JPS615017A - 抗潰瘍組成物 - Google Patents
抗潰瘍組成物Info
- Publication number
- JPS615017A JPS615017A JP60078221A JP7822185A JPS615017A JP S615017 A JPS615017 A JP S615017A JP 60078221 A JP60078221 A JP 60078221A JP 7822185 A JP7822185 A JP 7822185A JP S615017 A JPS615017 A JP S615017A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- antidepressant
- hydrogen
- agent
- blocking agent
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
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- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
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- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、胃および十二指腸の潰瘍の治療、ひどい火傷
の予防、および種々のショック状態によるストレス潰瘍
の防止のための抗潰瘍組成物に関する。
の予防、および種々のショック状態によるストレス潰瘍
の防止のための抗潰瘍組成物に関する。
ヒスタミンＨ２−受容体の拮抗剤としてシメチジンＮ−
シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ”−２−（４−メチル−イミ
ダゾリル）メチルチオ−エチルグアニジン（１）が知ら
れており、他のグアニ誘導体としてラニチジンＮ−２−
（５−ジメチルアミノメチル−２−フラニル）メチルチ
オエチル−Ｎ−メチル−２−ニトロ−１，１−エテンジ
アミン（２）が知られている。それらはヒトや動物の胃
の分泌を妨げる。それらはヒスタミンおよびペンタガス
トリンにより刺激された分泌を抑制する。
シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ”−２−（４−メチル−イミ
ダゾリル）メチルチオ−エチルグアニジン（１）が知ら
れており、他のグアニ誘導体としてラニチジンＮ−２−
（５−ジメチルアミノメチル−２−フラニル）メチルチ
オエチル−Ｎ−メチル−２−ニトロ−１，１−エテンジ
アミン（２）が知られている。それらはヒトや動物の胃
の分泌を妨げる。それらはヒスタミンおよびペンタガス
トリンにより刺激された分泌を抑制する。
種々の場合にみられるシメチジンの望ましからぬ有害な
効果は、胃および十二指腸の粘膜のびらん、胃ガン、穿
孔、ひ臓炎、徐脈、白血球減少、顆粒細胞減少症、皮膚
過敏症、自家免疫溶血性肝炎、筋肉痛である。
効果は、胃および十二指腸の粘膜のびらん、胃ガン、穿
孔、ひ臓炎、徐脈、白血球減少、顆粒細胞減少症、皮膚
過敏症、自家免疫溶血性肝炎、筋肉痛である。
次の一般式１を有する４−フェニル−テトラヒドロイソ
キノリンが知られている。
キノリンが知られている。
（式中、Ｒ１ｒ Ｒ３ｈ Ｒ４は水素、低級アルキル、
アラル基；Ｒ′２およびＲ２は水素、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基又はアルキル、アルコキシ又はアラ
ルコキシ基、Ｒ５は水素又はハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、トリフルオロメチル又はニトロ基、低級アルキル、
アルコキシ又はアラルコキシ基） これら物質はすべて抗うつ特性を有している。
アラル基；Ｒ′２およびＲ２は水素、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基又はアルキル、アルコキシ又はアラ
ルコキシ基、Ｒ５は水素又はハロゲン原子、ヒドロキシ
ル、トリフルオロメチル又はニトロ基、低級アルキル、
アルコキシ又はアラルコキシ基） これら物質はすべて抗うつ特性を有している。
例えば、４−フェニル−２−メチ＃−８−７ミノー１．
２．３．４−テトラヒドロイソキノリン水素マレエート
は、ノミフェンジンと呼ばれる周知の抗うつ剤である。
２．３．４−テトラヒドロイソキノリン水素マレエート
は、ノミフェンジンと呼ばれる周知の抗うつ剤である。
鎮痙効果および鎮痛効果を有する他の化合物として、２
