JPS615038A - ジアセトンアルコ−ルをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法 - Google Patents
ジアセトンアルコ−ルをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法Info
- Publication number
- JPS615038A JPS615038A JP59125900A JP12590084A JPS615038A JP S615038 A JPS615038 A JP S615038A JP 59125900 A JP59125900 A JP 59125900A JP 12590084 A JP12590084 A JP 12590084A JP S615038 A JPS615038 A JP S615038A
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- catalyst
- reaction
- diacetone alcohol
- daa
- methyl isobutyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメチルイソブチルケトンの製造法に関するもの
である。更に詳しくは、ジアセトンアルコールをメチル
イソブチルケトンに直接転化する方法に関するものであ
る。
である。更に詳しくは、ジアセトンアルコールをメチル
イソブチルケトンに直接転化する方法に関するものであ
る。
従来、メチルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと略す
）は、アセトン（以下、ＡＣＴと略す）から水酸化バリ
ウム等のアルカリを触媒としてジアセトンアルコール（
以下、ＤＡＡと略ス）を作ゆ酸を触媒としてＤＡＡを脱
水してメシチルオキサイド（以下、ＭＯと略す）となし
、更にＭＯを水素添加することによって製造されている
。面してこれらの方法は繁雑であって反応工程が３段階
になっており、工業的には決して満足される方法とはい
い難いものであった。
）は、アセトン（以下、ＡＣＴと略す）から水酸化バリ
ウム等のアルカリを触媒としてジアセトンアルコール（
以下、ＤＡＡと略ス）を作ゆ酸を触媒としてＤＡＡを脱
水してメシチルオキサイド（以下、ＭＯと略す）となし
、更にＭＯを水素添加することによって製造されている
。面してこれらの方法は繁雑であって反応工程が３段階
になっており、工業的には決して満足される方法とはい
い難いものであった。
本発明の目的とする所は、上記した繁雑な工程を簡略化
し、２段階でＭＩＢＫを製造する方法を提供することに
ある。すなわち、ＡＣＴより製造したＤＡＡをＭｌ１３
Ｋに直接転化する方法を提供することにある。本発明者
らはＤＡＡをＭＩＢＫに直接転化する方法につき鋭意検
討した結果、ＤＡＡを酸触媒と還元触媒の共存下、水素
ガスと接触させることによってＤＡＡは容易に、しかも
収率よ（ＭＩＢＫに転化させることが明らかとなり、本
発明に至った。即ち、本発明は、液体ジアセトンアルコ
ールを酸触媒及び還元触媒共存下に水素ガスと接触させ
ることを特徴とするジアセトンアルコールをメチルイソ
ブチルケトンに直接転化する方法である。
し、２段階でＭＩＢＫを製造する方法を提供することに
ある。すなわち、ＡＣＴより製造したＤＡＡをＭｌ１３
Ｋに直接転化する方法を提供することにある。本発明者
らはＤＡＡをＭＩＢＫに直接転化する方法につき鋭意検
討した結果、ＤＡＡを酸触媒と還元触媒の共存下、水素
ガスと接触させることによってＤＡＡは容易に、しかも
収率よ（ＭＩＢＫに転化させることが明らかとなり、本
発明に至った。即ち、本発明は、液体ジアセトンアルコ
ールを酸触媒及び還元触媒共存下に水素ガスと接触させ
ることを特徴とするジアセトンアルコールをメチルイソ
ブチルケトンに直接転化する方法である。
而し゛Ｃ上記した本発明の方法は、ＤＡＡから直接ＭＩ
ＢＫを製造するものであり、従来の３製法に比べて反応
工程が１段短縮でき、工業的に極め゛Ｃ有利な方法であ
る。
ＢＫを製造するものであり、従来の３製法に比べて反応
工程が１段短縮でき、工業的に極め゛Ｃ有利な方法であ
る。
本発明の方法１こ於いて、ＤＡＡより直接ＭＩＢＫを９
２〜９８％の高選択率で得ることが出来、副生物として
は、イソプロピルアルコール、メチルイソブチルカルビ
ノール、アセトンを若干生成するのみである。ＤＦＡは
ＡＣＴの縮合ＤＡＡ濃縮を行なった濃縮ＤＡＡ （約８
０重量％）を用いてもよい。本発明に於いては、ＤＡＡ
と共にＡＣＴも反応器に供給してもよいが、ＡＣＴの水
添は極く微量におさえることが可能である。
２〜９８％の高選択率で得ることが出来、副生物として
