JPS6148548B2 - - Google Patents
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- JPS6148548B2 JPS6148548B2 JP16820580A JP16820580A JPS6148548B2 JP S6148548 B2 JPS6148548 B2 JP S6148548B2 JP 16820580 A JP16820580 A JP 16820580A JP 16820580 A JP16820580 A JP 16820580A JP S6148548 B2 JPS6148548 B2 JP S6148548B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染料溶液組成物に関する。
一般に染料の液状製品は粉末状製品に比して、
使用上種々有利であることはもはや公知である
が、この液状製品を得るためには種々困難を伴う
ものである。特にこの場合に要求される重要な条
件は染料含有量が大きいこと、すなわち充分に濃
厚でかつ気温の変化等を含め経時的に長時間安定
であり均質を保持することである。従来、アニオ
ン型染料の液状組成物の調製法には種々の方法が
提案されてきたが、アニオン型染料の中でも直接
染料特に黒色系染料は一般に水溶性が低く、かつ
それら染料は例外なくその染料分子構造中にアミ
ノ基を含有するために、それら染料の液状組成物
を長時間保存する場合、酸化等による劣化がおこ
り、粘度上昇、濃度低下、沈殿生成等好ましから
ざる結果を招き、その改良が要望されている。
使用上種々有利であることはもはや公知である
が、この液状製品を得るためには種々困難を伴う
ものである。特にこの場合に要求される重要な条
件は染料含有量が大きいこと、すなわち充分に濃
厚でかつ気温の変化等を含め経時的に長時間安定
であり均質を保持することである。従来、アニオ
ン型染料の液状組成物の調製法には種々の方法が
提案されてきたが、アニオン型染料の中でも直接
染料特に黒色系染料は一般に水溶性が低く、かつ
それら染料は例外なくその染料分子構造中にアミ
ノ基を含有するために、それら染料の液状組成物
を長時間保存する場合、酸化等による劣化がおこ
り、粘度上昇、濃度低下、沈殿生成等好ましから
ざる結果を招き、その改良が要望されている。
本発明人らは黒色系直接染料の安定な高濃度溶
液を得ることを目的として研究する中で、直接黒
色染料として多用されている式（），（），
（）および（） （式中ＲはＨ，CH3またはOCH3を示す。） で示される染料の改良を試み、これらの染料にハ
イドロキシエタンスルホン酸またはβ―ブロモプ
ロピオン酸を作用させて得られる染料は未処理の
原料染料に見られない驚ろくべき親水性、易溶性
を有し、かつそのものを液状とししたものは長時
間に亘つて安定であることを知り本発明に至つ
た。
液を得ることを目的として研究する中で、直接黒
色染料として多用されている式（），（），
（）および（） （式中ＲはＨ，CH3またはOCH3を示す。） で示される染料の改良を試み、これらの染料にハ
イドロキシエタンスルホン酸またはβ―ブロモプ
ロピオン酸を作用させて得られる染料は未処理の
原料染料に見られない驚ろくべき親水性、易溶性
を有し、かつそのものを液状とししたものは長時
間に亘つて安定であることを知り本発明に至つ
た。
すなわち本発明は、式（），（），（）およ
び（）で示される染料の一種または混合物にハ
イドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、β―ク
ロロプロピオン酸およびβ―プロモプロピオン酸
から選ばれる一種以上を作用させて得られる染料
を使用して成る染料溶液組成物である。
び（）で示される染料の一種または混合物にハ
イドロキシエタンスルホン酸ナトリウム、β―ク
ロロプロピオン酸およびβ―プロモプロピオン酸
から選ばれる一種以上を作用させて得られる染料
を使用して成る染料溶液組成物である。
次に本発明の方法を具体的に説明する。一般式
（），（），および（）示される染料はC.I.
Direct Black19.C.I.35255，C.I.Direct Black17.
C.I.27700，C.I.Direct Black22.C.I.35435として
知られており、それらの製法についてはたとえば
FP245557，FIAT，764などに詳しく記載されて
いる。また式（） （式中、ＲはＨ，CH3，OCH3を示す。） で示される染料の中、Ｒ＝ＨのものはC.I.Direct
Black38，C.I.30235として著名であり、その製法
はFIAT764等に詳しく記載されており、Ｒ＝
CH3，Ｒ＝OCH3のものについても同様の製法で
容易に製造することが出来る。本発明を実施する
ためにこれら染料を使用する場合、上例の市販品
でもよいが、当該染料製造工程で得られるペース
トまたはスプレー乾燥等によつて得られる高濃度
品を用いることも出来る。これら染料とハイドロ
キシエタンスルホン酸、β―クロロプロピオン酸
およびβ―プロモプロピオン酸との反応は、水ま
たは含水有機溶媒中で重曹またはソーダ灰添加の
下、中性またはアルカリ性で室温乃至加熱下にハ
イドロキシエタンスルホン酸（HOC2H4SO3H）
またはハイドロキシエタンスルホン酸ソーダ液ま
たは／およびβ―クロロプロピオン酸（Ｃ
C2H4COOH）またはβ―プロモプロピオン酸
（BrC2H4COOH）を添加することによつて容易に
実施することができる。
（），（），および（）示される染料はC.I.
