JPS6150940B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6150940B2
JPS6150940B2 JP56163544A JP16354481A JPS6150940B2 JP S6150940 B2 JPS6150940 B2 JP S6150940B2 JP 56163544 A JP56163544 A JP 56163544A JP 16354481 A JP16354481 A JP 16354481A JP S6150940 B2 JPS6150940 B2 JP S6150940B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chloro
naphthoxy
hydrogen
urea
carbon atoms
Prior art date
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Expired
Application number
JP56163544A
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English (en)
Other versions
JPS57158753A (en
Inventor
Arufuretsudo Kein Hooru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of JPS57158753A publication Critical patent/JPS57158753A/ja
Publication of JPS6150940B2 publication Critical patent/JPS6150940B2/ja
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、䞀般に新芏のビシクロオキシプニ
ル尿玠に関する。䞀面で、本発明は、ビシクロオ
キシプニル尿玠の補造法に関する。他面で、本
発明は、該尿玠をかかる組成物の少なくずも぀
の掻性成分ずしお含有する殺虫䜜甚を有する配合
物に関する。曎に、なお本発明は、該組成物を怍
物害虫の抑制に䜿甚するこずに関連する。 本発明以前に、若干のベンゟむル尿玠が殺虫䜜
甚を有するものずしお刊行物に蚘茉された。䟋え
ば、米囜特蚱第3992553号明现曞1976幎11月16
日発行及び米囜特蚱第4041177号明现曞1977
幎月日発行の双方には、殺虫䜜甚を有する
こずが指摘された䞀定のベンゟむルりレむド−ゞ
プニル゚ヌテルが開瀺された。同様に、米囜特
蚱第3748356号明现曞及び同第3933908号明现曞に
も、䞀定の眮換ベンゟむル尿玠が開瀺され、該組
成物が匷力な殺虫䜜甚を有するこずが蚘茉され
た。米囜特蚱第4148902号明现曞1979幎月10
日発行には、眮換プニルアミノカルボ
ニルピリゞンカルボキシアミドが開瀺されおお
り、該組成物自䜓以倖に昆虫を抑制する方法が䞻
匵されおいる。しかしながら、本発明以前に、ビ
シクロオキシプニル尿玠、䟋えばビシクロオキ
シプニルベンゟむル尿玠は、怍物害虫の抑制に
有甚なものずしお刊行物に蚘茉されおない。 本発明によるビシクロオキシプニル尿玠は、
次匏によ぀お有利に衚わすこずができる。 〔ここで、は窒玠又は炭玠であり、 は〜の倀を有し、 各はそれぞれハロゲン、ニトロ又は〜個
の炭玠原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
ル若しくはアルコキシであ぀およく、 及びZ1はそれぞれ氎玠又は〜個の炭玠原
子を含有するアルキルであり、 は〜の倀を有し、 はそれぞれハロゲン又は〜個の炭玠原子
を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
アルコキシを衚わし、 及びR1はそれぞれ氎玠、ハロゲン、個た
での炭玠原子を含有するアルコキシ、各アルキル
が個たでの炭玠原子を含有するモノ若しくはゞ
アルキルアミノ又はモノ若しくはゞアルキルスル
フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
り、 はそれが結合した個の炭玠原子ず䞀緒にな
぀お第二の環を圢成し、この第二の環は、 個たでの眮換基R2及びR3ここで、R2及
びR3はそれぞれハロゲンであり埗るを含有
しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の若しく
は員炭玠環か又は、 個の酞玠原子及び個たでの眮換基R4及
びR5ここで、R4及びR5はそれぞれ〜個
の炭玠原子を含有するアルキル基であり埗る
を含有しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の
若しくは員耇玠環 のいずれかであり、 ただし、前蚘した第二の環がプニルである堎
合即ちがこれが結合したプニル環ず䞀緒にな
぀おナフチル基を圢成する堎合、このナフチル基
は酞玠を介しおプニル基の第四炭玠原子に結合
しおおり、 たたさらに、(a) がハロゲンであり䞔぀ベン
ゟむル環のオルト䜍眮にモノ又はゞ眮換しおい
お、(b) 及びZ1が氎玠であり、(c) 、R1、
R2及びR3の党おが氎玠、塩玠又は臭玠原子であ
り、(d) が塩玠原子であり、そしお(e) 前蚘し
た第二の環がプニルであるならば、は少なく
ずもの倀を有するものずする〕 たた、特に優れた組成物は、次匏によ぀お衚わ
されるものである この堎合、眮換基は、前蚘のものを衚わす。 酞玠原子を介しおプニル基に結合しおいる基
【匏】を次に䟋瀺する
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 この堎合、眮換分は、前蚘のものを衚わす。 前蚘匏が広範に新芏尿玠を包含するこずは既に
明らかであり、次の組成物を包含するが、これに
限定されるものではない。 −−〔−ナフトキシ〕−−トリフルオ
ロメチルプニル−−・−ゞメトキシベ
ンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・−ゞメチル−・−ゞヒドロ−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−−クロロ
ベンゟむル尿玠、 −・−ゞブロモ−−〔・−ゞヒド
ロ−・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−・−ゞメトキシベンゟ
むル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ〕−プニル−−・−ゞフルオロベン
ゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔・−ゞクロロ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ〕−−・−ゞメトキシベンゟむル尿
玠、 −・−ゞクロロ−−〔−ベンゟフラ
ニルオキシ〕プニル−−・−ゞフルオ
ロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−−クロロ
−−フルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ベンゟフラニルオ
キシ〕−・−ゞクロロプニル−−−
クロロベンゟむル尿玠、 −−〔−ベンゟフラニルオキシ〕−−
クロロプニル−−・−ゞメトキシベン
ゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔・−ゞヒド
ロ−・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−・−ゞフルオロベンゟ
むル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−・−フ
ルオロベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔・−ゞヒド
ロ−・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−−クロロベンゟむル尿
玠、 −・−ゞクロロ−−〔・−ゞヒド
ロ−・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−−クロロ−−フルオロ
ベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−−クロロ
ベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−−クロロ
−−フルオロベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−クロロ−
・−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベン
ゟフラニルオキシ〕プニル−−・−ゞ
メトキシベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔・−ゞヒド
