JPS6163676A - ２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 - Google Patents
２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法Info
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- JPS6163676A JPS6163676A JP18498784A JP18498784A JPS6163676A JP S6163676 A JPS6163676 A JP S6163676A JP 18498784 A JP18498784 A JP 18498784A JP 18498784 A JP18498784 A JP 18498784A JP S6163676 A JPS6163676 A JP S6163676A
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- Japan
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- formula
- compound
- substituted amino
- pyrimidone derivative
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬として有用な つぎの一般式ＣＩ）で示
される ２−置換アミノ−４（ＩＨ）−ピリミド／誘導
体またはその塩およびそれらの製造法に関する。
される ２−置換アミノ−４（ＩＨ）−ピリミド／誘導
体またはその塩およびそれらの製造法に関する。
（式中 Ｒ１はアルキル基を Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基を１ｍおよびｎは１〜３の整数を意味する
。） （従来の技術） 本発明の化合物は４（ＬＨ）−ピリミドンの２位に置換
アミノ基 造上の特徴を有する新規化合物であり、かかる化合物を
記載した文献は存しない。
級アルキル基を１ｍおよびｎは１〜３の整数を意味する
。） （従来の技術） 本発明の化合物は４（ＬＨ）−ピリミドンの２位に置換
アミノ基 造上の特徴を有する新規化合物であり、かかる化合物を
記載した文献は存しない。
（発明が解決しようとする問題点および解決手段）本発
明者等は ４（ＬＨ）−ピリミドンの２位にグアニジノ
チアゾール原子団を含む側鎖を有する一連の化合物を合
成してきたが９本発明の化合物（１）土たけそのノ１′
Ｋに胃酸分泌抑制剤等として有用なｆ’＋川な認め本発
明を完成した。
明者等は ４（ＬＨ）−ピリミドンの２位にグアニジノ
チアゾール原子団を含む側鎖を有する一連の化合物を合
成してきたが９本発明の化合物（１）土たけそのノ１′
Ｋに胃酸分泌抑制剤等として有用なｆ’＋川な認め本発
明を完成した。
上記一般式ｉｌｌで示さＪする化合物の記号の意味を説
明するとつぎのｉ＋Ｔ＋りである。Ｒ１の「アルキル基
」は炭素数１乃至１（）個を有する直鎖状または分枝状
の炭素鎖である。したがって、上記一般式ＣＩ）及び後
記一般式におけるアルキル基としては具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基、イソプロピルａ 、
ａｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基、イソ
ブチル基、 ｔｅｒｔ −１乃至４個からなる直鎖状ま
たは分枝状の炭素鎖である。これらの代表的なものとし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基である。
明するとつぎのｉ＋Ｔ＋りである。Ｒ１の「アルキル基
」は炭素数１乃至１（）個を有する直鎖状または分枝状
の炭素鎖である。したがって、上記一般式ＣＩ）及び後
記一般式におけるアルキル基としては具体的にはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
プチル基、オクチル基、デシル基、イソプロピルａ 、
ａｅｃ−ブチル基、 ｔｅｒｔ−ブチル基、イソ
ブチル基、 ｔｅｒｔ −１乃至４個からなる直鎖状ま
たは分枝状の炭素鎖である。これらの代表的なものとし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基である。
上記一般式（■）で示される本発明化合物は、酸付加塩
を形成する。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の薬理学上
許容される塩類をも包含するものである。このような塩
類としては、具体的には塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硫酸等の鉱酸、マレイン酸、フマール酸、ピ
クリン酸等の有機酸との酸付加塩を例示することができ
る。
を形成する。本発明は一般式（Ｉ）の化合物の薬理学上
許容される塩類をも包含するものである。このような塩
類としては、具体的には塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、硫酸等の鉱酸、マレイン酸、フマール酸、ピ
クリン酸等の有機酸との酸付加塩を例示することができ
る。
また２本発明化合物（Ｉ）はＩＨ，３Ｈの互変異性体と
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
して存在し、少量はヒドロキシ互変異性体としても存在
する。本発明はこれらの異性体の全てを包含するもので
ある。
（製造方法）
