JPS6156169A - ベンゾ〔ｈ〕シンノリン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 　本発明は、新規医薬として有用な化合物に関するもの
である。

従来の技術 Ｊ、　Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　＋４２６２（１９７１）
には、Ｈ，Ｍ、　Ｈｏ１ａｖａ。

Ｊｒ、とＲ，Ａ、　Ｐａｒｔｙｋａによって、一般式（
式中、Ｒは水素、メチル、ベンジルなどを示す。）で衣
わされるｊヒ合物が開示されている。

この文献にはそれらの化合物について鎮１１ｎ作用、ｌ
ｉｅ　ＩＥ作用、抗炎症作用ならびに中枢神経系に対す
る作用などを険討したところ、いずれの化合物にも顕著
な生１．ｌＪ　”ｉ’的活牲がみられなかった、と報告
されている。

迫ツ坊ヱ彼（１＝髪ζす擾泗址ムー そこで、杢→自明者らは、有用な医檗を開発することを
１１１１＜１どし、これらベンゾ〔ｈ〕シンノリン骨格
（こ＝’ｔｆ　ＬＩ　して有効な化合物を合成すべく、
鋭意ト坩ｉ」を１ｒつＩこ。

問題点をＩＩＩＩ決するための手段 この活用、＋発明台らは、後述の−Ｍ’２　Ｉｌ：　（
Ｔ　）ｔ　　　　　　で衣わさ４するベンゾ〔ｈ〕シン
ノリン、１）５．１９１本が、抗不安作用、１１１［小
１反・謎ｉ＋ｊＪＩＩ制作用および利尿作用などの有用
な１１−用を１゛」することを見出しく本発明を完成し
た。

すなわち、本発明は一般式 で表わされるベンゾ〔ｈ〕シンノリン誘導体に関する。

式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ水素、ハロゲン（フッ素、塩素
、臭素など）、トリフルオロメチル、水酸基、低級アル
キル（メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチルなど）、低級アルコキシ（メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなト）、アミノ、低級アルカノイル
アミド（アセタミド、プロピオニルアミド、ブチリルア
ミドなど）、ニトロ、シアノ、低級アルカノイル（アセ
チル、プロピオニル、ブチリルなど）を示し、Ａｒは置
換基としてハロゲン（フッ素、塩素、臭素など）、トリ
フルオロメチル、水酸基、低級アルキル（メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチルなど
）、低級アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ
など）、アミノ、低級アルカノイルアミド（アセタミド
、プロピオニルアミド、ブチリルアミドなど）、ニトロ
、シアノを少なくとも１個有していてもよいフェニルま
たはピリジルを示す。点線で示した結合部位は’ｌｉＭ
（’ｉあるいは三爪結合を示す。

本発明に４５いて一般式（Ｉ）の化合物は、たとえば以
下にボす方法１．２および３により合成することができ
る。

１）　ノアθく１ −イ【式 〔式中、Ｒは水素または低級アルキル（メチル、エチル
など）を示し、他の各記号は前記と同義である。〕 で表わされる化合物と、一般式 ％式％） （式中、Ａｒは前記と同義である。） で表わされるヒドラジン誘導体またはその酸付加塩とを
反応させて得られる一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物を開環反応に付すことにより得られる。

一般式（］１）の化合物および一般式（ｌｉｔ　）の化
合物との反応は適当な溶媒、たとえばメタノール、エタ
ノール、プロパツールなどのアルコール系溶媒中、５〜
２０時間加熱還流することにより進行する。一般式（Ｉ
Ｉ＋　＞のヒドラジン誘導体が酸伺加塩の場合、脱酸剤
（酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなど）の存在下に反応
させる。

得られた一般式（ＩＶ　）の化合物の閉域反応は酢酸中
５〜ＩＯ時間加熱還流することにより進行する。

１１）方法２ 一般式（Ｉ）において点線で示した結合部位が二重結合
である場合は、その結合部位が屯結合である化合物に酢
酸溶媒中臭素を滴下することにより（Ｈｏ１ａｖａ、　
Ｊｒ、　、　Ｉ（、Ｍ、　、　Ｐａｒｔｙｋａ、　Ｒ，
Ａ、　：　Ｊ、　Ｍｅｄ。

