JPS6351375A - 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤 - Google Patents

置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤

Info

Publication number
JPS6351375A
JPS6351375A JP62203360A JP20336087A JPS6351375A JP S6351375 A JPS6351375 A JP S6351375A JP 62203360 A JP62203360 A JP 62203360A JP 20336087 A JP20336087 A JP 20336087A JP S6351375 A JPS6351375 A JP S6351375A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formulas
tables
group
mathematical
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62203360A
Other languages
English (en)
Inventor
マンフレッド　ベーガー
ヨーゼフ　ドラベック
ヨーゼフ　エーレンフロイント
オッド　クリスチャンセン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS6351375A publication Critical patent/JPS6351375A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/233—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規置換Ｎ−フヱニルチオ尿素、Ｎ−フェニル
イソチオ尿素及びＮ−フェニルカルボジイミド並びにそ
九らの製法及び有害生物に防除するためのそれらの使用
方法に関する本のである。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は次式１： （式中、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１０
個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１２
個の）・ロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数５ない
し乙のシクロアルキル基によって置換感几た炭素原子数
１ないし４のアルキル基；合計５ないし１０個の炭素原
子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基ンこよ
って置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基から
なる群から選ばれる１又は２個の基によって置換された
１個のフェニル基によって置換きれた炭素原子数１ない
し５のアルキル基；炭素原子数３々いし１０のアルケニ
ル基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基全表
わし。
Ｒ２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし。
Ｒ３Ｈ炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
全表わし、そして ）ＬＳＩ−１次式： からなる群から選ばれる１個の基全表わし。
Ｒ６及びＲ７ハそれぞれ互いに独立してハロゲン原子；
炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個のハ
ロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし３の
アルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；１
ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表わし
、 Ｒ８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし。
Ｒ９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原子
数３若しくＦｉ４のアルケニル基を表わし。
ｎ　ｎ　Ｄないし３の整数を表わし。
ｍは０ないし２の整数を表わし、そして−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−
からなる群から選ばれる１個の基を表わす。）で表わさ
れる化合物又はその塩に関するものである。
未置換又Ｆｉ置換アルキル基及び置換基Ｒ１ないしＲ４
及びＲ，ｆｌ直鎖又は枝分かれ鎖であることができる。
このような基のｇＡＪはそれらに応じてメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イングロビル基、ｎ−ブチル基、イ
ソブチル基、第ニブチルｓ、　及Ｕ第三ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基。
ｎ−ノニル基％ｎ−デシル基及びそｎらの異性体である
。
本発明の範囲内において、ハロゲン原子は好ましくはフ
ッ素原子、塩素原子及び臭素原子であり、最も好ましく
けフッ素原子及び塩素原子である。
その有害生物防除活性のために好ましい化合物は次式ｌ
ａ： Ｒ３ （式中、置換基Ｒ１ないしＲ３及びＺＦ′ｉ上記で定義
した意味を表わす。）で表わされる化合物である。
その生物活性のために有用な式■で表わ芒れる化合物に
、また、Ｒ４が水素原子を表わす化合物及びＺが−ＮＨ
−Ｃ−ＮＨ−基を表わす化合物である。
その良好な有害生物防除活性のために、特許こ注目する
価値がある式Ｉで表わされる化合物はＳＲ４ Ｚが−Ｎ＝Ｃ−ＮＨ−基又は−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−基全表わす
化合物、即ちイソチオ尿素及びカルボジイミドである。
式ｌで表わされる好ましい化合物はＲｓが次式：（式中
、Ｒ６はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を表わ
す。）で表わされる基からなる群から選ばれる基を表わ
す化合物である。
式Ｉで表わてれる更に好ましい化合物は）モ１が炭素原
子数３ないし５のアルキル基上表わし、Ｒ２及びＲ３が
それぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし３のアルキ
ル基を表わし、セして几、がメチル基又はエチル基金表
わす化合物でｆ；りす。
そしてまた、）Ｌｌがイソプロピル基又は第三ブチル基
を表わし、Ｒ２及びＲ３がメチル基又はエチル基金表わ
し、Ｒ４が水素原子を表わし、そして馬がメチル基を表
わす化合物である。
式ｌで表わされる化合物は無機又は有機酸の付加塩の形
で得ることができ、そしてまた１本発明の実施において
その塩の形で用いることもできる。したがって１式Ｉで
表わされる化合物は本発明の範囲内において１式Ｉ及び
ｌａで表わ−ｇｏる遊離の化合物及びその酸付加塩全意
味すると理解されたい。
式ｌで表わされる化合物は公知の方法によって酸付加塩
に変換することができる。酸付加塩を形成するために適
当な酸は：塩酸、臭酸、ヨウ化水素酸、硝酸、リン′ｒ
ｆ１１硫酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、シュ
ウ酸、マロン酸。
コハク酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸。
乳酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、７タル酸。
ケイヒ酸、フェニルスルホン酸及びサリチル酸である。
式Ｉで表わされる化合物は公知の方法（例えばヨーロッ
パ特許出願第０１７５６４９号、箒０００８４３５号及
び西ドイツ国特許公開第２７３０６２０号公報参照）に
よって製造することができる。
Ａ）式ｌ江おいて％Ｚが−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ基を表わすチ
オ尿素は１例えば次式■： Ｒ。
（式中、Ｒ２ないしＲ，は上記式Ｉで定義した意味を表
わす。）で表わシルる化合物全次式■：Ｒ，−ＮＨ，（
ｆｌｌ） （式中、Ｒ１け上記式ｌで定義した意、味を表わす、）
で表わされる化合物と反応させることにより得ることが
できる。
上記方法は常圧下及び好寸しくに非プロトン性有機溶媒
又は希釈剤の存在下で行うことが好ましい。適当な溶媒
又は希釈剤の例は：エーテル及びエーテル性化合物例え
ばジエチル二一テル、シフロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒド
ロフラン：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボジイミド；脂肪
族、芳香族及びノ・ロゲン化炭化水木、特にベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四
塩化炭素及びクロロベンゼン；ニトリル例えばアセトニ
トリル及びプロピオニトリル；及びケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン及
びメチルイソブチルケトンである。該方法は、一般だ、
口ないし１５０℃、好ましくは１０ないし７０℃の範囲
の温度、最も好ましくは室温で行う。
式■で表わされるイソチオシアネートは次式Ｖ： 九３ で表わされる適当なアニリンをチオホスゲンで処理する
ことにより得ることができる。
式Ｖで表わさ１］るこ九らのアニリンは、例えば下記の
ようにエーテル化することにより得ることができる： Ｉ′Ｌ！ （■）（■） 又は （■）　　　　　　（■） （弐Ｖ、　■、■及び■中、置換基Ｒ２ないしＲ，は上
