JPS6143376B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

この発明はポリオレフイン組成物、特にポリオ
レフイン以外の基質に対しても良好な接着性を有
するポリオレフイン組成物に係る。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテンの
ようなポリオレフイン類は分子中に極性部分、例
えば官能基などを持たず、結晶性が高いためアル
ミニウム、鉄などと接着性が極めて悪い。この接
着性を改善するため従来種々の試みがなされてき
た。例えばポリオレフインの接着面を溶剤処理、
加熱空気処理、酸処理等、表面処理する方法、又
は接着される金属表面を機械的に粗面化する方
法、表面酸化処理する方法などが提案されてい
る。しかしながら何れも処理操作が繁雑であるば
かりでなく、十分な接着強度を得ることができな
かつた。また各種の接着剤が提案され、市販され
ているものもあるが、接着剤の調製、接着面への
塗布、乾燥など手間のかかる作業を必要とし、か
つまた大量の接着加工に適する安価で優れた接着
能力を有するものは未だ知られていない。 本発明者等はかかる間題点を解決するため種々
研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つた。
本発明はポリオレフインを変性し、それ自体、例
えば押圧によつてポリオレフイン以外の基質、例
えば金属、ガラス等に対し良好な接着性を表わす
新規なポリオレフイン組成物を提供することを目
的とするものであつて、この目的は本発明に従
い、少くとも１個のエポキシ基を有しかつ主鎖が
飽和又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマ
ーをポリオレフインに配合してなるポリオレフイ
ン組成物によつて達成される。 以下、本発明を詳細に説明する。 (1) 本発明組成物におけるポリオレフインとは具
体的には例えば次のようなものをいう。 エチレン、プロピレン、ブテン、４―メチル
ペンテン―１などで代表されるα―オレフイン
の重合体、共重合体であつて比較的低分子量の
ポリマーから高分子量のポリマーまで含まれ
る。その密度は0.86程度の低密度品から、０・
97程度の高密度品まで含まれ、また、実質上無
定形のものから高度結晶性のものに至るまで含
まれる。 ポリエチレンを例にとつていえば、高圧法に
よつて製造される長鎖分岐の多い低密度ホモポ
リマー、エチレン酢酸ビニル、アクリル酸、メ
タクリル酸、アクリレート、メタクリレートと
の共重合体、低圧法によつて製造される高密度
ポリエチレン又はエチレンと他のオレフインと
の共重合体及び中圧法による高密度ポリエチレ
ン又はエチレンと他のオレフインとの共重合体
が挙げられる。 ポリプロピレンについていえば、立体規則性
を有するポリプロピレン即ちアイソタクチツク
ポリプロピレン、シンジオタクチツクポリプロ
ピレンで結晶性の高いものや、アタクチツクポ
リプロピレンで結晶性の低いものも含まれる。 プロピレンより高級なオレフインのポリマー
としては、ブテン―１のポリマーがあり、これ
についても立体規則性の高い結晶性ポリマーか
ら非結晶性のポリマーに至るまで含まれる。更
に高級オレフインのポリマーとしては、ポリ４
―メチルペンテン―１などがある。その他、α
―オレフインの種類に制限なく、各種のオレフ
インポリマーが用いられる。 また、エチレンとプロピレン、エチレンとプ
テン―１、エチレンとヘキセン―１の共重合体
も用いられ、この場合、ランダム共重合体、ブ
ロツク共重合体何れでもよく、例えばエチレン
とプロピレンとをチグラー系触媒の存在下、重
合してられるエチレン―プロピレンゴム、場合
によつては更に不飽和成分としてジシクロペン
タジエン、エチリデンノルボーネン、又は1.4
―ヘキサジエンなどを加えた三元共重合体も含
まれる。 (2) 本発明組成物における、少くとも１個のエポ
キシ基を有し、かつ主鎖が飽和又は部分的に飽
和している炭化水素系ポリマー（以下単に「少
くとも１個のエポキシ基を有する飽和炭化水素
系ポリマー」という。）とは具体的には、例え
ば次のようなものをいう。 すなわち、主鎖は完全に或いは部分的に飽和
されている炭化水素鎖である。ここで部分的に
飽和されているとは、例えば、１，４ポリプタ
ジエン鎖が50％以上好ましくは80％以上水素添
