JPS6142649A - 4‐(4′‐アミノフエニル)‐ピリジン化合物を含有する感光マイクロカプセルを使用する画像形成システム - Google Patents
4‐(4′‐アミノフエニル)‐ピリジン化合物を含有する感光マイクロカプセルを使用する画像形成システムInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、感光マイクロカプセルを使用するタイプの改
良画像形成システムに関する。
良画像形成システムに関する。
感光マイクロカプセルを使用する画像形成システムは、
米国特許第4,399,209号明細書および第4.4
40.836号明細書および1982年1月18日出願
の米国特許出M3第339,917号明細書および19
84年6月15日出願の米国特許出願第629,994
号明細書に記載されている。画像形成システムは、そ“
れらの最も単純な形態で、−面上に被すされた感光マイ
クロカプセルの層を有する画像形成システムからなる。
米国特許第4,399,209号明細書および第4.4
40.836号明細書および1982年1月18日出願
の米国特許出M3第339,917号明細書および19
84年6月15日出願の米国特許出願第629,994
号明細書に記載されている。画像形成システムは、そ“
れらの最も単純な形態で、−面上に被すされた感光マイ
クロカプセルの層を有する画像形成システムからなる。
マイクロカプセルの内相は、感光組成体側においては、
内相は1画像形成剤、例えば実質上無色の電子供与発色
剤も包含する。画像は、マイクロカプセルの層を化学線
(lLOtinio raIiiation)K造像的
に露出し、そして層を顕色剤(aevexoper)物
質の存在下で均一な破壊力に付すことによって形成され
ろ。米国特許第4.399.209号明細書は、顕色剤
物質が画像形成シートとは別個かつ異なる支持体上に設
けられている転写画像形成システムを開示している。画
像形成シートを露出した後、画像形成シートは、顕色剤
担持シートと組み立てられ、そして2つのシートはそれ
らの反応性面を接触させつつ一対の圧力ローラー間に一
緒に通過される。米国特許第4.440.846号明細
書は、原色剤が感光マイクロカプセルと同一の支持体表
面上に設けられているセルフコンテインド(seユf−
containecL) システムを記載している。
内相は1画像形成剤、例えば実質上無色の電子供与発色
剤も包含する。画像は、マイクロカプセルの層を化学線
(lLOtinio raIiiation)K造像的
に露出し、そして層を顕色剤(aevexoper)物
質の存在下で均一な破壊力に付すことによって形成され
ろ。米国特許第4.399.209号明細書は、顕色剤
物質が画像形成シートとは別個かつ異なる支持体上に設
けられている転写画像形成システムを開示している。画
像形成シートを露出した後、画像形成シートは、顕色剤
担持シートと組み立てられ、そして2つのシートはそれ
らの反応性面を接触させつつ一対の圧力ローラー間に一
緒に通過される。米国特許第4.440.846号明細
書は、原色剤が感光マイクロカプセルと同一の支持体表
面上に設けられているセルフコンテインド(seユf−
containecL) システムを記載している。
米国特許出願第339.917号明細書および第620
゜994号明細書は、それぞれシアン発色剤、マゼンタ
発色剤およびイエロー発色剤を含有する3組のマイクロ
カプセルが1つまたは別個の支持体上に設けられ、そし
て色分解技術を使用して造像的に露出されて完全゛色画
像を形成する完全色画像形成システムを記載している。
゜994号明細書は、それぞれシアン発色剤、マゼンタ
発色剤およびイエロー発色剤を含有する3組のマイクロ
カプセルが1つまたは別個の支持体上に設けられ、そし
て色分解技術を使用して造像的に露出されて完全゛色画
像を形成する完全色画像形成システムを記載している。
−具体例においては。
3組のマイクロカプセルは、混合され、そして例えばダ
y (Dunn)またはマトリックx (Mat、ri
x)カメラを使用して単一支持体の表面上で露出できる
ような異なる感度を有する。
y (Dunn)またはマトリックx (Mat、ri
x)カメラを使用して単一支持体の表面上で露出できる
ような異なる感度を有する。
前記特許および特許出願に記載の画像形成システムおよ
び感光マイクロカプセルは、画像を形成する際に有用で
あるが、それらのフィルム速度の改良の必要がある。
び感光マイクロカプセルは、画像を形成する際に有用で
あるが、それらのフィルム速度の改良の必要がある。
発明の概要
本発明は、感光マイクロカプセル、および改良フィルム
速度を有する感光マイクロカプセルを使用した画像形成
システムに関する。
速度を有する感光マイクロカプセルを使用した画像形成
システムに関する。
本発明の画像形成システムは、マイクロカプセルの内相
がラジカル付加重合性化合物、アリールケトンなどの光
開始剤、および発色剤としての4−(4′−アミノフェ
ニル)−ピリジン化合物からなるという事実によって特
徴づけられる。4−(41−7ミノフエニル)−ピリジ
ンは、光開始剤の効率を高め、それによって画像形成シ
ステムのフィルム速度を高めることが見出されている。
がラジカル付加重合性化合物、アリールケトンなどの光
開始剤、および発色剤としての4−(4′−アミノフェ
ニル)−ピリジン化合物からなるという事実によって特
徴づけられる。4−(41−7ミノフエニル)−ピリジ
ンは、光開始剤の効率を高め、それによって画像形成シ
ステムのフィルム速度を高めることが見出されている。
4−(41−アミノフェニル)−ピリジン化合物は、水
素原子を励起光開始剤に容易に移動し、それによって遊
離基が高効高で形成されると信じられる。
素原子を励起光開始剤に容易に移動し、それによって遊
離基が高効高で形成されると信じられる。
定 義
ここで使用する「マイクロカプセル」なる用語は、ばら
ばらの(discrete) カプセル壁を有するマ
イクロカプセル並びに感光組成物が結合剤に分散されて
いる所謂開放相(open phase) システム
の両方を包含する。
ばらの(discrete) カプセル壁を有するマ
イクロカプセル並びに感光組成物が結合剤に分散されて
いる所謂開放相(open phase) システム
の両方を包含する。
ここで使用する「化学線」なる用語は、完全ス 。
ベクトルの電磁線並びにX線、イオンビーム、およびL
線を包含する。本発明に係る好ましいシステムは、紫外
線または背色光(例えば、350〜480膓)に感光性
である。
