JPS595178A - トコフエロ−ル及びトコトリエノ−ルの分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は各柿油脂の蒸留脱酸工程又は蒸留脱酸工程で得
られる蒸留物中のトコフェロール類及びトリエノール類
の分離方法に関するものである。

トコフェロール類はビタミン１う活性を有し、動物の抗
不妊薬として利用されてきたが、最近、油脂食品の酸化
防止、成人病の予防、老化の防止等の作用が明らかにな
り、食品添加物、医薬品、栄養食品及び化粧品等への需
要が急速に増大している。

本発明者らは、油脂類の蒸留脱酸工程又は蒸留脱臭工程
から得られる蒸留物中にトコフェロール類及びトコトリ
エノール類が含まれることに着目上この蒸留物からそれ
らｌｊ７分を分離する方法を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、本発明を完成するに到った。

即ち、本発明によれば、油脂中のトコフェロール類及び
トコトリエノール類ケ分離する方法において、油脂の蒸
留脱酸工程又は蒸留脱臭工程で得られる留出物音−価ア
ルコールを用いてエステル化処理した後、吸着剤と接触
させて留出物に含まれていたトコフェロール類及びトコ
トリエノール糾吸着剤に吸着させ、次いで綴吸着剤を溶
媒と接触させて吸着剤に吸着されていたトコフェロール
類及びトコトリエノール類を溶媒に抽出させることを特
徴とするトコフェロール類及びトコトリエノール類の分
離方法が提供され、る。

本発明におけるトコフェロール類はα−トコフェロール
、β−トコフェロール、γ−トコフェロール及びδ−ト
コフェロール等である。また、トコトリエノールシカ白
ハα−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−
トコｌ−’Ｊ工／−ル及ヒδ−トコトリエノール等であ
る。

本発明の出発物質は植物油脂の蒸留脱酸工程又は脱臭工
程に於ける留出物である。

本発明によれば、これらの蒸留物は、先ず、−価アルコ
ールを用いてエステル化処理する。このエステル化処理
は、硫酸などのエステル化触媒を用い、温度１０〜９０
℃の条件下で行う。また、１００〜２００℃、加圧下で
メチルエステルが調製できる。−価アルコールとしては
、通常、メタノ−−ル又ハエタノールが用いられる。こ
のエステル処理によって、蒸留物中の脂肪酸がエステル
化される。適用するアルコールの量は、蒸留物中の脂肪
酸をエステル化するに十分な量であればよい。

このエステル化処理によって、蒸留物中の脂肪酸は後続
の吸着処理工程において吸着されず、トコフェロール類
やトコトリエノール類の吸着分離に支障を与えなくなる
。

前記で得らオｔだエステル化処理物は、次に固体吸腐剤
と接触させ、処理物中に含まれるトコフェロール類及び
トコ）　Ｉフェノール類を吸着剤に吸着させる。吸着剤
としては、シリカ、アルミナ、イオン交換樹脂等の通常
の固体吸着剤が適用さオする。

次に、トコフェロール類及びトコトリエノール類を吸着
した吸着剤は溶媒と接触させ、吸着されたそれらの成分
全溶媒中に抽出させる。この場合、溶媒としては、−画
アルコール及び低級酸を含有する無極性の有機溶剤並び
にケトン類、酢酸エステル及びエーテル類などが適用さ
れる。得られた抽出物ｌ０−２〜１０−３ｍｒｒ＠ｑ以
下の真空度で分子蒸留を行い、１９０°Ｃ・〜２３０°
Ｃで留出する区分を回収し海イコフエロール類及びトコ
トリエノール類の濃縮物を得ることができる。

以下実施例により本発明の詳細な説明する。

実施例１ パーム油を精製す、る際の蒸留脱酸工程で留出する脂肪
＃］　Ｏｋｇに１係濃硫酸を含有するメタノール１０ｋ
ｇを加え、１時間加熱した後、末反応のメタノールの大
部分を減圧下で留去した。残留物を水洗、脱水後、アル
ミナ１０ｋ１７と混合した。次に、ヘキサン２．５１を
加えて、混合後、ヘキサン溶液を分別した。同様なヘキ
サン処理を４回行った。／ｙＯ，つたアルミナにヘキザ
ンーメタノール（９：　１　、　　／ｙ）５１を加え良
く攪拌した。ヘキサン、メタノール溶液を日別し、蒸留
を行い、残留物１３０ｇを得た。この残留物はトコフェ
ロール及びトコトリエノールを２３％含有していた。次
に、この残留物をアセトンｌｌに溶解し、−５０℃に冷
却後、口液部を分取したつ口液部５５ｇを分子蒸留を行
い、Ｉ　Ｏ−３ｍｒｒｄ−１ｊ９で１９０〜２１０℃の
区分３２ｇ（）コフェロール及びトコトリエノールの合
計含有量、９１％）を得た。

