JPS6150940B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般に新規のビシクロオキシフエニ
ル尿素に関する。一面で、本発明は、ビシクロオ
キシフエニル尿素の製造法に関する。他面で、本
発明は、該尿素をかかる組成物の少なくとも１つ
の活性成分として含有する殺虫作用を有する配合
物に関する。更に、なお本発明は、該組成物を植
物害虫の抑制に使用することに関連する。 本発明以前に、若干のベンゾイル尿素が殺虫作
用を有するものとして刊行物に記載された。例え
ば、米国特許第3992553号明細書（1976年11月16
日発行）及び米国特許第4041177号明細書（1977
年８月９日発行）の双方には、殺虫作用を有する
ことが指摘された一定のベンゾイルウレイド−ジ
フエニルエーテルが開示された。同様に、米国特
許第3748356号明細書及び同第3933908号明細書に
も、一定の置換ベンゾイル尿素が開示され、該組
成物が強力な殺虫作用を有することが記載され
た。米国特許第4148902号明細書（1979年４月10
日発行）には、置換（（フエニルアミノ）カルボ
ニル）ピリジンカルボキシアミドが開示されてお
り、該組成物自体以外に昆虫を抑制する方法が主
張されている。しかしながら、本発明以前に、ビ
シクロオキシフエニル尿素、例えばビシクロオキ
シフエニルベンゾイル尿素は、植物害虫の抑制に
有用なものとして刊行物に記載されてない。 本発明によるビシクロオキシフエニル尿素は、
次式によつて有利に表わすことができる。 〔ここで、Ｄは窒素又は炭素であり、 ｍは０〜４の値を有し、 各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ又は１〜３個
の炭素原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
ル若しくはアルコキシであつてよく、 Ｚ及びZ¹はそれぞれ水素又は１〜３個の炭素原
子を含有するアルキルであり、 ｎは０〜３の値を有し、 Ｙはそれぞれハロゲン又は１〜３個の炭素原子
を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
アルコキシを表わし、 Ｒ及びR¹はそれぞれ水素、ハロゲン、３個ま
での炭素原子を含有するアルコキシ、各アルキル
が３個までの炭素原子を含有するモノ若しくはジ
アルキルアミノ又はモノ若しくはジアルキルスル
フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
り、 Ａはそれが結合した２個の炭素原子と一緒にな
つて第二の環を形成し、この第二の環は、 ２個までの置換基R²及びR³（ここで、R²及
びR³はそれぞれハロゲンであり得る）を含有
していてもよい飽和若しくは不飽和の５若しく
は６員炭素環か又は、 １個の酸素原子及び２個までの置換基R⁴及
びR⁵（ここで、R⁴及びR⁵はそれぞれ１〜３個
の炭素原子を含有するアルキル基であり得る）
を含有していてもよい飽和若しくは不飽和の５
若しくは６員複素環 のいずれかであり、 ただし、前記した第二の環がフエニルである場
合即ちＡがこれが結合したフエニル環と一緒にな
つてナフチル基を形成する場合、このナフチル基
は酸素を介してフエニル基の第四炭素原子に結合
しており、 またさらに、(a) Ｘがハロゲンであり且つベン
ゾイル環のオルト位置にモノ又はジ置換してい
て、(b) Ｚ及びZ¹が水素であり、(c) Ｒ、R¹、
R²及びR³の全てが水素、塩素又は臭素原子であ
り、(d) Ｙが塩素原子であり、そして(e) 前記し
た第二の環がフエニルであるならば、ｎは少なく
とも２の値を有するものとする〕 また、特に優れた組成物は、次式によつて表わ
されるものである： この場合、置換基は、前記のものを表わす。 酸素原子を介してフエニル基に結合している基

【式】を次に例示する：

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 この場合、置換分は、前記のものを表わす。 前記式が広範に新規尿素を包含することは既に
明らかであり、次の組成物を包含するが、これに
限定されるものではない。 １−（４−〔１−ナフトキシ〕−３−トリフルオ
ロメチルフエニル）−３−（２・６−ジメトキシベ
ンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
２・２−ジメチル−２・３−ジヒドロ−７−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ
ベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジブロモ−４−〔２・３−ジヒド
ロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−３−（２・６−ジメトキシベンゾ
イル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ〕−フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベン
ゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔２・４−ジクロロ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ〕−３−（２・６−ジメトキシベンゾイル）尿
素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−ベンゾフラ
ニルオキシ〕フエニル）−１−（２・６−ジフルオ
ロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔７−クロロ−４−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル−１−（２−クロロ
−６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔７−クロロ−４−ベンゾフラニルオ
キシ〕−３・５−ジクロロフエニル）−３−（２−
クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−ベンゾフラニルオキシ〕−３−
クロロフエニル）−３−（２・６−ジメトキシベン
ゾイル尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔２・３−ジヒド
ロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾ
イル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
２・３−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル）−３−（２・６−フ
ルオロベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔２・３−ジヒド
ロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿
素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔２・３−ジヒド
ロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロ
ベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
２・３−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ
ベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
２・３−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ
−６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−クロロ−
２・３−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベン
ゾフラニルオキシ〕フエニル）−３−（２・６−ジ
メトキシベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔２・３−ジヒド
ロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル−３−（２・６−ジメトキシベンゾ
イル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジクロロフエニル）−３−（〔２・４−ジ
クロロ−３−ピリジニル〕カルボニル〕尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−３
−トリフルオロメチルフエニル）−３−（〔２・４
−ジメトキシ−３−ピリジニル〕カルボニル）尿
素、 １−（４−〔１−ナフトキシ〕−３−クロロフエ
ニル）−３−（〔３・５−ジクロロ−４−ピリジニ
ル〕カルボニル）尿素、 １−（４−〔５・６・７・８−テトラヒドロ−１
−ナフトキシ）−３・５−ジクロロフエニル）−３
−（〔２・３・５−トリクロロ−４−ピリジニル〕
カルボニル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジクロロフエニル）−３−（〔２・４−ジ
フルオロ−３−ピリジニル〕カルボニル）尿素、 １−（４−〔１・６−ジクロロ−２−ナフトキ
シ〕−３・５−ジクロロフエニル）−３−（〔２・４
−ジフルオロ−３−ピリジニル〕カルボニル）尿
素、 １−（４−〔６−クロロ−２−ナフトキシ〕−３
−クロロフエニル）−３−（〔２−クロロ−３−ピ
