JPS6144924A - 低活性ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 - Google Patents

低活性ポリオキシアルキレン化合物の製造方法

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JPS6144924A
JPS6144924A JP59167377A JP16737784A JPS6144924A JP S6144924 A JPS6144924 A JP S6144924A JP 59167377 A JP59167377 A JP 59167377A JP 16737784 A JP16737784 A JP 16737784A JP S6144924 A JPS6144924 A JP S6144924A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、低活性の第三級ヒドロキシル基含有ポリオキ
シアルキレン化合物の製造方法に関するものである。
従来、ポリオキシアルキレン化合物類は、ポリウレタン
樹脂、ポリエステル樹脂等の樹脂原料、又は可塑剤、化
粧品基剤、又は界面活性剤原料として利用されている。
これらの多くのポリオキシアルキレン化合物には、それ
自身の分子末端に存在する第−級又は第二級ヒドロキシ
ル基の貢献度が大きい。
しかしながら用途によっては、このヒドロキシル基が活
性であるため、その存在が逆に障害となっている場合も
多い。
活性なこのヒドロキシル基を封鎖するため、過去に多く
の提案がなされている。例えば末端ヒドロキシルの、メ
チル封鎖、塩素化、カルボン酸によるエステル封鎖等の
方法がある。
しかしながらこれらの方法は、副成物が多い、封鎖率が
上りにくい、従って封鎖コストが高い等の問題点を有す
る。
本発明は、上鈑の如き、従来の問題に鑑みなされたもの
であり、新規な低活性ポリオキシアルキレン化合物の製
造方法を提供することを目的とするものである。すなわ
ち、第一級ヒドロキシル基又は第二級ヒドロキシル基含
有化合物（以下ヒドロキシル基含有化合物という）と、
一般式（Ｉ）で示されるエポキシ化合物 を酸触媒又は塩基性触媒の存在下で、反応させるごとを
特徴とする低活性の第三級ヒドロキシル基含有ポリオキ
シアルキレン化合物の製造方法である。
本発明に用いるヒドロキシル基含有化合物としては、活
性水素化合物にアルキレンオキサイド（ただし一般式（
Ｉ）で示されるエポキシ化合物は除く、以下同じ）を付
加反応させた化合物等が挙げられる。かかる活性水素化
合物としては、例えばメタノール、エタノール、ブタノ
ール、２−エチルヘキサノール。
ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、ブチレンプリコー
ル、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、ペンタエリスリット、ソルビトール。
シュークローズ、アンモニア、エチレンジアミン、テト
ラメチレンペンタミン、ステアリルアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、ジメチルアミン、アリルアルコール、オ
レイルアルコール、ブタンジオール等が挙げられ、さら
にアルキレンオキサイドとしては例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、１・２−ブチレンオキサ
イド、スチレンオキサイド、炭素数１２〜２８のα−オ
レフィンオキサイド等が挙げられる。
次に本発明に用いる一般式（Ｉ）で示されるエポキシ化
合物としては、例えばインブチレンオキサイド、α−メ
チルスチレンオキサイド等が挙げられる。
次に本発明の目的とする低活性の第三級ヒドロキシル基
含有ポリオキシアルキレン化合物（以下低活性ポリオキ
シアルキレン化合物という）としては上記ヒドロキ”シ
ル基含有化合物に上記一般式（Ｉ）で示されるエポキシ
化合物を反応させた化合物等が挙げられる。
低活性ポリオキシアルキレン化合物の製造方法は、ヒド
ロキシル基含有化合物のヒドロキシル基１当量に、一般
式（Ｉ）で示されるエポキシ化合物１〜５モルを反応せ
しめて調整するものである。かかる反応は、酸触媒又は
塩基性触媒の存在下で、約１００〜１５０℃の温度で約
３０分〜５時間行なわれる。
上記酸触媒としては、例えば三フフ化ホウ素、アルミニ
ウムトリイソプロポキサイド等が挙げられる。さらに塩
基性触媒としては、例えばカセイソーダ、カセイカリも
しくはそれらのフルコラート、炭酸ストロンチウム。
炭酸マグネシウム、酢酸ソーダ、酢酸カリ等が挙げられ
る。
上記の如く構成される本発明の製造方法に従えば、ヒド
ロキシル基含有化合物に一般式（Ｉ）で示されるエポキ
シ化合物を開環付加反応させることにより、第三級ヒド
ロキシル基が発生する方向に反応を制御し、得られるポ
リオキシアルキレン化合物の末端ヒドロキシル基を実質
的に第三級アルコールとすることにより、多くの化学反
応に対し低活性を示す新規な化合物が得られる。
以下に本発明の実施例を記載する。ただし実施例中、「
部」および「％」は重量基準である。
実施例１ 撹拌機付オートクレーブ中にプロピレングリコール７６
部およびカヤイカ９５部を加え、窒素置換した後、窒素
にて常圧に戻し、次にプロピレンオキサイド９２４部を
、１３０°Ｃ・ゲージ圧３　　Ｋｇ／ａｍ２で導入し反
応させた。次にインブチレンオキサイド７２部を１３０
　’Ｏ、ゲージ圧Ｉ　　Ｋｇ／Ｃｍ２で導入し反応させ
た。反応には４時間を要した。
次に合成硅酸アルミニウム２０部を加え、撹拌しながら
常圧１２０℃で３時間処理した。
次にオートクレーブより取出した後、ｌシフロンのフィ
ルターでろ過し液状の低活性ポリオキシアルキレン化合
物９６０部を得た。
粘度は２５０　（ｃｐｓ／２５℃）であった。
実施例２ 撹拌機付オートクレーブ中ピノニルフェノールのエチレ
ンオキサイド７．５モル付加物５５０部およびカセイソ
ーダ１部を加え、窒素置換した後、１５０℃に昇温した
。次にインブチレンオキサイド１００部をゲージ圧１．
２Ｋｇ／ｃｆｆ１２で導入し反応させた。反応には３゜
５時間を要した。次にカセイソーダと当量の酢酸で中和
し、液状の低活性ポリオキシアルキレン化合物６５０部
を得た。粘度は１７０（ｃｐｓ／２５℃）であった。
実施例３ 実施例１と同様な方法に従って、各種低活性ポリオキシ
アルキレン化合物を得た。それらを第−表に示す。
応用例 実施例１で得た低活性ポリオキシアルキレン化合物を用
いてポリウレタン樹脂を得た。
結果を第二衣に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 第一級ヒドロキシル基又は第二級ヒドロキシル基含有化
    合物と、一般式（ I ）で示されるエポキシ化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
    （ I ） ［ただしＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１〜１０のアルキル基
    又はアリール基である。］ を酸触媒又は塩基性触媒の存在下で、反応させることを
    特徴とする低活性の第三級ヒドロキシル基含有ポリオキ
    シアルキレン化合物の製造方法。
JP59167377A 1984-08-09 1984-08-09 低活性ポリオキシアルキレン化合物の製造方法 Granted JPS6144924A (ja)

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