Ｃｈｅｍ、　、　ｊｊ　２６２１９７１年）、またはナ
トリウム−ｍ−二トロベンゼンスルホネート（Ｂａｃｌ
ｕｎａｎｎ法、英国特許第１，１６８，２９１号明、■
１１書）と反応することにより合成することができる。

好適には、一般式 （式中、各記号は前記と同義である。）の化合物に、酢
酸中１〜１，５倍モルけの臭素を２０〜６０℃で滴下す
る。

１）方法３ −に舵力法１または２によりイひられた化合物の基Ｘ、
Ｙまたは基Ａｒの置侠基を、通常の有機化学的手法によ
って他の基に変換する。

そのような方法としては、たとえばニトロ基をアミノ基
に還元する方法、アミノ基を低級アルカノイル化する方
法またはアミノ基をシアノ基に変換する方法（ザンドマ
イヤー反応、ガラターマン反応など）が挙けられる。

作用および発明の効果 かくして得られる一般式（１）の化合物は、トリチウム
ラベルしたジアゼパムをリガンドとして、ベンゾジアゼ
ピン受容体結合力を測定すると１０−７〜１０　　λ（
の丙い親和性を有することが見出され、過量の抗不安薬
の中和剤として有用であり、また抗ベンチレンチトラゾ
ール活性を示すものもあることから抗不安薬としても有
用である。これらを薬剤として用いる場合には、本発明
化合物は鎮静作用を持たない点でも有利である。さらに
、ラット面小１反多血漿を用いるアラキドン酸誘発の血
小板縦部作用に対して拮抗する。その他利尿活性も認め
られることから抗血栓剤、利尿降圧剤としても有用であ
る。

次にベンゾジアゼピン受容体に対するＩＨ換能について
示す。

実験方法： Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊ、　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、　、　
５ｊ　＋２９　（１９７８）およびＬｉｆｅ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ　、　２０１２０＋　（１９７７）の方法に準じ
て特異的ベンゾジアゼピン受容体結合力試験を行った。

すなわち、９〜１０週令のＳＤ系雌雄性ラット大脳皮質
から得られた粗ミトコンドリア画分をｐＨＩ（ ７，４のトリス−塩酸緩衝液５０ｍｅで懸濁し、数種類
の濃度の被検薬物とトリチウム化ジアゼパム（１１）終
γ農度２ｎλｉ）を４°Ｃで２０分間インキュベートし
た。その陸、この愚濁液をホワットマンＧＦ／Ｂグラス
ファイバーフィルターで１過し、フィルタ＝１−のトリ
チ・クムＩＬジアゼバノ、の放射活性を液体シンチレー
ション法で測定した。特異的結合鼠は総結合量から過剰
ｕ（１，Ｏｘ＋ｏ　　Ｍ）の非放射性ジアゼパムの存在
下で得られた値を差し引いた（＋ｈを用いた。

以ｌ−の試験法をこより、親和力は本発明化合物がトリ
チウム化ジアゼパムをその結合部位から１ａ換する能力
によって評価されるものであり、Ｋｌ値で表わされる。

試験結果を第１表に示す。

−以下余白− Ｈ１表 本発明化合物を医薬として用いる場合には薬理学上許容
される適宜の賦形剤、担体、希釈剤などと混合し、錠剤
、カプセル剤、顆粒、または散剤などの形態で投与でき
る。投与量は例えば経［１投グーの場合通常成人１１１
当り５〜５００ｑ程度であり、これを１回または数回に
分けて投与することができる。

