JPS616662A - 静電写真用液体現像剤 - Google Patents
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/131—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、電気抵抗1090−cm以上かつ誘電率3.
5以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を分散して成る
静電写真用液体現像剤に関するものであり、特に、保存
性・安定性・再分散性及び定着性の優れた液体現像剤に
関する。
5以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を分散して成る
静電写真用液体現像剤に関するものであり、特に、保存
性・安定性・再分散性及び定着性の優れた液体現像剤に
関する。
「従来の技術」
一般の静電写真用液体現像剤に、カーボンブラック、ニ
グロシン、フタロシアニンブルー等の無機又は有機の顔
料あるいは染料と、アクリル樹脂、アクリル樹脂、ロジ
ン、合成ゴム等の天然又は合成樹脂を、石油系脂肪族炭
化水素のような高絶縁性、低誘電率の液体中に、均一に
分散し更に分散した粒子の荷電特性を均一に、かつ強固
にする目的で金属セッケン、レシチン、アマニ油、高級
脂肪酸、ビニルピロリドンを含有するポリマーなどを添
加したものである。
グロシン、フタロシアニンブルー等の無機又は有機の顔
料あるいは染料と、アクリル樹脂、アクリル樹脂、ロジ
ン、合成ゴム等の天然又は合成樹脂を、石油系脂肪族炭
化水素のような高絶縁性、低誘電率の液体中に、均一に
分散し更に分散した粒子の荷電特性を均一に、かつ強固
にする目的で金属セッケン、レシチン、アマニ油、高級
脂肪酸、ビニルピロリドンを含有するポリマーなどを添
加したものである。
この様な現像剤は、現像工程において、電子写真感光材
料あるいは、静電記録材料の表面層に形成される静電潜
像の電荷に応じて電気泳動を起こし、その面に定着し、
可視像(複写画像)全形成するのであるが、従来の液体
現像剤においては、分散安定用樹脂や荷電制御剤が、液
体中に拡散し、荷電特性が不明瞭になり、このため画像
濃度、定着性の低下、地汚れの増加等複写画像を不鮮明
にする欠点があった。
料あるいは、静電記録材料の表面層に形成される静電潜
像の電荷に応じて電気泳動を起こし、その面に定着し、
可視像(複写画像)全形成するのであるが、従来の液体
現像剤においては、分散安定用樹脂や荷電制御剤が、液
体中に拡散し、荷電特性が不明瞭になり、このため画像
濃度、定着性の低下、地汚れの増加等複写画像を不鮮明
にする欠点があった。
又、これらの現像剤は、経時により粒子の沈降あるいは
凝集等が発生し易(しかもいったん沈降・凝集すると再
分散できないため、使用が困難であった。
凝集等が発生し易(しかもいったん沈降・凝集すると再
分散できないため、使用が困難であった。
又、これらの欠点のため、オフセット印刷版、あるいは
、チャージ転写、抑圧転写、磁気転写等の転写用として
も不適当であった。
、チャージ転写、抑圧転写、磁気転写等の転写用として
も不適当であった。
これらの問題点を改良する方法として、カーボンブラッ
ク等の顔料表面にポリマーをグラフト化させて粒子の分
散安定化を図る方法が提示されている。しかしこの様に
して得られた現俸剤に、顔料と同時に画像面に付着する
樹脂成分の相対的な量が少な(、形成した画像の定着後
の強度が充分でないという欠点があった。
ク等の顔料表面にポリマーをグラフト化させて粒子の分
散安定化を図る方法が提示されている。しかしこの様に
して得られた現俸剤に、顔料と同時に画像面に付着する
樹脂成分の相対的な量が少な(、形成した画像の定着後
の強度が充分でないという欠点があった。
従ってこれらの現像剤を用いて、酸イe亜鉛感光体紙上
に画像を形成し、オフセット印刷版として用いた場合に
は、印刷インクに対する感脂性及び耐刷枚数が前述の原
因で不充分となるという問題を生じた。
に画像を形成し、オフセット印刷版として用いた場合に
は、印刷インクに対する感脂性及び耐刷枚数が前述の原
因で不充分となるという問題を生じた。
他の改良する方法として、前記の非水溶媒中において、
グラフト基含有の分散安定用樹脂の存在下、単量体を重
合して微細な樹脂粒子を形成せしめ、これをトナー粒子
として用いる方法が、米国特許3タタoyro号等に開
示されている。しかしながら、本発明者等の実験結果に
よればこれらの液体現像剤は、粒子の自然沈降に対する
分散安定性は、ある程度良化しているものの充分でな(
、実際の現像装置に入れて、使用した場合に、装置各部
に付着したトナーは塗膜状に固化し、再分散が困難であ
るとともに、更には装置の故障、複写画像の汚れ等の原
因となるなどの欠点があった。
グラフト基含有の分散安定用樹脂の存在下、単量体を重
合して微細な樹脂粒子を形成せしめ、これをトナー粒子
として用いる方法が、米国特許3タタoyro号等に開
示されている。しかしながら、本発明者等の実験結果に
よればこれらの液体現像剤は、粒子の自然沈降に対する
分散安定性は、ある程度良化しているものの充分でな(
、実際の現像装置に入れて、使用した場合に、装置各部
に付着したトナーは塗膜状に固化し、再分散が困難であ
るとともに、更には装置の故障、複写画像の汚れ等の原
因となるなどの欠点があった。
父上記方法による好ましい樹脂粒子の形成には、使用す
る分散安定剤と単量体との組合せに著るしい制約があり
、概して、粗大粒子を多量に含む、粒度分布の広いもの
となってしまう。さらには好ましい分散安定剤は頻雑な