ロ−・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−・−ゞメトキシベンゟ
むル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
・−ゞクロロプニル−−〔・−ゞ
クロロ−−ピリゞニル〕カルボニル〕尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
−トリフルオロメチルプニル−−〔・
−ゞメトキシ−−ピリゞニル〕カルボニル尿
玠、 −−〔−ナフトキシ〕−−クロロプ
ニル−−〔・−ゞクロロ−−ピリゞニ
ル〕カルボニル尿玠、 −−〔・・・−テトラヒドロ−
−ナフトキシ−・−ゞクロロプニル−
−〔・・−トリクロロ−−ピリゞニル〕
カルボニル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
・−ゞクロロプニル−−〔・−ゞ
フルオロ−−ピリゞニル〕カルボニル尿玠、 −−〔・−ゞクロロ−−ナフトキ
シ〕−・−ゞクロロプニル−−〔・
−ゞフルオロ−−ピリゞニル〕カルボニル尿
玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
−クロロプニル−−〔−クロロ−−ピ
リゞニル〕カルボニル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−メトキシ−
−ナフトキシ〕プニル−−・−ゞフ
ルオロベンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−メトキシ−
−ナフトキシ〕プニル−−−クロロベ
ンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−メトキシ−
−ナフトキシ〕プニル−−−クロロ−
−フルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
−ナフトキシ〕プニル−−・−ゞフ
ルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
−ナフトキシ〕プニル−−−クロロベ
ンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
−ナフトキシ〕プニル−−−クロロ−
−フルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
−メチルプニル−−・−ゞフルオロベ
ンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
−メチルプニル−−−クロロベンゟむ
ル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
−メチルプニル−−−クロロ−−フロ
オロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−−メチルプニル−−・−ゞ
フルオロベンゞル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−−メチルプニル−−−クロロ
ベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−−メチルプニル−−−クロ
ロ−−フルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
・−ゞメチルプニル−−・−ゞフ
ルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
・−ゞメチルプニル−−−クロロベ
ンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−−ナフトキシ〕−
・−ゞメチルプニル−−−クロロ−
−フルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−・−ゞメチルプニル−−
・−ゞフルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−・−ゞメチルプニル−−
−クロロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−−ナフ
トキシ〕−・−ゞメチルプニル−−
−クロロ−−フルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−・−ゞフルオロベンゟむ
ル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−−クロロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−−クロロ−−フルオロベン
ゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−・−ゞフルオルベン
ゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−−クロロベンゟむル
尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−−クロロ−−フルオ
ロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞクロロ
プニル−−・−ゞフルオロベンゟむ
ル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞクロロ
プニル−−−クロロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞクロロ
プニル−−−クロロ−−フルオロベン
ゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−−メチルプニ
ル−−・−ゞフルオロベンゟむル尿
玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−−メチルプニ
ル−−−クロロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−−メチルプニ
ル−−−クロロ−−フルオロベンゟむ
ル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕プニル−−・−ゞフルオロベ
ンゟむル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕プニル−−−クロロベンゟむ
ル尿玠、 −・−ゞクロロ−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕プニル−−−クロロ−−フル
オロベンゟむル尿玠、 −−〔−ゞメチルアミノ−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−メチ
ルプニル−−−クロロ−−フルオロベ
ンゟむル尿玠、 −−〔−ゞメチルアミノ−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−メチ
ルプニル−−−クロロベンゟむル尿
玠、 −−〔−ゞメチルアミノ−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−・
−ゞフルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕プニ
ル−−・−ゞフルオロベンゟむル尿
玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
−クロロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
−クロロ−−フルオロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−・−ゞフルオロベンゟむ
ル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−−クロロベンゟむル尿玠、 −−〔−クロロ−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチル
プニル−−−クロロ−−フルオロベン
ゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−・−ゞフルオロベン
ゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−−クロロ−−フルオ
ロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−クロロ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−−
メチルプニル−−−クロロベンゟむル
尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ〕−−メチルプニル−−・−ゞフ
ルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ〕−−メチルプニル−−−クロロ−