記で定義した意味を表わす。）。式■及び■で表わされ
る化合物並びに式■で表わされるヒドロキシアニリンは
公知であり、そして慣用の方法によフ製造することがで
きる０式Ｖで表わさ几るエーテル化アニリン及び式■で
表わされるイソチオシアネートは新規化合物であり、同
様に本発明の範囲に入る本のである。
ＳＲ。
Ｂ）式ｌにおいて、Ｚが−Ｎ＝Ｃ−ＮＨ−を表わすイソ
チオ尿素＃′ｉ１式１においてＺが−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−
基を表わすチオ尿素を次式■：Ｒ，−Ｘ　　　　　　　
　　　　　　　（１’ｌ／）（式中、Ｒ９は式■で定義
した意味を表わし、そしてＸは脱離基１例えば塩素原子
のようなノーロゲン原子、又は硫酸残基、又はメチルス
ルホン酸残基を表わす。）で表わ石九る化合物と反応場
せることにより得ることができる。遊離のイソチオ尿素
は塩基例えば水酸化アルカリ水溶液で処理することによ
りインチウロニウム塩から単離することができる。
上記方法は１０ないし２５０℃、好ましくは７０ないし
２００℃の範囲の温度で、常圧又は小加圧下でそして好
ましくは反応物質に不活性な溶媒又は希釈剤の存在下に
おいて好都合に行うことができる。適当な溶媒又は希釈
剤の例は＝エーテル及びエーテル性化合物例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン及び
テトラヒドロ７ラン；芳香族炭化水素洞見ばベンゼン、
トルエン又はキシレン；ケトン例えばアセトン、メチル
エチルケトン、＆［シクロヘキサノン；アルコール及び
ジメチルホルムアミドである。反応混合物の還流温度で
反応を行うことが好ましい。
本発明のイソチオ尿素はそれらの互変異性体の形で得る
ことができる。
本発明はこのような画形並びに互変異性体の混合物を包
含する。
Ｃ）式ｌにおいて、Ｚが−Ｎ　＝　Ｃ＝　Ｎ−基全表わ
ス化合物、即ちカルボジイミドは、式ＩにおいてＺが−
ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−基を表わす化合物から硫化水素全脱離
することによフ製造することができる。このような脱離
反応は１文献から公知の方法に従って、例えばＨ，９０
，特定のピリジニラＡｍ、　クロロ酢酸塩、塩化シアヌ
ル、ｐ−）ルエンヌルホクロリド又は特定のリン酸塩銹
導体の助けにより行うことができる［　Ｔ−８ｈｉｂａ
ｎｕｒｎａ。
ＣｈｅｍｔｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ　（１９７７）、　
５７５〜６頁；Ｓ・Ｋｉｍ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　
Ｌｅｔｔｅｒｓ　（１９８５）、　ｊ　６６　ｊ　〜１
６６４頁；Ｗ、Ｗｅｉｔｈ、Ｂ、６（１８７３）１３９
８；Ｇ。
Ａｍ１ａｒｄ、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、　ｃｈｉｍ、　１９
５６　、１５６０参照〕。
上記方法は常圧下で、好ましくは非プロトン性有機溶媒
又は希釈剤の存在下で行うことが好ましい、適当な溶媒
又は希釈剤の例は：エーテル及びエーテル性化合物例え
ばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、シフチルエ
ーテル。
ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロ７ラン
；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボキシアξド：脂肪族、芳
香族及びハロゲン化炭化水素。
％にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、塩
化メチレン、四塩化炭素及びクロロベンゼン；ニトリル
例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；及びケト
ン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトン及びメチルイソブチルケトンである。方
法は一般に０々いし１５０℃、好ましくｉｊｌ　Ｏない
し５０℃の範囲の温度、例えば室温で行う。
式Ｉに該当するカルボジイミドは、また、公知の方法で
１式■で表わ場れる適当に置換てれたイソシアニドジク
ロリドを式■の各々望ましい第一級アミンの塩と反応さ
せることによ！ｌｌ製造することもできる（アメリカ合
衆国特許第５２５１６１０号明細書参照）： ＋　　　　Ｒ，ＮＨ２・ＨＡ　　　　　　　　　　　（
１）（Ｘ） （式■及びＸ中５基Ｒ１ないしＲ５は上記で定義した意
味を表わし、そしてＡＶｉアニオン、例えばＣ１−を表
わす。）。
この反応に適当な第一級アミン塩は例えばノ・ロゲン化
水素塩である。反応は比較的高沸点を有する不活性溶媒
、例えば塩素化ベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルア
セトアミド又はテトラメチレンスルホンの存在下で行う
ことが好ましい。更に適当な溶媒の例ば：高沸点脂肪族
。
環状脂肪族又は芳香族炭化水素、例えばｐ−クロロブロ
モベンゼン、１−クロロナフタレン又はハロゲン化キシ
レンである。一般Ｋ、反応ば８０ないし２００℃の範囲
の温度で行うことが好ましい。
式■及びＸの出発物質は公知であり、もし新規化合物で
あるならば、公知の方法に従って得ることができる（ベ
ルギー特許第８６５０７８号公報明細書、西ドイツ特許
出願第１０９４７３７号公報明細書及びアメリカ合衆国
特許Ｆｆｉ３９３２５０７号公報明細書参照） 特に式１で表わされる化合物は下記の目の昆虫二１ｇ４
翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　＊鞘翅目（Ｃｏ１
ｅｏｐ−ｔｅｒａ　）　ｓ同期亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒ
ａ　）、　真列亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）　、
膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）　、アザミウマ目（Ｔｈｙ
ｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　、直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）。
シラミ日（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）　＊ノミ目（５ｉｐｈ
ｏｎａｐｔｅｒａ）。
ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ　）　ａシミ目（Ｔ
ｈｙｓａｎｕ−ｒａ）、シｏ７り目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ
　）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）　、
及び膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅ−ｒａ　）並びにダニ
目（Ａｃａｒｉｎａ　）に萬する代表的なもの、％に植
物を破壊するダニ、例えばクモダー４−防除するのに適
する。
本発明の式■の化合物の良好な有害生物防除活性は上記
有害生物の少なくとも５０〜６０俤の死去率に相当する
。
式ｌで表わされる化合物は１例えばイエバエ（Ｍｕｓｃ
ａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）のようなハエや蚊の幼虫に
対する優れた効果に加えて、観賞用植物及び有用植物、
特に綿栽培において植物を食害にょら損傷する昆虫〔例
えばスポドプテラ　リットラリス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　Ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）及びへりオチス　ヴイレ
ッセンス（Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　
）　：）及び野菜栽培において食害する昆虫〔例えばレ
プチノタルサ　デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａｄｅｃｅｍ！１ｎｅａｔａ　）及びビニリス　プラ
ｙシカエ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　）
　ｋ防除するためにも特に適している。
式ｌの化合物の殺卵及び殺幼虫作用は特に注目されるべ
きである。式Ｉの化合物が成虫段階の昆虫にエサととも
に摂取式れると、多くの昆虫、特にアンソノマス　グラ
ンディス（Ａｎｔｈ−ｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ　
）のような甲虫類では産卵の減少及び／又は脱皮率の減
少を引き越す。
式ｌで表わ嘔れる化合物は、更に、家畜及び有用動物の
外部寄生虫例えばダニ（ｔｉｃｋｓ　）及びルシリア　
セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ａｅｒｉｃａｔａ　）の
防除の為に例えば動物体、家畜小屋、納屋等及び牧場全
処理することによって使用することができる。
式１″′Ｃ表わされる化合物及び該化合物を含有する組
成物の活性は他の殺虫剤及び／又は殺ダニ剤の添加によ
り実質的に拡大はれ、与えられ九環境に適合させること
ができる。適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフ
ェノール及びそれらの誘導体、ホルムアミジン、尿素、
カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素及びバシ
