JPS6137776A - ５−アリ−リデンヒダントイン類の製造方法 - Google Patents
５−アリ−リデンヒダントイン類の製造方法Info
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- JPS6137776A JPS6137776A JP16013884A JP16013884A JPS6137776A JP S6137776 A JPS6137776 A JP S6137776A JP 16013884 A JP16013884 A JP 16013884A JP 16013884 A JP16013884 A JP 16013884A JP S6137776 A JPS6137776 A JP S6137776A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用発願
本発明は、Ｊ−アリーリデンヒダントインの製造方法に
関するものである。
関するものである。
！−アリーリデンヒダントインはそれ自身医薬シよび農
薬の原体や中間体として重用であるばか）でなく、還元
、加水分解するととｋｘ）フェニルアラニン誘導体を与
える。
薬の原体や中間体として重用であるばか）でなく、還元
、加水分解するととｋｘ）フェニルアラニン誘導体を与
える。
従来の技術
ゐ方法は種々知られている。例えｄ１酢酸ソーダー無酢
−酢酸のを布下で縮合させる方法（Ａ−。
−酢酸のを布下で縮合させる方法（Ａ−。
０励＠、Ｊ、、村ＪＡｔ （／り１１年））、ピペリジ
ンのようなアミンの存在下で縮合させる方法（ｒ。
ンのようなアミンの存在下で縮合させる方法（ｒ。
Ｏｈ嗜ｍ、 ｌ１ｏｃ、 （Ｉ＋０ｎｄＯｎ ）ツタ３
ｒ年、り７、 Ｊ、 Ｏｂａｍ。
ｒ年、り７、 Ｊ、 Ｏｂａｍ。
Ｂｏａ、（Ｌｏｎａｏｎ ）ｔり３ｒ年、ｔｙｉｏ）−
、アミン及びカルボン酸の同時を布下で縮合させる方法
（特開昭１６−／Ｚ６２６７ ）、カルボン酸のアンモ
ニウム塩のを布下で縮合させる方法（特開昭ｚ６−ｉｚ
６２ｂｒ）等が知られている。
、アミン及びカルボン酸の同時を布下で縮合させる方法
（特開昭１６−／Ｚ６２６７ ）、カルボン酸のアンモ
ニウム塩のを布下で縮合させる方法（特開昭ｚ６−ｉｚ
６２ｂｒ）等が知られている。
従来技術の問題点
上記いづれの方法も、添加する触媒の量が芳香族アルデ
ヒドやヒダントイ／に対して当量もしくは大過剰量必要
とし、少量の場合には収皐が著しく低下する傾向にあっ
た。
ヒドやヒダントイ／に対して当量もしくは大過剰量必要
とし、少量の場合には収皐が著しく低下する傾向にあっ
た。
問題点を解決するための手段
本発明は、芳香族アルデヒド類とヒダントインとを、一
般式ＣＩ） Ｒ−０−ＮＨ２（Ｉ：１ （式中、Ｒは水素、アミノ基あるいはアルキル基でめゐ
） で示されるアミドの存在下で縮合させることを特徴とす
るよ一１リーリデンヒダントイン類の製造方法を、要旨
とする。
般式ＣＩ） Ｒ−０−ＮＨ２（Ｉ：１ （式中、Ｒは水素、アミノ基あるいはアルキル基でめゐ
） で示されるアミドの存在下で縮合させることを特徴とす
るよ一１リーリデンヒダントイン類の製造方法を、要旨
とする。
本発明を実施する際の芳香族アルデヒド類としては、例
えば、ベンズアルデヒド・、トリルアルデヒド、弘−イ
ソプロピルベンズアルデヒド。
えば、ベンズアルデヒド・、トリルアルデヒド、弘−イ
ソプロピルベンズアルデヒド。
Ｖ−ヒト０＋ジベンズアルデヒド、Ｊ−弘・、１−トリ
メトキシベンズアルデヒド、３−ブロム−グーメト中ジ
ベンズアルデヒド％３・Ｖ−メチレンジオ中ジベンズア
ルデヒド、λ−ヒドロキシーぐ一二トロペンズアルデヒ
ド、４１ＣＩＩｊ−ジメトキシ−２−ニトロベンズアル
デヒド、サリチルアルデヒド、グ１ニリン％４Ｉ−フェ
ニルベ／ズアルデヒド、弘−ペンジルベンズアルデヒド
、弘−フルオルベンズアルデヒド、弘−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド、弘−アセトキシベンズアルデヒド％
参−アセトアミノベンズアルデヒド、４Ａ−メチルチオ
ベンズアルデヒド及び３ψｊ−ジクロル−弘−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを挙げることができる。
メトキシベンズアルデヒド、３−ブロム−グーメト中ジ
ベンズアルデヒド％３・Ｖ−メチレンジオ中ジベンズア
ルデヒド、λ−ヒドロキシーぐ一二トロペンズアルデヒ
ド、４１ＣＩＩｊ−ジメトキシ−２−ニトロベンズアル
デヒド、サリチルアルデヒド、グ１ニリン％４Ｉ−フェ
ニルベ／ズアルデヒド、弘−ペンジルベンズアルデヒド
、弘−フルオルベンズアルデヒド、弘−ジメチルアミノ
ベンズアルデヒド、弘−アセトキシベンズアルデヒド％
参−アセトアミノベンズアルデヒド、４Ａ−メチルチオ
ベンズアルデヒド及び３ψｊ−ジクロル−弘−ヒドロキ
シベンズアルデヒドを挙げることができる。
アミド類としては、例えば、ホルムアミド、アセトアミ
ド、尿素、等を挙げることがでする。
ド、尿素、等を挙げることがでする。
上記一般式（１）で示されるアミドにおいて。
アルキル基としては低級アルキル基、好ましくは０１〜
Ｏｓ のアルキル基を挙げることができる。
Ｏｓ のアルキル基を挙げることができる。
本発明を実施すゐ際に使用する溶媒とし・ては。
とくに制限はないが、好ましくは、詐取、プロピオン識
のよう表カルボン酸、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の高沸点極性溶
媒を挙げることができる。
のよう表カルボン酸、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の高沸点極性溶
媒を挙げることができる。
本発明を実施する際のアルデヒド量は、ヒダントインに
対して、ｏ、１−ｉｏ倍モル、好ましくは０．ｊ−１倍
モルの範囲を挙げることができる。
対して、ｏ、１−ｉｏ倍モル、好ましくは０．ｊ−１倍
