JP2554716B2 - Ｎーベンゾイルーｎ′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法 - Google Patents
Ｎーベンゾイルーｎ′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿
素誘導体、さらに詳しくいえば、特に虫類の卵及び幼虫
に対し強力な殺虫作用を示し、農業、林業、牧畜業の分
野あるいは家庭における害虫駆除に有用な新規化合物、
すなわちＮ−（ハロベンゾイル）−Ｎ′−２−ハロ−４
−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキ
シ）エトキシ］フェニル尿素、これを有効成分とする殺
虫剤及びこの殺虫剤を用いる害虫駆除方法に関するもの
である。
素誘導体、さらに詳しくいえば、特に虫類の卵及び幼虫
に対し強力な殺虫作用を示し、農業、林業、牧畜業の分
野あるいは家庭における害虫駆除に有用な新規化合物、
すなわちＮ−（ハロベンゾイル）−Ｎ′−２−ハロ−４
−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキ
シ）エトキシ］フェニル尿素、これを有効成分とする殺
虫剤及びこの殺虫剤を用いる害虫駆除方法に関するもの
である。
従来の技術 本発明者らは、先に、一般式 ［式中のR1はCl又はＦ、R2はH,Cl又はＦ、R3及びR6は同
一又は異なってそれぞれがＨ、ハロゲン原子又は炭素数
１〜４のアルキル基、R4及びR5は同一又は異なってそれ
ぞれがＨ、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニロキシ基又はアルキル基、ＺはＯ、Ｓ
はNR8（ただしR8はＨ又は炭素数１〜３のアルキル
基）、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、ハロエチレン
基又はハロエテニル基、R7は炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数３〜４のア
ルケニル基、炭素数３〜４のハロアルケニル基、炭素数
３〜４のシクロアルキル基、炭素数３〜４のハロシクロ
アルキル基又は炭素数３〜４のハロシクロアルケニル基
である］ で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−アリール尿素誘導
体が殺虫作用を示すことを明らかにした（欧州特許第20
3618号公報）。
一又は異なってそれぞれがＨ、ハロゲン原子又は炭素数
１〜４のアルキル基、R4及びR5は同一又は異なってそれ
ぞれがＨ、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル
基、ハロアルケニロキシ基又はアルキル基、ＺはＯ、Ｓ
はNR8（ただしR8はＨ又は炭素数１〜３のアルキル
基）、Ｙは炭素数１〜４のアルキレン基、ハロエチレン
基又はハロエテニル基、R7は炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のハロアルキル基、炭素数３〜４のア
ルケニル基、炭素数３〜４のハロアルケニル基、炭素数
３〜４のシクロアルキル基、炭素数３〜４のハロシクロ
アルキル基又は炭素数３〜４のハロシクロアルケニル基
である］ で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−アリール尿素誘導
体が殺虫作用を示すことを明らかにした（欧州特許第20
3618号公報）。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、さらに強力な殺虫活性を有する新規なＮ−
ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導体を提供すること
を目的とするものである。
ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導体を提供すること
を目的とするものである。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、さらに研究を重ねた結果、式（Ｉ）で
示される化合物の中の、特定かつ新規な化合物である、
Ｎ−（ハロベンゾイル）−Ｎ′−２−ハロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素が、予想外の強力な殺虫活性を有す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至
った。
示される化合物の中の、特定かつ新規な化合物である、
Ｎ−（ハロベンゾイル）−Ｎ′−２−ハロ−４−［1,1,
