JPS6149629B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6149629B2 JPS6149629B2 JP53054788A JP5478878A JPS6149629B2 JP S6149629 B2 JPS6149629 B2 JP S6149629B2 JP 53054788 A JP53054788 A JP 53054788A JP 5478878 A JP5478878 A JP 5478878A JP S6149629 B2 JPS6149629 B2 JP S6149629B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- dye
- heating
- hydroxyethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Measuring Temperature Or Quantity Of Heat (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一定温度に於ける加熱時間経過表示体
に関するものである。従来より知られている一定
温度に於ける加熱時間経過や加熱履歴を知るため
の方法としては加熱により融解蒸発又は昇華する
気化性色素を用いて、濃色から淡色への経時的な
色相や濃度の変化により知る方法や、加熱により
経時的に融解蒸発又は昇華する気化性色素と、該
加熱温度では融解蒸発しないかあるいは融解蒸発
したとしても著しく速度の遅い非気化性色素とを
共存させることにより、該加熱温度に於ける色相
変化によつて知る方法などが知られている。しか
しこれらの方法は、いずれも一定温度に於いての
気化性色素の退色性を利用したものであり、著し
い色相変化を望むことは難かしく、したがつて加
熱時間の長短の判別も困難を要する。我々は、先
にこれらの問題を解決すべく、ロイコメチレンブ
ルー、マラカイトグリーンラクトンなどの電子供
与性呈色性有機化合物と融解蒸発又は昇華する色
素を共存させた表示体、及びカルボキシル基、ス
ルホン基、フエノール性水酸基等を有する樹脂を
それらと共存させた加熱時間経過表示体に関する
発明を提案した。
に関するものである。従来より知られている一定
温度に於ける加熱時間経過や加熱履歴を知るため
の方法としては加熱により融解蒸発又は昇華する
気化性色素を用いて、濃色から淡色への経時的な
色相や濃度の変化により知る方法や、加熱により
経時的に融解蒸発又は昇華する気化性色素と、該
加熱温度では融解蒸発しないかあるいは融解蒸発
したとしても著しく速度の遅い非気化性色素とを
共存させることにより、該加熱温度に於ける色相
変化によつて知る方法などが知られている。しか
しこれらの方法は、いずれも一定温度に於いての
気化性色素の退色性を利用したものであり、著し
い色相変化を望むことは難かしく、したがつて加
熱時間の長短の判別も困難を要する。我々は、先
にこれらの問題を解決すべく、ロイコメチレンブ
ルー、マラカイトグリーンラクトンなどの電子供
与性呈色性有機化合物と融解蒸発又は昇華する色
素を共存させた表示体、及びカルボキシル基、ス
ルホン基、フエノール性水酸基等を有する樹脂を
それらと共存させた加熱時間経過表示体に関する
発明を提案した。
本発明は、かかる発明を一層効果的に色相の判
別をし易くする為になされたものである。
別をし易くする為になされたものである。
即ち本発明は、電子供与性呈色性有機化合物
（以下、発色性色素と呼ぶ）と、融解蒸発又は昇
華する色素（以下、気化性色素と呼ぶ）とを共存
させることに於いて、特にこの発色性色素の発色
に必要な加熱条件で融解蒸発又は昇華する、次な
る構造(a)〜(e)を有する気化性色素を用いることを
特徴とするものである。
（以下、発色性色素と呼ぶ）と、融解蒸発又は昇
華する色素（以下、気化性色素と呼ぶ）とを共存
させることに於いて、特にこの発色性色素の発色
に必要な加熱条件で融解蒸発又は昇華する、次な
る構造(a)〜(e)を有する気化性色素を用いることを
特徴とするものである。
(a)
R1〜R4：（水素，C1〜C8のアルキル基，フエニ
ル基，ヒドロキシエチル基） Ｘ：（水素，メトキシ基，エトキシ基，フエノ
キシ基） (b) R1〜R4：（水素，C1〜C3のアルキル基，フエニ
ル基，ヒドロキシエチル基） Ｘ：（水素，メトキシ基，フエノキシ基） (c) R1，R2：（水素，C1〜C4のアルキル基，ヒド
ロキシエチル基） (d) R1：（水素，C1〜C3のアルキル基，フエニル
基） Ｘ：（水素，ニトロ基，メチル基，メチルカル
ボキシル基） (e) Ｘ：（水素，C1〜C3のアルキル基，メトキシ
基，エトキシ基） 気化性色素として分散染料、油溶性染料、一部
の塩基性染料、ベンジジン染料、媒染染料、建染