−メトキシカル？ニル−４−（ベータピペリジンエチル
）ベンゾフェノンヒドロクロリドパラルギンケトンがあ
る。
−メトキシカル？ニル−４−（ベータピペリジンエチル
）ベンゾフェノンヒドロクロリドパラルギンケトンがあ
る。
本発明の目的は、弱い毒性と副作用を有し、強化された
抗潰瘍作用を有する抗潰瘍剤を提供することにある。
抗潰瘍作用を有する抗潰瘍剤を提供することにある。
この目的は、ヒスタミンＨ２ゾロッキング剤ｔ−主成分
とし、それに式■の抗うつ剤（そのラセミ型又は光学活
性型）、および場合によっては２−メトキシカルビノー
ル−４−ペーターピベリジノエチルペンゾフェノンから
なる鎮痙剤が加えられた抗潰瘍剤によシ達成される。ヒ
スタミンＨ２ブロッキング剤と抗うり剤との割合は１ｃ
ｔｏ：ｉ〜２：１であり、両者の合計と鎮痙剤との割合
は４２５：１〜２．２〜１である。
とし、それに式■の抗うつ剤（そのラセミ型又は光学活
性型）、および場合によっては２−メトキシカルビノー
ル−４−ペーターピベリジノエチルペンゾフェノンから
なる鎮痙剤が加えられた抗潰瘍剤によシ達成される。ヒ
スタミンＨ２ブロッキング剤と抗うり剤との割合は１ｃ
ｔｏ：ｉ〜２：１であり、両者の合計と鎮痙剤との割合
は４２５：１〜２．２〜１である。
好ましいヒスタミンＨ２ブロッキング剤はシメチジンで
あり、抗うつ剤はノミフェンジンであチジンとは同時に
投与されたときに好ましく相互作用を生じ、シメチジン
のみを投与した場合に比べ潰瘍指数が減少することがわ
かった。
あり、抗うつ剤はノミフェンジンであチジンとは同時に
投与されたときに好ましく相互作用を生じ、シメチジン
のみを投与した場合に比べ潰瘍指数が減少することがわ
かった。
配合による抗潰瘍作用は、ノミフェンジンの光学活性の
（＋）（グラス）異性体を用いた場合に一層増加され、
一方、（−）（マイナス）異性体は活性ではない。
（＋）（グラス）異性体を用いた場合に一層増加され、
一方、（−）（マイナス）異性体は活性ではない。
実験の結果、２０■／に９のシメチジンと１■／ｋｌ？
の（＋）ノミフェンジンの抗潰瘍効果は、２０■／ｋｇ
のシメチジンと２ダ／ゆのラセミ体ノミフェンジンの抗
潰瘍効果に等しい。即ち、（＋）ノミフェンジンはセラ
ミ体に比べ２倍活性であシメチジンの１回の服用量は５
０〜４００■であり、（＋）ノミフェンジンのそれは２
，５〜２５■でアリ、バラルギンケトンのそれは１〜５
ダである。一方、１日の服用量は３〜６回の投与でそれ
ぞれ１５０〜２４００■、１５〜１５０■、３〜３０ｍ
ｇである。
の（＋）ノミフェンジンの抗潰瘍効果は、２０■／ｋｇ
のシメチジンと２ダ／ゆのラセミ体ノミフェンジンの抗
潰瘍効果に等しい。即ち、（＋）ノミフェンジンはセラ
ミ体に比べ２倍活性であシメチジンの１回の服用量は５
０〜４００■であり、（＋）ノミフェンジンのそれは２
，５〜２５■でアリ、バラルギンケトンのそれは１〜５
ダである。一方、１日の服用量は３〜６回の投与でそれ
ぞれ１５０〜２４００■、１５〜１５０■、３〜３０ｍ
ｇである。
本発明の抗潰瘍剤の利点は、強い抗潰瘍作用、Ｈ２ｆロ
ッキング剤特にシメチジンの服用量の減少、抗−潰瘍活
性の複合作用、および副作用の減少である・本発明の抗
潰瘍剤は、胃および十二指腸潰瘍、ストレス型潰瘍の治
療、およびシメチジンのみでは効果のないひどい潰瘍の
予防に用いることができる。
ッキング剤特にシメチジンの服用量の減少、抗−潰瘍活
性の複合作用、および副作用の減少である・本発明の抗
潰瘍剤は、胃および十二指腸潰瘍、ストレス型潰瘍の治
療、およびシメチジンのみでは効果のないひどい潰瘍の
予防に用いることができる。
本発明の抗潰瘍剤の投与祉、既製薬の形で行なうのが好
ましい。本発明の活性物質の組合せは、薬剤組成物の形
でなされるのが適切である。
ましい。本発明の活性物質の組合せは、薬剤組成物の形
でなされるのが適切である。
既製薬は、活性物質又はその薬学上適切な塩を一般の補
助物質又は担体との混合物の形で含み得る。
助物質又は担体との混合物の形で含み得る。
本発明の抗潰瘍組成物は、フィルム、ピル、又はカプセ
ルの形で用いることができる。
ルの形で用いることができる。
以下に本発明の実施例を示し、本発明をよシ詳細に説明
する。
する。
実施例１
水浸ストレス潰瘍の実験モデルについて投薬診断テスト
を行なった。その結果を表１〜Ｓに示す。
を行なった。その結果を表１〜Ｓに示す。
実験は、３８５匹の両性の白ねずみについて、Ｃｈｅｍ
、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、＋ Ｔａｋｍｇｕ ａｔ
ａｌ＋ １９６４ ＋１２、ｔ、６５−７２に示
す方法を少し修正した公知の方法によシ行なわれた。実