2−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エト
キシ］フェニル尿素が、予想外の強力な殺虫活性を有す
ることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至
った。
すなわち、本発明は、一般式 （式中のR1はＨ、Ｆ又はCl、R2及びR3はＦ又はClであ
る） で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いる害虫
駆除方法を提供するものである。
る） で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いる害虫
駆除方法を提供するものである。
上記の一般式（II）で表わされる化合物は、前記した
欧州特許公報に具体的に記載されている類似化合物から
は予想し得ないほど強力な殺虫活性を示すものである。
欧州特許公報に具体的に記載されている類似化合物から
は予想し得ないほど強力な殺虫活性を示すものである。
したがって、この化合物は、そのままであるいは、固
体又は液体状の賦形剤やその他の殺虫剤に慣用されてい
る添加剤と混合した組成物として害虫の駆除に使用する
ことができる。
体又は液体状の賦形剤やその他の殺虫剤に慣用されてい
る添加剤と混合した組成物として害虫の駆除に使用する
ことができる。
本発明の化合物は、例えば前記欧州特許公報に記載さ
れている方法と同じようにして、対応するベンゾイルイ
ソシアネートと芳香族アミン、すなわち、ハロベンゾイ
ルイソシアネート（Ａ）と２−ハロ−４−［1,1,2−ト
リフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］
アニリン（Ｂ）とを反応させることにより製造すること
ができる。
れている方法と同じようにして、対応するベンゾイルイ
ソシアネートと芳香族アミン、すなわち、ハロベンゾイ
ルイソシアネート（Ａ）と２−ハロ−４−［1,1,2−ト
リフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］
アニリン（Ｂ）とを反応させることにより製造すること
ができる。
（式中のR1、R2及びR3は前記と同じ意味をもつ） この反応は、触媒を用いる必要はなく、不活性溶媒
中、０℃ないし混合物の沸点の範囲内の温度で行われ
る。
中、０℃ないし混合物の沸点の範囲内の温度で行われ
る。
この際、一方の原料として用いられるベンゾイルイソ
シアネート（Ａ）は、公知化合物であり、公知方法によ
って製造することができる。また、もう一方の原料とし
て用いられる芳香族アミン（Ｂ）は、例えば前記した欧
州特許公報に記載されている方法に従い、式 （式中のＭはＫ又はNa、R3は前記と同じ意味をもつ） で表わされる３−ハロ−４−アミノフェノールのナトリ
ウム塩又はカリウム塩と、式 CF2＝CF−OCF3 で表わされるペルフルオロ（ビニルメチルエーテル）と
を極性非プロトン性溶媒中、０℃ないし常温の範囲の温
度で反応させることにより得ることができる。
シアネート（Ａ）は、公知化合物であり、公知方法によ
って製造することができる。また、もう一方の原料とし
て用いられる芳香族アミン（Ｂ）は、例えば前記した欧
州特許公報に記載されている方法に従い、式 （式中のＭはＫ又はNa、R3は前記と同じ意味をもつ） で表わされる３−ハロ−４−アミノフェノールのナトリ
ウム塩又はカリウム塩と、式 CF2＝CF−OCF3 で表わされるペルフルオロ（ビニルメチルエーテル）と
を極性非プロトン性溶媒中、０℃ないし常温の範囲の温
度で反応させることにより得ることができる。
なお、上記のペルフルオロ（ビニルメチルエーテル）
は、公知方法［「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（J.Org.Chem）」，第48巻，第242ページ（1
983）］により製造することができる。
は、公知方法［「ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（J.Org.Chem）」，第48巻，第242ページ（1
983）］により製造することができる。
本発明化合物は、またハロベンズアミド（Ｃ）と、２
−ハロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフル
オロメトキシ）エトキシ］フェニルイソシアネート
（Ｄ）とを次の反応式に従って反応させることによって
も製造することができる。
−ハロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−（トリフル
オロメトキシ）エトキシ］フェニルイソシアネート
