JPS6143321B2 - - Google Patents

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JPS6143321B2
JPS6143321B2 JP51011817A JP1181776A JPS6143321B2 JP S6143321 B2 JPS6143321 B2 JP S6143321B2 JP 51011817 A JP51011817 A JP 51011817A JP 1181776 A JP1181776 A JP 1181776A JP S6143321 B2 JPS6143321 B2 JP S6143321B2
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compound
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JP51011817A
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Rakuruwa Gii
Kuroodo Doburuju Jan
Deyukure Jatsuku
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Bayer CropScience SA
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Philagro SA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus as a ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/08—Systemic pesticides

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は環状チオ亜リン酸塩を基剤とする殺菌
剤に係る。
より詳細には、本発明は植物の寄生菌類を抑制
すべく使用するに適切であり、活性物質として一
般式 〔式中R1，R2，R3，R4，R5，R6は同一か又は
異なつていてもよく、水素原子もしくはハロゲン
原子、ニトロ基、又は炭素原子１〜５、好ましく
は１〜３のアルキル、ハロゲン化アルキル、もし
くはアルコキシカルボニル基であり、ｎは０又は
１である〕に相当する化合物を少なくとも一種含
有している組成物に係る。
ｎ＝０の時、前記化合物はいわゆる２―チオ―
2H―１，３，２―ジオキサホスホラン化合物で
あり、ｎ＝１の時はいわゆる２―チオ―2H―
１，３，２―ジオキサホスホリナン化合物であ
る。更にｎ＝０の時のR1及びR5、又はｎ＝１の
時のR1及びR3は共にフエニル基もしくはナフチ
ル基を形成し得る。
これら化合物は他のリン含有化合物製造の中間
生成物として、それ自体公知である。種々の合成
方法が文献に記載されているが、特にホウベン―
ワイル（Houben―Weyl）、第12/2巻、84〜87ペ
ージを参照されたい。
環状亜リン酸塩を五硫化リンと処理することは
可能であり、この方法は東北大学科学紀要
（1959）、73ページにヤマザキにより記載されてい
る。
従来方法である合成の一方法は硫化水素を環状
亜リン酸塩と処理することより成る。反応は−20
〜＋100℃の温度範囲で、ピリジンもしくはトリ
エチルアミンの如き第三塩基の存在下、有機溶媒
中で生起される。
前記反応はジヤーナル・オブ・ケミカル・ソサ
イエテイ（1960）、881頁にミハエルスキ（J.
Michalski）及びクラビツキ（C.Krawiecki）に
より、又オランダ特許出願第1036251号（1956）
に記載されており、下記反応式に従つて生起し得
る。
この方法により下記の化合物が得られた： ・２―チオ―2H―４―メチル―１，３，２―ジ
オキサホホラン（化合物１） 無水トルエン50ml溶液中にピリジン0.5M
（39.5ｇ）を、−10℃に冷却した無水トルエン200
ml中に２―クロロ―４―メチル―１，３，２―ジ
オキサホスホランが0.5M（70.2ｇ）の溶液にな
るまで撹拌しつつ添加する。前記添加後、温度を
−10℃に維持したまま２時間、トルエン溶液中に
H2Sを通す。塩酸ピリジンが沈殿する。H2Sの注
入を停止した後、反応物を環境温度にもどした状
態で２時間、反応混合物に窒素を通す。沈殿を
過し、減圧下で液から溶媒を除去する。減圧蒸