験前１８時間、動物に餌を与えず、水には自由に接近で
きるようにした。本発明の組成物を経口投与し、その後
ラットの背中を支持台に固定し、１匹づつ分離し、次い
で２３℃に制御された水中に浸漬した。
、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、＋ Ｔａｋｍｇｕ ａｔ
ａｌ＋ １９６４ ＋１２、ｔ、６５−７２に示
す方法を少し修正した公知の方法によシ行なわれた。実
験前１８時間、動物に餌を与えず、水には自由に接近で
きるようにした。本発明の組成物を経口投与し、その後
ラットの背中を支持台に固定し、１匹づつ分離し、次い
で２３℃に制御された水中に浸漬した。
５時間後、動物は死亡し、それらの胃を取出してテスト
した。
した。
いて観察された。対比ラットのＵ、１．５８．２はノミ
フェンジンによって最大の効果が得られる（表２）。対
比Ｕ、１．４２．９は０，４に減少し、抗潰瘍効果は、
表１に示す５０■／ゆのシメチジンと９〜／に９の（±
）ノミフェンジンによる場合と同様であった。
フェンジンによって最大の効果が得られる（表２）。対
比Ｕ、１．４２．９は０，４に減少し、抗潰瘍効果は、
表１に示す５０■／ゆのシメチジンと９〜／に９の（±
）ノミフェンジンによる場合と同様であった。
ラセミ体ノミフェ／ジンを光学活（＋）異性体と置換し
た場合５表３に示すように、２倍の抗潰瘍効果が得られ
た。或いは、シメチジン２０り／ｋｌｉ＋と（＋）ノミ
フェ／ジｙｌｒｎ９／に９の効果は、シメチジン２０＋
Ｎｊ／ＴＫｇと（±）ノミ７エンジン２〜／ｋｌ？の効
果と等しかった。
た場合５表３に示すように、２倍の抗潰瘍効果が得られ
た。或いは、シメチジン２０り／ｋｌｉ＋と（＋）ノミ
フェ／ジｙｌｒｎ９／に９の効果は、シメチジン２０＋
Ｎｊ／ＴＫｇと（±）ノミ７エンジン２〜／ｋｌ？の効
果と等しかった。
実施例２
Ａ、 フィルム丸薬
シメチジン ０．１０００．９（±
）ノミフェンジン ０．０１０ １９バラ
ルギンケトン ０．００２＃小麦澱粉
０．０４３〜０．０４８ Ｆ微結晶セ
ルロース ０．０５８〜０．０６２ Ｉｆｌｕ
ｖｉｓｋｏｌ Ａ６４ ０．００３〜０．００３
５Ｆ滑石 ０．００７〜ｏ、ｏｏｓｙポ
リビニルピロリドン ｏ、ｏｏｓ〜０．００６．９に
２５ ステアリン酸マグネシウム ０．００２〜０．００３
９エアロジル２００ ０．００２〜０．００４
Ｊｉｌワニス被膜 ０．００３〜０．０
０５１９Ｂ・ フィルム丸薬 シメチジン ０．１００ Ｆ（＋）
ノミフェンジン ０．０１０Ｆ小麦澱粉
０．０５５〜０．０６２，９１ｕｖｉｓｋ
ｏｌ Ａ ６４ ０．００２〜０．００４ １微
結晶セルロース ０．０５５〜０．０６５ Ｉ
ｉ滑石 ０．００７〜ｏ、ｏｏｓｙステ
アリン酸マグネシウム ６．ｏｏ２〜０．００３ ．
９エアロジル２００ ０．００２〜０．００４．！
７フエス被膜 ０．００３〜０．００５
ＩｆＣ，カプセル剤 シメチジン ｏ、ｉｏｏ ｇ（＋
）ノミフェンジン ０．０１０ＩＩ小麦澱
粉 ０．０４０〜０．０６０＃微結晶セルロ
ース ０．０５５〜０．０６５ １ｉ滑石
０．００７〜ｏ、ｏｏｓ、ｐステアリン酸
マグネシウム ０．００２〜０．００３ Ｆエアロ
ジル２００ ０．００２〜０．００４ＦＤ、カプセ
ル剤 シメチジン ０．１００ ．９（＋
）ノミフェンジン ０．０１０１１バラル
ギンケトン ０．００２．９小麦澱粉
０．０４０〜０．０６０ １９微結晶セル
ロース ０．０５５〜０．０６５．９滑石
０．００７〜ｏ、ｏｏｓ ｇステアリン
酸マグネシウム ０．００２〜０．００３ Ｆエア
ロジル２００ ０．００２〜０．００４．９０発
明 者 サシャ・ラドコワΦミノ＼イロワ ０発 明 者 ミル力・アロン・ルナ＠発明者
ヨツシフ・ニシム・ニ シモフ ０発 明 者 スネヤナ・ゲオルギエワ・ビトコワ ０発 明 者 ブラデイミル・コンスタンテイノフ・
マトフ ０発 明 者 ポリス・クルモフ・デイミイトロフ ０発 明 者 グリゴール・ミントシェフ・メトシュ
コツ ブルガリア国、ソフィア、ボウル・ジー・デイミトロフ
１１６−ピー ブルガリア国、ソフィア、ポシタノ・ストリート８６ブ
ルガリア国、ソフィア、ソフロニイ・ストリート ３７
ブルガリア国、ソフィア、エヌ・カメノフ・ストリート
。
）ノミフェンジン ０．０１０ １９バラ
ルギンケトン ０．００２＃小麦澱粉
０．０４３〜０．０４８ Ｆ微結晶セ
ルロース ０．０５８〜０．０６２ Ｉｆｌｕ
ｖｉｓｋｏｌ Ａ６４ ０．００３〜０．００３
５Ｆ滑石 ０．００７〜ｏ、ｏｏｓｙポ
リビニルピロリドン ｏ、ｏｏｓ〜０．００６．９に
２５ ステアリン酸マグネシウム ０．００２〜０．００３
９エアロジル２００ ０．００２〜０．００４
