JPS6150102B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6150102B2
JPS6150102B2 JP51141050A JP14105076A JPS6150102B2 JP S6150102 B2 JPS6150102 B2 JP S6150102B2 JP 51141050 A JP51141050 A JP 51141050A JP 14105076 A JP14105076 A JP 14105076A JP S6150102 B2 JPS6150102 B2 JP S6150102B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
formula
organotin
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP51141050A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5265544A (en
Inventor
Uiriamu Baarii Josefu
Eritsuku Hatsuton Ronarudo
Ookusu Binsento
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo NV
Original Assignee
Akzo NV
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Filing date
Publication date
Application filed by Akzo NV filed Critical Akzo NV
Publication of JPS5265544A publication Critical patent/JPS5265544A/ja
Publication of JPS6150102B2 publication Critical patent/JPS6150102B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は協同効果的有機スズ安定剤組成物及び
この組成物は安定化されたポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン及びそれらの共重合体のようなポ
リビニル樹脂に関するものである。 重合体、特にポリ塩化ビニル及びそれの共重合
体に対する有機スズ安定剤の特別の種類がオラン
ダ特許出願第7412230号及び第7503116号角明細書
中に記載されている。 この新しい種類の安定化剤化合物は次の一般式 （式中、ｍ＋ｎ＝４及びｍは１又は２であり、
R′、R″、Ｒ及びＲ〓はそれぞれ水素原子、炭
素原子１〜18個のアルキルまたは置換アルキル基
であつて、但しR′及びR″の少なくとも一つは−
HC基の隣に、酸基、エステル基、アルデヒド
基、酸ハロゲン化物基、又はケトン基の一部を形
成するカルボニル基を有することを条件とし、Ｘ
はｎが１又は２である−Ｓ（CH2）oCOOアルキル
又は−Ｓ（CH2）oOCOアルキル基、又は−Ｓアル
キル、−OCOアルキル又は−OCOCH＝CHCOO
アルキル基で、これらの基のアルキル部分は炭素
原子１ないし18個を有する） を有している。 もしも式(a)の有機スズ化合物の一種以上に加え
て、その組成物が又ある種の有機スズ硫化物１種
以上を含むならば、ポリビニル樹脂類の熱及び光
安定性が協同効果的に改良されることが今回見い
出された。 従つて本発明は、上記の式(a)を有する有機スズ
化合物及び式、 （RSnS1.5）o又はR2SnS (b) ［式中ｎは２ないし10であり、そしてＲは炭素原
子１ないし18個を有するアルキル基又は基、 （式中、R′、R″、Ｒ及びＲ〓は式(a)のために上
に定義したのと同じである）である］ を有する有機スズ硫化物との協同効果的組合せか
らなる安定剤組成物を提供する。 式(a)の有機スズ化合物は上記の本発明者の、特
許出願書記載の方法で製造することができる。こ
れらの方法において相当するジハロゲン化有機ス
ズ又はトリハロゲン化有機スズを最初に中間体と
して製造し、続いて常法に従つて反応させてその
ハロゲンの代りに有機酸基Ｘを置換する。 Ｒがアルキル基である式(b)の有機スズ硫化物は
米国特許第3654222号及び第3769263号各明細書中
に記載されているような方法によつて製造できる
公知の安定剤である。 Ｒが、 基である式(b)の有機スズ硫化物は式(a)化合物製造
の中間体として生ずる相当するジハロゲン化物又
はトリハロゲン化物から類似の方法で製造でき
る。 ポリビニル樹脂類は本発明の協同効果的安定剤
組成物の有効量をその中に配合することによつて
安定化され得る。 一般的に樹脂に対して５重量％までの量がその
目的のために十分に適するものであつて、樹脂に
対して0.5ないし３重量％の範囲の量で通常有効
な安定化が達成される。本発明はこのように前記
の協同効果的安定化剤組成物を配合することによ
つて安定化されたポリビニル樹脂類をその範囲の