本発明の化合物（Ｉ）及びその塩は、つぎの方法によっ
て製造できる。
て製造できる。
第一製法：
（式中、 Ｒ’、 Ｒ２，ｍおよびｎは前記の意味を
表す。）本発明の化合物（１）は、一般式（ＩＩ）で示
されるアミンと、一般式（ＩＩＩ）で示される ２−ニ
トロアミノ−４（ＩＨ）−ピリミドン誘導体とを反応さ
せることにより合成される。
表す。）本発明の化合物（１）は、一般式（ＩＩ）で示
されるアミンと、一般式（ＩＩＩ）で示される ２−ニ
トロアミノ−４（ＩＨ）−ピリミドン誘導体とを反応さ
せることにより合成される。
この反応は、溶媒を用（・ることな〈実施することがで
きる。この場合は、高温下に反応させるのが有利である
。この反応はまた反応に不活性な有機溶媒、たとえばメ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ジメチルホルムアミド、ジグαルメタン、ジクロルエ
タン等の中で、加温下で、好ましくは加熱還流して実施
することもできる。原料化合物（Ｉ）と（ｎ）とは、そ
れぞれほぼ等モル使用して、あろ（・は一方をやや過剰
にして使用するのが好ましく・。
きる。この場合は、高温下に反応させるのが有利である
。この反応はまた反応に不活性な有機溶媒、たとえばメ
タノール、エタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ジメチルホルムアミド、ジグαルメタン、ジクロルエ
タン等の中で、加温下で、好ましくは加熱還流して実施
することもできる。原料化合物（Ｉ）と（ｎ）とは、そ
れぞれほぼ等モル使用して、あろ（・は一方をやや過剰
にして使用するのが好ましく・。
反応に際してピリジン、ピコリン、Ｎ、Ｎ−メチルモル
ホリン、トリメチルアミンなどの三級塩基を添加するこ
とが反応を促進することがある。
ホリン、トリメチルアミンなどの三級塩基を添加するこ
とが反応を促進することがある。
なお、ピリジンは溶媒を兼ねることもできる。
第二製法：
（式中 Ｒ３は低級アルキル基を意味する。また、
Ｒ’、 Ｒ２，ｍおよびｎは前記の意味を表す。）本
発明の化合物（Ｉ）は、一般式石）で示されるグアニジ
ン誘導体と一般式Ｍで示されるアシル酸エステル誘導体
との縮合環化反応によりても製造しう る。
Ｒ’、 Ｒ２，ｍおよびｎは前記の意味を表す。）本
発明の化合物（Ｉ）は、一般式石）で示されるグアニジ
ン誘導体と一般式Ｍで示されるアシル酸エステル誘導体
との縮合環化反応によりても製造しう る。
反応は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）とをほぼ等モル
あるいは一方をやや過剰にして２例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキ／ドウメチルセロソル
ブ（メトキシエタノール）。
あるいは一方をやや過剰にして２例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキ／ドウメチルセロソル
ブ（メトキシエタノール）。
エチルセロソルブ（エトキシエタノール）、ジグリム［
ビス（２−メトキシエチル）エーテル］。
ビス（２−メトキシエチル）エーテル］。
ジオキサン等の反応に不活性な有機溶媒中、室温乃至加
温下に行なうのが有利である。反応に際し。
温下に行なうのが有利である。反応に際し。
必要により塩基を添加してもよ（、このような塩基とし
ては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ドの如きアルカリ金属アルコラードや水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等が好適に用いられる。
ては、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイ
ドの如きアルカリ金属アルコラードや水酸化カリウム、
水酸化ナトリウム等が好適に用いられる。
得られた本発明化合物は通常用いられる造塩反応に付し
てその酸付加塩とすることができる。
てその酸付加塩とすることができる。
本発明化合物の単離精製は、溶媒留去、結晶化。
カラムクロマトグラフィーや再結晶等通常の化学操作を
適用して行なわれる。
適用して行なわれる。
なお９本発明の原料化合物（ＩＩＩ）は後記参考例に記
載する方法あるいはそれに準じて容易に製造される。
載する方法あるいはそれに準じて容易に製造される。
（発明の効果及び利用）
本発明によって提供された本発明化合物及びその酸付加
塩は、ヒスタミン賜受容体拮抗作用を有し、かつ胃粘膜
保護作用（サイトプロテクティプ作用）を併有するので
、副作用の少な（・胃酸分泌抑制剤、胃潰瘍治療剤等の
胃疾患治療剤として有用である。
塩は、ヒスタミン賜受容体拮抗作用を有し、かつ胃粘膜
保護作用（サイトプロテクティプ作用）を併有するので
、副作用の少な（・胃酸分泌抑制剤、胃潰瘍治療剤等の
胃疾患治療剤として有用である。
すなわち９本発明化合物は５ｈａｙ ｒａｔ ４ｈｒ法
（５ｈａｙら。
（５ｈａｙら。
ガストロエンテｏロジー（Ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｌｏ
ｇｙ ） 、第５巻。
ｇｙ ） 、第５巻。
第４３〜６１頁、 １９４５年）により、 ３０ｍｇ
／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが
確認されている。
／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが
確認されている。
また、ガストロエンテロロジー、第７７巻、第４３３頁