ラス　チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤などである。
式Ｉの化合物はその一！まの形態で、又は好ましく＃′
ｉ製剤技術で慣用の助剤とともに組成物として使用さｎ
、それ故公知の方法によフ乳剤原液、直接噴霧可能な又
は希釈可能な溶液、希釈乳剤、水利剤、粉剤１粒剤、及
び例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化きれ
る。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布、散水又は
注水のような適用法は、目的とする対象及び使用環境に
依存して選ばれる。
製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）又はそれと他の殺
虫剤又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合には固
体又は液体の助剤を含む組成物、製剤若しくは混合物は
、公知の方法により、例えば有効成分全溶媒、固体担体
及び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増量剤と均一に混合及び／又は摩砕することにより
、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くけ炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物又は置換ナフタレン；ジブチルフタレート又はジオ
クチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキサン
又はパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノール、
エチレングリニール、エチレングリコールモノメチル又
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル並びにそれらのエーテル及びエステル；シクロヘキサ
ンのよりなケトン：Ｎ−メチル−２〜ピロリドン、ジメ
チルスルホキシド又はジメチルホルムアミドのよう々強
極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油又は大豆油の
ようなエポキシ化植物油；又は水。
例えば粉剤及び分散性粉末に使用できる固体担体ハ通常
、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイト又はア
タパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物性を
改良するために。
高分散ケイ酸又は高分散吸収性ボリマーケ加えることも
可能である。適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもの
で１例えば軽石、破砕レンガ。
セピオライト又はベントナイトであり；そして適当な非
吸収性担体は方解石又は砂のよつ々物質である。更に非
常に多くの予備粒状化した無機質及び有機質の物質、特
にドロマイト又は粒状化植物残骸、が使用し得る。
製剤化すべき式Ｉの化合物又は他の殺虫剤若しくｄ殺ダ
ニ剤とそ九らの組み合わせの性質によるが、遅出な表面
活性化合物は良好な乳化性。
分散性及び湿潤性を有する非イオン性、カオチン性及び
／又はアニオン性界面活性剤である。
“界面活性剤１の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤に、水溶性石ケン及び水溶
性合成界面活性化合物の両者であり得る。
適当な石齢は高級脂肪酸（Ｃ＋ｏ　−Ｃ２２）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換若しくは置
換のアンモニウム塩１例えばオレイン酸又はステアリン
酸、又は例えばココナツツ油又は獣脂から得られる天然
脂肪酸混合物のナトリウム又はカリウム塩である。更に
、脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び非変性燐脂質も
また適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体又はアルキルアリールスルホネート、が更
に頻繁に使用される。
脂肪スルホネート又はサルフェートは通常アルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩又は非置換若しくは置換のアン
モニウム塩の形態にあり。
セしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含み１例えばリグノスルホン酸
、ドデシルサルフェート又は天然脂肪酸から得られる脂
肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウム又はカ
ルシウム塩である。これらの化合物には硫酸エステルの
塩及ヒ脂肪アルコール／エチレンオキシド付加物のスル
ホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール
誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と８ないし２
２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキ
ルアリールスルホネートの例ハ、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸又はナフタレン
スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム
、カルシウム又はトリエタノールアミン塩である。対応
するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレン
　オキシドラ含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸
エステルの塩、も又適当である・ 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族若しくは脂
環式アルコール、又は飽和若しくは不飽和脂肪酸及びア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）戻化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。
更に他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン
　オキシドのポリプロピレン　グリコール、エチレンジ
アミンポリフロピレン　グリフール及びアルキル鎖中に
１ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレ
ン　グ１７コールとの水溶性付加物であり、その付加物
は２０ないＬ２５０個のエチレン　グリコール　エーテ
ル基及び１０ないし１００個のプロピレングリコール　
エーテル基ヲ含む、これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコール及びオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレン　ンルビタ
ントリオレエートもまた適当な非イオン性界面活性剤で
ある。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−［１換基とし
て少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル
基と、他の隨換基として非置換若しぐはハロゲン化低叙
アルキル基、ベンジル基又は低發ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくけ
ハロゲン化物、メチル硫酸塩又はエチル硫酸塩の形態に
あり１例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リド又はベンジル　ジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウム　プコミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載てれている：“マクカッチャンズデタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアｋ　（Ｍｅ　Ｃ
ｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　”　、　　マ
ツク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９
７９年；ドクターへルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ、Ｈ
ｅｌ−ｍｕｔ　５ｔａｃｈｅ　）　、　”テンジットタ
ッシェンフ−７（Ｔｅｎ５ｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕｃｈ
　）　（界面活性剤ハンドブック）″、カール、ハンザ
−フェルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａ
ｇ　）　＊　ミュンヘン及びウィーン、ｊ９８１年。
有害生物防除剤組成物は通常１式１の化合物又は該化合
物と他の殺虫剤又は殺ダニ剤との混合物α１ないし９９
チ、好ましくはα１ないし９５％、固体または液体助剤
１ないし９９９チ、及び界面活性剤０ないし２５チ、好
ましくは（Ｌｌないし２０チを含む。
市販品は好ましくＦｉａ厚物として製剤化されるが、消
費者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。
この組成物はみた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、又は特別な効
果を得るための他の有効成分を含有することができる。
