JPS6158100B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6158100B2 JPS6158100B2 JP55155258A JP15525880A JPS6158100B2 JP S6158100 B2 JPS6158100 B2 JP S6158100B2 JP 55155258 A JP55155258 A JP 55155258A JP 15525880 A JP15525880 A JP 15525880A JP S6158100 B2 JPS6158100 B2 JP S6158100B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- alkyl
- carbon atoms
- represent hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、下記の一般式(1)
式中、R1，R2，R3およびR4は互いに他と独立
に水素または低分子アルキルまたはアルコキシ基
を意味し、 R5およびR6は互いに他と独立に水素または場
合により置換された低分子アルキル基を意味し、
そして ｎは１，２または３であり、 ベンゼン環Ｃはスルホン酸基の他に他の置換基
を有することもできる、 で表わされる繊維反応性のモノアゾ染料に関す
る。 もしＡがナフタレン基である場合は、これは１
−位または２−位にアゾ架橋を有することがで
き、そして１乃至３個のスルホン酸基で置換し得
る。 一般式(1)の染料でＡがジスルホナフト−２−イ
ルであるものが好ましい。 一般式(1)の染料で、その中でＢが、１，４−位
置で結合し、そしてその中の基R1，R2，R3およ
びR4のうちの１個または２個が炭素数１乃至４
のアルキルおよび／またはアルコキシ基、殊にメ
チルおよび／またはメトキシを表わし、そしてこ
れらの基の残りのものが水素を表わすフエニレン
基であるもの、および殊にＢが
に水素または低分子アルキルまたはアルコキシ基
を意味し、 R5およびR6は互いに他と独立に水素または場
合により置換された低分子アルキル基を意味し、
そして ｎは１，２または３であり、 ベンゼン環Ｃはスルホン酸基の他に他の置換基
を有することもできる、 で表わされる繊維反応性のモノアゾ染料に関す
る。 もしＡがナフタレン基である場合は、これは１
−位または２−位にアゾ架橋を有することがで
き、そして１乃至３個のスルホン酸基で置換し得
る。 一般式(1)の染料でＡがジスルホナフト−２−イ
ルであるものが好ましい。 一般式(1)の染料で、その中でＢが、１，４−位
置で結合し、そしてその中の基R1，R2，R3およ
びR4のうちの１個または２個が炭素数１乃至４
のアルキルおよび／またはアルコキシ基、殊にメ
チルおよび／またはメトキシを表わし、そしてこ
れらの基の残りのものが水素を表わすフエニレン
基であるもの、および殊にＢが
【式】
【式】
【式】または
【式】を意味
する染料が好ましい。
最後に、極めて一般的に、好ましい染料は、
R5およびR6が水素であるもの、および、Ｃが場
合によりカルボキシル、ヒドロキシルまたは炭素
数１乃至４のアルキル、炭素数１乃至４のアルコ
キシ、炭素数１乃至４のアルキル−またはアリー
ル−アミノ、ハロゲン、殊に塩素、炭素数１乃至
４のアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノまたはオキザリルアミノ基で置換し得る３−お
よび／または４−スルホフエニル基であるもので
ある。 本発明に従う繊維反応性染料は、下記の一般式
(2) 式中、R1，R2，R3，R4，R5，ＡおよびＢは上
記の意味を有する、 で表わされるアミノ基を含有するモノアゾ染料お
よび場合により置換された下記式(3) 式中、R6およびＣは上記の意味を有する、 で表わされる３−および／または４−アミノベン
ゼンスルホン酸を２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジンと如何なる望みの順序で
反応させることによつても製造される。 アミノ基を含有する好適なモノアゾ染料(2)は、
多数のものが文献に記載されている。 挙げることができる好適なアミノベンゼンスル
ホン酸(3)は次のものである：３−アミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、５
−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸、５−
アミノ−２−（フエニルアミノ）−ベンゼンスルホ
ン酸、５−アミノ−２−オキザリルアミノ−ベン
ゼンスルホン酸、５−アミノ−２−メチル−ベン
ゼンスルホン酸および４−アミノ−２−メチル−
ベンゼンスルホン酸。 本発明に従う染料および染料中間生成物は、好
ましくは、水溶液中で製造する。２，４，６−ト
リフルオロ−１，３，５−トリアジンとの反応は
弱酸乃至弱アルカリ性のPH値において、且つ低温