−フルオロベンゟむル尿玠、 −−クロロ−−〔−ゞメチルアミノ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ〕−−メチルプニル−−−クロロベ
ンゟむル尿玠、 −・−ゞメチル−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕プニル−−・−ゞフルオロベ
ンゟむル尿玠、 −・−ゞメチル−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕プニル−−−クロロベンゟむ
ル尿玠、 −・−ゞメチル−−〔−ゞメチルア
ミノ−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ〕−−−クロロ−−フルオロベンゟ
むル尿玠、 及び類䌌物。 本明现曞を通しお䜿甚されるようなX1、Y1及
びY2は、それぞれ前蚘のものを衚わす及び
ず同じ意味を有するこずに泚意しなければならな
い。付加的に、、X1、、Y1、Y2及び〜R5
は、本発明の倚数の優れた匏から明らかなように
氎玠原子を衚わすこずを指摘するこずもできる。 本発明によ぀お包含される付加的なベンゟむル
尿玠は、以䞋の衚この堎合、匏䞭の各眮換基
は定矩されおいるに瀺したものを包含する。
【衚】 本発明においお最も有利な化合物は次の䞀般匏 〔匏䞭、、X1、、Y1、Y2、、R′及びは前
蚘のものを衚わす〕で衚わすこずができる。 最も殺虫䜜甚の匷い化合物は、匏䞭及びX1
が塩玠又は北玠であるか、又はが塩玠又は北玠
を衚わし、か぀X1は氎玠を衚わす化合物であ
る。これらの眮換基に関しおは、ベンゟむル分に
察しおオルト䜍であるこずが必芁である。眮換基
及びY1がプニル環の䜍及び䜍であるの
が有利である。最も䜜甚の匷い化合物はY2が氎
玠である堎合、及びY1は塩玠又はメチル基を
衚わすか、又ははメチル基を、か぀Y1は塩玠
又は氎玠を衚わしY2がメチル基である堎合、
がメチル基を、Y1が塩玠を衚わす化合物であ
る。 最も殺䞭䜜甚のある匏
【匏】の基は (i)及び(ii) である。 −ナフチル又は・・・−テトラヒド
ロ−−ナフチルの䜍の炭玠原子に眮換基を
有するのが有利である。最も高い掻性は該眮換基
が塩玠、メトキシ基又はゞメチルアミノ基である
堎合に芳察された。 本発明の新芏化合物は有利に異なる二぀の方法
により補造するこずができる。第䞀の方法はビシ
クロオキシアニリンをアリヌルむ゜シアネヌトず
反応させ、次に蚘茉するように−ビシクロオ
キシプニル−−ベンゞル尿玠ずする。 〔匏䞭、、、、、、R1、及びは前
蚘のものを衚わす〕。 第二の反応によれば、次に蚘茉した反応匏によ
り、ビシクロオキシプニルむ゜シアネヌトずア
ミドずを反応させるこずにより化合物は埗られ
る。 〔匏䞭、、、、、、R1、及びは前
蚘のものを衚わす〕。 䞀般に、図瀺した反応のいずれもが付加的な詊
薬を必芁ずするこずなしに進行する。しかしなが
ら有機溶媒を䜿甚するこずは有利である。䞀般に
反応成分に䞍掻性であるすべおの溶媒が奜適であ
るが、芳銙族炭化氎玠溶媒及びハロゲン化炭化氎
玠溶媒が有利である。トル゚ン及び・−ゞク
ロル゚タンのような溶媒は特に有利である。これ
らの反応は、䞀般に広い枩床範囲で起こる。 本発明の化合物を補造するための二぀の方法で
芋られる䞭間䜓は公知方法により補造するこずが
できる。䟋えば、眮換ベンゟむルむ゜シアネヌト
はスペチアレSpeziale等〔J.Org.Chem.第27
巻、第3742頁1962幎〕の垞法に埓぀お、眮換
ベンズアミドから補造される。 ベンズアミド自䜓は垂販されおもいるし、又公
知法により補造するこずもできる。 アニリンは䞋蚘のように二工皋で補造するこず
ができる。 〔匏䞭、、、R1、及びは前蚘のものを衚
わす〕。 二環匏プノヌルず−クロル−ニトロベンれ
ンずの反応はニトロ−゚ヌテルを生じさせるため
に䞍掻性溶媒䞭で塩基の存圚䞋に䞊昇させた枩床
で行なう。 奜適な塩基は氎玠化ナトリりム、氎酞化カリり
ム及び炭酞カリりムである。奜適な溶剀はトル゚
ン、ゞメチルホルムアミド及びゞメチルスルホキ
シドである。反応が異盞であるならば、玚アン
モニりムハロゲン化物又はクラりン゚ヌテル
crown ether錯䜓のような盞転移剀を添加す
るのが良い。 アニリンぞのニトロ゚ヌテルの還元は異盞氎玠
化觊媒を甚いお氎玠雰囲気䞋に達せられる。その
ような觊媒は䞍掻性担持䜓䞊の癜金又はパラゞり
ム又はラネヌニツケル觊媒を包含する。䞀般に、
この還元は広い範囲の枩床及び圧力䞋に行なうこ
ずができる。しかし、環境枩床で80〜120psiの範
囲の圧力を䜿甚するのが有利である。特別な溶媒
はトル゚ンのような芳銙族炭化氎玠又ぱタノヌ
ルのようなアルコヌルを包含する。曎に、この還
元を鉱酞溶液䞭で遷移金属又はその塩のような化
孊還元剀によ぀おも行なうこずができる。䞀般に
塩酞䞭の錫又は鉄及びそれらの塩が有利である。
ゞオキサン又はアルコヌルのような補助溶媒を、
反応媒䜓䞭ぞの反応成分の溶解性を改良するため
に加えるこずができる。アニリンは䞀般に受け入
れられおいる凊眮を甚いおホスゲンず反応させる
こずによ぀おむ゜シアネヌトに倉換するこずがで
きる。 二環匏プノヌルもニトロクロルベンれンも垂
販されおいるか、又は化孊文献においお公知の方
法により補造するこずができる。 前蚘したように、か぀䟋䞭に蚘茉するように、
本発明の化合物は殺虫剀ずしおか぀いく぀かの堎
合には殺だに剀ずしお公知のベンゟむル尿玠より
さらに効果的である。 次に実斜䟋に぀き本発明を詳现に説明する 䟋  ・−ゞフルオルベンゟむルむ゜シアネヌト
の補造 ・−ゞクロル゚タン250ml䞭に・−ゞ
フルオルベンズアミド30.260.193モルを含
有する混合物を窒玠雰囲気䞋に眮き℃に冷华し
た内郚枩床。次いで、これに・−ゞクロ
ル゚タン50mlに溶解した塩化オキサリル24.0ml
34.8、0.27モルの溶液を滎加した。この添
加の間、内郚枩床を10℃以䞋に保持した。次い
で、生じた反応混合物を1/2時間氷济䞭で撹拌し
た。氷济を陀き、反応混合物を宀枩たであげた。
宀枩で1/2時間撹拌した埌、反応混合物を還流
枩床たでゆ぀くりず加熱した。時間還流させた
埌、反応混合物を宀枩たで冷华した。溶剀を真空
䞭で陀去した埌、オレンゞ色の油状物質31.77
が埗られた。NMRCDCl3Ύ6.6〜7.7
IRCHCl33370、2990、2220、1770、
1747、1685、1605、1450cm-1 䟋  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕−
・−ゞクロルプニル−−・−ゞ
フルオルベンゟむル尿玠の補法 −−クロル−−ナフトキシ−・
−ゞクロル−−ニトロ−ベンれンの補法 ç„¡æ°ŽDMF300ml䞭の無氎炭酞カリりム28.02
0.203モル及び・・−トリクロル−−
ニトロベンれン30.260.134モルを含有する
混合物に窒玠雰囲気䞋に、か぀宀枩で−クロル
−−ナフトヌル30.040.168モルを加え
た。次いで、フラスコを加熱した油济䞭に入れ
た。内郚反応枩床が105℃に達したら、20時間保
持した。反応混合物を宀枩に冷华した埌、倧郚分
のDMFを真空䞋に陀去した。残分をEtOAc
Et2Oの1.5及び氎300ml䞭に取り蟌ん
だ。これらの盞を分離し、NaOHで回、
H2Oで回掗浄し、最埌に飜和NaCl氎溶液で
回掗浄した。無氎Na2SO4䞊で也燥させた埌、溶
剀を陀去するず、暗耐色固䜓48.73が埗られ
た。これをヘキサン−酢酞゚チルから回再結晶
させるず、淡黄色針状晶15.84が埗られる融
点121.5〜123℃。NMRCDCl3Ύ6.18、
Hz、1H、7.25、Hz、1H、8.4
〜8.7、2H、8.0〜8.5、4H、8.25〔〕
を包含する。 次のニトロ゚ヌテルは同様にしお埗られた。そ
れらの融点も蚘茉する。−クロル−−−
ナフトキシ−−ニトロベンれン、79〜81℃
−クロル−−−クロル−−ナフトキ
シニトロベンれン、156〜157℃−クロル−
−−ブロム−−ナフトキシ−ニトロベン
れン、128〜131℃−クロル−−・−
ゞブロム−−ナフトキシニトロベンれン、
152〜154℃・−ゞクロル−−−ナフ
トキシニトロベンれン、100〜101℃−クロ
ル−−・・・−テトラヒドロ−−
ナフトキシ−−ニトロベンれン、156〜157
℃−−ナフトキシ−−トリフルオルメ
チル−−ニトロベンれン、油状物質・−
ゞクロル−−−クロル−−ナフトキシ−
−ニトロベンれン、121.5〜123℃・−ゞ
クロル−−−ナフトキシ−−ニトロベン
れン、118.5〜119℃−−クロル−−ナ
フトキシ−−トリフルオルメチル−−ニト
ロベンれン、77〜78.5℃−メチル−−
−ナフトキシ−−ニトロ−ベンれン、油状物
質−−ナフトキシ−−メチル−−ニ
トロベンれン、油状物質−−クロル−
−ナフトキシ−−メチル−−ニトロベンれ
ン、97〜98℃−クロル−−・−ゞク
ロル−−ナフトキシ−−ニトロベンれン、
131〜132℃・−ゞクロル−−−ブロ
ム−−ナフトキシ−−ニトロベンれン、181
−183℃・−ゞクロル−−・−ゞク
ロル−−ナフトキシ−−ニトロベンれン、
128〜130℃・−ゞクロル−−−メト