実施例 以下、本発明を実施例をこより具体的（こ説明するが、
本発明はこれらをこより何ら限定されるものでもない。

実施例１ ７−クロル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキ
ソ−２−ナフタレン酢酸１２ｇおよびフェニルヒドラジ
ン８．Ｉｇをエタノールｌ　５０　ｍｅ中にＪｕｔえ、
１４時間加熱還流する。次いでエタノールを減圧丁番こ
留去し、残留物に酢酸＋００ｍｅを加えて７時間加熱還
流する。酢酸を留去後、クロロホルムで抽出、水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、クロロホルムを留
去すると結晶が得られる。析出した結晶を枦取し、アル
コールから再結晶すると、無色プリズム晶である９−ク
ロル−２−フェニル−４，４ａ、５．６−テトラヒドロ
ベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オンＩ　１．　
Ｉ　ｇが得られる。融点１２０〜１２２°Ｃ実施例２ ９−クロル−２−フェニル−４，４ａ、５．６−テトラ
ヒドロベンゾ［ｈ）シンノリン−３（２Ｈ）−オン５ｇ
を耐酸１５０ｍｅ中に加え、室温で攪拌しながら臭素３
．９ｇの酢酸溶液１０ｍｅを約半分滴下する。水浴で５
０°Ｃまで加温した後、残りを滴下する。５０°Ｃで２
時間加熱攪拌後、析出した結晶をｆ−ｉ　１１Ｖ　、水
洗しｌ、エタノールから＋４　結晶すると黄色鱗片状品
である９−クロル−２−フェニル−５，６−シヒドロベ
ンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン２，７ｇが得
られる。融点１８４〜１８６°Ｃ 実施例３ １．２，３．４−テトラヒドロ−１−オ午ソー２−ナフ
チリデン酢酸５ｇとフェニルヒドラジン３ｇをエタノー
ル１００ｍｅ中に加え１０時間還流する。析出する結晶
を油取し、エタノールで洗った後、全祉を酢酸５０＋＋
＋ｆｆ＋こ溶かし、８時間加熱還流する。酢酸を留去後
、残査を酢酸エチルで抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶
液で水洗する。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去し、残査にエタノールを加えて析出する結晶を枦取
し、これをエタノールから再結晶すると、淡黄色針状晶
る。融点１５５〜１５７℃ 実施例４ ７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−１−オキソ−２−ナフタレン酢酸およびフェニルヒ
ドラジンをエタノール中に加え、１０時間加熱還流後、
エタノールを留去し残留物に酢酸を加えて７時間加熱還
流する。酢酸を留去後、クロロホルムで抽出し、水洗後
、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。クロロホルムを留
去すると、２−フェニル−９−トリフルオロメチル−４
゜４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾＣｈ）シンノリン
−３（２Ｈ）−オンが得られる。

ここで、原料物質である７−トリフルオロメチル−１，
２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−２−ナフタレ
ン酢酸は次のようにして得られる。

メタ過ヨウ素酸ナトリウム（Ｎ　ａ　１０４　）を水に
溶解　　　　　　□１Ｌ１１皆拌しながら少量の濃硫酸
を加える。混合物を氷浴で冷却しながら１２〜２４℃位
で水に溶解した酒石酸を、１２〜３０℃で滴下する。室
温で３０分間攪拌後、７−トリフルオロメチル−α−テ
トラロンを加える。さらに水酸化ナトリウム水溶液を３
０°Ｃ以下で滴下し、最後にエタノールを加える。反応
混合物を室温で１５時間攪拌後、さらに５０〜６０°Ｃ
で４時間加温する。反応液を濾過し、ろ液を約手分位ま
で濃縮する。冷却しながら濃塩酸にて酸性にすると７−
トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−
１−オキソ−２−ナフチリデン酢酸が得られる。

２．３．４−テトラヒドロ−１−オキソ−２−ナフチリ
デン酢酸を酢酸に溶解し、水と唾鉛扮末を加える。水浴
にて６０°Ｃで１時間加熱攪拌後、反応液を濾過する。

Ｆ液を濃縮し、残留物を希塩酸で酸性にすると、原料化
合物となる７−ドリフルオーメチル−１，２，３，４−
テトラヒドロ−１−オキソ−２−ナフタレン酢酸が得ら
れる。

