JPS6411222B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6411222B2 JPS6411222B2 JP61028725A JP2872586A JPS6411222B2 JP S6411222 B2 JPS6411222 B2 JP S6411222B2 JP 61028725 A JP61028725 A JP 61028725A JP 2872586 A JP2872586 A JP 2872586A JP S6411222 B2 JPS6411222 B2 JP S6411222B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- formula
- carbon atoms
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
- C08K5/58—Organo-tin compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本出願の原出願である特願昭51−141050号には
協同効果的有機スズ安定剤組成物及びこの組成物
で安定化されたポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン及びそれらの共重合体のようなポリビニル樹
脂が記載されている。 その有機スズ安定剤組成物は次の一般式 （式中、ｍ＋ｎ＝４及びｍは１又は２であり、
R′、R″、Ｒ及びＲ′′′′はそれぞれ水素原子、炭
素原子１〜18個のアルキルまたは置換アルキル基
であつて、但しR′及びR″の少なくとも一つは−
HC基の隣に酸基、エステル基、アルデヒド基、
酸ハロゲン化物基又はケトン基の一部を形成する
カルボニル基を有することを条件とし、Ｘはｎが
１又は２である−Ｓ（CH2）oCOOアルキル又は−
Ｓ（CH2）oOCOアルキル基、又は−Ｓアルキル、
−OCOアルキル又は−OCOCH＝CHCOOアルキ
ル基で、これらの基のアルキル部分は炭素原子１
ないし18個を有する） を有する有機スズ化合物と、式、 （RSnS1.5）o又はR2SnS …(b) ［式中ｎは２ないし10であり、そしてＲは炭素原
子１ないし18個を有するアルキル基又は基、 （式中、R′、R″、Ｒ及びＲ′′′′は式(a)のため
に
上に定義したのと同じである。）である］ を有する有機スズ硫化物との協同効果的組合せか
らなる安定剤化合物である。 式(a)の有機スズ化合物は相当するジハロゲン化
有機スズ又はトリハロゲン化有機スズを最初に中
間体として製造し、続いて常法に従つて反応させ
てそのハロゲンの代りに有機残基Ｘを置換する方
法によつて製造することができる。 Ｒがアルキル基である式(b)の有機スズ硫化物は
米国特許第3654222号及び第3769263号各明細書中
に記載されているような方法によつて製造できる
公知の安定剤である。 Ｒが、 基である式(b)の有機スズ硫化物は式(a)化合物製造
の中間体として生ずる相当するジハロゲン化物又
はトリハロゲン化物から類似の方法で製造でき
る。 別法として、式(a)の化合物と式(b)の硫化物との
協同効果的組合せは前記ジハロゲン化物又はトリ
ハロゲン化物を硫黄及びＸ置換種と同時に反応さ
せることによつてその場で形成させることができ
る。本発明はそのような化学的組合せに関する。 少なくともその協同効果的組合せの一部分は
協同効果的有機スズ安定剤組成物及びこの組成物
で安定化されたポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン及びそれらの共重合体のようなポリビニル樹
脂が記載されている。 その有機スズ安定剤組成物は次の一般式 （式中、ｍ＋ｎ＝４及びｍは１又は２であり、
R′、R″、Ｒ及びＲ′′′′はそれぞれ水素原子、炭
素原子１〜18個のアルキルまたは置換アルキル基
であつて、但しR′及びR″の少なくとも一つは−
HC基の隣に酸基、エステル基、アルデヒド基、
酸ハロゲン化物基又はケトン基の一部を形成する
カルボニル基を有することを条件とし、Ｘはｎが
１又は２である−Ｓ（CH2）oCOOアルキル又は−
Ｓ（CH2）oOCOアルキル基、又は−Ｓアルキル、
−OCOアルキル又は−OCOCH＝CHCOOアルキ
ル基で、これらの基のアルキル部分は炭素原子１
ないし18個を有する） を有する有機スズ化合物と、式、 （RSnS1.5）o又はR2SnS …(b) ［式中ｎは２ないし10であり、そしてＲは炭素原
子１ないし18個を有するアルキル基又は基、 （式中、R′、R″、Ｒ及びＲ′′′′は式(a)のため
に
上に定義したのと同じである。）である］ を有する有機スズ硫化物との協同効果的組合せか
らなる安定剤化合物である。 式(a)の有機スズ化合物は相当するジハロゲン化
有機スズ又はトリハロゲン化有機スズを最初に中
間体として製造し、続いて常法に従つて反応させ
てそのハロゲンの代りに有機残基Ｘを置換する方
法によつて製造することができる。 Ｒがアルキル基である式(b)の有機スズ硫化物は
米国特許第3654222号及び第3769263号各明細書中
に記載されているような方法によつて製造できる
公知の安定剤である。 Ｒが、 基である式(b)の有機スズ硫化物は式(a)化合物製造
の中間体として生ずる相当するジハロゲン化物又
はトリハロゲン化物から類似の方法で製造でき
る。 別法として、式(a)の化合物と式(b)の硫化物との
協同効果的組合せは前記ジハロゲン化物又はトリ
ハロゲン化物を硫黄及びＸ置換種と同時に反応さ
せることによつてその場で形成させることができ
る。本発明はそのような化学的組合せに関する。 少なくともその協同効果的組合せの一部分は
【式】又は
【式】
（式中、Ｒは上記定義の通りである）
によつて例示されるような化学的に結合した構造
としてその際存在していてもよい。 式(a)及び式(b)の化合物において、上記のその場
で形成されたものの構造は、１分子のR2SnX2と
１分子のR2SnSとの化学的結合が１分子の