モルの範囲を挙げることができる。
アミドの量としては、ヒダントインに対してＯ１ρｌ−
一倍モル、好ましくは０．０！’〜１倍モルの範囲を挙
げることができる。
一倍モル、好ましくは０．０！’〜１倍モルの範囲を挙
げることができる。
本発明を実施する際の溶媒の量としては、ヒダントイン
に対して／、１００重量比、好ましくは２〜７０重量比
の範Ｓｔ挙げゐことができる。
に対して／、１００重量比、好ましくは２〜７０重量比
の範Ｓｔ挙げゐことができる。
反応温度としては％ｔｏ−−〇〇Ｃの範囲を挙げること
ができる。
ができる。
本発明によって得られる！−７リーリデンヒダントイン
はそれ自身医薬および層系の原体や中間体として重用で
あるばかルでなく、還元。
はそれ自身医薬および層系の原体や中間体として重用で
あるばかルでなく、還元。
加水分解することによ）フェニルアラニン誘導にダント
インへｏ ｏ ｔ （ｏ、ｏｉ４ル）、ベンズアルデヒ
ドｔ、／７ ｔ （０，０／／％ｙ）、尿素０．４Ｏｆ
（０，０／そル）シよび酢ＷＩλｃｃからなる混合物
を３時間加熱還流した。生成したよ一ベンジリデンヒダ
ントインは八ｈｉｔでＴｏ〕これは使用したヒダントイ
ンに対し理論値のｔＵ−に相当する。
インへｏ ｏ ｔ （ｏ、ｏｉ４ル）、ベンズアルデヒ
ドｔ、／７ ｔ （０，０／／％ｙ）、尿素０．４Ｏｆ
（０，０／そル）シよび酢ＷＩλｃｃからなる混合物
を３時間加熱還流した。生成したよ一ベンジリデンヒダ
ントインは八ｈｉｔでＴｏ〕これは使用したヒダントイ
ンに対し理論値のｔＵ−に相当する。
実施例コ
ヒダントインへｏａｔ（ｏ、ｏｉモル）、ベンズアルデ
ヒドｔ、１ｔｔ（ｏ、ｏｉｔ七ル）、尿素０．０６ｔ
（ｏ、ｏｏｉモル）および酢＄２ａａからなる混合物を
３時間加熱還流した。生成したよ−ベンジリデンヒダン
トインはへ〇弘ｆであルこれは使用したヒダントインに
対し理論値のｓｊ％ＶＣ−相当する。
ヒドｔ、１ｔｔ（ｏ、ｏｉｔ七ル）、尿素０．０６ｔ
（ｏ、ｏｏｉモル）および酢＄２ａａからなる混合物を
３時間加熱還流した。生成したよ−ベンジリデンヒダン
トインはへ〇弘ｆであルこれは使用したヒダントインに
対し理論値のｓｊ％ＶＣ−相当する。
実施例３
ヒダントイン八ｏｏｔ＜ｏ、ｏｉモル）、ベンズアルデ
ヒド八／７１（θ、０／１モル〕、ホルムアミド０．６
？ （０，０２モル）および酢酸コｃ。
ヒド八／７１（θ、０／１モル〕、ホルムアミド０．６
？ （０，０２モル）および酢酸コｃ。
からなる混合物を３時間加熱還流した。生成しｆｃ！−
ベンジリデンヒダントインは八〇μｔでＴｏルこれは使
用したヒダントインに対し理論値の７７％に相様する。
ベンジリデンヒダントインは八〇μｔでＴｏルこれは使
用したヒダントインに対し理論値の７７％に相様する。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 良否用 −
ほか１名
Claims (1)
- （１）芳香族アルデヒド類とヒダントインとを、一般式
〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒは水素、アミノ基あるいはアルキル基である
） で示されるアミドの存在下で縮合させることを特徴とす
る５−アリーリデンヒダントイン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16013884A JPS6137776A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | ５−アリ−リデンヒダントイン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16013884A JPS6137776A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | ５−アリ−リデンヒダントイン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6137776A true JPS6137776A (ja) | 1986-02-22 |
Family
ID=15708691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16013884A Pending JPS6137776A (ja) | 1984-07-30 | 1984-07-30 | ５−アリ−リデンヒダントイン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6137776A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01241141A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-26 | Tokyo Electron Ltd | 半導体試験測定用プローブ装置 |
| JPH0439949A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置のテスト治具 |
-
1984
- 1984-07-30 JP JP16013884A patent/JPS6137776A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01241141A (ja) * | 1988-03-23 | 1989-09-26 | Tokyo Electron Ltd | 半導体試験測定用プローブ装置 |
| JPH0439949A (ja) * | 1990-06-05 | 1992-02-10 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置のテスト治具 |
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