JPS6157309B2 - - Google Patents
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- JPS6157309B2 JPS6157309B2 JP8790979A JP8790979A JPS6157309B2 JP S6157309 B2 JPS6157309 B2 JP S6157309B2 JP 8790979 A JP8790979 A JP 8790979A JP 8790979 A JP8790979 A JP 8790979A JP S6157309 B2 JPS6157309 B2 JP S6157309B2
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、植物油脂の精製工程で副生する低濃
度トコフエロール含有物質からトコフエロールを
新規に分離する方法に関する。
度トコフエロール含有物質からトコフエロールを
新規に分離する方法に関する。
大豆油、綿実油、米ぬか油、トウモロコシ油等
植物油脂中にはトコフエロールが存在し、α−ト
コフエロールは例えばビタミンＥ強化剤に、β−
及びγ−トコフエロールは例えばα−トコフエロ
ール製造原料に、δ−トコフエロールは油脂食品
の酸化防止剤の原料に使用される。
植物油脂中にはトコフエロールが存在し、α−ト
コフエロールは例えばビタミンＥ強化剤に、β−
及びγ−トコフエロールは例えばα−トコフエロ
ール製造原料に、δ−トコフエロールは油脂食品
の酸化防止剤の原料に使用される。
植物油脂の脱臭等の精製工程で副生する脱臭留
出物、脱臭スラツジ、ホツトウエル油滓等低濃度
トコフエロール含有物質から、トコフエロールを
分離する方法として、従来各種の方法が提案され
ているが、いずれも工業的には収率上、簡便さの
点で問題があつた。
出物、脱臭スラツジ、ホツトウエル油滓等低濃度
トコフエロール含有物質から、トコフエロールを
分離する方法として、従来各種の方法が提案され
ているが、いずれも工業的には収率上、簡便さの
点で問題があつた。
本発明者は、従来法に比べ工業上有利にトコフ
エロールを分離する方法を開発すべく検討した結
果、植物油脂の精製工程で副生する低濃度トコフ
エロール含有物質から、これをメチルエステル化
反応、該反応物を強塩基性樹脂処理、及び該樹脂
に吸着したトコフエロールを溶出操作に付して、
トコフエロールを分離する方法において、 (1) メチルエステル化反応をトルエン中で行い、 (2) 該メチルエステル化反応生成物のトルエン層
をそのまま強塩基性樹脂にて処理し、 (3) 酸を含むトルエンを展開溶媒として該樹脂に
吸着したトコフエロールを溶出する ことによつて、エステル化反応溶媒及び溶出操作
の展開溶媒の両方に同一有機溶媒、トルエンを主
として使用できることになり、上記目的を達成す
ることを見出し本発明を完成するに至つた。
エロールを分離する方法を開発すべく検討した結
果、植物油脂の精製工程で副生する低濃度トコフ
エロール含有物質から、これをメチルエステル化
反応、該反応物を強塩基性樹脂処理、及び該樹脂
に吸着したトコフエロールを溶出操作に付して、
トコフエロールを分離する方法において、 (1) メチルエステル化反応をトルエン中で行い、 (2) 該メチルエステル化反応生成物のトルエン層
をそのまま強塩基性樹脂にて処理し、 (3) 酸を含むトルエンを展開溶媒として該樹脂に
吸着したトコフエロールを溶出する ことによつて、エステル化反応溶媒及び溶出操作
の展開溶媒の両方に同一有機溶媒、トルエンを主
として使用できることになり、上記目的を達成す
ることを見出し本発明を完成するに至つた。
本発明におけるメチルエステル化反応において
は溶媒としてトルエンを使用する以外は、常法の
メチルエステル化反応を採用することができる。
は溶媒としてトルエンを使用する以外は、常法の
メチルエステル化反応を採用することができる。
得られたメチルエステル化反応生成物よりトル
エン層を分離し、そのまま強塩基性樹脂で処理す
ればよいが、カラムを使用して処理してもよく、
またバツチ的に処理してもよい。樹脂との処理方
法自体は常法を採用すればよい。
エン層を分離し、そのまま強塩基性樹脂で処理す
ればよいが、カラムを使用して処理してもよく、
またバツチ的に処理してもよい。樹脂との処理方
法自体は常法を採用すればよい。
本発明における溶出工程は展開溶媒として酸を
含むトルエンを用いる。酸としては例えば、酢
酸、ホウ酸、ギ酸を使用すればよい。溶出方法そ