加されているようなものをいう。エポキシ基の
数は、１分子当り平均1.5〜8.0とくに1.5〜3.0
であることが好ましい。数平均分子量は500〜
20000であることが好ましい。 このような少くとも１個のエポキシ基を有す
る飽和炭化水素系ポリマーは、少くとも１個の
水酸基を有しかつ主鎖が飽和または部分的に飽
和している炭化水素系ポリマーをエピハロヒド
リンと反応させるか、或いはポリプタジエン、
ポリイソプレンのようなポリジエンの水素添加
物を過酸例えば過酢酸又は過酢酸・アセトアル
デヒド錯体によりエポキシ化することにより、
製造される。 少くとも１個の水酸基を有しかつ主鎖が飽和
まは部分的に飽和している炭化水素系ポリマー
（以下、単に「少くとも１個の水酸基を有する
飽和炭化水素系ポリマー」という。）をエピハ
ロヒドリンと反応させて製造する方法について
以下に詳述する。 原料ポリマーは、主鎖が完全に或いは部分的
に飽和されている炭化水素鎖である。ここで部
分的に飽和されているとは、例えば1.4ポリブ
タン鎖のような主鎖の２重結合が５％以上好ま
しくは80以上水素添加されているようなものを
いう。水酸基の数は、１分子当り平均1.5〜8.0
とくに1.5〜3.0であることが好ましい。数平均
分子量は500〜20000であることが好ましい。ま
た水酸基は主鎖または長鎖分岐の未端に１個以
上あることが好ましい。しかしてこの少くとも
１個の水酸基を有する飽和炭化水素系ポリマー
は種々の方法で製造することができる。たとえ
ば、種々の方法で得られたポリヒドロキシジエ
ン系重合体を完全に、又はほぼ完全に水素添加
して得られるポリヒドロキシ飽和炭化水素系重
合体、イソプレンとジエン系モノマーの共重合
体を酸化・分解処理し、次いで還元することに
よつて得られるポリヒドロキシ飽和炭化水素重
合体、α―オレフイン（たとえばエチレン及び
プロピレン）と非共役ジエン（又は共役ジエ
ン）との共重合体を酸化・分解処理し次いで還
元して得られるポリヒドロキシ飽和炭化水素重
合体などがあげられる。 ポリヒドロキシジエン系重合体の水素添加物
はポリヒドロキシジエン系重合体を常法にした
がつて接触水素添加することにより容易に得ら
れるが、かかるポリヒドロキシジエン系重合体
は共役ジエン系モノマーを単独で、又は共役ジ
エン系モノマーとビニル系などの他のモノマー
とを過酸化水素開始剤、又は水酸基を有するア
ゾビスイソニトリル系の開始剤を用いて重合さ
せることにより容易に得られる。かかる重合に
おいて用いられる共役ジエン系モノマーとして
は、１，３―ブタジエン、イソプレン、１，３
―ペンタジエン、２，３―ジメチルブジエンな
どがあげられ、他のモノマーとしては一般式 （式中、R¹は水素原子又はアルキル基を示
し、R²はアリール基、カルボキシル基、エス
テル基又はピリジル基などを示す。）で素わさ
れる化合物、たとえばスチレン、アクリロニト
リル、アクリル酸、メタクリル酸アクリレー
ト、メタクリレート及びビニルピリジンなどが
あげられる。共重合させた場合の生成共重合体
中の他のモノマーの含有量は、通常75重量％以
下、好ましくは50重量％以下である。水酸基を
有するアゾビスイソニトリル系化合物として
は、たとえばβ，β′―アゾビス（β―シアノ
―ｎ―プロパノール）、δ，δ′―アゾビス（δ
―シアノーｎ―ペンタノール）などがあげられ
る。 ポリヒドロキシジエン系重合体は、またたと
えば特願昭46―62822号の方法にしたがつてジ
エン系のリビング重合体にハロゲノアルキレン
オキサイドなどのエポキシ化合物を反応させ、
次いでプロトン酸で処理する方法、或いは特願
昭47―65244号の方法にしたがつて、ジエン系
のリビング重合体にハロゲノアルキレンオキサ
イド又はポリエポキシ化合物を反応させ、次い
でさらにモノエポキシ化合物を反応させた後、
プロトン酸で処理する方法、その他これらの方
法の種々の変形方法によつても製造することが
できる。これらの方法で使用されるリビングジ
エン系重合体とは分子の両末端にアルカリ金属
が結合しているジアルカリ金属重合体である。
このようなリビング重合体は、上記したような
共役ジオレフイン単独、又は共役ジオレフイン
と上記一般式（）で表わされる他のモノマー
などとを、公知方法にしたがつてアルカリ金属
又は有機アルカリ金属化合物の存在下で重合さ
せることにより容易に得られる。この重合にお
いて使用されるアルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシ
ウムなどがあげられ、有機アルカリ金属化合物
としては、たとえばナフタリン錯体、アントラ
セン錯体、ビフエニル錯体、ジエン錯体、スチ
レン錯体のようなアルカリ金属の有機錯体、或
いは１，４―ジアルカリ金属プタン、１，５―
ジアルカリ金属ペンタン、１，10―ジアルカリ
金属デカン、１，２―ジアルカリ金属―１，２
―ジフエニルエタン、１，４―ジアルカリ金属
―１，１，４，４―テトラフエニルブタンなど
のようなジアルカリ金属炭化水素があげられ
る。リビング重合を円滑に進行させるためにヘ
キサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエエン、キ
シレン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ンなどの炭化水素溶媒が使用され、特に反応を
均一に行わせたい場合には、上記炭化水素溶媒
とルイス塩基の混合溶媒が使用される。かかる
ルイス塩基としては、ジメチルエーテル、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、アニゾール、エチルフ
エニルエーテルなどの含酸素ルイス塩基、トリ
メチルアミン、トリエチルアヨン、ジメチルア
ニリンなどの含窒素ルイス塩基が使用される。
このようにして得られた通常両末端にアルカリ
金属を結合したリビングジエン系重合体に、上
記各特許出願の方法などにもとずいてエポキシ
化合物を反応させ、次いで塩酸、硫酸、酢酸な
どのプロトン酸で処理すればポリヒドロキシジ
エン系重合体が得られる。反応させるエポキシ
化合物としは、エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘ
キセンオキサイド、スチレンオキサイド、フエ
ニルグリシジルエーテルなどのモノエポキシ化
合物：ビスフエノールＡのジグリシジルエーテ
ル、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド、ブ
タジエンジエポキサイド、ジシクロペンタジエ
ンジエポキサイド、リモネンジエポキサイド、
エチレングリコールのビスエポキサイドなどの
ポリエポキシ化合物；エピクロルヒドリン、メ
チルエピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン
などのハロゲノアルキレンオキサイド（即ちハ
ロエポキシ化合物）があげられる。これらのエ
ポキシ化合物は種々の組合わせで、かつ種々の
使用量で使用される。たとえば、リビング重合
体に対して２倍モル以上のモノエポキシ化合物
を反応させた場合には、リビング重合体の両末
端にエポキシ化合物が開環して結合し、かつ開
環して生じた水酸基の水素原子がアルカリ金属
で置換された形の基、即ち―OM基（Ｍはアル
カリ金属を示す。）を有する重合体が生成し、
この―OM基はプロトン酸処理によつて水酸基
に変換される。また、ポリエポキシ化合物又は
ハロゲノアルキレンオキサイドを反応させる場
合には、その反応割合によつて生成重合体の分
子量及び水酸基の数が変化する。即ち、リビン
グ重合体に対して通常0.5〜2.0倍モル、特に、
0.6〜1.7倍モルの範囲内でこれらを反応させる
が、この場合にはリビング重合体どうしが開環
したエポキシ基含有基を介して数分子結合した
形の種々の重合体が生成し、その開環エポキシ
基の部分には―OM基が形成されているから、
この重合体をプロトン酸処理すればその重合体
のリビング重合体単位の継目毎に水酸基を有す
る重合体となる。さらに、リビング重合体に等
モル末満のポリエポキシ化合物又はハロゲノア
ルキレンオキサイドを反応させた後、モノエポ
キシ化合物を反応させれば、得られる重合体の
リビング重合体単位の継目毎及び両末端部に―
OM基が形成されており、この重合体をプロト
ン酸処理すれば、分子の両端部及び中間部（上
記継目毎）に水酸基を有する重合体が得られ
る。 上記したように種々の方法で得られるポリヒド
ロキシジエン系重合体は水素添加することによ
り、少くとも１個の水酸基を有する飽和炭化水素
糸ポリマーとすることができる。水素添加は完全
な水素添加が望ましいが、上記したとおり水添率
50％以上の部分的な水素添加でも差支えがない。
水素添加は一般に使用される接触水素添加の手段
を採用することができる。即ち、水素添加触媒と