リジニル〕カルボニル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−メトキシ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２・６−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−メトキシ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２−クロロベ
ンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−メトキシ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２・６−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２−クロロベ
ンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−３
−メチルフエニル）−３−（２・６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−３
−メチルフエニル）−３−（２−クロロベンゾイ
ル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−３
−メチルフエニル）−３−（２−クロロ−６−フロ
オロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−５−メチルフエニル−３−（２・６−ジ
フルオロベンジル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−５−メチルフエニル−３−（２−クロロ
ベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−５−メチルフエニル）−３−（２−クロ
ロ−６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジメチルフエニル）−３−（２・６−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジメチルフエニル）−３−（２−クロロベ
ンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジメチルフエニル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−２・５−ジメチルフエニル）−３−
（２・６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−２・５−ジメチルフエニル）−３−（２
−クロロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−１−ナフ
トキシ〕−２・５−ジメチルフエニル）−３−（２
−クロロ−６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾイ
ル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロベン
ゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２・６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）
尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオ
ロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジクロロ
フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾイ
ル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジクロロ
フエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジクロロ
フエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロベン
ゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−メチルフエニ
ル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾイル）尿
素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−メチルフエニ
ル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−メチルフエニ
ル）−３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾイ
ル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕フエニル）−３−（２−クロロベンゾイ
ル）尿素、 １−（３・５−ジクロロ−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕フエニル）−３−（２−クロロ−６−フル
オロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−ジメチルアミノ−５・６・７・
８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−メチ
ルフエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロベ
ンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−ジメチルアミノ−５・６・７・
８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−メチ
ルフエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿
素、 １−（４−〔４−ジメチルアミノ−５・６・７・
８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３−（２・
６−ジフルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕フエニ
ル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾイル）尿
素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕）−３−
（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕）−３−
（２−クロロ−６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベンゾイ
ル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）尿素、 １−（４−〔４−クロロ−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチル
フエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオロベン
ゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２・６−ジフルオロベン
ゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２−クロロ−６−フルオ
ロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−クロロ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−５−
メチルフエニル）−３−（２−クロロベンゾイル）
尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ〕−５−メチルフエニル）−３−（２・６−ジフ
ルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ〕−５−メチルフエニル）−３−（２−クロロ−
６−フルオロベンゾイル）尿素、 １−（３−クロロ−４−〔４−ジメチルアミノ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ〕−５−メチルフエニル）−３−（２−クロロベ
ンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジメチル−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕フエニル）−３−（２・６−ジフルオロベ
ンゾイル）尿素、 １−（３・５−ジメチル−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕フエニル）−３−（２−クロロベンゾイ
ル）尿素、 １−（３・５−ジメチル−４−〔４−ジメチルア
ミノ−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ〕−３−（２−クロロ−６−フルオロベンゾ
イル）尿素、 及び類似物。 本明細書を通して使用されるようなX¹、Y¹及
びY²は、それぞれ前記のものを表わすＸ及びＹ
と同じ意味を有することに注意しなければならな
い。付加的に、Ｘ、X¹、Ｙ、Y¹、Y²及びＲ〜R⁵
は、本発明の多数の優れた式から明らかなように
水素原子を表わすことを指摘することもできる。 本発明によつて包含される付加的なベンゾイル
尿素は、以下の表Ａ（この場合、式中の各置換基
は定義されている）に示したものを包含する。

【表】 本発明において最も有利な化合物は次の一般式 〔式中、Ｘ、X¹、Ｙ、Y¹、Y²、Ｒ、R′及びＡは前
記のものを表わす〕で表わすことができる。 最も殺虫作用の強い化合物は、式中Ｘ及びX¹
が塩素又は弗素であるか、又はＸが塩素又は弗素
を表わし、かつX¹は水素を表わす化合物であ