R4Sn2SX2を与える、あるいは４分子のRSnX3と
１分子の（RSnS1.5）2とが３分子のR2Sn2SX4を与
えると見ることができる。 ポリビニル樹脂類は本発明の協同効果的安定剤
化合物の有効量をその中に配合することによつて
安定化することができる。 一般的に樹脂に対して５重量％までの量がその
目的のために十分に適するものであつて、樹脂に
対して0.5ないし３重量％の範囲の量で通常有効
な安定化が達成される。本発明はこのように前記
の協同効果的安定剤化合物を配合することによつ
て安定化されたポリビニル樹脂類をその範囲の中
に含有している。 Ｒが前に定義した基である式(b)の新規有機スズ
硫化物の製造例を次に示す。 参考例 １ 三ツ口フラスコに入れたトルエン150ml中に溶
かしたC4H9OCOCH2CH2SnCl375ｇに、水150ml
中に溶解させた硫化ナトリウム３水和物434ｇを
加えた。60℃において１時間かきまぜた後トルエ
ン相を水相から分離し、次いで蒸発して黄色の固
形物62.3ｇを残した。その物は分析の結果 （C4H9OCOCH2CH2SnS1.5）2であることが示
された。 参考例 ２ 水200ml中に溶解させた硫化ナトリウム９水和
物80.8ｇをテトラヒドロフラン200ml中に溶解さ
せた。 （C4H9OCOCH2CH2）2SnCl2150ｇに加えた。
その混合物を60℃において30分間かきまぜてから
非水層を水相から分離した。テトラヒドロフラン
層を蒸発して淡黄の粘稠液を134.5ｇ生じた、そ
れは分析の結果 （C4H9OCOCH2CH2）2SnSであることが見い出
された。 次の表に上記安定剤組合せの協同効果的効力が
塩化ポリビニル樹脂試料について実証されてい
る。試料を185℃の炉温度に時間を増加しながら
さらした場合に生ずる色の変化として、熱安定性
を目で見て等級づけ、その効力を示した。 次のカラースケールで数字的に等級を表してあ
る。 1−無色 2−極淡黄色 3−淡黄色 4−黄色 5−暗黄色 6−オレンジ色 7−淡かつ色 8−かつ色 9−暗かつ色 10−黒色
としてその際存在していてもよい。 式(a)及び式(b)の化合物において、上記のその場
で形成されたものの構造は、１分子のR2SnX2と
１分子のR2SnSとの化学的結合が１分子の
R4Sn2SX2を与える、あるいは４分子のRSnX3と
１分子の（RSnS1.5）2とが３分子のR2Sn2SX4を与
えると見ることができる。 ポリビニル樹脂類は本発明の協同効果的安定剤
化合物の有効量をその中に配合することによつて
安定化することができる。 一般的に樹脂に対して５重量％までの量がその
目的のために十分に適するものであつて、樹脂に
対して0.5ないし３重量％の範囲の量で通常有効
な安定化が達成される。本発明はこのように前記
の協同効果的安定剤化合物を配合することによつ
て安定化されたポリビニル樹脂類をその範囲の中
に含有している。 Ｒが前に定義した基である式(b)の新規有機スズ
硫化物の製造例を次に示す。 参考例 １ 三ツ口フラスコに入れたトルエン150ml中に溶
かしたC4H9OCOCH2CH2SnCl375ｇに、水150ml
中に溶解させた硫化ナトリウム３水和物434ｇを
加えた。60℃において１時間かきまぜた後トルエ
ン相を水相から分離し、次いで蒸発して黄色の固
形物62.3ｇを残した。その物は分析の結果 （C4H9OCOCH2CH2SnS1.5）2であることが示
された。 参考例 ２ 水200ml中に溶解させた硫化ナトリウム９水和
物80.8ｇをテトラヒドロフラン200ml中に溶解さ
せた。 （C4H9OCOCH2CH2）2SnCl2150ｇに加えた。
その混合物を60℃において30分間かきまぜてから
非水層を水相から分離した。テトラヒドロフラン
層を蒸発して淡黄の粘稠液を134.5ｇ生じた、そ
れは分析の結果 （C4H9OCOCH2CH2）2SnSであることが見い出
された。 次の表に上記安定剤組合せの協同効果的効力が
塩化ポリビニル樹脂試料について実証されてい
る。試料を185℃の炉温度に時間を増加しながら
さらした場合に生ずる色の変化として、熱安定性
を目で見て等級づけ、その効力を示した。 次のカラースケールで数字的に等級を表してあ
る。 1−無色 2−極淡黄色 3−淡黄色 4−黄色 5−暗黄色 6−オレンジ色 7−淡かつ色 8−かつ色 9−暗かつ色 10−黒色
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
表１ないし表６に示したデータは式(a)及び式(b)
の別々の有機スズ化合物を混合することによつて
調製された協同効果的安定剤組合せを使用した場
合に関するものであるが、その場での製造によつ
て形成した組合せによつても同様の結果が得られ
る。協同効果的組み合せのその場での製造を次の
２実施例で明示する。 実施例 １ 三ツ口フラスコ中でイソ−オクチルチオグリコ
ーレート81.6ｇ、 C4H9OCOCH2CH2SnCl370.8ｇ及びトルエン150
mlをかきまぜ、そしてその中に水150ml中硫化ナ
トリウム３水和物13.2ｇ及び水酸化ナトリウム16
ｇの溶液を徐々に加えた。引続いて１時間かきま
ぜた後、トルエン相を水相から分離したトルエン
相を蒸発すると、分析で次の構造、 が示されたコハク色の液体を133ｇが残留した。 実施例 ２ 三ツ口フラスコ中でイソ−オクチルチオグリコ
レート40.9ｇ、 （C4H9OCOCH2CH2）2SnCl289.5ｇ及びトルエン
150mlをかきまぜ、そしてそれに水150ml中硫化ナ
トリウム３水和物13.2ｇ及び水酸化ナトリウム８
ｇ溶液を徐々に加えた。引続いて１時間かきまぜ
てからトルエン相を水相から分離し、蒸発したと
ころ、分析によつて、 の構造が示されたコハク色の液体119ｇを生じた。 実施例１及び２で反応成分のほぼ化学量論理的
分量を使用して示された構造を有する生成物のほ
ぼ定量的収量が得られた。これらの生成物は有用
な協同効果的組合せとしてそのまま使用できる
が、もちろんそれらは式(a)及び式(b)の別々の化合