実施例５ ９−クロロ−２−（４−ニトロフェニル）−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オンをエタノール、水の混合液に加え、室温で攪
拌しながら鉄粉を加える。混合物を水浴で６０°Ｃまで
加熱攪拌しながら濃塩酸を滴下する。同温で反応液をさ
らに加熱攪拌した後、濾過し、炉液を濃縮する。残留物
・に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした
後、クロロホルムで抽出する。水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、クロロホルムを留去すると、２−（４
−アミノフェニル）−９−クロロ−４，４ａ。

５．６−テトラヒドロベンソ（ｈ　Ｉｌｌ］シンノリン
−３（２ｉｔ　）−オンが得られる。

実施例６ ２−（４−７ミノフエニル）−９−クロロ−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロペン／（ｂ）シンノリン−３（２
Ｈ）−オンを無水酢酸中に加え、８時間ｕｎ熱還流する
。無水酢酸を留去後、クロロホルムで抽出し、水洗する
。無水硫酸マグネシウムで乾・操し、クロロホルムを留
去スると２−（４−アセタミドフェニル）−９−クロロ
−４，４ａ。

５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オンが得られる。

実施例７ ２−（４−７ミノフエニル）−９−クロロ−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノ「　　　　　
　リン−３（２Ｈ）−オンを、水浴で冷却した濃塩酸と
水の混合液へ加え、次いで亜硝酸ナトリウム水溶液を滴
下する。混合液を水冷下に３０分間攪拌し、その後炭酸
ナトリウムで中和する。この溶液を、あらかしめ調整し
たシアン化第−銅とシアン化カリウムの溶液へ攪拌しな
がら滴下する。混合物を３０分間水冷下攪拌し、室温に
一夜放置して析出する結晶を前取すると、９−クロロ−
２−（４−シアノフェニル）　−４，４ａ、５．６−テ
トラヒドロペンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン
が得られる。

実施例８ ７−二トロー１．２，３．４−テトラヒドロ−１−オキ
ソ−２−ナフタレン酢酸およびフェニルヒドラジンをエ
タノール中に加え、１０時間加熱還流後、エタノールを
留去し残留物に酢酸を加えて８時間加熱還流する。酢酸
を留去後、クロロホルムで抽出し、水洗する。無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、クロロホルムを留去すると９−
二トロ−２−フェニル−４，４ａ、５．６−テトラヒド
ロベンゾ（ｈ）シンノリン−３（２Ｈ）−オンカ得られ
る。

ここで、原料物質である７−ニトロ−１，２゜３．４−
テトラヒドロ−１−オキソ−２−ナフタレン酢酸は次の
ようにして得られる。

比１＋、ｓｏの硝酸をドライアイス−メタノールで冷却
し、−１０〜−１５℃で１．２，３．４−テトラヒドロ
−１−オキソ−２−ナフタレン酢酸を加える。反応液を
０℃以下で４０分間攪拌後、反応液を氷中へ注ぐ。析出
した結晶を濾過すると７−二トロー１．２，３．４−テ
トラヒドロ−１−オキソ−２−ナフタレン酢酸が得られ
る。

実施例９ ９−ニトロ−２−フェニル−４，４ａ、５．６−テトラ
ヒドロベンゾ（ｂｌシンノリン−３（２Ｔ（）−２０＝ 一オンをエタノール、水の混合液に加え、室温で攪拌し
ながら鉄粉を加える。混合液を水浴で５０℃まで加熱攪
拌しながら濃塩酸を注意深く滴下する。反応液をさらに
８０℃で加熱攪拌した後、ｆ液を濃縮する。残留物に水
酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性とした後、ク
ロロホルムで抽出する。水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、クロロホルムを留去すると９−アミノ−２−
フェニル−４，４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ
〕シンノリン−３（２Ｈ）−オンが得られる。