る。これらの置換基に関しては、ベンゾイル分に
対してオルト位であることが必要である。置換基
Ｙ及びY¹がフエニル環の３位及び５位であるの
が有利である。最も作用の強い化合物はY²が水
素である場合、Ｙ及びY¹は塩素又はメチル基を
表わすか、又はＹはメチル基を、かつY¹は塩素
又は水素を表わし；Y²がメチル基である場合、
Ｙがメチル基を、Y¹が塩素を表わす化合物であ
る。 最も殺中作用のある式

【式】の基は (i)及び(ii) である。 １−ナフチル又は５・６・７・８−テトラヒド
ロ−１−ナフチルの４位の炭素原子に置換基Ｒを
有するのが有利である。最も高い活性は該置換基
が塩素、メトキシ基又はジメチルアミノ基である
場合に観察された。 本発明の新規化合物は有利に異なる二つの方法
により製造することができる。第一の方法はビシ
クロオキシアニリンをアリールイソシアネートと
反応させ、次に記載するように１−（ビシクロオ
キシフエニル）−３−ベンジル尿素とする。 〔式中、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ、R¹、ｍ及びＡは前
記のものを表わす〕。 第二の反応によれば、次に記載した反応式によ
り、ビシクロオキシフエニルイソシアネートとア
ミドとを反応させることにより化合物は得られ
る。 〔式中、Ｄ、Ｘ、Ｙ、ｎ、Ｒ、R¹、ｍ及びＡは前
記のものを表わす〕。 一般に、図示した反応のいずれもが付加的な試
薬を必要とすることなしに進行する。しかしなが
ら有機溶媒を使用することは有利である。一般に
反応成分に不活性であるすべての溶媒が好適であ
るが、芳香族炭化水素溶媒及びハロゲン化炭化水
素溶媒が有利である。トルエン及び１・２−ジク
ロルエタンのような溶媒は特に有利である。これ
らの反応は、一般に広い温度範囲で起こる。 本発明の化合物を製造するための二つの方法で
見られる中間体は公知方法により製造することが
できる。例えば、置換ベンゾイルイソシアネート
はスペチアレ（Speziale）等〔J.Org.Chem.第27
巻、第3742頁（1962年）〕の常法に従つて、置換
ベンズアミドから製造される。 ベンズアミド自体は市販されてもいるし、又公
知法により製造することもできる。 アニリンは下記のように二工程で製造すること
ができる。 〔式中、Ｙ、Ｒ、R¹、ｎ及びＡは前記のものを表
わす〕。 二環式フエノールと４−クロル−ニトロベンゼ
ンとの反応はニトロ−エーテルを生じさせるため
に不活性溶媒中で塩基の存在下に上昇させた温度
で行なう。 好適な塩基は水素化ナトリウム、水酸化カリウ
ム及び炭酸カリウムである。好適な溶剤はトルエ
ン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シドである。反応が異相であるならば、４級アン
モニウムハロゲン化物又はクラウンエーテル
（crown ether）錯体のような相転移剤を添加す
るのが良い。 アニリンへのニトロエーテルの還元は異相水素
化触媒を用いて水素雰囲気下に達せられる。その
ような触媒は不活性担持体上の白金又はパラジウ
ム又はラネーニツケル触媒を包含する。一般に、
この還元は広い範囲の温度及び圧力下に行なうこ
とができる。しかし、環境温度で80〜120psiの範
囲の圧力を使用するのが有利である。特別な溶媒
はトルエンのような芳香族炭化水素又はエタノー
ルのようなアルコールを包含する。更に、この還
元を鉱酸溶液中で遷移金属又はその塩のような化
学還元剤によつても行なうことができる。一般に
塩酸中の錫又は鉄及びそれらの塩が有利である。
ジオキサン又はアルコールのような補助溶媒を、
反応媒体中への反応成分の溶解性を改良するため
に加えることができる。アニリンは一般に受け入
れられている処置を用いてホスゲンと反応させる
ことによつてイソシアネートに変換することがで
きる。 二環式フエノールもニトロクロルベンゼンも市
販されているか、又は化学文献において公知の方
法により製造することができる。 前記したように、かつ例中に記載するように、
本発明の化合物は殺虫剤としてかついくつかの場
合には殺だに剤として公知のベンゾイル尿素より
さらに効果的である。 次に実施例につき本発明を詳細に説明する： 例 １ ２・６−ジフルオルベンゾイルイソシアネート
の製造 １・２−ジクロルエタン250ml中に２・６−ジ
フルオルベンズアミド30.26ｇ（0.193モル）を含
有する混合物を窒素雰囲気下に置き５℃に冷却し
た（内部温度）。次いで、これに１・２−ジクロ
ルエタン50mlに溶解した塩化オキサリル24.0ml
（34.8ｇ、0.27モル）の溶液を滴加した。この添
加の間、内部温度を10℃以下に保持した。次い
で、生じた反応混合物を1/2時間氷浴中で撹拌し
た。氷浴を除き、反応混合物を室温まであげた。
室温で１1/2時間撹拌した後、反応混合物を還流
温度までゆつくりと加熱した。５時間還流させた
後、反応混合物を室温まで冷却した。溶剤を真空
中で除去した後、オレンジ色の油状物質31.77ｇ
が得られた。NMR（CDCl₃）：δ6.6〜7.7
（ｍ）；IR（CHCl₃）：3370、2990、2220、1770、
1747、1685、1605、1450cm^-1 例 ２ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジクロルフエニル）−３−（２・６−ジ
フルオルベンゾイル）尿素の製法 Ａ：４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３・５
−ジクロル−１−ニトロ−ベンゼンの製法 無水DMF300ml中の無水炭酸カリウム28.02ｇ
（0.203モル）及び３・４・５−トリクロル−１−
ニトロベンゼン30.26ｇ（0.134モル）を含有する
混合物に窒素雰囲気下に、かつ室温で４−クロル
−１−ナフトール30.04ｇ（0.168モル）を加え
た。次いで、フラスコを加熱した油浴中に入れ
た。内部反応温度が105℃に達したら、20時間保
持した。反応混合物を室温に冷却した後、大部分
のDMFを真空下に除去した。残分をEtOAc：
Et₂O＝１：１の1.5及び水300ml中に取り込ん
だ。これらの相を分離し、５％NaOHで２回、
H₂Oで２回洗浄し、最後に飽和NaCl水溶液で１
回洗浄した。無水Na₂SO₄上で乾燥させた後、溶
剤を除去すると、暗褐色固体48.73ｇが得られ
た。これをヘキサン−酢酸エチルから２回再結晶
させると、淡黄色針状晶15.84ｇが得られる：融
点121.5〜123℃。NMR（CDCl₃）：δ6.18（ｄ、
Ｊ＝８Hz、1H）、7.25（ｄ、Ｊ＝８Hz、1H）、8.4
〜8.7（ｍ、2H）、8.0〜8.5（ｍ、4H、8.25〔ｓ〕
を包含する）。 次のニトロエーテルは同様にして得られた。そ
れらの融点も記載する。３−クロル−４−（１−
ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、79〜81℃；
３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフトキ
シ）ニトロベンゼン、156〜157℃；３−クロル−
４−（６−ブロム−２−ナフトキシ）−ニトロベン
ゼン、128〜131℃；３−クロル−４−（１・６−
ジブロム−２−ナフトキシ）ニトロベンゼン、
152〜154℃；３・５−ジクロル−４−（１−ナフ
トキシ）ニトロベンゼン、100〜101℃；３−クロ
ル−４−（５・６・７・８−テトラヒドロ−１−
ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、156〜157
℃；４−（１−ナフトキシ）−３−トリフルオルメ
チル−１−ニトロベンゼン、油状物質；３・５−
ジクロル−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−
１−ニトロベンゼン、121.5〜123℃；３・５−ジ
クロル−４−（２−ナフトキシ）−１−ニトロベン
ゼン、118.5〜119℃；４−（４−クロル−１−ナ
フトキシ）−３−トリフルオルメチル−１−ニト
ロベンゼン、77〜78.5℃；３−メチル−４−（１
−ナフトキシ）−１−ニトロ−ベンゼン、油状物
質；４−（１−ナフトキシ）−３−メチル−１−ニ
トロベンゼン、油状物質；４−（４−クロル−１
−ナフトキシ）−３−メチル−１−ニトロベンゼ
ン、97〜98℃；３−クロル−４−（２・４−ジク
ロル−１−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、
131〜132℃；３・５−ジクロル−４−（６−ブロ
ム−２−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、181
−183℃；３・５−ジクロル−４−（２・４−ジク
ロル−１−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、
128〜130℃；３・５−ジクロル−４−（４−メト
キシ−１−ナフトキシ）−１−ニトロ−ベンゼ
ン、131〜132℃；３−クロル−４−（４−〔Ｎ・Ｎ
−ジメチルアミノ〕−１−ナフトキシ−１−ニト
ロベンゼン、92〜94℃；３−クロル−４−（４−
〔ジメチルスルフアミド〕−１−ナフトキシ−１−
ニトロベンゼン、196〜197℃；４−（１−ナフト
キシ）−１−ニトロベンゼン、140℃；２−（１・
６−ジブロム−２−ナフトキシ−５−ニトロトル
エン、143〜146℃；３・５−ジクロル−４−
（５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−１−ニトロベンゼン、138〜141℃；３・５
−ジクロル−４−（２・３−ジヒドロ−２・２−
ジメチル−７−ベンゾフラニルオキシ）−１−ニ
トロベンゼン、105〜110℃；４−（４−クロル−
１−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、78〜82
℃；４−（４−クロル−５・６・７・８−テトラ
ヒドロ−１−ナフトキシ）−３・５−ジクロルア
ニリン、151〜154℃；４−（４−クロル−５・