〔実施例及び発明の効果〕
実施例１： ２．６−ジエチル−４−ヒドロキシアニリン１７．３　
ｊ及び粉末炭酸カリウム２Ａ２Ｉｉｉジメチルスルホキ
シド８０４中で室温で３０分間かき混ぜる。次いで混合
物ｉ８０〜９０Ｔ：、Ｉｃ加熱し。
そしてジメチルスルホキシド２０ｍ中に溶かした３、６
−ジクロロピリダジン１４９　ｉ　０ｆａＰ＆を滴下す
る。続いて反応混合物を８０〜９０℃で１２時間かき混
ぜる。処理中、溶媒の大部分を高真空下で除去し、そし
て残香をジクロロメタン２００！ｎｌ及び水１００ｔＬ
ｌに取る。有機相を水１００′ＩＬｔで洗い、硫酸ナト
リウム上で乾燥し。
溶媒を除去し、かっ色油状物を得る。ｆｆ製するために
、この粗生成物全ジクロロメタン及び酢酸エチルの混合
物（容全比９：１）約５００ｍに取り、そしてシリカゲ
ルカラムを通してろ過する。
純フラクシ１ンを蒸発によフ濃縮して次式：で表わ嘔れ
る標題化合物を黄色油状物の形で得る（化合物１．１）
。
式Ｖの下記のアニリンは同様の方法で製造される。
式Ｖで表わされる下記のアニリンもまた上記で示したよ
うにして得ることができる：ｔ ＣＨ。
ネート チオホスゲン２５．８５’及び炭酸カルシウム３７．５
２をジクロロメタン３０〇−及び水１９０ｄの混合物中
でかき混ぜる。次いで２．６−ジニチルー４（６／−ク
ロロピリダジン−３′−イルオキシ）アニリン５２．Ｏ
ｆのジクロロメタン２００ｄ中に溶かした溶液をこの混
合物に０〜５℃で滴下する。
反応混合物を室温で５時間かき混ぜ、次いでろ過する。
有機相をろ液から分離し、水１００ｄずつで２回洗浄し
、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、そして蒸発させて濃
縮する。固体残渣を熱ヘキサン約１００−から再結晶し
、次式： で表わされる標題化合物を１０２〜１０４℃の融点を有
する淡かっ色結晶生成物として得る。
式■で表わされる下記のインシアネートハ同様の方法で
製造される： ２．６−ジニチルー４−（６′−クロロピリダジン−３
７−イルオキシ）−フェニルインチオシアネート２Ｓ０
２とインプロピルアミン１２．Ｅｌの混合物全トルエン
１００ｄ中で室温で１２時間かき混ぜる。次いで反応混
合物を小量に濃縮し、そしてヘキサンを添加した後結晶
化させる。その結晶を吸引ろ過し、そして乾燥し、次式
：で表わされる標題化合物を１７４〜１７６℃の融点を
有する淡かっ色結晶生成物として得る（化合物五１）。
下記の式！のチオ尿素は同様の方法で得られる： 式Ｉで表わされる下記のチオ尿素もまた上記したように
して得ることができる： ＣＨ５ Ｈ３ ＣＬ　　　　　　　　　　　　　ＣＨｓｃｔ　　　　　
　　　　　　　　　　にに１３ＣＨ３ ＣＨ。
ｃｔ　　　　ｃｔ ｔ チオ尿素 ヨウ化メチルｚｓｒ’ｌ無水アルコール４０ｄ中のＮ−
２，６−シメチルー４−（ピリミジン−２′−イルオキ
シ）フェニル−Ｎ′−第三ブチルチオ尿素５．０２に加
え、そして反応混合物を温和な還流下で４０時間かき混
ぜる。得られた反応溶液を蒸発により濃縮し、残渣をジ
クロロメタン及び１０チ炭酸ナトリウム水溶液の混合物
に取る。その有機相を水で洗い、硫酸す）　ＩＪウム上
で乾燥し、そして小量に濃縮する。この濃縮溶液をシリ
カゲルのカラムを通してろ過し、そしてジクロロメタン
で洗浄する。次いでろ液で蒸発により濃縮し、次式二 で表わされる標題化合物を１７４〜１７６℃の融点を有
する固体として得る（化合物４．１）。
下記の式Ｉのインチオ尿素は同様の方法で製造される： 下記の、式Ｉで表わされるイソチオ尿素並びにそのヨウ
化水素酸塩、シーウ酸塩及びフェニルスルホン酸塩もま
た上記したようにして製造できる二 ＣＨｓ 実施例３：Ｎ−２，６−ジニチルー４−　（６’−クエ
ニルーＮ′−イソプロピルカルボジ イミド Ｎ−２，６−ジニチルーａ　−（６／−クロロピリダジ
ン−３′−イルオキシ）フェニル−Ｎ′−イソプロピル
チオ尿素９．８５？及び２−クロロ−１−メチルピリジ
ニウムヨウシト＆６５２をアセトニトリルＳｏｄに加え
る。トリエチルアミン＆６２のアセトニトリル７０ｄ中
に溶かした溶液をかき混ぜながら室温で滴下し、そして
反応混合物を温和な還流下で１２時間かき混ぜる。次い
で該反応混合物を５０℃でロータリーエバポレーターで
濃縮する。残渣をヘキサン１０００Ｗｌにとり、該溶液
を水で２回洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、ろ
過し、そして蒸発により濃縮し、Ｃ，Ｈ。
で表わされる標題化合物を８７〜８９℃の融点を有する
淡黄色生成物として得る（化合物Ｓ１）。
下記の式のカルボジイミドは同様の方法で製造される： 下記の式■で表わされるカルボジイミド°もまた上記し
たようにして得ることができる：ｔ Ｃ１ｃＨ。
Ｃ，Ｈイｉ）　　　　　　　　　　　Ｌ：Ｈ３ＣＨ。
Ｃ３’１（ｉｔ　　　　　　　　Ｌ；Ｈ。
実施例４： ４１　乳剤原液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 有効成分又は有効成分混合物２５１４０チ　５０チシク
ロへキサノン　　　　　　−１５チ２０チキ’／Ｖ７混
合物　　　　　　６５１２５％　２０ｃＩ。
この乳剤原液を水で希釈することによシ、所望の濃度の
エマルジ１ンを得ることができる。
４２　溶液剤　　　　　　　　　　　　　　　　４ａ）
　ｂ）すｄ） 有効成分又は有効成分混合物　８０チ１０チ　５チ９５
％エチレングリコール七ツメチルエ ーチル　　　　　　　　　　　　　２０チ　−−−Ｎ−
メチル−２−ピロリドン　　　　−２０９６＋　　　−
エポキシ化コーナッツ油　　　　　　−−１％　　５％
リグロイン（沸点範囲１６０〜 １９０°Ｏ）　　　　　　　　　　　　　−−９４チ　
−これらの溶液は微小滴の形態で１用するのく適してい
る。
Ｕ粒剤 ａ）　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　５チ　１０係
カオリン　　　　　　　　　　　９４チ　　−高分散ケ
イ酸　　　　　　　　　１チ　−アタパルジャイト　　
　　　　　　　　−９０チ有効成分又は有効成分混合物
を塩化メチレン中に溶かし、この溶液を担体上に噴霧し
、次いで溶媒を真空中で蒸発させる。
−４粉剤 ａ）　　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　２チ　　５襲
高分散ケイ散　　　　　　　　　　１チ　５チタルク　
　　　　　　　　　　　９７−−カオリン　　　　　　
　　　　　　−　９０チ有効成分又は有効成分混合物を
担体と混練することにより、そのまま使用することので
きる粉剤を得る。
４５　水利剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分又は有効成分混合物　　　２５％　　ＳＯｌ　
　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　　　　ｓｌ　　
５１　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　３チ　−
　　５チジイソプチルナフタレンスルホ ン酸ナトリウム　　　　　　　　　　−６−１０チ高分
散ケイ酸　　　　　　　　５％　１〇％　１０チカオリ
ン　　　　　　　　　　６２チ２７チ　−有効成分又ハ
有効成分混合物を助剤とともに十分に混合した後、該混
合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
４６　乳剤原液 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　１０ｆｉ
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　５チシ
クロへキサノン　　　　　　　　　　　　　　６０チキ
シレン混合物　　　　　　　　　　　　　　５〇−この
乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルシヨンを得ることができる。
４７　　粉　　剤 ａ）　ｂ） 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　５％　　８％
メルク　　　　　　　　　　　　　９５チ　−カオリン
　　　　　　　　　　　　−９２チ有効成分又は有効成
分混合物を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕するととてより、そのまま使用することので
きる粉末を得る・ ４．８　　押出し粒剤 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　１０％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２チカ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１チカ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分
又は有効成分混合物を助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造
粒し、空気流中で乾燥させる。
４９　被覆粒剤 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　　１％ポ
リエチレングリコール（分子ｆｉ２００）　　　　　３
％カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４チ細かく
粉砕した有効成分又は有効成分混合物を、ミキサー中で
、ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一
に施用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られ
る。
４１０　懸濁原液 有効成分又は有効成分混合物　　　　　　　　　４０チ
エチレングリコール　　　　　　　　　　　　１０％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０−カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　１チ３
