JPS6150982A - ピリドピリミジン誘導体およびその製法 - Google Patents
ピリドピリミジン誘導体およびその製法Info
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- JPS6150982A JPS6150982A JP59170376A JP17037684A JPS6150982A JP S6150982 A JPS6150982 A JP S6150982A JP 59170376 A JP59170376 A JP 59170376A JP 17037684 A JP17037684 A JP 17037684A JP S6150982 A JPS6150982 A JP S6150982A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤として有用な新規ピリドピリミジン誘導
体およびその製法に関する。
体およびその製法に関する。
ピリドピリミジン構造を有しかつ本発明の化合物とは異
なる化合物としては、ケミカルアプストラクツ（Ｃｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔｒ 、）同９０巻５４８９３ （１９７９
）、同９７巻１８２３５０ （１９８２）に記載されて
いるものが知られている。しかし、これら化合物の農業
用途に対する有用性については全く明らかにされていな
い。
なる化合物としては、ケミカルアプストラクツ（Ｃｈｅ
ｍ、Ａｂｓｔｒ 、）同９０巻５４８９３ （１９７９
）、同９７巻１８２３５０ （１９８２）に記載されて
いるものが知られている。しかし、これら化合物の農業
用途に対する有用性については全く明らかにされていな
い。
本発、明は、一般式ＣＩ）
〔式中 Ｒ１はフェニル基、低級アルキル置換フェニル
基、低級アルキルメルカプト基、一般式（ＩＩ）＋１
、 ゝＮ−（ＩＩ） Ｒ６／ （ここでＲ１Ｒ６は各々低級アルキル基であるか、ある
いはＲ５とＲ６が結合して炭素数４ないし６のアルキレ
ン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一般式（ここ
で、Ｒ７は水素、低級アルキル基、フェニル基置換メチ
ル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、ｎは
２又は５を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ２は水素
又は低級アルキル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示
し、Ｒ４はホルミル基、カルボキシル基、ヒドロキシイ
ミノメチル基、シアノ基を示す。
基、低級アルキルメルカプト基、一般式（ＩＩ）＋１
、 ゝＮ−（ＩＩ） Ｒ６／ （ここでＲ１Ｒ６は各々低級アルキル基であるか、ある
いはＲ５とＲ６が結合して炭素数４ないし６のアルキレ
ン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一般式（ここ
で、Ｒ７は水素、低級アルキル基、フェニル基置換メチ
ル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示し、ｎは
２又は５を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ２は水素
又は低級アルキル基を示し、Ｒ３は低級アルキル基を示
し、Ｒ４はホルミル基、カルボキシル基、ヒドロキシイ
ミノメチル基、シアノ基を示す。
以下同様。〕で衣わされるピリドピリミジン誘導体を物
質発明とし、後述する各種製法を製法発明とするもので
ある。
質発明とし、後述する各種製法を製法発明とするもので
ある。
本発明の新規化合物は、前記一般式（１）で示されるも
のである。式中、Ｒ１の低級アルキル置換フェニル基と
しては、具体的には４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、３−メチル
フェニル基などを挙げることができ−る。またＲ１の低
級アルキルメルカプト基として畔、メチルメルカプト基
、エチルメルカプト基、ｎ−プロピルメルカプト基等を
例示でき、中でもメチルメルカプト基が好壕しく、また
一般式（Ｉｔ）中のＲ５１Ｒ６の低級アルキル基として
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｌ５ｏ−ブチル基、 ５ｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基などを挙げることができ、中で
もメチル基が好ましく、また炭素数４ないし６のアルキ
レン基としては、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレ
フ基ヲ示シ、中でもヘキシレン基が好ましい。また一般
式ＣＩ［Ｉ）で衣わされる基のＲ７の低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基を挙げることができ、フェニ
ル置換メチル基としテハ、ヘンシル基、ジフェニルメチ
ルＭ、 Ｐ−クロロフェニルメチル基、トリフェニルメ
チル基を例示でき、中でもベンジル基が好ましく、また
、アルコキシカルボニル基トシてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
インプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基などを挙ケることができ、
中でもベンジルオキシカルボニル基が好ましい。また、
アシル基としてはホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、バレリル基などの脂肪族系アシル基
、ベンゾイル基、トルオイル基などの芳香族アシル基を
挙げることができ、中でもベンゾイル基が好ましい。Ｒ
２の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基などを
示し、中でもメチル基が好ましい。Ｒ３の低級アルキル
基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、を−ブチル基、ｎ−ペンチル基などを
挙げることができ、中でもエチル基が好ましい。上記し
た各置換基等の具体例は、後述の製法発明における同一
記号を有する化合物にも、そのまま適用される。
のである。式中、Ｒ１の低級アルキル置換フェニル基と
しては、具体的には４−メチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、３−メチル
フェニル基などを挙げることができ−る。またＲ１の低
級アルキルメルカプト基として畔、メチルメルカプト基
、エチルメルカプト基、ｎ−プロピルメルカプト基等を
例示でき、中でもメチルメルカプト基が好壕しく、また
一般式（Ｉｔ）中のＲ５１Ｒ６の低級アルキル基として
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｌ５ｏ−ブチル基、 ５ｅｃ−
ブチル基、ｔ−ブチル基などを挙げることができ、中で
もメチル基が好ましく、また炭素数４ないし６のアルキ
レン基としては、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレ
フ基ヲ示シ、中でもヘキシレン基が好ましい。また一般
式ＣＩ［Ｉ）で衣わされる基のＲ７の低級アルキル基と
してはメチル基、エチル基を挙げることができ、フェニ
ル置換メチル基としテハ、ヘンシル基、ジフェニルメチ
ルＭ、 Ｐ−クロロフェニルメチル基、トリフェニルメ
チル基を例示でき、中でもベンジル基が好ましく、また
、アルコキシカルボニル基トシてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
インプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基などを挙ケることができ、
中でもベンジルオキシカルボニル基が好ましい。また、
アシル基としてはホルミル基、アセチル基、プロピオニ
ル基、ブチリル基、バレリル基などの脂肪族系アシル基
、ベンゾイル基、トルオイル基などの芳香族アシル基を
挙げることができ、中でもベンゾイル基が好ましい。Ｒ
２の低級アルキル基としてはメチル基、エチル基などを
示し、中でもメチル基が好ましい。Ｒ３の低級アルキル
基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５
ｅｅ−ブチル基、を−ブチル基、ｎ−ペンチル基などを
挙げることができ、中でもエチル基が好ましい。上記し
た各置換基等の具体例は、後述の製法発明における同一
記号を有する化合物にも、そのまま適用される。
なお、Ｒ４がカルボキシル基である化合物においては、
遊離の状態であってもよく、あるいは常法によシ容易に
得られるリチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩などの
アルカリ金属塩の形であってもよい。
遊離の状態であってもよく、あるいは常法によシ容易に
得られるリチウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩などの
アルカリ金属塩の形であってもよい。
参
このような塩も同様に除草剤として用いることができる
。またその他の本願発明の化合物についても、設付加塩
を形成するものは遊離の形以外にそれらの塩の形でもよ
い。このような塩も同様に除草剤として用いることがで
きる。酸付加塩を構成する酸としては、塩酸、硫酸、リ
ン酸の如き鉱酸、酢酸、マレイン酸、クエン酸の如き有
機酸を例示することができる。