しては、古くから使用されているニツケル触媒
（たとえばラネーニツケル）コバルト、白金、パ
ラジウム、ルテニウム、ロジウム触媒、これらの
混合又は合金系触媒を使用できる。これらの触媒
は単独で固体又は可溶性均一錯体として、或いは
カーボン、シリカ、珪そう土などに担持された形
で使用できる。さらに、ニツケル、チタン、コバ
ルトなどを含む化合物を有機金属化合物（たとえ
ばトリアルキルアルミニウム、アルキルリチウム
など）で還元して得られる金属錯体を用いて水素
添加してもよい。使用水素としては、分子状水素
又はそれを含有するガスは触媒毒となる物質を含
まない限り使用できる。水素圧は常圧ブローでも
加圧系のいずれでも差支えがない。温度は室温〜
200℃、好ましくは180℃以下である。ポリヒドロ
キシジエン系重合体は単独でも、或いは溶媒溶液
としても使用できる。かかる溶媒としては、脂肪
族炭化水素、脂環族炭化水素、芳香族炭化水素、
アルコール類脂肪族カルボン酸などが単独で、或
いは混合系で使用できる。 少くとも１個の水酸基を有する飽和炭化水素系
ポリマーのその他の製法としては、α―オレフイ
ンと他のモノマーとの共重合体を酸化・分解処理
し、次いで還元する方法があげられる。たとえ
ば、インブチレンとブタジエン又は１，３―ペン
タジエンをカチオン重合させて得れらるブチルゴ
ム系の重合体をオゾン分触処理し、次いでリチウ
ムアルミニウムハイドライドで還元すればポリヒ
ドロキシポリインブチレンが得られる。また、エ
チレン単独で、又はプロピレンとの共存下でジエ
ン類と共重合させて得られる不飽和結合を有する
ポリーα―オレフインをオゾン分解処理し、次い
で還元することによりポリヒドロキシポリオレフ
インが得られる。 以上詳記したような種々々の方法で得られた原
料の少くとも１個の水酸基を有する飽和炭化水素
糸ポリマーは、エピハロヒドリンと反応せしめら
れる。 かかるエピハロヒドリンとしては、最も普通に
はエピクロルヒドリンが使用されるが、その他エ
ピブロモヒドリン、α―メチルエピクロルヒドリ
ンなども使用することができる。 エピハロヒドリンとの反応は、通常、溶媒中に
おいて行われる。かかる溶媒としては種々の溶媒
が使用可能であるが、一般的には炭化水素系溶媒
が好適に使用される。たとえば、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン及び
これらの混合溶媒が使用される。また。反応は
種々の触媒の存在下で遂行される。かかる触媒と
しては酸及びアルカリの両者が使用可能であり、
アルカリ触媒としては、たとえば苛性ソーダ、苛
性カリなどが、酸触媒としては、たとえば塩酸、
硫酸などの無機酸、或いは各種の固体酸並びにギ
酸、酢酸などの有機酸が使用でき、一般には酸触
媒の方がより普通に使用されるものでルある。し
かし、さらに好ましい触媒はボロントリフルオラ
イド、そのエーテル錯体、ハロゲン化錫、ハロゲ
ン化チタン、ハロゲン化アルミニウムなどであ
る。 アルカリ触媒を使用した場合には、少くとも１
個の水酸基を有する飽和炭化水素系ポリマーにそ
の―OH基とエピハロヒドリンとの１段反応によ
つてエポキシ基の導入、即ちグリシジ―ルエーテ
ル基

【式】の形成が行われる が、酸触媒を使用した場合には、重合体の―OH
基に対するエピハロヒドリンの反応は開環・付加
反応となり、１段反応でエポキシ基を導入できな
い。そしてこの場合には、第１段の反応後にさら
にアルカリの存在下での閉環反応を行わせる必要
がある。一般に、２段法の方が１段法よりもエポ
キシ基を定量的に導入しやすい。これら１段法及
び２段法の反応を式で示せば次式のとおりと推測
される（なお、得られた重合体中にグリシジルエ
ーテル基が形成されていることは赤外線吸収スペ
クトルによつて確められている。）。 なお、上記反式においては重合体の水酸基は１
個しか記載されていない。これは式を簡略化する
ために他の水酸基については省略したものであ
る。 上記の１段法の反応及び２段法の第１段の反応
は、通常、室温〜130℃、好ましくは50〜100℃で
速やかに進行する。また、２段法の第２段の反
応、即ち閉環反応は種々のアルカリ、たとえば苛
性ソーダ水溶液（比較的高濃度のものも使用可能
である。）などの存在下で、25〜40℃の比較的低
温で容易に進行する。 この少くとも１個のエポキシ基を有する飽和炭
化水素系ポリマーを上記(1)のポレオレフインに配