線を包含する。本発明に係る好ましいシステムは、紫外
線または背色光(例えば、350〜480膓)に感光性
である。
発明の詳細な説明
本発明のマイクロカプセルおよび画像形成システムは、
米国特許第4,399,209号明細書および第4.4
40,846号明細書および米国特許出願其339,9
17号明細書および第620.994号明細書の教示に
従うことKよって製造され得る。
米国特許第4,399,209号明細書および第4.4
40,846号明細書および米国特許出願其339,9
17号明細書および第620.994号明細書の教示に
従うことKよって製造され得る。
本発明で有用な4−(4’−アミノフェニル)−ピリジ
ン化合物の代表例は、米国特許第3,985,376号
明細書に記載され、そして式CI) 〔式中、R1およびR2は水素原子、炭素数1〜4を有
するアルキ/L/基、および炭素数6−8を有するアリ
ール基(飽換基としてアルコキシ基またはハロゲン原子
を担持できる)からなる群から選択され、R3は水素原
子ま゛たは炭素数1 w 5 を有するアルキル基から
なる群から選択さfl−p R’は炭素数1−8を有
するアルキル基、ハロアルキル基、シアンアルキル基、
アリール基またはアルアルキル基(置換基としてアル;
キシ基を担持できる)か烏なる群から選択され;R5お
よびR6は水素原子または炭素数2〜5を有するカルボ
アルコキシ基からなる群から選択され、そしてR3およ
びR4は結合して環を形成できる〕Kよって表わされ得
る。
ン化合物の代表例は、米国特許第3,985,376号
明細書に記載され、そして式CI) 〔式中、R1およびR2は水素原子、炭素数1〜4を有
するアルキ/L/基、および炭素数6−8を有するアリ
ール基(飽換基としてアルコキシ基またはハロゲン原子
を担持できる)からなる群から選択され、R3は水素原
子ま゛たは炭素数1 w 5 を有するアルキル基から
なる群から選択さfl−p R’は炭素数1−8を有
するアルキル基、ハロアルキル基、シアンアルキル基、
アリール基またはアルアルキル基(置換基としてアル;
キシ基を担持できる)か烏なる群から選択され;R5お
よびR6は水素原子または炭素数2〜5を有するカルボ
アルコキシ基からなる群から選択され、そしてR3およ
びR4は結合して環を形成できる〕Kよって表わされ得
る。
以下のものは、特定の置換基の例である。
R1およびR2:水素、メチル、エチル、イソプセピル
、ブチル、フェニル、p−メトキシフェニル、p−エト
キシフェニル、r−メトキシプロピルおよびp−りはロ
フェニル。これらのうち、水素およびフェニルが特に好
ましい。
、ブチル、フェニル、p−メトキシフェニル、p−エト
キシフェニル、r−メトキシプロピルおよびp−りはロ
フェニル。これらのうち、水素およびフェニルが特に好
ましい。
R3: 水素、メチル、エチル、プロピルおよびブチ
ル。これらのうち、メチル、エチルおよびn−ブチルが
好ましい。
ル。これらのうち、メチル、エチルおよびn−ブチルが
好ましい。
R4: メチル、エチル、プロピル、ブチル、β−り
四ロエチル、β−シアノエチル、フェニル、ベンジル、
p−メトキシフェニルおよびp−エトキシフェニル。こ
れらのうち、メチル、エチル、n−プロピルおよびフェ
ニルが好ましい。
四ロエチル、β−シアノエチル、フェニル、ベンジル、
p−メトキシフェニルおよびp−エトキシフェニル。こ
れらのうち、メチル、エチル、n−プロピルおよびフェ
ニルが好ましい。
3gおよびR6:水素、カルボメトキシ、カルボエトキ
シ、カルボプロポキシおよびカルボブトキシ、これらの
うち、水素が好ましい。
シ、カルボプロポキシおよびカルボブトキシ、これらの
うち、水素が好ましい。
特に好ましい発色剤は、2.6−ジフェニル−4−(4
’−ジメチルアミノフェニル→ピリジンおよび2.6−
ジ(4−メトキシフェニ/l/ ) −4−(4′−ジ
メチルアミノフェニル)ピリジンである。
’−ジメチルアミノフェニル→ピリジンおよび2.6−
ジ(4−メトキシフェニ/l/ ) −4−(4′−ジ
メチルアミノフェニル)ピリジンである。
式CI)の4−(4’−アミノフェニル)−ピリジンは
、常法、例えば4− (4’−アミノフェニル)−ビリ
リウム塩とアンモニアまたはアンそニアを脱離する薬剤
との縮合により、またはアンそニアまたはアンモニアを
脱離する薬剤の存在下における4−アミノベンズアルデ
ヒドまたはアリールビニルケトンとケトンとの縮合によ
り生成され得る。
、常法、例えば4− (4’−アミノフェニル)−ビリ
リウム塩とアンモニアまたはアンそニアを脱離する薬剤
との縮合により、またはアンそニアまたはアンモニアを
脱離する薬剤の存在下における4−アミノベンズアルデ
ヒドまたはアリールビニルケトンとケトンとの縮合によ
り生成され得る。
ヒリジン核内に置換基がない式(1)の化合物(R1、
R2、R5およびR6が水素)も、銅粉末の有無で塩化
ベンゾイルの存在下におげろアニリン誘導体とピリジン
との縮合により常法によって生成され得る。アニリン誘
導体の例は、N、N−ジメチルアニリン、’ s N−
Vエチルアニリン、N−メチル−N−ベンジルアニリン
、N−メチル−N−(β−シアノエチル)−アニリン、
およびN−メチルジフェニルアミンである。
R2、R5およびR6が水素)も、銅粉末の有無で塩化
ベンゾイルの存在下におげろアニリン誘導体とピリジン
との縮合により常法によって生成され得る。アニリン誘
導体の例は、N、N−ジメチルアニリン、’ s N−
Vエチルアニリン、N−メチル−N−ベンジルアニリン
、N−メチル−N−(β−シアノエチル)−アニリン、
およびN−メチルジフェニルアミンである。
式(1)の4−(4’−アミノフェニル)−ピリジンは
、淡黄色から無色の化合物である。これらの化合物は、
酸物質の添加時に強い黄色からオレンジ色の着色を与え
る。
、淡黄色から無色の化合物である。これらの化合物は、
酸物質の添加時に強い黄色からオレンジ色の着色を与え
る。
本発明で有用である光開始剤は、化学線露出時に水素引
抜によって遊離基を発生する。好ましい光開始剤は、ア
リールケトン類、例えばベンゾフェノン、4.4’−ジ
メトキシベンゾフェノン、4゜4’−シ/ロロベンゾフ
ェノン、4.4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェ
ノン、ベンズアンドン、9−フルオレノン、キサントン
、2−メチルキサントン、2−ドデシルキサントン、チ
オキサントン、2−メチルチオキサントン、2−ドデシ
ルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イ