物と組み合せて使用することもできる。実際これ
らの別の組み合せも又これらの実施例の実験操作
中のグリコレート及び硫化物の相対的モル分量を
変化させて直接に得ることもできる。
の別々の有機スズ化合物を混合することによつて
調製された協同効果的安定剤組合せを使用した場
合に関するものであるが、その場での製造によつ
て形成した組合せによつても同様の結果が得られ
る。協同効果的組み合せのその場での製造を次の
２実施例で明示する。 実施例 １ 三ツ口フラスコ中でイソ−オクチルチオグリコ
ーレート81.6ｇ、 C4H9OCOCH2CH2SnCl370.8ｇ及びトルエン150
mlをかきまぜ、そしてその中に水150ml中硫化ナ
トリウム３水和物13.2ｇ及び水酸化ナトリウム16
ｇの溶液を徐々に加えた。引続いて１時間かきま
ぜた後、トルエン相を水相から分離したトルエン
相を蒸発すると、分析で次の構造、 が示されたコハク色の液体を133ｇが残留した。 実施例 ２ 三ツ口フラスコ中でイソ−オクチルチオグリコ
レート40.9ｇ、 （C4H9OCOCH2CH2）2SnCl289.5ｇ及びトルエン
150mlをかきまぜ、そしてそれに水150ml中硫化ナ
トリウム３水和物13.2ｇ及び水酸化ナトリウム８
ｇ溶液を徐々に加えた。引続いて１時間かきまぜ
てからトルエン相を水相から分離し、蒸発したと
ころ、分析によつて、 の構造が示されたコハク色の液体119ｇを生じた。 実施例１及び２で反応成分のほぼ化学量論理的
分量を使用して示された構造を有する生成物のほ
ぼ定量的収量が得られた。これらの生成物は有用
な協同効果的組合せとしてそのまま使用できる
が、もちろんそれらは式(a)及び式(b)の別々の化合
物と組み合せて使用することもできる。実際これ
らの別の組み合せも又これらの実施例の実験操作
中のグリコレート及び硫化物の相対的モル分量を
変化させて直接に得ることもできる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、 【式】又は ［式中、Ｒは１〜18個の炭素原子を有するアルキ
ル基、又は基： （式中、R′、R″、Ｒ及びＲ′′′′は夫々独立に、
水素原子、又は１〜18個の炭素原子を有するアル
キル又は置換アルキルであり、但しR′とR″の少
なくとも一方は基HC−に隣接して、酸基、エス
テル基、酸ハライド基、ケトン基、又はアルデヒ
ド基の一部を形成するカルボニル基を含み、Ｘは
−Ｓ（CH2）oCOOアルキル又は−Ｓ（CH）oOCOア
ルキル基（ここでｎは１又は２である）、又は−
Ｓアルキル基、−OCOアルキル基、又は−
OCOCH＝CHCOOアルキル基であり、それらの
基のアルキル部分は１〜18個の炭素原子を有す
る）である］ を有する安定剤化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB48390/75 | 1975-11-25 | ||
| GB48390/75A GB1552774A (en) | 1975-11-25 | 1975-11-25 | Organotin stabilizer compositions and polyvinyl resins stabilized therewith |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61228055A JPS61228055A (ja) | 1986-10-11 |
| JPS6411222B2 true JPS6411222B2 (ja) | 1989-02-23 |
Family
ID=10448451
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51141050A Granted JPS5265544A (en) | 1975-11-25 | 1976-11-24 | New organootin stabilizer composition and polyvinyl resin stabilized thereby |
| JP61028725A Granted JPS61228055A (ja) | 1975-11-25 | 1986-02-12 | ポリビニル樹脂安定剤有機スズ化合物 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51141050A Granted JPS5265544A (en) | 1975-11-25 | 1976-11-24 | New organootin stabilizer composition and polyvinyl resin stabilized thereby |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4134878A (ja) |
| JP (2) | JPS5265544A (ja) |
| DE (1) | DE2651448A1 (ja) |
| FR (1) | FR2333017A1 (ja) |
| GB (1) | GB1552774A (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52152445A (en) * | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin compositions |
| JPS5316749A (en) * | 1976-07-30 | 1978-02-16 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin compositions |
| US6919392B1 (en) | 1978-08-29 | 2005-07-19 | Arkema Inc. | Stabilization of vinyl halide polymers |