（１９７９年）による試験法により、ラットにおける胃
粘膜損傷を３０ ｍｇ／ ｋｇ以下で抑制することが確
認されている。
（１９７９年）による試験法により、ラットにおける胃
粘膜損傷を３０ ｍｇ／ ｋｇ以下で抑制することが確
認されている。
本発明化合物中には上記薬効の持続性に優れたものも含
まれて（・る。
まれて（・る。
一般式（Ｉ）で示される化合物やその酸付加塩を主成分
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
を用（・て任意慣用の方法で調製される。
として含有する製剤は、任意慣用の製剤用担体や賦形剤
を用（・て任意慣用の方法で調製される。
投与は経口、非経口のいずれの形態であってもよい。投
与量は症状、投与対家の年令、性別等を考虞して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
与量は症状、投与対家の年令、性別等を考虞して個々の
場合に応じて適宜決定されるが。
通常成人１日当り５０〜４００ｍｇであり、これを１回
であるいは２〜４回に分けて投与するのが好適である。
であるいは２〜４回に分けて投与するのが好適である。
（実施例）
以下に参考例及び実施例を掲記し９本発明をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
参考例１
乾燥メタノール３５ｍ１に金属ナトリウム０．８０ｇを
溶解し、この溶液にニトログアニジン３．２ｇを加え。
溶解し、この溶液にニトログアニジン３．２ｇを加え。
還流下５０分攪拌した後、エチル２−プロピル−３−オ
キソブタノニー） ５．３ｇを５分で滴下し、終夜還流
下で攪拌する。減圧下、溶媒を留去した後。
キソブタノニー） ５．３ｇを５分で滴下し、終夜還流
下で攪拌する。減圧下、溶媒を留去した後。
水１００ｍ１を加え、この水溶液を７０ｍ１のクロロホ
ルムで２回洗った後、Ｃ塩酸にて溶液を酸性にすること
により析出する結晶を戸数し、エタノールにて再結晶す
ることにより融点１７２０〜１７３．０°Ｃを示す ６
−メチル−２−ニトロアミノ−５−プロピル−４（ＩＨ
）−ピリミドン２．１４ｇを得た。
ルムで２回洗った後、Ｃ塩酸にて溶液を酸性にすること
により析出する結晶を戸数し、エタノールにて再結晶す
ることにより融点１７２０〜１７３．０°Ｃを示す ６
−メチル−２−ニトロアミノ−５−プロピル−４（ＩＨ
）−ピリミドン２．１４ｇを得た。
マススペクト＃ （Ｅｌ ）ｍ／ｚ ：２１２（Ｍ”）
元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ４５
，２８ ５．７０ ２６．４０実がｌｌｆ直
４５．４５ ５．６９ ２６．４９参
考例２ 参考例１と同様にして、６−エチル−２−ニトロアミノ
−５−ぺメチル −４ （ＩＨ）−ピリミドンを得た。
元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ４５
，２８ ５．７０ ２６．４０実がｌｌｆ直
４５．４５ ５．６９ ２６．４９参
考例２ 参考例１と同様にして、６−エチル−２−ニトロアミノ
−５−ぺメチル −４ （ＩＨ）−ピリミドンを得た。
融点１２２．０〜１２３．０ ℃
マススペクトル（ＥＩ ）ｍ／ｚ：２５４（Ｍ”）元素
分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ５１
，９６７．１３ ２２．０３実測値 ５２，０４
７．２３ ２２．１８実施例１ 乾燥エタノール２０ｍ１に金属ナトリウム０．３９ｇを
溶解し、この液に ２−［［［２−［（ジアミノメチレ
ン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル］チオ］エチル
アミン２塩酸塩２．５８ ｇを加え、還流下３０分攪拌
した後、塩化す） ＩＪウムを濾過し、Ｐ液を減圧下で
留去する。この残渣に ６−チメルー２−二トロアミノ
ー５−プロピル −４（ＬＨ）−ピリミドン１．８０
ｇおよびピリジン４０ｍ１を加え、還流下終夜攪拌する
。減圧下溶媒を留去し、水を１００ｍＺ加えて再び減圧
下留去する。さらにイソプロピルアルコ−／’１００ｍ
１加え、減圧下で留去した後、カラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル溶出液：クロロホルム−メタノール）に
て精製し、得られた結晶をエタノールにて再結晶するこ
とにより融点２２３００Ｃ〜２２５０°Ｃを示す ２−
［２−［［［２−［（ジアミノメチレン）アミン］−４
−チアゾリル］メチルコチオ］エチルアミノ］−６−メ
チル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン０２６ｇ
を得た。
分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％）計算値 ５１
，９６７．１３ ２２．０３実測値 ５２，０４
７．２３ ２２．１８実施例１ 乾燥エタノール２０ｍ１に金属ナトリウム０．３９ｇを
溶解し、この液に ２−［［［２−［（ジアミノメチレ
ン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル］チオ］エチル
アミン２塩酸塩２．５８ ｇを加え、還流下３０分攪拌
した後、塩化す） ＩＪウムを濾過し、Ｐ液を減圧下で
留去する。この残渣に ６−チメルー２−二トロアミノ
ー５−プロピル −４（ＬＨ）−ピリミドン１．８０
ｇおよびピリジン４０ｍ１を加え、還流下終夜攪拌する
。減圧下溶媒を留去し、水を１００ｍＺ加えて再び減圧
下留去する。さらにイソプロピルアルコ−／’１００ｍ
