JPS6142733B2 - - Google Patents
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- JPS6142733B2 JPS6142733B2 JP4550279A JP4550279A JPS6142733B2 JP S6142733 B2 JPS6142733 B2 JP S6142733B2 JP 4550279 A JP4550279 A JP 4550279A JP 4550279 A JP4550279 A JP 4550279A JP S6142733 B2 JPS6142733 B2 JP S6142733B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- group
- weight
- halogen
- containing polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は含ハロゲンポリマーとジエン系ゴムの
共架橋用組成物に関する。 含ハロゲンポリマーとジエン系ゴムとの混合物
の共加硫は、ジエン系ゴムの耐油性、耐オゾン
性、耐熱性を改良できることから重要である。し
かし、含ハロゲンポリマーとジエン系ゴムとは加
硫上全く相反する反応性を有しその反応部分が異
なるため、これらの高分子混合物を同一加硫系で
かつ同一条件下で加硫することは困難であつた。
即ち、含ハロゲンポリマーは分子内のＣ−Ｘ（Ｘ
はハロゲンを表わす）がその反応部分であり加硫
剤の求核置換反応によつて加硫されるが、ジエン
系ゴムは分子内のＣ＝Ｃが反応部分であり加硫剤
のラジカル付加反応によつて加硫される。従つて
これらの高分子物質を同時に加硫するには同一条
件下でＣ−ＸとＣ＝Ｃ結合に同時に反応しかつ近
似した加硫速度を有する加硫剤を用いることが必
要である。 上記のような２種の反応を１つの化合物により
起させるには、一方の官能部がＣ−Ｘと求核置換
反応し、他方の官能部がＣ＝Ｃにラジカル付加す
る様な二官能性の加硫剤が望ましいが、一種の化
合物で斯かる目的を達するものは見出されていな
い。本発明者らは鋭意研究の結果、下記に詳述す
る(1)２−置換−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジンの少なくとも１種及び(2)分子内に−Ｓ−Ｓ−
基または−Ｓ−Ｎ＝基を含む化合物の少なくとも
１種を共存させることにより、含ハロゲンポリマ
ーとジエン系ゴムとの混合物を同時に加硫しうる
ことを見出し、特許出願した（特願昭52−
118083）。 その後も、本発明者らが鋭意研究した結果、第
１群の化合物と第２群の化合物のみでは、共架橋
速度の調整に制限が多く、共架橋に必要な反応温
度が実用的にみて高く、改良の必要なことが判明
した。 本発明の目的はこのような要求にこたえること
にある。 本発明者らは、鋭意研究した結果、さらにポリ
エチレングリコールおよび／またはポリプロピレ
ングリコールを(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジエン
系ゴムとの混合物（以下主混合物という）に対し
て、0.3ないし７重量部添加することにより、共
架橋速度を調整でき、共架橋に必要な温度を約20
℃下げうることが判明し、本発明に到つた。 すなわち本発明は(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジ
エン系ゴムからなる混合物に (1) ２−置換−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジン誘導体（第１群の化合物）の少なくとも１
種0.5〜５重量部 (2) 分子内に、−Ｓ−Ｓ−基又は−Ｓ−Ｎ＝基を
含む化合物（第２群の化合物）の少なくとも１
種１ないし７重量部 (3) 重量平均分子量が150以上のポリエチレング
リコール、および／または重量平均分子量が
195以上のポリプロピレングリコール0.3ないし
７重量部 を必須成分とする配合剤を配合してなる含ハロゲ
ンポリマーとジエン系ゴムの共架橋用組成物を提
供する。 本発明でいう(3)ポリエチレングリコールとは、
その重量平均分子量が150以上（３量体以上）の
ものを意味し、ポリプロピレングリコールとは、
その重量平均分子量が195以上（３量体以上）の
ものを示す。重量平均分子量が小さすぎるとゴム
製品上にブリードしやすく、接着性を悪くした