６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−
３−メチル−１−ニトロベンゼン、117〜120℃；
３−クロル−４−（４−クロル−５・６・７・８
−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−１−ニトロ
ベンゼン、92〜96℃；３・５−ジクロル−４−
（４−ジメチルアミノ−５・６・７・８）−テトラ
ヒドロ−１−ナフトキシ）−１−ニトロ−ベンゼ
ン；２−（４−ジメチルアミノ−５・６・７・８
−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−５−ニトロ
トルエン；２−（４−メトキシ−１−ナフトキ
シ）−５−ニトロトルエン、154〜157℃；３−ク
ロル−４−（４−メトキシ−１−ナフトキシ）−１
−ニトロベンゼン、124〜128℃；Ｎ−（４−クロ
ルフエニル）−４−（２−クロル−４−ニトロフエ
ノキシ）−１−ナフチレン−スルホンアミド、216
〜217℃；４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−
３・５−ジメチル−１−ニトロベンゼン、145〜
146℃；３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフ
トキシ）−５−メチル−１−ニトロベンゼン、131
〜132℃；４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−
３−メトキシ−１−ニトロベンゼン、94〜95℃；
４−（４−クロル−５・６・７・８−テトラヒド
ロ−１−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、92
〜93℃；３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１
−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、118〜121
℃；３−クロル−４−（４−クロル−１−ナフト
キシ）−２・５−ジメチル−１−ニトロベンゼ
ン、135〜137℃；３−クロル−４−（４−クロル
−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−２・５−ジメチル−１−ニトロベンゼン、
157〜158℃；３−クロル−４−（４−クロル−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−５−メチル−１−ニトロベンゼン、157〜
159℃；３−クロル−２・５−ジメチル−４−（４
−ジメチルアミノ−５・６・７・８−テトラヒド
ロ−１−ナフトキシ）−１−ニトロベンゼン、110
〜111℃；４−（４−ジメチルアミノ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−３−
メトキシ−１−ニトロベンゼン、110〜113℃；
３・５−ジメチル−４−（４−ジメチルアミノ−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−１−ニトロベンゼン、121〜122℃；３−ク
ロル−４−（４−メトキシ−１−ナフトキシ）−５
−メチル−１−ニトロベンゼン、４−（４−クロ
ル−１−ナフトキシ）−３・５−ジブロム−１−
ニトロベンゼン、163〜164.5℃；４−（４−クロ
ル−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフト
キシ）−３・５−ジブロム−１−ニトロベンゼ
ン、178〜180℃；５−クロル−４−（４−クロル
−１−ナフトキシ）−２−メチル−１−ニトロベ
ンゼン、127〜128℃；４−（４−クロル−１−ナ
フトキシ）−２・５−ジメチル−１−ニトロベン
ゼン、85〜87℃；５−クロル−４−（４−クロル
−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−２−メチル１−ニトロベンゼン、139〜140
℃；４−（４−クロル−５・６・７・８−テトラ
ヒドロ−１−ナフトキシ）−２・５−ジメチル−
１−ニトロベンゼン、124〜125℃。 Ｂ：４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３・５
−ジクロル−１−ニトロベンゼンの接触還元 0.56揺動水添装置にトルエン250ml中の４−
（４−クロル−１−ナフトキシ）−３・５−ジク
ロル−１−ニトロベンゼン15.84ｇの溶液を装
入した。これに炭素上の５％Pt0.5ｇを加え、
このボンベを密封した。水素を100psiの圧力ま
で導入した。水素の取り込みが止むまで、水素
圧を80〜100psiに保持した。この物質をボンベ
からとり出し、セライトを通して過した。
液から溶剤を除去すると、融点145〜147℃の白
色固体13.99ｇが得られた。NMR（DMSO−
d₆）；δ5.72（巾広ｓ、2H）、6.38（ｄ、Ｊ＝８
Hz、1H）、6.82（ｓ、2H）、7.3〜8.7（ｍ、
5H）。 次のアニリンは同様にして製造された。これ
らの融点も記載する。３−クロル−４−（２−
ナフトキシ）アニリン、82〜83℃；３−クロル
−４−（４−クロル−１−ナフトキシ）アニリ
ン、95〜96℃；３−クロル−４−（１−ナフト
キシ）−アニリン、油状物質；３・５−ジクロ
ル−４−（１−ナフトキシ）アニリン、108〜
109℃；３−クロル−４−（５・６・７・８−テ
トラヒドロ−１−ナフトキシ）アニリン、62〜
63℃；３−クロル−４−（２・３−ジヒドロ−
２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ）−アニリン、102〜104℃；３−クロル−４
−（６−ブロム−２−ナフトキシ）−アニリン、
112〜113℃；３−クロル−４−（１・６−ジブ
ロム−２−ナフトキシ）−アニリン、121〜123
℃；３・５−ジクロル−４−（２−ナフトキ
シ）アニリン、100〜102℃；３−トリフルオル
メチル−４−（１−ナフトキシ）アニリン、油
状物質；３−トリフルオルメチル−４−（４−
クロル−１−ナフトキシ）アニリン、75℃；３
−メチル−４−（１−ナフトキシ）アニリン、
油状物質；３−クロル−４−（２・４−ジクロ
ル−１−ナフトキシ）アニリン；３・５−ジク
ロル−４−（６−ブロム−２−ナフトキシ）−ア
ニリン、164〜166℃；３・５−ジクロル−４−
（４−メトキシ−１−ナフトキシ）−アニリン、
168〜169℃；３−クロル−４−（２・２−ジメ
チル−１・３−ベンゾジオキソラル−４−オキ
シ）−１−アニリン、112〜114℃、４−（１・６
−ジブロム−２−ナフトキシ）−３−メチルア
ニリン、145〜150℃；３・５−ジクロル−４−
（２・３−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−
ベンゾフラニルオキシ）−１−アニリン、140〜
145℃；４−（４−クロル−５・６・７・８−テ
トラヒドロ−１−ナフトキシ）−３・５−ジク
ロルアニリン；４−（４−クロル−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−３
−メチルアニリン、82〜83℃；３・５−ジクロ
ル−４−（４−ジメチルアミノ−５・６・７・
８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）アニリ
ン、117〜120℃；３−クロル−４−（４−クロ
ル−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ）アニリン、70〜73℃；４−（４−クロ
ル−１−ナフトキシ）−３・５−ジメチルアニ
リン、84〜88℃；３−クロル−４−（４−クロ
ル−１−ナフトキシ）−５−メチルアニリン、
油状物質；３−クロル−４−（４−メトキシ−
１−ナフトキシ）アニリン、100〜102℃；４−
（４−メトキシ−１−ナフトキシ）−３−メチル
アニリン、100〜102℃；４−（４−クロル−
５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキ
シ）−３−メトキシ−アニリン、105〜107℃；
３−メトキシ−４−（４−メトキシ−１−ナフ
トキシ）アニリン、98〜101℃；３−クロル−
４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−５−メチ
ルアニリン、111〜113℃；３−クロル−４−
（４−クロル−１−ナフトキシ）−２・５−ジメ
チルアニリン、118〜125℃；３−クロル−４−
（４−クロル−５・６・７・８−テトラヒドロ
−１−ナフトキシ）−５−メチルアニリン、161
〜162℃；３−クロル−２・５−ジメチル−４
−（４−ジメチルアミノ−５・６・７・８−テ
トラヒドロ−１−ナフトキシ）アニリン、124
〜126℃；４−（４−ジメチルアミノ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−３
−メトキシアニリン、120〜125℃；３・５−ジ
メチル−４−（４−ジメチルアミノ−５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）アニ
リン、102〜105℃；３−クロル−４−（４−メ
トキシ−１−ナフトキシ）−５−メチルアニリ
ン、126〜128℃。 Ｃ：４−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３・５
−ジクロル−１−ニトロベンゼンの化学的還元 ３・５−ジクロル−４−（４−クロル−１−
ナフトキシ）ニトロベンゼン37.47ｇ（0.1モ
ル）を塩化第１錫75.6ｇ（0.335モル）、HCl 67
ml及びジオキサン50mlの80℃溶液に注意深く加
えた。（濃い懸濁液が生じるので機械的な撹拌
機を必要とする）。この懸濁液を更に30分間還
流下に撹拌した。この反応混合物を冷却し、次
いで同量の氷を有する水340ml中のNaOH134ｇ