製造工程を経て合成しなければならない等の問題があっ
た。
る分散安定剤と単量体との組合せに著るしい制約があり
、概して、粗大粒子を多量に含む、粒度分布の広いもの
となってしまう。さらには好ましい分散安定剤は頻雑な
製造工程を経て合成しなければならない等の問題があっ
た。
「発明が解決しようとする問題点」
本発明に、以上の様な従来の液体現像剤の有する問題点
を改良するものである。
を改良するものである。
本発明の目的は、分散の安定性・再分散性・及び定着性
に優れた液体現像剤を提供することである。
に優れた液体現像剤を提供することである。
本発明の他の目的に、優れた印刷インク感脂性と耐刷性
を有するオフセット印刷用原版の電子写真法による作成
を可能にする液体現像剤を提供することである。
を有するオフセット印刷用原版の電子写真法による作成
を可能にする液体現像剤を提供することである。
本発明の他の目的は、前記用途に加えて、各種静電写真
用及び各稽靜電転写用として適切な液体現像剤を提供す
ることである。
用及び各稽靜電転写用として適切な液体現像剤を提供す
ることである。
本発明の更に他の目的は、インクジェット記録、陰極線
管記録及び圧力変化あるいは静電変化等の各種変化工程
の記録の様な液体現像剤が使用できるあらゆる系におい
て使用可能な液体現像剤を提供することであろう 「問題点を解決するための手段」 本発明は、電気抵抗値が10109Q−以上かつ誘電率
が3.j以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を分散し
て成る静電写真用液体現像剤において、 該樹脂が、該溶媒には可溶であるが、重合することによ
って不溶化する一官能性単量体(A)及び一般式(I)
で示される炭素数r以上の脂肪族基を含有し且つ単量体
(A)と重合反応で共重合を生じる単量体(B)’を各
々少なくとも1種以上、かつ単量体(B)e単量体(A
)に対して!〜j0重量%含有する溶液を、該溶媒に可
溶な樹脂が存在することなく分散重合させることにより
得られる共重合体樹脂であることを特徴とする静電写真
用液体現像剤である。
管記録及び圧力変化あるいは静電変化等の各種変化工程
の記録の様な液体現像剤が使用できるあらゆる系におい
て使用可能な液体現像剤を提供することであろう 「問題点を解決するための手段」 本発明は、電気抵抗値が10109Q−以上かつ誘電率
が3.j以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を分散し
て成る静電写真用液体現像剤において、 該樹脂が、該溶媒には可溶であるが、重合することによ
って不溶化する一官能性単量体(A)及び一般式(I)
で示される炭素数r以上の脂肪族基を含有し且つ単量体
(A)と重合反応で共重合を生じる単量体(B)’を各
々少なくとも1種以上、かつ単量体(B)e単量体(A
)に対して!〜j0重量%含有する溶液を、該溶媒に可
溶な樹脂が存在することなく分散重合させることにより
得られる共重合体樹脂であることを特徴とする静電写真
用液体現像剤である。
一般式(I)
式(I)中、Rは炭素数r以上の脂肪族基を、Xは、−
COO−1−CON)i−又はR′ ■ −CON−(R’は脂肪族基金示す)を、¥1 及びY
2 u、同じでも異なってもよく、水素原子、アルキル
基、−COOR”又は−CH2COOI’(” (R”
は脂肪族基を示す)を表わす。
COO−1−CON)i−又はR′ ■ −CON−(R’は脂肪族基金示す)を、¥1 及びY
2 u、同じでも異なってもよく、水素原子、アルキル
基、−COOR”又は−CH2COOI’(” (R”
は脂肪族基を示す)を表わす。
本発明に用いる、電気抵抗がlO9Ω・α以上、誘電率
が3.!以下の非水溶媒として、好ましくは直鎖状又は
分岐状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素あるいバー・ロゲン化炭化水素等を用いることがで
きる。揮発性、安定性、毒性、臭気等の点からより好ま
しくハ、オクタン、イソオクタン、デカン、インデカン
、ノナン、ドデカン、イソドデカン、デカリン、イソパ
ラフィン系の石油溶剤であるアイソバーE1アイソパー
G1アイツノe H,アイソパーL(アイソパー:エ
クソン社の商品名)、シェルシルア1(シェルオイル社
の商品名)、アムスコOMS、アムスコ1Ato溶剤(
スピリッツ社の商品名)等を単独あるいは混合して用い
る。
が3.!以下の非水溶媒として、好ましくは直鎖状又は
分岐状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化
水素あるいバー・ロゲン化炭化水素等を用いることがで
きる。揮発性、安定性、毒性、臭気等の点からより好ま
しくハ、オクタン、イソオクタン、デカン、インデカン
、ノナン、ドデカン、イソドデカン、デカリン、イソパ
ラフィン系の石油溶剤であるアイソバーE1アイソパー
G1アイツノe H,アイソパーL(アイソパー:エ
クソン社の商品名)、シェルシルア1(シェルオイル社
の商品名)、アムスコOMS、アムスコ1Ato溶剤(
スピリッツ社の商品名)等を単独あるいは混合して用い
る。
本発明における最も重要な構成成分である非水系分散樹
脂は、非水溶媒中において、該単量体(A)及び(B)
!分散重合することによって製造したものを使用する。
脂は、非水溶媒中において、該単量体(A)及び(B)
!分散重合することによって製造したものを使用する。
非水溶媒としては、基本的には、前記静電写真用液体現
像剤の担体液に混和するものであれば使用可能であるが
、樹脂分散物製造の段階で担体液と同様の溶媒を用いる
方が、通常好ましい。