ソグロビルチオキサントンなどである。これらの光開始
剤は、単独で一使用でき、または他の光開始剤、例えば
2.2−ジメトキシ−2−7エニルアセトフエノン〔例
えば、チバ・ガイギーのイルガΦ為ア(Irgacur
e) 651 ]、]1−ヒト四キシシクへキシルフェ
ニルケトン(例えばチバ・ガイギーのイルガキエア18
4)、2.2−ジェトキシアセトフェノン、ヒドロキシ
メチルプロパン、ベンゾインアルキルエーテル類、例え
ばベンゾインプロピルエーテルおよびベンゾインイソブ
チルエーテルと併用できる。
抜によって遊離基を発生する。好ましい光開始剤は、ア
リールケトン類、例えばベンゾフェノン、4.4’−ジ
メトキシベンゾフェノン、4゜4’−シ/ロロベンゾフ
ェノン、4.4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェ
ノン、ベンズアンドン、9−フルオレノン、キサントン
、2−メチルキサントン、2−ドデシルキサントン、チ
オキサントン、2−メチルチオキサントン、2−ドデシ
ルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−イ
ソグロビルチオキサントンなどである。これらの光開始
剤は、単独で一使用でき、または他の光開始剤、例えば
2.2−ジメトキシ−2−7エニルアセトフエノン〔例
えば、チバ・ガイギーのイルガΦ為ア(Irgacur
e) 651 ]、]1−ヒト四キシシクへキシルフェ
ニルケトン(例えばチバ・ガイギーのイルガキエア18
4)、2.2−ジェトキシアセトフェノン、ヒドロキシ
メチルプロパン、ベンゾインアルキルエーテル類、例え
ばベンゾインプロピルエーテルおよびベンゾインイソブ
チルエーテルと併用できる。
使用される特定の光開始剤は、それらの分光感度に基づ
いて選択される。・本発明に従って発色剤として使用さ
れるピリジン化合物は、約380 nm未満の波長にお
いて高い紫外線吸収性を有し、この性質は380 nm
未満のλmajcを有する光開始剤システムの写真速度
を遅くする。好ましい開始剤は、380 nm よりも
長い波長において最大の活性を、有し、そしてチオキサ
ンタン類、フェナントレンキノン類およびケトクマリン
類を包含す・る。ベンシフ・ノン類は、余り望ましくな
い。一般に、光−始剤を含有する感光組成物は、所望の
露出範囲内で1,000エルグ/ am”未満の感度(
E)を有するマイクロカプセルを与えるべきである。「
感度」な番用語は、 0.10 m度単位の濃度で第一
損失を生ずるのに必要な入射放射線の量に対応する。本
発明の感光マイクロカプセルは、本来、ポジ作動である
。従クズ、未露出のとき、マイクロカプセルは、破壊し
、そして発色剤を活性化し、この発色剤は顕色剤と反応
して最大画像濃度を生ずる。このように、「感度」なる
用語は、最大濃度の実質的減少(0,10濃度単位)を
生ずるのに必要な最小露出を表わす。
いて選択される。・本発明に従って発色剤として使用さ
れるピリジン化合物は、約380 nm未満の波長にお
いて高い紫外線吸収性を有し、この性質は380 nm
未満のλmajcを有する光開始剤システムの写真速度
を遅くする。好ましい開始剤は、380 nm よりも
長い波長において最大の活性を、有し、そしてチオキサ
ンタン類、フェナントレンキノン類およびケトクマリン
類を包含す・る。ベンシフ・ノン類は、余り望ましくな
い。一般に、光−始剤を含有する感光組成物は、所望の
露出範囲内で1,000エルグ/ am”未満の感度(
E)を有するマイクロカプセルを与えるべきである。「
感度」な番用語は、 0.10 m度単位の濃度で第一
損失を生ずるのに必要な入射放射線の量に対応する。本
発明の感光マイクロカプセルは、本来、ポジ作動である
。従クズ、未露出のとき、マイクロカプセルは、破壊し
、そして発色剤を活性化し、この発色剤は顕色剤と反応
して最大画像濃度を生ずる。このように、「感度」なる
用語は、最大濃度の実質的減少(0,10濃度単位)を
生ずるのに必要な最小露出を表わす。
完全色画像形成システムにおいては、吸収剤化合物、例
えば紫外線吸収剤を内相に配合してマイクロカプセルの
分光感度を狭くすることが、しばしば望ましい。有用な
吸収剤は、米国特許出1i第620.994号明細書に
記載されている・ラジカル付加重合によって硬化でき、
かつ本発明で有用である物質の最も普通の例は、エチレ
ン性不飽和化合物、例えば1以上の末端またはペンダン
トビニルまたはアリル基を含有する化合物である。この
ような化合物は、技術上周知であり、そしてトリメチロ
ールプロパン、ペンタエリトリトールなどの多価アルコ
ールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル
を包含する。代表例は、エチレングリコールジアクリレ
ート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート(TMPT轟)、ペン
タエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリ
トールテトラメタクリレート、ヘキサンジオール−1,
6−シメタクリレート、およびジエチレングリコールジ
メタクリレートを包含する。
えば紫外線吸収剤を内相に配合してマイクロカプセルの
分光感度を狭くすることが、しばしば望ましい。有用な
吸収剤は、米国特許出1i第620.994号明細書に
記載されている・ラジカル付加重合によって硬化でき、
かつ本発明で有用である物質の最も普通の例は、エチレ
ン性不飽和化合物、例えば1以上の末端またはペンダン
トビニルまたはアリル基を含有する化合物である。この
ような化合物は、技術上周知であり、そしてトリメチロ
ールプロパン、ペンタエリトリトールなどの多価アルコ
ールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル
を包含する。代表例は、エチレングリコールジアクリレ
ート、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート(TMPT轟)、ペン
タエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリ
トールテトラメタクリレート、ヘキサンジオール−1,
6−シメタクリレート、およびジエチレングリコールジ
メタクリレートを包含する。
本発明の一具体例によれば、感放射線組成物は、マイク
ロカプセルのフィルム速度を増大するために追加的にポ
リチオールを包含できろ。