キシ−−ナフトキシ−−ニトロ−ベンれ
ン、131〜132℃−クロル−−−〔・
−ゞメチルアミノ〕−−ナフトキシ−−ニト
ロベンれン、92〜94℃−クロル−−−
〔ゞメチルスルフアミド〕−−ナフトキシ−−
ニトロベンれン、196〜197℃−−ナフト
キシ−−ニトロベンれン、140℃−・
−ゞブロム−−ナフトキシ−−ニトロトル
゚ン、143〜146℃・−ゞクロル−−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−−ニトロベンれン、138〜141℃・
−ゞクロル−−・−ゞヒドロ−・−
ゞメチル−−ベンゟフラニルオキシ−−ニ
トロベンれン、105〜110℃−−クロル−
−ナフトキシ−−ニトロベンれン、78〜82
℃−−クロル−・・・−テトラ
ヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞクロルア
ニリン、151〜154℃−−クロル−・
・・−テトラヒドロ−−ナフトキシ−
−メチル−−ニトロベンれン、117〜120℃
−クロル−−−クロル−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシ−−ニトロ
ベンれン、92〜96℃・−ゞクロル−−
−ゞメチルアミノ−・・・−テトラ
ヒドロ−−ナフトキシ−−ニトロ−ベンれ
ン−−ゞメチルアミノ−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシ−−ニトロ
トル゚ン−−メトキシ−−ナフトキ
シ−−ニトロトル゚ン、154〜157℃−ク
ロル−−−メトキシ−−ナフトキシ−
−ニトロベンれン、124〜128℃−−クロ
ルプニル−−−クロル−−ニトロプ
ノキシ−−ナフチレン−スルホンアミド、216
〜217℃−−クロル−−ナフトキシ−
・−ゞメチル−−ニトロベンれン、145〜
146℃−クロル−−−クロル−−ナフ
トキシ−−メチル−−ニトロベンれン、131
〜132℃−−クロル−−ナフトキシ−
−メトキシ−−ニトロベンれン、94〜95℃
−−クロル−・・・−テトラヒド
ロ−−ナフトキシ−−ニトロベンれン、92
〜93℃−メトキシ−−−メトキシ−
−ナフトキシ−−ニトロベンれン、118〜121
℃−クロル−−−クロル−−ナフト
キシ−・−ゞメチル−−ニトロベンれ
ン、135〜137℃−クロル−−−クロル
−・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−・−ゞメチル−−ニトロベンれン、
157〜158℃−クロル−−−クロル−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−−メチル−−ニトロベンれン、157〜
159℃−クロル−・−ゞメチル−−
−ゞメチルアミノ−・・・−テトラヒド
ロ−−ナフトキシ−−ニトロベンれン、110
〜111℃−−ゞメチルアミノ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ−−
メトキシ−−ニトロベンれン、110〜113℃
・−ゞメチル−−−ゞメチルアミノ−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−−ニトロベンれン、121〜122℃−ク
ロル−−−メトキシ−−ナフトキシ−
−メチル−−ニトロベンれン、−−クロ
ル−−ナフトキシ−・−ゞブロム−−
ニトロベンれン、163〜164.5℃−−クロ
ル−・・・−テトラヒドロ−−ナフト
キシ−・−ゞブロム−−ニトロベンれ
ン、178〜180℃−クロル−−−クロル
−−ナフトキシ−−メチル−−ニトロベ
ンれン、127〜128℃−−クロル−−ナ
フトキシ−・−ゞメチル−−ニトロベン
れン、85〜87℃−クロル−−−クロル
−・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−−メチル−ニトロベンれン、139〜140
℃−−クロル−・・・−テトラ
ヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞメチル−
−ニトロベンれン、124〜125℃。 −−クロル−−ナフトキシ−・
−ゞクロル−−ニトロベンれンの接觊還元 0.56揺動氎添装眮にトル゚ン250ml䞭の−
−クロル−−ナフトキシ−・−ゞク
ロル−−ニトロベンれン15.84の溶液を装
入した。これに炭玠䞊のPt0.5を加え、
このボンベを密封した。氎玠を100psiの圧力た
で導入した。氎玠の取り蟌みが止むたで、氎玠
圧を80〜100psiに保持した。この物質をボンベ
からずり出し、セラむトを通しお過した。
液から溶剀を陀去するず、融点145〜147℃の癜
色固䜓13.99が埗られた。NMRDMSO−
d6Ύ5.72巟広、2H、6.38、
Hz、1H、6.82、2H、7.3〜8.7、
5H。 次のアニリンは同様にしお補造された。これ
らの融点も蚘茉する。−クロル−−−
ナフトキシアニリン、82〜83℃−クロル
−−−クロル−−ナフトキシアニリ
ン、95〜96℃−クロル−−−ナフト
キシ−アニリン、油状物質・−ゞクロ
ル−−−ナフトキシアニリン、108〜
109℃−クロル−−・・・−テ
トラヒドロ−−ナフトキシアニリン、62〜
63℃−クロル−−・−ゞヒドロ−
・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ−アニリン、102〜104℃−クロル−
−−ブロム−−ナフトキシ−アニリン、
112〜113℃−クロル−−・−ゞブ
ロム−−ナフトキシ−アニリン、121〜123
℃・−ゞクロル−−−ナフトキ
シアニリン、100〜102℃−トリフルオル
メチル−−−ナフトキシアニリン、油
状物質−トリフルオルメチル−−−
クロル−−ナフトキシアニリン、75℃
−メチル−−−ナフトキシアニリン、
油状物質−クロル−−・−ゞクロ
ル−−ナフトキシアニリン・−ゞク
ロル−−−ブロム−−ナフトキシ−ア
ニリン、164〜166℃・−ゞクロル−−
−メトキシ−−ナフトキシ−アニリン、
168〜169℃−クロル−−・−ゞメ
チル−・−ベンゟゞオキ゜ラル−−オキ
シ−−アニリン、112〜114℃、−・
−ゞブロム−−ナフトキシ−−メチルア
ニリン、145〜150℃・−ゞクロル−−
・−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−
ベンゟフラニルオキシ−−アニリン、140〜
145℃−−クロル−・・・−テ
トラヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞク
ロルアニリン−−クロル−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ−
−メチルアニリン、82〜83℃・−ゞクロ
ル−−−ゞメチルアミノ−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトキシアニリ
ン、117〜120℃−クロル−−−クロ
ル−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシアニリン、70〜73℃−−クロ
ル−−ナフトキシ−・−ゞメチルアニ
リン、84〜88℃−クロル−−−クロ
ル−−ナフトキシ−−メチルアニリン、
油状物質−クロル−−−メトキシ−
−ナフトキシアニリン、100〜102℃−
−メトキシ−−ナフトキシ−−メチル
アニリン、100〜102℃−−クロル−
・・・−テトラヒドロ−−ナフトキ
シ−−メトキシ−アニリン、105〜107℃
−メトキシ−−−メトキシ−−ナフ
トキシアニリン、98〜101℃−クロル−
−−クロル−−ナフトキシ−−メチ
ルアニリン、111〜113℃−クロル−−
−クロル−−ナフトキシ−・−ゞメ
チルアニリン、118〜125℃−クロル−−
−クロル−・・・−テトラヒドロ
−−ナフトキシ−−メチルアニリン、161
〜162℃−クロル−・−ゞメチル−
−−ゞメチルアミノ−・・・−テ
トラヒドロ−−ナフトキシアニリン、124
〜126℃−−ゞメチルアミノ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ−
−メトキシアニリン、120〜125℃・−ゞ
メチル−−−ゞメチルアミノ−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシアニ
リン、102〜105℃−クロル−−−メ
トキシ−−ナフトキシ−−メチルアニリ
ン、126〜128℃。 −−クロル−−ナフトキシ−・
−ゞクロル−−ニトロベンれンの化孊的還元 ・−ゞクロル−−−クロル−−
ナフトキシニトロベンれン37.470.1モ
ルを塩化第錫75.60.335モル、HCl 67
ml及びゞオキサン50mlの80℃溶液に泚意深く加
えた。濃い懞濁液が生じるので機械的な撹拌
機を必芁ずする。この懞濁液を曎に30分間還
流䞋に撹拌した。この反応混合物を冷华し、次
いで同量の氷を有する氎340ml䞭のNaOH134
3.3モルが入぀おいるビヌカヌに泚ぐ。癜色
固䜓を別し、CH2Cl2䞭に取り蟌み、也燥さ
せた。溶剀を陀去するず癜色固䜓32.21が埗