７％ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　［Ｌ２１
７５５１１水ｉｚマルジ冒ン形シリコーンオイル　α８
チ水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３２−細かく粉砕した有効成分又は有効成分混合物を
助剤とともに均一に混合する。水で希釈するととくより
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が
得られる。
る作用 新たに準備された、クジのための栄養培地釜５Ｏｆｆ各
々ビーカーに入れる。各試験化合物の１重量−アセトン
溶液の一足量をビーカー中の栄養培地にピペットで加え
、４００ｐｐｍ　　の有効成分濃度とする。そして、該
培地を充分て混合した後アセトンを少なくとも２０時間
にわたって蒸発させる。
次いで１日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々の試験化
合物を指示され之濃度で含有する試験用の処理された栄
養培地を入れた各ビーカーに入れる。ウジが踊化した後
、＠を培地から水で流し出して分離し、次いで穴のある
ふたで閉じられた容器に入れる。
流し出し１３の各パッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定は１０日後に蛸から
評化したハエの数を数えることによって行う書 本試験において実施例１ないし３で得た式■の化合物は
良好な活性を示した。
ｒｉｃａｔａ　）　（幼虫）に対する作用（１５−の試
験化合物を含有する水性溶液１ｄｔ−９−の栄養培地に
添加する。その後、約５０匹の新たに岬化したルシリア
セリカータ　の幼虫を該栄養培地に加え、４８ないし９
６時間後に死去率を評価することにより殺虫作用を調べ
る。
本試験において実施ｆｉｔ　１ないし５で得た式ＩＯ化
合物は良好な活性を示した。
ビーカー中の水１５０ゴの表面に、試験化合物のＣＬ１
１ｇアセトン溶液の一足量をピペットで添加して４００
　ｐｐｍ　　Ｏ濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した
後、２日齢のエジプトヤプ蚊の幼虫Ｓａないし４０匹を
試験化合物を含有するビーカー中に入れる。２及び７日
後の死虫数を数える。
本試験において案施例１ないし３の式Ｉの化合物は良好
な作用を示した。
鉢植えの約２０１の高さの綿植物Ｋ　４００　ｐｐｍの
濃度の試験化合物を含有する水性乳濁液（１０チ乳剤原
液から得られる）を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、
該綿植物に、Ｌ１段階のスボドプｆ５’）ットラ！Ｊ　
ス（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ＬｉｔｔｏｒａｌｉＳ　）
及びへりオチス　ヴイレッセンス（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉ
ｓマ１ｒｅｓｃｅｎｓ　）　　の幼虫を寄生させる。試
験は、２４℃、相対湿疲６０係で実施する。試験害虫の
死去率（％）は、２４時間ごとに測定し、また幼虫の発
Ｈ及び脱皮の抑制も調べる。
本試験において実施例１ないし３０式Ｉの化合物は良好
な活性を示した。
実施例９：スボドプテラ　リントラリス（Ｓｐｏｃｌｏ
−ンス（Ｉｌｅ目ｏｔｈｉｓ　Ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）
　（幼虫及び卯）に対する作用 鉢植えの約１５〜２０瓜の丈の綿植物５不を、８００　
ｐｐｍ　　の濃度で試験化合物をな有する噴霧液体配合
物で処理する。ｇｉＺ霧被膜が乾燥した後、該鉢植え植
物を、約２０ｊの容積の金属容器内に入れ、ガラス板で
覆う。この覆った容器の内部の湿度を凝縮水が形成しな
いように調節する。
植物へ光が直射することを避ける。次いでこＯ三本の植
物にすべて下記のものを生息させる：１）Ｌ１段階のス
ボドプテラ　リントラリス　又はへりオチス　グイレツ
センスの幼虫５０匹ｂ）　　Ｌ、段階のスボドプテラ　
リントラリス又はへりオチス　グイレッセンスの幼虫２
０匹り　スポドブテラ　リントラリス又はへりオチス　
グイレッセンスの卵２塊 （方法は各植物の二枚の葉ｆ１：、両端をモスリンで塞
いだプレキシガラスシリンダに入れる。
スボドプテラの卵２塊又はヘリオチスの卵を生み付けた
綿植物の葉の一部を、シリンダ内に入れた葉に加える０
） ４及び５日後に、未処理対照と比設し、下記の基準を適
用して評価する： ａ）依然として生存している幼虫の数 ｂ）幼虫の発育及び脱皮の抑制 Ｃ）食害損傷（刻み及び穿孔損傷） ｄ）　　Ｗ化割合（卵から評化した幼虫の数）。
本試験において、実施例１ないし３により得られた式■
の化合物はすべてに良好な活性を示す・ 実施例１０：スポドプテラ　リントラリス（５ｐｏｄｏ
ｐｔｅｒａ　１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）　　に対する殺
卵作用ろ紙に生み付けられたスポドプテラ　リントラリ
スの卵をそのろ紙から切り取シ、そしてアセトン−水１
：１中に溶かした試験化合物の８００ｐｐｍ（Ｄ溶液に
浸漬する。次いで処理した卵をこの混合物から取り出し
、そしてプラスチック血中に入れ、２８℃、湿度６０％
に保持する。呼化率、即ちＩＡ理した卵から発育した幼
虫の数を５日後に調べる。
本試験において、実施例１ないし３で得られた式■の化
合物は良好な活性を示す。
ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）の卵に対す
る作用産卵後２４時間以内のラスベイレシア　ポモネラ
の卵を試験化合物を８００　ｐｐｍ　　含有する水性ア
セトン溶液に戸紙上で１分間浸漬する。
溶液が乾燥した後、卵をベトリ皿に置き、２８℃の温度
に保つ。６日後に、処理した卵から群化した幼虫のパー
セントを評価する。
本試験において実施例１ないし３により得られた式■の
化合物は良好な活性を示す＠植木鉢に入れた２本の６葉
期の綿植物に、試験化合物を４００　ｐｐ”の製置で含
有する水利注水性乳剤を噴霧する。噴霧被覆が乾燥した
後（約ｔ５時間後）、各植物に甲虫（アンソノマス　グ
ランディス）の成虫１０匹全生息させる。
上部をガーゼで覆ったプラスチックの７リングーヲ、甲
虫が植物から移動しない様に、昆虫を生息させた処理植
物に速やかにかぶせる。処理植物は２５℃、相対湿度６
０チに保つ。評価は２．５．４及び５日後に未処理の対
照群と比較した甲虫の死去率（背位のパーセント）並び
に抗食害作用を調べることにより行なう。
実施例１ないし３により得られた式！で表わされる化合
物は本試験において良好な活性を示す。
実施例１３： 植物破壊性ダニ：ナミハダニ（Ｔｅｔｒｘｎｙｃｂｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ　（ＯＰ−感受性）〕及びテトラニカス
シンナバリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｕｓ　（ＯＦ　−耐性）〕に対する作用 殺ダニ作用の試験開始１６時間前に、ゴガツササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｙｕｌｇａｒｉｓ　）　　（Ｄ葉に
ナミノーダニ（ＯＰ−感受性）又はテトラニカス　シン
ナバリウス（ＯＦ−耐性）ｆｊ：集団培養し九葉片を付
着した（“耐性１は、ダイアジノンに対する耐性に基づ
く）。このように感染させた植物に、各試験化合物を８
００ｐｐｍ　　ＯＰａ度で含有している試験溶液を、し
たシ落ちるまで噴霧し念。生存している及び死滅してい
る成虫及び幼虫（全て可動期）の数を、立体顕微鏡で、
２４時間後そして再度７日後にみてかぞえて評価した。
各試験物質のａ度及び試＠種に対して、１つの植物を使
用した。試験実施中、植物を温室区画内で２５”Ｃに保
った。上記試験において、実施例１ないし３の式■で表
わされる化合物は、良好な活性を示す。
試験開始前に、水中で約４１０高さに栽培したエントウ
の苗に各々約２００匹のモモアカアブラム７を移す。２
４時間後、この方法で処理した植物に８００　ｐｐｍ　
の濃度で試験化合物を含有する水性懸濁液を、液がし念
たる程度に濡れるまで噴露する。施用４８時間後に死去
率の評価を行なう。試験は２０〜２２℃、相対湿度６０
−で実施した。
本試験において、実施例１ないし５により得られた式Ｉ
の化合物は良好な活性を示した。
実施例１５ニアスイス　クラッチグオラ（Ａｐ−試験を
始める前に、鉢で栽培した各豆植物〔グイチア　ファパ
（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）　　にアンィス　クラッチ
ヴオラ櫨の約２００個体を生息させる。２４時間後、処
理した植物に４００　ｐｐｒｒｌの濃度で試験化合物を
含有する水性配合物を、液がしたたる程度に濡れるまで
噴霧する０更に２４時間後死虫率を調べる。
実施例１ないし３で得られた式Ｉで表わされる化合物は
この試験で艮好な活性を示した〇試験は生長している植
物で行う。方法は、約２０１の高さの稲植物（茎の径約
８鵡）４本を６鉢（直径８１）に檀える。６鉢の植物に
４００ｐｐｍ　　の濃度で試験化合物を含むアセトン溶
液１００ｍＪｆｔ回転テーブル上で噴霧する。噴霧被膜
が乾燥したのち、各植物に第三段階の試験生物の＠２０
匹を生息させる。セミが逃げるのを防ぐため、両端が開
いたガラスシリンダを各植物にかぶせたのち、ガーゼで
上部を覆う。次の発達段階に達するまで、踊を処理した
植物上に１０日間保つ。処理１，４及び８日後死虫率を
パーセントで評価する。
実施例１ないし５で得られた式Ｉの化合物は本試験にお
いて良好な活性を示す。
実施例１７：土壊昆虫〔ジアプロチカ　）（ルテプタ（
Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌｔｅａｔａ　）　）　　