ロカプセルのフィルム速度を増大するために追加的にポ
リチオールを包含できろ。
有用なポリチオール類は、エチレングリコールビス(チ
オグリコレート)、エチレングリコールビス(β−メル
カプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリ
ス(チオグリコレート)、ペンタエリトリトールテトラ
キス(チオグリコレート)および最も好ましいペンタエ
リトリトールテトラキス(β−メルカプトプロピオネー
ト)およびトリメチロールプロパントリス(β−メルカ
プトプロピオネート)、およびそれ、らの混合物を包含
する。これらの化合物は、商業上入手可能である。成る
高分子ポリチオール類、例えばポリプロピレンエーテル
グリコールのエステル化によって生成されるポリプロピ
レンエーテルグリコールビス(β−メルカプトプロピオ
ネート)も、有用であり得る。
オグリコレート)、エチレングリコールビス(β−メル
カプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリ
ス(チオグリコレート)、ペンタエリトリトールテトラ
キス(チオグリコレート)および最も好ましいペンタエ
リトリトールテトラキス(β−メルカプトプロピオネー
ト)およびトリメチロールプロパントリス(β−メルカ
プトプロピオネート)、およびそれ、らの混合物を包含
する。これらの化合物は、商業上入手可能である。成る
高分子ポリチオール類、例えばポリプロピレンエーテル
グリコールのエステル化によって生成されるポリプロピ
レンエーテルグリコールビス(β−メルカプトプロピオ
ネート)も、有用であり得る。
各種のオリゴマーまたは重合体も、マイクロカプセルの
フィルム速度を改善するために本発明で使用され得る。
フィルム速度を改善するために本発明で使用され得る。
これらの物質は、マイクロカプセルの内相の粘度が内相
の示差放出(differentialrelease
) が達成されろ水糸になる速度を増大する。これらの
物質は、感光組成物に溶けなければならず、そして光重
合反応を妨害してはならない。
の示差放出(differentialrelease
) が達成されろ水糸になる速度を増大する。これらの
物質は、感光組成物に溶けなければならず、そして光重
合反応を妨害してはならない。
反応性オリゴマーは、末端またはペンダントエチレン性
不飽和を含有し、そしてウレタン、エステルおよびエポ
キシなペースとする。反応性アクリレート、メタクリレ
ート、ビニルおよびアリルプレポリマーを包含する。有
用な非反応性オリゴマーは、室温で固体または半固体で
あるが未反応感光組成物に溶ける重合体である。本発明
で有用である若千の商業上入手可能なオリゴマーまたは
重合体の代表例は、反応性物質、例えば0−7タル酸ジ
アリルプレポリマー(ポリサイエンシーズ)。
不飽和を含有し、そしてウレタン、エステルおよびエポ
キシなペースとする。反応性アクリレート、メタクリレ
ート、ビニルおよびアリルプレポリマーを包含する。有
用な非反応性オリゴマーは、室温で固体または半固体で
あるが未反応感光組成物に溶ける重合体である。本発明
で有用である若千の商業上入手可能なオリゴマーまたは
重合体の代表例は、反応性物質、例えば0−7タル酸ジ
アリルプレポリマー(ポリサイエンシーズ)。
ウビタン(Ovithane) 893 (七ルトン
・チオコール・インコ、−ホレーテッド)、エベルクリ
ル(Eberaryユ)270(パージニア・ケミカル
)および非反応性物質、例えばエチルセルロース、また
はルサイ) (Lucite)を包含する。
・チオコール・インコ、−ホレーテッド)、エベルクリ
ル(Eberaryユ)270(パージニア・ケミカル
)および非反応性物質、例えばエチルセルロース、また
はルサイ) (Lucite)を包含する。
発色剤は、顕色剤との反応時または転写時に所望濃度の
可視像を形成するのに十分な食で内相に配合される。一
般に、発色剤は、内相の重量に対して約0.5〜20重
量%の量で存在する。好ましい範囲は、約2〜10重量
%である。転写画像形成材料は、通常、発色剤約6重i
sを含有し、一方セルフコンテインド材料は、画像形成
剤約1.5〜3重frc%を含有する。完全色システム
内のマイクロカプセル中のシアン発色剤、マゼンタ発色
剤およびイエロー発色剤の相対量は、満足な色バランス
を与えるように調整される。このことと同時に、液長組
成物中のマイクロカプセルの相対量は、色バランスを改
善するように調整され得る。
可視像を形成するのに十分な食で内相に配合される。一
般に、発色剤は、内相の重量に対して約0.5〜20重
量%の量で存在する。好ましい範囲は、約2〜10重量
%である。転写画像形成材料は、通常、発色剤約6重i
sを含有し、一方セルフコンテインド材料は、画像形成
剤約1.5〜3重frc%を含有する。完全色システム
内のマイクロカプセル中のシアン発色剤、マゼンタ発色
剤およびイエロー発色剤の相対量は、満足な色バランス
を与えるように調整される。このことと同時に、液長組
成物中のマイクロカプセルの相対量は、色バランスを改
善するように調整され得る。
感光組成物に加えて、内相は、追加的に希釈油を含有で
きる。油の配合は、しばしば視覚画像内のハーフトーン
階調を改善する。好ましい希釈油は、沸点170℃より
大、好ましくは180〜300℃を有する弱極性溶媒で
ある。キャリヤー油の例は、し油、鉱油、脱臭燈油、ナ
フテン鉱油、フタル酸ジブチル、フマル酸ジブチル、臭
素化パラフィンおよびそれらの混合物である。アルキル
化ビフェニル類および燈油は、一般に余り毒性ではなく
、好ましい。マイクロカプセルに配合される希釈油の量
は、感光材料に望まれる写真特性に依存するであろう。
きる。油の配合は、しばしば視覚画像内のハーフトーン
階調を改善する。好ましい希釈油は、沸点170℃より
大、好ましくは180〜300℃を有する弱極性溶媒で
ある。キャリヤー油の例は、し油、鉱油、脱臭燈油、ナ
フテン鉱油、フタル酸ジブチル、フマル酸ジブチル、臭
素化パラフィンおよびそれらの混合物である。アルキル
化ビフェニル類および燈油は、一般に余り毒性ではなく
、好ましい。マイクロカプセルに配合される希釈油の量
は、感光材料に望まれる写真特性に依存するであろう。
典型的には、希釈油は、内相の重tK対して約10〜2
0重量係の量で使用される。
0重量係の量で使用される。
本発明の感光マイクロカプセルは、既知のカプセル化技
術な使用し℃形成され得る。感光組成物および関連薬剤
は、親水性壁形成物質、例えばゼラチン型物質(米国特
許第2,730,456号明細書および第2.800.
