JPS6157594A

JPS6157594A - ガラクトスフインゴ脂質及びその製造法

Info

Publication number: JPS6157594A
Application number: JP59179342A
Authority: JP
Inventors: Tadashi Nakagawa; 正中川; Mamoru Endo; 遠藤　衞; Misako Ishihama; 石浜　美佐子
Original assignee: Suntory Ltd
Current assignee: Suntory Ltd
Priority date: 1984-08-30
Filing date: 1984-08-30
Publication date: 1986-03-24

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は一般式（Ｉ）（式中ｎは１０又は１１を表わし、Ｒ１は水素原子、メ
チル基又はアセチル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はメ
チル基を表わす）で表されるガラクトスフィンゴ脂質およびその製造法に
関する。

上記化合物及びそれを主成分として含む海綿（Ｃｈｏｎ
ｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）の抽出物はヒスチジン脱炭
酸酵素（ＨＤＣ）阻害作用、血圧降下作用および冠血管
拡張作用を有しているため、胃潰瘍、高血圧症・アレル
ギー症、狭心症及び不整脈に対する医薬として期待され
る物質である。

〔従来の技術〕

海洋生物は陸上の生物とはその生活環境が大きく異なる
ため、海洋生物からは、陸上生物からは得られない、新
しい生理活性ををする新規な化合物が得られることが期
待される。事実、海洋生物から数多くの新規骨格を有す
る化合物が見出されている。例えば、本発明者らは海綿
（Ｘｅｓｔｏｓｐｏｎｇｉａｅｘｉｇｕａ）より血管拡
張作用を有する物質を得ている（中用ら第２６回天然有
機化合物討論会、講演要旨集１１０頁１９８３年）。ま
た、中村らは海綿（Ａａｐｔｏｓａａｐｔｏｓ）からα
−受容体遮断活性物質を得ている〔中村英士ら、Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ＋２３＋　、５５５
５＋（Ｉ９８２）　）。

糖脂質ではムラサキウニ（Ａｎｔｈｏｃｉｄａｒｉｓ　
ｃｒａｓｓ−ｉｓｐｔｎａ）から北用ら（Ｃｈｅｍ、　
Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　（Ｔｏｋｙｏ　）２７、１
９３４　（Ｉ９７９）　）が、そして緑藻アナアオサ（
Ｕｌｖａ　ｐｅｒｔｕｓａ）から伏谷ら（Ａｇｒｉｃ、
　Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ、。

３９、２０２１　（Ｉ９７５）　）がスルホノグリコリ
ピッドを見出している。

〔本発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは新しい骨格を有する医薬物質の開発を企画
し海産動物の研究を行ない、特に、海産動物の中で海綿
動物門（Ｐｏｒｉｆｅｒａ）に属する海洋下等生物につ
いて広範な調査を行ない、オーストラリア国ビクトリア
州のボートフィリップ周辺で採集した海綿（Ｃｈｏｎｄ
ｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）がヒスチジンデカルボキシレ
ース（ＨＤＣ）阻害作用、冠血管拡張作用および降圧作
用を有していることを見出した。

この物質が上記薬理作用を有することはアレルギー、胃
潰瘍、脳循環障害、高血圧、狭心症および不整脈などに
対して有効な医薬物質と考えられ、その活性を表わす本
体を見出す研究を行なった。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明に係るガラクトスフィンゴ脂質は、一般式（Ｉ）（式中ｎは１０又は１１を表わし、Ｒ１は水素原子、メ
チル基又はアセチル基を表わし、Ｒ２は水素原子又はメ
チル基を表わす）で表わされ、この物質は降圧作用、冠血管拡張作用およ
びヒスチジン脱炭酸酵素阻害作用を有する。

本発明に係る一般式（Ｉ）のガラクトスフィンゴ脂質は
以下のようにして製造することができる。

即ち、一般式（Ｉａ）（式中ｎは１０又は１１を表わす）で表わされる化、合物は海綿（Ｃｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ
　ｓｐ、　）を、例えば液体窒素または液体空気により
凍結後、−１５０℃以下で粉砕器またはホモジナイザー
等により破砕し、次いでそのものを凍結乾燥して微細化
物を得る。この微細化物を常法に従って有機溶媒で抽出
する。抽出溶媒としては、例えばアルコール系、酢酸エ
ステル系、アセトン系などが好ましい。抽出操作は慣用
方法に従って実施することができるが、室温以下で行う
のが好ましい。