像剤の担体液に混和するものであれば使用可能であるが
、樹脂分散物製造の段階で担体液と同様の溶媒を用いる
方が、通常好ましい。
即ち、分散樹脂を製造するに際して用いる溶媒としては
、直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素
、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが好ましい
。
、直鎖状又は分岐状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素
、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素などが好ましい
。
更に具体的には、ヘキサン、オクタン、イソオクタン、
デカン、インデカン、ノナン、ドデカン、インドデカン
、インノミラフイン系の石油溶剤であるアイソパーE、
アイソパーG1アイソパーH。
デカン、インデカン、ノナン、ドデカン、インドデカン
、インノミラフイン系の石油溶剤であるアイソパーE、
アイソパーG1アイソパーH。
アイソパーム1シエルシルア/、アムスコOM8等が好
ましい。
ましい。
非水系分散樹脂を製造するに際して用いる単量体は、該
溶媒に可溶であるが、重合することによって不溶化する
一官能性単量体(A)と、前記一般式(I)で示される
炭素数を以上の脂肪族基を含有し、且つ単量体(A)と
共重合を生じる単量体(B)に区分することができる。
溶媒に可溶であるが、重合することによって不溶化する
一官能性単量体(A)と、前記一般式(I)で示される
炭素数を以上の脂肪族基を含有し、且つ単量体(A)と
共重合を生じる単量体(B)に区分することができる。
単量体(A)として、例えば、炭素数7〜3の脂肪族カ
ルボン酸(酢酸プロピオン酸、酪酸、モノクロロ酢酸等
)のビニルエステル類するいはアリルエステル類、クロ
トン酸、イタコン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸
の炭素数/〜3のアルキルエステル類又はアルキルアミ
ド類、α−メチルスチレンの如きスチレン誘導体、クロ
トン酸、マレイン酸、イタコン酸の如き不飽和カルボン
酸又はその無水物、ヒドロキシエチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、ジエチルアミノエチル
メタクリレート、N−ビニルピロリドン、等を挙げるこ
とができる。
ルボン酸(酢酸プロピオン酸、酪酸、モノクロロ酢酸等
)のビニルエステル類するいはアリルエステル類、クロ
トン酸、イタコン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸
の炭素数/〜3のアルキルエステル類又はアルキルアミ
ド類、α−メチルスチレンの如きスチレン誘導体、クロ
トン酸、マレイン酸、イタコン酸の如き不飽和カルボン
酸又はその無水物、ヒドロキシエチルメタクリレート、
ヒドロキシエチルアクリレート、ジエチルアミノエチル
メタクリレート、N−ビニルピロリドン、等を挙げるこ
とができる。
本発明に用いられる一般式(I)で示される単量体につ
いて更に説明すると、一般式(I)において好ましくは
、Rは総炭素数/2以上の置換されてもよいアルキル基
又は総炭素数12以上のアルケニル基を表ワシ、XH−
COO−1−CONH−1R′ 又は−CON−(但し、R′は炭素数l〜3λの脂肪族
基(脂肪族基としては例えばアルキル基、アルケニル基
又はアラルキル基等を示す)を示す〕を表わし、Yl
及びY2は同じでも異なってもよく水素原子、メチル
基、−COOR”又は−CH2COOR”を表わす(但
しR#は炭素数l〜3コのアルキル基・アルケニル基・
アラルキル基あるいはシクロアルキル基を示す〕。
いて更に説明すると、一般式(I)において好ましくは
、Rは総炭素数/2以上の置換されてもよいアルキル基
又は総炭素数12以上のアルケニル基を表ワシ、XH−
COO−1−CONH−1R′ 又は−CON−(但し、R′は炭素数l〜3λの脂肪族
基(脂肪族基としては例えばアルキル基、アルケニル基
又はアラルキル基等を示す)を示す〕を表わし、Yl
及びY2は同じでも異なってもよく水素原子、メチル
基、−COOR”又は−CH2COOR”を表わす(但
しR#は炭素数l〜3コのアルキル基・アルケニル基・
アラルキル基あるいはシクロアルキル基を示す〕。
以上の如き一般式(I)で示される単量体(B)の具体
例としては、総炭素数10〜32の脂肪族基(ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基等の置換
基を含有してもよくあるいに酸素原子、イオウ原子、窒
素原子等のへテロ原子で主鎖の炭素−炭素結合が介され
てもよい)を有するアクリル酸・メタクリル酸・クロト
ン酸・マレイン酸・イタコン酸の如き不飽和カルボン酸
のエステル類(脂肪族基として例えばデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基、ドコサニル基、ドデセニル基、ヘキ
サデセニル基、オレイル基、リルイル基、トコセニル基
等)、前記した、不飽和カルボン酸のアミド類(脂肪族
基はエステル類で示したと同様のものを表わすン、等を
挙げることができる。
例としては、総炭素数10〜32の脂肪族基(ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、アミノ基、アルコキシ基等の置換
基を含有してもよくあるいに酸素原子、イオウ原子、窒
素原子等のへテロ原子で主鎖の炭素−炭素結合が介され