留により鮮明な黄色油が得られる： 収率：67％ 沸点：67〜68℃／0.2mmHg ｎ２０ Ｄ：1.515 C3H7O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：26.1 5.07 22.45 23.20 実測値：26.26 5.14 22.46 23.10 同様にして下記の化合物を製造した。
・２―チオ―2H―１，３，２―ジオキサホスホ
ラン（化合物２） 収率：30％ ｎ２０ Ｄ：1.530 C2H5O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：19.35 4.03 25.0 25.8 実測値：16.41 4.06 25.08 25.73 ・２―チオ―2H―４，５―ジメチル―１，３，
２―ジオキサホスホラン（化合物３） 収率：83％ ｎ２０ Ｄ：1.197 C4H9O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：31.58 5.92 20.39 21.05 実測値：31.80 5.94 20.31 20.99 ・２―チオ―2H―１，３，２―ジオキサホスホ
リナン（化合物４） 収率：68％ 融点：33℃ C3H7O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：26.09 5.07 22.46 23.11 実測値：26.05 5.08 22.45 23.20 ・２―チオ―2H―５，５―ジメチル―１，３，
２―ジオキサホスホリナン（化合物５） 収率：56％ 融点：84℃ C5H11O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：36.14 6.63 18.67 19.28 実測値：36.54 6.24 18.78 19.40 ・２―チオ―2H―４―メチル―１，３，２―ジ
オキサホスホリナン（化合物６） 収率：51％ 沸点：72〜73℃／0.1mmHg ｎ２０ Ｄ：1.5425 C4H9O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：31.6 5.9 20.4 21.0 実測値：31.7 6.0 20.8 21.1 ・２―チオ―2H―４，６―ジメチル―１，３，
２―ジオキサホスホリナン（化合物７） 収率：60％ 沸点：89〜94℃／0.04mmHg ｎ２０ Ｄ：1.512 C5H11O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：36.12 6.62 18.66 19.26 実測値：36.10 6.80 18.63 19.36 ・２―チオ―2H―４―ｎ―プロピル―５―エチ
ル―１，３，２―ジオキサホスホリナン（化合
物８） 収率：75％ 沸点：112℃／0.025mmHg ｎ２０ Ｄ：1.5045 C8H16O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：46.10 8.17 14.90 15.40 実測値：46.10 7.99 14.10 14.34 ・２―チオ―2H―４，５―ベンゾ―１，３，２
―ジオキサホスホリナン（化合物９） 収率：100％ 融点：56℃ C7H7O2PSの分析百分率 分 析 Ｃ％ Ｈ％ Ｐ％ Ｓ％ 計算値：45.20 3.76 16.66 17.20 実測値：45.09 3.86 16.74 17.31 これらの化合物は以下の実施例に示す如く顕著
な殺菌特性を有することが新たに知見された。
尚、実施例中、「完全な保護」、「完全な活性」
又は「完全な抑制」とは、葉の表面の少なくとも
95％が保護されたことを示し、良好な活性」と
は、葉の表面の75〜95％が保護されたことを示
す。
実施例 １： ブドウ植物に対するプラズモパラ・ビチコラ
Plasmopara viticolaの生体内試験 ａ 予防処理 噴霧ガンを用いて、下記の重量組成を有する水
和剤の水性懸濁液を鉢植えブドウ植物（ギヤメイ
Gamay種）の葉の裏面に噴霧する： ―被検活性物質 20％ ―解膠剤（リグノ硫酸カルシウム） ５％ ―湿潤剤（アルキルアリールスルホン酸 ナトリウム） １％ ―充填剤（ケイ酸アルミニウム） 74％ 該懸濁液は所望の割合に希釈され且つ被検活性物
質を所定用量含有する。各試験を３回繰返す。
48時間後、菌胞子を約80000単位／c.c.含有する
水性懸濁液の裏面に噴霧して植物を汚染する。
次いで、相対湿度100％、20℃の培養器に鉢を
48時間静置する。
菌の寄生後９日に植物を観察する。
前記条件下では0.5ｇ／の使用量で化合物１
〜９は完全な保護効果を示すことが判明した。更
に、いずれの化合物も全く薬害を示さないことを
指摘し得た。
ｂ 根吸収によるブドウベトカビの全身性試験 バーミキユール石と栄養液を充填した容器に植
えられた数本のブドウ樹（ギヤメ種）に、被検物
質0.5ｇ／溶液を40c.c.噴霧する。２日後、プラ
ズモパラ・ピチコラ Plasmopara
viticola100000胞子／c.c.を含有する水性懸濁液で
ブドウ樹を汚染する。次いで相対湿度100％、、20
℃の室内で48時間培養する。約９日後、蒸留水40
c.c.を噴霧しておいて菌を寄生させた対照植物と比
較して、菌の寄生程度を観察する。
前記条件下では0.5ｇ／の用量で化合物１〜
６は根から吸収されたベトカビに対してブドウの
葉を完全に保護する、即ちこれら化合物の全身性
が明白に示されることが判明した。
実施例 ２： ウロミセス・アペンデイキユラトスUromyces
appendiculatusの生体内試験 試験植物として直径７cmの鉢に２本ずつ生長す
る10〜12日目のマメ植物（コンテンダ
Contender種）を使用する。
噴霧ガンを用いて、活性物質を0.5ｇ／及び
0.25ｇ／含有する懸濁液を葉の裏面に噴霧する
ことにより殺菌処理を行なう。各物質につき２回
ずつ前記処理を繰返し、植物を管理下に保管す
る。
48時間後、約80000胞子／c.c.を含有する懸濁液
を葉に噴霧して植物を汚染する。次いで湿潤培養
器中に鉢を48時間静置する。
菌寄生後約10〜15日目に植物を観察する。
全身性試験のために汚染前48時間に活性物質１
ｇ／の初期用量を葉の上面に施す。
前記条件下で、化合物１〜６は良好な全身性活
性とともに完全な保護活性を示した。
実施例 ３： エリシフエ・シコラセアルム Erisyphe
cichoracearumの生体内試験 試験植物として直径７cmの鉢に５〜６本ずつ生
長する８〜10日目の小キユウリ植物（プチ・ベー
ル・ド・パリ Petit Vert de Paris種）を使用
する。
噴霧ガンを用いて活性物質１ｇ／の懸濁液を
植物全体に噴霧することにより殺菌処理を行な
う。各物質につき２回ずつ前記処理を繰返す。
48時間後、植物を菌散布により汚染し、前記対
照植物の適用を開始する。その後鉢を観察のため
にベンチ上に静置する。
菌寄生後10〜15日目に植物を観察する。
前記条件下で化合物１〜６は完全に殺菌活性を
示した。
実施例 ４： 胞子発芽の試験管内試験 本発明化合物の下記菌類に対する効果を研究す
る。
―フサリウム・オキシスポルムFusarium
oxysporum、対トラケオミコシス
（tracheomycosis）の病害源 ―ボツリチス・シネリアBotrytis cinerea、対灰
色かび病（grey rot）の病害源 ―コレトトリクム・ラゲナリウムColletotrichum
lagenarium、対クルクビタケア
（curcubitacea）の炭疽病の病害源 ―ピリクラリア・オリザエ Piricularia
oryzae、対イネのいもち病の病害源 ―ウロミセス・アペンデイキユラトス
Uromyces appendiculatus、対マメのさび病
（bean rot）の病害源 各試験に対して下記の処置を採択する： 被検物質0.1ｇ／を含むアセトン溶液をガラ
スプレート上に噴霧する。アセトン蒸発後、菌を
約80000胞子／c.c.含有する水性懸濁液を該ガラス
プレートに加える。
被検物質やアセトンに不溶の場合、上記水性懸
濁液１体積と、被検物質0.1ｇ／を含む水性懸
濁１体積との混合物をガラスプレートに加える。
前記被検物質の懸濁液は下記の組成を有する水和
剤による： ―被検活性物質 20％ ―解膠剤（リグノ硫酸カルシウム） ５％ ―湿潤剤（アルキル アリールスルホン酸ナトリウム） １％ ―充填剤（ケイ酸アルミニウム） 74％ 次いで該水和剤を所要量での適量計算された水
と混合する。
その後相対湿度100％の大気中、20℃で24時
間、胞子を培養すべく静置する。次に発芽した胞
子数を査定し、残りを被処理対照に対する発芽パ
ーセントとして表わす。
前記条件下では0.05ｇ／の用量で化合物１〜
８がこの試験に使用されたすべての菌の発芽を完
全に抑制することが判明した。
実施例 ５： 菌糸生長の試験管内試験 各試験に対して下記の処置を採択する： 菌を約70000胞子／c.c.含有するゲル（寒天）の懸
濁液を約50℃の温度でペトリ皿に注入する。該懸