このようにして抽出し、次いで濃縮することによりα−
フルオロメチルヒスチジンの約１７２のヒスチジン脱炭
酸酵素阻害活性を有し、併せて冠血管拡張作用、降圧作
用も持つ抽出エキスを得ることができる。この抽出エキ
スの構成主成分は前記構造式（Ｉａ）で表わされる物質
である。

この抽出エキスは以下に述べる方法を用いることにより
更にｉｉｉすることができる。

上記のようにして得られた抽出エキスを、例えば吸着ク
ロマトグラフィー、分配クロマトグラフィー、イオン交
換クロマトグラフィーおよびゲル濾過クロマトグラフィ
ーのいずれか一つ又は二つ以上を組合せたクロマトグラ
フィーにより精製することができ、或いはこれらのクロ
マトグラフィーと溶媒分割、再結晶などを組合せてｆＪ
製することもできる。必要があれば高速液体クロマトグ
ラフィーを用いることにより更に精製することができる
。

このようにして得られる前記一般式（Ｉａ）の化合物は
新規物質である。

次に、このガラクトスフィンゴ脂質（Ｉａ）をメチル化
することにより前記一般式（Ｉ）においてＲ’　＝ＣＯ
ＣＨ３のガラクトスフィンゴ脂質（Ｉｂ）を製造するこ
とができる。このメチル化はＨａｋｏｍｏｒｉ法（Ｓ、
　１．　Ｈａｋｏｍｏｒｉ、　Ｊ、　Ｂｉｏｃｈｅｍ、
＋　５５１７３−、２０５頁、１９６４年）に従ってジ
メチルスルホキシドのアニオンとハロゲン化メチルを用
いるのが好ましい。

ハロゲン化メチルの代りにハロゲン化エチルを用いれば
一般式（Ｉ）で基Ｒ１及びＲ２がエチル基であるガラク
トスフィンゴ脂質が得られることはいうまでもない。

また、前記一般式（Ｉａ）のガラクトスフィンゴ脂質を
アセチル化することにより前記一般式（Ｉ）でＲ１＝Ｃ
ＯＣＨ３、Ｒ２＝Ｈのガラクトスフィンゴ脂質（Ｉｃ）
を得ることができる。このアセチル化は一般的方法によ
ることができるが、アセチル化剤としては無水酢酸又は
アセチルクロリドを用いるのが好ましい。このアセチル
化と同様にアシル化剤、例えば無水プロピオン酸、ペン
タノイルクロリド、゛無水トリフルオロ酢酸またはベン
ゾイルクロリドを用いることにより他のアシル化された
ガラクトスフィンゴ脂質を得ることができる。

このようにして得られる前記化合物（Ｉｂ）及び（Ｉｃ
）も新規物質である。

〔実施例〕

以下、実施例に従って本発明を更に具体的に説明するが
本発明の範囲をこれらの実施例に限定するものでないこ
とはいうまでもない。

製造例１化合物（Ｉａ）の製造海綿（Ｃｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）を液体窒素
で凍結し、液体窒素中で粉砕器により微細化物とした。

これを凍結乾燥し微細粉末とした。

微細粉末１００ｇを１．５Ｎのエタノールを用い室温で
抽出し、溶媒を減圧除去することにより４．１ｇの粗抽
出物を得た。

このようにして調製した粗抽出物２．３７ｇをクロロホ
ルム：メタノール：水＝５　：　６　：　４の混合溶媒
に溶かし、下層より活性画分１．６０ｇを得た。このも
のをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しく溶出
溶媒：クロロホルム：メタノール＝２０：１〜３　：　
１）　、活性画分としてクロロホルム：メタノール＝３
：１の両分２９１ｍｇを得た。ここで得られた活性画分
を更に精製するために、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：クロロホルム：メタノール−５：　
１）　、ついでトヨパールＨＷ−４０（東洋曹達工業■
、コース）カラムクロマトグラフィー（溶＋ｉｍ溶媒：
クロロホルム：メダノール＝１：１）を用い精製し、本
発明物質を白色粉末として１８７ｍｇ　（収率０．３２
％）を得た。