に対する作用±＠（砂９５容量チとビート５容ｉチから
なる）３５０ｍ７を４００　ｐｐｍ　　の濃度で試験化
合物を含む各水性乳剤１５０ゴと混合する。次いで上部
が約１０１の直径のプラスチックビー”に処理した土壌
を部分的に満たす。ジアブロナカバルテアタのＬ３−幼
虫１０匹を各ビー力に入れ、次いでとうもろこしの実生
４本を植え、セしてビー力に土壌ヲ満たす。ピー力をプ
ラスチックシートで密閉し、そして約２２℃に保つ。１
０日後ビーカＯ土Ｊｋふるい、そして残った幼虫の死虫
率を数える＠ 本試験において、実施例１ないし３により得られた式Ｉ
Ｏ化合物は良好な活性を示す。
作用 約２０ないし５０枚の葉を有する鉢植えのリンゴの実生
にバノニカス　クルミ　の雌の成虫６０匹を生息させる
。７日後その生息させた植物に４００　ｐｐｍ　　の濃
度で試験化合物を含む水性乳剤をしたたる程度に噴霧す
る。次いで処理した植物を２５℃及び相対温度約５０−
の温室に更に１４日間置く。
この後、各植物から２０枚の葉を取り、ブラシにエリこ
れらの葉からダニを取り去り、そして立体顕微鏡で卵、
胎生期後の段階及び成虫の数を数えることにより評価す
る。未処理対照との比較によってダニの数の減少パーセ
ンテージの評価を行う。
実施例１ないし３によシ得られた式■の化合物は本式＃
Ｌにおいて良好な活性を示す。
特昨出願人　　チバーガイギー　アクテエンゲゼルシャ
フト（ほか２名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数５ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によっ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によって置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
    ▼ からなる群から選ばれる１個の基を表わし、Ｒ＿６及び
    Ｒ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原子；炭素原
    子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個のハロゲン
    原子によって置換された炭素原子数１ないし３のアルキ
    ル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基；１ないし
    ７個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼及び −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−からなる群から選ばれる１個の基を表わ
    す。）で表わされる化合物又はその塩。 （２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、置換基Ｒ＿１ないしＲ＿５及びＺは特許請求の
    範囲第１項で定義された意味を表わす。）で表わされる
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （３）Ｒ＿４が水素原子を表わすことを特徴とする特許
    請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物（４）Ｚが▲
    数式、化学式、表等があります▼基を表わすことを特徴
    と する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項
    に記載の化合物。 （５）Ｚが▲数式、化学式、表等があります▼基を表わ
    すことを特徴と する特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項
    に記載の化合物。 （６）Ｚが−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−基を表わすことを特徴とする
    特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記
    載の化合物。 （７）Ｒ＿５が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    及び▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿６はハロゲン原子又はトリフルオロメチル
    基を表わす。）で表わされる基からなる群から選ばれる
    １個の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１
    項ないし第３項のいずれか１項に記載の化合物。 （８）Ｒ＿１が炭素原子数３ないし５のアルキル基を表
    わし、Ｒ＿２及びＲ＿３がそれぞれ互いに独立して炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わし、そしてＲ＿９
    がメチル基又はエチル基を表わすことを特徴とする特許
    請求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載の
    化合物。 （９）Ｒ＿１がイソプロピル基又は第三ブチル基を表わ
    し、Ｒ＿２及びＲ＿３がメチル基又はエチル基を表わし
    、Ｒ＿４が水素原子を表わし、そしてＲ＿９がメチル基
    を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項ないし
    第７項のいずれか１項に記載の化合物。 （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。 （１１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。 （１２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。 （１３）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第４項記
    載の化合物。 （１４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第５項記
    載の化合物。 （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第５項記
    載の化合物。 （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第５項記
    載の化合物。 （１７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第６項記
    載の化合物。 （１８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする特許請求の範囲第６項記
    載の化合物。 （１９）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によつ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によつて置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
    ▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフエニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼基を表わす。）
    で表わさ れる化合物を製造するため、 次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２ないしＲ＿５は上記式 I で定義された
    意味を表わす。）で表わされる化合物を次式II： Ｒ＿１−ＮＨ＿２（II） （式中、Ｒ＿１は上記式 I で定義された意味を表わす
    。）で表わされる化合物と反応させることからなる上記
    式 I で表わされる化合物の製造方法。 （２０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    原子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によ
    って置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハ
    ロゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基から
    なる群から選ばれる１又は２個の基によって置換された
    １個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ない
    し５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニ
    ル基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表
    わし、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
    等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
    ▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフエニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼基を表わす。）
    で表わされ る化合物又はその塩を製造するため、 式 I において、Ｚが▲数式、化学式、表等があります
    ▼基を表わ す化合物を次式IV： Ｒ＿９−Ｘ（IV） （式中、 Ｒ＿９は上記式 I で定義した意味を表わし、そして Ｘは脱離基を表わす。）で表わされる化合 物と反応させ、所望により得られた化合物をその塩に変