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知られており、それらの製法についてはたとえば
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Black38，C.I.30235として著名であり、その製法
はFIAT764等に詳しく記載されており、Ｒ＝
CH3，Ｒ＝OCH3のものについても同様の製法で
容易に製造することが出来る。本発明を実施する
ためにこれら染料を使用する場合、上例の市販品
でもよいが、当該染料製造工程で得られるペース
トまたはスプレー乾燥等によつて得られる高濃度
品を用いることも出来る。これら染料とハイドロ
キシエタンスルホン酸、β―クロロプロピオン酸
およびβ―プロモプロピオン酸との反応は、水ま
たは含水有機溶媒中で重曹またはソーダ灰添加の
下、中性またはアルカリ性で室温乃至加熱下にハ
イドロキシエタンスルホン酸（HOC2H4SO3H）
またはハイドロキシエタンスルホン酸ソーダ液ま
たは／およびβ―クロロプロピオン酸（Ｃ
C2H4COOH）またはβ―プロモプロピオン酸
（BrC2H4COOH）を添加することによつて容易に
実施することができる。
かくして得られる本発明にかかる染料を用いる
染料溶液組成物の調製方法は公知の方法すなわち
上述の様にして得られた染料濃厚溶液またはそれ
から公知の方法で取出し、精製を行なつて得たペ
ーストまたは粉末に、水および／または有機親水
性溶剤さらに界面活性剤、消泡剤などを加える。
すなわち必要に応じてグリコール、グリコールモ
ノアルキルエーテル、イソプロピルアルコール、
ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルアセトアミドなどの水溶性有機溶
剤、尿素、アルキル尿素、デキストリン、アルキ
ルセルローズ、グリセリンなどのポリアミノまた
はヒドロオキシ化合物、各種界面活性剤および消
泡剤、防ふ剤その他染料等も含有させてもよい。
染料溶液組成物の調製方法は公知の方法すなわち
上述の様にして得られた染料濃厚溶液またはそれ
から公知の方法で取出し、精製を行なつて得たペ
ーストまたは粉末に、水および／または有機親水
性溶剤さらに界面活性剤、消泡剤などを加える。
すなわち必要に応じてグリコール、グリコールモ
ノアルキルエーテル、イソプロピルアルコール、
ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホ
ルムアミド、ホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルアセトアミドなどの水溶性有機溶
剤、尿素、アルキル尿素、デキストリン、アルキ
ルセルローズ、グリセリンなどのポリアミノまた
はヒドロオキシ化合物、各種界面活性剤および消
泡剤、防ふ剤その他染料等も含有させてもよい。
本発明にかかる染料溶液組成物は紙、綿、麻、
絹など、さらに皮革その他雑貨染色の他、また特
にボールペンインキ等に使用して価値がある。
絹など、さらに皮革その他雑貨染色の他、また特
にボールペンインキ等に使用して価値がある。
次に実施例により本発明効果を示すが、本発明
は実施例のみに限定されるものではない。
は実施例のみに限定されるものではない。
実施例 １
で示される染料42ｇおよび稀釈剤（主として塩化
ナトリウムおよび無水硫酸ナトリウム）から成る
市販染料（水に対する溶解度約２％）100ｇを水
200mlに加え、50〜55℃に加熱する。ハイドロキ
シエタンスルホン酸ナトリウム15ｇを加え、50〜
55℃に2.5時間かきまぜる。濃黒色水溶液が得ら
れる。冷却ののち塩析、過して得たペーストを
常法により精製し、黒色染料粉末50ｇを得た。こ
の黒色粉末10ｇを水70ｇおよびエチレングリコー
ル30ｇと混合溶解して得られる黒色液は、紙を着
色して良好な耐水性を有し、６ケ月に亘つて安定
であつた。
ナトリウムおよび無水硫酸ナトリウム）から成る
市販染料（水に対する溶解度約２％）100ｇを水
200mlに加え、50〜55℃に加熱する。ハイドロキ
シエタンスルホン酸ナトリウム15ｇを加え、50〜
55℃に2.5時間かきまぜる。濃黒色水溶液が得ら
れる。冷却ののち塩析、過して得たペーストを
常法により精製し、黒色染料粉末50ｇを得た。こ
の黒色粉末10ｇを水70ｇおよびエチレングリコー
ル30ｇと混合溶解して得られる黒色液は、紙を着
色して良好な耐水性を有し、６ケ月に亘つて安定
であつた。
実施例 ２
