JPS6146469B2 - - Google Patents

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JPS6146469B2
JPS6146469B2 JP53006142A JP614278A JPS6146469B2 JP S6146469 B2 JPS6146469 B2 JP S6146469B2 JP 53006142 A JP53006142 A JP 53006142A JP 614278 A JP614278 A JP 614278A JP S6146469 B2 JPS6146469 B2 JP S6146469B2
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JP
Japan
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formula
group
acid
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JP53006142A
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JPS54100316A (en
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Toshio Yoneda
Masayoshi Shibahara
Masao Seki
Shunzo Fukatsu
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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Meiji Seika Kaisha Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１級カルボキサミド基をニトリル基へ
変換する方法を研究中に発見した新反応を用いて
アミノ酪酸誘導体製造のための化学的方法に関す
るものである。
従来、第１級のカルボキサミド基をニトリル基
に変換する方法にはジシクロヘキシルカルボジイ
ミド法〔B.Liberek等“Tetrahedron”22、2303
（1966）〕、塩化チオニル法、〔C.Ressler等“J.
Org.Chem”36、3960（1971）〕、トシルクロライ
ド法〔M.Zaoral等“Coll.Czech.Chem.Comm.”
24、1993（1952）〕、トリフロロ酢酸無水物法
〔F.Campagna等“Tetrahedron Letters”21号
1813（1977）〕、その他が報告されているが、これ
らは何れも使用試薬が高価であつたり、反応条件
が激しいものであつたり、副反応を防止するため
原料化合物の分子内に存在するカルボン酸基や水
酸基を保護した原料を用いなければならない方法
であつた。しかし本発明者は、第１級カルボキサ
ミド基をもつ原料カルボン酸化合物からアミノ酪
酸誘導体を製造する過程においてピリジン中で無
水酢酸の如き無水アルカン酸又はアセチルクロラ
イドの如きアルカン酸ハライド、特に酸クロライ
ドで処理することにより常温で収率よくカルボキ
サミド基を容易にニトリル基に変換できることを
見い出した。この新反応を調査した結果、本反応
を行うには原料化合物の分子内にカルボキサミド
基の他にカルボン酸基が存在することが必要であ
る。しかもこれらの両官能基の間隔が問題であ
り、カルボキサミド基とカルボン酸基がイソイミ
ド環を形成し得る距離にあることが必要であり特
に５、６員のイソイミド環を形成出る間隔にある
ことが好ましいことが見出された。しかも、この
新反応では、安価で入手し易い試験を用いること
ができ、原料化合物に水酸基が存在してもこれを
保護する必要がなく、また室温でも反応は早く進
行し、収率よくニトリル基に変換出来るので実用
的であり、工業的である。
更に本発明者が知見したところによれば、上記
の新反応を行うに当つて、第１級カルボキサミド