（Ｄ）とを次の反応式に従って反応させることによって
も製造することができる。
（式中のR1、R2及びR3は前記と同じ意味をもつ） この反応は前記したベンゾイルイソシアネートと芳香
族アミンとの反応と同じような条件下で行うことができ
る。
族アミンとの反応と同じような条件下で行うことができ
る。
本発明化合物は、虫類特にその卵、幼虫に対し強力な
殺虫作用を有している。とりわけ、鱗翅目、双翅目、鞘
翅目に属する虫類の駆除に有効である。
殺虫作用を有している。とりわけ、鱗翅目、双翅目、鞘
翅目に属する虫類の駆除に有効である。
これらの虫類は、農業、林業、牧畜業あるいは家庭生
活の分野で大きな虫害をもたらすものが多いので、本発
明化合物は例えば農作物における草食性虫による被害防
止、生活環境からの蚊やはえの排除、家畜飼育における
寄生虫の撲滅などに好適である。
活の分野で大きな虫害をもたらすものが多いので、本発
明化合物は例えば農作物における草食性虫による被害防
止、生活環境からの蚊やはえの排除、家畜飼育における
寄生虫の撲滅などに好適である。
本発明化合物をこれらの害虫駆除に用いるには、化合
物をそのまま散布してもよいし、またこの化合物の１種
又は２種以上を組み合わせたものを活性成分とし、固体
状又は液体状の賦形剤、及び必要に応じ殺虫剤に慣用さ
れている添加剤と混合した組成物の形で散布してもよ
い。この組成物は、水和物、乳化可能な濃縮物など任意
の剤形に調製しうる。これらの組成物中における活性成
分の含有量は１〜95重量％という広範囲内で使用目的に
応じ、適宜選択される。
物をそのまま散布してもよいし、またこの化合物の１種
又は２種以上を組み合わせたものを活性成分とし、固体
状又は液体状の賦形剤、及び必要に応じ殺虫剤に慣用さ
れている添加剤と混合した組成物の形で散布してもよ
い。この組成物は、水和物、乳化可能な濃縮物など任意
の剤形に調製しうる。これらの組成物中における活性成
分の含有量は１〜95重量％という広範囲内で使用目的に
応じ、適宜選択される。
また、害虫駆除のために散布される量としては、活性
成分の量に基づき、通常0.01〜1kg/haの範囲内で選ばれ
るが、これは例えば虫害の種類、被害発生状況（例えば
農作地、池、水路その他の自然立地条件など）、使用さ
れる殺虫剤の剤形や組成、天候及び環境条件、適用手段
などによって異なる。
成分の量に基づき、通常0.01〜1kg/haの範囲内で選ばれ
るが、これは例えば虫害の種類、被害発生状況（例えば
農作地、池、水路その他の自然立地条件など）、使用さ
れる殺虫剤の剤形や組成、天候及び環境条件、適用手段
などによって異なる。
実施例 次に参考例及び実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、これらによって本発明は限定されるものでは
ない。
明するが、これらによって本発明は限定されるものでは
ない。
参考例１ 温度計、引抜き用の貫通可能なキャップ、ペルフルオ
ロ（ビニルメチルエーテル）のガスの供給に対する連結
部及びマグネチックスターラー付き容量100mlの三つ口
フラスコに、３−フルオロ−４−アミノフェノール1.27
gをトルエンとジメチルスルホキシドの8:2比混合物40ml
に溶解、窒素雰囲気のもとに導入する。微細に粉砕した
KOH85％を添加、該システムは排気し、ガス供給路から
ペルフルオロ（ビニルメチルエーテル）1.66gを導入す
る。
ロ（ビニルメチルエーテル）のガスの供給に対する連結
部及びマグネチックスターラー付き容量100mlの三つ口
フラスコに、３−フルオロ−４−アミノフェノール1.27
gをトルエンとジメチルスルホキシドの8:2比混合物40ml
に溶解、窒素雰囲気のもとに導入する。微細に粉砕した
KOH85％を添加、該システムは排気し、ガス供給路から
ペルフルオロ（ビニルメチルエーテル）1.66gを導入す
る。
常温で１時間反応を進行させ、次いで反応混合物を水
100mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出する。硫
酸ナトリウムでエーテル相を完全に脱水後、濃縮するこ
とにより、２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ
−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリン2.
8gを得た。
100mlに注いだ後、エチルエーテルにより抽出する。硫
酸ナトリウムでエーテル相を完全に脱水後、濃縮するこ
とにより、２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ
−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリン2.