実施例１において使用したのと同様の市販染料
100ｇを水400mlに加え、70〜75℃に加熱する。ソ
ーダ灰７ｇを加えたのち、β―クロロプロピオン
酸12ｇを除々に加え、アルカリ性に2.5時間かき
まぜる。得られた黒色濃厚液を濃縮乾燥したの
ち、公知の方法により精製して黒色染料粉末50ｇ
を得た。
100ｇを水400mlに加え、70〜75℃に加熱する。ソ
ーダ灰７ｇを加えたのち、β―クロロプロピオン
酸12ｇを除々に加え、アルカリ性に2.5時間かき
まぜる。得られた黒色濃厚液を濃縮乾燥したの
ち、公知の方法により精製して黒色染料粉末50ｇ
を得た。
この黒色粉末10ｇを水70ｇおよびエチレングリ
コール30ｇを混合溶解して得られる黒色溶液は紙
に着色して優れた耐水性を有し、かつ６ケ月以上
に亘つて粘度上昇を示さず安定である。
コール30ｇを混合溶解して得られる黒色溶液は紙
に着色して優れた耐水性を有し、かつ６ケ月以上
に亘つて粘度上昇を示さず安定である。
また次の様にボールペンインキを調製する。
黒色粉末 ８ｇ
グリセリン ５ｇ
エチレングリコール ５ｇ
ジエチレングリコール 10ｇ
プライサーフA212E 0.5ｇ
（第一工業製薬KK界面活性剤）
パラオキシ安息香酸ブチル 0.1ｇ
水 71.4ｇ
この様にして調製したインキは６ケ月以上に亘
つて安定である。
つて安定である。
この配合で、黒色粉末のかわりに式（）の染
料を用いたインキの場合は４週間でゲル化を起し
た。
料を用いたインキの場合は４週間でゲル化を起し
た。
実施例 ３
式（）
で示される染料および稀釈剤から成る市販染料
（水に対する溶解度１％）100ｇを水400mlに加
え、70〜75℃に加熱する。ハイドロキシエタンス
ルホン酸ソーダ30ｇを加え、同温度に反応液が溶
解するまで４〜５時間かきまぜる。この溶液は６
ケ月以上に亘つて安定であり、皮革、パルプ、紙
等の着色に有用である。
（水に対する溶解度１％）100ｇを水400mlに加
え、70〜75℃に加熱する。ハイドロキシエタンス
ルホン酸ソーダ30ｇを加え、同温度に反応液が溶
解するまで４〜５時間かきまぜる。この溶液は６
ケ月以上に亘つて安定であり、皮革、パルプ、紙
等の着色に有用である。
実施例 ４
実施例３に使用したのと同様の市販染料100ｇ
を水400mlに加え、70〜75℃に加熱する。ソーダ
灰14ｇを加えたのち、β―プロモプロピオン酸30
ｇを除々に加え、アルカリ性に２〜３時間かきま
ぜる。得られた黒色溶液を塩析して染料を取り出
し、公知の方法により精製して黒色粉末58ｇを得
た。
を水400mlに加え、70〜75℃に加熱する。ソーダ
灰14ｇを加えたのち、β―プロモプロピオン酸30
ｇを除々に加え、アルカリ性に２〜３時間かきま
ぜる。得られた黒色溶液を塩析して染料を取り出
し、公知の方法により精製して黒色粉末58ｇを得
た。
この黒色粉末10ｇを水70ｇおよびエチレングリ
コール30ｇと混合溶解して得られるインキは紙を
着色して良好な耐水性を有し、かつ６ケ月以上に
亘つて安定である。
コール30ｇと混合溶解して得られるインキは紙を
着色して良好な耐水性を有し、かつ６ケ月以上に
亘つて安定である。
また次の様にボールペンインキを調製する。
黒色粉末 10ｇ
水 62.5ｇ
エチレングリコール 14ｇ
チオジグリコール 113ｇ
ペンタクロロフエノールナトリウム 0.5ｇ
この様にして調製したインキは６ケ月以上に亘
つて安定である。
つて安定である。
この配合で、色粉末のかわりに式（）の染料
を用いたインキの場合は、４週間でゲル化を起し
た。
を用いたインキの場合は、４週間でゲル化を起し
た。
実施例 ５
式（）
で示される染料40ｇを含むスプレー乾燥品100ｇ
を水300mlに加え、50〜55℃に加熱する。ハイド
ロキシエタンスルホン酸ソーダ7.5ｇを加え、同
温度に５〜６時間かきまぜる。濃厚染料溶液が得
られる。６ケ月以上に亘つて安定であり、皮革、
パルプ、紙その他着色に有用である。
を水300mlに加え、50〜55℃に加熱する。ハイド
ロキシエタンスルホン酸ソーダ7.5ｇを加え、同
温度に５〜６時間かきまぜる。濃厚染料溶液が得
られる。６ケ月以上に亘つて安定であり、皮革、
パルプ、紙その他着色に有用である。
実施例 ６
式（）
で示される染料118ｇを含むスプレー乾燥品200ｇ
を水500mlに加え、50〜55℃に加熱し、ハイドロ
キシエタンスルホン酸ソーダ30ｇを加え、同温度
に４〜５時間かきまぜ溶解させる。黒色濃厚溶液
が得られる。６ケ月以上安定であり、紙、綿布等
の着色に有用である。