り、ゴム配合物製を架橋する前に早期加硫（スコ
ーチ）したりするので好ましくない。 本発明に用いられるグリコールは第１群の化合
物の求核反応性を高めると同時に、第２群の化合
物によるラジカル反応性を高めると推定される。
すなわち、本発明の架橋組成物の物性が著るしく
改善される事実の理由は詳細には不明であるが、
グリコールが求核反応性と共にラジカル反応性を
高めるために推定される。本発明に用いられるグ
リコールの主混合物に対する添加量は0.3ないし
７重量部である。その添加量が0.3重量部より少
ないと効果が小さく、７重量部より多いと共架橋
速度が頭打ちになる上にブリード等工業的欠点が
大きくなる。 本発明を適用しうる含ハロゲンポリマーは分子
内にＣ−Ｘ結合を含む重合体であり、その代表例
としてポリ塩化ビニル及びその酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブタジエン、スチレン等（通
常40モル％以下、好ましくは20モル％以下）との
共重合体、エピクロルヒドリン重合体及びその共
重合体、フツ素ゴム、などが挙げられる。 このうちで特にポリ塩化ビニルが好ましい。 またジエン系ゴムとは、ジエン構造を有する単
位を含有する重合体および共重合体からなるゴム
であり、ポリブタジエンゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴム、アクリルニトリル−ブタジエン
ゴム、クロロプレンゴム、イソプレンゴム、プロ
ピレン−ブタジエンゴムなどを代表例として挙げ
ることができる。 本発明に用いる(1)第１群の化合物、即ち２−置
換−４，６−ジチオール−ｓ−トリアジン誘導体
は次式で示される化合物である。 〔ただし、ＲはOR′、SR′、NR′R″、
NHC6H4NHC6H5、Ｎ（ｉ・C3H7）
C6H4NHC6H5、NHC6H2（t.C4H9）OH、NHC6H2
（CH3）（t.C4H9）OH、SC6H2（t.C4H9）OH、
NHC6H4N（C6H5）2、OC6H3（OH）COC6H5；
R′およびR″は相互に同じ又は異なつて水素原
子、アルキル基（炭素数１〜18）、アルケニル基
（炭素数１〜18）、フエニル基、フエニルアルキル
基、アルキルフエニル基、ナフチル基、シクロア
ルキル基又はモルホリノ基；Ｍは水素原子、
Na，Ｋ，Li，1/2Ca，1/2Mg，1/2Ba，1/2Sr，
1/2Zn，1/2Ni又は1/2Cuを表わす〕 該トリアジンチオール誘導体の添加量は特に限
定されないが、含ハロゲンポリマーとジエン系ゴ
ムとの混合物（主混合物）100部（重量基準；以
下同じ）に対し、通常0.1〜10部、好ましくは0.5
〜５部の添加量で充分有効である。その添加量を
さらに多くしても、価格が高くなる上に、ブリー
ドや接着不良等の原因になり得る。 本発明に用いる(2)第２群の化合物、即ち分子内
に−Ｓ−Ｓ−基又は−Ｓ−Ｎ＝基を有する化合物
としては、 等が代表例として挙げられる。これらの化合物の
少なくとも１種を通常含ハロゲンポリマーとジエ
ン系ゴムとの混合物（主混合物）100部に対して
１〜７部添加する。その添加量が１部より少ない
と架橋度が実用的に小さく、７部より小さいとブ
ルーミングする場合があり、好ましくない。 本発明において、(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジ
エン系ゴムとの混合割合は特に限定されないが、
通常重量比で１：９〜９：１の範囲で混合され
る。 本発明に用いる上記(1)２−置換−４，６−ジチ
オール−ｓ−トリアジン誘導体は含ハロゲンポリ
マーに対する架橋剤として既に使用されつつある
が、ジエン系ゴムに対しては該誘導体単独では実
質上架橋反応は進行しない。 なお本発明において上記(1)，(2)，(3)の化合物と
共に、一般に含ハロゲンポリマーおよびジエン系
ゴムに使用される各種の添加剤を添加することが
できる。特にMgO，CaO，ZnO、BaO，SrOなど
の金属酸化物を0.2〜10部添加することが好まし
い。また含ハロゲンポリマーに通常添加される金
属石けん、有機スズ安定剤、エポキシ系安定剤、
リン酸エステル系安定剤、可塑剤、CaCO3、
TiO2カーボンなどの充填剤；ジエン系ゴムに添
加されるステアリン酸アミン系老化防止剤、フエ
ノール系老化防止剤、加工助剤などを必要に応じ
適宜配合することができる。 実施例１，比較例１ スチレン−ブタジエンゴム（SBR，JSR1502，
日本合成ゴム社製）50部およびポリ塩化ビニル