基をもつ原料カルボン酸化合物のカルボン酸基に
隣る炭素子原子上に水酸基が置換基として存在す
る場合には、これにアルカン酸ハライドを反応さ
せると、望ましくない副反応が起つて所望の生成
物が得られないこと、またアルカン酸無水物を反
応させると、所望のニトリル化反応が起るけれど
も前記の水酸基がアルカン酸無水物でアシル化さ
れるので、この水酸基から中間工程で加水分解に
より脱アシル化しないと、最終生成物中の水酸基
はアシル化されたまゝである。これらの知見に基
づいて本発明はなされたものである。
従つて、第１の本発明によると、次式 （式中、R1は保護されたアミノ基を表わす）で示
される化合物をピリジン中で次式 （式中、R2は低級アルキル基を表わす）で示され
る酸無水物又は次式 R2COX （） （式中、R2は低級アルキル基、Ｘは塩素又は臭素
を表わす）で示される酸ハライドと反応させて次
式 （式中、R1は前記に定義された通りである）で示
されるニトリル化合物を形成し、次にこのニトリ
ル化合物を還元して次式 （式中、R1は前記に定義された通りである）のア
ミノ酪酸化合物を生成し、更に必要な場合に式
（）化合物の基R1から常法でアミノ保護基を除
去することを特徴とする、次式 （式中、Ｒはアミノ基又は保護されたアミノ基で
ある）で示されるアミノ酪酸誘導体の製造法が提
供される。
また、第２の本発明によると、次式 （式中、R3は水酸基を表わす）で示される化合物
をピリジン中で次式 （式中、R2は低級アルキル基を表わす）で示され
る酸無水物と反応させて次式 （式中、R4は（）の酸無水物のアシル基R2CO
−でアシル化された水酸基である）で示されるニ
トリル化合物を形成し、次にこのニトリル化合物
を加水分解してアシル基R2CO−を脱離させ、こ
うして脱アシルされたニトリル化合物を還元して
次式 （式中、R3は水酸基である）のアミノ酪酸化合物
を生成することを特徴とする、次式 で示されるアミノ酪酸誘導体の製造法が堤供され
る。なお、ここで低級アルキル基とは、炭素数１
〜６のものを指す。
第一の本発明の方法の第１工程においては、一
般に、原料化合物（）をピリジン、特に乾燥し
たピリジン中で酸無水物（）又は酸ハライド
（）と反応させる。原料化合物（）がアミノ
置換基（カルボキサミド基中のアミノ基以外の）
を有する場合には、このアミノ基を予じめ保護す
ることが必要である。アミノ保護基としては、カ
ルボキシベンゾキシ基の如きアラルキシルオキシ
カルボニル基型、アルコキシカルボニル基型のも
の含めて公知のものが使用できる。本法で行う還
元工程で脱離し易いものが好ましい。本法の第１
工程の反応は室温で行い得るが、加温してもよろ
しい。
使用される酸無水物（）は無水酢酸であるこ
とが好ましいけれども、無水プロピオン酸、無水
酪酸も使用できる。また、酸ハライド（）とし
ては、酸クロライド又は酸ブロマイドが使用で
き、アセチルクロライドであるのが好ましいけれ
ども、アセチルブロマイド、プロピオニルクロラ
イド又はブロマイド、ブチリルクロライド又はブ
ロマイドも使用できる。
酸無水物（）又は酸ハライド（）は原料化
合物（）で使用される１モル当りに、等モル又
はそれ以上の範囲で用いるのが好ましい。
反応液から減圧下でピリジンを留去し、残留物
を塩酸で処理すると、通常、式（）のニトリル
化合物が析出する。
本法の第２工程として還元を行うにはニトリル
基をアミノ基に転換する通常の還元法を採用でき
る。酸化白金の如き水添触媒の存在下に水素で接
触還元するのが好ましい。
上記の還元工程において、式（）のニトリル
化合物の基R1としてのアミノ基上の保護基がア
ラルキルオキシカルボニル基型のものであると、
これも並行的に脱離される。しかしながら、得ら
れた式（）のアミノ酪酸化合物の基R1にアミ
ノ保護基が残留する時には、必要な場合には、常
法で脱保護する。これによつて、式（）で示さ
れる目的の２・４−ジアミノ酪酸が得られる。
第二の本発明の方法において、式（′）の化
合物と式（）の酸無水物との反応工程は第一の
本発明の方法の第１工程と同様に実施できる。式