れ自体は常法を採用すればよい。
含むトルエンを用いる。酸としては例えば、酢
酸、ホウ酸、ギ酸を使用すればよい。溶出方法そ
れ自体は常法を採用すればよい。
なお、本発明方法で使用することができる強塩
基性樹脂としては例えばダウケミカル社製「ダウ
エツクス」、ロームアンドハース社製「アンバー
ライト」、三菱化成工業(株)製「ダイヤイオン」、三
菱化成工業(株)製「デユオライト」等強塩基性イオ
ン交換樹脂があげられる。この場合、常法により
OH型として使用する。
基性樹脂としては例えばダウケミカル社製「ダウ
エツクス」、ロームアンドハース社製「アンバー
ライト」、三菱化成工業(株)製「ダイヤイオン」、三
菱化成工業(株)製「デユオライト」等強塩基性イオ
ン交換樹脂があげられる。この場合、常法により
OH型として使用する。
もちろん、トコフエロールの溶出操作におい
て、順次カラムより流出する溶出液を、例えば外
観観察、薄層クロマトグラフイー、ガスクロマト
グラフイー、液体クロマトグラフイーによつて各
種トコフエロール、α−、β−、γ−、又はδ−
体、あるいはそれらを主として含む分画を分離し
て各々を濃縮精製すれば各種トコフエロールを選
択的に分離することができる。
て、順次カラムより流出する溶出液を、例えば外
観観察、薄層クロマトグラフイー、ガスクロマト
グラフイー、液体クロマトグラフイーによつて各
種トコフエロール、α−、β−、γ−、又はδ−
体、あるいはそれらを主として含む分画を分離し
て各々を濃縮精製すれば各種トコフエロールを選
択的に分離することができる。
本発明方法によれば、高純度のトコフエロール
を効率的にかつ簡便に分離できる。
を効率的にかつ簡便に分離できる。
以下実施例により本発明を詳細に説明する。
実施例 １
混合スラツジ（大豆油とナタネ油から得られる
脱臭スラツジの混合物）714ｇを硫酸の存在下メ
タノール（400ml）及びトルエン（400ml）の混合
溶媒でメチルエステル化反応を行つた後、油状物
質を分離して、メチルエステル化油1.0Kg（総ト
コフエロール含量10.5％、トコフエロール量105
ｇ、酸価３mg以下、トルエン含量30％）を得た。
次に三菱化成工業(株)製、強塩基性樹脂「ダイヤイ
オン PA−306S」900mlをガラスカラム（６×56
cm）に充填し、常法によりOH-型とした後、ト
ルエンで置換し、これに先に得たエステル化油
1.0Kgを15ml／分の速度で通液し、非吸着分を流
出除去後10％酢酸−トルエン溶液3.600mlを15
ml／分の速度でカラムに流出し、トコフエロール
類を溶出した。溶出液中の酢酸を、80℃の温水で
処理し、完全に除去した。次に溶媒を留去し、ト
コフエロール濃縮油105ｇ（純度92％（液体クロ
マトグラフイーによる）、トコフエロール量96.6
ｇ、収率92％）を得た。
脱臭スラツジの混合物）714ｇを硫酸の存在下メ
タノール（400ml）及びトルエン（400ml）の混合
溶媒でメチルエステル化反応を行つた後、油状物
質を分離して、メチルエステル化油1.0Kg（総ト
コフエロール含量10.5％、トコフエロール量105
ｇ、酸価３mg以下、トルエン含量30％）を得た。
次に三菱化成工業(株)製、強塩基性樹脂「ダイヤイ
オン PA−306S」900mlをガラスカラム（６×56
cm）に充填し、常法によりOH-型とした後、ト
ルエンで置換し、これに先に得たエステル化油
1.0Kgを15ml／分の速度で通液し、非吸着分を流
出除去後10％酢酸−トルエン溶液3.600mlを15
ml／分の速度でカラムに流出し、トコフエロール
類を溶出した。溶出液中の酢酸を、80℃の温水で
処理し、完全に除去した。次に溶媒を留去し、ト
コフエロール濃縮油105ｇ（純度92％（液体クロ
マトグラフイーによる）、トコフエロール量96.6
ｇ、収率92％）を得た。
実施例 ２
大豆油の脱臭処理により副産物として得られる
脱臭留出物157ｇを硫酸の存在下、メタノール
（90ml）及びトルエン（90ml）の混合溶媒でメチ
ルエステル化反応を行い、次いで油状物質を分離
してメチルエステル化油219ｇ（純トコフエロー
ル含量8.0％、トコフエロール量17.5ｇ、酸価３
mg以下、トルエン含量30％）を得た。次に、三菱
化成工業(株)製、強塩基性樹脂「ダイヤイオン
PA−306S」140mlをガラスカラム（3.8×40cm）
に充填し、常法によりOH-型とした後、トルエ
ンで置換し、上記に調製したメチルエステル化油
219ｇを2.0ml／分の速度で通液し非吸着分（ステ
ロール類、脂肪酸メチルエステル類等）を完全に