457号明細書参照)、例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、カルボキシメチルセルμmス;レゾ〃シ
ノール−ホルムアルデヒド壁形成剤(米国特許第3,7
55,190号明細書参照):イソシアネート壁形成剤
(米国特許第3,914゜511号明細書か照);イソ
シアネート−ポリオール壁形成剤(米国特許第3,79
6,669号明細書参照);尿素−ホルムアルデヒド壁
形成剤、特に親油性がレゾルシノールの添加によって高
められている尿素−レゾルシノール−ホルムアルデヒド
(米国特許第4,001,140号明細書、第4.08
7,376号明細書および第4,089,802号明細
書参照);およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂およ
びヒト聰キシプロピルセルロース(米国特許第4,02
5,455 号明細書参照)にカプセル化され得ろ。・
尿素−ホルムアルデヒドマイクロカプセルは、本発明で
使用するのに好ましい。特に有用である尿素−ホルムア
ルデヒドカプセルの製造法は、米国特許第4.251.
386号明細書および第4,138.362号明細書に
記載されている。
術な使用し℃形成され得る。感光組成物および関連薬剤
は、親水性壁形成物質、例えばゼラチン型物質(米国特
許第2,730,456号明細書および第2.800.
457号明細書参照)、例えばアラビアゴム、ポリビニ
ルアルコール、カルボキシメチルセルμmス;レゾ〃シ
ノール−ホルムアルデヒド壁形成剤(米国特許第3,7
55,190号明細書参照):イソシアネート壁形成剤
(米国特許第3,914゜511号明細書か照);イソ
シアネート−ポリオール壁形成剤(米国特許第3,79
6,669号明細書参照);尿素−ホルムアルデヒド壁
形成剤、特に親油性がレゾルシノールの添加によって高
められている尿素−レゾルシノール−ホルムアルデヒド
(米国特許第4,001,140号明細書、第4.08
7,376号明細書および第4,089,802号明細
書参照);およびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂およ
びヒト聰キシプロピルセルロース(米国特許第4,02
5,455 号明細書参照)にカプセル化され得ろ。・
尿素−ホルムアルデヒドマイクロカプセルは、本発明で
使用するのに好ましい。特に有用である尿素−ホルムア
ルデヒドカプセルの製造法は、米国特許第4.251.
386号明細書および第4,138.362号明細書に
記載されている。
本発明のマイクロカプセルの平均の大きさは、一般に約
1−25μの範囲である。一般に、カプセルの大きさが
余りに小さいとカプセルが若干の基材の細孔または繊維
構造に消失することがある以外は、カプセルの大きさが
減少するにつれて解像力は向上する。
1−25μの範囲である。一般に、カプセルの大きさが
余りに小さいとカプセルが若干の基材の細孔または繊維
構造に消失することがある以外は、カプセルの大きさが
減少するにつれて解像力は向上する。
本発明のマイクロカプセルは、転写またはセルフコンテ
インド画像形成システムのいずれか、即ち顕色剤がマイ
クロカプセルと同一の支持体または別個の支持体上に設
けられているシステムを形成するのに使用され得る。転
写材料についての詳細な説明は、米国特許第4.399
.209号明細書に見出すことができる。セルフコンテ
インドシステムは、米国特許第4,440,846号明
細書の主題である。
インド画像形成システムのいずれか、即ち顕色剤がマイ
クロカプセルと同一の支持体または別個の支持体上に設
けられているシステムを形成するのに使用され得る。転
写材料についての詳細な説明は、米国特許第4.399
.209号明細書に見出すことができる。セルフコンテ
インドシステムは、米国特許第4,440,846号明
細書の主題である。
電子供4星カラー前駆物質と併用される顕色剤の代表例
は、粘土鉱物1例えば酸性白土、活性粘土、アタパルジ
ャイトなど;有機酸、例えばタンニン酸、没食子酸、没
食子酸プロピルなど;酸型合体、例えばフェノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、フェノールアセチレン縮合樹脂、
少なくとも1個のヒドロキシ基を有する有機カルボン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物など;芳香族カルボン酸
の金属塩、例えばサリチル酸亜鉛、サリチル酸スズ、2
−ヒドロキシナフトエ酸亜鉛、3.5−ジーtart−
ブチルサリチル酸亜鉛、3−シクロヘキシ/I/−5−
(α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸亜鉛(米国特
許第3,864,146号明細書および第3.934,
070号明細書参照)、フェノール−ホルムアルデヒド
ノボラック樹脂の油溶性金属塩(例えば、米国特許第3
,672,935号明細書、第3,732゜120号明
細書および第3,737,410号明細書参照)、例え
ば米国特許第3,732,120号明細書に開示のよう
な亜鉛変性油溶性フェノール−ホルムアルデヒト樹脂、
炭酸亜鉛など、およびそれらの混合物である。
は、粘土鉱物1例えば酸性白土、活性粘土、アタパルジ
ャイトなど;有機酸、例えばタンニン酸、没食子酸、没
食子酸プロピルなど;酸型合体、例えばフェノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂、フェノールアセチレン縮合樹脂、
少なくとも1個のヒドロキシ基を有する有機カルボン酸
とホルムアルデヒドとの縮合物など;芳香族カルボン酸
の金属塩、例えばサリチル酸亜鉛、サリチル酸スズ、2
−ヒドロキシナフトエ酸亜鉛、3.5−ジーtart−
ブチルサリチル酸亜鉛、3−シクロヘキシ/I/−5−
(α、α−ジメチルベンジル)サリチル酸亜鉛(米国特
許第3,864,146号明細書および第3.934,
070号明細書参照)、フェノール−ホルムアルデヒド
ノボラック樹脂の油溶性金属塩(例えば、米国特許第3
,672,935号明細書、第3,732゜120号明
細書および第3,737,410号明細書参照)、例え
ば米国特許第3,732,120号明細書に開示のよう
な亜鉛変性油溶性フェノール−ホルムアルデヒト樹脂、
炭酸亜鉛など、およびそれらの混合物である。
本発明の感光材料用の最も普通の基材は、紙である。紙
は、商業的インパクト原紙、または特殊な等級の紙、例
えばキャストコート紙またはり四ムロールド紙であるこ
とができる。透明基材1例えばポリエチレンテレフタレ
ートおよび半透明基材も、本発明で使用できる。
は、商業的インパクト原紙、または特殊な等級の紙、例
えばキャストコート紙またはり四ムロールド紙であるこ
とができる。透明基材1例えばポリエチレンテレフタレ
ートおよび半透明基材も、本発明で使用できる。
本発明は、以下の非限定例によって更に詳細に例示され
る。これらの例においては、以下の方法が使用された。
る。これらの例においては、以下の方法が使用された。
カプセル製品製
1、 1200 mユのステンレス鋼製ビーカーに水4
16gおよびイソブチレン−無水マレイン酸共重合体(
18%) 99.2 gを入れる。
16gおよびイソブチレン−無水マレイン酸共重合体(
18%) 99.2 gを入れる。
2、ビーカーをオーバーヘッドミキサー下で熱板上に所
定位置でクランプする。6個のブレード付きの45°ピ
ツチのタービン羽根車をミキサー上で使用する。
定位置でクランプする。6個のブレード付きの45°ピ
ツチのタービン羽根車をミキサー上で使用する。
3、充分に混合した後、ペクチン12.4 g をビー
カーにゆっくりと入れる。この混合物を20分間撹拌す
る。
カーにゆっくりと入れる。この混合物を20分間撹拌す
る。
4、 H2BO3の20%溶液を使用してpHを4.