てもよい)を有するアクリル酸・メタクリル酸・クロト
ン酸・マレイン酸・イタコン酸の如き不飽和カルボン酸
のエステル類(脂肪族基として例えばデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基、ドコサニル基、ドデセニル基、ヘキ
サデセニル基、オレイル基、リルイル基、トコセニル基
等)、前記した、不飽和カルボン酸のアミド類(脂肪族
基はエステル類で示したと同様のものを表わすン、等を
挙げることができる。
本発明の分散樹脂は、単量体Aと単量体Bの少なくとも
各々7種以上から成り、重要な事は、これら単量体から
合成された樹脂が該非水溶媒に不溶であれば、所望の分
散樹脂を得ることができる。
各々7種以上から成り、重要な事は、これら単量体から
合成された樹脂が該非水溶媒に不溶であれば、所望の分
散樹脂を得ることができる。
より具体的には、不溶化する単量体Aに対して、一般式
(I)で示される単量体Bをr−sow量チ使用するこ
とが好ましく、さらに好ましくハフ0〜30重量%であ
る。又本発明の分散樹脂の分子量はIO3〜106であ
り、好ましくは10’〜106である。
(I)で示される単量体Bをr−sow量チ使用するこ
とが好ましく、さらに好ましくハフ0〜30重量%であ
る。又本発明の分散樹脂の分子量はIO3〜106であ
り、好ましくは10’〜106である。
以下にこれら分散樹脂の風体例を示すが、本発明の範囲
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
(I)CH3
(2) CHa(31CH3
(4) CH3CH3
CH3
0匈
CH3
証
COOC10H21
■
CH3
■
H3
” 05) CH3CH3
以上の如き、本発明に用いられる分散樹脂を製造するに
は、一般に、前述の様な単量体(A)及び単量体(B)
とを非水溶媒中で、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、ブチルリチウム、四塩化チタン等の重合
開始剤の存在下に加熱重合させればよい。具体的には、
単量体(A)及び単量体(B)の混合溶液中に重合開始
剤を添加する方法、単量体(A)及び単量体(B)’に
重合開始剤とともに滴下してゆ(方法、あるいは、単量
体(A)及び単量体(B)の混合物の一部を含む混合溶
液中に、重合開始剤とともに残りの単量体混合物を任意
に添加する方法、更には、非水溶媒中に、単量体の混合
溶液を、重合開始剤とともに任意に添加する方法等があ
り、いずれの方法を用いても製造することができる。
は、一般に、前述の様な単量体(A)及び単量体(B)
とを非水溶媒中で、過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブ
チロニトリル、ブチルリチウム、四塩化チタン等の重合
開始剤の存在下に加熱重合させればよい。具体的には、
単量体(A)及び単量体(B)の混合溶液中に重合開始
剤を添加する方法、単量体(A)及び単量体(B)’に
重合開始剤とともに滴下してゆ(方法、あるいは、単量
体(A)及び単量体(B)の混合物の一部を含む混合溶
液中に、重合開始剤とともに残りの単量体混合物を任意
に添加する方法、更には、非水溶媒中に、単量体の混合
溶液を、重合開始剤とともに任意に添加する方法等があ
り、いずれの方法を用いても製造することができる。
単量体(A)及び単量体(B)の総数は、非水溶媒10
0重量部に対して1−10重量部程度であり好ましくは
1o−to重量部である。
0重量部に対して1−10重量部程度であり好ましくは
1o−to重量部である。
重合開始剤の量は、全単量体量の0.7〜7%(重量)
が適切である。
が適切である。
又、重合温度6so〜/I00C程度であり、好ましく
1JO−/20°Cである、反応時間は/〜lよ時間が
好ましい。
1JO−/20°Cである、反応時間は/〜lよ時間が
好ましい。
以上の如(して本発明により製造された非水系分散樹脂
は、微細でかつ粒度分布が均一な粒子として存在すると
同時に、非常に安定な分散性を示し、特に現儂装置内に
おいて長く繰り返し使用をしても分散性が良(かつ再分
散も容易であり装置の各部に付着汚れを生ずることが全
く認められない。更には、加熱等により完全に定着した
場合、強固な被膜が形成され良好な定着性を示した。
は、微細でかつ粒度分布が均一な粒子として存在すると
同時に、非常に安定な分散性を示し、特に現儂装置内に
おいて長く繰り返し使用をしても分散性が良(かつ再分
散も容易であり装置の各部に付着汚れを生ずることが全
く認められない。更には、加熱等により完全に定着した
場合、強固な被膜が形成され良好な定着性を示した。
従来、非水溶媒に可溶であるが重合することによって不
溶化する一官能性単量体を用いて重合反応によって分散
樹脂を製造するいわゆる重合造粒法においてに、分散樹
脂の安定化のために該溶媒に可溶性な樹脂を必ず併用し
ている。本発明の液体現像剤のトナー粒子として用いら
れる分散樹脂に、上述の分散安定用の可溶性樹脂を用い
ることなく、単量体(A)と単量体(B)とを分散重合
させることで製造されることを特徴とする。本発明にお
ける好ましい樹脂粒子全形成させるためには、単量体(
B)の共重合反応性が単量体(A)のそれと同等以上の
反応性含有することと、単量体(B)が含有するアルキ
ル基又はアルケニル基の総炭素数がt以上であることが
重要なことである。
溶化する一官能性単量体を用いて重合反応によって分散
樹脂を製造するいわゆる重合造粒法においてに、分散樹
脂の安定化のために該溶媒に可溶性な樹脂を必ず併用し
ている。本発明の液体現像剤のトナー粒子として用いら