を水500mlに加え、50〜55℃に加熱し、ハイドロ
キシエタンスルホン酸ソーダ30ｇを加え、同温度
に４〜５時間かきまぜ溶解させる。黒色濃厚溶液
が得られる。６ケ月以上安定であり、紙、綿布等
の着色に有用である。
実施例 ７
式（）で示される染料42ｇを含む市販染料
100ｇおよび式（）で示される染料48ｇを含む
市販染料100ｇとを水600mlに加え、50〜55℃に加
熱し、ハイドロキシエタンスルホン酸ソーダ60ｇ
を加え、同温度に４〜５時間かきまぜる。得られ
た黒色溶液は６ケ月以上安定であり、紙、パル
プ、綿等の着色に有用である。
100ｇおよび式（）で示される染料48ｇを含む
市販染料100ｇとを水600mlに加え、50〜55℃に加
熱し、ハイドロキシエタンスルホン酸ソーダ60ｇ
を加え、同温度に４〜５時間かきまぜる。得られ
た黒色溶液は６ケ月以上安定であり、紙、パル
プ、綿等の着色に有用である。
実施例 ８
式（）で示される染料42ｇを含む市販染料
100ｇおよび式（）で示される染料48ｇを含む
市販染料100ｇをを水800mlに加え、70〜75℃に加
熱する。ソーダ灰21ｇを加えたのち、β―クロロ
プロピオン酸35ｇを徐々に加え、アルカリ性で同
温度に２〜３時間かきまぜる。濃縮乾燥ののち公
知の方法により精製して黒色粉末約110ｇを得
た。
100ｇおよび式（）で示される染料48ｇを含む
市販染料100ｇをを水800mlに加え、70〜75℃に加
熱する。ソーダ灰21ｇを加えたのち、β―クロロ
プロピオン酸35ｇを徐々に加え、アルカリ性で同
温度に２〜３時間かきまぜる。濃縮乾燥ののち公
知の方法により精製して黒色粉末約110ｇを得
た。
これは紙、パルプ等の着色および特にボールペ
ンインキ用として有用である。
ンインキ用として有用である。
実施例 ９
式（）
で示される染料40ｇを含むスプレー乾燥品100ｇ
を用い、実施例５に示したのと同様の方法により
安定な濃厚黒色溶液が得られる。
を用い、実施例５に示したのと同様の方法により
安定な濃厚黒色溶液が得られる。
これは紙、パルプ、雑貨等の着色に有用であ
る。
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（），（），（）および（） （式中ＲはCH3またはOCH3を示す。） で示される染料の一種または混合物にハイドロキ
シエタンスルホン酸ナトリウム、β―クロロプロ
ピオン酸およびβ―プロモプロピオン酸から選ば
れる化合物を作用させて得られる染料を使用して
成る染料溶液組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16820580A JPS5792055A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Dye solution composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16820580A JPS5792055A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Dye solution composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5792055A JPS5792055A (en) | 1982-06-08 |
| JPS6148548B2 true JPS6148548B2 (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=15863731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16820580A Granted JPS5792055A (en) | 1980-11-28 | 1980-11-28 | Dye solution composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5792055A (ja) |
-
1980
- 1980-11-28 JP JP16820580A patent/JPS5792055A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5792055A (en) | 1982-06-08 |
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