め染料などがあり、これらを使用することも出来
るが、その中で加熱時間経過表示体に使用する気
化性色素として、上記構造の染料（分散染料，又
は油溶性染料）は、一層の色相変化をもたらし、
判別も極く簡単になることを発見した。
ル基，ヒドロキシエチル基） Ｘ：（水素，メトキシ基，エトキシ基，フエノ
キシ基） (b) R1〜R4：（水素，C1〜C3のアルキル基，フエニ
ル基，ヒドロキシエチル基） Ｘ：（水素，メトキシ基，フエノキシ基） (c) R1，R2：（水素，C1〜C4のアルキル基，ヒド
ロキシエチル基） (d) R1：（水素，C1〜C3のアルキル基，フエニル
基） Ｘ：（水素，ニトロ基，メチル基，メチルカル
ボキシル基） (e) Ｘ：（水素，C1〜C3のアルキル基，メトキシ
基，エトキシ基） 気化性色素として分散染料、油溶性染料、一部
の塩基性染料、ベンジジン染料、媒染染料、建染
め染料などがあり、これらを使用することも出来
るが、その中で加熱時間経過表示体に使用する気
化性色素として、上記構造の染料（分散染料，又
は油溶性染料）は、一層の色相変化をもたらし、
判別も極く簡単になることを発見した。
本発明に於いて、発色性色素と気化性色素を共
存させる際は発色性色素と気化性色素が補色関係
にあるものが好ましい。例えば、発色性色素が青
色の色相であれば、気化性色素に黄色又は赤色の
色相をもつ色素を使用すると、色相変化により容
易に判別が可能となる。当然のことながら発色性
色素と気化性色素が同一又はそれと類似した色相
のものを使用すると、判別が難かしくなる。
存させる際は発色性色素と気化性色素が補色関係
にあるものが好ましい。例えば、発色性色素が青
色の色相であれば、気化性色素に黄色又は赤色の
色相をもつ色素を使用すると、色相変化により容
易に判別が可能となる。当然のことながら発色性
色素と気化性色素が同一又はそれと類似した色相
のものを使用すると、判別が難かしくなる。
前記構造を有する染料は、比較的融解蒸発又は
昇華しやすい染料であり、発色性色素と共存させ
ると、加熱時間経過に伴い段階的に退色し、発色
性色素の濃度増加とは正反対になり、非常に明確
な色相変化を与えることができる。
昇華しやすい染料であり、発色性色素と共存させ
ると、加熱時間経過に伴い段階的に退色し、発色
性色素の濃度増加とは正反対になり、非常に明確
な色相変化を与えることができる。
このような気化性染料の具体例として、例えば
１−メチルアミノアントラキノン、１−（Ｎ−ヒ
ドロキシエチル）アミノアントラキノン、１−ア
ミノ−４−ヒドロキシアントラキノン、1.4−ジ
アミノアントラキノン、１−アミノ−４−メチル
アミノアントラキノン、１−メチルアミノ−４−
ヒドロキシエチルアミノアントラキノン、１−ア
ミノ−２−カルバモイル−４−メチルアミノアン
トラキノン、1.4−ジメチルアミノアントラキノ
ン、１−アミノ−４−フエニルアミノアントラキ
ノン、１−メチルアミノ−４−フエニルアミノア
ントラキノン、１−アミノ−２−フエノキシ−４
−ヒドロキシアントラキノン、３−メチル−４
（2′−ニトロ−4′−メチル）、フエニルアゾピラゾ
ロン、１−フエニル−３−メチル−４（4′−メチ
ルカルボキシ）フエニルアゾピラゾロン、４−ア
ミノ−4′−ニトロ−アゾベンゼン、４−（Ｎ−エ
チル−N′−ヒドロキシエチル）アミノ−4′ニトロ
アゾベンゼン、４−（Ｎ，N′−ジヒドロキシエチ
ル）アミノ−4′−ニトロアゾベンゼン、４−（Ｎ
−ブチル−N′−ヒドロキシエチル）アミノ−4′−
ニトロアゾベンゼン、１−フエニルアゾ−２−ナ
フトール、０−メトキシフエニルアゾナフトー
ル、等が挙げられる。又、これらと併用する発色
性色素としては、マラカイトグリーンラクトン、
クリスタルバイオレツトラクトン、クリスタルバ
イオレツトカルビノール、Ｎ−（2.3−ジクロロフ
エニル）ロイコオーラミン、Ｎ−フエニルオーラ
ミン、ローダミンＢラクタム、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー、２−（フエニルイミノエタンジ
リデン）−3.3−ジメチルインドリン、Ｎ−3.3−
トリメチルインドリノベンゾスピロピラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ルラン、３−ジエチルアミノ−６−ベンジルオキ
シフルオラン、1.2−ベンツ−６−ジエチルアミ
ノフルオランなどが使用できる。
１−メチルアミノアントラキノン、１−（Ｎ−ヒ
ドロキシエチル）アミノアントラキノン、１−ア
ミノ−４−ヒドロキシアントラキノン、1.4−ジ
アミノアントラキノン、１−アミノ−４−メチル
アミノアントラキノン、１−メチルアミノ−４−
ヒドロキシエチルアミノアントラキノン、１−ア
ミノ−２−カルバモイル−４−メチルアミノアン
トラキノン、1.4−ジメチルアミノアントラキノ
ン、１−アミノ−４−フエニルアミノアントラキ