8gを得た。
このもののプロトン核磁気共鳴（1H−NMR）スペクト
ルは以下の特性を示した：1 H−NMR（CDCl3）:6.9−6.4 δ（m,3H,芳香環）;6.25
−5.35 δ（dt,1H,−CFＨ−）;3.55 δ（s,2H,−N
H2） 参考例２ ３−クロロ−４−アミノフェノール及びペルフルオロ
（ビニルメチルエーテル）を用い、参考例１と同様の条
件下で操作することにより、２−クロロ−４−［1,1,2
−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリンを得た。
ルは以下の特性を示した：1 H−NMR（CDCl3）:6.9−6.4 δ（m,3H,芳香環）;6.25
−5.35 δ（dt,1H,−CFＨ−）;3.55 δ（s,2H,−N
H2） 参考例２ ３−クロロ−４−アミノフェノール及びペルフルオロ
（ビニルメチルエーテル）を用い、参考例１と同様の条
件下で操作することにより、２−クロロ−４−［1,1,2
−トリフルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキ
シ］アニリンを得た。
このもののプロトン核磁気共鳴（1H−NMR）スペクト
ルは以下の特性を示した。1 H−NMR（CDCl3）:7.3−6.7 δ（m,3H,芳香環）;6.6−
5.7 δ（dt,1H,−CFH）;3.7 δ（bs,2H,−NH2） 実施例１ 参考例１で得た２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフ
ルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニ
リン23gを無水のエチルエーテル200mlに溶解し、コンデ
ンサー、温度計、滴下漏斗及び機械式スターラー付き容
量500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気のもとに導入
する。
ルは以下の特性を示した。1 H−NMR（CDCl3）:7.3−6.7 δ（m,3H,芳香環）;6.6−
5.7 δ（dt,1H,−CFH）;3.7 δ（bs,2H,−NH2） 実施例１ 参考例１で得た２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフ
ルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニ
リン23gを無水のエチルエーテル200mlに溶解し、コンデ
ンサー、温度計、滴下漏斗及び機械式スターラー付き容
量500mlの四つ口フラスコに、窒素雰囲気のもとに導入
する。
次に2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート14.3g
を無水のエチルエーテル50ml中に溶解し常温で滴下す
る。
を無水のエチルエーテル50ml中に溶解し常温で滴下す
る。
撹拌しながら１時間、反応混合物を還流し、それから
０℃に冷却、窒素中でろ過し、沈澱物は冷却ｎ−ヘキサ
ンで洗浄、最後に窒素気流下で乾燥する。
０℃に冷却、窒素中でろ過し、沈澱物は冷却ｎ−ヘキサ
ンで洗浄、最後に窒素気流下で乾燥する。
このようにして、構造式 を有する、融点139℃のＮ−2,6−ジフルオロベンゾイル
−Ｎ′−２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−
２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素
（以下化合物No.1と略記）が32.4gの収量（収率87％に
相当）で得られた。
−Ｎ′−２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−
２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素
（以下化合物No.1と略記）が32.4gの収量（収率87％に
相当）で得られた。
実施例２ 参考例２で得た２−クロロ−４−［1,1,2−トリフル
オロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリ
ンと2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネートとを、
実施例１と同様の条件下で反応させることにより、構造
式 を有する、融点147℃のＮ−2,6−ジフルオロベンゾイル
−Ｎ′−２−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２
−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を
（以下化合物No.2と略記）を得た。
オロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリ
ンと2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネートとを、
実施例１と同様の条件下で反応させることにより、構造
式 を有する、融点147℃のＮ−2,6−ジフルオロベンゾイル
−Ｎ′−２−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２
−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を
（以下化合物No.2と略記）を得た。
実施例３ 参考例１で得た２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフ
ルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニ
リンと２−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例
１と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点127℃のＮ−２−クロロベンゾイル−
Ｎ′−２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２
−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素
（以下化合物No.3と略記）を得た。
ルオロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニ
リンと２−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例
１と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点127℃のＮ−２−クロロベンゾイル−
Ｎ′−２−フルオロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２
−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素