れる分散樹脂に、上述の分散安定用の可溶性樹脂を用い
ることなく、単量体(A)と単量体(B)とを分散重合
させることで製造されることを特徴とする。本発明にお
ける好ましい樹脂粒子全形成させるためには、単量体(
B)の共重合反応性が単量体(A)のそれと同等以上の
反応性含有することと、単量体(B)が含有するアルキ
ル基又はアルケニル基の総炭素数がt以上であることが
重要なことである。
即ち、具体例で説明すると、単量体(A)として、酢酸
ビニルを用い単量体(B)としてメタクリル酸ステアリ
ル、ステアリン酸ビニル及びオクタデシルビニルエーテ
ルを各々用いて重合反応させると、単量体(B)として
メタクリル酸ステアリルを用いた場合のみ好ましい樹脂
粒子を形成しステアリン酸ビニル及びオクタデシルビニ
ルエーテルの場合には、凝固物となった。このことは酢
酸ビニルと上記3つの単量体の各々の共重合反応性が、
Polymer Handbookで既知の如(、メタ
クリル酸ステアリルのみが酢酸ビニルよす大きいことが
主要なことと考えられる。
ビニルを用い単量体(B)としてメタクリル酸ステアリ
ル、ステアリン酸ビニル及びオクタデシルビニルエーテ
ルを各々用いて重合反応させると、単量体(B)として
メタクリル酸ステアリルを用いた場合のみ好ましい樹脂
粒子を形成しステアリン酸ビニル及びオクタデシルビニ
ルエーテルの場合には、凝固物となった。このことは酢
酸ビニルと上記3つの単量体の各々の共重合反応性が、
Polymer Handbookで既知の如(、メタ
クリル酸ステアリルのみが酢酸ビニルよす大きいことが
主要なことと考えられる。
更に、単量体(B)として、メタクリル酸ヘキシル、メ
タクリル酸オクチル及びメタクリル酸ドデシルを各々用
いて重合した場合[91、メタクリル酸のエステル鎖長
が短か(なるにつれ、樹脂粒子の平均粒径が漸増し、ヘ
キシル基では/μ扉以上〕粗大粒子となった。このこと
は、エステル鎖長の炭素数がr以上必要であり多い程好
ましいことを示している。
タクリル酸オクチル及びメタクリル酸ドデシルを各々用
いて重合した場合[91、メタクリル酸のエステル鎖長
が短か(なるにつれ、樹脂粒子の平均粒径が漸増し、ヘ
キシル基では/μ扉以上〕粗大粒子となった。このこと
は、エステル鎖長の炭素数がr以上必要であり多い程好
ましいことを示している。
以上の如き実験事実から、本発明の顕著な性能向上の効
果は、不溶化して分散した樹脂の粒子界面に用いた単量
体(B)の一部が共重合することでそれに含まれる可溶
性成分が存在し、粒子表面がある種の改質をされたこと
に起因すると推定される。
果は、不溶化して分散した樹脂の粒子界面に用いた単量
体(B)の一部が共重合することでそれに含まれる可溶
性成分が存在し、粒子表面がある種の改質をされたこと
に起因すると推定される。
本発明において必要なら着色剤を使用しても良くその着
色剤は特に指定されるものではな〈従来公知の各種顔料
又は染料を使用することができる。
色剤は特に指定されるものではな〈従来公知の各種顔料
又は染料を使用することができる。
分散樹脂自体を着色する場合には、例えば着色の方法の
1つとしては、顔料又は染料を用いて分散樹脂に物理的
に分散する方法があり、使用する顔料又は染料は非常に
多く知られている。例えば、磁性酸化鉄粉末、粉末ヨウ
化鉛、カーボンブラック、ニグロシン、アルカリフルー
、ノ1ンザイエロー、キナクリドンレッド、フタロシア
ニンブルーなどが挙げられる。
1つとしては、顔料又は染料を用いて分散樹脂に物理的
に分散する方法があり、使用する顔料又は染料は非常に
多く知られている。例えば、磁性酸化鉄粉末、粉末ヨウ
化鉛、カーボンブラック、ニグロシン、アルカリフルー
、ノ1ンザイエロー、キナクリドンレッド、フタロシア
ニンブルーなどが挙げられる。
着色の方法の他の1つとしては、特開昭j7−4AI7
3rなどに記載されている如(、分散樹脂物を、好まし
い染料で染色する方法がある。あるいは、他の方法とし
て、特開昭3−3−1≠022に開示されている如く、
分散樹脂物と染料を化学的に結合させる方法があり、あ
るいけ、又、特公昭q≠−2λりjj等に記載されてい
る如(、重合造粒法で製造する際に、予め色素を含有し
た単量体を用い、色素含有の共重合体とする方法がある
。
3rなどに記載されている如(、分散樹脂物を、好まし
い染料で染色する方法がある。あるいは、他の方法とし
て、特開昭3−3−1≠022に開示されている如く、
分散樹脂物と染料を化学的に結合させる方法があり、あ
るいけ、又、特公昭q≠−2λりjj等に記載されてい
る如(、重合造粒法で製造する際に、予め色素を含有し
た単量体を用い、色素含有の共重合体とする方法がある
。
本発明の液体現像剤には、荷電特性の強化あるいは画像
性の改良等のために、必要に応じて種々の添加剤を加え
ても良く、例えば原崎勇次「電子写真」第17巻、第2
号、弘弘頁に具体的に記載されている。
性の改良等のために、必要に応じて種々の添加剤を加え
ても良く、例えば原崎勇次「電子写真」第17巻、第2
号、弘弘頁に具体的に記載されている。
例jt ハシ−ノーエチルへキシルスルホコノリ酸金属
塩、ナフテン酸金属塩、高級脂肪酸金属塩、レシチン、
ポリ(ビニルピロリドン)半マレイン酸アミド成分を含
む共重合体あるいは半マレイン酸アミド及びマレインイ
ミド成分を含む共重合体等の添加剤が挙げられる。
塩、ナフテン酸金属塩、高級脂肪酸金属塩、レシチン、
ポリ(ビニルピロリドン)半マレイン酸アミド成分を含
む共重合体あるいは半マレイン酸アミド及びマレインイ
ミド成分を含む共重合体等の添加剤が挙げられる。
本発明の液体現像剤の主要な各組成分の量について説明