Ｊｉｌワニス被膜 ０．００３〜０．０
０５１９Ｂ・ フィルム丸薬 シメチジン ０．１００ Ｆ（＋）
ノミフェンジン ０．０１０Ｆ小麦澱粉
０．０５５〜０．０６２，９１ｕｖｉｓｋ
ｏｌ Ａ ６４ ０．００２〜０．００４ １微
結晶セルロース ０．０５５〜０．０６５ Ｉ
ｉ滑石 ０．００７〜ｏ、ｏｏｓｙステ
アリン酸マグネシウム ６．ｏｏ２〜０．００３ ．
９エアロジル２００ ０．００２〜０．００４．！
７フエス被膜 ０．００３〜０．００５
ＩｆＣ，カプセル剤 シメチジン ｏ、ｉｏｏ ｇ（＋
）ノミフェンジン ０．０１０ＩＩ小麦澱
粉 ０．０４０〜０．０６０＃微結晶セルロ
ース ０．０５５〜０．０６５ １ｉ滑石
０．００７〜ｏ、ｏｏｓ、ｐステアリン酸
マグネシウム ０．００２〜０．００３ Ｆエアロ
ジル２００ ０．００２〜０．００４ＦＤ、カプセ
ル剤 シメチジン ０．１００ ．９（＋
）ノミフェンジン ０．０１０１１バラル
ギンケトン ０．００２．９小麦澱粉
０．０４０〜０．０６０ １９微結晶セル
ロース ０．０５５〜０．０６５．９滑石
０．００７〜ｏ、ｏｏｓ ｇステアリン
酸マグネシウム ０．００２〜０．００３ Ｆエア
ロジル２００ ０．００２〜０．００４．９０発
明 者 サシャ・ラドコワΦミノ＼イロワ ０発 明 者 ミル力・アロン・ルナ＠発明者
ヨツシフ・ニシム・ニ シモフ ０発 明 者 スネヤナ・ゲオルギエワ・ビトコワ ０発 明 者 ブラデイミル・コンスタンテイノフ・
マトフ ０発 明 者 ポリス・クルモフ・デイミイトロフ ０発 明 者 グリゴール・ミントシェフ・メトシュ
コツ ブルガリア国、ソフィア、ボウル・ジー・デイミトロフ
１１６−ピー ブルガリア国、ソフィア、ポシタノ・ストリート８６ブ
ルガリア国、ソフィア、ソフロニイ・ストリート ３７
ブルガリア国、ソフィア、エヌ・カメノフ・ストリート
。
ブロック ２５２（番地無し）
ブルガリア国、ソフィア、イワン・アスセンーセカンド
・ストリート ４５ ブルガリア国、ソフィア、ボウル＠９−ティ・セプテン
ブリ ３９ ブルガリア国、ソフィア、ボウル・セント・レボエフ、
ブロック ９ （番地無し） 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭 ６０−０７８２２１ 号 ２、発明の名称 抗ｍ瘍組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 タルボッスフ・プロイツボドストベノ・オペデイネニエ
°゛ファルマチム” ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和６０年６月２５日 ６、補正の対象 明細書、 法人鼠明寵
・ストリート ４５ ブルガリア国、ソフィア、ボウル＠９−ティ・セプテン
ブリ ３９ ブルガリア国、ソフィア、ボウル・セント・レボエフ、
ブロック ９ （番地無し） 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭 ６０−０７８２２１ 号 ２、発明の名称 抗ｍ瘍組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 タルボッスフ・プロイツボドストベノ・オペデイネニエ
°゛ファルマチム” ４、代理人 ５、補正命令の日付 昭和６０年６月２５日 ６、補正の対象 明細書、 法人鼠明寵
Claims (5)
- （１）ヒスタミンＨ＿２ブロッキング剤を主剤とし、下
記式の抗うつ剤、又はその光学活性異性体又はその薬学
的に許容し得る塩が添加され、ヒスタミンＨ＿２ブロッ
キング剤と抗うつ剤の割合は１６０：１〜２：１である
坑潰瘍組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿３、Ｒ＿４は水素、低級アルキル
、アラル基；Ｒ′＿２およびＲ＿２は水素、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基又はアルキル、アルコキシ又
はアラルコキシ基、Ｒ＿５は水素又はハロゲン原子、ヒ
ドロキシル、トリフルオロメチル又はニトロ基、低級ア
ルキル、アルコキシ又はアラルコキシ基） - （２）２−メトキシ−カルボニル−４−β−ピペリジノ
エチル−ベンゾフェノンからなる鎮痙剤を更に含み、ヒ
スタミンＨ＿２ブロッキング剤および抗うつ剤の合計と
鎮痙剤との割合は４２５：１〜２．２：１である特許請
求の範囲第１項記載の坑潰瘍組成物。 - （３）Ｈ＿２ブロッキング剤および４−フェニル−２−
メチル−８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイ
ソキノリン又はその光学異性体、又はそれらの薬学的に