ノン、１−メチルアミノ−４−フエニルアミノア
ントラキノン、１−アミノ−２−フエノキシ−４
−ヒドロキシアントラキノン、３−メチル−４
（2′−ニトロ−4′−メチル）、フエニルアゾピラゾ
ロン、１−フエニル−３−メチル−４（4′−メチ
ルカルボキシ）フエニルアゾピラゾロン、４−ア
ミノ−4′−ニトロ−アゾベンゼン、４−（Ｎ−エ
チル−N′−ヒドロキシエチル）アミノ−4′ニトロ
アゾベンゼン、４−（Ｎ，N′−ジヒドロキシエチ
ル）アミノ−4′−ニトロアゾベンゼン、４−（Ｎ
−ブチル−N′−ヒドロキシエチル）アミノ−4′−
ニトロアゾベンゼン、１−フエニルアゾ−２−ナ
フトール、０−メトキシフエニルアゾナフトー
ル、等が挙げられる。又、これらと併用する発色
性色素としては、マラカイトグリーンラクトン、
クリスタルバイオレツトラクトン、クリスタルバ
イオレツトカルビノール、Ｎ−（2.3−ジクロロフ
エニル）ロイコオーラミン、Ｎ−フエニルオーラ
ミン、ローダミンＢラクタム、ベンゾイルロイコ
メチレンブルー、２−（フエニルイミノエタンジ
リデン）−3.3−ジメチルインドリン、Ｎ−3.3−
トリメチルインドリノベンゾスピロピラン、３−
ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロルフルオ
ルラン、３−ジエチルアミノ−６−ベンジルオキ
シフルオラン、1.2−ベンツ−６−ジエチルアミ
ノフルオランなどが使用できる。
尚、これら気化性色素と発色性色素とを共存さ
せる際スルホン基、カルボキシル基、フエノール
性水酸基等の酸性基を有する樹脂を共存させると
発色性色素により段階的に発色してくるので色相
変化はよりいつそう明確になる。
せる際スルホン基、カルボキシル基、フエノール
性水酸基等の酸性基を有する樹脂を共存させると
発色性色素により段階的に発色してくるので色相
変化はよりいつそう明確になる。
本発明を用いることにより各種加熱殺菌、滅菌
システム用の加熱時間表示インジケーターなど
種々な加熱時間経過表示体として広範囲に利用で
きる。
システム用の加熱時間表示インジケーターなど
種々な加熱時間経過表示体として広範囲に利用で
きる。
以下実施例を記す。
〈実施例 １〉
(1) 下記する処方から成るインキをボールミルに
て作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度 1500） …30重量部 イソプロピルアルコール …40重量部 水 ………28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー
………１ 〃 １−メチルアミノアントラキノン 0.5 〃 （C.Iソルベントレツド(1) 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を60ｇ／m2のコート
紙上に通常の方法にてグラビア印刷を行い、印
刷紙を得た。
て作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度 1500） …30重量部 イソプロピルアルコール …40重量部 水 ………28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー
………１ 〃 １−メチルアミノアントラキノン 0.5 〃 （C.Iソルベントレツド(1) 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を60ｇ／m2のコート
紙上に通常の方法にてグラビア印刷を行い、印
刷紙を得た。
(3) (2)で得られた印刷紙を表面温度150℃の熱板
上にセツトし、２時間ごとに色相変化を確認し
たところ加熱以前に赤色の色相であつた印刷紙
が徐々に赤色が減退し、かつ青色味を増し、10
時間後には、美しいメチレンブルーの鮮明な色
相を呈した。
上にセツトし、２時間ごとに色相変化を確認し
たところ加熱以前に赤色の色相であつた印刷紙
が徐々に赤色が減退し、かつ青色味を増し、10
時間後には、美しいメチレンブルーの鮮明な色
相を呈した。
(4) 下記する処方から成るインキを比較例として
ボールミルて作成した。
ボールミルて作成した。
エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） …30重量部 イソプロピルアルコール …40 〃 水 …28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー …１ 〃 1.4−ジヒドロキシ，２−スルホニルアントラ
キノン（C.I，ピグメントバイオレツト５） 0.5 計 100.0重量部 (5) この(4)のインキを使用し、(2)，(3)同様に試験
を行つたところ、全く10時間後にはメチレンブ
ルーの青色を示さず、赤色のままであつた。