すれば下記の通りである。
すれば下記の通りである。
樹脂及び着色剤金主成分として成るトナー粒子は、担体
液体1000重量部に対して0.2重量部〜!O重量部
が好ましい。0.1重量部以下であると画像濃度が不足
し、10重量部以上であると非画像部へのカブリを生じ
易い。前記の分散安定剤等の担体液体可溶性樹脂も必要
に応じて使用され、担体液体/ 000重量部に対して
0.1重量部〜100重置部程度加えることができる。
液体1000重量部に対して0.2重量部〜!O重量部
が好ましい。0.1重量部以下であると画像濃度が不足
し、10重量部以上であると非画像部へのカブリを生じ
易い。前記の分散安定剤等の担体液体可溶性樹脂も必要
に応じて使用され、担体液体/ 000重量部に対して
0.1重量部〜100重置部程度加えることができる。
上述の様な荷電調節剤は、担体液体1000重量部に対
して0.00/−/、0重量部が好ましいう更に必要に
応じて各種添加剤を加えても良く、それら添加物の総量
は、現像剤の電気抵抗によってその上限が規制される。
して0.00/−/、0重量部が好ましいう更に必要に
応じて各種添加剤を加えても良く、それら添加物の総量
は、現像剤の電気抵抗によってその上限が規制される。
即ち、トナー粒子を除去した状態の液体現像剤の電気抵
抗が109Q−an以下になると良質の連続階調偉が得
られ難(なるので、各添加物の各添加量を、この限度内
でコントロールすることが必要である。
抗が109Q−an以下になると良質の連続階調偉が得
られ難(なるので、各添加物の各添加量を、この限度内
でコントロールすることが必要である。
以下に本発明の実施態様を例示するが、本発明の内容が
これらに限定されるものでにない。
これらに限定されるものでにない。
樹脂粒子の製造例1:具体例(I)の化合物酢酸ビニル
ioog1ラウリルメタクリレート209及びインドデ
カン、? r o gの混合浴液を、窒素気流下攪拌し
ながら温度700Cに加温した。
ioog1ラウリルメタクリレート209及びインドデ
カン、? r o gの混合浴液を、窒素気流下攪拌し
ながら温度700Cに加温した。
u 、 、2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(略
称A、1.B、N)/、7IIを加え、を時間反応した
。開始剤添加30分後均−溶液が白濁を始め、反応温度
Hrz0cまで上昇した。冷却後、200メツシユのナ
イロン布を通し得られた白色分散物は、重合率11%で
、平均粒径O0λjμ専のラテックスであった。
称A、1.B、N)/、7IIを加え、を時間反応した
。開始剤添加30分後均−溶液が白濁を始め、反応温度
Hrz0cまで上昇した。冷却後、200メツシユのナ
イロン布を通し得られた白色分散物は、重合率11%で
、平均粒径O0λjμ専のラテックスであった。
樹脂粒子の製造例2:具体例(4)の化合物酢酸ビニル
100fl、ステアリルメタクリレートlコg及びイン
ドデカン3119の混合溶液を、窒素気流下攪拌しなが
ら、温度7Q0Cに加温した。A、1.13.Nz、7
yを加え4時間反応した。開始剤添加してμθ分後均−
溶液が白濁を始め反応温度t4rz0cまで上昇した。
100fl、ステアリルメタクリレートlコg及びイン
ドデカン3119の混合溶液を、窒素気流下攪拌しなが
ら、温度7Q0Cに加温した。A、1.13.Nz、7
yを加え4時間反応した。開始剤添加してμθ分後均−
溶液が白濁を始め反応温度t4rz0cまで上昇した。
冷却後、コOOメツシュのナイロン布を通し得られた白
色分散物恒重合率rr%で平均粒径0,20μmのラテ
ックスであった。
色分散物恒重合率rr%で平均粒径0,20μmのラテ
ックスであった。
樹脂粒子の製造例3:具体例01の化合物酢酸ビニルi
oog、ステアリルアクリレート109及びアイソパー
□5topの混合溶液を窒素気流下攪拌しながら温度7
!0CVc加温した。
oog、ステアリルアクリレート109及びアイソパー
□5topの混合溶液を窒素気流下攪拌しながら温度7
!0CVc加温した。
A、1.B、N/、7gを加え、6時間反応した。
開始剤添加後20分して白濁を生じ、反応温度はrro
cまで上昇した。冷却後λOOメツシュのナイロン布を
通し、得られた白色分散物は、重合率20%で平均粒径
O0λコμ専のラテックスであった。
cまで上昇した。冷却後λOOメツシュのナイロン布を
通し、得られた白色分散物は、重合率20%で平均粒径
O0λコμ専のラテックスであった。
樹脂粒子の製造例4:具体例(4)の化合物シェルシル
ア/ 310gの溶液を窒素気流下攪拌しながら温度
7j’Cに加温した。
ア/ 310gの溶液を窒素気流下攪拌しながら温度
7j’Cに加温した。
酢酸ビニル1009.ステアリルメタクリレート1.2
g及びA、1.B、N/、7.S+の混合溶液を2時間
で滴下し、さらVcg時間そのまま攪拌した。冷却後2
00メツシユのナイロン布を通し、得られた白色分散物
は重合率rs%で平均粒径0゜20μmのラテックスで
あった。
g及びA、1.B、N/、7.S+の混合溶液を2時間
で滴下し、さらVcg時間そのまま攪拌した。冷却後2
00メツシユのナイロン布を通し、得られた白色分散物
は重合率rs%で平均粒径0゜20μmのラテックスで
あった。
樹脂粒子の製造例5:具体例(5)の化合物酢酸ビニル
ioog、クロトン酸’ g、ステアリルメタクリレー
ト10g及びアイソ、eB<<+rgの混合溶液を窒素
気流下攪拌しながら、温度700Cに加温した。A、1
.B、N/、7.S+を加え、を時間反応後温度100
0Cに上げてそのまま1時間攪拌し、残存する酢酸ビニ
ルを留去した。冷却後200メツシユのナイロン布を通