（ビニクロン3000M，三井東圧化学社製）50部を
合計100部、安定剤イエロー675C（日産イエロー
社製）２部を160℃で10分間ロール上で混合し
た。この混合物に、２−ジブチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓ−トリアジン（以下「DB」と
いう）４部、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチ
アジルスルフエンアミド（以下「促進剤CZ」と
いう）１部、テトラメチルチウラムジスルフイド
（以下「促進剤TT」という）２部、ZnOを２部、
MgOを５部、ステアリン酸１部、アンテージＷ
−300（川口化学工業社製）２部およびポリエチ
レングリコール（分子量約300）を表１に記載の
ように変量し、約80℃のロール上で10分間混合
し、成形した。１日放置後、160℃で20分間プレ
ス加硫し、加硫物を得た。 加硫試料の粉砕物約１ｇをシクロヘキサノン
100mlに投入し、50℃で24時間保持したのち、シ
クロヘキサノン溶液を多量のメタノールに投入し
た。沈殿する高分子化合物の重量％をSBRと
PVCの合計に対して求め表１に示した。シクロ
ヘキサノンはSBR及びPVCの溶剤であり、架橋
していないと溶出する。
共架橋用組成物に関する。 含ハロゲンポリマーとジエン系ゴムとの混合物
の共加硫は、ジエン系ゴムの耐油性、耐オゾン
性、耐熱性を改良できることから重要である。し
かし、含ハロゲンポリマーとジエン系ゴムとは加
硫上全く相反する反応性を有しその反応部分が異
なるため、これらの高分子混合物を同一加硫系で
かつ同一条件下で加硫することは困難であつた。
即ち、含ハロゲンポリマーは分子内のＣ−Ｘ（Ｘ
はハロゲンを表わす）がその反応部分であり加硫
剤の求核置換反応によつて加硫されるが、ジエン
系ゴムは分子内のＣ＝Ｃが反応部分であり加硫剤
のラジカル付加反応によつて加硫される。従つて
これらの高分子物質を同時に加硫するには同一条
件下でＣ−ＸとＣ＝Ｃ結合に同時に反応しかつ近
似した加硫速度を有する加硫剤を用いることが必
要である。 上記のような２種の反応を１つの化合物により
起させるには、一方の官能部がＣ−Ｘと求核置換
反応し、他方の官能部がＣ＝Ｃにラジカル付加す
る様な二官能性の加硫剤が望ましいが、一種の化
合物で斯かる目的を達するものは見出されていな
い。本発明者らは鋭意研究の結果、下記に詳述す
る(1)２−置換−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジンの少なくとも１種及び(2)分子内に−Ｓ−Ｓ−
基または−Ｓ−Ｎ＝基を含む化合物の少なくとも
１種を共存させることにより、含ハロゲンポリマ
ーとジエン系ゴムとの混合物を同時に加硫しうる
ことを見出し、特許出願した（特願昭52−
118083）。 その後も、本発明者らが鋭意研究した結果、第
１群の化合物と第２群の化合物のみでは、共架橋
速度の調整に制限が多く、共架橋に必要な反応温
度が実用的にみて高く、改良の必要なことが判明
した。 本発明の目的はこのような要求にこたえること
にある。 本発明者らは、鋭意研究した結果、さらにポリ
エチレングリコールおよび／またはポリプロピレ
ングリコールを(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジエン
系ゴムとの混合物（以下主混合物という）に対し
て、0.3ないし７重量部添加することにより、共
架橋速度を調整でき、共架橋に必要な温度を約20
℃下げうることが判明し、本発明に到つた。 すなわち本発明は(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジ
エン系ゴムからなる混合物に (1) ２−置換−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジン誘導体（第１群の化合物）の少なくとも１
種0.5〜５重量部 (2) 分子内に、−Ｓ−Ｓ−基又は−Ｓ−Ｎ＝基を
含む化合物（第２群の化合物）の少なくとも１
種１ないし７重量部 (3) 重量平均分子量が150以上のポリエチレング
リコール、および／または重量平均分子量が
195以上のポリプロピレングリコール0.3ないし
７重量部 を必須成分とする配合剤を配合してなる含ハロゲ
ンポリマーとジエン系ゴムの共架橋用組成物を提
供する。 本発明でいう(3)ポリエチレングリコールとは、