において行なわせる。縮合の間に放出されるフツ
化水素酸は、希釈したアルカリ金属水酸化物、炭
酸塩または重炭酸塩溶液を加えることによつて中
和する。 本発明に従うモノフルオロトリアジン染料は、
例えば羊毛、ポリアミドおよび革の如き種々の材
料の染色および捺染に好適であるが、殊に、リネ
ン、スフおよび再生セルロースおよび就中綿の如
き、セルロース含有材料に好適である。 与えた式は遊離の酸のものである。この染料
は、一般には、その塩の形で使用する。好適な塩
は、殊に、アルカリ金属塩（Li，NaおよびＫ
塩）またはアンモニウム塩である。 参考例 １ ３−アミノベンゼンスルホン酸27.5部を、中性
のPH値において、水300部の中に溶かす。13.5容
量部の２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−
トリアジンを、激しく撹拌しながら０℃で急速に
加える。同時に炭酸ナトリウム水溶液を加えるこ
とによつて、３乃至4.5のPH値を保つ。 反応は急速に終わり、そして縮合生成物は懸濁
液の形で得られる。 ジアゾ化した３−アミノベンゼンスルホン酸を
Ｏ−アニシジン−Ｎ−ギ酸とカツプリングさせそ
して続いてケン化することによつて製造した、約
750部の水および45部のアミノアゾ染料から成る
中性溶液を、この懸濁液の中へゆつくり注ぐ。温
度は10乃至20℃まで上昇する。炭酸ナトリウム水
溶液を用いて６乃至７のPH値を保つ。 この反応はクロマトグラフイーで追跡すること
ができ、そして反応が終了した時には染料の塩を
添加によつて単離する。乾燥し粉砕した後に、水
系の液体から綿を堅牢な緑がかつた黄色の色調に
染色する黄色の染料粉末が得られる。遊離の酸の
形では、この染料は下記式 に相当する。λnax（nm）＝373。 実施例１〜６、参考例２〜４ もし参考例１においてフルオロトリアジン上の
３−アミノベンゼンスルホン酸を等モル量の４−
アミノベンゼンスルホン酸またはこれら２種の酸
の混合物で置き換えると、堅牢な緑がかつた黄色
の反応性染料が同様に得られる。λnxx（nm）＝
373。 もし参考例１および２からのアミノアゾ染料を
下の表の中に与えた当量のアミノアゾ染料（式
２）のうちの１種で置きかえ、そして追う手順を
実施例１および２記載の如くすると、綿を下記の
色調に染色する他の価値ある染料が得られる。
R5およびR6が水素であるもの、および、Ｃが場
合によりカルボキシル、ヒドロキシルまたは炭素
数１乃至４のアルキル、炭素数１乃至４のアルコ
キシ、炭素数１乃至４のアルキル−またはアリー
ル−アミノ、ハロゲン、殊に塩素、炭素数１乃至
４のアルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノまたはオキザリルアミノ基で置換し得る３−お
よび／または４−スルホフエニル基であるもので
ある。 本発明に従う繊維反応性染料は、下記の一般式
(2) 式中、R1，R2，R3，R4，R5，ＡおよびＢは上
記の意味を有する、 で表わされるアミノ基を含有するモノアゾ染料お
よび場合により置換された下記式(3) 式中、R6およびＣは上記の意味を有する、 で表わされる３−および／または４−アミノベン
ゼンスルホン酸を２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジンと如何なる望みの順序で
反応させることによつても製造される。 アミノ基を含有する好適なモノアゾ染料(2)は、
多数のものが文献に記載されている。 挙げることができる好適なアミノベンゼンスル
ホン酸(3)は次のものである：３−アミノベンゼン
スルホン酸、４−アミノベンゼンスルホン酸、５
−アミノ−２−クロロベンゼンスルホン酸、５−
アミノ−２−（フエニルアミノ）−ベンゼンスルホ
ン酸、５−アミノ−２−オキザリルアミノ−ベン
ゼンスルホン酸、５−アミノ−２−メチル−ベン
ゼンスルホン酸および４−アミノ−２−メチル−
ベンゼンスルホン酸。 本発明に従う染料および染料中間生成物は、好
ましくは、水溶液中で製造する。２，４，６−ト
リフルオロ−１，３，５−トリアジンとの反応は
弱酸乃至弱アルカリ性のPH値において、且つ低温
において行なわせる。縮合の間に放出されるフツ
化水素酸は、希釈したアルカリ金属水酸化物、炭
酸塩または重炭酸塩溶液を加えることによつて中
和する。 本発明に従うモノフルオロトリアジン染料は、
例えば羊毛、ポリアミドおよび革の如き種々の材
料の染色および捺染に好適であるが、殊に、リネ
ン、スフおよび再生セルロースおよび就中綿の如
き、セルロース含有材料に好適である。 与えた式は遊離の酸のものである。この染料
は、一般には、その塩の形で使用する。好適な塩
は、殊に、アルカリ金属塩（Li，NaおよびＫ
塩）またはアンモニウム塩である。 参考例 １ ３−アミノベンゼンスルホン酸27.5部を、中性
のPH値において、水300部の中に溶かす。13.5容
量部の２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−
トリアジンを、激しく撹拌しながら０℃で急速に
加える。同時に炭酸ナトリウム水溶液を加えるこ
とによつて、３乃至4.5のPH値を保つ。 反応は急速に終わり、そして縮合生成物は懸濁
液の形で得られる。 ジアゾ化した３−アミノベンゼンスルホン酸を
Ｏ−アニシジン−Ｎ−ギ酸とカツプリングさせそ
して続いてケン化することによつて製造した、約
750部の水および45部のアミノアゾ染料から成る
中性溶液を、この懸濁液の中へゆつくり注ぐ。温
度は10乃至20℃まで上昇する。炭酸ナトリウム水
溶液を用いて６乃至７のPH値を保つ。 この反応はクロマトグラフイーで追跡すること
ができ、そして反応が終了した時には染料の塩を
添加によつて単離する。乾燥し粉砕した後に、水
系の液体から綿を堅牢な緑がかつた黄色の色調に
染色する黄色の染料粉末が得られる。遊離の酸の
形では、この染料は下記式 に相当する。λnax（nm）＝373。 実施例１〜６、参考例２〜４ もし参考例１においてフルオロトリアジン上の
３−アミノベンゼンスルホン酸を等モル量の４−
アミノベンゼンスルホン酸またはこれら２種の酸
の混合物で置き換えると、堅牢な緑がかつた黄色
の反応性染料が同様に得られる。λnxx（nm）＝
373。 もし参考例１および２からのアミノアゾ染料を
下の表の中に与えた当量のアミノアゾ染料（式
２）のうちの１種で置きかえ、そして追う手順を
実施例１および２記載の如くすると、綿を下記の
色調に染色する他の価値ある染料が得られる。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 式中、R1，R2，R3およびR4は互いに他と独立
に水素または低分子アルキルまたはアルコキシ基
を意味し、 R5およびR6は互いに他と独立に水素または場
合により置換された低分子アルキル基を意味し、
そして ｎは１，２または３であり、 ベンゼン環Ｃはスルホン酸基の他に置換基を有
することができる、 で表わされる繊維反応性モノアゾ染料。 ２ Ａが１乃至３個のスルホン酸基を含有する１
−または２−ナフチル基であることから成る、特
許請求の範囲第１項記載の染料。 ３ Ａがジスルホナフト−２−イル基であること
から成る、特許請求の範囲第１項および第２項記
載の染料。 ４ 式中、R1，R2，R3およびR4の基のうちの１
つまたは２つが炭素数１乃至４のアルキルおよ
び／またはアルコキシ基、殊にメチルおよび／ま
たはメトキシを表わし、そしてこれらの基の残り
のものが水素を表わす、 特許請求の範囲第１項乃至第３項記載の染料。 ５ 式中、Ｂが【式】【式】 【式】【式】 【式】を意味する、 特許請求の範囲第１項乃至第４項記載の染料。 ６ R5およびR6が水素であることから成る、特
許請求の範囲第１項乃至第５項記載の染料。 ７ 式中、Ｃが場合によりカルボキシル、ヒドロ
キシルまたは炭素数１乃至４のアルキル、炭素数
１乃至４のアルコキシ、炭素数１乃至４のアルキ
ル−またはアリール−アミノ、ハロゲン、殊に塩
素、炭素数１乃至４のアルキルカルボニルアミ
ノ、ベンゾイルアミノまたはオキザリルアミノ基
で置換することもできる３−および／または４−
スルホフエニル基である、 特許請求の範囲第１項乃至第６項記載の染料。 ８ 下記式 式中、R1，R2，R3およびR4は互いに他と独立
に水素または低分子アルキルまたはアルコキシ基
を意味し、 R5およびR6は互いに他と独立に水素または場
合により置換された低分子アルキル基を意味し、
そして ｎは１，２または３であり、 ベンゼン環Ｃはスルホン酸基の他に置換基を有
することができる、 で表わされる繊維反応性モノアゾ染料により、ヒ
ドロキシル基またはアミド基を含有する材料、殊
に織物材料を染色および捺染する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792945058 DE2945058A1 (de) | 1979-11-08 | 1979-11-08 | Faserreaktive monoazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5676461A JPS5676461A (en) | 1981-06-24 |
| JPS6158100B2 true JPS6158100B2 (ja) | 1986-12-10 |
Family
ID=6085439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15525880A Granted JPS5676461A (en) | 1979-11-08 | 1980-11-06 | Fiber reactive monoazo dye* its manufacture and use |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4563518A (ja) |
| EP (1) | EP0028754B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5676461A (ja) |
| DE (2) | DE2945058A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5227478A (en) * | 1982-09-13 | 1993-07-13 | Sandoz Ltd. | 2-chloro-4-[4'-(4",8"-disulfonaphth-2"-ylazo)-2'-methoxy-5'-methylanilino]-6 |
| CH655734A5 (de) * | 1982-09-13 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Chlortriazinyl-monoazoverbindungen. |
| CH655735A5 (de) * | 1982-09-17 | 1986-05-15 | Sandoz Ag | Reaktive monoazoverbindungen. |
| GB9204905D0 (en) * | 1992-03-06 | 1992-04-22 | Ici Plc | Compositions and compounds |
| TW446734B (en) * | 1997-12-11 | 2001-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | Process for dyeing or printing and novel reactive dyes |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2945022A (en) * | 1956-09-14 | 1960-07-12 | Ciba Ltd | Monoazo and disazo triazine dyes |
| CH463651A (de) * | 1959-05-14 | 1968-10-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
| FR1265526A (fr) * | 1960-07-12 | 1961-06-30 | Du Pont | Colorants azoïques oranges et rouges solides au blanchiment |
| CH427088A (de) * | 1962-03-26 | 1966-12-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| US4129736A (en) * | 1974-04-18 | 1978-12-12 | Ciba-Geigy Corporation | Triazinyl-antraquinone dyestuffs |
| CH614969A5 (en) * | 1975-12-19 | 1979-12-28 | Ciba Geigy Ag | Process for preparing fibre-reactive azo dyes |
| CH640876A5 (de) * | 1978-11-15 | 1984-01-31 | Sandoz Ag | Monoazoverbindungen mit faserreaktivem rest, verfahren zur herstellung und verwendung. |
-
1979
- 1979-11-08 DE DE19792945058 patent/DE2945058A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-10-20 US US06/198,747 patent/US4563518A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-25 EP EP80106573A patent/EP0028754B1/de not_active Expired
- 1980-10-25 DE DE8080106573T patent/DE3065840D1/de not_active Expired
- 1980-11-06 JP JP15525880A patent/JPS5676461A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5676461A (en) | 1981-06-24 |
| DE2945058A1 (de) | 1981-06-04 |
| EP0028754A3 (en) | 1982-03-31 |
| EP0028754A2 (de) | 1981-05-20 |
| DE3065840D1 (en) | 1984-01-12 |
| EP0028754B1 (de) | 1983-12-07 |
| US4563518A (en) | 1986-01-07 |
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