られた。 次のアニリンが同様にしお補造された。これ
らの融点も蚘茉した。−メチル−−−
クロル−−ナフトキシアニリン、75℃
−クロル−−−〔・−ゞメチルアミ
ノ〕−−ナフトキシ〕アニリン、油状物質
・−ゞメチル−−−クロル−−ア
ミノプノキシ−−ナフタリン−スルホン
アミド−−ナフトキシアニリン、油
状物質・−ゞクロル−−・・
・−テトラヒドロ−−ナフトキシ−ア
ニリン106〜112℃−−クロル−−
ナフトキシアニリン、油状物質−クロル
−−−モルホリノ−スルホンアミド−
−ナフトキシ−アニリン−−クロル−
−ナフトキシ−−メトキシアニリン、油
状物質−クロル−−−クロル−・
・・−テトラヒドロ−−ナフトキシ
−・−ゞメチルアニリン、111〜116℃
−−クロル−−ナフトキシ−・−ゞ
ブロムアニリン、168〜171℃−−クロ
ル−・・・−テトラヒドロ−−ナフ
トキシ−・−ゞブロムアニリン、108〜
111℃−クロル−−−クロル−−ナ
フトキシ−−メチルアニリン−−ク
ロル−−ナフトキシ−・−ゞメチルア
ニリン、96〜98℃。 −−〔−クロル−−ナフトキシ〕−
・−ゞクロルプノル−−・−ゞ
フルオルベンゟむル尿玠の補造 トル゚ン45ml䞭の−−クロル−−ナ
フトキシ−・−ゞクロルアニリン2.25
6.6ミリモルを含有する溶液を窒玠雰囲気䞋
に眮き、70℃に加熱した。次いで、添加ロヌト
によりトル゚ンml䞭の・−ゞフルオルベ
ンゟむルむ゜シアネヌト1.829.9ミリモ
ルを加えた。次いで、生じた混合物を70℃で
45分間撹拌し、宀枩に冷华した。次にこれを
℃以䞋に冷华し、過した。集めた癜色固䜓を
真空䞋に也燥させるず、融点237〜239℃の所望
の生成物1.86が埗られた。NMRDMSO
−d6Ύ6.47、Hz、1H、7.0〜8.6
、10H、10.40巟広、1H、11.60巟
広、1H。 䟋 〜210 前蚘䟋ず同様にしお、他のベンゟむル尿玠が補
造された。次の䟋はそれぞれ䟋114及び162ずしお
確認されおいる぀の化合物の補法を曎に詳现に
説明しおいる。 䟋 114 −−〔−クロル−・・・−テト
ラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメチ
ルプニル−−−クロルベンゟむル尿
玠の補造 −−クロル−・・・−テトラ
ヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞメチル−
−ニトロベンれンの補法 ç„¡æ°ŽDMF300mlに溶解した−クロル−・
−ゞメチル−−ニトロベンれン35.62
0.19モル及び−クロル−・・・
−テトラヒドロ−−ナフトヌル38.54
0.21モルの溶液に、窒玠雰囲気䞋で、か぀
宀枩で無氎炭酞カリりム29.160.21モル
を加えた。生じた反応混合物を140℃に加熱し
た内郚。次いで、反応混合物を140〜150℃
の間で40時間加熱した。次に反応混合物を宀枩
に冷华した。DMFを真空䞭回転蒞発機により
陀去した。残留した暗耐色半固䜓を熱トル゚ン
500ml䞭に溶かし、過した。集めた固䜓を熱
トル゚ンで十分に掗浄した。トル゚ン掗浄液ず
トル゚ン液ず合しお、この溶剀を陀去する
ず、暗耐色固䜓34.8が埗られた。脱色炭を䜿
甚しお酢酞゚チルを少量含有する熱ヘキサンか
ら再結晶させるず、淡黄色固䜓22.04が埗ら
れた融点176〜179℃。NMRCDCl3Ύ
1.7〜2.0、4H、2.20、6H、2.7〜3.0
、4H、59.5、Hz、1H、6.95
、Hz、1H、8.02、2H。 −−クロル−・・・−テトラ
ヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞメチル
アニリンの補法 パヌParr揺動氎添装眮にトル゚ン
600ml䞭の−−クロル−・・・−
テトラヒドロ−−ナフトキシ−・−ゞ
メチル−−ニトロベンれン19.11を含有す
る溶液を装入した。次いで、これに炭玠䞊
癜金1.0を加えた。次いで、氎玠圧100psi例
に眮いた。氎玠取り蟌みが続いおいる間、内郚
圧を80〜100psiずした。氎玠の取り蟌みが止た
぀た時点で、氎添装眮䞭の内容物を取り出し、
容噚をトル゚ンで掗浄した。この掗浄物ず反応
混合物を合した。次いで、これをセラむトを通
しお過した。溶剀を陀去した埌、淡黄色固䜓
17.30が埗られた。融点126〜135℃、NMR
CDCl3Ύ1.6〜1.8、4H、2.0、
6H、2.6〜2.9、4H、3.45、2H、
6.13、Hz、1H、6.37、2H、
6.93、Hz、1H。 −−〔−クロル−・・・−テ
トラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメ
チル−プニル−−−クロルベンゟむ
ル尿玠の補造 トル゚ン40ml䞭に−−クロル−・
・・−テトラヒドロ−−ナフトキシ
−・−ゞメチルアニリン3.0を含有する
溶液に、窒玠雰囲気及び70℃内郚に加熱䞋
に、トル゚ンml䞭の−クロルベンゞルむ゜
シアネヌト2.7を含有する溶液をゆ぀くりず
添加した。生じた混合物を1/2時間70℃に加熱
した。反応混合物を℃に冷华し、過した。
集めた固䜓をトル゚ン、次いでヘキサンで掗浄
した。真空䞋に也燥させるず、融点224〜226℃
の癜色固䜓3.58が埗られた。NMRDMSO
−d61.7〜2.2、10H、2.03にシングレツ
トを包含する、2.7〜3.0、4H、6.07
、Hz、1H、7.07、Hz、
1H、7.4〜7.7、4H、10.38、1H、
11.20、1H。 䟋 162 −−クロル−−〔・−ゞヒドロ−
・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−・−ゞフルオルベン
ゟむル尿玠の補造 −クロル−−・−ゞヒドロ−・
−ゞメチル−ゞメチル−−ベンゟフラニル
オキシ−−ニトロベンれンの補造 ç„¡æ°ŽDMF250ml䞭の無氎炭酞カリりム32.63
0.236モル及び・−ゞクロル−−
ニトロベンれン30.410.158モルを含有す
る混合物に宀枩で、か぀窒玠雰囲気䞋に・
−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ヒドロキ
シベンゟフラン30.880.188モルを加え
た。次いで、反応混合物を油济䞭に入れ、110
℃に20時間加熱した。反応混合物を宀枩に冷华
した。DMFを真空䞋に陀去した。残分を酢酞
゚チル゚ヌテル1.5及び氎300
ml䞭に溶かした。有機盞をNaOHで回、
H2Oで回及び飜和NaCl氎溶液で回掗浄し
た。無氎Na2SO4で也燥させた埌、溶剀を陀去
するず明黄耐色の固䜓48.42が埗られた。こ
れをヘキサン酢酞゚チルから再結晶するず、
融点132〜133℃の癜色結晶44.19が埗られ
た。NMRCDCl3Ύ1.42、6H、3.05
、2H、6.5〜7.2、4H、7.95doft、
、Hz、1H、8.28、Hz、
1H。 −クロル−−・−ゞヒドロ−・
−ゞメチル−−ベンゟ−フラニルオキシ
アニリンの補造 トル゚ン600ml䞭の−クロル−−・
−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベンゟフ
ラニルオキシ−−ニトロ−ベンれン42.5
を含有する溶液に炭玠䞊Pt1.5を加え
た。次いで、この混合物を揺動氎添装眮に
入れた。100psiに氎玠をボンベ䞭に導入した。
氎玠の取り蟌みが止たるたで、圧力を100psi〜
80psiに保持した。内容物をボンベから取り出
し、セラむトを通しお過した。液から溶剀
を陀去するず融点102〜104℃の癜色固䜓34.91
が埗られた。NMRCDCl3Ύ1.45、
6H、3.0、2H、3.55巟広、2H、6.2
〜6.9、6H。 −−クロル−−〔・−ゞヒドロ−
・−ゞメチル−−ベンゟフラニルオキ
シ〕プニル−−・−ゞフルオルベン
ゟむル尿玠の補造 トル゚ン45ml䞭の−クロル−−・
−ゞヒドロ−・−ゞメチル−−ベンゟフ
ラニルオキシ−アニリン4.013.8ミリモ
ルを含有する溶液を窒玠雰囲気䞋に眮き、70
℃に加熱した。これに添加ロヌトを甚いおトル
゚ンml䞭の・−ゞフルオルベンゟむル−
む゜シアネヌト3.7920ミリモルを加え
た。生じた混合物を45分間加熱し、次いで宀枩
に冷华した。この混合物を曎に℃以䞋に冷凍
庫䞭で冷华し、過した。集めた固䜓を冷トル
゚ンで掗浄した。これを真空䞭で也燥させるず
所望の生成物5.43が融点171℃の癜色固䜓ず
しお埗られた。NMRDMSO−d6Ύ1.40
、6H、3.05、2H、6.3〜8.0、
10、10.20巟広、1H、11.47巟広、
1H。 同様にしお、−ヒドロキシベンゟチオプン
ず・−ゞクロル−−ニトロベンれンずを熱
DMF䞭で無氎炭酞カリりムの存圚䞋に瞮合する
こずにより−−ベンゟチ゚ニルオキシ−
−クロルアニリンが補造される。この生成物は補
助溶剀ずしおゞオキサンを䜿甚しお、塩酞䞭の塩
化第錫で化孊的に、又は觊媒による氎玠添加に
よ぀おも所望のアニリンに還元するこずができ
る。同様にしお、−−ベンゟチ゚ニルオキ
シ−・−ゞクロルアニリンは・・−
トリクロル−−ニトロベンれンから補造され
る。 第〜第衚に、本発明方法により補造された