0に調整し、そしてクアドロ−A/ (Q、uadro
ユ) (ms′IP からのプロピレンオキシドを有す
る2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン) 0.4
gを添加する。
0に調整し、そしてクアドロ−A/ (Q、uadro
ユ) (ms′IP からのプロピレンオキシドを有す
る2−ヒドロキシプロピルエチレンジアミン) 0.4
gを添加する。
5、ミキサーを3000 rpm K加速し、そして内
相を10〜15秒間にわたって添加する。乳化を10分
間継続する。
相を10〜15秒間にわたって添加する。乳化を10分
間継続する。
6、乳化開始時に、加熱が乳化時に継続するように熱板
を昇温する。
を昇温する。
7.10分後、混合速度を200Orpm に減速し、
そして尿素溶液(50係”7w ) 66−4 g、水
20 g中のレゾルシノール3.2g、ホルムアルデヒ
ド(37係)および水40m1中の硫醗アンモニウム2
・4gを2分間隔で添加する。
そして尿素溶液(50係”7w ) 66−4 g、水
20 g中のレゾルシノール3.2g、ホルムアルデヒ
ド(37係)および水40m1中の硫醗アンモニウム2
・4gを2分間隔で添加する。
8、ビ、−カーを箔で覆い、そして加熱銃を使用して製
品の温度を65℃にさせる。65℃に達したとき、熱板
を調整して、この温度を2〜3時間の硬化時間維持する
。この時、カプセル壁は形成さ些、る。
品の温度を65℃にさせる。65℃に達したとき、熱板
を調整して、この温度を2〜3時間の硬化時間維持する
。この時、カプセル壁は形成さ些、る。
9、硬化後、加熱を停止し、そして20%NaOH溶液
を使用してpHを9.0に調整する。
を使用してpHを9.0に調整する。
10、 乾燥重亜硫酸す) IJウム(n、zg)を添
加し、そしてカプセル製品を室温に冷却する。
加し、そしてカプセル製品を室温に冷却する。
画像形成シート調製
前記のように得られたカプセル製品(10g )を水中
ノ1(l)リドy (Triton) X −Zoo
(T2−ムQエンド・ハース・カンパニー)8gオヨ
ヒ10qbクルセル(Xユuael)L(ハーキ為レス
・インコーホレーテッド)2gと混合し、そして得られ
た混合物をNo、12ワイヤ巻棒で別ポンド(約36.
3 kg)の黒白グロッシー(Glossy) (ザ
・ミード・コーポレーシ1ン)上に被覆し、そして90
℃でイ時間乾燥した。
ノ1(l)リドy (Triton) X −Zoo
(T2−ムQエンド・ハース・カンパニー)8gオヨ
ヒ10qbクルセル(Xユuael)L(ハーキ為レス
・インコーホレーテッド)2gと混合し、そして得られ
た混合物をNo、12ワイヤ巻棒で別ポンド(約36.
3 kg)の黒白グロッシー(Glossy) (ザ
・ミード・コーポレーシ1ン)上に被覆し、そして90
℃でイ時間乾燥した。
顕色剤シート調製
水8526%25*タモA/(Tamol) 731
(ローム・エンド・ハース・カンパニー) 250 g
、HT 粘土75g、KO−11(富士写真フィルム株
式会社製の ゛合成R色剤) 1ooo g、カルボ7
(Oalgon) T (カルボン・インコーホレー
テッド)15g、f−クエスト(Dequeet)
2006 (モンサンド・カンパニー)30gの混合物
を5μ未満の粒径に粉砕した。この混合物に混合物65
部当たり25部のHT粘土および10部のダウ(Dow
) 501ラテツクスを添加した。
(ローム・エンド・ハース・カンパニー) 250 g
、HT 粘土75g、KO−11(富士写真フィルム株
式会社製の ゛合成R色剤) 1ooo g、カルボ7
(Oalgon) T (カルボン・インコーホレー
テッド)15g、f−クエスト(Dequeet)
2006 (モンサンド・カンパニー)30gの混合物
を5μ未満の粒径に粉砕した。この混合物に混合物65
部当たり25部のHT粘土および10部のダウ(Dow
) 501ラテツクスを添加した。
得られた材料を41】0ミヤバーで80ポンド(約36
.3kg )の黒白エナメル原紙上に固形分30〜35
チで被覆した。
.3kg )の黒白エナメル原紙上に固形分30〜35
チで被覆した。
例1
以下の内相を含有したカプセルを使用して、画像形成シ
ートを前記のように調製した。
ートを前記のように調製した。
画像形成シートA
TMPTム 200g7−ジ
エチルアミノ−3−シンナモイルクマリン 0.4
gクアンティキエア(Q、uanticure) E
PD(ワード・プレンキンソップ・リミテッド)8g2
.6−ジフェニル−4−(4’−ジメチルアミノ7エエ
ル)ピリジン 20 g
8F −506,68g N −10013,32g TMI’Tム 2
00g7−ジエチルアミノ−3−シンナモイルクマリン
0.4gクアンティキュアN1FD
8 g。
エチルアミノ−3−シンナモイルクマリン 0.4
gクアンティキエア(Q、uanticure) E
PD(ワード・プレンキンソップ・リミテッド)8g2
.6−ジフェニル−4−(4’−ジメチルアミノ7エエ
ル)ピリジン 20 g
8F −506,68g N −10013,32g TMI’Tム 2
00g7−ジエチルアミノ−3−シンナモイルクマリン
0.4gクアンティキュアN1FD
8 g。
コビクム(Ooplkem)XX(ヒルトン・デービス
・ケミカル・カンパニーの製品)12g8F −so
6.68
8N −10013,32g 画像形成シートをスタッファ−・ステップ・タブレット
(Stauffer 5tep tablet) (
0,1濃度増分)を通してモノクロメータ−(20nm
バンドパス)付きのクラド(Krato) 1000
W キセノン源で露出し、そして得られた画像を調べた
。
・ケミカル・カンパニーの製品)12g8F −so
6.68
8N −10013,32g 画像形成シートをスタッファ−・ステップ・タブレット
(Stauffer 5tep tablet) (
0,1濃度増分)を通してモノクロメータ−(20nm
バンドパス)付きのクラド(Krato) 1000
W キセノン源で露出し、そして得られた画像を調べた
。
Dloを達成するのに必要な露出は、シートBの場合に
は10.600工ルグ/Qm”であるのに比較してシー
トAの場合には470 nmで2,600工/I/グ/
am”であることが測定された。実験は、コピケム■
が光重合に対して悪影響を示さないことを示している。
は10.600工ルグ/Qm”であるのに比較してシー
トAの場合には470 nmで2,600工/I/グ/
am”であることが測定された。実験は、コピケム■
が光重合に対して悪影響を示さないことを示している。
このように、2.6−ジフエニル二4−(41−ジメチ
ルアミノフェニル)ピリジンが、開始効率を高めること
がわかる。
ルアミノフェニル)ピリジンが、開始効率を高めること
がわかる。
例2
カプセルが以下の内相を含有した画像形成シートを、調
製した。
製した。
画像形成シート○
TMPTA 200g’I−
ジ:x−fルアミノ−3−シンナモイルクマリン
0.92gクアンティキエアXPD
8 g2.6−ジフェニル−4−(4’−ジメ
チルアミノフェニル)ピリジン
10g5?−506,686 N−Zoo
13.32g画像形成シートD TMPTA 200 g7−
ジエチルアミノ−3−シンナモイルクマリン 0.