は、イソプロピルアルコール、メチルイソブチルカルビ
ノール、アセトンを若干生成するのみである。ＤＦＡは
ＡＣＴの縮合ＤＡＡ濃縮を行なった濃縮ＤＡＡ （約８
０重量％）を用いてもよい。本発明に於いては、ＤＡＡ
と共にＡＣＴも反応器に供給してもよいが、ＡＣＴの水
添は極く微量におさえることが可能である。
本発明方法に於ける酸触媒としては一般的なものでよい
が、固体酸及び／又は強酸性イオン交換樹脂が望ましい
。固体酸としてはＨＹ−ｍゼオライト、シリカ−アルミ
ナ等が例示され、又、強酸性イオン交換樹脂としては、
アンバーリスト−１５、デュオライトＣ−２６Ｈ等が例
示される。又、還元触媒としては一般的なものでよく、
ラネーニッケル、銅−クロム、Ｐｄ／ＡＺ２０３゜Ｐｄ
／Ｃ、Ｐｔ／ＡＪ２０３． Ｐｔ／Ｃ等が例示されるが
、生成ＭＩＢＫ及びＡＣＴの水添をなるべく避けるとい
う意味に於いて、低温活性を有するＰｄ及び／又′はＰ
【等の貴金属元素触媒が特に好ましい。尚、酸触媒と還
元触媒の混合割合は、任意である。反応温度は４０〜２
００℃の範囲で行なうことが出来るが、通常は６０〜１
５０℃が好ましい温度範囲として選ばれる。反応温度が
４０℃未満では十分な反応速度がかせげなくなり、又、
反応温度が２００℃を越えるとＡＣＴ及びＭＩＢＫの水
添がかなり起こり収率の低下をまねく原因となる。反応
圧力は、１〜５０！＋／♂Ｇの範囲で行なうことが出来
るが、通常は２〜２゜Ｋｆ／Ｃ１１２Ｇが好ましい反応
圧力範囲として選ばれる。 反応方式としては、バッチ
式でも、固定床流通型式でも可である。固定床流通型式
に於いては、ＤＡＡと水素ガスとの混合比は、（ＤＡＡ
／水素ガス）のモル比で１〜０．１の範囲が用いられ、
ＤＡＡの液空間速度（ＬＨ８Ｖ）は通常０．０５〜１０
の範囲が用いられる。
が、固体酸及び／又は強酸性イオン交換樹脂が望ましい
。固体酸としてはＨＹ−ｍゼオライト、シリカ−アルミ
ナ等が例示され、又、強酸性イオン交換樹脂としては、
アンバーリスト−１５、デュオライトＣ−２６Ｈ等が例
示される。又、還元触媒としては一般的なものでよく、
ラネーニッケル、銅−クロム、Ｐｄ／ＡＺ２０３゜Ｐｄ
／Ｃ、Ｐｔ／ＡＪ２０３． Ｐｔ／Ｃ等が例示されるが
、生成ＭＩＢＫ及びＡＣＴの水添をなるべく避けるとい
う意味に於いて、低温活性を有するＰｄ及び／又′はＰ
【等の貴金属元素触媒が特に好ましい。尚、酸触媒と還
元触媒の混合割合は、任意である。反応温度は４０〜２
００℃の範囲で行なうことが出来るが、通常は６０〜１
５０℃が好ましい温度範囲として選ばれる。反応温度が
４０℃未満では十分な反応速度がかせげなくなり、又、
反応温度が２００℃を越えるとＡＣＴ及びＭＩＢＫの水
添がかなり起こり収率の低下をまねく原因となる。反応
圧力は、１〜５０！＋／♂Ｇの範囲で行なうことが出来
るが、通常は２〜２゜Ｋｆ／Ｃ１１２Ｇが好ましい反応
圧力範囲として選ばれる。 反応方式としては、バッチ
式でも、固定床流通型式でも可である。固定床流通型式
に於いては、ＤＡＡと水素ガスとの混合比は、（ＤＡＡ
／水素ガス）のモル比で１〜０．１の範囲が用いられ、
ＤＡＡの液空間速度（ＬＨ８Ｖ）は通常０．０５〜１０
の範囲が用いられる。
次に、本発明を実施例にて具体的に説明するが、本発明
は、これらに何ら限定されるものではない。
は、これらに何ら限定されるものではない。
実施例−１
２００ｍＺ Ｓ Ｕ Ｓ製オートクレーブに試薬ＤＡＡ
１００ ｆ、 ５ ’Ｉ） ｐｃｉ／ｃ １ ｆ、
７ ’／バー リス） −１５，１ｆｆｚ仕込み、反
応温度１２０’Ｃ１水素圧力１０ Ｅｌ／／ｃｌ１２Ｇ
で反応を行なった所、約８０分で所定量の水素吸収が
認められた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分
析した所、ＤＡＡの転化率は９４．９ ’１６であった
。又、ＭＩＢＫへの選択率は９２．８％、イソプロピル
アルコールへの選択率０・４０％、メチルイソブチルカ
ルビノールへの選択率２．６ ％ 、ＡＣＴへの選択率
４．５％であった。
１００ ｆ、 ５ ’Ｉ） ｐｃｉ／ｃ １ ｆ、
７ ’／バー リス） −１５，１ｆｆｚ仕込み、反
応温度１２０’Ｃ１水素圧力１０ Ｅｌ／／ｃｌ１２Ｇ
で反応を行なった所、約８０分で所定量の水素吸収が
認められた。反応液をガスクロマトグラフィーにより分
析した所、ＤＡＡの転化率は９４．９ ’１６であった
。又、ＭＩＢＫへの選択率は９２．８％、イソプロピル
アルコールへの選択率０・４０％、メチルイソブチルカ
ルビノールへの選択率２．６ ％ 、ＡＣＴへの選択率
４．５％であった。
実施例−２
アンバーリスト−１５に代えて、デュオライトＣ２６Ｈ
を用い、他は実施例−１と同様に反応を行なった所、約
７５分で所定量の水素吸収が認められた。反応液をガス