（3.3モル）が入つているビーカーに注ぐ。白色
固体を別し、CH₂Cl₂中に取り込み、乾燥さ
せた。溶剤を除去すると白色固体32.21ｇが得
られた。 次のアニリンが同様にして製造された。これ
らの融点も記載した。３−メチル−４−（４−
クロル−１−ナフトキシ）アニリン、75℃；３
−クロル−４−（４−〔Ｎ・Ｎ−ジメチルアミ
ノ〕−１−ナフトキシ〕アニリン、油状物質；
Ｎ・Ｎ−ジメチル−４−（２−クロル−４−ア
ミノフエノキシ）−１−ナフタリン−スルホン
アミド；４−（１−ナフトキシ）アニリン、油
状物質；３・５−ジクロル−４−（５・６・
７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−ア
ニリン；106〜112℃；４−（４−クロル−１−
ナフトキシ）アニリン、油状物質；３−クロル
−４−（４−モルホリノ−スルホンアミド−１
−ナフトキシ）−アニリン；４−（４−クロル−
１−ナフトキシ）−３−メトキシアニリン、油
状物質；３−クロル−４−（４−クロル−５・
６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）
−２・５−ジメチルアニリン、111〜116℃；４
−（４−クロル−１−ナフトキシ）−３・５−ジ
ブロムアニリン、168〜171℃；４−（４−クロ
ル−５・６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフ
トキシ）−３・５−ジブロムアニリン、108〜
111℃；５−クロル−４−（４−クロル−１−ナ
フトキシ）−２−メチルアニリン；４−（４−ク
ロル−１−ナフトキシ）−２・５−ジメチルア
ニリン、96〜98℃。 Ｄ：１−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕−
３・５−ジクロルフエノル）−３−（２・６−ジ
フルオルベンゾイル）尿素の製造 トルエン45ml中の４−（４−クロル−１−ナ
フトキシ）−３・５−ジクロルアニリン2.25ｇ
（6.6ミリモル）を含有する溶液を窒素雰囲気下
に置き、70℃に加熱した。次いで、添加ロート
によりトルエン５ml中の２・６−ジフルオルベ
ンゾイルイソシアネート1.82ｇ（9.9ミリモ
ル）を加えた。次いで、生じた混合物を70℃で
45分間撹拌し、室温に冷却した。次にこれを０
℃以下に冷却し、過した。集めた白色固体を
真空下に乾燥させると、融点237〜239℃の所望
の生成物1.86ｇが得られた。NMR：（DMSO
−d₆）：δ₆.₄₇（ｄ、Ｊ＝８Hz、1H）、7.0〜8.6
（ｍ、10H）、10.40（巾広ｓ、1H）、11.60（巾
広ｓ、1H）。 例 ３〜210 前記例と同様にして、他のベンゾイル尿素が製
造された。次の例はそれぞれ例114及び162として
確認されている２つの化合物の製法を更に詳細に
説明している。 例 114 ３−（４−〔４−クロル−５・６・７・８−テト
ラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメチ
ルフエニル）−１−（２−クロルベンゾイル）尿
素の製造 Ａ：４−（４−クロル−５・６・７・８−テトラ
ヒドロ−１−ナフトキシ−３・５−ジメチル−
１−ニトロベンゼンの製法 無水DMF300mlに溶解した４−クロル−３・
５−ジメチル−１−ニトロベンゼン35.62ｇ
（0.19モル）及び４−クロル−５・６・７・８
−テトラヒドロ−１−ナフトール38.54ｇ
（0.21モル）の溶液に、窒素雰囲気下で、かつ
室温で無水炭酸カリウム29.16ｇ（0.21モル）
を加えた。生じた反応混合物を140℃に加熱し
た（内部）。次いで、反応混合物を140〜150℃
の間で40時間加熱した。次に反応混合物を室温
に冷却した。DMFを真空中回転蒸発機により
除去した。残留した暗褐色半固体を熱トルエン
500ml中に溶かし、過した。集めた固体を熱
トルエンで十分に洗浄した。トルエン洗浄液と
トルエン液と合して、この溶剤を除去する
と、暗褐色固体34.8ｇが得られた。脱色炭を使
用して酢酸エチルを少量含有する熱ヘキサンか
ら再結晶させると、淡黄色固体22.04ｇが得ら
れた；融点：176〜179℃。NMR（CDCl₃）：δ
1.7〜2.0（ｍ、4H）、2.20（ｓ、6H）、2.7〜3.0
（ｍ、4H）、59.5（ｄ、Ｊ＝９Hz、1H）、6.95
（ｄ、Ｊ＝９Hz、1H）、8.02（ｓ、2H）。 Ｂ：４−（４−クロル−５・６・７・８−テトラ
ヒドロ−１−ナフトキシ）−３・５−ジメチル
アニリンの製法 １パー（Parr）揺動水添装置にトルエン
600ml中の４−（４−クロル−５・６・７・８−
テトラヒドロ−１−ナフトキシ）−３・５−ジ
メチル−１−ニトロベンゼン19.11ｇを含有す
る溶液を装入した。次いで、これに炭素上５％
白金1.0ｇを加えた。次いで、水素圧100psi下
に置いた。水素取り込みが続いている間、内部
圧を80〜100psiとした。水素の取り込みが止ま
つた時点で、水添装置中の内容物を取り出し、
容器をトルエンで洗浄した。この洗浄物と反応
混合物を合した。次いで、これをセライトを通
して過した。溶剤を除去した後、淡黄色固体
17.30ｇが得られた。融点：126〜135℃、NMR
（CDCl₃）：δ1.6〜1.8（ｍ、4H）、2.0（ｓ、
6H）、2.6〜2.9（ｍ、4H）、3.45（ｓ、2H）、
6.13（ｄ、Ｊ＝９Hz、1H）、6.37（ｓ、2H）、
6.93（ｄ、Ｊ＝９Hz、1H）。 Ｃ：３−（４−〔４−クロル−５・６・７・８−テ
トラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメ
チル−フエニル）−１−（２−クロルベンゾイ
ル）尿素の製造 トルエン40ml中に４−（４−クロル−５・
６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ）
−３・５−ジメチルアニリン3.0ｇを含有する
溶液に、窒素雰囲気及び70℃（内部）に加熱下
に、トルエン５ml中の２−クロルベンジルイソ
シアネート2.7ｇを含有する溶液をゆつくりと
添加した。生じた混合物を1/2時間70℃に加熱
した。反応混合物を０℃に冷却し、過した。
集めた固体をトルエン、次いでヘキサンで洗浄
した。真空下に乾燥させると、融点224〜226℃
の白色固体3.58ｇが得られた。NMR（DMSO
−d₆）：1.7〜2.2（ｍ、10H、2.03にシングレツ
トを包含する）、2.7〜3.0（ｍ、4H）、6.07
（ｄ、Ｊ＝９Hz、1H）、7.07（ｄ、Ｊ＝９Hz、
1H）、7.4〜7.7（ｍ、4H）、10.38（ｓ、1H）、
11.20（ｓ、1H）。 例 162 ３−（３−クロル−４−〔２・３−ジヒドロ−
２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−１−（２・６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素の製造 Ａ：３−クロル−４−（２・３−ジヒドロ−２・
２−ジメチル−ジメチル−７−ベンゾフラニル
オキシ）−１−ニトロベンゼンの製造 無水DMF250ml中の無水炭酸カリウム32.63
ｇ（0.236モル）及び３・４−ジクロル−１−
ニトロベンゼン30.41ｇ（0.158モル）を含有す
る混合物に室温で、かつ窒素雰囲気下に２・３
−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ヒドロキ
シベンゾフラン30.88ｇ（0.188モル）を加え
た。次いで、反応混合物を油浴中に入れ、110
℃に20時間加熱した。反応混合物を室温に冷却
した。DMFを真空下に除去した。残分を酢酸
エチル：エーテル（＝１：１）1.5及び水300
ml中に溶かした。有機相を５％NaOHで２回、
H₂Oで２回及び飽和NaCl水溶液で１回洗浄し
た。無水Na₂SO₄で乾燥させた後、溶剤を除去
すると明黄褐色の固体48.42ｇが得られた。こ
れをヘキサン：酢酸エチルから再結晶すると、
融点132〜133℃の白色結晶44.19ｇが得られ
た。NMR（CDCl₃）：δ1.42（ｓ、6H）、3.05
（ｓ、2H）、6.5〜7.2（ｍ、4H）、7.95（doft、
Ｊ＝９、２Hz、1H）、8.28（ｄ、Ｊ＝２Hz、
1H）。 Ｂ：３−クロル−４−（２・３−ジヒドロ−２・
２−ジメチル−７−ベンゾ−フラニルオキシ）
アニリンの製造 トルエン600ml中の３−クロル−４−（２・３
−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニルオキシ）−１−ニトロ−ベンゼン42.5ｇ
を含有する溶液に炭素上５％Pt1.5ｇを加え
た。次いで、この混合物を１揺動水添装置に
入れた。100psiに水素をボンベ中に導入した。
水素の取り込みが止まるまで、圧力を100psi〜
80psiに保持した。内容物をボンベから取り出
し、セライトを通して過した。液から溶剤
を除去すると融点102〜104℃の白色固体34.91
ｇが得られた。NMR（CDCl₃）：δ1.45（ｓ、
6H）、3.0（ｓ、2H）、3.55（巾広ｓ、2H）、6.2
〜6.9（ｍ、6H）。 Ｃ：１−（３−クロル−４−〔２・３−ジヒドロ−
２・２−ジメチル−７−ベンゾフラニルオキ
シ〕フエニル）−３−（２・６−ジフルオルベン
ゾイル）尿素の製造 トルエン45ml中の３−クロル−４−（２・３
−ジヒドロ−２・２−ジメチル−７−ベンゾフ
ラニルオキシ）−アニリン4.0ｇ（13.8ミリモ
ル）を含有する溶液を窒素雰囲気下に置き、70
℃に加熱した。これに添加ロートを用いてトル
エン５ml中の２・６−ジフルオルベンゾイル−
イソシアネート3.79ｇ（20ミリモル）を加え
た。生じた混合物を45分間加熱し、次いで室温
に冷却した。この混合物を更に０℃以下に冷凍
庫中で冷却し、過した。集めた固体を冷トル
エンで洗浄した。これを真空中で乾燥させると
所望の生成物5.43ｇが融点171℃の白色固体と
して得られた。NMR（DMSO−d₆）；δ1.40
（ｓ、6H）、3.05（ｓ、2H）、6.3〜8.0（ｍ、