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） …30重量部 イソプロピルアルコール …40 〃 水 …28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー …１ 〃 1.4−ジヒドロキシ，２−スルホニルアントラ
キノン（C.I，ピグメントバイオレツト５） 0.5 計 100.0重量部 (5) この(4)のインキを使用し、(2)，(3)同様に試験
を行つたところ、全く10時間後にはメチレンブ
ルーの青色を示さず、赤色のままであつた。
☆この1.4−ジヒドロキシ、２−スルホニルアン
トラキノンは昇華性染料であるが、特許請求範
囲の構造ではなく、インジケーターとして不向
きであつた。
トラキノンは昇華性染料であるが、特許請求範
囲の構造ではなく、インジケーターとして不向
きであつた。
〈実施例 ２〉
下記する処方から成るインキをボールミルにて
作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） 30重量部 イソプロピルアルコール 40 〃 水 28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー １ 〃 １−メチルアミノアントラキノン（C.Iソルベ
ントレツド111） 0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を60ｇ／m2のコート
紙上に通常の方法にてグラビア印刷を行い、印
刷紙を得た。
作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20：１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） 30重量部 イソプロピルアルコール 40 〃 水 28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー １ 〃 １−メチルアミノアントラキノン（C.Iソルベ
ントレツド111） 0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を60ｇ／m2のコート
紙上に通常の方法にてグラビア印刷を行い、印
刷紙を得た。
(3) (2)で得られた印刷紙を表面温度150℃の熱板
上にセツトし、２時間ごとに色相変化を確認し
たところ加熱以前に赤色の色相であつた印刷紙
が徐々に赤色が減退し、かつ青色味を増し10時
間後には美しいメチレンブルーの鮮明な色相を
呈した。
上にセツトし、２時間ごとに色相変化を確認し
たところ加熱以前に赤色の色相であつた印刷紙
が徐々に赤色が減退し、かつ青色味を増し10時
間後には美しいメチレンブルーの鮮明な色相を
呈した。
〈実施例 ３〉
(1) 下記する処方から成るインキをボールミルて
作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20対１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） 30重量部 イソプロピルアルコール 40 〃 水 28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー １ 〃 １−フエニルアゾ−２−ナフトール（C.I.ソル
ベントイエロー14） 0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を実施例１の如く印
刷を行い、印刷紙を得た。
作成した。…(イ) エチルアクリレートモノマー及びエチレンスル
ホン酸モノマーのモル比20対１から成る水溶性
共重合物（重合度1500） 30重量部 イソプロピルアルコール 40 〃 水 28.5 〃 ベンゾイルロイコメチレンブルー １ 〃 １−フエニルアゾ−２−ナフトール（C.I.ソル
ベントイエロー14） 0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を実施例１の如く印
刷を行い、印刷紙を得た。
(3) (2)で得られた印刷紙を150℃熱板上に放置
し、２時間ごとに色相の確認を行つたところ加
熱以前に黄色の色相であつた印刷紙が徐々に黄
色が減退し、かつ青色を増し、10時間後には美
しいメチレンブルーの鮮明な色相を呈した。
し、２時間ごとに色相の確認を行つたところ加
熱以前に黄色の色相であつた印刷紙が徐々に黄
色が減退し、かつ青色を増し、10時間後には美
しいメチレンブルーの鮮明な色相を呈した。
〈実施例 ４〉
(1) 下記する処方から成るインキをボールミルに
て作成した。…(イ) アクリル酸エステル樹脂 …20重量部 イソプロピルアルコール …40 〃 水 …38.5 〃 ローダミンＢ−ラクタム …１ 〃 1.4−ジメチルアミノアントラキノン