（′）の原料化合物中の水酸基（R3）は保護する
必要はないけれども、式（）の酸無水物のアシ
ル基R2CO−でアシル化を受けるから、次の還元
工程に先立ち、式（′）のニトリル化生成物か
ら加水分解により脱アシル化して水酸基を遊離の
形にする。この加水分解は塩酸の如き酸で行いう
る。
こうして脱アシル化されたニトリル化化合物の
還元は、第一の発明の方法の還元工程と同様に実
施でき、式（′）のアミノ酪酸化合物、すなわ
ち式（′）で示される目的の４−アミノ−２−
ヒドロキシ酪酸が得られる。
本発明の方法を利用すると、生化学上重要な有
用化合物Ｌ−２・４−ジアミノ酪酸やＬ（−）−
４−アミノ−２−ヒドロキシ酪酸等が容易に製造
出来る。近年特にＬ（−）−４−アミノ−２−ヒ
ドロキシ酪酸を、カナマイシンＡ、Ｂ又はリボス
タマイシンの如きある種のアミノ配糖体抗生物質
に縮合せしめると耐性菌に有効な誘導体になるた
めアミノ配糖体抗生物質の誘導体の合成原料とし
ても重要なものである。（例えば米国特許第
4008362号参照）。
本発明は第一の本発明の方法により例えばＮ−
カルボベンゾキシ−Ｌ−アスパラギン〔（）式
中でR1は水素、R4は−NHCOOCH2−C6H5基〕を
ピリジン中無水酢酸で室温１時間処理し、そのの
ちピリジンを減圧下に留去し、塩酸酸性下で結晶
化させるとＮ−カルボンベゾキシ−β−シアノ−
Ｌ−アラニンが得られ、これを通常の還元法によ
り水素を用いて酸化白金触媒の存在下にシアノ基
をアミノ基に還元し且つカルボベンゾキシ基（ア
ミノ保護基）の脱離も同時に行い、さらにその反
応を精製すると、Ｌ−２、４−ジアミノ酪酸をＬ
−アスパラギンから75％の高収率で容易に製造し
得ることを見い出した。又このＬ−２・４−ジア
ミノ−酪酸を用いて、これらＬ（−）−４−アミ
ノ−２−ヒドロキシ酪酸を合成出来る。他方、Ｌ
−マラミド酸（式（′）中でR3は水素、R4は水
酸基〕を原料化合物として用いて第二の本発明の
方法を行うと、ニトリル体を単離する必要なく還
元し精製すれば収率61％でＬ（−）−４−アミノ
−２−ヒドロキシ酪酸が直接に得られる。この様
に本発明は工程の各々で使用される試薬のすべて
は安価であり反応は緩和な条件であり、異性化反
応も起らず、光学分割処理も必要でないので本法
は実用的であり又多方面への利用も可能である。
次に本発明の好適な実施の態様を記載する。
実施例 １ (1) Ｎ−カルボベンゾキシ−β−シアノ−Ｌ−ア
ラニンの生成 Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｌ−アスパラギン
2.66ｇ（10ミリモル）に脱水したピリジン30ml
と無水酢酸1.2mlの（12ミリモル）を加えて20
゜〜25゜で１時間撹拌する。次に減圧下に反応
液をシロツプ迄濃縮し、１規定の塩酸50ml加え
て溶解し冷却し析出した白色針状結晶を取
し、冷水で水洗し乾燥しＮ−カルボベンゾキシ
−β−シアノ−Ｌ−アラニン2.05ｇ（収率83
％）を得た。〔α〕２４ Ｄ−18.7゜（ｃ＝1.27、メタ
ノール）、触点129〜131.5゜ (2) Ｌ（＋）−２・４−ジアミノ酪酸の生成 Ｎ−カルボベンゾキシ−β−シアノ−Ｌ−ア
ラニン1.24ｇ（５ミリモル）をエタノール80
ml、水20mlと濃塩酸３mlに溶解し、酸化白金
1.00mlを加え水素圧３気圧下室温５時間還元し
た。触媒を去し、水洗し、洗液を液に合わ
せ１規定苛性ソーダ水溶液で中和する。それを
イオン交換樹脂アンバーライトCG−50
（NH4）（アンバーライト社市販品）40mlのカラ
ムに吸着し120ml水洗後0.3規定アンモニア水で
溶離し、溶離液を濃縮乾固して558mgのＬ
（＋）−２・４−ジアミノ酪酸を得る（収率95
％）。本物質を１規定塩酸に溶解しエタノール
を加え白色結晶として得た。
融点193−４゜、〔α〕２５ Ｄ＋13.4゜（ｃ＝1.25水） 実施例 ２ (1) Ｎ−カルボベンゾキシ−β−シアノ−Ｌ−ア
ラニンの生成 Ｎ−カルボベンゾキシ−Ｌ−アスパラギン
596mgの（2.4ミリモル）に脱水したピリジン、