ベンゟむル尿玠の各々の物理的特性を蚘茉する。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明に埓぀お補造され、同じ有効性を有する
代衚的なビシクロオキシプニル尿玠をその殺虫
及び殺だに掻性に぀いお詊隓した。 詊隓化合物の懞濁液は、乳化又は分散剀ずしお
0.1詊隓化合物の重量の10のアルキルフ
゚ノキシ−゚タノヌル衚面掻性剀を溶解しおある
50mlのアセトンにの化合物を溶解するこずに
よ぀お調敎した。生じた溶液を160mlの氎に混入
しお、化合物を埮粒状で含有するほが200mlの懞
濁液ずした。このように調敎した原料懞濁液は
0.5重量の化合物を含有した。以䞋に蚘茉する
詊隓で䜿甚した詊隓濃床は、この原料懞濁液を氎
で適圓に垌釈するこずによ぀お埗た。詊隓方法は
䞋蚘の通りであ぀た。 スヌザンアヌミヌりオヌム テンダヌグリヌンTendergreen豆怍物䞊で
80±〓の枩床及び50±の盞察湿床で飌育し
たスヌザンアヌミヌりオヌムSAW
Spodopsra eridania.Cramの幌虫を詊隓昆虫
ずした。 詊隓化合物は、500ppmの最終凊方の化合物を
含む懞濁液を䞎えるように原料懞濁液を氎で垌釈
するこずによ぀お凊方した。暙準的な高さ及び時
期の鉢怍えしたテンダヌグリヌン豆怍物を回転台
に茉せ、そしお10psigの空気圧にセツトしたデビ
ルビス匏噎霧ガンを䜿甚しお100〜110mlの詊隓化
合物凊方物を噎霧した。この斜甚は、玄25秒続け
たが、流䞋するほどに怍物を濡らすのに十分であ
぀た。察照䟋ずしお、詊隓化合物を含たない100
〜110mlの氎−アセトン−乳化剀溶液をアヌミヌ
りオヌムのたか぀た怍物にも噎霧した。也いたな
らば、察にな぀おいる葉を分け、それぞれ枚
を、湿した玙を匵぀たcmのペトリ皿に入れ
た。匹のランダムに遞んだ幌虫を各ペトリ皿に
入れ、その皿を閉じた。閉じた皿に暙識を぀けお
80〜85〓で日間保぀た。幌虫は24時間以内に党
郚の葉を容易に消費できたが、それ以䞊の飌料は
加えなか぀た。突いお刺激しおも䜓長を動かすこ
ずができなか぀た幌虫は死亡したものずみなし
た。 メキシカンビヌンビヌトル テンダヌグリヌン豆怍物䞊で80±〓及び50±
の盞察湿床で飌育したメキシカンビヌンビ−
トルMBBEpilachna varivestis Muls.の
第四什の幌虫が詊隓昆虫であ぀た。 詊隓化合物は、500ppmの最終凊方の化合物を
含む懞濁液を䞎えるように原料懞濁液を氎で垌釈
するこずによ぀お凊方した。暙準的な高さ及び時
期の鉢怍えしたテンダヌグリヌン豆怍物を回転台
に茉せ、そしお10psigの空気圧にセツトしたデビ
ルビス匏噎霧ガスを䜿甚しお100〜110mlの詊隓化
合物凊方物を噎霧した。この斜甚は、玄25秒続け
たが、流䞋するほどに怍物を濡らすのに十分であ
぀た。察照䟋ずしお、詊隓化合物を含たない100
〜110mlの氎−アセトン−乳化剀溶液をビヌンビ
ヌトルのたか぀た怍物にも噎霧した。也いたなら
ば、察にな぀おいる葉を分け、それぞれを、湿し
た玙を匵぀たcmのペトリ皿に入れた。匹の
ランダムに遞んだ幌虫を各ペトリ皿に入れ、その
皿を閉じた。閉じた皿に暙識を぀けお80〜85〓の
枩床日間保぀た。幌虫は24〜48時間以内に党郚
の葉を容易に消費できたが、それ以䞊の飌料は加
えなか぀た。刺激しおも䜓長を動かすこずができ
なか぀た幌虫は死亡したものずみなした。 だに、葉噎霧詊隓 二斑点だにTetranychus urticae Kochの
成虫及びニンフ段階のものをテンダヌグリヌン豆
䞊で制埡された条件80±〓、50±盞察湿
床䞋に育おた。ストツク栜培物からのだにのた
か぀た葉を高さ〜8inの本の豆の朚の第䞀葉
に茉せる。詊隓するのに十分な数のだに150〜
200匹を切陀した葉から新たな怍物に移動す
る。 暙準的な高さず日数のだにのたか぀たテンダヌ
グリヌン豆怍物を回数テヌブル䞊に眮く。凊方し
た氎薬品混合物100mlをデビルビス匏スプレ
むガンを甚いお、空気圧を40lbにセツトしお、怍
物に適甚する。この容積の凊方配合物の適甚には
25秒を芁する。この噎霧量は怍物から流れ萜ちる
ほどに濡らすのに十分である。 詊隓化合物は、アセトンに溶解し、乳化剀を添
加し、氎で垌釈する暙準操䜜により凊方する。䞀
次噎霧適甚は500ppmで行なう。 凊理した怍物を80±〓及び50±盞察湿床
で日間保持し、それから運動物䜓成虫及びニ
ンフの死亡率を蚈算する。 本の詊隓怍物のそれぞれから取぀た枚の葉
の䞊で運動物䜓の顕埮鏡怜査を行なう。刺激する
ず移動するこずができる個䜓は生きおいるものず
みなす。 殺卵詊隓 二斑点だにTetranychus urticae Kochの
成虫から埗た卵をテンダヌグリヌン豆䞊で制埡さ
れた条件80±〓、50±盞察湿床䞋で育
おた。ストツク栜培物からのだにがひどくたか぀
た葉をだにのたか぀おいない の朚に眮く。雌を
24時間産卵させ、次いでその怍物の葉をTEPPの
1000ppm溶液に浞挬しお運動物䜓を殺し、さら
に産卵させないようにする。TEPPは、卵の生育
性に圱響を䞎えない。 怍物を回転テヌブル䞊に眮く。凊方した薬品の
氎混合物100mlをデビルビススプレむガンを
甚いお、空気圧を40lbにセツトしお、怍物に適甚
する。この容積の凊方配合物の適甚には25秒を芁
する。この噎霧量は怍物を濡らしお流䞋させるの
に十分である。アセトンず乳化剀を殺虫剀混合物
ず同じ濃床で含有するが、ただし察象殺虫剀を含
有しない氎溶液の等量をだにのたか぀た怍物に察
照䟋ずしお噎霧する。 詊隓化合物は、アセトンに溶解し、乳化剀を添
加し、氎で垌釈するこずからなる暙準法により凊
方する。䞀次スクリヌニング詊隓は500ppmで行
なう。 凊理怍物は80±〓、50±盞察湿床で日
間保持し、それから蚈数する。 怍物の葉を顕埮鏡で怜査し、孵化しなか぀た卵
死亡ずみなす及び空にな぀た卵の殻孵化し
た卵を蚈数する。埗られた結果を䞋蚘の衚〜
XIに瀺す。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明のベンゟむル尿玠の殺虫性を蚌明するた
めに、オランダのフむリツプス・ゞナフアヌル瀟
より補造された既知のベンゟむル尿玠殺虫剀ずの
掻性の比范を行な぀た。衚XIIに蚘茉する䞋蚘の䟋
は、本発明の化合物が既知の殺虫剀よりも優秀で
あるこずを蚌明しおいる。
【衚】 本発明の化合物ず埓来技術の化合物の殺虫掻性の
比范 本発明の化合物の殺虫掻性ず埓来技術特開昭
55−98153号に埓う化合物の殺虫掻性を比范し
た。 甚いた化合物は、、、、、、、
及びのグルヌプに分けた。 たた、甚いた害虫は、 SAWスヌザンアヌミヌりオヌムSAW MBBメキシカンビヌンビヌトルMBB HZヘリオゞス・ゞヌボデむヌ
HeliothiszeaBoddieボヌルりオヌム HVヘリオゞス・ビレセンスフアブリシり
スHeliothis virescensFabriciusタバ
コバドりオヌム であ぀た。SAW及びMBBの殺虫掻性詊隓に぀い
おは前蚘した方法によ぀たが、HZ及びHVに察し
おは䞋蚘の方法で詊隓した。 タバコバドりオヌムの第二什幌虫䜓重玄4.5
mg及びボヌルりオヌムの第二什幌虫䜓重玄
2.5mgそれぞれ、垂販のものであり、80゜±
〓の枩床及び50±の盞察湿床で人工栄逊で育
おたを詊隓害虫ずした。 詊隓濃床は、原料溶液懞濁液を氎で垌釈しお
500ppm容積の詊隓化合物を含有する溶液
懞濁液を䞎えるようにしお調補した。これよりも
䜎い詊隓化合物の濃床は䞊蚘の500ppmのものを
垌釈しお埗た。ほが10枚の葉ず暙準的な高さ及び
回数の鉢怍えしたわたの朚Deltapine61を回
転テヌブル䞊に眮き、40psigの空気圧にセツトし
たデビルビス匏スプレむガンを甚いお100〜110ml
の詊隓化合物凊方物を噎霧した。この適甚は25秒
続けたが、わたの朚から流れ萜ちるほどに十分で
あ぀た。察照䟋ずしお、詊隓化合物を含有しない
100〜110mlの氎−ゞメチルホルムアミド−アセト
ン−乳化剀溶液も詊隓怍物に噎霧した。也いたな
らば、察の葉を切り取り、各枚を湿した玙を
入れたcmのペトリ皿に入れた。次いでランダム
に遞んだ匹の幌虫を10個のペトリ皿のそれぞれ
に入れ、閉じた。閉じたペトリ皿に暙識を付け、
80゜±〓で日間保持した。刺激によ぀お䜓長
を動かすこずのできなか぀お幌虫は死亡したもの
ずみなした。死亡率を皮々の濃床で蚘録した。 䞋蚘の結果が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 本発明を以䞊の実斜䟋により䟋瀺したが、ここ
に甚いた資料に限定されるものではなくお、本発
明は以䞊で怜蚎したように包括的な範囲を包むも
のである。本発明の範囲から離れるこずなく倚く
の倉曎及び具䜓䟋をなすこずができよう。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  次匏 〔ここで、は窒玠又は炭玠であり、 は〜の倀を有し、 各はそれぞれハロゲン、ニトロ又は〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
    ル若しくはアルコキシであ぀およく、 及びZ1はそれぞれ氎玠又は〜個の炭玠原
    子を含有するアルキルであり、 は〜の倀を有し、 はそれぞれハロゲン又は〜個の炭玠原子