合するには例えば次のように行う。 両者を配合し、均一に混合するには、ブラベン
ダープラストグラフ、押出機、強力スクリユー型
混練機、ロールなど従来知られている混練機は如
何なるものでも使用できる。温度は原料の種類に
もよるが、例えば高密度ポリエチレンの場合は
150〜250℃で行うことができる。混合比率は後述
する本発明組成物の特性を有効に発揮する割合で
選択されるが、通常ポリオレフイン100重量部に
対し、少くとも１個のエポキシ基を有する飽和炭
化水素系ポリマー0.05〜100重量部、好ましくは
0.1〜10重量部の範囲から選ばれる。 以上、本発明組成物の構成要件につき好ましい
例をもつて説明したが、本発明組成物において
は、従来一般的に用いられる着色剤、安定剤、そ
の他の添加物、充填剤を配合してもよいことはい
うまでもない。充填剤としては、砂、石英などの
天然シリカ、湿式法、乾式法で製造した合成シリ
カ、カオリン、マイカ、タルク、クレー、石綿な
どの天然珪酸塩、硅酸カルシウム、珪酸アルミニ
ウムなどの合成珪酸塩、アルミナ、チタニアなの
金属酸化物、炭酸カリシウム、硫酸カリシウム、
その他アルミニウム、ブロンズなどの金属粉、カ
ーボンブラツク等を使用することができる。 また、本発明の(2)のポリマーには、水酸基を含
有しないジエンポリマー、ビニル系ポリマー等が
一部共在していても差支えない。 以上のようにして得られた本発明組成物は、こ
れをフイルム状、シート状、プレート状その他の
形状に成型するとき、接着性、印刷性が極めて良
好である。特にアルミニウム、鉄などポリオレフ
インとの接着が本質的にむずかしい金属に対し良
好な接着性を示す。 なお本発明の組成物を金属と接着させる際に、
被接着面の金属にエポキシ基と反応し得る基を有
する化合物を塗布することにより著しく接着強度
を高めることが出来る。これらエポキシ基と反応
し得る基とは、アミノ基、アミド基、カルボキシ
ル基、酸無水物基、水酸基、イソシアナート基等
である。具体的には、ジエチレントリアミン、ジ
アミノジフエニルメタンなどのポリアミン、ポリ
アミド樹脂、マレイン酸、フタル酸、ヘキサヒド
ロフタル酸等のポリカルボン酸、及びこれらのポ
リカルボン酸無水物、トリメチロールプロパン等
のポリオール、トリレンジイイソシアナート、ジ
フエニルメタンジイソシアナート等のポリイソシ
アナート化合物が挙げられる。これら化合物は、
通常有機溶媒等の稀釈剤の溶液として金属に塗布
される。 次に本発明の実施例及び本発明組成物の原料の
製造例（参考例）を説明するが、本発明はその要
旨を越えぬ限り、これらの例によつて拘束を受け
るものでない。 参考例 (1) ポリヒドロキシ飽和炭化水素ホリマーの製造
（ポリヒドロキシジエンポリマーの水添） 容量10のオートクレープにポリヒドロキシ
ポリブタジエン（ArCO Chem，社製、Ｒ―
45HT、数平均分子量3110，〔OH〕＝0.82meq／
ｇ、シスー1.4：15％、トランス―1.4：58％、
ビニル：27％）３Kg、シクロヘキサン３Kg及び
カーボン担持ルテニウム（５％）触媒〔日本エ
ンゲルハルト(株)製〕300gを仕込み、系内を精
製アルゴンガスで置換した後、高純度水素ガス
をオートクレーブ内に供給し始め、同時に加熱
を開始した。約30分を要してオートクレープ内
は定常条件（内温100℃、内圧50Kg／cm²）に達
した。この条件で15時間経過後、水添反応を停
止し、以常法に従つてポリマーを精製乾燥し
た。 得られたポリマーは赤外吸収スペクトルによ
る分析の結果、殆んど二重結合を含まぬ炭化水
素系ポリマーであつた。 水添物の―OH基は0.81meq／ｇであつた。
数平均分子量3200であり、１分子当りの平均水
酸基数は、2.6であつた。 (2) エポキシ化 (1)により水素添加されたポリヒドロキシ飽和
炭化水素ポリマー50gをトルエン200mlに溶解
し、300mlフラスコに仕込んだ。トルエン100ml
を加熱留去することにより系内を脱水後、70℃
にてBF₃O（C₂H₅）₂0.1g、エピクロルヒドリン
10gを加え、1.0時間撹拌することによりエピク
ロルヒドリンを付加させた。 上記溶液を室温まで冷却し、50％NaOH水溶
液30gを加え、1.0時間強く撹拌して閉環エポキ
シ化した。充分水洗後、多量のメタノールに投
入し析出させ、50℃にて真空乾燥した。 得られた重合体の赤外線吸収スペクトルには
3500cm^-1の―OH基の吸収が消失し、新たに