実施例１０ 実施例９で得られた９−アミノ−２−フェニル−４，４
＆、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３
（２Ｈ）−オンに、実施例７と同様の反応を付すことに
より、９−シアノ−２−フェニル−４，４ａ、５．６−
テトラヒドロベンゾＣｈｌシンノリン−３（２Ｈ）−オ
ンが得られ、また天ｊＩＩ！１７ｉ１６と同様の反応を
付すことにより、９−アセタミド−２−フェニル−４，
４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ（ｈＩ）シンノリン
−３（２Ｈ）−オンが得られる。

一ト記実施例と同様にして、以下の化合物が得られる。

実施例１１ ９−メチル−２−（４−メチルフェニル）−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロペンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オン、融点１７７〜１７８８Ｃ実施例１２ ２−（４−クロロフェニル）−９−メチル−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オン、融点１４３〜１４５°Ｃ実施例１３ ２−（４−メトキシフェニル）−９−メチル−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（
２１（）−オン、融点１４６〜１４９Ｃ 実施例１４ ９−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ）ジンＺリン−３（
２Ｈ）−オン、融点１３７〜１３９℃ 実施例１５ ９−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−５，６−シ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点１８４〜１８６°Ｃ実施例１６ ９−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−４゜４ａ　
、　５　、６−テトラヒドロベンソＣ−ｈ　）シンクリ
ン−３（２Ｈ）−オン、融点２０５〜２ｏ７°Ｃ実施例
１７ ９−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５，６−ジ
ヒトロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３Ｃ２Ｈ）−オン、融
点２０５〜２０７℃ 実施例１８ ９−クロロ−２−（４−ニトロフェニル）−５，６−シ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点２５８〜２５９℃ 実施例１９ 一ジヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｔ（）−オ
ン、融点１７６〜１７９℃ 実施例２０ ４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−
３（２１１）−オン、融点１５８〜１６０°Ｃ実施例２
１ ２−（３−トＩＪフルオロメチルフェニル）−５，６−
シヒｔ”ロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン
、幼虫点１２０〜１２３°Ｃ 実施例２２ ２−（４−クロロフェニル）−５，６−シヒドロペンゾ
〔ｈ〕シンノリン−３（２）（）−オン、融点１５６〜
１５９°Ｃ 実施例２３ ８−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−５，６−シ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点２０１〜２０３°Ｃ 実施例２４ ８−クロロ−２−（４−クロロフェニル）−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オン、融点１７５〜１７７°Ｃ実施例２５ ８−クロロ−２−フェニル−５，６−シヒドロペンゾ〔
ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融点１２２〜１２
４°Ｃ 実施例２６ ８−クロロ−２−フェニル−４，４ａ、５．６−チトラ
ヒドロベンゾ［ｈ）シンノリン−３（２ｎ）−オン、を
独点１２５〜１２７℃ 実施例２７ ９−クロロ−２−（４−ニトロフェニル）−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
）１　）−オン、融点１７７〜１７９°Ｃ１実施例２８ ９−１１：１Ｏ−２−（４−フルオロフェニル）−５，
６−シヒドロベンゾ（ｈ）シンノリン−３（２Ｈ）−オ
ン、ＩＡ！ｌｉ点１７４〜１７７°Ｃ実施例２９ ９−クロロ−２−（４−フルオロフェニル）−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（
２Ｈ）−オン、融点１５２〜１５３℃ 実施例３０ ９−フルオロ−２−フェニル−５、６−シヒドロベンゾ
（ｂｌシンノリン−３（２Ｈ）−オン、融点１８０〜１
８１°Ｃ 実施例３１ ９−フルオロ−２−フェニル−４，４ａ、５゜６−テト
ラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、
１融点１５９〜１６０°Ｃ実施例３２ ９−クロロ−２−（２−ピリジル）−４，４ａ。