10）、10.20（巾広ｓ、1H）、11.47（巾広ｓ、
1H）。 同様にして、４−ヒドロキシベンゾチオフエン
と３・４−ジクロル−１−ニトロベンゼンとを熱
DMF中で無水炭酸カリウムの存在下に縮合する
ことにより４−（４−ベンゾチエニルオキシ）−３
−クロルアニリンが製造される。この生成物は補
助溶剤としてジオキサンを使用して、塩酸中の塩
化第２錫で化学的に、又は触媒による水素添加に
よつても所望のアニリンに還元することができ
る。同様にして、４−（４−ベンゾチエニルオキ
シ）−３・５−ジクロルアニリンは１・２・３−
トリクロル−５−ニトロベンゼンから製造され
る。 第〜第表に、本発明方法により製造された
ベンゾイル尿素の各々の物理的特性を記載する。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明に従つて製造され、同じ有効性を有する
代表的なビシクロオキシフエニル尿素をその殺虫
及び殺だに活性について試験した。 試験化合物の懸濁液は、乳化又は分散剤として
0.1ｇ（試験化合物の重量の10％）のアルキルフ
エノキシ−エタノール表面活性剤を溶解してある
50mlのアセトンに１ｇの化合物を溶解することに
よつて調整した。生じた溶液を160mlの水に混入
して、化合物を微粒状で含有するほぼ200mlの懸
濁液とした。このように調整した原料懸濁液は
0.5重量％の化合物を含有した。以下に記載する
試験で使用した試験濃度は、この原料懸濁液を水
で適当に希釈することによつて得た。試験方法は
下記の通りであつた。 スーザンアーミーウオーム テンダーグリーン（Tendergreen）豆植物上で
80±５〓の温度及び50±５％の相対湿度で飼育し
たスーザンアーミーウオーム（SAW）
（Spodopsra eridania.Cram）の幼虫を試験昆虫
とした。 試験化合物は、500ppmの最終処方の化合物を
含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈
することによつて処方した。標準的な高さ及び時
期の鉢植えしたテンダーグリーン豆植物を回転台
に載せ、そして10psigの空気圧にセツトしたデビ
ルビス式噴霧ガンを使用して100〜110mlの試験化
合物処方物を噴霧した。この施用は、約25秒続け
たが、流下するほどに植物を濡らすのに十分であ
つた。対照例として、試験化合物を含まない100
〜110mlの水−アセトン−乳化剤溶液をアーミー
ウオームのたかつた植物にも噴霧した。乾いたな
らば、対になつている葉を分け、それぞれ１枚
を、湿した紙を張つた９cmのペトリ皿に入れ
た。５匹のランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に
入れ、その皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて
80〜85〓で５日間保つた。幼虫は24時間以内に全
部の葉を容易に消費できたが、それ以上の飼料は
加えなかつた。突いて刺激しても体長を動かすこ
とができなかつた幼虫は死亡したものとみなし
た。 メキシカンビーンビートル テンダーグリーン豆植物上で80±５〓及び50±
５％の相対湿度で飼育したメキシカンビーンビ−
トル（MBB）（Epilachna varivestis Muls.）の
第四令の幼虫が試験昆虫であつた。 試験化合物は、500ppmの最終処方の化合物を
含む懸濁液を与えるように原料懸濁液を水で希釈
することによつて処方した。標準的な高さ及び時
期の鉢植えしたテンダーグリーン豆植物を回転台
に載せ、そして10psigの空気圧にセツトしたデビ
ルビス式噴霧ガスを使用して100〜110mlの試験化
合物処方物を噴霧した。この施用は、約25秒続け
たが、流下するほどに植物を濡らすのに十分であ
つた。対照例として、試験化合物を含まない100
〜110mlの水−アセトン−乳化剤溶液をビーンビ
ートルのたかつた植物にも噴霧した。乾いたなら
ば、対になつている葉を分け、それぞれを、湿し
た紙を張つた９cmのペトリ皿に入れた。５匹の
ランダムに選んだ幼虫を各ペトリ皿に入れ、その
皿を閉じた。閉じた皿に標識をつけて80〜85〓の
温度５日間保つた。幼虫は24〜48時間以内に全部
の葉を容易に消費できたが、それ以上の飼料は加
えなかつた。刺激しても体長を動かすことができ
なかつた幼虫は死亡したものとみなした。 だに、葉噴霧試験 二斑点だに（Tetranychus urticae Koch）の
成虫及びニンフ段階のものをテンダーグリーン豆
上で制御された条件（80±５〓、50±５％相対湿
度）下に育てた。ストツク栽培物からのだにのた
かつた葉を高さ６〜8inの２本の豆の木の第一葉
に載せる。試験するのに十分な数のだに（150〜
200匹）を切除した葉から新たな植物に移動す
る。 標準的な高さと日数のだにのたかつたテンダー
グリーン豆植物を回数テーブル上に置く。処方し
た水薬品混合物（100ml）をデビルビス式スプレ
イガンを用いて、空気圧を40lbにセツトして、植
物に適用する。この容積の処方配合物の適用には
25秒を要する。この噴霧量は植物から流れ落ちる
ほどに濡らすのに十分である。 試験化合物は、アセトンに溶解し、乳化剤を添
加し、水で希釈する標準操作により処方する。一
次噴霧適用は500ppmで行なう。 処理した植物を80±５〓及び50±５％相対湿度
で７日間保持し、それから運動物体（成虫及びニ
ンフ）の死亡率を計算する。 ２本の試験植物のそれぞれから取つた１枚の葉
の上で運動物体の顕微鏡検査を行なう。刺激する
と移動することができる個体は生きているものと
みなす。 殺卵試験 二斑点だに（Tetranychus urticae Koch）の
成虫から得た卵をテンダーグリーン豆上で制御さ
れた条件（80±５〓、50±５％相対湿度）下で育
てた。ストツク栽培物からのだにがひどくたかつ
た葉をだにのたかつていない の木に置く。雌を
24時間産卵させ、次いでその植物の葉をTEPPの
1000ppm溶液に浸漬して運動物体を殺し、さら
に産卵させないようにする。TEPPは、卵の生育
性に影響を与えない。 植物を回転テーブル上に置く。処方した薬品の
水混合物（100ml）をデビルビススプレイガンを
用いて、空気圧を40lbにセツトして、植物に適用
する。この容積の処方配合物の適用には25秒を要
する。この噴霧量は植物を濡らして流下させるの
に十分である。アセトンと乳化剤を殺虫剤混合物
と同じ濃度で含有するが、ただし対象殺虫剤を含
有しない水溶液の等量をだにのたかつた植物に対
照例として噴霧する。 試験化合物は、アセトンに溶解し、乳化剤を添
加し、水で希釈することからなる標準法により処
方する。一次スクリーニング試験は500ppmで行
なう。 処理植物は80±５〓、50±５％相対湿度で７日
間保持し、それから計数する。 植物の葉を顕微鏡で検査し、孵化しなかつた卵
（死亡とみなす）及び空になつた卵の殻（孵化し
た卵）を計数する。得られた結果を下記の表〜
XIに示す。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明のベンゾイル尿素の殺虫性を証明するた
めに、オランダのフイリツプス・ジユフアール社
より製造された既知のベンゾイル尿素殺虫剤との
活性の比較を行なつた。表XIIに記載する下記の例
は、本発明の化合物が既知の殺虫剤よりも優秀で
あることを証明している。

【表】 本発明の化合物と従来技術の化合物の殺虫活性の
比較 本発明の化合物の殺虫活性と従来技術（特開昭
55−98153号）に従う化合物の殺虫活性を比較し
た。 用いた化合物は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ
及びＨのグループに分けた。 また、用いた害虫は、 SAW：スーザンアーミーウオーム（SAW） MBB：メキシカンビーンビートル（MBB） HZ：ヘリオジス・ジー（ボデイー）
（Heliothiszea（Boddie））（ボールウオーム） HV：ヘリオジス・ビレセンス（フアブリシウ
ス）（Heliothis virescens（Fabricius））（タバ
コバドウオーム） であつた。SAW及びMBBの殺虫活性試験につい
ては前記した方法によつたが、HZ及びHVに対し
ては下記の方法で試験した。 タバコバドウオームの第二令幼虫（体重約4.5
mg）及びボールウオームの第二令幼虫（体重約
2.5mg）（それぞれ、市販のものであり、80゜±５
〓の温度及び50±５％の相対湿度で人工栄養で育
てた）を試験害虫とした。 試験濃度は、原料溶液／懸濁液を水で希釈して
500ppm（容積）の試験化合物を含有する溶液／
懸濁液を与えるようにして調製した。これよりも
低い試験化合物の濃度は上記の500ppmのものを
希釈して得た。ほぼ10枚の葉と標準的な高さ及び
回数の鉢植えしたわたの木（Deltapine61）を回
転テーブル上に置き、40psigの空気圧にセツトし
たデビルビス式スプレイガンを用いて100〜110ml
の試験化合物処方物を噴霧した。この適用は25秒
続けたが、わたの木から流れ落ちるほどに十分で
あつた。対照例として、試験化合物を含有しない
100〜110mlの水−ジメチルホルムアミド−アセト
ン−乳化剤溶液も試験植物に噴霧した。乾いたな
らば、対の葉を切り取り、各１枚を湿した紙を
入れた９cmのペトリ皿に入れた。次いでランダム
に選んだ１匹の幼虫を10個のペトリ皿のそれぞれ
に入れ、閉じた。閉じたペトリ皿に標識を付け、
80゜±５〓で５日間保持した。刺激によつて体長
を動かすことのできなかつて幼虫は死亡したもの
とみなした。死亡率％を種々の濃度で記録した。 下記の結果が得られた。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 本発明を以上の実施例により例示したが、ここ
に用いた資料に限定されるものではなくて、本発
明は以上で検討したように包括的な範囲を包むも
のである。本発明の範囲から離れることなく多く