840、1260、1120、〜1130cm^-1に吸収があらわ
れ、エポキシ基が導入されていることが確認さ
れた。OH基の吸収が完全に消失しているた
め、エポキシ化はほゞ100％進行しており、１
分子当りの平均エポキシ基数は2.6であつた。 実施例 １ 市販の高密度ポリエチレン〔ノバテツク
BR002，ノバテツクは三菱化成工業(株)の登録商
標〕100重量部（以下、部とあるのは重量部）に
参考例のエポキシ化物１部をブラベンダープラス
グラフにて、160℃で５分間混練した。次いでア
ルミニウム薄板〔日本製箔(株)製、クロメート処理
アルミニウム、200mm×200mm、夫々厚み0.3mm〕
の間に上記組成物をはさみ、熱プレスにより230
℃において15分間プレスした。プレスにあたり、
積層物の厚みを規定するため2.4mmのスペーサー
を用いた。 プレス片を取出し、放冷した後、所定寸法に裁
断し180℃剥離試験（ASTM D903―49Tに準拠）
に供した。接着強度は８Kg／25.4mmであつた。 実施例 ２ エポキシ化物１部のかわりに、３部使用する以
外は実施例１と全く同様にアルミウム―ポリエチ
レン積層体を製造した。その接着強度は10Kg／
25・４mmであつた。 実施例 ３〜５ 実施例１と全く同様に、エポキシ化物１部を含
む高密度ポリエチレン組成物を製造した。一方、
表１に示す化合物のトルエン溶液（0.02g／ml）
２mlを200mm×200mmの寸法の実施例１のアルミ板
に均一に塗布し乾燥した。ここれらのポリエチレ
ン組成物、表面処理アルミニウム板を使用して実
施例１と同様にして積層板を製造した。接着強度
は表１のとおりである。

【表】 〓
＊ 富士化成工業(株)社製、 トーマイド
2400(トーマイドは商標)
比較例 １〜３ 実施例３〜５で使用した表面処理アルミニウム
板に高密度ポリエチレン（エポキシ化物を含ま
ず）をはさみ実施例１と同様に積層体を製造した
が、全く接着しなかつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 少くとも１個のエポキシ基を有しかつ主鎖が
   飽和又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマ
   ーを、ポリオレフインに配合してなるポリオレフ
   イン組成物。 ２ 少くとも１固のエポキシ基を有しかつ主鎖が
   飽和又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマ
   ーが、少くとも１個の水酸基を有しかつ主鎖が飽
   和又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマー
   をエピハロヒドリンと反応させた生成物である特
   許請求の範囲第１項に記載のポリオレフイン組成
   物。 ３ 少くとも１個の水酸基を有しかつ主鎖が飽和
   又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマー
   が、ポリヒドロキシジエン系重合体の水素添加物
   である特許請求の範囲第２項に記載のポリオレフ
   イン組成物。 ４ 少くとも１個の水酸基を有しかつ主鎖が飽和
   又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマーが
   末端に少くとも１個の水酸基を有するものである
   特許請求の範囲第２項又は第３項記載のポリオレ
   フイン組成物。 ５ 少くとも１個の水酸基を有しかつ主鎖が飽和
   又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマー
   が、１分子当りの平均水酸基数1.5〜8.0である特
   許請求の範囲第２項ないし第４項のいずれかに記
   載のポリオレフイン組成物。 ６ ポリオレフインが、ポリエチレンである特許
   請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載
   のポリオレフイン組成物。 ７ 配合比率を、ポリオレフイン100重量部に対
   し、少くとも１個のエポキシ基を有しかつ主鎖が
   飽和又は部分的に飽和している炭化水素系ポリマ
   ー0.05〜100重量部とする特許請求の範囲第１項
   ないし第６項のいずれかに記載のポリオレフイン
   組成物。