クロマトグラフィーで分析した所、ＤＡＡの転化率は９
７．９％であった。又、ＭＩＢＫへの選択率ハ９２．３
％ 、イソプロピルアルコールへの選択率０．８５％
、メチルイソブチルカルビノールヘノ選択率３．３３
％、ＡｃＴへの選択率３．５１優であった。
を用い、他は実施例−１と同様に反応を行なった所、約
７５分で所定量の水素吸収が認められた。反応液をガス
クロマトグラフィーで分析した所、ＤＡＡの転化率は９
７．９％であった。又、ＭＩＢＫへの選択率ハ９２．３
％ 、イソプロピルアルコールへの選択率０．８５％
、メチルイソブチルカルビノールヘノ選択率３．３３
％、ＡｃＴへの選択率３．５１優であった。
実施例−３
アンバーリスト−１５に代えて、ＨＹ−型ゼオライド触
媒０．５ Ｆを用い、他は実施例−１と同様に反応を行
なった。反応結果は、ＤＡＡの転化率８７．７チ、ＭＩ
ＢＫへの選択率９２．８％、イソプロピルアルコールへ
の選択率０．５９％、メチルイソブチルカルビノールへ
の選択率３．７６％、ＡＣＴへの選択率２．８１ ％で
あった。
媒０．５ Ｆを用い、他は実施例−１と同様に反応を行
なった。反応結果は、ＤＡＡの転化率８７．７チ、ＭＩ
ＢＫへの選択率９２．８％、イソプロピルアルコールへ
の選択率０．５９％、メチルイソブチルカルビノールへ
の選択率３．７６％、ＡＣＴへの選択率２．８１ ％で
あった。
実施例−４
ＡＣＴ ２０重量％含有ＤＡＡを用い、他は実施例−２
と同様に反応を行なった。反応液をガスクロマトグラフ
ィーで分析１した所、ＤＡＡ転化率９６．８チであった
。又、ＭＩＢＫへの選択率９６．２％、ＡＣＴ選択率２
．５７チであった。
と同様に反応を行なった。反応液をガスクロマトグラフ
ィーで分析１した所、ＤＡＡ転化率９６．８チであった
。又、ＭＩＢＫへの選択率９６．２％、ＡＣＴ選択率２
．５７チであった。
実施例−５
実施例−４で用いた触媒をリサイクル使用し、実施例−
４と同様の反応を４回繰り返した。ＤＡＡ転化率及びＭ
ＩＢＫ選択率の結果を表−１に示した。
４と同様の反応を４回繰り返した。ＤＡＡ転化率及びＭ
ＩＢＫ選択率の結果を表−１に示した。
表−１反応酸°績
実施例−６
内径２０ｍ、長さ３００ ｗｔｘＯ） Ｓ Ｕ Ｓ 製
反Ｓ’ｌｌに、５％Ｐｄ／ＣとデュオライトＣ−２６Ｈ
を重量比約１＝１の混合物として３ｏ−充填し、反応温
度１２０℃、反応圧力１０ Ｑ／ｃ１２Ｇ、 ＤＡＡと
水素ガスとの混合モル比０．２とし、液空間反応開始１
０時間後の反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し
た所、ＤＡＡの転化率は９６．４％であった。
反Ｓ’ｌｌに、５％Ｐｄ／ＣとデュオライトＣ−２６Ｈ
を重量比約１＝１の混合物として３ｏ−充填し、反応温
度１２０℃、反応圧力１０ Ｑ／ｃ１２Ｇ、 ＤＡＡと
水素ガスとの混合モル比０．２とし、液空間反応開始１
０時間後の反応液をガスクロマトグラフィーにて分析し
た所、ＤＡＡの転化率は９６．４％であった。
又、ＭＩＢＫへの選択率９３゜１チ、イソプロピルアル
コールへの選択率０．７９％、メチルイソブチルカルビ
ノールへの選択率３．２１ ％、ＡＣＴへの選択率２．
５チであった。
コールへの選択率０．７９％、メチルイソブチルカルビ
ノールへの選択率３．２１ ％、ＡＣＴへの選択率２．
５チであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）液体ジアセトンアルコールを酸触媒及び還元触媒共
存下に水素ガスと接触させることを特徴とするジアセト
ンアルコールをメチルイソブチルケトンに直接転化する
方法。 ２）酸触媒が固体酸又は強酸性イオン交換樹脂であるこ
とを特徴とする特許請求範囲第１項記載のジアセトンア
ルコールをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125900A JPS615038A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125900A JPS615038A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615038A true JPS615038A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0524141B2 JPH0524141B2 (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=14921685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125900A Granted