その重量平均分子量が150以上（３量体以上）の
ものを意味し、ポリプロピレングリコールとは、
その重量平均分子量が195以上（３量体以上）の
ものを示す。重量平均分子量が小さすぎるとゴム
製品上にブリードしやすく、接着性を悪くした
り、ゴム配合物製を架橋する前に早期加硫（スコ
ーチ）したりするので好ましくない。 本発明に用いられるグリコールは第１群の化合
物の求核反応性を高めると同時に、第２群の化合
物によるラジカル反応性を高めると推定される。
すなわち、本発明の架橋組成物の物性が著るしく
改善される事実の理由は詳細には不明であるが、
グリコールが求核反応性と共にラジカル反応性を
高めるために推定される。本発明に用いられるグ
リコールの主混合物に対する添加量は0.3ないし
７重量部である。その添加量が0.3重量部より少
ないと効果が小さく、７重量部より多いと共架橋
速度が頭打ちになる上にブリード等工業的欠点が
大きくなる。 本発明を適用しうる含ハロゲンポリマーは分子
内にＣ−Ｘ結合を含む重合体であり、その代表例
としてポリ塩化ビニル及びその酢酸ビニル、エチ
レン、プロピレン、ブタジエン、スチレン等（通
常40モル％以下、好ましくは20モル％以下）との
共重合体、エピクロルヒドリン重合体及びその共
重合体、フツ素ゴム、などが挙げられる。 このうちで特にポリ塩化ビニルが好ましい。 またジエン系ゴムとは、ジエン構造を有する単
位を含有する重合体および共重合体からなるゴム
であり、ポリブタジエンゴム、スチレン−ブタジ
エン共重合ゴム、アクリルニトリル−ブタジエン
ゴム、クロロプレンゴム、イソプレンゴム、プロ
ピレン−ブタジエンゴムなどを代表例として挙げ
ることができる。 本発明に用いる(1)第１群の化合物、即ち２−置
換−４，６−ジチオール−ｓ−トリアジン誘導体
は次式で示される化合物である。 〔ただし、ＲはOR′、SR′、NR′R″、
NHC6H4NHC6H5、Ｎ（ｉ・C3H7）
C6H4NHC6H5、NHC6H2（t.C4H9）OH、NHC6H2
（CH3）（t.C4H9）OH、SC6H2（t.C4H9）OH、
NHC6H4N（C6H5）2、OC6H3（OH）COC6H5；
R′およびR″は相互に同じ又は異なつて水素原
子、アルキル基（炭素数１〜18）、アルケニル基
（炭素数１〜18）、フエニル基、フエニルアルキル
基、アルキルフエニル基、ナフチル基、シクロア
ルキル基又はモルホリノ基；Ｍは水素原子、
Na，Ｋ，Li，1/2Ca，1/2Mg，1/2Ba，1/2Sr，
1/2Zn，1/2Ni又は1/2Cuを表わす〕 該トリアジンチオール誘導体の添加量は特に限
定されないが、含ハロゲンポリマーとジエン系ゴ
ムとの混合物（主混合物）100部（重量基準；以
下同じ）に対し、通常0.1〜10部、好ましくは0.5
〜５部の添加量で充分有効である。その添加量を
さらに多くしても、価格が高くなる上に、ブリー
ドや接着不良等の原因になり得る。 本発明に用いる(2)第２群の化合物、即ち分子内
に−Ｓ−Ｓ−基又は−Ｓ−Ｎ＝基を有する化合物
としては、 等が代表例として挙げられる。これらの化合物の
少なくとも１種を通常含ハロゲンポリマーとジエ
ン系ゴムとの混合物（主混合物）100部に対して
１〜７部添加する。その添加量が１部より少ない
と架橋度が実用的に小さく、７部より小さいとブ
ルーミングする場合があり、好ましくない。 本発明において、(A)含ハロゲンポリマーと(B)ジ
エン系ゴムとの混合割合は特に限定されないが、
通常重量比で１：９〜９：１の範囲で混合され
る。 本発明に用いる上記(1)２−置換−４，６−ジチ
オール−ｓ−トリアジン誘導体は含ハロゲンポリ
マーに対する架橋剤として既に使用されつつある
が、ジエン系ゴムに対しては該誘導体単独では実
質上架橋反応は進行しない。 なお本発明において上記(1)，(2)，(3)の化合物と
共に、一般に含ハロゲンポリマーおよびジエン系
ゴムに使用される各種の添加剤を添加することが
できる。特にMgO，CaO，ZnO、BaO，SrOなど
の金属酸化物を0.2〜10部添加することが好まし
い。また含ハロゲンポリマーに通常添加される金
属石けん、有機スズ安定剤、エポキシ系安定剤、
リン酸エステル系安定剤、可塑剤、CaCO3、
TiO2カーボンなどの充填剤；ジエン系ゴムに添
加されるステアリン酸アミン系老化防止剤、フエ
ノール系老化防止剤、加工助剤などを必要に応じ
適宜配合することができる。 実施例１，比較例１ スチレン−ブタジエンゴム（SBR，JSR1502，
日本合成ゴム社製）50部およびポリ塩化ビニル