| US4254017A (en) * | 1978-11-13 | 1981-03-03 | M&T Chemicals Inc. | Organotin mercaptoalkanol esters and alkoxides containing sulfide groups |
| US4309337A (en) * | 1978-12-07 | 1982-01-05 | Akzo N.V. | Novel organotin compounds, a process for their preparation and their use as stabilizers for polyvinyl chloride polymers |
| GB2046762A (en) * | 1979-04-17 | 1980-11-19 | Akzo Chemie Uk Ltd | Resin stabilizer compositions containing sulphur-containing ester tin compounds and ortho-dihydric phenols |
| US4327016A (en) * | 1979-05-07 | 1982-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Organotin compounds, and their use |
| US4314934A (en) * | 1981-02-26 | 1982-02-09 | Carstab Corporation | Organohalide polymers stabilized with an organotin compound and an ortho mercapto phenol compound |
| US4701486A (en) * | 1981-02-26 | 1987-10-20 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| US4988750A (en) * | 1981-07-17 | 1991-01-29 | Schering Ag | Non-toxic stabilizer for halogenated polymer |
| US4576984A (en) * | 1982-02-04 | 1986-03-18 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| PL147517B1 (en) * | 1985-09-25 | 1989-06-30 | Politechnika Warszawska | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| FR2599373B1 (fr) * | 1986-05-30 | 1989-06-16 | Ciba Geigy Ag | Compositions a base de poly-(chlorure de vinyle) stabilisees par des composes laurylstanniques, application de ces compositions et procede pour stabiliser des matieres a mouler |
| AU682287B2 (en) | 1995-05-10 | 1997-09-25 | Morton International, Inc. | Latent mercaptans as multi-functional additives for halogen-containing polymer compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2731484A (en) * | 1950-06-27 | 1956-01-17 | Firestone Tire & Rubber Co | Preparation of organotin mercaptides |
| BE515187A (ja) * | 1950-10-05 | 1900-01-01 | ||
| US2746946A (en) * | 1952-01-11 | 1956-05-22 | Metal & Thermit Corp | Vinyl resins stabilized with organotin sulfides |
| BE620371A (ja) * | 1962-01-08 | |||
| GB1257018A (ja) * | 1968-02-23 | 1971-12-15 | ||
| FR2005803A1 (ja) * | 1968-04-08 | 1969-12-19 | Billiton Chem Ind | |
| BE759197A (fr) * | 1969-11-21 | 1971-04-30 | Cincinnati Milacron Chem | Nouvelles compositions stabilisantes organostanniques et compositions resineuses stabilisees par ces dernieres |
| US3769263A (en) * | 1971-05-12 | 1973-10-30 | M & T Chemicals Inc | Vinyl halide polymers stabilized with two organotin compounds |
| US3803083A (en) * | 1972-09-07 | 1974-04-09 | Argus Chem | New synergistic organotin mercaptocarboxylic acid ester stabilizers |
| NL7412230A (nl) * | 1974-09-16 | 1976-03-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
-
1975