得られた化合物（式Ｉａにおいてｎ　＝　１０及びｎ＝
１１）の物性は以下の通りであった。

（イ）性状；白色粉末（ロ）マススペクトル（二次イオン化法、ｍ／ｚ）：８
９４　（Ｍ（ｎ−＋ｏ）＋　Ｎａ）　　　、９０Ｂ　（
Ｍ（ｎ−＋ｉ）＋　Ｎａ）”（ハ）赤外スペクトル（Ｋ
Ｂｒ、ｃｍ−１）　　：　３３０４．２９２７゜２８４
９、　１６５６．　１５４４．　１４６６、　１０７６
、　１０４７（ニ）　　Ｈ−ＮＭＲスペクトル（重ピリ
ジン、δ２．２７０　ＭＨｚ　）　　；　０．８５　（
ｄ、　Ｊ＝　７．３　［１ｚ、　６Ｈ。

ｔ、３１１）　、１．２５　（ｍ）　、１．４６　（ｍ
、１１１）　、　２．１７（ｍ、２１１）　、２．６７
　（ｄｄｄ、　Ｊ−１４，３，８，１，７，２１１ｚ。

１８）　、３．０１　（ｄｄｄ、　Ｊ＝　１４．３，７
．８，２．０１１ｚ、１）Ｉ　）、３．９９　（ｔ、　
Ｊ＝５．４，１）１）　、４．１０　（ｄｄ、Ｊ＝８．
１゜３．０．ＬＨ）　、４．２〜４．６　　（ｍ）　、
−４，７５（ｄｄ、Ｊ＝　１０．８．６．ＯＨ２，ＬＨ
）　、４．８７　（ｄ、　Ｊ＝６．Ｏｆｉｚ）、５．２
６　（ｍ、ＩＨ）　、５．７１　（ｄｔ、　　Ｊ＝１５
．４，８．１）１ｚ、ＩＨ）　５．９４　（ｄＬ、　Ｊ
　＝　１５．４．８．１Ｈｚ、ＬＨ）　、８．５４（ｄ
、　Ｊ＝９．５　Ｈｚ、１１（）（ホ）　　１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（重ピリジン、δ
−１６７，５台＋１２）　　：　１１．９８．１４．６
８．１９．７７．２３．１９．２５．９２．２７．６４
．２７．９３．２Ｂ、４６．２９．８６．３０．１０　
、　３０．２５．３０．４７．３０．５６．３２．４０
．３３．３１．３４．８７．３５．２６．３６．８Ｂ　
、３７．１２．３９．５２．５１．３９．６２．５１．
６９．９７．７１．８３．７２．２１．７２．３２．７
４．２６．７４．４９　、？５．８２．１０４．８６．
１２６．６０．１３３．６７．１７５．６１（ハ）薄層
クロマトグラフィー（メルク社・Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ　
６０Ｐ　２５４　）Ｒｆ値（移動率）＝０．３（メタノ
ール；塩化メチレン−１５：８５） −０，２５（クロロホルム；メタノール：Ｈ２０＝７：３：１）（ト）高速液体クロマトグラフィー保持時間＝９分間（カラム：　５ｈｏｄｅｘ　ＫＦ−８
０１゜溶媒：テトラヒドロフラン、流量１ｍ１／分）製
造例１と同様にして調製した微細粉末１１４６ｇを塩化
メチレン４１を用い抽出し、夾雑物を除き、次いで、エ
タノール４２を用い抽出した。

エタノール抽出物を濃縮し２４．６ｇの粗抽出物を得た
。

この粗抽出物１３．４２　ｇをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付しく熔出′溶媒：クロロホルム：メタ
ノール＝１０：Ｌ〜７：１）粗粉末２．３０ｇを得た。