（ビニクロン3000M，三井東圧化学社製）50部を
合計100部、安定剤イエロー675C（日産イエロー
社製）２部を160℃で10分間ロール上で混合し
た。この混合物に、２−ジブチルアミノ−４，６
−ジチオール−ｓ−トリアジン（以下「DB」と
いう）４部、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチ
アジルスルフエンアミド（以下「促進剤CZ」と
いう）１部、テトラメチルチウラムジスルフイド
（以下「促進剤TT」という）２部、ZnOを２部、
MgOを５部、ステアリン酸１部、アンテージＷ
−300（川口化学工業社製）２部およびポリエチ
レングリコール（分子量約300）を表１に記載の
ように変量し、約80℃のロール上で10分間混合
し、成形した。１日放置後、160℃で20分間プレ
ス加硫し、加硫物を得た。 加硫試料の粉砕物約１ｇをシクロヘキサノン
100mlに投入し、50℃で24時間保持したのち、シ
クロヘキサノン溶液を多量のメタノールに投入し
た。沈殿する高分子化合物の重量％をSBRと
PVCの合計に対して求め表１に示した。シクロ
ヘキサノンはSBR及びPVCの溶剤であり、架橋
していないと溶出する。
【表】
実施例２，比較例２
クロロプレンゴム（CR；Ｗ−タイプ、昭和ネ
オプレン社製）およびポリ塩化ビニル（PVC；
ビニクロン3000M、三井東圧化学社製）を表２記
載の配合割合で合計100部に安定剤（東京フアイ
ンケミカル社製、RP−101）３部を加え、160℃
で10分間ロールブレンドする。この混合物に表２
記載の配合剤と、ポリエチレングリコール（分子
量約500）を１部、ステアリン酸を１部、MgOを
５部、アンテージＷ−300（川口化学工業社製）
を２部、ZnOを２部とを約60℃で10分間ロール上
で混合し、１日放置後、150℃で20分間プレス加
硫した。 得られた加硫物の物性をJIS Ｋ−6301に準じて
測定し、測定結果を表２に示した。
オプレン社製）およびポリ塩化ビニル（PVC；
ビニクロン3000M、三井東圧化学社製）を表２記
載の配合割合で合計100部に安定剤（東京フアイ
ンケミカル社製、RP−101）３部を加え、160℃
で10分間ロールブレンドする。この混合物に表２
記載の配合剤と、ポリエチレングリコール（分子
量約500）を１部、ステアリン酸を１部、MgOを
５部、アンテージＷ−300（川口化学工業社製）
を２部、ZnOを２部とを約60℃で10分間ロール上
で混合し、１日放置後、150℃で20分間プレス加
硫した。 得られた加硫物の物性をJIS Ｋ−6301に準じて
測定し、測定結果を表２に示した。
【表】
実施例３，比較例３
ポリエチレングリコールおよび／またはポリプ
ロピレングリコールの分子量の架橋に及ぼす影響
を知るため、ブタジエン−アクリロニトリルゴム
（JSR N230S、日本合成ゴム社製）70部、ポリ塩
化ビニル（ビニクロン3000M、三井東圧化学社
製）30部、安定剤２部を、160℃〜170℃のロール
上で10分間混合し、１日放置した。その混合物
102部に対して、MgOを３部、ZnOを２部、ステ
アリン酸を１部、SRFカーボンブラツクを50
部、ジオクチルフタレートを20部、Ｎ−シクロヘ
キシル−２−ベンゾチアジルジスルフイドを２
部、テトラメチルチウラムジスルフイドを1.8
部、モルフオリンジスルフイドを0.2部、２−ジ
ブチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジンを１部およびポリプロピレングリコールの分
子量の異るものを２部混合し、150℃で20分間加
硫した。 加硫物の物性をJIS−K6301の方法に従つて測
定した。その結果、圧縮永久歪を除いて大きな差
がなく、100％モジユラスが（50±５Kg／cm2）、
300％モジユラスが（120±10Kg／cm2）、引張強
さが（170±10Kg／cm2）、伸びが（450±50％）、
硬さ（JIS Ａ）が70±２）であつた。
ロピレングリコールの分子量の架橋に及ぼす影響
を知るため、ブタジエン−アクリロニトリルゴム
（JSR N230S、日本合成ゴム社製）70部、ポリ塩
化ビニル（ビニクロン3000M、三井東圧化学社
製）30部、安定剤２部を、160℃〜170℃のロール
上で10分間混合し、１日放置した。その混合物
102部に対して、MgOを３部、ZnOを２部、ステ
アリン酸を１部、SRFカーボンブラツクを50
部、ジオクチルフタレートを20部、Ｎ−シクロヘ