（以下化合物No.3と略記）を得た。
実施例４ 参考例２で得た２−クロロ−４−［1,1,2−トリフル
オロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリ
ンと２−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例１
と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点116℃のＮ−２−クロロベンゾイル−
Ｎ′−２−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を
（以下化合物No.4と略記）を得た。
オロ−２−（トリフルオロメトキシ）エトキシ］アニリ
ンと２−クロロベンゾイルイソシアネートとを実施例１
と同様の条件下で反応させることにより、構造式 を有する、融点116℃のＮ−２−クロロベンゾイル−
Ｎ′−２−クロロ−４−［1,1,2−トリフルオロ−２−
（トリフルオロメトキシ）エトキシ］フェニル尿素を
（以下化合物No.4と略記）を得た。
実施例５（殺虫活性の測定） テスト１ スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littorali
s）（鱗翅目）の幼虫に対する着接残余活性 タバコ葉に、界面活性剤を含有した、被験生成物の水
−アセトン溶液（アセトン10容量％）を機械的に散布す
る。
s）（鱗翅目）の幼虫に対する着接残余活性 タバコ葉に、界面活性剤を含有した、被験生成物の水
−アセトン溶液（アセトン10容量％）を機械的に散布す
る。
溶媒が完全に蒸発した後、該鱗翅目の第２令幼虫を葉
にたからせる。
にたからせる。
幼虫のたかった葉は、試験中、適切な条件下の室内に
置かれた。
置かれた。
界面活性剤を含有する水−アセトン溶液（アセトン10
容量％）だけで処理したタバコ葉に幼虫にたからせ、比
較のため対照標準グループとして、同様に置いた。
容量％）だけで処理したタバコ葉に幼虫にたからせ、比
較のため対照標準グループとして、同様に置いた。
幼虫をたからせてから10日後、その間少なくとも１
回、被処理基層を取り替えて、死んだ幼虫の数をかぞえ
対照標準グループのその数と比べた。
回、被処理基層を取り替えて、死んだ幼虫の数をかぞえ
対照標準グループのその数と比べた。
テスト２ エデス・エジプチ（Aedes aegypti）（双翅目）幼虫に
対する活性 被験生成物を適当な濃度で含有するアセトン溶液（3m
l）を天然水（297ml）と混ぜた。
対する活性 被験生成物を適当な濃度で含有するアセトン溶液（3m
l）を天然水（297ml）と混ぜた。
年齢４日の該双翅目幼虫25匹をその溶液に入れた。そ
れは観察の全期間中適切に飼育された。対照標準グルー
プとして、活性物質を含まない水−アセトン溶液（アセ
トン3ml、天然水297ml）に別の幼虫を入れた。
れは観察の全期間中適切に飼育された。対照標準グルー
プとして、活性物質を含まない水−アセトン溶液（アセ
トン3ml、天然水297ml）に別の幼虫を入れた。
対照標準グループの繭からの成虫出現が終わるまで、
２〜３日ごとに幼虫および蛹の死んだ数および正常に繭
から出現した成虫の数の記録をとった。
２〜３日ごとに幼虫および蛹の死んだ数および正常に繭
から出現した成虫の数の記録をとった。
被験生成物の活性は被処理固体数に対する死んだ固体
の百分率で表わされるアボット（Abbot）により修正を
加える（対照標準グループにおける部分的死の場合）。
の百分率で表わされるアボット（Abbot）により修正を
加える（対照標準グループにおける部分的死の場合）。
これらの結果を、投与量（活性物質のppm量で表わ
す）による殺虫活性のデータとして第１表に示す。
す）による殺虫活性のデータとして第１表に示す。
両テストについて、各投与量／対象の組み合わせごと
に繰返し４回のテストが考慮され、異なった時期に多く
のテストを行った。これにより、効果における小さい違
い（投与量は同じ）に統計的な重要性を認めることが充
分にできよう。
に繰返し４回のテストが考慮され、異なった時期に多く
のテストを行った。これにより、効果における小さい違
い（投与量は同じ）に統計的な重要性を認めることが充
分にできよう。
発明の効果 本発明化合物は、公知の類似化合物に比べ、害虫類特
にその卵及び幼虫に対し、予想外に強力な殺虫作用を有
するので、害虫駆除用の殺虫剤として好適である。
にその卵及び幼虫に対し、予想外に強力な殺虫作用を有
するので、害虫駆除用の殺虫剤として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハランコ・ベッタリーニ イタリー国、ノヴアラ 28100、ヴイ ア・カドレ、４番ビー (72)発明者 パオロ・カストロ イタリー国、ベルセリ 13100、ヴイ ア・ビラゴ、16番 (72)発明者 ヴインセンゾ・カプリオリ イタリー国、パヴイア、エス・マルテイ ノ・シコマリオ 27028、ヴイア・ロリ ガ、８番 (56)参考文献 特開 昭63−165356（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−280465（ＪＰ，Ａ)
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 （式中のR1はＨ、Ｆ又はCl、R2及びR3はＦ又はClであ
る） で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項２】一般式中のR1、R2及びR3がいずれもＦであ
る請求項１記載のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素
誘導体。 - 【請求項３】一般式中のR1及びR2がＦ、R3がClである請
求項１記載のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項４】一般式中のR1がＨ、R2及びR3がＦである請
求項１記載のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項５】一般式中のR1がＨ、R2及びR3がClである請
求項１記載のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニル尿素誘導
体。 - 【請求項６】請求項１記載のＮ−ベンゾイル−Ｎ′−フ
ェニル尿素誘導体を有効成分とする殺虫剤。 - 【請求項７】請求項６記載の殺虫剤の有効量を害虫被害
域に散布することから成る害虫駆除方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21794A/87 | 1987-09-04 | ||
| IT8721794A IT1230675B (it) | 1987-09-04 | 1987-09-04 | N-(alobenzoil)-n'-2-alo-4 (1,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi) etossi) fenil uree ad attivita' insetticida |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6490163A JPS6490163A (en) | 1989-04-06 |
| JP2554716B2 true JP2554716B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=11186938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218637A Expired - Lifetime JP2554716B2 (ja) | 1987-09-04 | 1988-09-02 | Ｎーベンゾイルーｎ′ーフェニル尿素誘導体、それを有効成分とする殺虫剤及びそれを用いた害虫駆除方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089525A (ja) |
| EP (1) | EP0306055B1 (ja) |
| JP (1) | JP2554716B2 (ja) |
| AT (1) | ATE82958T1 (ja) |
| AU (1) | AU619205B2 (ja) |
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| CA (1) | CA1318329C (ja) |
| DE (1) | DE3876341T2 (ja) |
| DK (1) | DK175189B1 (ja) |
| EG (1) | EG18801A (ja) |
| ES (1) | ES2052658T3 (ja) |
| HU (1) | HU200321B (ja) |
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| IT (1) | IT1230675B (ja) |
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| TW480153B (en) | 1997-11-20 | 2002-03-21 | Sumitomo Chemical Co | Method to control animal ecto-parasites |
| JP2002220310A (ja) * | 2001-01-26 | 2002-08-09 | Sds Biotech:Kk | 防汚剤 |
| US20120296122A1 (en) * | 2011-05-17 | 2012-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoroether-functionalized aminoaromatic compounds and derivatives thereof |
| WO2016124610A1 (en) | 2015-02-03 | 2016-08-11 | Bimeda Finance S.A.R.L. | A formulation for treatment of blowfly strike |
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| JPS59212463A (ja) * | 1983-05-18 | 1984-12-01 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ベンゾイル尿素誘導体及び殺虫剤 |
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| JPH0742267B2 (ja) * | 1985-06-04 | 1995-05-10 | 日本曹達株式会社 | ベンゾイルウレア誘導体、その製造方法及び殺虫剤 |
| IT1201456B (it) * | 1985-08-22 | 1989-02-02 | Donegani Guido Ist | "n-(2,6-difluorobenzoil)-n'3,5-dicloro-4-(3,3,3-trifluoro-2-cloroprop-1-en-1-il)fenil urea ad attivita' insetticida |
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| DE3613062A1 (de) * | 1986-04-18 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | N-benzoyl-n'-phenyl(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| IT1213420B (it) * | 1986-12-19 | 1989-12-20 | Donegani Guido Ist | "n(-2,6-difluorobenzoil)-n'-3-cloro -41,1,2-trifluoro-2-(trifluorometossi ) etossi fenil urea ad attivita'insetticida. |
| MY102663A (en) * | 1987-02-04 | 1992-08-17 | Sumitomo Chemical Co | A benzoylurea derivative and its production and use |
| IT1215550B (it) * | 1987-06-05 | 1990-02-14 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita'insetticida |
| TR24034A (tr) * | 1988-02-26 | 1991-02-05 | Sumitomo Chemical Company Lmt | Benzoilurea tuerevi bunu istihsal etmek icin usul bunu ihtiva eden intektisit,bunun reaksiyon ara maddesi ve aramaddesinin istihsal etme usulu |
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- 1987-09-04 IT IT8721794A patent/IT1230675B/it active
-
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- 1988-08-31 AU AU21732/88A patent/AU619205B2/en not_active Ceased
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