濁液を固化するまで静置し、その後各濃度の被検
活性物質の懸濁液をしみ込ませた円形紙をその
上に置く。活性物質は水和剤の形で実施例４と同
様に調製される。
対照として蒸留水で飽和した円形紙を有する
ペトリ皿を使用する。
前記条件下で下記の結果が得られた： ―用量0.25ｇ／の場合、化合物１〜６は下記歯
類を完全に抑制する。
―ビチウム・ド・バリアヌム Pythium de
Baryanum、対実生の苗立枯病の病害源 ―リゾクトニア・ソラニ Rhizoctonia solani、
対腰折病（necrosis of the neck）の病害源 ―用量0.01ｇ／の場合、化合物は又 ビチウム・ド・バリアヌム Pythium de
Baryanum、の生長を効果的に抑制する。
―用量0.1ｇ／の場合、化合物１は下記菌類に
対しても完全に効果的である。
―フサリウム・オキシスポルム Fusarium
oxysporum、対トラケオミコシス
（tracheomycosis）の病害源 ―スクレロチニア・スクレロチオルム
Sclerotinia sclerotiorum、対菌核病の病害源 ―ベルチシリウム・ダルヒアエ Verticillium
dalhiae、対凋萎病の病害源 ―セルコスポレラ・ヘルポトリコイズ（又はヘオ
トリコイズ）Cercosporella herpotrichoides、
対白斑病（eyspot）の病害源 ―ヘルミントスボリウム Helminthosporium、
対ヘルミントスポリオシス
（helminthosporiosis）の病害源 ―ボツリチス・シネレア Botrytis cinerea、対
ブドウの灰色かび病の病害源 ―コレトトリクム・ラゲナリウム
Colletotrichum lagenarium、対メロンの炭疽
病の病害源 以上の実施例により、薬害を全く伴うことなく
ブドウのベトカビに対する直接的且つ全身性作用
を特徴とする本発明化合物が、顕著な殺菌特性を
有することが例証される。また、タバコベトカビ
とホツプベトカビに対して実施された試験から興
味ある結果が得られる。即ち本発明化合物は温帯
又は熱帯地方に生育する植物にみられる他のタイ
プの寄生菌に対しても極めて効果的であることが
判明した。例えばタバコ、ホツプ、布販造園植
物、特にイチゴ、ピメント、タマネギ、コシヨ
ウ、トマト、マメ、観賞用植物、パイナツプル、
ダイス、シトロン、カカオ樹、ココヤシ、バラゴ
ム等の植物に寄生するペロノスポラ・タバクシ
Peronospora tabacci、プソイドペロノスポラ・
ヒユミリ Pseudoperonospora humili、フイト
フトラ・カクトルム Phytophthora cactorum、
フイトフトラ・カプシシ Phytophthora
capsici、プレミア・ラクトカエ Bremia
lactucae、フイトフトラ・インフエスタンス
Phytophthora infestans、ペロノスポラ精
Peronospora sp.、フイトフトラ・バルミボラ
Phytophthora Palmivora、フイトフトラ・フア
セオリ Phytophthora phaseoli、フイトフト
ラ・メガスペルマ Phytophthora
megasperma、フイトフトラ・ドレクステリ
Phytophthora drechsteri、及び他のフイトフト
ラ精 Phytophthora sp.である。
従つてこれら化合物は植物の菌性病害、特にベ
トカビ、サビ菌、立枯病菌に対する予防又は治療
処理のため使用に特に適切である。
本発明化合物は有利には相互に混合するか、又
は他の公知の殺菌剤と混合して用い得る。前記の
公知殺菌剤は例えばジチオカルバミン酸金属塩
（マンネブ、ジネブ、マンコゼブ）、銅の塩基性塩
又は水酸化物（オキシロライド、オキシスルフエ
ート）、（テトラヒドロ）―フタルイミド（キヤブ
タン、キヤブタホル、ホルベル），Ｎ―（１―ブ
チルカルバミル）―２―ベンズイミダゾールカル
バミン酸メチル（ベノミル），１，２―ジ―（３
―メトキシ又はエトキシ）―カルボニル―２―チ
オウレイドベンゼン（チオフアネート）、２―ベ
ンズイミダゾールカルバミン酸メチル等であり、
混合の目的は本発明化合物の活性範囲を完全にし
又は持続性を増すことである。
本発明化合物の使用に於ける用量は、菌に毒性
及び気侯条件により広範囲に変化し得る。通常活
性物質0.01〜５ｇ／の用量が適用である。
実際の適用に於いて本発明化合物を単独で使用
することはまれである。多くの場合、本発明の活
性物質に加えて支持体及び／又は界面活性剤を含