。またその他の本願発明の化合物についても、設付加塩
を形成するものは遊離の形以外にそれらの塩の形でもよ
い。このような塩も同様に除草剤として用いることがで
きる。酸付加塩を構成する酸としては、塩酸、硫酸、リ
ン酸の如き鉱酸、酢酸、マレイン酸、クエン酸の如き有
機酸を例示することができる。
一般式（１）で表わされる化合物の具体例を衣１に示す
。
。
表 １
〔製法発明・その１〕
本願物質のうち、一般式ｃｒ−。
ＨＯ
で表わされるピリドピリミジンカルバルデヒド誘導体は
、一般式（ＩＶ） で表わされるピリミジンカルボン酸と一般式（Ｖ）で表
わされるアルキル置換ホルムアミドを無機の酸ハライド
の共存下で反応させることによシ製造することができる
。
、一般式（ＩＶ） で表わされるピリミジンカルボン酸と一般式（Ｖ）で表
わされるアルキル置換ホルムアミドを無機の酸ハライド
の共存下で反応させることによシ製造することができる
。
反応は、一般式（ＩＶ）の化合物１轟量を１ ないし１
００当量の一般式〔■〕で示される化合物に溶解させて
おき、これに１ないし１０当量の無機の酸ハライド類を
徐々に滴下し、撹拌下に反応させる。無機の酸ハライド
としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲ／な
どである。溶媒は、一般式（ＩＶ）の化合物単独のほか
に、塩化メチン／、クロロホルム。
００当量の一般式〔■〕で示される化合物に溶解させて
おき、これに１ないし１０当量の無機の酸ハライド類を
徐々に滴下し、撹拌下に反応させる。無機の酸ハライド
としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、ホスゲ／な
どである。溶媒は、一般式（ＩＶ）の化合物単独のほか
に、塩化メチン／、クロロホルム。
四塩化炭素、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素などを
一般式（■）の化合物と混合して用いてもよい。反応は
０℃ないし１５０℃の温度で、１ないし２４時間で終了
する。反応後は常法によシ中和し、溶媒除去したのち精
製することによって一般式（１−１）の化合物を得るこ
とができる。、具体的には、実施例に記載した如き操作
による午とができる（以下の製法も同様）。
素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素などを
一般式（■）の化合物と混合して用いてもよい。反応は
０℃ないし１５０℃の温度で、１ないし２４時間で終了
する。反応後は常法によシ中和し、溶媒除去したのち精
製することによって一般式（１−１）の化合物を得るこ
とができる。、具体的には、実施例に記載した如き操作
による午とができる（以下の製法も同様）。
〔製法発明・その２〕
本、願物質のうち、一般式〔ｌ二■〕。
、−、ニー ・、、 ４．ｐＨごＮ−、ＯＨ
，、、・、 ・で茨わされるピリドピリミジンアルドオ
キシム誘導体は、一般式（１−１）で表わされるピリド
ピリミジンカルバルデヒド誘導体とヒドロキシルアミン
と反応させることにより製造できる。
，、、・、 ・で茨わされるピリドピリミジンアルドオ
キシム誘導体は、一般式（１−１）で表わされるピリド
ピリミジンカルバルデヒド誘導体とヒドロキシルアミン
と反応させることにより製造できる。
反応は一般式（１−１）の化合物を１ないし５当量のヒ
ドロキシルアミンの付加塩とアルカリの共存下に行う。
ドロキシルアミンの付加塩とアルカリの共存下に行う。
付加塩としては塩酸塩、硫酸塩などがあシ、またアルカ
リとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなどがあげられる。反応温度
は２０ないし１００℃で約０．５ないし６時間反応させ
ればよい。反応混合物から常法によりニ一般式〔■−■
〕の化合物を得ることができる。
リとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムなどがあげられる。反応温度
は２０ないし１００℃で約０．５ないし６時間反応させ
ればよい。反応混合物から常法によりニ一般式〔■−■
〕の化合物を得ることができる。
〔製法発明・その３〕
本願物質のうち、一般式〔Ｉ−■〕
ｉ式（’ｌ−１１）’で未キれ−る゛ピリトビ１）ミレ
ンアルドオキシム誘導体に脱水剤を共存させることによ
シ製造できる。ここで脱水剤とは、例えば無水酢酸、無
水酢酸−酢酸ナトリウム、塩化アオニル、五酸化リン、
オキ７塩化リン、五塩化リン、塩化ベンゾイル、水酸化
カリウムなどである。石媒は無溶媒であるか塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒などを用いることができる。反応は一
般式（１−１１）の化合物を１ないし１２０Ｍ１の脱水
剤とともにＯないし１５０℃に、０．５ないし６時間反
応させればよい。反応混合物から常法によ）目的化合物
を分離精製する。
ンアルドオキシム誘導体に脱水剤を共存させることによ
シ製造できる。ここで脱水剤とは、例えば無水酢酸、無
水酢酸−酢酸ナトリウム、塩化アオニル、五酸化リン、
オキ７塩化リン、五塩化リン、塩化ベンゾイル、水酸化
カリウムなどである。石媒は無溶媒であるか塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどの非プ
ロトン性極性溶媒などを用いることができる。反応は一
般式（１−１１）の化合物を１ないし１２０Ｍ１の脱水
剤とともにＯないし１５０℃に、０．５ないし６時間反
応させればよい。反応混合物から常法によ）目的化合物
を分離精製する。
〔製法発明・その４〕
本願物質のうち、一般式ＣＩ−ＩＶ）
で表わされるピリドピリミジンカルボン酸誘導体は、一
般式〔１−１：］で示されるピリドピリミジンカルバル
デヒド誘導体を亜ハロゲン化酸のアルカリ金属塩、また
はアルカリ土類金属塩で酸化させることにより製造でき
る。酸化剤としては、具体的に（ｒｉ、亜塩素酸カリウ
ム、亜塩素酸ナトリウム、亜塩素酸マグイ、ンウム、亜
塩素酸カルシウム、亜臭素酸ナトリウム、亜臭素酸カル
シウムなどである。
般式〔１−１：］で示されるピリドピリミジンカルバル
デヒド誘導体を亜ハロゲン化酸のアルカリ金属塩、また
はアルカリ土類金属塩で酸化させることにより製造でき
る。酸化剤としては、具体的に（ｒｉ、亜塩素酸カリウ
ム、亜塩素酸ナトリウム、亜塩素酸マグイ、ンウム、亜
塩素酸カルシウム、亜臭素酸ナトリウム、亜臭素酸カル
シウムなどである。
反応は一般式（１−１）の化合物を１ないし１０当量の
亜ハロゲン化酸とともに０ないし１００℃で、１ないし
２４時間反応させることによシ完結する。溶媒は、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素類、水を用いることができる。混合物より常法によ
シ、目的物を単離、精製する。
亜ハロゲン化酸とともに０ないし１００℃で、１ないし
２４時間反応させることによシ完結する。溶媒は、塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素類、水を用いることができる。混合物より常法によ
シ、目的物を単離、精製する。
〔製法発明・その５〕
本願物質Ωうち、一般式（１−■：）
で弄わされるピリドピリミジン誘導体は、一般式（式中
Ｒ？ｊはＲ７のうち先に例示したフェニル基置換メチ
ル基を示し Ｒ４°１はＲ４のうちホルミル基、カルボ
キシル基又はシアノ基を示す。以下、同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジ／誘導体と一般式（Ｖｌ）（式中、
Ｒｓは先に例示した低級アルキル基又はフェニル基置換
メチル基を、Ｘは塩素又は臭素を示す。）で表わされる
ハロ炭酸エステルを反応させることによシ得られる。
Ｒ？ｊはＲ７のうち先に例示したフェニル基置換メチ
ル基を示し Ｒ４°１はＲ４のうちホルミル基、カルボ
キシル基又はシアノ基を示す。以下、同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジ／誘導体と一般式（Ｖｌ）（式中、
Ｒｓは先に例示した低級アルキル基又はフェニル基置換
メチル基を、Ｘは塩素又は臭素を示す。）で表わされる
ハロ炭酸エステルを反応させることによシ得られる。
反応は当量の一般式（１−Ｖ）と一般式〔■〕の化合物
を、ジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンナトの芳香族炭
化水素類などに溶解し、室温もしくは１００℃、反応時
間は１ないし６０時間撹拌することによって完結するこ
とができる。反応混合物よシ常法によって目的化合物を
分離精製する。
を、ジメチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレンナトの芳香族炭
化水素類などに溶解し、室温もしくは１００℃、反応時
間は１ないし６０時間撹拌することによって完結するこ
とができる。反応混合物よシ常法によって目的化合物を
分離精製する。
〔製法発明・その６〕
本願物質のうち、一般式〔Ｉ−■〕
で表わされるピリドピリミジン誘導体は、 一般式（１
−Ｖｌ）で表わされるピリドピリミジン誘導体を、水素
化分解、または酸分解することによって得られる。
−Ｖｌ）で表わされるピリドピリミジン誘導体を、水素
化分解、または酸分解することによって得られる。
反応は、水素化分解の場合、溶媒として、水、メタノー
ル、エタノールなどのアルコ−ルミ、キａ。
ル、エタノールなどのアルコ−ルミ、キａ。
酢酸などの低級脂肪酸部を用いることができる。触媒は
、Ｐｄ／ｃ、ラニーＮ１、ＰＣｌｏなどの貴金属を用い
、室温ないし１２０℃、水素圧は常圧ないし５気圧で、
反応時間は１ないし２４時間で反応を完結することがで
きＳ。また、酸分解の場合は、酸として、（／！ン塩酸
、濃硫酸、濃硝酸、塩化水素、臭化水素、臭化水素酢酸
溶酸などの強酸を用いることができる。
、Ｐｄ／ｃ、ラニーＮ１、ＰＣｌｏなどの貴金属を用い
、室温ないし１２０℃、水素圧は常圧ないし５気圧で、
反応時間は１ないし２４時間で反応を完結することがで
きＳ。また、酸分解の場合は、酸として、（／！ン塩酸
、濃硫酸、濃硝酸、塩化水素、臭化水素、臭化水素酢酸
溶酸などの強酸を用いることができる。
溶媒は無溶媒、水、メタノール、エタノールなどのアル
コール類、ギ酸、酢酸などの低級脂肪族カルボン酸類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類など
でちる。反応温度は室温ないし１５０℃で、反応時間は
１ないし３０時間である。反応混合物を常法によシ分離
・精製することＫよシ目的物を得る。
コール類、ギ酸、酢酸などの低級脂肪族カルボン酸類、
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類など
でちる。反応温度は室温ないし１５０℃で、反応時間は
１ないし３０時間である。反応混合物を常法によシ分離
・精製することＫよシ目的物を得る。
本願物質は除草剤として優れた活性を有する。すなわち
本願物質は畑地除草剤として使用することができる。す
なわち、メヒシバ、オオイスタデ、アオビユ、コゴメカ
ヤツリ、シロザなどの畑地雑草に対してとくに有効であ
る。
本願物質は畑地除草剤として使用することができる。す
なわち、メヒシバ、オオイスタデ、アオビユ、コゴメカ
ヤツリ、シロザなどの畑地雑草に対してとくに有効であ
る。
本願物質を除草剤として用いるには、本題物質のみ、ま
たはこれと担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配
合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤し、
適描な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
たはこれと担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを配
合して、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤等に製剤し、
適描な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
以下、実施例・実験例等により本願発明を具体的に説明
する。
する。
造
４−メチル−２−フェニルビリミジン−５−カルボン酸
０．４ｇをジエチルホルムアミド４．０ＷＬｔに溶かし
た。室温にてオキシ塩化リン０．５ ｍｌを滴下し、そ
の後６５℃にて３．５時間加熱反応した。冷却後、反応
混合物を炭酸ナトＩＪウムの水溶液に注いで中和し、ク
ロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。クロロホルムを減圧留去した後、抽出物をヘ
キサン・トルエン（１：１）よシ再Ｐ 晶して淡黄色結
晶ａ、ａｙをイｑた（収率９８％）。
０．４ｇをジエチルホルムアミド４．０ＷＬｔに溶かし
た。室温にてオキシ塩化リン０．５ ｍｌを滴下し、そ
の後６５℃にて３．５時間加熱反応した。冷却後、反応
混合物を炭酸ナトＩＪウムの水溶液に注いで中和し、ク
ロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。クロロホルムを減圧留去した後、抽出物をヘ
キサン・トルエン（１：１）よシ再Ｐ 晶して淡黄色結
晶ａ、ａｙをイｑた（収率９８％）。
融点 １３０〜１３１．５℃
質量スペクトル ２７９（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ヌジョールＨｏｎ’）’Ｈ−核磁気共
鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐＩ）ｍ） （ａ） １．４７ （３Ｈ％ ｔ、 Ｊ＝７．０）
、（し）ン４．１６（２Ｈ，ｑ 、Ｊ＝７．０）、（
Ｃ） ７．５２〜７．６４ （３Ｈ，ｍ ）、（ｄ）
８．３９（ＩＨ，ｓ）、（ｅ）８．５７〜８．６８（２
Ｈ，ｍ）、（１）９．７３（ＩＨ，ｓ）、（ｇ） １０
．９０ （ＩＨ，ｓ）！ ４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−カルボン酸
に代えて、４−メチル−２−メチルチオピリミジン−５
−カルボン酸を用いたほかは、実施例１と同様に合成し
た（淡黄色結晶、収率６２％ン。
吸収スペクトル（ヌジョールＨｏｎ’）’Ｈ−核磁気共
鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐＩ）ｍ） （ａ） １．４７ （３Ｈ％ ｔ、 Ｊ＝７．０）
、（し）ン４．１６（２Ｈ，ｑ 、Ｊ＝７．０）、（
Ｃ） ７．５２〜７．６４ （３Ｈ，ｍ ）、（ｄ）
８．３９（ＩＨ，ｓ）、（ｅ）８．５７〜８．６８（２
Ｈ，ｍ）、（１）９．７３（ＩＨ，ｓ）、（ｇ） １０
．９０ （ＩＨ，ｓ）！ ４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−カルボン酸
に代えて、４−メチル−２−メチルチオピリミジン−５
−カルボン酸を用いたほかは、実施例１と同様に合成し
た（淡黄色結晶、収率６２％ン。
融点 １６９０〜１６９．２℃
質量スペクトル ２４９（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ヌジョール；ｃｍ）１６９５、１６７
０、１６０３ ’Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：ｐｐｍ
＞ （ａ）１．４４（３Ｈ，ｔｌＪ−７，０）、（ｋ））２
．６７ （３Ｈ，ｓ）、（Ｃ）４．１２ （２Ｈ，ｑ、
Ｊ−７，０）、 （ＣＩ）８．３５ （ＩＨ，ｓ）、
（ｅ）９．３４（ＩＨ，ｓ）、（ｆ） １０．６８（Ｉ
Ｈｌｓ）ヒトの製造 ４−メチル−２−フェニルビリミジン−５−カルボン酸
に代えて、２−ジメチルアミノ−４−メチルピリミジン
−５−カルボン酸を用い、１２０℃で反応したほかは、
実施例１と同様に合成した（白色結晶、収率７１％）。
吸収スペクトル（ヌジョール；ｃｍ）１６９５、１６７
０、１６０３ ’Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：ｐｐｍ
＞ （ａ）１．４４（３Ｈ，ｔｌＪ−７，０）、（ｋ））２
．６７ （３Ｈ，ｓ）、（Ｃ）４．１２ （２Ｈ，ｑ、
Ｊ−７，０）、 （ＣＩ）８．３５ （ＩＨ，ｓ）、
（ｅ）９．３４（ＩＨ，ｓ）、（ｆ） １０．６８（Ｉ
Ｈｌｓ）ヒトの製造 ４−メチル−２−フェニルビリミジン−５−カルボン酸
に代えて、２−ジメチルアミノ−４−メチルピリミジン
−５−カルボン酸を用い、１２０℃で反応したほかは、
実施例１と同様に合成した（白色結晶、収率７１％）。
融点 １５２℃
質量スペクトル ２４６（分子イオンビーク）赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤；ｄｌ）１６８８．１６５
６，１６１２，１５７０’ Ｈ−核ＴｉＢ気共鳴スペク
トル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ）１．２１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）、＠６．３５（
６Ｈ，Ｓ）、（Ｃ）４．０５ （２Ｈ，Ｑ、 Ｊ＝７）
、（ｃｌ） ８．２０ （ＩＨ，ｓ）、（ｅ） ９．２
２ （Ｉ Ｈｌｓ ）、（ｆ） １０．６０ （ＩＨ，
５）４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−カルボ
ン酸に代えて、２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル
）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸を用い、ま
た、ジエチルホルムアミドに代えて、ジメチルホルムア
ミドを用いて、６０℃で３００時間反応たほかは、実施
例１と同様に合成した（黄色結晶、収率５２％）。
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤；ｄｌ）１６８８．１６５
６，１６１２，１５７０’ Ｈ−核ＴｉＢ気共鳴スペク
トル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ）１．２１ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７）、＠６．３５（
６Ｈ，Ｓ）、（Ｃ）４．０５ （２Ｈ，Ｑ、 Ｊ＝７）
、（ｃｌ） ８．２０ （ＩＨ，ｓ）、（ｅ） ９．２
２ （Ｉ Ｈｌｓ ）、（ｆ） １０．６０ （ＩＨ，
５）４−メチル−２−フェニルピリミジン−５−カルボ
ン酸に代えて、２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル
）−４−メチルピリミジン−５−カルボン酸を用い、ま
た、ジエチルホルムアミドに代えて、ジメチルホルムア
ミドを用いて、６０℃で３００時間反応たほかは、実施
例１と同様に合成した（黄色結晶、収率５２％）。
融点 ２３６〜２６９℃
質量スペクトル ６６６（分子イオンビーク）赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤１ｑ゛）・ １６９５．１
６５５．１６１５ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロボルム；１）１
）ｍ ） （ａＪ ２．５３ （４Ｈ，ｍ）、（ｂ） ａｎｄ（ｃ
）３．５８ （！５）（、ｓ）、（ｄ）４．００ （４
Ｈ，ｍ）、（ＩＢ）７．２９ （５Ｈ，Ｓ）、（ｆ）８
．１２（ＩＨ，ｓ）、（ｇ）９．１３ （１Ｈ，ｓ）、
（ｈ）１０．５１（ＩＨｌＳ） ４−メチル−２−７エニルヒリミシンー５−カルボン酸
に代えて、２−（４−べ／ジルー１−ピペラジニル）−
４−メチルピリミジン−５−カルボン酸を用い、１００
Ｃで１．５時間反応したほかは、実施例１と同様に合成
した（淡黄色結晶、収率６０％）。
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤１ｑ゛）・ １６９５．１
６５５．１６１５ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロボルム；１）１
）ｍ ） （ａＪ ２．５３ （４Ｈ，ｍ）、（ｂ） ａｎｄ（ｃ
）３．５８ （！５）（、ｓ）、（ｄ）４．００ （４
Ｈ，ｍ）、（ＩＢ）７．２９ （５Ｈ，Ｓ）、（ｆ）８
．１２（ＩＨ，ｓ）、（ｇ）９．１３ （１Ｈ，ｓ）、
（ｈ）１０．５１（ＩＨｌＳ） ４−メチル−２−７エニルヒリミシンー５−カルボン酸
に代えて、２−（４−べ／ジルー１−ピペラジニル）−
４−メチルピリミジン−５−カルボン酸を用い、１００
Ｃで１．５時間反応したほかは、実施例１と同様に合成
した（淡黄色結晶、収率６０％）。
融点 １５１．９℃
質量スペクトル ６７７（分子イオンビーク）赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤：；１）１６９０．１６６
２．１６２８．１５７０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（
重クロロホルム；１）Ｉ）ｍ） （ａ） １．３９ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７ ） 、（
ヒ）ン２．５２ （４Ｈ，ｍ ン、（Ｃ） ３．５８
（２Ｈ，ｓ ）、（ｄ）４，０２ （４Ｈ，ｍ）、（ｅ
）４．０５（２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝７）、（ｆ）７．３３（
５Ｈ％Ｓ）、（２）８．１８（ＩＨ，ｓ）、（ｈ）９．
１９ （ＩＨ，ｓ）、 （ｉ） １０．３３ （−１Ｈ
１Ｓ） ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）
ピリミジン−８−カルバルデヒド６．Ｏｇをジメチルス
ルホキシドに溶かした。５０℃に加熱して、塩酸ヒドロ
キシルアミン０．８３４７と水酸化カリウム０．７ｇの
水溶液１０ｍＪを滴下し、さらに３０分間撹拌反応させ
た。反応混合物を水に注ぎ、沈澱物をろ取し、メタノー
ルで洗浄した後、減圧乾燥し、淡黄色結晶２．６！Ｍを
得た（収率８２％）。
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤：；１）１６９０．１６６
２．１６２８．１５７０１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（
重クロロホルム；１）Ｉ）ｍ） （ａ） １．３９ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７ ） 、（
ヒ）ン２．５２ （４Ｈ，ｍ ン、（Ｃ） ３．５８
（２Ｈ，ｓ ）、（ｄ）４，０２ （４Ｈ，ｍ）、（ｅ
）４．０５（２Ｈ，ｑ、 Ｊ＝７）、（ｆ）７．３３（
５Ｈ％Ｓ）、（２）８．１８（ＩＨ，ｓ）、（ｈ）９．
１９ （ＩＨ，ｓ）、 （ｉ） １０．３３ （−１Ｈ
１Ｓ） ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）
ピリミジン−８−カルバルデヒド６．Ｏｇをジメチルス
ルホキシドに溶かした。５０℃に加熱して、塩酸ヒドロ
キシルアミン０．８３４７と水酸化カリウム０．７ｇの
水溶液１０ｍＪを滴下し、さらに３０分間撹拌反応させ
た。反応混合物を水に注ぎ、沈澱物をろ取し、メタノー
ルで洗浄した後、減圧乾燥し、淡黄色結晶２．６！Ｍを
得た（収率８２％）。
融点 ２２６．６℃
質量スペクトル ３９２（分子イオンビーク）赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤ｉ Ｃｍ ’ ）６３５５
．６１７４．１６５４．１６４５．１５８２１Ｈ−核磁
気共鳴スペクトル（ジメチルスルホキシドｄ６’ｐｐｍ
） （ａｔ １．３２ （３Ｈ，ｔ１Ｊ＝７ ）、（ｂ）
２．５６ （４Ｈ，ｂｒｓ）、（ｉ）９．０６（ＩＨ，
ｓ）、（ｊ） １０．８７ （ＩＨ，ｓ）（４，３−ｄ
）ピリミジン−８−カルパル２−（４−ベンジルオキシ
カルボニル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー
６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）ピリミジ
ン−８−カルバルデヒド１．Ｏｆをクロロホルム２０ｍ
１に溶かし、これに塔酸ヒドロキシルアミン０．２！Ｍ
と水酸化カリウム０．２４ｇの水溶液を室温で加え、次
に６０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷後、クロロホ
ルム層を抜き出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤ｉ Ｃｍ ’ ）６３５５
．６１７４．１６５４．１６４５．１５８２１Ｈ−核磁
気共鳴スペクトル（ジメチルスルホキシドｄ６’ｐｐｍ
） （ａｔ １．３２ （３Ｈ，ｔ１Ｊ＝７ ）、（ｂ）
２．５６ （４Ｈ，ｂｒｓ）、（ｉ）９．０６（ＩＨ，
ｓ）、（ｊ） １０．８７ （ＩＨ，ｓ）（４，３−ｄ
）ピリミジン−８−カルパル２−（４−ベンジルオキシ
カルボニル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー
６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）ピリミジ
ン−８−カルバルデヒド１．Ｏｆをクロロホルム２０ｍ
１に溶かし、これに塔酸ヒドロキシルアミン０．２！Ｍ
と水酸化カリウム０．２４ｇの水溶液を室温で加え、次
に６０℃で２．５時間加熱撹拌した。放冷後、クロロホ
ルム層を抜き出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
クロロホルムを減圧、留去し、抽出物をｎ−ヘキサンで
洗って淡黄色結晶０．８１Ｆを得た（収率８１％）。
洗って淡黄色結晶０．８１Ｆを得た（収率８１％）。
融点 １７０．９℃
ｌスペクトル ４３６（分子イオンピーク）赤外線吸
収スペクトル（ヌジョールｉ Ｃｍ ’ ）’Ｈ−’ｔ
ｆＪ＆気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ） １．３７ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、（ｂ
） ３．６１ （４Ｈ１ｍ）、（ｃ）３．９６ （６Ｈ
，ｍ）、（ｄ）５．１９ （２Ｈ，ｓ ）、（ｅ）乙３
６（５Ｈ，ｓ）、（ｆ）７．９３ （ＩＨ，Ｓ）、（の
８．６１（ＩＨｌＳ）、（ｈ）９．２５ （Ｉ Ｈ，ｓ
）−５，６−シヒドロー６−エチルー５−２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ〕ピリミジン
−８−カルバルデヒドオΦシム３．１３Ｆをオキシ塩化
リン１００ｆに加え０．５時間加熱還流した。過剰のオ
キシ塩化リンを留去して、反応混合物にクロロホルムと
１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、クロロ
ホルム抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。クロ
ロホルムを減圧留去し、抽出物をトルエンから再結晶し
て淡黄色結晶２．２ｙを得た（収率７４％）。
収スペクトル（ヌジョールｉ Ｃｍ ’ ）’Ｈ−’ｔ
ｆＪ＆気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ） １．３７ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、（ｂ
） ３．６１ （４Ｈ１ｍ）、（ｃ）３．９６ （６Ｈ
，ｍ）、（ｄ）５．１９ （２Ｈ，ｓ ）、（ｅ）乙３
６（５Ｈ，ｓ）、（ｆ）７．９３ （ＩＨ，Ｓ）、（の
８．６１（ＩＨｌＳ）、（ｈ）９．２５ （Ｉ Ｈ，ｓ
）−５，６−シヒドロー６−エチルー５−２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ〕ピリミジン
−８−カルバルデヒドオΦシム３．１３Ｆをオキシ塩化
リン１００ｆに加え０．５時間加熱還流した。過剰のオ
キシ塩化リンを留去して、反応混合物にクロロホルムと
１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、クロロ
ホルム抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。クロ
ロホルムを減圧留去し、抽出物をトルエンから再結晶し
て淡黄色結晶２．２ｙを得た（収率７４％）。
融点 ２１ｇ６℃
質量スペクトル ３７４（分子イオンピーク）１Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ）１．３９（３Ｈ，ｔ、 Ｊ−７）、（ｂ）２．５
３（４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）３．５７ （２Ｈ１Ｓ）、 （
ｅ））３．９０〜４．２０ （６Ｈ１ｍ）、（ｆ）７．
３３ （５Ｈ，ｓ）、（の乙８７（ＩＨ，ｓ）、（ｈ）
９．１５ （Ｉ Ｈ％Ｓ） ５．６−シヒドロー６−エチルー５−オキソ−２−フェ
ニルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルデ
ヒドｏ、ｉｐをクロロホルム４． Ｏｔｔｒｌに溶カシ
、これに、水４．０ ｍｌ 、スルファミノ酸０．２６
１を加えた。冷却下にて、亜塩素酸ナトリウム０．１４
ｙの水溶液を加え、さらに室温で１２時間反応した。反
応混合物を炭酸カリウムの水溶液に注ぎ、クロロホルム
で洗い、水層を塩酸でｐ）１７、酢酸でｐＨ４とした後
、クロロホルムで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去すると白色結晶０．６（／
を得た（収率６０％）。
核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ ＞ （ａ）１．３９（３Ｈ，ｔ、 Ｊ−７）、（ｂ）２．５
３（４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）３．５７ （２Ｈ１Ｓ）、 （
ｅ））３．９０〜４．２０ （６Ｈ１ｍ）、（ｆ）７．
３３ （５Ｈ，ｓ）、（の乙８７（ＩＨ，ｓ）、（ｈ）
９．１５ （Ｉ Ｈ％Ｓ） ５．６−シヒドロー６−エチルー５−オキソ−２−フェ
ニルピリド（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルデ
ヒドｏ、ｉｐをクロロホルム４． Ｏｔｔｒｌに溶カシ
、これに、水４．０ ｍｌ 、スルファミノ酸０．２６
１を加えた。冷却下にて、亜塩素酸ナトリウム０．１４
ｙの水溶液を加え、さらに室温で１２時間反応した。反
応混合物を炭酸カリウムの水溶液に注ぎ、クロロホルム
で洗い、水層を塩酸でｐ）１７、酢酸でｐＨ４とした後
、クロロホルムで抽出し無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去すると白色結晶０．６（／
を得た（収率６０％）。
融点 ２６６．０〜２６６．６℃
質量スペクトル ２９５（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ヌジ町−ルｉ Ｑｎ ’ ）３１２０
〜２５２０（ｂｒｏａｄ）、１７４１．１６８１．１６
１５．１５８２ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム１１）ｐ
ｍ ） （揚１．４８（３Ｈ１ｔ１Ｊ＝７．０）、（ｂ）４．１
８ （２Ｈ，ｑ。
吸収スペクトル（ヌジ町−ルｉ Ｑｎ ’ ）３１２０
〜２５２０（ｂｒｏａｄ）、１７４１．１６８１．１６
１５．１５８２ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム１１）ｐ
ｍ ） （揚１．４８（３Ｈ１ｔ１Ｊ＝７．０）、（ｂ）４．１
８ （２Ｈ，ｑ。
Ｊ ＝ ７．０ ）、（Ｃ）７．５６〜７．６４ （３
Ｈ，ｍ）、（ｄ）ａ４１〜８．６６ （２Ｈ，ｍ）、（
８）８．７３ （ＩＨ，ｓ）、（ｆ） ９．７７（１）
（、Ｓ）、（ｇ）１４．４８（ＩＨ，ｓ）５．６−シヒ
ドロー６−エチルー５−オキノー２−フェニルピリド（
４，３−（１）ピリミジン−８−カルバルテヒ）’Ｋ
代、ｔて、２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４
，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルテヒトを用い、ま
た、スルファミン酸に代えて、タウリンを用いたほかは
、実施例９と同様に合成した（淡黄色結晶、収率５７％
）。
Ｈ，ｍ）、（ｄ）ａ４１〜８．６６ （２Ｈ，ｍ）、（
８）８．７３ （ＩＨ，ｓ）、（ｆ） ９．７７（１）
（、Ｓ）、（ｇ）１４．４８（ＩＨ，ｓ）５．６−シヒ
ドロー６−エチルー５−オキノー２−フェニルピリド（
４，３−（１）ピリミジン−８−カルバルテヒ）’Ｋ
代、ｔて、２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４
，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルテヒトを用い、ま
た、スルファミン酸に代えて、タウリンを用いたほかは
、実施例９と同様に合成した（淡黄色結晶、収率５７％
）。
融点 １５２．７℃
質量スペクトル ４０７（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤： Ｃｎｌ ’ ）３４５
０．２９５０．２８５０．１７５０．１６７０゜１Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ） （ａ）１．４１ （３Ｈ％ｔ、 Ｊ＝洞、０））３．６
２〜４．００ （８Ｈ。
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤： Ｃｎｌ ’ ）３４５
０．２９５０．２８５０．１７５０．１６７０゜１Ｈ−
核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ） （ａ）１．４１ （３Ｈ％ｔ、 Ｊ＝洞、０））３．６
２〜４．００ （８Ｈ。
ｍ）、（Ｃ）４．０５ Ｃ２Ｈ，Ｑ、 Ｊ＝７）、（ｄ
） ７．４２ （５Ｈ。
） ７．４２ （５Ｈ。
Ｓ）、（ｅ）８．４６ （ＩＨ，ｓ）、（ｆ）９．１３
（ＩＨ，ｓ）、（ｇ） １４．００ （Ｉ Ｈ，ｂｒ
ｓ ）２−（４−ペン、ジル−１−ピペラジニル） −
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキノビリド（４
，３−（ｉｐピリミジン−８−カルバルデヒド０．５５
＆をテトラヒドロフラン５．０ ｍｌに溶かし、これに
クロロ炭酸エチル０．２ｆを室温で滴下し、さらに５０
℃で３時：間撹拌した。放冷後、テトラヒドロフランを
減圧留分し、残渣をｎ−ヘキサンで洗い淡黄色結晶０．
４’１７を得た（収率９１％）。
（ＩＨ，ｓ）、（ｇ） １４．００ （Ｉ Ｈ，ｂｒ
ｓ ）２−（４−ペン、ジル−１−ピペラジニル） −
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキノビリド（４
，３−（ｉｐピリミジン−８−カルバルデヒド０．５５
＆をテトラヒドロフラン５．０ ｍｌに溶かし、これに
クロロ炭酸エチル０．２ｆを室温で滴下し、さらに５０
℃で３時：間撹拌した。放冷後、テトラヒドロフランを
減圧留分し、残渣をｎ−ヘキサンで洗い淡黄色結晶０．
４’１７を得た（収率９１％）。
融 点 ２０２．７℃（分解）
質量スペクトル ６５９（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ヌジョール；１１）１７１８．１６９
３．１６６１ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム。
吸収スペクトル（ヌジョール；１１）１７１８．１６９
３．１６６１ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム。
ｐｐｍ ）
（ａ） １．３１ （３Ｈ，ｔ％Ｊ＝７）、（ｂ） １
．４１ （３Ｈ，ｉ、Ｊ＝７）、（Ｃ）３．６２ （４
Ｈ，ｍ） 、（ｄ） ３．８０〜４．４０（４Ｈ，ｍ）
、（ｅ）ａ２３（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）９．２４＜１Ｈ１
Ｓ）、（ｇ） １０．５８ （１Ｈ，ｓ）実施例１２
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オの製造 クロロ炭酸エチルに代えて、クロロ炭酸フェニルを用い
たほかは、実施例１１と同様に合成した（淡黄色結晶、
収率９８％）。
．４１ （３Ｈ，ｉ、Ｊ＝７）、（Ｃ）３．６２ （４
Ｈ，ｍ） 、（ｄ） ３．８０〜４．４０（４Ｈ，ｍ）
、（ｅ）ａ２３（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）９．２４＜１Ｈ１
Ｓ）、（ｇ） １０．５８ （１Ｈ，ｓ）実施例１２
５，６−シヒドロー６−エチルー５−オの製造 クロロ炭酸エチルに代えて、クロロ炭酸フェニルを用い
たほかは、実施例１１と同様に合成した（淡黄色結晶、
収率９８％）。
融 点 １９２．９℃（分解）
質量スペクトル ４０６（（分子イオンピーク）−１）
赤外線吸収スペクトル（ヌジョール；！１）１７２ろ、
１６７８、１６５２ ’Ｈ−核ｅ共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ） （ａ） １．４２ （３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝７ ）、（ｂ）
３．７６ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）４．１０ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ） ７．２６ （５Ｈ，ｍ）、（ｅ） ８．２
４（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）９．２６ Ｃ１Ｈ，ｓ）、 （
の１０．５８（ＩＨｌＳ） 実施例１３ ２−’（４−ペンジルオキジカルボニル
ロー６−ニチルー５−オキソピリド〔４゜ヒトの製造 クロロ炭酸エチルに代えて、クロロ炭酸ベンジルを用い
たほかは、実施例１１と同様に合成した（淡黄色結晶、
収率９１％）。
赤外線吸収スペクトル（ヌジョール；！１）１７２ろ、
１６７８、１６５２ ’Ｈ−核ｅ共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ） （ａ） １．４２ （３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝７ ）、（ｂ）