    えることからなる上記式 I で表わされる化合物の製造
    方法。 （２１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によっ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によって置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
    ▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−基を表わす。）で表わされる化合物
    を製造するため、 式 I において、Ｚが▲数式、化学式、表等があります
    ▼基を表わ す化合物から硫化水素を脱離することからなる上記式
    I で表わされる化合物の製造方法。 （２２）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼及び▲数式、化学式、表等があります
    ▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、そして ｍは０ないし２の整数を表わす。）で表わ される化合物。 （２３）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、そして ｍは０ないし２の整数を表わす。）で表わ される化合物を製造するため、 次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿２ないしＲ＿５は上記式IIで定義された意
    味を表わす。）で表わされる化合物をチオホスゲンで処
    理することからなる上記式IIで表わされる化合物の製造
    方法。 （２４）次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼； から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、そして ｍは０ないし２の整数を表わす。）で表わ される化合物。 （２５）有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基：１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によっ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によって置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼； から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；臭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼及び −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−からなる群から選ばれる１個の基を表わ
    す。）で表わされる化合物を適当な担体及び／又は他の
    助剤とともに含む有害生物防除剤。 （２６）動物及び植物の有害生物である昆虫及び代表的
    なダニ目を防除するために次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によっ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によって置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼ から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；１ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼及び −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−からなる群から選ばれる１個の基を表わ
    す。）で表わされる化合物を使用する方法。 （２７）防除する昆虫が幼虫段階の植物破壊昆虫である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第２６項記載の使用方
    法。 （２８）防除するダニ目及び昆虫が植物破壊ダニ（ｍｉ
    ｔｅ）及び食害昆虫であることを特徴とする特許請求の
    範囲第２６項記載の使用方法。 （２９）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基；炭素原
    子数３ないし８のシクロアルキル基；合計で７ないし１
    ０個の炭素原子を含有する多環アルキル基；１ないし１
    ２個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１な
    いし１２のアルキル基；１又は２個の炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル基によって置換された炭素原子数
    １ないし４のアルキル基；合計３ないし１０個の炭素原
    子を含有するアルコキシアルキル基；フェニル基によっ
    て置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基；ハロ
    ゲン原子、メチル基、メトキシ基及びエトキシ基からな
    る群から選ばれる１又は２個の基によって置換された１
    個のフェニル基によって置換された炭素原子数１ないし
    ５のアルキル基；炭素原子数３ないし１０のアルケニル
    基；又は炭素原子数３ないし１０のアルキニル基を表わ
    し、 Ｒ＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿４は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、そして Ｒ＿５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
    、表等があります▼； から選ばれる１個の基を表わし、 Ｒ＿６及びＲ＿７はそれぞれ互いに独立してハロゲン原
    子；炭素原子数１ないし４のアルキル基；１ないし７個
    のハロゲン原子によって置換された炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基；炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    ；４ないし７個のハロゲン原子によって置換された炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基；又はフェニル基を表
    わし、 Ｒ＿８は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿９は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭素原
    子数３若しくは４のアルケニル基を表わし、 ｎは０ないし３の整数を表わし、 ｍは０ないし２の整数を表わし、そして Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
    式、表等があります▼及び −Ｎ＝Ｃ＝Ｎ−からなる群から選ばれる１個の基を表わ
    す。）で表わされる化合物の有害生物防除有効量で、又
    はこのような化合物の有害生物防除有効量を助剤及び該
    化合物に適当な担体とともに含有する組成物で、昆虫及
    び代表的なダニ目、それらの種々の発達段階又はそれら
    の生息地を処理するか、又は接触させることからなる上
    記昆虫及び代表的なダニ目の防除方法。
JP62203360A 1986-08-15 1987-08-15 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤 Pending JPS6351375A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH329586 1986-08-15
CH3295/86-8 1986-08-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6351375A true JPS6351375A (ja) 1988-03-04

Family

ID=4252892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62203360A Pending JPS6351375A (ja) 1986-08-15 1987-08-15 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤

Country Status (7)

Country Link
US (2) US4914098A (ja)
EP (1) EP0256985A3 (ja)
JP (1) JPS6351375A (ja)
BR (1) BR8704219A (ja)
CA (1) CA1310640C (ja)
IL (1) IL83488A (ja)
ZA (1) ZA876026B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002114751A (ja) * 2000-08-04 2002-04-16 Aventis Cropscience Sa 殺菌性のフェニル（チオ）ウレア及びフェニル（チオ）カーバメートの誘導体

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3851773T2 (de) * 1987-04-14 1995-04-20 Ihara Chemical Ind Co 2-Phenoxypyrimidin-Derivate und herbizide Zusammensetzungen.