有する製剤として形成される。
本明細書中、“支持体”とは活性物質と組合せ
て用いることにより植物、種子、土壌への適用を
容易にし、又持ち運び及び取扱いを容易にするこ
とを目的とする有機又は無機、天然又は合成物質
である。該支持体は固体（クレイ、天然又は合成
シリケート、樹脂、ろう、固体肥料等）又は液体
（水、アルコール、ケトン、石油分画、塩素化炭
化水素、液化ガス）であつてもよい。
界面活性剤はイオン性もしくは非イオン性乳化
剤、分散剤又は湿潤剤であり得る。適切な活面活
性剤の例はポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸
塩、又はエチレンオキサイドと脂肪アルコール、
脂肪酸、脂肪アミンとの縮合物である。
本発明組成物は水和剤、散布粉末、顆粒、溶
液、濃縮乳剤、乳濁液、濃縮懸濁液及びエアロゾ
ルの形で調製し得る。
水和剤は活性物質を20〜95重量％含有し、通常
更に固体支持体に含有し、湿潤剤０〜５重量％、
分散剤３〜10重量％、及び所望により１種以上の
の安定剤及び／又は他の添加剤、例えば浸透剤、
接着剤もしくは凝固防止剤、着色剤等を含有して
調製される。
水和剤組成の例を下記に示す： ―活性物質 50％ ―リグノ硫酸カルシウム（解膠剤） ５％ ―陰イオン性湿潤剤 １％ ―凝固防止シリカ ５％ ―カオリン（充填剤） 39％ 本発明水和剤又は濃縮乳剤を例えば水で希釈し
て得られる水性分散液又は水性乳濁液もまた本発
明の全体範囲に含まれる。これらの乳濁液は油中
水型又は水中油型であつてもよく、いわゆる“マ
ヨネーズ”状の高粘稠度を有してもよい。
本発明組成物は他の配合剤、例えば保護コロイ
ド、接着剤もしくは増粘剤、揺変剤、安定剤もし
くは金属イオン封鎖剤及び公知の農薬特性特に殺
ダニ性もしくは殺虫性を有する他の活性物質含有
し得る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 活性物質として、下記一般式 ［式中、R1，R2，R3及びR4は、同一又は異な
    り、水素原子又は炭素原子１〜３個のアルキル基
    であり、ｎは０又は１である］に相当する化合物
    を含む植物の菌性病害を抑制すべく使用するのに
    適切な殺菌剤。 ２ R1及びR4の少なくとも一つが水素原子であ
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載
    の殺菌剤。 ３ 活性物質が２―チオ―2H―１，３，２―ジ
    オキサホスホランであることを特徴とする特許請
    求の範囲第１項に記載の殺菌剤。 ４ 活性物質が２―チオ―2H―４，５―ジメチ
    ル―１，３，２―ジオキサホスホランであること
    を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の殺菌
    剤。 ５ 活性物質が２―チオ―2H―１，３，２―ジ
    オキサホスホリナンであることを特徴とする特許
    請求の範囲第１項に記載の殺菌剤。 ６ 活性物質が２―チオ―2H―５，５―ジメチ
    ル―１，３，２―ジオキサホスホリナンであるこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の殺
    菌剤。
JP51011817A 1975-02-05 1976-02-04 Expired JPS6143321B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7504394A FR2299810A1 (fr) 1975-02-05 1975-02-05 Compositions fongicides a base de thiophosphites cycliques

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS51104034A JPS51104034A (ja) 1976-09-14
JPS6143321B2 true JPS6143321B2 (ja) 1986-09-26

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ID=9151127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
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