キシル−２−ベンゾチアジルジスルフイドを２
部、テトラメチルチウラムジスルフイドを1.8
部、モルフオリンジスルフイドを0.2部、２−ジ
ブチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジンを１部およびポリプロピレングリコールの分
子量の異るものを２部混合し、150℃で20分間加
硫した。 加硫物の物性をJIS−K6301の方法に従つて測
定した。その結果、圧縮永久歪を除いて大きな差
がなく、100％モジユラスが（50±５Kg／cm2）、
300％モジユラスが（120±10Kg／cm2）、引張強
さが（170±10Kg／cm2）、伸びが（450±50％）、
硬さ（JIS Ａ）が70±２）であつた。
【表】
表３に120℃×72時の圧縮永久歪を示す。この
様に、圧縮永久歪が変化する理由は不明である
が、未反応の架橋剤が加硫物中に残存し、テスト
中に架橋反応を起すためと推定される。
様に、圧縮永久歪が変化する理由は不明である
が、未反応の架橋剤が加硫物中に残存し、テスト
中に架橋反応を起すためと推定される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)含ハロゲンポリマーと(B)ジエン系ゴムから
なる混合物に (1) ２−置換−４，６−ジチオール−ｓ−トリア
ジン誘導体（第１群の化合物）の少なくとも１
種0.5〜５重量部 (2) 分子内に、−Ｓ−Ｓ−基又は−Ｓ−Ｎ＝基を
含む化合物（第２群の化合物）の少なくとも１
種１ないし７重量部 (3) 重量平均分子量が150以上のポリエチレング
リコール、および／または重量平均分子量が
195以上のポリプロピレングリコール0.3ないし
７重量部 を必須成分とする配合剤を配合してなる含ハロゲ
ンポリマーとジエン系ゴムの共架橋用組成物。 ２ (A)含ハロゲンポリマーがポリ塩化ビニルであ
る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4550279A JPS55139438A (en) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Co-vulcanization of halogen-containing polymer and diene rubber |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4550279A JPS55139438A (en) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Co-vulcanization of halogen-containing polymer and diene rubber |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55139438A JPS55139438A (en) | 1980-10-31 |
| JPS6142733B2 true JPS6142733B2 (ja) | 1986-09-24 |
Family
ID=12721172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4550279A Granted JPS55139438A (en) | 1979-04-16 | 1979-04-16 | Co-vulcanization of halogen-containing polymer and diene rubber |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55139438A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62179560A (ja) * | 1986-02-03 | 1987-08-06 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム混合物 |
-
1979
- 1979-04-16 JP JP4550279A patent/JPS55139438A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55139438A (en) | 1980-10-31 |
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