92gクアンティキエアIIPD
8 gコピケムDC12g EI? −506,688 N −Zoo
13.32g画像形成シートCの場合K 415 n
mでDIOを達成するのに必要な露出は、2,500工
ルグ/am2であり、一方シー)Dの場合に必要な露出
は、8.100エルグ/ cm”であった。再度、2,
6−ジフェニル−4−(41−ジメチルアミノフェニル
)ピリジンは、開始効率を高めることがわかる。
ジ:x−fルアミノ−3−シンナモイルクマリン
0.92gクアンティキエアXPD
8 g2.6−ジフェニル−4−(4’−ジメ
チルアミノフェニル)ピリジン
10g5?−506,686 N−Zoo
13.32g画像形成シートD TMPTA 200 g7−
ジエチルアミノ−3−シンナモイルクマリン 0.
92gクアンティキエアIIPD
8 gコピケムDC12g EI? −506,688 N −Zoo
13.32g画像形成シートCの場合K 415 n
mでDIOを達成するのに必要な露出は、2,500工
ルグ/am2であり、一方シー)Dの場合に必要な露出
は、8.100エルグ/ cm”であった。再度、2,
6−ジフェニル−4−(41−ジメチルアミノフェニル
)ピリジンは、開始効率を高めることがわかる。
本発明は詳述されかつその好ましい具体例を参照するこ
とによって記載されているが、特許請求の範囲に規定さ
れる本発明の範囲から逸脱せずに修正および変形が可能
であることは、明らかであろう。
とによって記載されているが、特許請求の範囲に規定さ
れる本発明の範囲から逸脱せずに修正および変形が可能
であることは、明らかであろう。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ラジカル付加重合性物質、光開始剤、および発色剤
を包含する感光組成物を、内相として、含有する感光マ
イクロカプセルであって、前記光開始剤は化学線露出時
に水素引抜によって遊離基を発生でき、そして前記発色
剤は4−(4′−アミノフェニル)−ピリジン化合物で
あることを特徴とする感光マイクロカプセル。 2、前記マイクロカプセルが、ばらばらのカプセル壁を
有する特許請求の範囲第1項に記載の感光マイクロカプ
セル。 3、前記ラジカル付加重合性物質が、エチレン性不飽和
化合物である特許請求の範囲第2項に記載の感光マイク
ロカプセル。 4、前記光開始剤が、アリールケトンである特許請求の
範囲第3項に記載の感光マイクロカプセル。 5、前記4−(4′−アミノフェニル)−ピリジン化合
物が、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は同一または異種であり、
そして水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェ
ニル、p−メトキシフェニル、p−エトキシフェニル、
r−メトキシプロピルおよびp−クロロフェニルからな
る群から選択され、R^3は水素、メチル、エチル、プ
ロピル、およびブチルからなる群から選択され、R^4
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、β−クロロエチ
ル、β−シアノエチル、フェニル、ベンジル、p−メト
キシフェニルおよびp−エトキシフェニルからなる群か
ら選択され、そしてR^5およびR^6は同一または異
種であり、そして水素、カルボメトキシ、カルボエトキ
シ、カルボプロポキシおよびカルボブトキシからなる群
から選択される) によって表わされる特許請求の範囲第4項に記載の感光
マイクロカプセル。 6、R^1およびR^2が水素またはフェニルであり、
R^3およびR^4がメチル、エチル、プロピルまたは
ブチルであり、そしてR^5およびR^6が水素である
特許請求の範囲第4項に記載の感光マイクロカプセル。 7、前記化合物が、2,6−ジフェニル−4−(4′−
ジメチルアミノフェニル)ピリジンである特許請求の範
囲第6項に記載の感光マイクロカプセル。 8、前記アリールケトンが、約380nmよりも長いλ
_m_a_xを有する特許請求の範囲第5項に記載の感
光マイクロカプセル。 9、その表面上に感光マイクロカプセル含有層を有する
支持体を具備する画像形成シートであって、前記マイク
ロカプセルはその内相中にラジカル付加重合性物質、光
開始剤、および発色剤を包含し、そして前記光開始剤は
化学線露出時に水素引抜によって遊離基を発生でき、そ
して前記発色剤は4−(4′−アミノフェニル)−ピリ
ジン化合物であることを特徴とする画像形成シート。 10、前記マイクロカプセルが、ばらばらのカプセル壁
を有する特許請求の範囲第9項に記載の画像形成シート
。 11、前記ラジカル付加重合性物質が、エチレン性不飽
和化合物である特許請求の範囲第10項に記載の画像形
成シート。 12、前記光開始剤が、アリールケトンである特許請求
の範囲第11項に記載の画像形成シート。 13、前記4−(4′−アミノフェニル)−ピリジン化
合物が、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は同一または異種であり、
そして水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、フェ
ニル、p−メトキシフェニル、p−エトキシフェニル、
r−メトキシプロピルおよびp−クロロフェニルからな
る群から選択され、R^3は水素、メチル、エチル、プ
ロピル、およびブチルからなる群から選択され、R^4
はメチル、エチル、プロピル、ブチル、β−クロロエチ
ル、β−シアノエチル、フェニル、ベンジル、p−メト
キシフェニルおよびp−エトキシフェニルからなる群か
ら選択され、そしてR^5およびR^6は同一または異
種であり、そして水素、カルボメトキシ、カルボエトキ
シ、カルボプロポキシおよびカルボブトキシからなる群
から選択される) によって表わされる特許請求の範囲第12項に記載の画
像形成シート。 14、R^1およびR^2が水素またはフェニルであり
、R^3およびR^4がメチル、エチル、プロピルまた
はブチルであり、そしてR^5およびR^6は水素であ
る特許請求の範囲第13項に記載の画像形成シート。 15、前記化合物が、2,6−ジフェニル−4−(4′
−ジメチルアミノフェニル)ピリジンである特許請求の
範囲第14項に記載の画像形成シート。 16、前記アリールケトンが、約380nmよりも長い
λ_m_a_xを有する特許請求の範囲第13項に記載
の画像形成シート。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/637,258 US4600678A (en) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | Imaging systems employing photosensitive microcapsules containing 4-(4'-aminophenyl)-pyridine compounds |
| US637258 | 1984-08-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142649A true JPS6142649A (ja) | 1986-03-01 |
Family
ID=24555191
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60171003A Pending JPS6142649A (ja) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | 4‐(4′‐アミノフエニル)‐ピリジン化合物を含有する感光マイクロカプセルを使用する画像形成システム |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4600678A (ja) |
| JP (1) | JPS6142649A (ja) |
| KR (1) | KR910007222B1 (ja) |
| CA (1) | CA1265695A (ja) |
| DE (1) | DE3527623A1 (ja) |
| FR (1) | FR2568696B1 (ja) |
| GB (1) | GB2162652B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3471486D1 (de) * | 1983-08-15 | 1988-06-30 | Ciba Geigy Ag | Photocurable compositions |