６mlを加え、更にアセチルクロライド0.17ml
（1.1ミリモル）を適下し０〜25℃で45分間撹拌
反応せしめ減圧下に反応液をシロツプ迄濃縮
し、１規定塩酸10ml加えて結晶化する。結晶を
取し冷水で水洗し乾燥して白色針状結晶のＮ
−カルボベンゾキシ−β−シアノ−Ｌ−アラニ
ン401mgの（収率73％）を得た。本物質は
〔α〕２５ Ｄ−16.3゜（ｃ＝1.2、メタノール）、融点
130〜132゜であつた。
実施例 ３ Ｌ（−）−４−アミノ−２−ヒドロキシ酪酸の
生成 Ｌ−マラミド酸532mgの（４ミリモル）に脱水
ピリジン15mlと無水酢酸1.5ml加え室温60分間撹
拌する。反応液を減圧下に濃縮し、シロツプ状の
ままエタノール20mlと水５ml加えて溶解する。更
に生成したＬ−３−シアノ−２−アセトプロピオ
ン酸を含むこの溶液に濃酸塩１mlを加えると、加
水分解により脱アセチル化が起きた。こうして得
られたＬ−３−シアノ−２−ヒドロキシプロピオ
ン酸を含む溶液に酸化白金50mgを加えて水素３気
圧下に室温、一夜還元する。触媒を過、水洗
し、洗液と液を合わせ濃縮乾固したのち水10ml
に溶解し、イオン交換樹脂Dowex50W×４
（H+）（ダウケミカル社市販品）20mlカラムに吸
着する。カラムを水100mlで洗浄したのち0.5規定
のアンモニア水で溶離する。溶出部分を濃縮乾固
し、Ｌ（−）−４−アミノ−２−ヒドロキシ酪酸
291mgを得た。（収率61％）水−メタノールより再
結した。融点197〜198.5゜〔α〕２５ Ｄ−28.2゜、（ｃ
＝1.2、H2O）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中、R1は保護されたアミノ基を表わす）で示
    される化合物をピリジン中で次式 （式中、R2は低級アルキル基を表わす）で示され
    る酸無水物又は次式 R2COX （） （式中、R2は低級アルキル基、Ｘは塩素又は臭素
    を表わす）で示される酸ハライドと反応させて次
    式 （式中、R1は前記に定義された通りである）で示
    されるニトリル化合物を形成し、次にこのニトリ
    ル化合物を還元して次式 （式中、R1は前記に定義された通りである）のア
    ミノ酪酸化合物を生成し、更に必要な場合に式
    （）の化合物の基R1から常法でアミノ保護基を
    除去することを特徴とする、次式 （式中、Ｒはアミノ基又は保護されたアミノ基で
    ある）で示されるアミノ酪酸誘導体の製造法。 ２ 次式 （式中、R3は水酸基を表わす）で示される化合物
    をピリジン中で次式 （式中、R2は低級アルキル基を表わす）で示され
    る酸無水物と反応させて次式 （式中、R4は式（）の酸無水物のアシル基
    R2CO−でアシル化された水酸基である）で示さ
    れるニトリル化合物を形成し、次にこのニトリル
    化合物を加水分解してアシル基R2CO−を脱離さ
    せ、こうして脱アシルされたニトリル化合物を還
    元して次式 （式中、R3は水酸基である）のアミノ酪酸化合物
    を生成することを特徴とする、次式 で示されるアミノ酪酸誘導体の製造法。 ３ 式（）の化合物がＮ−カルボベンゾキシ−
    Ｌ−アスパラギンである特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ４ 式（）の酸無水物として無水酢酸又は式
    （）の酸ハライドとしてアセチルクロライドを
    用いる特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ５ 還元は接触還元法により水素を用いて行う特
    許請求の範囲第１項に記載の方法。
JP614278A 1978-01-25 1978-01-25 Preparation of derivative of aminobutyric acid Granted JPS54100316A (en)

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