１加え、減圧下で留去した後、カラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル溶出液：クロロホルム−メタノール）に
て精製し、得られた結晶をエタノールにて再結晶するこ
とにより融点２２３００Ｃ〜２２５０°Ｃを示す ２−
［２−［［［２−［（ジアミノメチレン）アミン］−４
−チアゾリル］メチルコチオ］エチルアミノ］−６−メ
チル−５−プロピル−４（ＩＨ）−ピリミドン０２６ｇ
を得た。
マススペクトル（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ：３８２（Ｍ＋＋）
元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％）計算値
１７．２２ ６．０８ ２５．７０ １６．８１実
測値 ４７，１３ ６．１９ ２５．５５ １６．５４
実施例２ 乾燥エタノール２０ｍ１に金属ナトリウム０．３８ ｇ
を溶解し、この溶液に ２−［［［２−［（ジアミノメ
。
元素分析値 Ｃ（％）Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％）計算値
１７．２２ ６．０８ ２５．７０ １６．８１実
測値 ４７，１３ ６．１９ ２５．５５ １６．５４
実施例２ 乾燥エタノール２０ｍ１に金属ナトリウム０．３８ ｇ
を溶解し、この溶液に ２−［［［２−［（ジアミノメ
。
チレン）アミノコ−４−チアゾリルコメチルコ↓オ］エ
チルアミン２塩酸塩２．５０ ｇを加え、還流下５０分
攪拌した後、塩化すｌ−ＩＪウムを濾過し、Ｐ液に乾燥
エタノール２５ｍｌおよび ６−エチル−２−二トロア
ミノー５−ペンチル−４（ＬＨ）−ピリミドン２．１ｇ
を加え、３６時間還流下攪拌する。減圧下溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液
：クロロホルム−メタノール）にて精゛製し、得られた
結晶をエタノールで再結晶することにより融点２１６．
０〜２１８．０’Ｃを示す ２−［２−［［［２−［（
ジアミノメチレン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル
］チオ］エチルアミノ］〜６−エチル−５−ペンチル−
４（ＩＨ）−ピリミドン１．０８ ｇを得た。
チルアミン２塩酸塩２．５０ ｇを加え、還流下５０分
攪拌した後、塩化すｌ−ＩＪウムを濾過し、Ｐ液に乾燥
エタノール２５ｍｌおよび ６−エチル−２−二トロア
ミノー５−ペンチル−４（ＬＨ）−ピリミドン２．１ｇ
を加え、３６時間還流下攪拌する。減圧下溶媒を留去し
た後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶出液
：クロロホルム−メタノール）にて精゛製し、得られた
結晶をエタノールで再結晶することにより融点２１６．
０〜２１８．０’Ｃを示す ２−［２−［［［２−［（
ジアミノメチレン）アミノコ−４−チアゾリル］メチル
］チオ］エチルアミノ］〜６−エチル−５−ペンチル−
４（ＩＨ）−ピリミドン１．０８ ｇを得た。
マススペクトル（ＥＩ ）ｍ／ｚ ：４２３（Ｍ”）元
素分析値
素分析値
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２は水素原子また
は低級アルキル基を、ｍおよびｎは、 １〜３の整数を夫々意味する。） で示される２−置換アミノ−４（１Ｈ）−ピリミドン誘
導体またはその塩 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｍおよびｎは１〜３の整数を意味 する。） で示されるアミンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はアルキル基を、Ｒ＾２は水素原子また
は低級アルキル基を意味する。） で示される２−ニトロアミノ−４（１Ｈ）−ピリミドン
誘導体とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｍおよびｎは前記の意味を示
す。） で示される２−置換アミノ−４（１Ｈ）−ピリミド誘導
体またはその塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18498784A JPS6163676A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18498784A JPS6163676A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163676A true JPS6163676A (ja) | 1986-04-01 |
Family
ID=16162812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18498784A Pending JPS6163676A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | ２−置換アミノ−４（１ｈ）−ピリミドン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6163676A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP18498784A patent/JPS6163676A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
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