−例２゜ 米ぬか油の脱臭工程で得られる留出物１ｋｇに１ｑｂ濃
硫酸を含有するエタノール−ベンゼン（９：１゜ｖ／ｖ
）１ｋｇを加え、１時間還流加熱を行った後、末反応の
エタノールとベガンの大部分を減圧下で留去した。残留
物を水洗、脱水後、ヘキサン５１に溶解した。このヘキ
サン溶液をシリカ（カラムクロマト用）５ｋ１７と混合
した。次に、ヘキサンを分別後、残った・／リカにヘキ
サン５１を加えて混合した。再びヘキサ／を分別した。

次に上記のシリカにエチルエーテル５７に加え、良くか
きまぜた後、エチルエーテル溶液を分別、蒸留し、残留
物１５０ｇを得た。この残留物をメタノール５００ｍ６
に溶解し、−２０℃で一夜冷却後、母液部１２０ｇ（ト
コフェロール及びトコトリエノールｃ７）　合計含有量
、４１％）が得られた。

実施例３ 米ぬか油の脱臭工程で得られる留出物１　ｋｇに１％譲
硫酸を含有するメタノールｌ　ｋＱを加え、２時間還流
加熱を行った後過剰のメタノールの大部分液にＯＪＪ型
塩基性陰イオン交換樹脂アンバーライトＬＨ，Ａ４０１
をｌ　ｋｇ加え良く混合した。次に、ヘキサン−メタノ
ールを分別後、樹脂にヘキサン５１を加え混合し、ヘキ
サン溶液を日別した。残った樹脂に１チ酢酸−ヘキサン
溶液５１を加え、混合後口側して、酢酸−ヘキサン溶液
を得た、。この溶液を水洗、脱水後、ヘキサンを留去し
、残留物／１５ｇ（トコフェロール及びトコトリエノー
ルの合計含有８ｆ！：　５６チ）を得た。

実施例４゜ 米ぬか油の脱臭工程で得られる留出物］　ｋｇに２係譲
硫酸を含有するメタノールｌ　ｋｇを加え、−夜室温に
放置後、未反応のメタノールの大部分を留去した。残留
物を水洗、脱水後、ヘキサン５１に溶解し一５０°Ｃに
冷却した。口過して、固体部と口液部に分別した。次に
、内径５糎のガラスカラムに２５０ｇのクロマトグラフ
用アルミナを充填したカラムに口液部を流し入れ、続い
てヘキサン１０／随した。このヘキサンが流出後、１０
％エタノール−ヘキサン５１を前記カラムに流した。１
０％エタノール−ヘキサンの流出液を分取し、蒸留後残
渣１１５ｇ（）コフェロール及びトコトリエノールのの
合計含有量４２％）を得た。

実施例５ パーム油脱臭留出物１ｋｇに２１のヘキサン及び濃硫酸
４ｍｌとメタノール２００＋ｎｌの溶液を加え、室温で
２時間かきまぜた後、水酸化ナトリウム８ｇを加え３０
分間かきまぜた。次に、水洗、脱水後、アルミナ１ｋｇ
を加え、１０分間がきまぜた。口過してアルミナを分別
し、ｔｈ′１′：いて、アルミナにヘキサン１１を加え
て洗浄後、エタノール１０％を含む２１のヘキサンをア
ルミナに加えて十分にがきまぜた。このエタノール−ヘ
キサン溶液を蒸留し、残渣９５ｇ（トコフェロール及ヒ
トコトリエノール全含有量３５％）を得た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）　油１指中のトコフェロール類及びトコトリエノ
   ール類を分離する方法において、油脂の蒸留脱酸工程又
   は蒸留脱臭工程で得られる留出出物を一価アルコールを
   用いてエステル化処理した後、吸着剤と接触させて留出
   物に含捷れていたトコフェロール類及びトコトリエノー
   ル類を吸着剤に吸着させ、次いで該吸着剤を溶媒と接触
   させて吸１着剤に吸腐されていたトコフェロール類Ｍ［
   ）コトリエノール類ヲ溶媒に抽出させることを特徴とす
   るトコフェロール類及びトコトリエノール類の分離方法
   。