    を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
    アルコキシを衚わし、 及びR1はそれぞれ氎玠、ハロゲン、個た
    での炭玠原子を含有するアルコキシ、各アルキル
    が個たでの炭玠原子を含有するモノ若しくはゞ
    アルキルアミノ又はモノ若しくはゞアルキルスル
    フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
    り、 はそれが結合した個の炭玠原子ず䞀緒にな
    ぀お第二の環を圢成し、この第二の環は、 個たでの眮換基R2及びR3ここで、R2及
    びR3はそれぞれハロゲンであり埗るを含有
    しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の若しく
    は員炭玠環か又は、 個の酞玠原子及び個たでの眮換基R4及
    びR5ここで、R4及びR5はそれぞれ〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル基であり埗る
    を含有しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の
    若しくは員耇玠環 のいずれかであり、 ただし、前蚘した第二の環がプニルである堎
    合即ちがこれが結合したプニル環ず䞀緒にな
    ぀おナフチル基を圢成する堎合、このナフチル基
    は酞玠を介しおプニル基の第四炭玠原子に結合
    しおおり、 たたさらに、(a) がハロゲンであり䞔぀ベン
    ゟむル環のオルト䜍眮にモノ又はゞ眮換しおい
    お、(b) 及びZ1が氎玠であり、(c) 、R1、
    R2及びR3の党おが氎玠、塩玠又は臭玠原子であ
    り、(d) が塩玠原子であり、そしお(e) 前蚘し
    た第二の環がプニルであるならば、は少なく
    ずもの倀を有するものずする〕 の化合物。  匏 の郚分が次匏 【匏】 【匏】【匏】 ここで、、R1、R2、R3、R4及びR5は特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の通りである の矀から遞ばれる特蚱請求の範囲第項蚘茉の匏
    の化合物。  次匏 ここで、、、、、、Z1、、、
    R1、R4及びR5は特蚱請求の範囲第項蚘茉の通
    りである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、、、、、、Z1、、及び
    R1は特蚱請求の範囲第項蚘茉の通りである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、、、、、、Z1、、、
    R1、R2及びR3は特蚱請求の範囲第項蚘茉の通
    りである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル、〜個の炭玠原子を持
    ぀アルコキシ又は各アルキルが〜個の炭玠原
    子を含有するゞアルキルアミノであり、はクロ
    ル若しくはフルオルであり、X1は氎玠、クロル
    又はフルオルであり、は氎玠、クロル、ブロ
    ム、メチル又はメトキシであり、Y1及びY2は
    個々に氎玠、クロル、ブロム又ぱチルである。
    ただし、Y1及びY2が氎玠であり䞔぀がクロル
    であるならば、は氎玠又はクロルであり埗な
    い の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又は〜個の炭玠原子を
    持぀ゞアルキルアミノであり、は氎玠、クロル
    又はフルオルであり、X1はクロル又はフルオル
    であり、は氎玠、クロル、ブロム、メチル又は
    メトキシであり、Y1及びY2は個々に氎玠、クロ
    ル、ブロム又はメチルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、は氎玠又は
    クロルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、はクロル、
    ブロム又はメチルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここではクロル又はフルオルであり、X1は氎
    玠、クロル又はフルオルであり、はクロル又は
    メチルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、はクロル又
    はメトキシである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クル又はフルオルであり、はクロル又は
    メチルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、はクロル、
    メチル又はメトキシであり、はクロル又はゞメ
    チルアミノである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、及びY1は
    クロル、ブロム又はメチル又はクロルずメチルの
    組合せである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、はクロル又
    はメチルである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  次匏 ここで、はクロル又はフルオルであり、X1は
    氎玠、クロル又はフルオルであり、はクロル又
    はゞメチルアミノである の化合物である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞクロルプニル−−・−ゞ
    フルオルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞクロルプニル−−−クロル
    ベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −−メチルプニル−−−クロルベンゟ
    むル尿玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −−メチルプニル−−−クロル−−
    フルオルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の化合物。  −・−ゞクロル−−〔−メトキ
    シ−−ナフトキシ〕プニル−−・−
    ゞフルオルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の化合物。  −・−ゞクロル−−〔−メトキ
    シ−−ナフトキシ〕プニル−−−クロ
    ルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞクロルプニル−−−フルオ
    ルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞメチルプニル−−−クロル
    ベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞメチルプニル−−・−ゞ
    フルオルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−−ナフトキシ〕
    −・−ゞメチルプニル−−−フルオ
    ルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の化合物。  −−クロル−−〔−クロル−−
    ナフトキシ〕−・−ゞメチルプニル−−
    ・−ゞフルオルベンゟむル尿玠である特
    蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −−クロル−−〔−クロル−−
    ナフトキシ〕−・−ゞメチルプニル−−
    −クロルベンゟむル尿玠である特蚱請求の
    範囲第項蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−・・・−
    テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメ
    チルプニル−−−クロルベンゟむル尿
    玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −−〔−クロル−・・・−
    テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメ
    チルプニル−−・−ゞフルオルベンゟ
    むル尿玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化
    合物。  −−〔−クロル−・・・−
    テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−・−ゞメ
    チルプニル−−−クロルベンゟむル尿
    玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  −−クロル−−〔−クロル−・
    ・・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−
    ・−ゞメチルプニル−−・−ゞフ
    ルオルベンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  −−クロル−−〔−クロル−・
    ・・−テトラヒドロ−−ナフトキシ〕−
    ・−ゞメチルプニル−−−クロルベ
    ンゟむル尿玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の化合物。  蚱容できる担䜓ず殺虫又は殺だに剀ずしお
    有効な量の次匏 〔ここで、は窒玠又は炭玠であり、 は〜の倀を有し、 各はそれぞれハロゲン、ニトロ又は〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
    ル若しくはアルコキシであ぀およく、 及びZ1はそれぞれ氎玠又は〜個の炭玠原
    子を含有するアルキルであり、 は〜の倀を有し、 はそれぞれハロゲン又は〜個の炭玠原子
    を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
    アルコキシを衚わし、 及びR1はそれぞれ氎玠、ハロゲン、個た
    での炭玠原子を含有するアルコキシ、各アルキル
    が個たでの炭玠原子を含有するモノ若しくはゞ
    アルキルアミノ又はモノ若しくはゞアルキルスル
    フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
    り、 はそれが結合した個の炭玠原子ず䞀緒にな
    ぀お第二の環を圢成し、この第二の環は、 個たでの眮換基R2及びR3ここで、R2及
    びR3はそれぞれハロゲンであり埗るを含有
    しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の若しく
    は員炭玠環か又は、 個の炭玠原子及び個たでの眮換基R4及
    びR5ここで、R4及びR5はそれぞれ〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル基であり埗る
    を含有しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の
    若しくは員耇玠環 のいずれかであり、 ただし、前蚘した第二の環がプニルである堎
    合即ちがこれが結合したプニル環ず䞀緒にな
    ぀おナフチル基を圢成する堎合、このナフチル基
    は酞玠を介しおプニル基の第四炭玠原子に結合
    しおおり、 たたさらに、(a) がハロゲンであり䞔぀ベン
    ゟむル環のオルト䜍眮にモノ又はゞ眮換しおい
    お、(b) 及びZ1が氎玠であり、(c) 、R1、
    R2及びR3の党おが氎玠、塩玠又は臭玠原子であ
    り、(d) が塩玠原子であり、そしお(e) 前蚘し
    た第二の環がプニルであるならば、は少なく
    ずもの倀を有するものずする〕 の化合物を含む殺虫又は殺だに剀組成物。  次匏 〔ここで、は窒玠又は炭玠であり、 は〜の倀を有し、 各はそれぞれハロゲン、ニトロ又は〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
    ル若しくはアルコキシであ぀およく、 は〜の倀を有し、 はそれぞれハロゲン又は〜個の炭玠原子
    を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
    アルコキシを衚わし、 及びR1はそれぞれ氎玠、ハロゲン、個た
    での炭玠原子を含有するアルコキシ、各アルキル
    が個たでの炭玠原子を含有するモノ若しくはゞ
    アルキルアミノ又はモノ若しくはゞアルキルスル
    フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
    り、 はそれが結合した個の炭玠原子ず䞀緒にな
    ぀お第二の環を圢成し、この第二の環は、 個たでの眮換基R2及びR3ここで、R2及
    びR3はそれぞれハロゲンであり埗るを含有
    しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の若しく
    は員炭玠環か又は、 個の酞玠原子及び個たでの眮換基R4及
    びR5ここで、R4及びR5はそれぞれ〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル基であり埗る
    を含有しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の
    若しくは員耇玠環 のいずれかであり、 ただし、前蚘した第二の環がプニルである堎
    合即ちがこれが結合したプニル環ず䞀緒にな
    ぀おナフチル基を圢成する堎合、このナフチル基
    は酞玠を介しおプニル基の第四炭玠原子に結合
    しおおり、 たたさらに、(a) がハロゲンであり䞔぀ベン
    ゟむル環のオルト䜍眮にモノ又はゞ眮換しおい
    お、(b) 、R1、R2及びR3の党おが氎玠、塩玠
    又は臭玠原子であり、(c) が塩玠原子であり、
    そしお(d) 前蚘した第二の環がプニルであるな
    らば、は少なくずもの倀を有するものずす
    る〕 のベンゟむル尿玠化合物を補造するにあたり、次
    匏 ここで、及びは先に蚘茉の通りである のベンゟむルむ゜シアネヌトを次匏 ここで、、、、R1及びは先に蚘茉の通
    りである のアニリンず反応させ、しかる埌ベンゟむル尿玠
    を回収するこずからなるベンゟむル尿玠化合物の
    補造方法。  次匏 〔ここで、は窒玠又は炭玠であり、 は〜の倀を有し、 各はそれぞれハロゲン、ニトロ又は〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル、ポリハロアルキ
    ル若しくはアルコキシであ぀およく、 は〜の倀を有し、 はそれぞれハロゲン又は〜個の炭玠原子
    を含有するアルキル、ポリハロアルキル若しくは
    アルコキシを衚わし、 及びR1はそれぞれ氎玠、ハロゲン、個た
    での炭玠原子を含有するアルコキシ、各アルキル
    が個たでの炭玠原子を含有するモノ若しくはゞ
    アルキルアミノ又はモノ若しくはゞアルキルスル
    フアミド、或いはモルホリノスルフアミドであ
    り、 はそれが結合した個の炭玠原子ず䞀緒にな
    ぀お第二の環を圢成し、この第二の環は、 個たでの眮換基R2及びR3ここで、R2及
    びR3はそれぞれハロゲンであり埗るを含有
    しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の若しく
    は員炭玠環か又は、 個の炭玠原子及び個たでの眮換基R4及
    びR5ここで、R4及びR5はそれぞれ〜個
    の炭玠原子を含有するアルキル基であり埗る
    を含有しおいおもよい飜和若しくは䞍飜和の
    若しくは員耇玠環 のいずれかであり、 ただし、前蚘した第二の環がプニルである堎
    合即ちがこれが結合したプニル環ず䞀緒にな
    ぀おナフチル基を圢成する堎合、このナフチル基
    は酞玠を介しおプニル基の第四炭玠原子に結合
    しおおり、 たたさらに、(a) がハロゲンであり䞔぀ベン
    ゟむル環のオルト䜍眮にモノ又はゞ眮換しおい
    お、(b) 、R1、R2及びR3の党おが氎玠、塩玠
    又は臭玠原子であり、(c) が塩玠原子であり、
    そしお(d) 前蚘した第二の環がプニルであるな
    らば、は少なくずもの倀を有するものずす
    る〕 のベンゟむル尿玠化合物を補造するにあたり、次
    匏 ここで、及びは先に蚘茉の通りである のベンズアミドを次匏 ここで、、、、R1及びは先に蚘茉の通
    りである のむ゜シアネヌトず反応させ、しかる埌ベンゟむ
    ル尿玠を回収するこずからなるベンゟむル尿玠化
    合物の補造方法。
JP56163544A 1980-10-16 1981-10-15 Novel bicyclooxyphenylurea Granted JPS57158753A (en)

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CA2523085A1 (en) * 2003-04-30 2004-11-18 Fmc Corporation Insecticidal (dihalopropenyl) phenylalkyl substituted dihydrobenzofuran and dihydrobenzopyran derivatives

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