し、得られた白色分散物は、重合率rr%で、平均粒径
0.11μmのラテックスであった。
ioog、クロトン酸’ g、ステアリルメタクリレー
ト10g及びアイソ、eB<<+rgの混合溶液を窒素
気流下攪拌しながら、温度700Cに加温した。A、1
.B、N/、7.S+を加え、を時間反応後温度100
0Cに上げてそのまま1時間攪拌し、残存する酢酸ビニ
ルを留去した。冷却後200メツシユのナイロン布を通
し、得られた白色分散物は、重合率rr%で、平均粒径
0.11μmのラテックスであった。
樹脂粒子の製造例t:具体例(5)の化合物酢酸ビニル
Ijtg、N−ビニルピロリドン/jg、ステアリルメ
タクリレートlOg及びn−デカン310gの混合溶液
を、窒素気流下攪拌しながら温度7j0Cに加温した。
Ijtg、N−ビニルピロリドン/jg、ステアリルメ
タクリレートlOg及びn−デカン310gの混合溶液
を、窒素気流下攪拌しながら温度7j0Cに加温した。
A、1.B、N。
/、7gを加え弘時間反応し、さらにA、1.B、N。
o、sg@加えて2時間反応した。冷却後200メツシ
ユのナイロン布を通し、得られた白色分散物は重合率t
7%で平均粒径0.23のラテックスであった。
ユのナイロン布を通し、得られた白色分散物は重合率t
7%で平均粒径0.23のラテックスであった。
実施例 1
ポリ(ラウリルメタクリレート)iog、ニグロシン1
0fi及びシェルシルア/ 3011ffjラスビー
ズと供ににインドシェーカー(東京111機■)に入れ
、り0分間分散しニグロシンの微小な分散物を得た。
0fi及びシェルシルア/ 3011ffjラスビー
ズと供ににインドシェーカー(東京111機■)に入れ
、り0分間分散しニグロシンの微小な分散物を得た。
樹脂粒子の製造例2)の樹脂分散物309、ニグロシン
分散物λ、!9’fニジエルシル7/ /1に希釈す
ることにより静電写真用液体現像剤を作製した。
分散物λ、!9’fニジエルシル7/ /1に希釈す
ることにより静電写真用液体現像剤を作製した。
これらの液体現像剤を全自動電子製版機ELP210(
富士写真フィルム■製)の現像剤として用い、電子写真
感光材料であるELPマスター(富士写真フィルム■製
)を露光、現像処理した。
富士写真フィルム■製)の現像剤として用い、電子写真
感光材料であるELPマスター(富士写真フィルム■製
)を露光、現像処理した。
さらに、ELPマスターを2000枚処理した後の現像
装置へのトナー付着汚れの有無全観察したが、装置の汚
れを全(生じなかった。
装置へのトナー付着汚れの有無全観察したが、装置の汚
れを全(生じなかった。
本発明の現像剤を用いて得られたオフセット印刷用マス
タープレート(ELPマスター)は、最初に現像したも
のも、2000枚を現像後のものも非常に鮮明な画像の
ものが得られた。更にこれらのマスタープレートラ、常
法により3000枚印刷した所、3000枚印刷後も鮮
明な印刷物を得ることができた。
タープレート(ELPマスター)は、最初に現像したも
のも、2000枚を現像後のものも非常に鮮明な画像の
ものが得られた。更にこれらのマスタープレートラ、常
法により3000枚印刷した所、3000枚印刷後も鮮
明な印刷物を得ることができた。
実施例 2
樹脂粒子の製造例2で得られた白地分散液100I及び
スミカロンブラック/、jpの混合物を温度1000C
に加温し、弘時間加熱攪拌した。
スミカロンブラック/、jpの混合物を温度1000C
に加温し、弘時間加熱攪拌した。
室温に冷却後、200メツシユのナイロン布を通し、残
存した染料を除去することで、平均粒径0.コOμmの
黒色の樹脂分散物を得た。
存した染料を除去することで、平均粒径0.コOμmの
黒色の樹脂分散物を得た。
上記黒色樹脂分散物3ill、オクタデセン−マレイン
酸モノヘキサデシルアミド共重合体0.02jflfシ
ェルシルア/、/Itに希釈することにより液体現像剤
を作製した。
酸モノヘキサデシルアミド共重合体0.02jflfシ
ェルシルア/、/Itに希釈することにより液体現像剤
を作製した。
これを実施例1と同様の装置により現像した所、200
0枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れは全く発生
しなかった。
0枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れは全く発生
しなかった。
実施例 3
樹脂粒子の製造例5で得られた白色分散液lOog及び
ビクトリア・ブルー8311の混合物を温度700〜r
o0cvc加温し4時間攪拌した。室温に冷却後20.
0メツシユのナイロン布を通し、残存した染料を除去し
て平均粒径o、itμmの青色の樹脂分散物を得た。
ビクトリア・ブルー8311の混合物を温度700〜r
o0cvc加温し4時間攪拌した。室温に冷却後20.
0メツシユのナイロン布を通し、残存した染料を除去し
て平均粒径o、itμmの青色の樹脂分散物を得た。
上記青色樹脂分散物329、ナフテン酸ジルコニウムo
、ozg@アイソパーH/lに希釈することにより液体
現像剤を作製した。
、ozg@アイソパーH/lに希釈することにより液体
現像剤を作製した。
これを、実施例1と同様の装置により現像した所、20
00枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れに全(見
られなかったっ又、得られたオフセット印刷用マスター
プレートの画質は鮮明であり3000枚印刷後の印刷物
の画質も非常に鮮明樹脂粒子の製造例2で得た白色樹脂
分散物32g、実施例1で得たニグロシン分散物コ、!