| GB2180358B (en) * | 1985-07-16 | 1989-10-04 | Mead Corp | Photosensitive microcapsules and their use on imaging sheets |
| US4902108A (en) * | 1986-03-31 | 1990-02-20 | Gentex Corporation | Single-compartment, self-erasing, solution-phase electrochromic devices, solutions for use therein, and uses thereof |
| EP0263609A3 (en) * | 1986-10-07 | 1990-10-24 | Seiko Epson Corporation | Image forming apparatus |
| EP0278599A3 (en) * | 1987-02-02 | 1988-12-07 | Seiko Epson Corporation | Photographic transfer type image forming apparatus |
| CA1332116C (en) * | 1987-10-14 | 1994-09-27 | Shintaro Washizu | Image-forming material and method of recording images using the same |
| US4908301A (en) * | 1988-03-23 | 1990-03-13 | Olin Corporation | Color-self-developing, microcapsular toner particles |
| DE3905339A1 (de) * | 1989-02-22 | 1990-09-06 | Basf Ag | Chinolin-4-carbonsaeurederivate und deren verwendung |
| US5126233A (en) * | 1991-02-20 | 1992-06-30 | The Mead Corporation | Oil soluble color precursor involving certain crystalline 6-phenyl pyridine derivatives |
| JP4415206B2 (ja) * | 1998-07-25 | 2010-02-17 | バンティコ リミテッド | 変色組成物およびそれから作製される着色ポリマー物品 |
| EP1564590A3 (en) * | 2004-02-16 | 2007-01-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| US8609762B2 (en) * | 2004-12-17 | 2013-12-17 | Valspar Sourcing, Inc. | Aqueous coating compositions containing acetoacetyl-functional polymers, coatings, and methods |
| KR20120081652A (ko) * | 2010-12-06 | 2012-07-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 포토마스크 및 그를 이용한 액정표시장치의 제조방법 |
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| US3985376A (en) * | 1973-06-04 | 1976-10-12 | Basf Aktiengesellschaft | Dye precursors for pressure-sensitive recording material |
| JPS5930537A (ja) * | 1982-01-18 | 1984-02-18 | ザ・ミ−ド・コ−ポレ−シヨン | 色画像形成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3663534A (en) * | 1969-01-25 | 1972-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Process for preparing benzodiazepine derivatives and salts thereof |
| AU7808175A (en) * | 1974-02-12 | 1976-08-12 | Teijin Ltd | Supports for photosensitive resin printing plates |
| JPS5518647A (en) * | 1978-07-26 | 1980-02-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Light transmittable particle for forming color images |
| DE2940786A1 (de) * | 1979-10-08 | 1981-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von mikrokapseln |
| US4399209A (en) * | 1981-11-12 | 1983-08-16 | The Mead Corporation | Transfer imaging system |
| US4440846A (en) * | 1981-11-12 | 1984-04-03 | Mead Corporation | Photocopy sheet employing encapsulated radiation sensitive composition and imaging process |
-
1984
- 1984-08-03 US US06/637,258 patent/US4600678A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-06-14 CA CA000484043A patent/CA1265695A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-01 FR FR8511815A patent/FR2568696B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-01 DE DE19853527623 patent/DE3527623A1/de not_active Withdrawn
- 1985-08-02 KR KR1019850005574A patent/KR910007222B1/ko not_active Expired
- 1985-08-02 JP JP60171003A patent/JPS6142649A/ja active Pending
- 1985-08-05 GB GB08519656A patent/GB2162652B/en not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3985376A (en) * | 1973-06-04 | 1976-10-12 | Basf Aktiengesellschaft | Dye precursors for pressure-sensitive recording material |
| JPS5930537A (ja) * | 1982-01-18 | 1984-02-18 | ザ・ミ−ド・コ−ポレ−シヨン | 色画像形成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4600678A (en) | 1986-07-15 |
| KR860002034A (ko) | 1986-03-24 |
| CA1265695A (en) | 1990-02-13 |
| DE3527623A1 (de) | 1986-02-13 |
| FR2568696A1 (fr) | 1986-02-07 |
| KR910007222B1 (ko) | 1991-09-20 |
| FR2568696B1 (fr) | 1994-04-15 |
| GB2162652A (en) | 1986-02-05 |
| GB8519656D0 (en) | 1985-09-11 |
| GB2162652B (en) | 1988-08-03 |
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