この粗粉末をメタノール・塩化メチレンを用い再結晶し
、目的とする化合物Ｉａを白色粉末として１．３６５　
ｇ　（収率０．２２％）得た。

得られた化合物の物性は製造例１のものと同様であった
。

製造例３海綿（Ｃｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）エタノール
抽出物の製造海綿（Ｃｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）を液体窒素
で凍結し、液体窒素中で粉砕器により微細化物とし、次
いで凍結乾燥し微細粉末とした。

この微細粉末１１４６ｇに塩化メチレン４１を加え、夾
雑物を先ず除去した後、残渣にエタノール４１を加え室
温で抽出した。エタノールを減圧下除去することにより
、目的とするエタノール抽出物２４．６ｇを得た。

この抽出物中には主成分物として前記式（Ｉａ）におい
てｎ　＝　１０および１１の化合物が含まれていた。

製造例４オクタメチルガラクトスフィンゴ脂質（化合物Ｉｂ）の
製造４０ｍｇの水素化ナトリウム（５０％油懸濁）に無水エ
ーテル又は無水ヘキサンを加え油を除いた後、減圧下乾
燥した。この水素化ナトリウム粉末に０゜５−の、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳ○）を加えアルゴン雰囲気下
２時間６０〜７０℃で加熱攪拌した。

この溶液を室温まで冷却し、前記製造例１で製造した一
般式（Ｉａ）で表わされるガラクトスフィンゴ脂質１０
＋ｎｇのＤＭＳＯ熔液１−を加え１．５時間攪拌した。

次いで反応液に臭化メチル１−を加え遮光下Ｏ℃で２時
間攪拌した。

反応液に水を加え、塩化メチレンで抽出、抽出液を乾燥
後、減圧で濃縮した。

得られた油状物を２０ｇのシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付しメタノール：塩化メチレン−２：９８で
溶出し標記化合物１０−を得た。

このものの物性は以下の通りであった。

ＩＲスペクトル（フィルム、ｃｍ−’　）　　：　２９
２６．２８５５．１ｑ４９．１４６６．１１ｌ１０８Ｎ
スペクトル（ＣＤＣ１３、δ−１２７０ＭＨｚ）　　：
０．８５　（ｄ、　　Ｊ＝　７．６　Ｈｚ、　　６Ｈ）
　　、０．８８　（Ｌ、　　Ｊ−７，５Ｈｚ、　　３１
１）　　、１．９７　（＋、３Ｈ）　　、２．２８　（
＋ｗ、２Ｈ）　　、２．９７　（ｓ、３Ｈ）　　、３．
３０　（ｓ、３１１）　　、３．３５　（ｓ、３１１）
　　、３．３８　（ｓ、３１１）　　、３．４２　（ｓ
、４Ｈ）　　、３．４９　（ｓ、６Ｈ）　　、３．５９
　（ｓ、３Ｈ）　　、３．８０　（ｄｄ、Ｊ＝　１１．
３．０．８ｆｌｚ）　　、３．９７　（ｂｒｔ、　　Ｊ
＝３．３　Ｈｚ、　　ＩＩＩ）　　、４．２０　（ｍ、
２Ｂ）　　、約５．４５　（＋ａ、４Ｈ）製造例５前記製造例１で製造したガラクトスフィンゴ脂質（Ｉａ
）　３ｈｇを３艷の無水ピリジンに溶かし、３−の無水
酢酸を加え１４時間室温で放置した後、反応物を水中に
注ぎ塩化メチレンで抽出した。

塩化メチレン層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧で溶
媒を留去し標記化合物３１ｍｇを得た。

得られた化合物の物性は以下の通りであった。

ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３　、δＰ、　３６０Ｍ１
ｌＺ）　　：０．８５　（ｄ、　Ｊ＝６．３１１ｚ、　
６Ｈ）　、０．８８　（ｔ、　Ｊ−６，０Ｈｚ、　３Ｈ
）　、約１．２４　（ＣＩＩ２　ｘ　ｎ）　、１．５１
（ｍ、ＩＨ）　、１．８５　（ｍ、ＩＨ）　、１．９７
　（ｓ、３１１）、２．０３　（ｓ、３Ｈ）　、２．０
５　（ｓ、３Ｈ）　、２．０６　（ｓ、３１（）、２．
０９　（ｓ、３Ｈ）　、２．１５　（ｓ、３Ｈ）　、２
．２２　（ｓ、３１１）、２．２７　（ｔ、　Ｊ８．４
　Ｈｚ、　１■）　、’２．３８　（ｂｒｄ、ＬＨ）、
３．６７　（ｄｄ、Ｊ＝　１０．８．３．５１１２．ｌ
１１）　、３．８６　（ｄｄ。