US4946495A (en) * 1987-04-14 1990-08-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicidal composition
US5066667A (en) * 1989-06-26 1991-11-19 Ciba-Geigy Corporation Thioxotetrazolines and insecticidal use thereof
DE3935139A1 (de) * 1989-10-21 1991-04-25 Bayer Ag Substituierte (chinolin-2-yl-methoxy)phenyl-thioharnstoffe
US6326368B1 (en) * 1996-03-27 2001-12-04 Dupont Pharmaceuticals Company Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
GB9904419D0 (en) * 1999-02-25 1999-04-21 Univ Liverpool 4-aminoquinolines
EP1243582A4 (en) * 1999-12-24 2003-06-04 Kirin Brewery CHINOLINE AND CHINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICATIONS CONTAINING THEM
CA2454538A1 (en) * 2001-06-22 2003-01-03 Kirin Beer Kabushiki Kaisha Quinoline derivatives and quinazoline derivatives capable of inhibiting autophosphorylation of hepatocyte growth factor receptors, and pharmaceutical composition comprising the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1149712B (de) * 1961-11-14 1963-06-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbodiimiden
US3931201A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives
US4001234A (en) * 1974-01-22 1977-01-04 The Dow Chemical Company Substituted pyrimidinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof
US3940392A (en) * 1974-01-22 1976-02-24 The Dow Chemical Company Certain pyrazinyloxyphenyl urea compound
US3947437A (en) * 1974-01-22 1976-03-30 The Dow Chemical Company Substituted pyridazinyloxy(thio)phenyl ureas and derivatives thereof
DE2553270A1 (de) * 1975-11-27 1977-06-02 Bayer Ag Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide
US4328247A (en) * 1979-09-19 1982-05-04 Ciba-Geigy Corporation Phenoxyphenylisothioureas, production thereof and use thereof in pest control, and phenoxyphenylthioureas as intermediates for the production of the phenoxyphenylisothioureas and use thereof in pest control
CH649990A5 (en) * 1980-07-18 1985-06-28 Ciba Geigy Ag Phenoxyphenylisothioureas and phenoxyphenylthioureas and their use in pest control
DE2942930A1 (de) * 1979-10-24 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte harnstoffe, deren herstellung und verwendung als herbizide
US4425343A (en) * 1980-10-24 1984-01-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Benzoazine ether or thioether linkage containing urea compounds, process for producing same and insecticides containing said compounds
JPS5879979A (ja) * 1981-11-07 1983-05-13 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤
BR8305339A (pt) * 1982-09-30 1984-05-08 Union Carbide Corp Composto, composicao herbicida, metodo para controle seletivo de vegetacao indesejavel, processo para a preparacao do composto
DE3431272A1 (de) * 1984-08-25 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenylharnstoffe
DE3853890T2 (de) * 1987-01-19 1995-10-19 Hitachi Ltd Mit einem Plasma arbeitendes Gerät.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002114751A (ja) * 2000-08-04 2002-04-16 Aventis Cropscience Sa 殺菌性のフェニル（チオ）ウレア及びフェニル（チオ）カーバメートの誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
CA1310640C (en) 1992-11-24
ZA876026B (en) 1988-02-15
US4963550A (en) 1990-10-16
EP0256985A3 (de) 1989-11-15
IL83488A (en) 1991-12-15
BR8704219A (pt) 1988-04-12
US4914098A (en) 1990-04-03
EP0256985A2 (de) 1988-02-24
IL83488A0 (en) 1988-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2639423B2 (ja) 置換されたグアニジン類、その製法及び有害生物防除のための該化合物の使用法
JPS62263162A (ja) 置換２，４−ジアミノ−５−シアノピリミジン及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPH0432057B2 (ja)
US4866079A (en) N-pyridyloxyphenylisothioureas and the use thereof in pest control
JPS63190880A (ja) 新規ｎ−ベンゾチアゾリル−アミド類及び殺虫剤
HU203946B (en) Insecticidal and acaricidal compositions comprising phenoxyphenyl thiourea, isothiourea and carbodiimide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
JPH03246261A (ja) アニリン誘導体
JPS6050192B2 (ja) チアゾリリデン−オキソ−プロピオニトリルの塩、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤
EP0256985A2 (de) Substituierte Thioharnstoffe, Isothioharnstoffe und Carbodiimide
JPS63198675A (ja) 置換１，３−ジオキソラン及び１，４−ジオキサン誘導体
JPS6293268A (ja) 置換ｎ−ベンゾイル−ｎ′−３，５−ジクロロ−４−ヘキサフルオロプロピルオキシフエニル尿素及びその製造方法
JPS6368559A (ja) 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体
DK167012B1 (da) Fluorsubstituerede 3,4-diphenyl-1-phenylcarbamoyl-2-pyrazoliner, fremstilling deraf og anvendelse deraf som middel med insekticid og akarizid virkning
EP0145095A2 (en) 1,2,4-Oxa (Thia) diazolin-3-one derivatives
JPS63287761A (ja) Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−トリハローハロアルコキシフェニル尿素，その製法および有害生物防除におけるその用途
JPS63166872A (ja) 置換されたｎ−メチルイソキサゾリジン
US4567190A (en) Pesticidal phenylhydrazonopyrrolidines
JPS62207250A (ja) ベンゾイルフェニル尿素、その製造方法および該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
JPS6157545A (ja) 置換ベンゾイルフエニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
JPS61109781A (ja) オキサジアジン、その製法並びに該化合物を合有する有害生物防除用組成物
JPH024703A (ja) 置換されたｎ―チオベンゾイル―ｎ’―アルキルチオ尿素の有害生物の防除における使用法
JPS62230768A (ja) Ｎ−ピリジルオキシフエニルイソチオ尿素、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除用組成物
NZ208605A (en) Substituted pyrrolidine derivatives and pesticidal compositions
JPH0417945B2 (ja)