（C.I.デイスパースブルー14）0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を実施例１の如く印
刷を行い、印刷紙を得た。
て作成した。…(イ) アクリル酸エステル樹脂 …20重量部 イソプロピルアルコール …40 〃 水 …38.5 〃 ローダミンＢ−ラクタム …１ 〃 1.4−ジメチルアミノアントラキノン
（C.I.デイスパースブルー14）0.5 〃 計 100.0重量部 (2) (1)にて作成したインキ(イ)を実施例１の如く印
刷を行い、印刷紙を得た。
(3) (2)で得られた印刷紙を150℃熱板上に放置
し、２時間ごとに色相の確認を行つたところ加
熱以前に青色の色相であつた印刷紙が、徐々に
青色が減退し、かつ赤色が増し、10時間後には
鮮明なローダミンＢの赤色を呈した。
し、２時間ごとに色相の確認を行つたところ加
熱以前に青色の色相であつた印刷紙が、徐々に
青色が減退し、かつ赤色が増し、10時間後には
鮮明なローダミンＢの赤色を呈した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 加熱により経時的に無色又は極く淡い色相か
ら濃色を呈する電子供与性呈色性有機化合物と、
この加熱と同じ加熱条件で融解蒸発又は昇華する
下記(イ)から(ホ)のいずれかの構造を有する色素とを
共存させることを特徴とする加熱時間経過表示
体。 (イ) R1、R2、R3、R4：水素、C1〜C8のアルキル基、
フエニル基、ヒドロキシエチル基 Ｘ：水素、メトキシ基、エトキシ基、フエノキ
シ基 (ロ) R1，R2：水素、C1〜C3のアルキル基、フエニル
基、ヒドロキシエチル基 Ｘ：水素、メトキシ基、フエノキシ基 (ハ) R1、R2：水素、C1〜C4のアルキル基、ヒドロキ
シエチル基 (ニ) R1：水素、C1〜C3のアルキル基、フエニル基 Ｘ：水素、ニトロ基、メチル基、メチルカルボ
キシル基 (ホ) Ｘ：水素、C1〜C3のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基 ２ スルホン基、カルボキシル基、フエノール性
水酸基などの酸性基を有する樹脂を共存させるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の加熱
時間経過表示体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5478878A JPS54146669A (en) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | Heating time lapse indicator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5478878A JPS54146669A (en) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | Heating time lapse indicator |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54146669A JPS54146669A (en) | 1979-11-16 |
| JPS6149629B2 true JPS6149629B2 (ja) | 1986-10-30 |
Family
ID=12980487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5478878A Granted JPS54146669A (en) | 1978-05-09 | 1978-05-09 | Heating time lapse indicator |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54146669A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS517232B2 (ja) * | 1972-02-23 | 1976-03-05 | ||
| JPS49110985A (ja) * | 1973-03-01 | 1974-10-22 | ||
| JPS5323226B2 (ja) * | 1974-01-30 | 1978-07-13 |
-
1978
- 1978-05-09 JP JP5478878A patent/JPS54146669A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54146669A (en) | 1979-11-16 |
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