３．７６ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）４．１０ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ） ７．２６ （５Ｈ，ｍ）、（ｅ） ８．２
４（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）９．２６ Ｃ１Ｈ，ｓ）、 （
の１０．５８（ＩＨｌＳ） 実施例１３ ２−’（４−ペンジルオキジカルボニル
ロー６−ニチルー５−オキソピリド〔４゜ヒトの製造 クロロ炭酸エチルに代えて、クロロ炭酸ベンジルを用い
たほかは、実施例１１と同様に合成した（淡黄色結晶、
収率９１％）。
融点 ２０８．０〜２０８．９℃
質量スペクトル ４２１（分子イオンピーク）赤外線
吸収スペクトル（ヌジョール；ｄ１）１７１１．１６９
１．１６５７ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
＞ （ａ） １．４１ （３Ｈ，ｔｌＪ−洞、（ｂ）３．６
２ （４Ｈ，ｒｎ）、（Ｃ） ４．０１ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ） ５．２０ （２Ｈ，ｓ ）、（ｅ） ７．
３８（５Ｈ，ｓ）、（ｆ）８．２３（ＩＨ，Ｓ）、（ｇ
）９．２４（ＩＨｌＳ）、［有］） １０．５６ （Ｉ
Ｈ，ｓ ）実施例１４ ２−（４−ぺ／ジルオキ／−
１−ビペリミジノー８−カルボニトリルの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−ジ
ヒトロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ〕
ピリミジン−８−カルバルデヒドに代えて、２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソ（，４，３−（１）ピリミジン−
８−カルボニトリルを用い、また、クロロ炭酸エチルに
代えてクロロ炭酸ベンジルを用いて、室温で１２時間反
応したほかは、実施例１１と同様に合成した（微黄色結
晶、収率７９％）。
吸収スペクトル（ヌジョール；ｄ１）１７１１．１６９
１．１６５７ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
＞ （ａ） １．４１ （３Ｈ，ｔｌＪ−洞、（ｂ）３．６
２ （４Ｈ，ｒｎ）、（Ｃ） ４．０１ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ） ５．２０ （２Ｈ，ｓ ）、（ｅ） ７．
３８（５Ｈ，ｓ）、（ｆ）８．２３（ＩＨ，Ｓ）、（ｇ
）９．２４（ＩＨｌＳ）、［有］） １０．５６ （Ｉ
Ｈ，ｓ ）実施例１４ ２−（４−ぺ／ジルオキ／−
１−ビペリミジノー８−カルボニトリルの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−ジ
ヒトロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ〕
ピリミジン−８−カルバルデヒドに代えて、２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソ（，４，３−（１）ピリミジン−
８−カルボニトリルを用い、また、クロロ炭酸エチルに
代えてクロロ炭酸ベンジルを用いて、室温で１２時間反
応したほかは、実施例１１と同様に合成した（微黄色結
晶、収率７９％）。
融点 １８４〜１８６℃
＋１
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ９剤ｉα ）２２３９
（Ｃ三Ｎ）、１７０９．１６６２、’１６２３゜’Ｈ−
核！気共１１１％スペクトル（重クロロホルム；１）Ｉ
）ｍ ） （ａ） １．４０ （３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝７．２ ）、（
ｂ）３．６０ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．１０ （６
Ｈ，ｍ ） 、（ｄ） ５．２０ （２Ｈ，ｓ ） 、
（ｅり ７．３９（５Ｈ，Ｓ）、（ｆ）７．８９ （Ｉ
Ｈ，Ｓ）、（ｇ）’；’、２０（ＩＨｌＳ） ルの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）
ピリミジン−８−カルバルデヒドに代えて、２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）ピリミジン
−８−カルボニトリルを用い、また、クロロ炭酸エチル
に代えてクロロ炭酸フェニルを用いたほかは、実施例１
１と同様に合成した（無色結晶、収率９５％）。
（Ｃ三Ｎ）、１７０９．１６６２、’１６２３゜’Ｈ−
核！気共１１１％スペクトル（重クロロホルム；１）Ｉ
）ｍ ） （ａ） １．４０ （３Ｈ１ｔ、 Ｊ＝７．２ ）、（
ｂ）３．６０ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．１０ （６
Ｈ，ｍ ） 、（ｄ） ５．２０ （２Ｈ，ｓ ） 、
（ｅり ７．３９（５Ｈ，Ｓ）、（ｆ）７．８９ （Ｉ
Ｈ，Ｓ）、（ｇ）’；’、２０（ＩＨｌＳ） ルの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）
ピリミジン−８−カルバルデヒドに代えて、２−（４−
ベンジル−１−ピペラジニル）−５，６−シヒドロー６
−エチルー５−オキソピリド（４，３−ｄ）ピリミジン
−８−カルボニトリルを用い、また、クロロ炭酸エチル
に代えてクロロ炭酸フェニルを用いたほかは、実施例１
１と同様に合成した（無色結晶、収率９５％）。
融点 ２２６〜２２５℃
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤；１１）２２３５．
１７２５．１６６０．１６２０’）（−核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム蓼ｐｐｍ ） （ａ） １．４０（３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、 （ｂ
）３．７５ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）４．０４（２Ｈ，Ｑ
、 Ｊ＝７）、（ｄ）４．１０（４Ｈ，割、（ｅ） ７
．１０〜７．５０ （５Ｈ，、ｍ）、（ｆ）７．９２
（ＩＨ％ｓ ）、（ｇ）９．２０ （ＩＨ，５） ２− （４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−ｓ、６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピ
リド（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルデヒド０
．２ｇを２５％臭化水素酢酸溶液に溶かし、室温にて１
時間撹拌した。臭化水素、酢酸および生じた臭化ベンジ
ルを減圧留去し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和した
後、クロロホルムで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。クロロホルムを減圧留去して淡黄色結晶ｏ、１
ｓｔを得た（収率９５％）。
１７２５．１６６０．１６２０’）（−核磁気共鳴スペ
クトル（重クロロホルム蓼ｐｐｍ ） （ａ） １．４０（３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、 （ｂ
）３．７５ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ）４．０４（２Ｈ，Ｑ
、 Ｊ＝７）、（ｄ）４．１０（４Ｈ，割、（ｅ） ７
．１０〜７．５０ （５Ｈ，、ｍ）、（ｆ）７．９２
（ＩＨ％ｓ ）、（ｇ）９．２０ （ＩＨ，５） ２− （４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−ｓ、６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピ
リド（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルバルデヒド０
．２ｇを２５％臭化水素酢酸溶液に溶かし、室温にて１
時間撹拌した。臭化水素、酢酸および生じた臭化ベンジ
ルを減圧留去し、飽和炭酸ナトリウム水溶液で中和した
後、クロロホルムで抽出して無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。クロロホルムを減圧留去して淡黄色結晶ｏ、１
ｓｔを得た（収率９５％）。
融 点 ６００℃以上
赤外線吸収スペクトル（ヌジョール；ｉ′）
、３４００．１６８８．１６５５ ’Ｈ−核ａ［共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
＞ （ａ）１．４０ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０）、（ｂ）２
．９５ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．０８ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ）８．１９ （ＩＨ，ｓ）、（ｅ） ９．２