Ｊ　＝　１０．８，３．０Ｈｚ、　　ＬＨ）　　、３．
９０　（ｔｄ、Ｊ−６，５゜０．９　Ｈｚ）　、４．１
３　（ｄ、　Ｊ−６，５Ｈ２，２１）　、４．３３　（
ｄｄｄｄ、１１０．４．４４　（ｄ、　Ｊ＝７．５Ｈｚ
、ＩＨ）、４．９２　（ｄｔ、Ｊ−９，３＋３．５Ｈｚ
＋ＬＨ）　、５．００　（ｄｄ。

Ｊ　＝　１０．７．３．５１１２．　　ＬＨ）　、　５
．１０　（ｄｄ、Ｊ−１０，７゜７．５Ｈｚ、ＩＨ）　
、５．１３　（４ｄ、Ｊ”９．３．８．２Ｈｚ、１ｌｌ
）、５．１５　（ｔ、Ｊ　＝６．０Ｈｚ、ＬＨ）　、５
．２６　（ｄｔ、　　Ｊ　−１５，３，７，０Ｈｚ、１
１１　）　、５．３６　（ｄｄ、　　Ｊ　＝３．５．１
．０Ｈｚ、　ＩＨ）　、５．４８　（ｄＬ、　　Ｊ　＝
　ｔｓ、３．ｅ、ｅｕＺ、ｔｏ　）、６．８２　（ｄ、
　　Ｊ＝９．０　Ｈｚ、　　Ｎｕ）１３ｃｍＮＭＲスペ
クトル（ＣＤＣＩ、　、δ２．６７．８　ＭＨｚ）　　
：１１．６２　　（ｑ）　、１４．３１　　（ｑ）　、
１９．４２　　（ｑ）、２０．８２．２２．８４　　（
ｑ）　　、２５．０７　　（ｔ）　、２７．２８　　（
ｔ）　、２７．３９　　（ｔ）　、２７．５９　　（ｔ
）、２８．１５　　（ｄ）　　、２９．８Ｂ　、３１．
９７　　（ｔ）　　、３２．０９　　（ｔ）　　、３２
．３１　　（ｔ）　　、３２．７７　　（ｔ）　　、３
４．５７　　（ｄ）　　、３６．８０　　（ｔ）　　、
３９．２０　　（ｔ）　　、４８．２４　　（ｄ）　　
、６１．１３　　（ｔ）　　、６６．２７　　（ｔ）　
　、６７．０３　　（ｄ）　　、６８．６８　　（ｄ）
　　、７０．８６　　（ｄ）　　、７２．０７　　（ｄ
）　　、７２．６３　　（ｄ）　　、７３．９０　　（
ｄ）　　、１００．５９　（ｄ　）、１２３．８８　（
ｄ　）　　、１３４．３４　（ｄ　）　　、１６９．０
５　（ｓ）　　、１６９．４７　（ｓ）　　、１６９．
６０　（ｓ）　　、１６９．６３　（ｓ）　　、１６９
．６９　（ｓ）　　、１６９．７６　（ｓ）　　、１６
９．９４　（ｓ　）　　、１７０．３１　（ｓ　）０、
２　Ｘ　１０−６モルのジチオスライトール（ＤＴＴ）
　、０．１　Ｘ　１０−”モルのピリドキサール−５′
−ホスフェート（ＰＬＰ）およびリン酸カリウム緩衝液
（ｐＨ６，８）の混合液０．８８−に、ラットの胃から
部分精製したＨＤＣ標品（Ｔ、ＷａＬａｎａｂｅら、Ａ
ｄｖａｎｃｅ　ｉｎ　ｔｈｅ　ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、
３３．９３−１０６　（Ｉ９８２）　）０、０２ｍｇお
よび試験化合物を０．１％エタノール水溶液に熔解した
試験液０．１　ｍｆｆを加え、３７°Ｃで１時間プレイ
ンキエベートした後、２．５　Ｘ　１０−３モルのし一
ヒスチジンＯ，ｌ　ｙａｅを加え、更に３７℃で２時間
インキュベートした。６０％過塩素酸水溶液０．０５−
を加えることにより反応を止め、生成したヒスタミンの
量を測定した。