の変更及び具体例をなすことができよう。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 〔ここで、Ｄは窒素又は炭素であり、 ｍは０〜４の値を有し、 各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ又は１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
   ル若しくはアルコキシであつてよく、 Ｚ及びZ¹はそれぞれ水素又は１〜３個の炭素原
   子を含有するアルキルであり、 ｎは０〜３の値を有し、 Ｙはそれぞれハロゲン又は１〜３個の炭素原子
   を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
   アルコキシを表わし、 Ｒ及びR¹はそれぞれ水素、ハロゲン、３個ま
   での炭素原子を含有するアルコキシ、各アルキル
   が３個までの炭素原子を含有するモノ若しくはジ
   アルキルアミノ又はモノ若しくはジアルキルスル
   フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
   り、 Ａはそれが結合した２個の炭素原子と一緒にな
   つて第二の環を形成し、この第二の環は、 ２個までの置換基R²及びR³（ここで、R²及
   びR³はそれぞれハロゲンであり得る）を含有
   していてもよい飽和若しくは不飽和の５若しく
   は６員炭素環か又は、 １個の酸素原子及び２個までの置換基R⁴及
   びR⁵（ここで、R⁴及びR⁵はそれぞれ１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル基であり得る）
   を含有していてもよい飽和若しくは不飽和の５
   若しくは６員複素環 のいずれかであり、 ただし、前記した第二の環がフエニルである場
   合即ちＡがこれが結合したフエニル環と一緒にな
   つてナフチル基を形成する場合、このナフチル基
   は酸素を介してフエニル基の第四炭素原子に結合
   しており、 またさらに、(a) Ｘがハロゲンであり且つベン
   ゾイル環のオルト位置にモノ又はジ置換してい
   て、(b) Ｚ及びZ¹が水素であり、(c) Ｒ、R¹、
   R²及びR³の全てが水素、塩素又は臭素原子であ
   り、(d) Ｙが塩素原子であり、そして(e) 前記し
   た第二の環がフエニルであるならば、ｎは少なく
   とも２の値を有するものとする〕 の化合物。 ２ 式 の部分が次式 【式】 【式】【式】 （ここで、Ｒ、R¹、R²、R³、R⁴及びR⁵は特許請求
   の範囲第１項記載の通りである） の群から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の式
   の化合物。 ３ 次式 （ここで、Ｘ、Ｄ、ｎ、ｍ、Ｚ、Z¹、Ｙ、Ｒ、
   R¹、R⁴及びR⁵は特許請求の範囲第１項記載の通
   りである） の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ４ 次式 （ここで、Ｘ、Ｄ、ｎ、ｍ、Ｚ、Z¹、Ｙ、Ｒ及び
   R¹は特許請求の範囲第１項記載の通りである） の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ５ 次式 （ここで、Ｘ、Ｄ、ｎ、ｍ、Ｚ、Z¹、Ｙ、Ｒ、
   R¹、R²及びR³は特許請求の範囲第１項記載の通
   りである） の化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ６ 次式 （ここで、Ｒはクロル、１〜３個の炭素原子を持
   つアルコキシ又は各アルキルが１〜３個の炭素原
   子を含有するジアルキルアミノであり、Ｘはクロ
   ル若しくはフルオルであり、X¹は水素、クロル
   又はフルオルであり、Ｙは水素、クロル、ブロ
   ム、メチル又はメトキシであり、Y¹及びY²は
   個々に水素、クロル、ブロム又はエチルである。
   ただし、Y¹及びY²が水素であり且つＲがクロル
   であるならば、Ｙは水素又はクロルであり得な
   い） の化合物である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 ７ 次式 （ここで、Ｒはクロル又は１〜３個の炭素原子を
   持つジアルキルアミノであり、Ｘは水素、クロル
   又はフルオルであり、X¹はクロル又はフルオル
   であり、Ｙは水素、クロル、ブロム、メチル又は
   メトキシであり、Y¹及びY²は個々に水素、クロ
   ル、ブロム又はメチルである） の化合物である特許請求の範囲第４項記載の化合
   物。 ８ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｙは水素又は
   クロルである） の化合物である特許請求の範囲第６項記載の化合
   物。 ９ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル、
   ブロム又はメチルである） の化合物である特許請求の範囲第６項記載の化合
   物。 １０ 次式 （ここでＸはクロル又はフルオルであり、X¹は水
   素、クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又は
   メチルである） の化合物である特許請求の範囲第９項記載の化合
   物。 １１ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｒはクロル又
   はメトキシである） の化合物である特許請求の範囲第５項記載の化合
   物。 １２ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クル又はフルオルであり、Ｙはクロル又は
   メチルである） の化合物である特許請求の範囲第１１項記載の化
   合物。 １３ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルである） の化合物である特許請求の範囲第６項記載の化合
   物。 １４ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル、
   メチル又はメトキシであり、Ｒはクロル又はジメ
   チルアミノである） の化合物である特許請求の範囲第７項記載の化合
   物。 １５ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｙ及びY¹は
   クロル、ブロム又はメチル又はクロルとメチルの
   組合せである） の化合物である特許請求の範囲第７項記載の化合
   物。 １６ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｙはクロル又
   はメチルである） の化合物である特許請求の範囲第１４項記載の化
   合物。 １７ 次式 （ここで、Ｘはクロル又はフルオルであり、X¹は
   水素、クロル又はフルオルであり、Ｒはクロル又
   はジメチルアミノである） の化合物である特許請求の範囲第７項記載の化合
   物。 １８ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジクロルフエニル）−３−（２・６−ジ
   フルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲
   第５項記載の化合物。 １９ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジクロルフエニル）−３−（２−クロル
   ベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第５項記
   載の化合物。 ２０ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３−メチルフエニル）−３−（２−クロルベンゾ
   イル）尿素である特許請求の範囲第５項記載の化
   合物。 ２１ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３−メチルフエニル）−３−（２−クロル−６−
   フルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲
   第５項記載の化合物。 ２２ １−（３・５−ジクロル−４−〔４−メトキ
   シ−１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２・６−
   ジフルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範
   囲第５項記載の化合物。 ２３ １−（３・５−ジクロル−４−〔４−メトキ
   シ−１−ナフトキシ〕フエニル）−３−（２−クロ
   ルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。 ２４ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジクロルフエニル）−３−（２−フルオ
   ルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。 ２５ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジメチルフエニル）−３−（２−クロル
   ベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第５項記
   載の化合物。 ２６ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジメチルフエニル）−３−（２・６−ジ
   フルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲
   第５項記載の化合物。 ２７ １−（４−〔４−クロル−１−ナフトキシ〕
   −３・５−ジメチルフエニル）−３−（２−フルオ
   ルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第５項