I及びジインブチレンと無水マレイン酸の共重合体の半
ドコサニルアばド化物0.02flfアイソパーGll
に希釈することにより、液体現像剤全作製した。
00枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れに全(見
られなかったっ又、得られたオフセット印刷用マスター
プレートの画質は鮮明であり3000枚印刷後の印刷物
の画質も非常に鮮明樹脂粒子の製造例2で得た白色樹脂
分散物32g、実施例1で得たニグロシン分散物コ、!
I及びジインブチレンと無水マレイン酸の共重合体の半
ドコサニルアばド化物0.02flfアイソパーGll
に希釈することにより、液体現像剤全作製した。
これを実施例1と同様の装置により現像した所1.20
00枚現像後でも装置に対するトナー付着汚レバ、全(
見られなかった。又得られたオフセット印刷用マスター
プレートの画質及び3000枚印刷後の印刷物の画質と
もに鮮明であった。
00枚現像後でも装置に対するトナー付着汚レバ、全(
見られなかった。又得られたオフセット印刷用マスター
プレートの画質及び3000枚印刷後の印刷物の画質と
もに鮮明であった。
更にこの現像剤を3力月間放置した後上記と全く同様の
処理を行なったが、経時前と全(変わらなかった。
処理を行なったが、経時前と全(変わらなかった。
ぢ
実施例 本
ポリ(デシルメタクリレート)10g、アイソ/R−H
j Ofl及びアルカリブルーt g+、ガラスピーズ
と共にペイントシェーカーに入れ、2時間分散を行ない
アルカリ・ブルーの微小な分散物を得た。
j Ofl及びアルカリブルーt g+、ガラスピーズ
と共にペイントシェーカーに入れ、2時間分散を行ない
アルカリ・ブルーの微小な分散物を得た。
樹脂粒子の製造例3で得られた白色樹脂分散物3oy、
上記のアルカリブルー分散物μ・−2g、及びジイソブ
チレンと無水マレイン酸の共重合体の半ドコサニルアミ
ド化物0.029fアイツノe−G/ lに希釈するこ
とにより液体現像剤を作製した。
上記のアルカリブルー分散物μ・−2g、及びジイソブ
チレンと無水マレイン酸の共重合体の半ドコサニルアミ
ド化物0.029fアイツノe−G/ lに希釈するこ
とにより液体現像剤を作製した。
これを実施例1と同様の装置により現像した所、200
0枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れは全く見ら
れなかった。又、得られたオフセット印刷用マスタープ
レートの画質及び5ooo枚印刷後の印刷物の画質とも
に非常に鮮明であった。
0枚現像後でも装置に対するトナー付着汚れは全く見ら
れなかった。又、得られたオフセット印刷用マスタープ
レートの画質及び5ooo枚印刷後の印刷物の画質とも
に非常に鮮明であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 電気抵抗値が10^9Ω・cm以上、かつ誘電率が3.
5以下の非水溶媒中に、少なくとも樹脂を分散して成る
静電写真用液体現像剤において、該樹脂が、該溶媒に可
溶であるが、重合することによって不溶化する一官能性
単量体(A)及び一般式( I )で示される炭素数8以
上の脂肪族基を含有し、且つ単量体(A)と重合反応で
共重合を生ずる単量体(B)を各々少なくとも1種以上
、かつ単量体(B)を単量体(A)に対して5〜50重
量%含有する溶液を、該溶媒に可溶な樹脂が存在するこ
となく分散重合させることにより得られる共重合体樹脂
であることを特徴とする静電写真用液体現像剤。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 式( I )中、Rは炭素数8以上の脂肪族基を、Xは、
−COO−、−CONH−又は▲数式、化学式、表等が
あります▼(R′は脂肪族基を示す)をY_1及びY_
2は、同じでも異なってもよく水素原子、アルキル基、
−COOR″又は−CH_2COOR″(R″は脂肪族
基を示す)を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12786884A JPS616662A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 静電写真用液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12786884A JPS616662A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 静電写真用液体現像剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS616662A true JPS616662A (ja) | 1986-01-13 |
Family
ID=14970635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12786884A Pending JPS616662A (ja) | 1984-06-21 | 1984-06-21 | 静電写真用液体現像剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS616662A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082759A (en) * | 1988-10-12 | 1992-01-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid developer for electrostatic photography |
| JPH0726216U (ja) * | 1993-07-23 | 1995-05-16 | 昭雄 東 | パノラマカー |
| US5543447A (en) * | 1994-09-28 | 1996-08-06 | Southwest Research Institute | Stabilization of red amorphous phosphorus by ordered polymeric structures for the manufacture of non-emissive fire retardant plastics |
| JP2008308988A (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-25 | Nikki Co Ltd | ベーパライザ |
-
1984
- 1984-06-21 JP JP12786884A patent/JPS616662A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5082759A (en) * | 1988-10-12 | 1992-01-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Liquid developer for electrostatic photography |
| JPH0726216U (ja) * | 1993-07-23 | 1995-05-16 | 昭雄 東 | パノラマカー |
| US5543447A (en) * | 1994-09-28 | 1996-08-06 | Southwest Research Institute | Stabilization of red amorphous phosphorus by ordered polymeric structures for the manufacture of non-emissive fire retardant plastics |
| JP2008308988A (ja) * | 2007-06-12 | 2008-12-25 | Nikki Co Ltd | ベーパライザ |
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