許容し得る塩を含む特許請求の範囲第１項記載の坑潰瘍
組成物。 - （４）前記Ｈ＿２ブロッキング剤はＮ−シアノ−Ｎ′−
メチル−Ｎ″−〔２−（４−メチル−５−イミダゾリル
）−メチルチオ〕−エチル−グアニジンであり、前記抗
うつ剤は（＋）４−フェニル−２−メチル−８−アミノ
−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン水素マレ
エートであり、前記鎮痙剤は、２−メトキシ−カルボニ
ル−４−（β−ピペリジノエチル）−ベンゾフェノンヒ
ドロクロリドであり、それらの割合は約１０：１：０．
２である特許請求の範囲第２項記載の抗潰瘍組成物。 - （５）Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−Ｎ″−〔２−（４−
メチル−５−イミダゾリル）−メチル−チオ〕−エチル
−グアニジンおよび（＋）４−フェニル−２−メチル−
８−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ン水素マレエートを１０：０．５の重量比で含む特許請
求の範囲第３項記載の抗潰瘍組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BG65090 | 1984-04-13 | ||
| BG8465090A BG39661A1 (en) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | Antiulcer means |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615017A true JPS615017A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=3913701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078221A Pending JPS615017A (ja) | 1984-04-13 | 1985-04-12 | 抗潰瘍組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4806548A (ja) |
| EP (1) | EP0161501B1 (ja) |
| JP (1) | JPS615017A (ja) |
| BG (1) | BG39661A1 (ja) |
| DE (1) | DE3568700D1 (ja) |
| FI (1) | FI851489A7 (ja) |
| NO (1) | NO851500L (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126823A (ja) * | 1986-10-23 | 1988-05-30 | ストパンスコ・オベデイネニエ”ファルマシム” | 抗潰瘍治療薬 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4876261A (en) * | 1987-03-27 | 1989-10-24 | Akihiro Tanaka | Substituted tetrahydroisoquinoline compounds and composition containing them |
| DE3770470D1 (de) * | 1987-11-03 | 1991-07-04 | Dso Pharmachim | 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline als ulcusmittel. |
| US5352688A (en) * | 1991-02-14 | 1994-10-04 | The Mount Sinai School Of Medicine Of The City University Of New York | Methods for the treatment of bradyphrenia in parkinson's disease |
| US5453428A (en) * | 1991-02-14 | 1995-09-26 | The Mount Sinai School Of Medicine Of The City Of New York | Method and composition for the treatment of apathy-amotivation syndrome |
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