   記載の化合物。 ２８ １−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−
   ナフトキシ〕−２・５−ジメチルフエニル）−３−
   （２・６−ジフルオルベンゾイル）尿素である特
   許請求の範囲第５項記載の化合物。 ２９ １−（３−クロル−４−〔４−クロル−１−
   ナフトキシ〕−２・５−ジメチルフエニル）−３−
   （２−クロルベンゾイル）尿素である特許請求の
   範囲第５項記載の化合物。 ３０ １−（４−〔４−クロル−５・６・７・８−
   テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメ
   チルフエニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿
   素である特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ３１ １−（４−〔４−クロル−５・６・７・８−
   テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−３・５−ジメ
   チルフエニル）−３−（２・６−ジフルオルベンゾ
   イル）尿素である特許請求の範囲第４項記載の化
   合物。 ３２ １−（４−〔４−クロル−５・６・７・８−
   テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−２・５−ジメ
   チルフエニル）−３−（２−クロルベンゾイル）尿
   素である特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ３３ １−（３−クロル−４−〔４−クロル−５・
   ６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−
   ２・５−ジメチルフエニル）−３−（２・６−ジフ
   ルオルベンゾイル）尿素である特許請求の範囲第
   ４項記載の化合物。 ３４ １−（３−クロル−４−〔４−クロル−５・
   ６・７・８−テトラヒドロ−１−ナフトキシ〕−
   ２・５−ジメチルフエニル）−３−（２−クロルベ
   ンゾイル）尿素である特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 ３５ 許容できる担体と殺虫又は殺だに剤として
   有効な量の次式 〔ここで、Ｄは窒素又は炭素であり、 ｍは０〜４の値を有し、 各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ又は１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
   ル若しくはアルコキシであつてよく、 Ｚ及びZ¹はそれぞれ水素又は１〜３個の炭素原
   子を含有するアルキルであり、 ｎは０〜３の値を有し、 Ｙはそれぞれハロゲン又は１〜３個の炭素原子
   を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
   アルコキシを表わし、 Ｒ及びR¹はそれぞれ水素、ハロゲン、３個ま
   での炭素原子を含有するアルコキシ、各アルキル
   が３個までの炭素原子を含有するモノ若しくはジ
   アルキルアミノ又はモノ若しくはジアルキルスル
   フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
   り、 Ａはそれが結合した２個の炭素原子と一緒にな
   つて第二の環を形成し、この第二の環は、 ２個までの置換基R²及びR³（ここで、R₂及
   びR³はそれぞれハロゲンであり得る）を含有
   していてもよい飽和若しくは不飽和の５若しく
   は６員炭素環か又は、 １個の炭素原子及び２個までの置換基R⁴及
   びR⁵（ここで、R⁴及びR⁵はそれぞれ１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル基であり得る）
   を含有していてもよい飽和若しくは不飽和の５
   若しくは６員複素環 のいずれかであり、 ただし、前記した第二の環がフエニルである場
   合即ちＡがこれが結合したフエニル環と一緒にな
   つてナフチル基を形成する場合、このナフチル基
   は酸素を介してフエニル基の第四炭素原子に結合
   しており、 またさらに、(a) Ｘがハロゲンであり且つベン
   ゾイル環のオルト位置にモノ又はジ置換してい
   て、(b) Ｚ及びZ¹が水素であり、(c) Ｒ、R¹、
   R²及びR³の全てが水素、塩素又は臭素原子であ
   り、(d) Ｙが塩素原子であり、そして(e) 前記し
   た第二の環がフエニルであるならば、ｎは少なく
   とも２の値を有するものとする〕 の化合物を含む殺虫又は殺だに剤組成物。 ３６ 次式 〔ここで、Ｄは窒素又は炭素であり、 ｍは０〜４の値を有し、 各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ又は１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
   ル若しくはアルコキシであつてよく、 ｎは０〜３の値を有し、 Ｙはそれぞれハロゲン又は１〜３個の炭素原子
   を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
   アルコキシを表わし、 Ｒ及びR¹はそれぞれ水素、ハロゲン、３個ま
   での炭素原子を含有するアルコキシ、各アルキル
   が３個までの炭素原子を含有するモノ若しくはジ
   アルキルアミノ又はモノ若しくはジアルキルスル
   フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
   り、 Ａはそれが結合した２個の炭素原子と一緒にな
   つて第二の環を形成し、この第二の環は、 ２個までの置換基R²及びR³（ここで、R²及
   びR³はそれぞれハロゲンであり得る）を含有
   していてもよい飽和若しくは不飽和の５若しく
   は６員炭素環か又は、 １個の酸素原子及び２個までの置換基R⁴及
   びR⁵（ここで、R⁴及びR⁵はそれぞれ１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル基であり得る）
   を含有していてもよい飽和若しくは不飽和の５
   若しくは６員複素環 のいずれかであり、 ただし、前記した第二の環がフエニルである場
   合即ちＡがこれが結合したフエニル環と一緒にな
   つてナフチル基を形成する場合、このナフチル基
   は酸素を介してフエニル基の第四炭素原子に結合
   しており、 またさらに、(a) Ｘがハロゲンであり且つベン
   ゾイル環のオルト位置にモノ又はジ置換してい
   て、(b) Ｒ、R¹、R²及びR³の全てが水素、塩素
   又は臭素原子であり、(c) Ｙが塩素原子であり、
   そして(d) 前記した第二の環がフエニルであるな
   らば、ｎは少なくとも２の値を有するものとす
   る〕 のベンゾイル尿素化合物を製造するにあたり、次
   式 （ここで、Ｘ及びｍは先に記載の通りである） のベンゾイルイソシアネートを次式 （ここで、Ｙ、ｎ、Ｒ、R¹及びＡは先に記載の通
   りである） のアニリンと反応させ、しかる後ベンゾイル尿素
   を回収することからなるベンゾイル尿素化合物の
   製造方法。 ３７ 次式 〔ここで、Ｄは窒素又は炭素であり、 ｍは０〜４の値を有し、 各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ又は１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
   ル若しくはアルコキシであつてよく、 ｎは０〜３の値を有し、 Ｙはそれぞれハロゲン又は１〜３個の炭素原子
   を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
   アルコキシを表わし、 Ｒ及びR¹はそれぞれ水素、ハロゲン、３個ま
   での炭素原子を含有するアルコキシ、各アルキル
   が３個までの炭素原子を含有するモノ若しくはジ
   アルキルアミノ又はモノ若しくはジアルキルスル
   フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
   り、 Ａはそれが結合した２個の炭素原子と一緒にな
   つて第二の環を形成し、この第二の環は、 ２個までの置換基R²及びR³（ここで、R²及
   びR³はそれぞれハロゲンであり得る）を含有
   していてもよい飽和若しくは不飽和の５若しく
   は６員炭素環か又は、 １個の炭素原子及び２個までの置換基R⁴及
   びR⁵（ここで、R⁴及びR⁵はそれぞれ１〜３個
   の炭素原子を含有するアルキル基であり得る）
   を含有していてもよい飽和若しくは不飽和の５
   若しくは６員複素環 のいずれかであり、 ただし、前記した第二の環がフエニルである場
   合即ちＡがこれが結合したフエニル環と一緒にな
   つてナフチル基を形成する場合、このナフチル基
   は酸素を介してフエニル基の第四炭素原子に結合
   しており、 またさらに、(a) Ｘがハロゲンであり且つベン
   ゾイル環のオルト位置にモノ又はジ置換してい
   て、(b) Ｒ、R¹、R²及びR³の全てが水素、塩素
   又は臭素原子であり、(c) Ｙが塩素原子であり、
   そして(d) 前記した第二の環がフエニルであるな
   らば、ｎは少なくとも２の値を有するものとす
   る〕 のベンゾイル尿素化合物を製造するにあたり、次
   式 （ここで、Ｘ及びｍは先に記載の通りである） のベンズアミドを次式 （ここで、Ｙ、ｎ、Ｒ、R¹及びＡは先に記載の通
   りである） のイソシアネートと反応させ、しかる後ベンゾイ
   ル尿素を回収することからなるベンゾイル尿素化
   合物の製造方法。