JPS615038A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | ジアセトンアルコ−ルをメチルイソブチルケトンに直接転化する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615038A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0262533A3 (en) * | 1986-09-25 | 1989-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of alpha-, beta-unsaturated ketones |
| CN1101269C (zh) * | 1999-09-17 | 2003-02-12 | 中国石油化工集团公司 | 丙酮合成甲基异丁基酮的催化剂及其制备方法 |
| WO2011043478A1 (ja) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | 花王株式会社 | ２－アルキルシクロアルカノンの製造方法 |
| FR2968002A1 (fr) * | 2010-11-30 | 2012-06-01 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede pour la production de dibk |
| CN108097263A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种利用工业副产废液丙酮制备mibk的方法 |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP59125900A patent/JPS615038A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0262533A3 (en) * | 1986-09-25 | 1989-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of alpha-, beta-unsaturated ketones |
| US4885395A (en) * | 1986-09-25 | 1989-12-05 | Basf Aktiengsellschaft | Preparation of alpha, beta-unsaturated ketones |
| CN1101269C (zh) * | 1999-09-17 | 2003-02-12 | 中国石油化工集团公司 | 丙酮合成甲基异丁基酮的催化剂及其制备方法 |
| WO2011043478A1 (ja) | 2009-10-09 | 2011-04-14 | 花王株式会社 | ２－アルキルシクロアルカノンの製造方法 |
| JP5756406B2 (ja) * | 2009-10-09 | 2015-07-29 | 花王株式会社 | ２−アルキルシクロアルカノンの製造方法 |
| FR2968002A1 (fr) * | 2010-11-30 | 2012-06-01 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede pour la production de dibk |
| WO2012073082A1 (fr) * | 2010-11-30 | 2012-06-07 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procédé pour la production de dibk |
| CN103228603A (zh) * | 2010-11-30 | 2013-07-31 | 罗狄亚聚酰胺特殊品有限公司 | 制备dibk的方法 |
| US8809592B2 (en) | 2010-11-30 | 2014-08-19 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Process for producing DIBK |
| CN108097263A (zh) * | 2017-12-25 | 2018-06-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种利用工业副产废液丙酮制备mibk的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524141B2 (ja) | 1993-04-06 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |