JPS6160853B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規透明ポリアミド、その製造方法、
およびその成形品製造のための用途に関する。 ドイツ特許明細書第745029号に、第１級または
第２級の脂肪族、芳香族アミノカルボン酸ニトリ
ルあるいは脂肪族または芳香族ジニトリル混合物
と約等量の第１級または第２級ジアミンを、加圧
下で水の存在とともに150℃ないし300℃に加熱す
ることによる、高分子ポリアミドの製造方法が開
示されている。 適当なジアミンとしては、特に１，10―ジアミ
ノ―１，10―ジメチルデカンがあげられている。
フランス特許明細書第867384号によれば、例えば
Ｎ，Ｎ―ジホルミル―１，10―ジメチル―１，10
―ジアミノデカンの様なホルムアミドもまた、ポ
リアミド製造のための重縮合材料として使用でき
る。最後に、ドイツ公開公報第1720513号では、
芳香族ジカルボン酸と、非置換あるいは両端の炭
素のうち少くとも１個を炭素原子数１ないし４の
アルキル基でアルキル置換した、鎖内に１ないし
10個の炭素原子を含むアルキレンジアミンから得
られる一般的に耐煮沸性の透明ポリアミドを記載
している。 しかしながら、この公開公報の具体的開示は、
芳香族ジカルボン酸と鎖中に炭素原子を７個以上
は含まない上記の種類のアルキレンジアミンより
得られる透明ポリアミドに限定されている。芳香
族ジカルボン酸またはその誘導体と、１，10―ジ
アルキル―置換１，10―ジアミノドデカンより得
られるポリアミドの例については、以上に掲げた
その他のいづれの参考文献にも明記されていな
い。 芳香族ジカルボン酸とその誘導体、および非置
換またはアルキル置換長鎖ジアミンより得られる
ポリアミド、すなわちここに示した従来の技術文
献に示されているポリアミド、並びに「トロガミ
ドＴ（Trogamid Ｔ）」なる商標で知られる、テ
レフタル酸と２，２，４―および２，４，４―ト
リメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物
より得られる縮合生成物は、吸水性、耐加水分解
性および／または湿度存在下での寸法安定性等
が、完全に満足すべきものではなく、そのためこ
れらのポリアミドの物理的および電気的性質もま
た不充分である。さらにまた、これらのポリアミ
ドは、沸点水中で透明度を急速に失ない、その生
成物のガラス転移温度も湿度に大きく左右され
る。 以上の理由により、本発明の目的は、吸水性が
低く、耐加水分解性が増加し、湿度存在下での寸
法安定性が高く、それにともない、物理的および
特に電気的性質が改良された、透明で耐煮沸性の
新規ポリアミドを提供することにある。 本発明の新規ポリアミドは、25℃における0.5
％ポリアミドのｍ―クレゾール溶液として測定し
た場合、少なくとも0.4dl／ｇ、好ましくは0.4
dl／ｇないし約３dl／ｇ、より好ましくは約0.6
dl／ｇから約２dl／ｇの換算比粘度を有し、そし
て 一般式： 〔式中、 X1は次式： （式中、 R1とR3は互いに独立してそれぞれ水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、R2とR4は互いに独立してそれぞれ炭素原子
数１ないし12のアルキル基を表わす。）の基を表
わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、場合によつ
ては 一般式： 〔式中、 X2は次式： （式中、 R5とR7は互いに独立して、それぞれ炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、R6とR8は
互いに独立して、それぞれ炭素原子数１ないし10
のアルキル基を表わすか、あるいはR3とR6およ
び／またはR7とR8は、それ等が結合している炭
素原子と一緒になつて炭素原子数４ないし12のシ
クロアルキル基を表わす。）の基を表わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、一般式お
よび一般式において、各々の場合、存在する全
ベンゼンジカルボン酸基に対してカルボニル基が
そのベンゼン環の１，４―部位に、100ないし50
モル％、１，３―部位に０ないし50モル％の割合
で結合し、ジアミン成分は存在する全ジアミン成
分に対して、式―NH―X1―NH―で表わされる
成分が100ないし25モル％を占め、式―NH―X2
―NH―で表わされる成分が、０ないし75モル％
を占め、またジアミン成分―NH―X1―NH―の
モル％で表わされる量はテレフタル酸成分量と等
量かそれ以下であることからなる。R1ないしR8
の基で表わされるアルキル基は直鎖でも枝分れ鎖
でも良いが、直鎖の方が好ましい。ここに定義さ
れるアルキル基の例としては、メチル，エチル，
ｎ―プロピル，イソプロピル，ｎ―ブチル，第２
ブチル，ｎ―ペンチル，ｎ―ヘキシル，ｎ―オク
チル，ｎ―デシル，ｎ―ウンデシル，およびｎ―
ドデシルの各基があげられる。R5とR6あるいは
R7とR8が、それらの結合している炭素原子と一
緒になつて形成したシクロアルキル環は、例えば
シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロオクチ
ルまたはシクロドデシルの環である。 R1とR3の対、R2とR4の対、ならびにR5とR7の
対の各々において、対をなす置換基は好ましくは
同一の基を表わすかまたはR5とR6ならびにR7と
R8の対は各々、それぞれが結合している炭素原
子と一緒になつて、同一のシクロアルキル基を形
成している事が好ましい。 好ましいポリアミドとしては、R1とR3がそれ
ぞれ水素原子を表わし、R2とR4がそれぞれ炭素
原子数１ないし６特に３ないし６のアルキル基を
表わすか、あるいはR1とR3がそれぞれメチル基
を表わし、R2とR4のそれぞれが炭素原子数１な
いし６特に２ないし６のアルキル基を表わし、
R5とR7のそれぞれが、炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、R6とR8のそれぞれが炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表わし、または
R5とR6およびR7とR8のそれぞれがそれらの結合
している炭素原子と一緒になつて、シクロペンチ
ル基またはシクロヘキシル基を形成している化合
物があげられる。 最も好ましいポリアミドは、R1とR3がそれぞ
れ水素原子を、R2とR4がそれぞれメチル基また
はエチル基および特にｎ―プロピル基またはｎ―
ブチル基を表わす、一般式の構造の繰返し単位
のみから構成されるポリアミドである。 本発明の他の好ましいポリアミドは、以下に示
す三種類の特別な組成を持つものである。 (1) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 (2) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 (3) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 本発明のポリアミドはテレフタル酸またはその
アミド形成性誘導体100ないし50モル％と、イソ
フタル酸またはそのアミド形成性誘導体０ないし
50モル％を、 式： H2N―X1―NH2 （） （式中、X1は式に定義したものと同じ。）で
表わされるジアミン100ないし25モル％と 式： H2N―X2―NH2 （） （式中、X2は式に定義したものと同じ。）で
表わされるジアミン０ないし75モル％とを、式
で表わされるジアミンのモル％で表わされる量
を、テレフタル酸またはそのアミド形成性誘導体
と同量あるいはそれ以下にして反応させて得られ
る。テレフタル酸またはイソフタル酸のアミド形
成性誘導体としては、例えば相当するジハライ
ド、特にジクロライド、ジニトリル、ジアルキル
またはジアリルエステル、とりわけ各アルキル部
分に１ないし４の炭素原子を有するジアルキルエ
ステル、およびジフエニルエステルを使用するこ
とができる。 本発明のポリアミドは、好ましくは数段階の溶
融重縮合反応過程によつて得られる。この過程に
おいて決められた割合の反応体、すなわち好まし
くはイソフタル酸および／またはテレフタル酸お
よび式により表わされるジアミンからなる塩お
よび、場合によつてはイソフタル酸および／ある
いはテレフタル酸および式により表わされるジ
アミンからなる塩を溶融状態で約220℃ないし300
℃の間の温度で、より好ましくは窒素の様な不活
性気体雰囲気下で加圧しながら初期縮合させる。
初期縮合に用いられる塩は、実質的に化学量論的
割合のイソフタル酸および／あるいはテレフタル
酸および式により表わされるジアミン、または
イソフタル酸および／あるいはテレフタル酸およ
び式より表わされるジアミンから、適当な不活
性有機溶媒中で個々に都合良く合成される。適当
な不活性有機溶媒とは、例えばシクロペンタノー
ルやシクロヘキサノールの様な脂環式アルコール
および特にメタノール，エタノール，ｎ―プロパ
ノール，ブタノール，ペンタノール，ヘキサノー
ル等の様に、炭素原子数６以下の脂肪族アルコー
ル、および以上にあげた溶媒と水の混合物をい
う。続いて初期縮合物を、約220℃から300℃の間
の温度常圧下で、より好ましくはこの場合も不活
性気体雰囲気下で、ポリアミドが形成されるまで
更に縮合反応させる。ある場合にはポリアミドの
ガスを追い出すため、重縮合の終了時に減圧処理
を行なうと好結果が得られる。 本発明のポリアミドは、式および／または式
により表わされるジアミンを、実質的に化学量
論的量の活性化したテレフタル酸エステルと場合
によつてはイソフタル酸エステルと溶融重縮合さ
せることによつても得られる。 活性化したエステルの適当なものとしては、特
にそれぞれのジフエニルエステルがあげられる。 一般に反応温度は、約230℃から300℃の間の範
囲である。 最後に本発明のポリアミドは、溶融重縮合ある
いは界面重縮合として知られている方法によつて
も得ることができる。 式および式により表わされるジアミンは、
公知であるか公知の方法、例えば不活性有機溶媒
の存在下で、３，12―部位を式および式に応
じて置換した１，２―ジアザ―１，５，９―シク
ロドデカトリエンまたは１，２―ジアザ―シクロ
ドデカンを接触還元することにより、調製するこ
とができる。 本発明のポリアミドは、無色透明な外観を呈
し、沸騰水に耐性を示し、実質的に湿度に無関係
な高いガラス転移温度という、改良された物理
的、特に電気的性質と同時に、低い吸水性、良好
な耐加水分解性および／あるいは、湿度の存在下
での良好な寸法安定性を有する事を特に特徴とし
ている。本ポリアミドは、例えば射出成形法ある
いは押出法として知られている方法により、非常
に広範な種類の透明成形品に加工することができ
る。本発明を以下の実施例に基いて説明する。 実施例 １ 水120mlおよびエタノール400ml混合液中にテレ
フタル酸16.6ｇを加え、撹拌装置、滴下漏斗およ
び還流冷却装置を備えた丸底フラスコ中で、撹拌
しつつ50℃に加熱した。滴下漏斗から６，15―ジ
アミノエイコサン31.26ｇを滴加し、生じた混合
物をPHが約7.5になるまで還流した（約８時間を
要する。）。次に反応混合合物を５℃に冷却し、生
じた塩を別して集め80℃で真空乾燥した。収率
は46ｇで理論量の97％であつた。 得られた塩15ｇを、窒素雰囲気下で耐圧容器
（bomb tube）中に融解し280℃に加熱した。３時
間後溶融物を冷却し、固化した初期縮合物を容器
より取り出し窒素導入手段を備えた縮合反応管中
に移した。初期縮合物を窒素雰囲気下で270℃で
融解し、窒素を通じながら10時間この温度に保つ
た。この溶解物を冷却すると、固化して無色透明
の固まりとなつた。生じたポリアミドを、25℃に
てｍ―クレゾールの0.5％ポリアミド溶液として
測定した換算比粘度は、0.96dl／ｇであつた。こ
のポリアミドを電気的に加熱した油圧機により、
250℃で加圧し３枚のシートにした。シート１は
乾燥条件下に、シート２は室温（20℃ないし25
℃）で65％相対湿度条件下に、さらにシート３は
水中に保存した。１週間後シート２は0.4重量％
の水を、シート３は0.6重量％の水を吸収した。
さらに長期間保存した後も、上記の条件でこれ以
上の水分吸収は認められなかつた。上記の処理の
後シート１ないし３のガラス転移温度を示差熱分
析法により測定し、以下の値を得た。 シート１：126℃、シート２：114℃、 シート３：114℃。 実施例２ないし７ テレフタル酸とここで定義したジアミンから得
られる他のポリアミドを、実施例１に記載した方
法で作り、シートにした。 実施例５ないし７では、テレフタル酸と種々の
ジアミンよりなる２種類の塩の混合物を使用し、
重縮合させて、それぞれの共重合アミドにした。
使用した反応材料および、反応により得られたポ
リアミドの性質（実施例１に記載した方法で測
定）は表１に示す。 実施例 ８ 10，19―ジアミノオクタコサン4.183ｇおよび
ジフエニルテレフタレート3.071ｇを、窒素導入
手段を備えた縮合反応管中に入れ、窒素雰囲気中
で220℃に３時間保つた。次に温度を徐々に250℃
に上昇させた。３時間後真空処理を施こしたが、
分解したフエノールは３時間かけて留去した。冷
却により溶解物は固化し無色透明な固まりとなつ
た。得られたポリアミドは25℃にてｍ―クレゾー
ルの0.5％ポリアミド溶液として測定した場合、
換算比粘度が0.53dl／ｇであつた。ガラス転移温
度は112℃、65％相対湿度室温条件下での１週間
後の吸水量は0.3重量％であつた。 実施例 ９ ジフエニル・テレフタレートを、12，21―ジア
ミノドトリアコンタンと実施例８に記載した方法
で反応させた。得られたポリアミドの性質は、実
施例８で調製したポリアミドの性質と実質的に同
様であつた。 実施例 10 ジフエニル・テレフタレートを、化学量論的量
の４，13―ジアミノ―２，15―ジメチルヘキサデ
カンと実施例８に記載した方法で反応させた。得
られたポリアミドの性質は表１に示す。 実施例 11 テレフタル酸11.72ｇを、エタノール250mlと水
90mlの混合物に加え、撹拌装置、還流冷却装置お
よび滴下漏斗を備えた反応容器中で還流が開始す
る温度に加熱し、次いで１，10―ジアミノ―１，
10―ジシクロヘキシルデカン24ｇを滴下漏斗より
滴加した。反応混合物を還流しつつ48時間撹拌
し、次いで室温（20℃ないし25℃）に冷却した。
生じた塩を別して集め、100℃で真空乾燥し
た。収率は34.8ｇで理論量の98％であつた。得ら
れた塩7.5ｇとテレフタル酸と４，13―ジアミノ
ヘキサデカンからなる塩（実施例２の方法に従つ
て調製した）7.5ｇを混合して耐圧容器に入れ、
窒素雰囲気下で溶融した。この塩の混合物を280
℃で溶融し、３時間この温度に保つた。初期縮合
物を冷却し、次いで縮合反応容器に移し連続的に
窒素を通しながら、溶融状態で280℃５時間重縮
合させた。冷却により共重合アミドが固化し、無
色透明な固まりとなつた。得られた共重合アミド
を、油圧機により280℃で厚さ0.2mmのシートとし
た。この共重合アミドの性質は、第１表に示す。 実施例 12 実施例11に記載した例と同様にして、同実施例
の第１段目の反応により得られた塩７ｇと、テレ
フタル酸と７，16―ジアミノドコサンよりなる塩
（実施例４の方法に従つて調製した）３ｇを重縮
合し、シート状にプレスした。得られた共重合ア
ミドの性質は、表１に示す。 実施例 13 ３，12―ジアミノ―２，13―ジメチルテトラデ
カン11.83ｇを、撹拌装置を備えたビーカー中で
エタノール150mlに溶融し、溶液を50℃に加熱し
た。この溶液にイソフタル酸7.66ｇを一度に加
え、ビーカーをエタノール30mlでゆすいだ。発熱
反応に続いて溶液が得られた。冷却により反応混
合液より塩が沈澱した。沈澱を別して集め、90
℃で真空乾燥した。収率は15.8ｇで理論量の81％
であつた。生じた塩３ｇと、テレフタル酸と５，
14―ジアミノオクタデカンからなる塩（実施例３
の方法に従つて調製した）７ｇを混合し、耐圧反
応容器中で270℃３時間初期縮合させた。重縮合
は縮合反応容器中で窒素を通じつつ270℃７時間
行なわれた。得られた無色透明の固まりを、油圧
機により270℃でプレスしてシートにした。共重
合アミドの性質は表１に示す。 実施例 14 イソフタル酸12.27ｇを沸騰エタノール380ml中
に溶解した。１，10―ジアミノ―１，10―ジシク
ロヘキシルデカン25ｇを１度に加え、さらにエタ
ノール75mlを加えた。数秒後に塩が沈殿した。反
応混合物を０℃に冷却し、塩を別して集め100
℃で真空乾燥した。収率は36.1ｇで理論量の97％
であつた。この塩５ｇと、テレフタル酸と６，15
―ジアミノエイコサンよりなる塩（実施例１の方
法に従つて調製した）５ｇを、実施例13に記載し
た条件で重縮合して共重合アミドとし、次いで透
明シートに加工した。得られた共重合アミドの性
質は、表１に示す。 実施例 15 テレフタル酸13.98ｇを、水100mlとエタノール
340mlの混合物中に加え、撹拌装置、還流冷却管
および滴下漏斗を備えた反応容器中で、60℃に加
熱し、次いで５，14―ジアミノ―４，15―ジメチ
ルオクタデカン26.3ｇを加えた。懸濁液を還流し
つつ、PHが約7.5になるまで撹拌した（約８時間
要した。）。室温に冷却後、塩を別して集め90℃
で真空乾燥した。収率は38.3ｇで理論量の95％で
あつた。この塩６ｇを、テレフタル酸と５，14―
ジアミノオクタデカンよりなる塩（実施例13の方
法に従つて調製した）４ｇと混合し、混合物を実
施例13に記載した条件下で重縮合し、共重合アミ
ドとした。得られた共重合アミドの性質は表１に
示す。
およびその成形品製造のための用途に関する。 ドイツ特許明細書第745029号に、第１級または
第２級の脂肪族、芳香族アミノカルボン酸ニトリ
ルあるいは脂肪族または芳香族ジニトリル混合物
と約等量の第１級または第２級ジアミンを、加圧
下で水の存在とともに150℃ないし300℃に加熱す
ることによる、高分子ポリアミドの製造方法が開
示されている。 適当なジアミンとしては、特に１，10―ジアミ
ノ―１，10―ジメチルデカンがあげられている。
フランス特許明細書第867384号によれば、例えば
Ｎ，Ｎ―ジホルミル―１，10―ジメチル―１，10
―ジアミノデカンの様なホルムアミドもまた、ポ
リアミド製造のための重縮合材料として使用でき
る。最後に、ドイツ公開公報第1720513号では、
芳香族ジカルボン酸と、非置換あるいは両端の炭
素のうち少くとも１個を炭素原子数１ないし４の
アルキル基でアルキル置換した、鎖内に１ないし
10個の炭素原子を含むアルキレンジアミンから得
られる一般的に耐煮沸性の透明ポリアミドを記載
している。 しかしながら、この公開公報の具体的開示は、
芳香族ジカルボン酸と鎖中に炭素原子を７個以上
は含まない上記の種類のアルキレンジアミンより
得られる透明ポリアミドに限定されている。芳香
族ジカルボン酸またはその誘導体と、１，10―ジ
アルキル―置換１，10―ジアミノドデカンより得
られるポリアミドの例については、以上に掲げた
その他のいづれの参考文献にも明記されていな
い。 芳香族ジカルボン酸とその誘導体、および非置
換またはアルキル置換長鎖ジアミンより得られる
ポリアミド、すなわちここに示した従来の技術文
献に示されているポリアミド、並びに「トロガミ
ドＴ（Trogamid Ｔ）」なる商標で知られる、テ
レフタル酸と２，２，４―および２，４，４―ト
リメチルヘキサメチレンジアミンの異性体混合物
より得られる縮合生成物は、吸水性、耐加水分解
性および／または湿度存在下での寸法安定性等
が、完全に満足すべきものではなく、そのためこ
れらのポリアミドの物理的および電気的性質もま
た不充分である。さらにまた、これらのポリアミ
ドは、沸点水中で透明度を急速に失ない、その生
成物のガラス転移温度も湿度に大きく左右され
る。 以上の理由により、本発明の目的は、吸水性が
低く、耐加水分解性が増加し、湿度存在下での寸
法安定性が高く、それにともない、物理的および
特に電気的性質が改良された、透明で耐煮沸性の
新規ポリアミドを提供することにある。 本発明の新規ポリアミドは、25℃における0.5
％ポリアミドのｍ―クレゾール溶液として測定し
た場合、少なくとも0.4dl／ｇ、好ましくは0.4
dl／ｇないし約３dl／ｇ、より好ましくは約0.6
dl／ｇから約２dl／ｇの換算比粘度を有し、そし
て 一般式： 〔式中、 X1は次式： （式中、 R1とR3は互いに独立してそれぞれ水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、R2とR4は互いに独立してそれぞれ炭素原子
数１ないし12のアルキル基を表わす。）の基を表
わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、場合によつ
ては 一般式： 〔式中、 X2は次式： （式中、 R5とR7は互いに独立して、それぞれ炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、R6とR8は
互いに独立して、それぞれ炭素原子数１ないし10
のアルキル基を表わすか、あるいはR3とR6およ
び／またはR7とR8は、それ等が結合している炭
素原子と一緒になつて炭素原子数４ないし12のシ
クロアルキル基を表わす。）の基を表わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、一般式お
よび一般式において、各々の場合、存在する全
ベンゼンジカルボン酸基に対してカルボニル基が
そのベンゼン環の１，４―部位に、100ないし50
モル％、１，３―部位に０ないし50モル％の割合
で結合し、ジアミン成分は存在する全ジアミン成
分に対して、式―NH―X1―NH―で表わされる
成分が100ないし25モル％を占め、式―NH―X2
―NH―で表わされる成分が、０ないし75モル％
を占め、またジアミン成分―NH―X1―NH―の
モル％で表わされる量はテレフタル酸成分量と等
量かそれ以下であることからなる。R1ないしR8
の基で表わされるアルキル基は直鎖でも枝分れ鎖
でも良いが、直鎖の方が好ましい。ここに定義さ
れるアルキル基の例としては、メチル，エチル，
ｎ―プロピル，イソプロピル，ｎ―ブチル，第２
ブチル，ｎ―ペンチル，ｎ―ヘキシル，ｎ―オク
チル，ｎ―デシル，ｎ―ウンデシル，およびｎ―
ドデシルの各基があげられる。R5とR6あるいは
R7とR8が、それらの結合している炭素原子と一
緒になつて形成したシクロアルキル環は、例えば
シクロペンチル，シクロヘキシル，シクロオクチ
ルまたはシクロドデシルの環である。 R1とR3の対、R2とR4の対、ならびにR5とR7の
対の各々において、対をなす置換基は好ましくは
同一の基を表わすかまたはR5とR6ならびにR7と
R8の対は各々、それぞれが結合している炭素原
子と一緒になつて、同一のシクロアルキル基を形
成している事が好ましい。 好ましいポリアミドとしては、R1とR3がそれ
ぞれ水素原子を表わし、R2とR4がそれぞれ炭素
原子数１ないし６特に３ないし６のアルキル基を
表わすか、あるいはR1とR3がそれぞれメチル基
を表わし、R2とR4のそれぞれが炭素原子数１な
いし６特に２ないし６のアルキル基を表わし、
R5とR7のそれぞれが、炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、R6とR8のそれぞれが炭素
原子数１ないし６のアルキル基を表わし、または
R5とR6およびR7とR8のそれぞれがそれらの結合
している炭素原子と一緒になつて、シクロペンチ
ル基またはシクロヘキシル基を形成している化合
物があげられる。 最も好ましいポリアミドは、R1とR3がそれぞ
れ水素原子を、R2とR4がそれぞれメチル基また
はエチル基および特にｎ―プロピル基またはｎ―
ブチル基を表わす、一般式の構造の繰返し単位
のみから構成されるポリアミドである。 本発明の他の好ましいポリアミドは、以下に示
す三種類の特別な組成を持つものである。 (1) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 (2) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 (3) 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは約１
dl／ｇの換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾ
ール中に0.5％濃度に溶解して測定）を有する
ポリアミド。 本発明のポリアミドはテレフタル酸またはその
アミド形成性誘導体100ないし50モル％と、イソ
フタル酸またはそのアミド形成性誘導体０ないし
50モル％を、 式： H2N―X1―NH2 （） （式中、X1は式に定義したものと同じ。）で
表わされるジアミン100ないし25モル％と 式： H2N―X2―NH2 （） （式中、X2は式に定義したものと同じ。）で
表わされるジアミン０ないし75モル％とを、式
で表わされるジアミンのモル％で表わされる量
を、テレフタル酸またはそのアミド形成性誘導体
と同量あるいはそれ以下にして反応させて得られ
る。テレフタル酸またはイソフタル酸のアミド形
成性誘導体としては、例えば相当するジハライ
ド、特にジクロライド、ジニトリル、ジアルキル
またはジアリルエステル、とりわけ各アルキル部
分に１ないし４の炭素原子を有するジアルキルエ
ステル、およびジフエニルエステルを使用するこ
とができる。 本発明のポリアミドは、好ましくは数段階の溶
融重縮合反応過程によつて得られる。この過程に
おいて決められた割合の反応体、すなわち好まし
くはイソフタル酸および／またはテレフタル酸お
よび式により表わされるジアミンからなる塩お
よび、場合によつてはイソフタル酸および／ある
いはテレフタル酸および式により表わされるジ
アミンからなる塩を溶融状態で約220℃ないし300
℃の間の温度で、より好ましくは窒素の様な不活
性気体雰囲気下で加圧しながら初期縮合させる。
初期縮合に用いられる塩は、実質的に化学量論的
割合のイソフタル酸および／あるいはテレフタル
酸および式により表わされるジアミン、または
イソフタル酸および／あるいはテレフタル酸およ
び式より表わされるジアミンから、適当な不活
性有機溶媒中で個々に都合良く合成される。適当
な不活性有機溶媒とは、例えばシクロペンタノー
ルやシクロヘキサノールの様な脂環式アルコール
および特にメタノール，エタノール，ｎ―プロパ
ノール，ブタノール，ペンタノール，ヘキサノー
ル等の様に、炭素原子数６以下の脂肪族アルコー
ル、および以上にあげた溶媒と水の混合物をい
う。続いて初期縮合物を、約220℃から300℃の間
の温度常圧下で、より好ましくはこの場合も不活
性気体雰囲気下で、ポリアミドが形成されるまで
更に縮合反応させる。ある場合にはポリアミドの
ガスを追い出すため、重縮合の終了時に減圧処理
を行なうと好結果が得られる。 本発明のポリアミドは、式および／または式
により表わされるジアミンを、実質的に化学量
論的量の活性化したテレフタル酸エステルと場合
によつてはイソフタル酸エステルと溶融重縮合さ
せることによつても得られる。 活性化したエステルの適当なものとしては、特
にそれぞれのジフエニルエステルがあげられる。 一般に反応温度は、約230℃から300℃の間の範
囲である。 最後に本発明のポリアミドは、溶融重縮合ある
いは界面重縮合として知られている方法によつて
も得ることができる。 式および式により表わされるジアミンは、
公知であるか公知の方法、例えば不活性有機溶媒
の存在下で、３，12―部位を式および式に応
じて置換した１，２―ジアザ―１，５，９―シク
ロドデカトリエンまたは１，２―ジアザ―シクロ
ドデカンを接触還元することにより、調製するこ
とができる。 本発明のポリアミドは、無色透明な外観を呈
し、沸騰水に耐性を示し、実質的に湿度に無関係
な高いガラス転移温度という、改良された物理
的、特に電気的性質と同時に、低い吸水性、良好
な耐加水分解性および／あるいは、湿度の存在下
での良好な寸法安定性を有する事を特に特徴とし
ている。本ポリアミドは、例えば射出成形法ある
いは押出法として知られている方法により、非常
に広範な種類の透明成形品に加工することができ
る。本発明を以下の実施例に基いて説明する。 実施例 １ 水120mlおよびエタノール400ml混合液中にテレ
フタル酸16.6ｇを加え、撹拌装置、滴下漏斗およ
び還流冷却装置を備えた丸底フラスコ中で、撹拌
しつつ50℃に加熱した。滴下漏斗から６，15―ジ
アミノエイコサン31.26ｇを滴加し、生じた混合
物をPHが約7.5になるまで還流した（約８時間を
要する。）。次に反応混合合物を５℃に冷却し、生
じた塩を別して集め80℃で真空乾燥した。収率
は46ｇで理論量の97％であつた。 得られた塩15ｇを、窒素雰囲気下で耐圧容器
（bomb tube）中に融解し280℃に加熱した。３時
間後溶融物を冷却し、固化した初期縮合物を容器
より取り出し窒素導入手段を備えた縮合反応管中
に移した。初期縮合物を窒素雰囲気下で270℃で
融解し、窒素を通じながら10時間この温度に保つ
た。この溶解物を冷却すると、固化して無色透明
の固まりとなつた。生じたポリアミドを、25℃に
てｍ―クレゾールの0.5％ポリアミド溶液として
測定した換算比粘度は、0.96dl／ｇであつた。こ
のポリアミドを電気的に加熱した油圧機により、
250℃で加圧し３枚のシートにした。シート１は
乾燥条件下に、シート２は室温（20℃ないし25
℃）で65％相対湿度条件下に、さらにシート３は
水中に保存した。１週間後シート２は0.4重量％
の水を、シート３は0.6重量％の水を吸収した。
さらに長期間保存した後も、上記の条件でこれ以
上の水分吸収は認められなかつた。上記の処理の
後シート１ないし３のガラス転移温度を示差熱分
析法により測定し、以下の値を得た。 シート１：126℃、シート２：114℃、 シート３：114℃。 実施例２ないし７ テレフタル酸とここで定義したジアミンから得
られる他のポリアミドを、実施例１に記載した方
法で作り、シートにした。 実施例５ないし７では、テレフタル酸と種々の
ジアミンよりなる２種類の塩の混合物を使用し、
重縮合させて、それぞれの共重合アミドにした。
使用した反応材料および、反応により得られたポ
リアミドの性質（実施例１に記載した方法で測
定）は表１に示す。 実施例 ８ 10，19―ジアミノオクタコサン4.183ｇおよび
ジフエニルテレフタレート3.071ｇを、窒素導入
手段を備えた縮合反応管中に入れ、窒素雰囲気中
で220℃に３時間保つた。次に温度を徐々に250℃
に上昇させた。３時間後真空処理を施こしたが、
分解したフエノールは３時間かけて留去した。冷
却により溶解物は固化し無色透明な固まりとなつ
た。得られたポリアミドは25℃にてｍ―クレゾー
ルの0.5％ポリアミド溶液として測定した場合、
換算比粘度が0.53dl／ｇであつた。ガラス転移温
度は112℃、65％相対湿度室温条件下での１週間
後の吸水量は0.3重量％であつた。 実施例 ９ ジフエニル・テレフタレートを、12，21―ジア
ミノドトリアコンタンと実施例８に記載した方法
で反応させた。得られたポリアミドの性質は、実
施例８で調製したポリアミドの性質と実質的に同
様であつた。 実施例 10 ジフエニル・テレフタレートを、化学量論的量
の４，13―ジアミノ―２，15―ジメチルヘキサデ
カンと実施例８に記載した方法で反応させた。得
られたポリアミドの性質は表１に示す。 実施例 11 テレフタル酸11.72ｇを、エタノール250mlと水
90mlの混合物に加え、撹拌装置、還流冷却装置お
よび滴下漏斗を備えた反応容器中で還流が開始す
る温度に加熱し、次いで１，10―ジアミノ―１，
10―ジシクロヘキシルデカン24ｇを滴下漏斗より
滴加した。反応混合物を還流しつつ48時間撹拌
し、次いで室温（20℃ないし25℃）に冷却した。
生じた塩を別して集め、100℃で真空乾燥し
た。収率は34.8ｇで理論量の98％であつた。得ら
れた塩7.5ｇとテレフタル酸と４，13―ジアミノ
ヘキサデカンからなる塩（実施例２の方法に従つ
て調製した）7.5ｇを混合して耐圧容器に入れ、
窒素雰囲気下で溶融した。この塩の混合物を280
℃で溶融し、３時間この温度に保つた。初期縮合
物を冷却し、次いで縮合反応容器に移し連続的に
窒素を通しながら、溶融状態で280℃５時間重縮
合させた。冷却により共重合アミドが固化し、無
色透明な固まりとなつた。得られた共重合アミド
を、油圧機により280℃で厚さ0.2mmのシートとし
た。この共重合アミドの性質は、第１表に示す。 実施例 12 実施例11に記載した例と同様にして、同実施例
の第１段目の反応により得られた塩７ｇと、テレ
フタル酸と７，16―ジアミノドコサンよりなる塩
（実施例４の方法に従つて調製した）３ｇを重縮
合し、シート状にプレスした。得られた共重合ア
ミドの性質は、表１に示す。 実施例 13 ３，12―ジアミノ―２，13―ジメチルテトラデ
カン11.83ｇを、撹拌装置を備えたビーカー中で
エタノール150mlに溶融し、溶液を50℃に加熱し
た。この溶液にイソフタル酸7.66ｇを一度に加
え、ビーカーをエタノール30mlでゆすいだ。発熱
反応に続いて溶液が得られた。冷却により反応混
合液より塩が沈澱した。沈澱を別して集め、90
℃で真空乾燥した。収率は15.8ｇで理論量の81％
であつた。生じた塩３ｇと、テレフタル酸と５，
14―ジアミノオクタデカンからなる塩（実施例３
の方法に従つて調製した）７ｇを混合し、耐圧反
応容器中で270℃３時間初期縮合させた。重縮合
は縮合反応容器中で窒素を通じつつ270℃７時間
行なわれた。得られた無色透明の固まりを、油圧
機により270℃でプレスしてシートにした。共重
合アミドの性質は表１に示す。 実施例 14 イソフタル酸12.27ｇを沸騰エタノール380ml中
に溶解した。１，10―ジアミノ―１，10―ジシク
ロヘキシルデカン25ｇを１度に加え、さらにエタ
ノール75mlを加えた。数秒後に塩が沈殿した。反
応混合物を０℃に冷却し、塩を別して集め100
℃で真空乾燥した。収率は36.1ｇで理論量の97％
であつた。この塩５ｇと、テレフタル酸と６，15
―ジアミノエイコサンよりなる塩（実施例１の方
法に従つて調製した）５ｇを、実施例13に記載し
た条件で重縮合して共重合アミドとし、次いで透
明シートに加工した。得られた共重合アミドの性
質は、表１に示す。 実施例 15 テレフタル酸13.98ｇを、水100mlとエタノール
340mlの混合物中に加え、撹拌装置、還流冷却管
および滴下漏斗を備えた反応容器中で、60℃に加
熱し、次いで５，14―ジアミノ―４，15―ジメチ
ルオクタデカン26.3ｇを加えた。懸濁液を還流し
つつ、PHが約7.5になるまで撹拌した（約８時間
要した。）。室温に冷却後、塩を別して集め90℃
で真空乾燥した。収率は38.3ｇで理論量の95％で
あつた。この塩６ｇを、テレフタル酸と５，14―
ジアミノオクタデカンよりなる塩（実施例13の方
法に従つて調製した）４ｇと混合し、混合物を実
施例13に記載した条件下で重縮合し、共重合アミ
ドとした。得られた共重合アミドの性質は表１に
示す。
【表】
ｂ ５，14―ジアミノオクタデカン
３，12―ジプチル―１，２―ジアザ―１，
５，９―シクロドデカトリエン（ジアステレオ
マー混合物）208ｇ（0.75モル）、およびそれに
応じて減少した量の触媒と溶媒より出発し、
ａ）に記載した方法を繰返す。主分画は５，14
―ジアミノオクタデカン132.8ｇ（理論量の
62.3％）の無色油状物よりなる。 〔沸点149℃／0.001mmHg；ｎ２０ Ｄ＝1.4593； 赤外吸収（液状）は333，3267，1613cm-1の吸
収バンドを有する。〕 ｃ ６，15―ジアミノエイコサン ３，12―ジフエニル―１，２―ジアザシクロ
ドデカン（ジアステレオマー混合物）、220ｇ
（0.71モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａ）に記載した方法を
繰返す。主分画は６，15―ジアミノエイコサン
136ｇ（理論量の61.3％）の無色油状物よりな
る。 〔沸点167℃ないし170℃／0.001mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4603；赤外吸収（液状）は3289および
1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｄ ７，16―ジアミノドコサン ３，12―ジヘキシル―１，２―ジアザシクロ
ドデカン（ジアステレオマー混合物）190ｇ
（0.56モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａ）に記載した方法を
繰返す。主分画は７，16―ジアミノドコサン
130ｇ（理論量の68％）の無色油状物よりな
る。 〔沸点184℃／0.02―0.005mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4624；赤外吸収（液状）は3355，
3278，1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｅ 10，19―ジアミノオクタコサン 粗精製３，12―ジノニル―１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアステ
レオマー混合物）100ｇ（0.24モル）およびそ
れに応じて減少した量の触媒と溶媒より出発
し、ａに記載した方法を繰返す。10，19―ジア
ミノオクタコサン40.4ｇ（理論量の40％）が得
られる。 〔融点33℃ないし37℃；赤外吸収は32.25および
1582cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｆ 12，21―ジアミノドトリアコンタン 100ｇ（0.21モル）の粗精製３，12―ジウン
デシル―１，２―ジアザ―１，５，９―シクロ
ドデカトリエン（ジアステレオマー混合物）
100ｇ（0.21モル）、およびそれに応じて減少し
た量の触媒と溶媒より出発し、ａに記載した方
法を繰返す。12，21―ジアミノドトリアコンタ
ン64.3ｇ（理論量の64％）が得られる。 〔融点45℃ないし46℃；赤外吸収（溶媒：塩化
メチレン）は3174および1582cm-1の吸収バンド
を有する。〕 ｇ ３，12―ジアミノ―２，13―ジメチルテトラ
デカン ３，12―ジイソプロピル―１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアステ
レオマー混合物）250ｇ（１モル）、およびそれ
に応じて減少した量の触媒と溶媒より出発し、
ａに記載した方法を繰返す。主分画は３，12―
ジアミノ―２，13―ジメチルテトラデカン238
ｇ（理論量の92％）の無色油状物よりなる。 〔沸点106℃ないし109℃／0.01mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4600；赤外吸収（液状）は、3355，
3278，および1613cm-1の吸収バンドを有す
る。〕 ｈ ５，14―ジアミノ―４，15―ジメチルオクタ
デカン ３，12―ジ―（２―ペンチル）―１，２―ジ
アザ―１，５，９―シクロドデカトリエン（ジ
アステレオマー混合物）61ｇ（0.2モル）、およ
びそれに応じて減少した量の触媒と溶媒より出
発し、ａに記載した方法を繰返す。主分画は、
５，14―ジアミノ―４，15―ジメチルオクタデ
カン48.4ｇ（理論量の77％）の無色油状物より
なる。 〔沸点155℃ないし159℃／0.03mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4632；赤外吸収（液状）は、3246およ
び1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｉ １，10―ジアミノ―１，10―ジシクロヘキシ
ルデカン ３，12―ジシクロヘキシル―１，２―ジアザ
―１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアス
テレオマー混合物）328.5ｇ（１モル）、および
それに応じて減少した量の触媒と溶媒より出発
し、ａに記載した方法を繰返す。得られる主分
画は、１，10―ジアミノ―１，10―ジシクロヘ
キシルデカン304ｇ（理論量の90％）の無色油
状物よりなる。 〔沸点190℃ないし193℃／0.05mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4944；赤外吸収（液状）は、3355，
3278，および1613cm-1の吸収バンドを有す
る。〕 ｋ ４，13―ジアミノ―２，15―ジメチルヘキサ
デカン 400ｇ（1.45モル）の３，12―ジイソブチル
１，２―ジアザ―１，５，９―シクロドデカト
リエン（ジアステレオマー混合物）400ｇ
（1.45モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａに記載した方法を繰
返す。得られる主分画は４，13―ジアミノ―
２，15―ジメチルヘキサデカン261ｇ（理論量
の63％）の無色油状物よりなる。 〔沸点168℃ないし172℃／0.04mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4561；赤外吸収（液状）は3289，
3205，1600cm-1の吸収バンドを有する。〕 出発材料として使用される１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエンおよび１，２
―ジアザシクロドデカンは、ドイツ公開公報第
2330087号および第2549403号に記載された方法に
より得ることができる。
５，９―シクロドデカトリエン（ジアステレオ
マー混合物）208ｇ（0.75モル）、およびそれに
応じて減少した量の触媒と溶媒より出発し、
ａ）に記載した方法を繰返す。主分画は５，14
―ジアミノオクタデカン132.8ｇ（理論量の
62.3％）の無色油状物よりなる。 〔沸点149℃／0.001mmHg；ｎ２０ Ｄ＝1.4593； 赤外吸収（液状）は333，3267，1613cm-1の吸
収バンドを有する。〕 ｃ ６，15―ジアミノエイコサン ３，12―ジフエニル―１，２―ジアザシクロ
ドデカン（ジアステレオマー混合物）、220ｇ
（0.71モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａ）に記載した方法を
繰返す。主分画は６，15―ジアミノエイコサン
136ｇ（理論量の61.3％）の無色油状物よりな
る。 〔沸点167℃ないし170℃／0.001mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4603；赤外吸収（液状）は3289および
1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｄ ７，16―ジアミノドコサン ３，12―ジヘキシル―１，２―ジアザシクロ
ドデカン（ジアステレオマー混合物）190ｇ
（0.56モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａ）に記載した方法を
繰返す。主分画は７，16―ジアミノドコサン
130ｇ（理論量の68％）の無色油状物よりな
る。 〔沸点184℃／0.02―0.005mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4624；赤外吸収（液状）は3355，
3278，1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｅ 10，19―ジアミノオクタコサン 粗精製３，12―ジノニル―１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアステ
レオマー混合物）100ｇ（0.24モル）およびそ
れに応じて減少した量の触媒と溶媒より出発
し、ａに記載した方法を繰返す。10，19―ジア
ミノオクタコサン40.4ｇ（理論量の40％）が得
られる。 〔融点33℃ないし37℃；赤外吸収は32.25および
1582cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｆ 12，21―ジアミノドトリアコンタン 100ｇ（0.21モル）の粗精製３，12―ジウン
デシル―１，２―ジアザ―１，５，９―シクロ
ドデカトリエン（ジアステレオマー混合物）
100ｇ（0.21モル）、およびそれに応じて減少し
た量の触媒と溶媒より出発し、ａに記載した方
法を繰返す。12，21―ジアミノドトリアコンタ
ン64.3ｇ（理論量の64％）が得られる。 〔融点45℃ないし46℃；赤外吸収（溶媒：塩化
メチレン）は3174および1582cm-1の吸収バンド
を有する。〕 ｇ ３，12―ジアミノ―２，13―ジメチルテトラ
デカン ３，12―ジイソプロピル―１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアステ
レオマー混合物）250ｇ（１モル）、およびそれ
に応じて減少した量の触媒と溶媒より出発し、
ａに記載した方法を繰返す。主分画は３，12―
ジアミノ―２，13―ジメチルテトラデカン238
ｇ（理論量の92％）の無色油状物よりなる。 〔沸点106℃ないし109℃／0.01mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4600；赤外吸収（液状）は、3355，
3278，および1613cm-1の吸収バンドを有す
る。〕 ｈ ５，14―ジアミノ―４，15―ジメチルオクタ
デカン ３，12―ジ―（２―ペンチル）―１，２―ジ
アザ―１，５，９―シクロドデカトリエン（ジ
アステレオマー混合物）61ｇ（0.2モル）、およ
びそれに応じて減少した量の触媒と溶媒より出
発し、ａに記載した方法を繰返す。主分画は、
５，14―ジアミノ―４，15―ジメチルオクタデ
カン48.4ｇ（理論量の77％）の無色油状物より
なる。 〔沸点155℃ないし159℃／0.03mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4632；赤外吸収（液状）は、3246およ
び1613cm-1の吸収バンドを有する。〕 ｉ １，10―ジアミノ―１，10―ジシクロヘキシ
ルデカン ３，12―ジシクロヘキシル―１，２―ジアザ
―１，５，９―シクロドデカトリエン（ジアス
テレオマー混合物）328.5ｇ（１モル）、および
それに応じて減少した量の触媒と溶媒より出発
し、ａに記載した方法を繰返す。得られる主分
画は、１，10―ジアミノ―１，10―ジシクロヘ
キシルデカン304ｇ（理論量の90％）の無色油
状物よりなる。 〔沸点190℃ないし193℃／0.05mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4944；赤外吸収（液状）は、3355，
3278，および1613cm-1の吸収バンドを有す
る。〕 ｋ ４，13―ジアミノ―２，15―ジメチルヘキサ
デカン 400ｇ（1.45モル）の３，12―ジイソブチル
１，２―ジアザ―１，５，９―シクロドデカト
リエン（ジアステレオマー混合物）400ｇ
（1.45モル）、およびそれに応じて減少した量の
触媒と溶媒より出発し、ａに記載した方法を繰
返す。得られる主分画は４，13―ジアミノ―
２，15―ジメチルヘキサデカン261ｇ（理論量
の63％）の無色油状物よりなる。 〔沸点168℃ないし172℃／0.04mmHg； ｎ２０ Ｄ＝1.4561；赤外吸収（液状）は3289，
3205，1600cm-1の吸収バンドを有する。〕 出発材料として使用される１，２―ジアザ―
１，５，９―シクロドデカトリエンおよび１，２
―ジアザシクロドデカンは、ドイツ公開公報第
2330087号および第2549403号に記載された方法に
より得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中、 X1は次式： （式中、 R1及びR3は互いに独立してそれぞれ水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、R2及びR4は互いに独立してそれぞれ炭素原
子数１ないし12のアルキル基を表わす。） の基を表わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、場合によつ
ては 一般式： 〔式中、 X2は次式： （式中、 R5とR7は互いに独立してそれぞれ炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わし、R6とR8は互
いに独立してそれぞれ炭素原子数１ないし10のア
ルキル基を表わすか、あるいはR5およびR6およ
び／またはR7およびR8は、それ等が結合してい
る炭素原子と一緒になつて炭素原子数４ないし12
のシクロアルキル基を表わす。） の基を表わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、そして一般
式および一般式において、各々の場合存在す
る全ベンゼンジカルボン酸基に対してカルボニル
基がそのベンゼン環の１，４―部位に、100ない
し50モル％、１，３―部位に０ないし50モル％の
割合で結合し、ジアミン成分は存在する全ジアミ
ン成分に対して、式―NH―X1―NH―で表わさ
れる成分が100ないし25モル％を占め、式―NH―
X2―NH―で表わされる成分が０ないし75モル％
を占め、またジアミン成分―NH―X1―NH―の
モル％で表わされる量はテレフタル酸成分量と等
量かそれ以下であることからなるポリアミドであ
つて、25℃にてｍ―クレゾールの0.5％溶液とし
て測定した場合、少くとも0.4dl／ｇの換算比粘
度を有する透明ポリアミド。 ２ R1とR3，R2とR4，R5とR7およびR6とR8の
各々において、対をなす置換基は同一の基を表わ
すか、あるいはR5とR6の対およびR7とR8の対も
各々、それぞれが結合している炭素原子と一緒に
なつて、同一のシクロアルキル基を形成している
特許請求の範囲第１項記載のポリアミド。 ３ R1とR3がそれぞれ水素原子を表わし、R2と
R4がそれぞれ炭素原子数１ないし６特に３ない
し６のアルキル基を表わすか、あるいはR1とR3
がそれぞれメチル基を表わし、R2とR4のそれぞ
れが炭素原子数１ないし６特に２ないし６のアル
キル基を表わし、R5とR7のそれぞれが炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、R6とR8の
それぞれが炭素原子数１ないし６のアルキル基を
表わし、あるいはR5とR6およびR7とR8がそれら
が結合している炭素原子と一緒になつてシクロベ
ンチル基またはシクロヘキシル基を形成している
特許請求の範囲第１項記載のポリアミド。 ４ R1とR3がそれぞれ水素原子を、R2とR4がそ
れぞれメチル基またはエチル基および特にｎ―プ
ロピル基またはｎ―ブチル基を表わす、一般式
の繰返し構造単位のみから構成された特許請求の
範囲第１項記載のポリアミド。 ５ 式： を繰返し構成単位とし、好ましくは４dl／ｇの換
算比粘度（25℃においてｍ―クレゾール中に0.5
％濃度に溶解して測定）を有する特許請求の範囲
第１項記載のポリアミド。 ６ 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは１dl／ｇ
の換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾール中に
0.5％濃度に溶解して測定）を有する特許請求の
範囲第１項記載のポリアミド。 ７ 式： の繰返し構造単位よりなり、好ましくは１dl／ｇ
の換算比粘度（25℃においてｍ―クレゾール中に
0.5％濃度に溶解して測定）を有する特許請求の
範囲第１項記載のポリアミド。 ８ テレフタル酸またはそのアミド形成性誘導体
100ないし50モル％およびイソフタル酸またはそ
のアミド形成性誘導体０ないし50モル％を式： H2N―X1―NH2 （） （式中、X1は下記の式に定義するものと同
じ。） で表わされるジアミン100ないし25モル％および
式： H2N―X2―NH2 （） （式中、X2は下記の式に定義するものと同
じ。） で表わされるジアミン０ないし75モル％とを、式
で表わされるジアミンのモル％で表わされる量
を、テレフタル酸またはそのアミド形成性誘導体
量より少ないかあるいは等しくして反応させて得
られる 一般式： 〔式中、 X1は次式： （式中、 R1とR3は互いに独立してそれぞれ水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、R2とR4は互いに独立してそれぞれ炭素原子
数１ないし12のアルキル基を表わす。）の基を表
わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、場合によつ
ては 一般式： 〔式中、 X2は次式： （式中、 R5とR7は互いに独立してそれぞれ炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わしR6とR8は互い
に独立してそれぞれ炭素原子数１ないし10のアル
キル基を表わすか、あるいはR5とR6および／ま
たはR7とR8は、それ等が結合している炭素原子
と一緒になつて炭素原子数４ないし12のシクロア
ルキル基を表わす。）の基を表わす。〕 で表わされる繰返し構造単位を有し、一般式お
よび一般式において、各々の場合存在する全ベ
ンゼンジカルボン酸基に対してカルボニル基がそ
のベンゼン環の１，４―部位に、100ないし50モ
ル％、１，３―部位に０ないし50モル％の割合で
結合し、ジアミン成分は存在する全ジアミン成分
に対して、式―NH―X1―NH―で表わされる成
分が100ないし25モル％を占め、式―NH―X2―
NH―で表わされる成分が、０ないし75モル％を
占め、またジアミン成分―NH―X1―NH―のモ
ル％で表わされる量はテレフタル酸成分量と等量
かそれ以下であることからなるポリアミドであつ
て、25℃にてｍ―クレゾールの0.5％溶液として
測定した場合、少なくとも0.4dl／ｇの換算比粘
度を有する透明ポリアミドの製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1314977A CH631191A5 (de) | 1977-10-28 | 1977-10-28 | Verfahren zur herstellung von neuen transparenten polyamiden. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5471193A JPS5471193A (en) | 1979-06-07 |
| JPS6160853B2 true JPS6160853B2 (ja) | 1986-12-23 |
Family
ID=4389760
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13309878A Granted JPS5471193A (en) | 1977-10-28 | 1978-10-28 | Transparent polyamide and method of making same |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4210743A (ja) |
| JP (1) | JPS5471193A (ja) |
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