５．６−テトラヒドロベンゾ（ｈ）シンノリン−３（２
Ｈ）−オン、融点１５５〜１５７℃実施例３３ ８−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−４゜４ａ、
５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２
Ｈ）−オン、融点１２０〜１２２℃実施例３４ ８−クロロ−２−（４−メチルフェニル）−５゜６−シ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点１０３〜１０７℃ 実施例３５ ２−（４−クロロフェニル）−９−メチル−５，６−シ
ヒドロベンゾ（ｈ）シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点２０６〜２０７℃ 実施例３６ ９−メチル−２−フェニル−５，６−ジヒドロベンゾ〔
ｈ〕シンノリン−３（２）１）−オン、融点１７３〜１
７５°Ｃ 実施例３７ ９−メチル−２−フェニル−４，４ａ、５．６−テトラ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｔ。

−オン、融点１３４〜１３５℃ 実施例３８ ９−メチル−２−（４−メチルフェニル）−５，６−シ
ヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（２Ｈ）−オン、融
点１９０〜１９１℃ 実施例３９ ２−（３−メトキシフェニル）−９−メチル−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（
２Ｈ）−オン、融点＋６０−１６２℃ 実施例４０ ２−（６−クロロ−２−ピリジル）−９−メチル−４，
４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−
３（２Ｈ）−オン、融点１７５〜１７７　°Ｃ 実施例４１ ２−（４−クロロフェニル）−９−メトキシ−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ）］シンノリ：／−
３（２Ｈ）−オン、融点１３０〜１３９Ｃ 実施例４２ ９−メトキシ−２−（４−メトキシフェニル）−４，４
ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｂ）シンノリン−３
（２Ｈ）−オン、融点１０７〜ｌＯ９°Ｃ 実施例４３ ８．９−ジクロロ−２−（４−メトキシフェニル）　−
４，４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリ
ン−３（２Ｈ）−オン 実施例４４ ９−フルオロ−２−（４−メチルフェニル）−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（
２Ｈ）−オン 実施例４５ ２−（４−フルオロフェニル）−９−メトキシ−４，４
ａ、５．６−テトラヒドロベンゾＣｂ）シンノリン−３
（２ＩＴ　）−オン 実施例４６ ２−（４−クロロフェニル）８１９−ジメトキシ−４，
４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−
３（２Ｈ）−オン 実施例４７ ８−メトキシ−２−（４−メチルフェニル）−４，４ａ
、５．６−テトラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３（
２Ｈ）−オン 実施例４８ ９−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）−４，４
ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ（ｂ）シンノリン−３
（２Ｈ）−オン 実施例４９ ２−（４−１０ロフエニル）−８−ヒドロキシ−４，４
ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ［１，ｈ〕シンノリン
−３（２Ｈ）−オン 実施例５０ ８．９−ジヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）　
−４，４ａ、５．６−テトラヒドロベンゾ［１１１）シ
ンノリン−３（２Ｈ）−オン実施例５１ ９−アセチル−２−（４−クロロフェニル）−４，４ａ
、５．６−テｌ−ラヒドロベンゾ〔ｈ〕シンノリン−３
（２Ｈ）−オン 実施例５２ ９−アミノ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−４，４
ａ、５．６−テトラヒドロベンゾＣ，ｂ）シンノリン−
３（２Ｈ）−オン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙはそれぞれ水素、ハロゲン、トリフルオ
   ロメチル、水酸基、低級アルキル、低級アルコキシ、ア
   ミノ、低級アルカノイルアミド、ニトロ、シアノ、低級
   アルカノイルを示し、Ａｒは置換基としてハロゲン、ト
   リフルオロメチル、水酸基、低級アルキル、低級アルコ
   キシ、アミノ、低級アルカノイルアミド、ニトロ、シア
   ノを少なくとも１個有していてもよいフェニルまたはピ
   リジルを示す。点線で示した結合部位は単結合あるいは
   二重結合を示す。） で表わされるベンゾ〔ｈ〕シンノリン誘導体。