中に含有している。 Ｒが前に定義した基である式(b)の新規有機スズ
硫化物の製造を次の二つの特別の実施例に明示す
る。 実施例 １ 三ツ口フラスコに入れたトルエン150ml中に溶
かしたC4H9OCOCH2CH2SnCl375ｇに、水150ml
中に溶解させた硫化ナトリウム３水和物434ｇを
加えた。60℃において１時間かきまぜた後トルエ
ン相を水相から分離し、次いで蒸発して黄色の固
形物62.3ｇを残した。その物は分析の結果
（C4H9OCOCH2OH2SnS1.5）2であることが示され
た。 実施例 ２ 水200ml中に溶解させた硫化ナトリウム９水和
物80.8ｇをテトラヒドロフラン200ml中に溶解さ
せた（C4H9OCOH2CH2）2SnCl2150ｇに加えた。
その混合物を60℃において30分間かきまぜてから
非水層を水相から分離した。テトラヒドロフラン
層を蒸発して淡黄の粘稠液を134.5ｇを生じた、
これは分析の結果（C4H9OCOCH2CH2）2SnSであ
ることが見い出された。 次の表に本発明の安定剤組合せの協同効果的効
力が塩化ポリビニル樹脂試料について実証されて
いる。試料を185℃の炉温度に時間を増加しなが
らさらした場合に生ずる色の変化として、熱安定
性を目で見て等級づけ、その効力を示した。 次のカラースケールで数字的に等級を表してあ
る。 １−無色 ２−極淡黄色 ３−淡黄色 ４−黄色 ５−暗黄色 ６−オレンジ色 ７−淡かつ色 ８−かつ色 ９−暗かつ色 10−黒色
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 表１ないし表６に示したデータは式(a)及式(b)の
別々の有機スズ化合物を混合することによつて調
製された協同効果的安定剤組合せを使用した場合
に関するものであるが、その場での製造によつて
形成した組合せによつても同様の結果が得られ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 式、 ［式中、ｍ＋ｎ＝４で、且つｍは１又は２のい
    ずれかであり、 R′、R″、Ｒ及びＲ〓は独立に水素原子、
    炭素原子１〜18個のアルキルまたは置換アルキ
    ル基であつて、但しR′及びR″の少なくとも一
    つはHC−基の隣に、酸基、エステル基、酸ハ
    ロゲン化物基、ケトン基又はアルデヒド基の一
    部を形成するカルボニル基を有することを条件
    とし、 Ｘは−Ｓ（CH2）oCOOアルキル又は−Ｓ
    （CH2）oOCOアルキル基（ここでｎは１又は２
    である）、又は−Ｓアルキル、−OCOアルキル
    又は−OCOCH＝CHCOOアルキル基（これら
    の基のアルキル部分は炭素原子１〜18個を有す
    る）である］ を有する有機スズ化合物、及び (b) 式、 （RSnS1.5）o又はR2SnS ［式中、ｎは２〜10であり、そして Ｒは炭素原子１〜18個を有するアルキル基又
    は基 （式中、R′、R″、Ｒ及びＲ〓は上記(a)におい
    て定義したとおりである）である］ を有する有機すず硫化物、 の協同効果的組合せからなる安定剤組成物。 ２ (a)及び(b)の群から選ばれた２種又はそれ以上
    種の有機スズ化合物を混合することによつて製造
    される特許請求の範囲第１項に記載の協同効果的
    安定剤組成物。
JP51141050A 1975-11-25 1976-11-24 New organootin stabilizer composition and polyvinyl resin stabilized thereby Granted JPS5265544A (en)

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GB48390/75A GB1552774A (en) 1975-11-25 1975-11-25 Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith

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JPS5265544A JPS5265544A (en) 1977-05-31
JPS6150102B2 true JPS6150102B2 (ja) 1986-11-01

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JP61028725A Granted JPS61228055A (ja) 1975-11-25 1986-02-12 ポリビニル樹脂安定剤有機スズ化合物

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US (1) US4134878A (ja)
JP (2) JPS5265544A (ja)
DE (1) DE2651448A1 (ja)
FR (1) FR2333017A1 (ja)
GB (1) GB1552774A (ja)

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