- 1975-11-25 GB GB48390/75A patent/GB1552774A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-11-11 DE DE19762651448 patent/DE2651448A1/de active Granted
- 1976-11-15 US US05/742,071 patent/US4134878A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-11-23 FR FR7635211A patent/FR2333017A1/fr active Granted
- 1976-11-24 JP JP51141050A patent/JPS5265544A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-12 JP JP61028725A patent/JPS61228055A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5265544A (en) | 1977-05-31 |
| DE2651448A1 (de) | 1977-05-26 |
| FR2333017B1 (ja) | 1981-06-12 |
| DE2651448C2 (ja) | 1987-08-13 |
| FR2333017A1 (fr) | 1977-06-24 |
| JPS6150102B2 (ja) | 1986-11-01 |
| GB1552774A (en) | 1979-09-19 |
| US4134878A (en) | 1979-01-16 |
| JPS61228055A (ja) | 1986-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69722286T2 (de) | Die Herstellung von Zwavel-enthaltende Organosiliziumverbindungen | |
| JPS6411222B2 (ja) | ||
| TWI364425B (en) | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes | |
| DE2360471A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polysulfidbruecken enthaltenden alkylalkoxisilanen | |
| JPS6234787B2 (ja) | ||
| US2552538A (en) | Diamidothiophosphates | |
| US4135047A (en) | Preparation of thioethers using a benzopinacol initiator | |
| US4181671A (en) | Novel organotin stabilizer compositions | |
| Kato et al. | Preparation and some reactions of bis (thioacyl) sulfides | |
| US3246039A (en) | Alkenyl phenyl thioethers | |
| TW201533113A (zh) | 包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物及其製造方法 | |
| GB806535A (en) | Fungicidal compositions | |
| DE2226774B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Distannanen der Formel R3 Sn-Sn R3 | |
| JPH0564175B2 (ja) | ||
| US3423416A (en) | Novel aromatic n-heterocyclic esters of diarylcarbamoyl or diarylthiocarbamoyl halides | |
| DE2038715A1 (de) | Neue Mercaptomethylalkoxysilane und Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0355800B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von (Aryl)-(dimethyl)-(3-arylpropyl)-silanen | |
| US2435583A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| US4210595A (en) | Process for the production of organo-tin compounds | |
| US2668179A (en) | Linear dodecamethyltetraphosphoramide | |
| DE1154477B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- oder Nitritogruppen enthaltenden Silanen | |
| US4158669A (en) | Organo-tin compounds | |
| US2259414A (en) | Preparation of complex diaryl guanidine metal salt addition compounds | |
| US3156731A (en) | Stabilization of vinylcycloalkanethiols | |
| US3068241A (en) | Tri-alpha-thienyl silane |