流出除去してから10％酢酸トルエン溶液560mlを
2.5ml／分の速度で流しトコフエロール類を溶出
した。この溶出液中の酢酸を、80℃の温水で処理
し除去後溶媒を留去し、トコフエロール濃縮油
16.9ｇ（純度90％、トコフエロール量15.2ｇ、収
率86.9％）を得た。
脱臭留出物157ｇを硫酸の存在下、メタノール
（90ml）及びトルエン（90ml）の混合溶媒でメチ
ルエステル化反応を行い、次いで油状物質を分離
してメチルエステル化油219ｇ（純トコフエロー
ル含量8.0％、トコフエロール量17.5ｇ、酸価３
mg以下、トルエン含量30％）を得た。次に、三菱
化成工業(株)製、強塩基性樹脂「ダイヤイオン
PA−306S」140mlをガラスカラム（3.8×40cm）
に充填し、常法によりOH-型とした後、トルエ
ンで置換し、上記に調製したメチルエステル化油
219ｇを2.0ml／分の速度で通液し非吸着分（ステ
ロール類、脂肪酸メチルエステル類等）を完全に
流出除去してから10％酢酸トルエン溶液560mlを
2.5ml／分の速度で流しトコフエロール類を溶出
した。この溶出液中の酢酸を、80℃の温水で処理
し除去後溶媒を留去し、トコフエロール濃縮油
16.9ｇ（純度90％、トコフエロール量15.2ｇ、収
率86.9％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 植物油脂の精製工程で副生する低濃度トコフ
エロール含有物質から、これをメチルエステル化
反応、該反応物を強塩基性樹脂処理、及び該樹脂
に吸着したトコフエロールを溶出操作に付して、
トコフエロールを分離する方法において、 (1) メチルエステル化反応をトルエン中で行い、 (2) 該メチルエステル化反応生成物のトルエン層
をそのまま強塩基性樹脂にて処理し、 (3) 酸を含むトルエンを展開溶媒として該樹脂に
吸着したトコフエロールを溶出する。 ことを特徴とするトコフエロールを分離する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8790979A JPS5612383A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Separation of tocopherol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8790979A JPS5612383A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Separation of tocopherol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5612383A JPS5612383A (en) | 1981-02-06 |
| JPS6157309B2 true JPS6157309B2 (ja) | 1986-12-06 |
Family
ID=13928036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8790979A Granted JPS5612383A (en) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Separation of tocopherol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5612383A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193178A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Agency Of Ind Science & Technol | トコトリエノ−ル類の分離方法 |
| JP6548087B2 (ja) * | 2015-05-18 | 2019-07-24 | 国立大学法人東北大学 | ビタミンｅ類の選択的な分離方法 |
-
1979
- 1979-07-11 JP JP8790979A patent/JPS5612383A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5612383A (en) | 1981-02-06 |
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