ヒスタミンの定量は５ｈａｒｅの方法（Ｊ、　Ｐｈａｒ
＋＋＋。

ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒ、、　１２７．１８２　（Ｉ９５９
）　）に従って行なった。

得られた結果を第１表に示す。

第１表試験サンプル名　　　　　Ｉ　Ｃ５ｇ　（＋ｍｇ／　Ｊ
）エタノール抽出物　　　　　２．８Ｘ１０（製造例３
） α−フルオロメチル　　　　１．０Ｘ１０ヒスチジン２）海綿ＣＣｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ、　）のエタ
ノール抽実験方法体重５００〜８００ｇのハートレイ　（ｌｌａｒｔｌｅ
ｙ　）系モルモットを撲殺後速やかに摘出した心臓をラ
ンゲルドルフ（Ｌａｎｇｅｎｄｏｒｆｆ　）の方法（Ｊ
、　ＰｈａｒｍａｃｏｌＭｅｔｈｏｄｓ　２　；　１４
３　　（Ｉ９７９）　）に従って、９５％０２＋５％Ｃ
０２混合ガスを通気し、３７℃に保温したタレブスーヘ
ンゼレイト（Ｋｒｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅ３ｔ　）液で
定流量（６Ｊ／ｗｉｎ）？ｖＬ流した。潅流圧は、圧力
変換器で測定した。被験化合物はすべて０．９％生理食
塩水に熔解し、大動脈カニユーレに接続したゴム管を通
して直接冠動脈内に投与し、ＥＤｓｏ（Ｐ９／心１ｉｆ
ｔ）に第２表に示すデータを得た。

（以下余白）第２表試験化合物　　　投与量（Ｐ９／心ｆｆ１）　反応率（
％）エタノール抽出物　　　　１０　　　　　　　４０
（製造例３）〃２５　　　　　　　６５＃　　　　　１００　　　　　　１００パパベリン　　
　　　　３３　　　　　　１００実験方法体重２３０〜３３０ｇの雄性ウィスター系ラントをウレ
タン（Ｉ，２５ｇ　／　ｋｇ）皮下注射で麻酔し、背位
に固定した。頚部を切開し、総頚動脈にチューブを挿入
し、これより圧トランスジューサーを介して血圧を測定
した。またその脈波で心拍計を駆動し心拍数を測定し、
血圧と同時にポリグラフ上に連続記録した。

被験物質は投与量が０．１　＠ｇ／　１００ｇ体重にな
るようにジメチルスルホキシドに溶解し大腿静脈内に投
与した。

■ 第３表に示すように、前記製造例２で製造した化合物（
Ｉａ）を１．０．５．０および１０　ｍｇ／　ｋｇ投与
すると、用量依存的に血圧が低下したが心拍数は殆ど変
化しなかった。

この作用は投与２分後からみられ、５分以上持続した。

（以下余白）

Claims

【特許請求の範囲】１、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、ｎは１０又は１１を表わし、Ｒ＾１は水素原子
、メチル基又はアセチル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子
又はメチル基を表わす）で表されるガラクトスフィンゴ脂質。２、海綿（Ｃｈｏｎｄｒｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）又はその
微細化物を有機溶媒で抽出したのち分離し必要画分を採
取することを特徴とする一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ）（式中ｎは１０又は１１を表わす）を有するガラクトス
フィンゴ脂質の製造法。３、抽出溶媒がアセトン、酢酸メチル、酢酸エチル、メ
タノール、エタノール、プロパノール又はイソプロパノ
ールである特許請求の範囲第２項記載の製造法。４、分離操作がクロマトグラフィーである特許請求の範
囲第２項記載の製造法。