０（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）１０．５５ （ＩＨ，５）２−
（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル
）−５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピリド
（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルボニトリル０．４
ｙにエタノール１５ｄ１酢酸１ｍＡ’、および５％−パ
ラジウム−炭素０．２ｇを加えた。常圧の水素雰囲気下
５０℃で２時間加熱した。反応混合物からパラジウム−
炭素をろ取して除き、減圧σ；■した。
、３４００．１６８８．１６５５ ’Ｈ−核ａ［共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
＞ （ａ）１．４０ （３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０）、（ｂ）２
．９５ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．０８ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ）８．１９ （ＩＨ，ｓ）、（ｅ） ９．２
０（ＩＨ，ｓ）、（ｆ）１０．５５ （ＩＨ，５）２−
（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピペラジニル
）−５，６−シヒドロー６−エチルー５−オキソピリド
（４，３−ｄ）ピリミジン−８−カルボニトリル０．４
ｙにエタノール１５ｄ１酢酸１ｍＡ’、および５％−パ
ラジウム−炭素０．２ｇを加えた。常圧の水素雰囲気下
５０℃で２時間加熱した。反応混合物からパラジウム−
炭素をろ取して除き、減圧σ；■した。
Ｉ逢縮物に水２０ ｍｉ、２Ｍ−塩酸１ｍｌを加え、ク
ロロホルムで洗浄した。水層を炭酸カリで中和しクロロ
ホルムで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
ロロホルムで洗浄した。水層を炭酸カリで中和しクロロ
ホルムで抽出して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
クロロホルムを減圧留去して、微黄色結晶８ｏｍｙを得
た（収率２９％）。
た（収率２９％）。
融 点 ２０４〜２０６℃（分解）
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤；ｃｒｎ）２２３０
（Ｃ二Ｎ）、１６７１．１６２０．１５７８’Ｈ−核ａ
ｌｉｌ−鳴スベクトル（重クロロホルム；１）ｐｍ ） （ａ）１．４０ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．２）、（ｂ）
１．６５ （ＩＨ，Ｓ）、（ｃ） ２．９５ （４Ｈ
，ｍ ） 、（ｄ）４．００ （６Ｈ，ｍ） 、（ｅ）
７．８８（１Ｈ，Ｓ）、（ｆ）９．１９ （ＩＨ，５）
２−（４−べ／ジルー１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−（１
）ピリミジン−８−カルボニトリル１００ｍｇ（０，２
７ｍｍａｌ） （Ｄりｏ Ｏ＊／ｌ／４１．５ｍＡ！溶
液と、タウリン２００ｍ１ｉ’の水１．５ｍｚ溶液に亜
塩素酸ナトリウム１２０ＴＩＶを室温でゆっくり加えた
。５０℃で２時間撹拌後、冷却し、水５０ ｍｅ １
クロロホルム５０ｍ７を加えた。クロロホルム層を分離
し、水層とクロロホルム５０ｍ１で２回抽出した。クロ
ロホルム層と一緒にして、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、濃縮して無色結晶として９５ｍ９（収率９１％）得た
。
（Ｃ二Ｎ）、１６７１．１６２０．１５７８’Ｈ−核ａ
ｌｉｌ−鳴スベクトル（重クロロホルム；１）ｐｍ ） （ａ）１．４０ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．２）、（ｂ）
１．６５ （ＩＨ，Ｓ）、（ｃ） ２．９５ （４Ｈ
，ｍ ） 、（ｄ）４．００ （６Ｈ，ｍ） 、（ｅ）
７．８８（１Ｈ，Ｓ）、（ｆ）９．１９ （ＩＨ，５）
２−（４−べ／ジルー１−ピペラジニル）−５，６−シ
ヒドロー６−エチルー５−オキソピリド（４，３−（１
）ピリミジン−８−カルボニトリル１００ｍｇ（０，２
７ｍｍａｌ） （Ｄりｏ Ｏ＊／ｌ／４１．５ｍＡ！溶
液と、タウリン２００ｍ１ｉ’の水１．５ｍｚ溶液に亜
塩素酸ナトリウム１２０ＴＩＶを室温でゆっくり加えた
。５０℃で２時間撹拌後、冷却し、水５０ ｍｅ １
クロロホルム５０ｍ７を加えた。クロロホルム層を分離
し、水層とクロロホルム５０ｍ１で２回抽出した。クロ
ロホルム層と一緒にして、無水硫酸ナトリウムで乾燥後
、濃縮して無色結晶として９５ｍ９（収率９１％）得た
。
融点 ２４７〜２５０
赤外線吸収スペクトル （ＫＢｒ錠剤ｉ Ｃｍ ’
）２２１５．１６７０．１６２０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
） ＜司１．４０ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、（ｂ）３
．７０ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．１０ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ）乙４７ （５Ｈ１ｓ）、（ｅ）７．９８（
ｆ）９．１９（ＩＨ％Ｓ） 除草剤配合例 次に配合例について説明する。なお数字は重量百分率を
示す。
）２２１５．１６７０．１６２０ １Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；ｐｐｍ
） ＜司１．４０ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７．０）、（ｂ）３
．７０ （４Ｈ，ｍ）、（Ｃ） ４．１０ （６Ｈ，ｍ
）、（ｄ）乙４７ （５Ｈ１ｓ）、（ｅ）７．９８（
ｆ）９．１９（ＩＨ％Ｓ） 除草剤配合例 次に配合例について説明する。なお数字は重量百分率を
示す。
配合例（水利剤）
本発明の化合物 １０％高級アル
コール硫酸エステルナトリウム塩 ３％カオリン
８７％以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
コール硫酸エステルナトリウム塩 ３％カオリン
８７％以上を均一に混合粉砕
して水和剤とする。
内径９ｃ１ｎの磁製ポットにふるった畑土壌を充填し、
アオビユ、メヒシバ、コゴメカヤツリの種子を播き、１
ｃｒｎ覆土した。ただちに、配合例に草じて調製した水
和剤の所定量を１０＆あたり、２００ｇの水量に分散さ
せ、小型噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。
アオビユ、メヒシバ、コゴメカヤツリの種子を播き、１
ｃｒｎ覆土した。ただちに、配合例に草じて調製した水
和剤の所定量を１０＆あたり、２００ｇの水量に分散さ
せ、小型噴霧器で土壌全面にスプレー処理した。
薬剤処理後２０日目に除草効果を調査した。その結果を
衣２に示した。評価基準は以下の通りである。
衣２に示した。評価基準は以下の通りである。
除草効果
５ 完全枯死
４ 除草効果 大
６ 除草効果 中
２ 除草効果 小
１ 除草効果 微小
０ 無効（正常）
Claims (7)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、低級アルキルメルカプト基、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＲ＾５、Ｒ＾６は各々低級アルキル基であるか
、あるいはＲ＾５とＲ＾６が結合して炭素数４ないし６
のアルキレン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一
般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ここで、Ｒ＾７は水素、低級アルキル基、フェニル基
置換メチル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示
し、ｎは２又は３を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ
＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級ア
ルキル基を示し、Ｒ＾４はホルミル基、カルボキシル基
、ヒドロキシイミノメチル基、シアノ基を示す。〕で表
わされるピリドピリミジン誘導体。 - （２）一般式〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、低級アルキルメルカプト基、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＲ＾５、Ｒ＾６は各々低級アルキル基であるか
、あるいはＲ＾５とＲ＾６が結合して炭素数４ないし６
のアルキレン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一
般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ＣＨ＿２）＿ｎ （ここで、Ｒ＾７は水素、低級アルキル基、フェニル基
置換メチル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示
し、ｎは２又は３を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ
＾２は水素又は低級アルキル基を示す。〕で表わされる
置換ピリミジンカルボン酸又はそのアルカリ金属塩と一
般式〔Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾３は低級アルキル基である。）で表わされ
るアルキル置換ホルムアミドを無機の酸ハライドの共存
下に反応させることを特徴とする一般式〔 I − I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I − I 〕 （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾３は前記と同じである。）で
表わされるピリドピリミジン誘導体の製造方法。 - （３）一般式〔 I − I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I − I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、低級アルキルメルカプト基、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＲ＾５、Ｒ＾６は各々低級アルキル基であるか
、あるいはＲ＾５とＲ＾６が結合して炭素数４ないし６
のアルキレン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一
般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ＣＨ＿２）＿ｎ （ここで、Ｒ＾７は水素、低級アルキル基、フェニル基
置換メチル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示
し、ｎは２又は３を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ
＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるピリドピリミジン誘導
体とヒドロキシルアミンの付加塩をアルカリの共存下に
反応させることを特徴とする一般式〔 I −II〕▲数式
、化学式、表等があります▼〔 I −II〕 （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾３は前記と同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体の製造方法。 - （４）一般式〔 I −II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −II〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、低級アルキルメルカプト基、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＲ＾５、Ｒ＾６は各々低級アルキル基であるか
、あるいはＲ＾５とＲ＾６が結合して炭素数４ないし６
のアルキレン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一
般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ＣＨ＿２）＿ｎ （ここで、Ｒ＾７は水素、低級アルキル基、フェニル基
置換メチル基、アルコキシカルボニル基、アリル基を示
し、ｎは２又は３を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ
＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるピリドピリミジン誘導
体を脱水剤の存在下に脱水することを特徴とする一般式
〔 I −III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −III〕 （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾３は前記と同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体の製造方法。 - （５）一般式〔 I − I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I − I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基、低級アルキル置換フェニ
ル基、低級アルキルメルカプト基、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ここでＲ＾５、Ｒ＾６は各々低級アルキル基であるか
、あるいはＲ＾５とＲ＾６が結合して炭素数４ないし６
のアルキレン基を示す。）で表わされるアミノ基又は一
般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ここで、Ｒ＾７は水素、低級アルキル基、フェニル基
置換メチル基、アルコキシカルボニル基、アシル基を示
し、ｎは２又は３を示す。）で表わされる基を示し、Ｒ
＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるピリドピリミジン誘導
体を亜ハロゲン化酸のアルカリ金属塩若しくはアルカリ
土類金属塩で酸化させることを特徴とする一般式〔 I
−IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −IV〕 （式中、Ｒ＾１ないしＲ＾３は前記と同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体の製造方法。 - （６）一般式〔 I −Ｖ〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −Ｖ〕 （式中、Ｒ＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示し、Ｒ＾４＾−＾１はホルミル
基、カルボキシル基又はシアノ基を示し、Ｒ＾７＾−＾
１はフェニル基置換メチル基を示し、ｎは２又は３を示
す。）で表わされるピリドピリミジン誘導体と一般式〔
VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 〔式中、Ｒ＾６は低級アルキル基又はフェニル基置換メ
チル基を示し、Ｘは塩素又は臭素を示す。）で表わされ
るハロ炭酸エステルを反応させることを特徴とする一般
式〔 I −VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −VI〕 （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾１、Ｒ＾５およ
びｎは前記と同じ。）で表わされるピリドピリミジン誘
導体の製造方法。 - （７）一般式〔 I −VI〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −VI〕 （式中、Ｒ＾２は水素又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾
３は低級アルキル基を示し、Ｒ＾４＾−＾１はホルミル
基、カルボキシル基又はシアノ基であり、Ｒ＾３はフェ
ニル基置換メチル基を示し、ｎは２又は３を示す。）で
表わされるピリドピリミジン誘導体を水素化分解又は酸
分解することを特徴とする一般式〔 I −VII〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I −VII〕 （式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４＾−＾１およびｎは前
記と同じ。）で表わされるピリドピリミジン誘導体の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170376A JPS6150982A (ja) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | ピリドピリミジン誘導体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59170376A JPS6150982A (ja) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | ピリドピリミジン誘導体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6150982A true JPS6150982A (ja) | 1986-03-13 |
| JPH0339509B2 JPH0339509B2 (ja) | 1991-06-14 |
Family
ID=15903789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59170376A Granted JPS6150982A (ja) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | ピリドピリミジン誘導体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6150982A (ja) |
-
1984
- 1984-08-17 JP JP59170376A patent/JPS6150982A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0339509B2 (ja) | 1991-06-14 |
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