JPS6169751A - サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤 - Google Patents

サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤

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JPS6169751A
JPS6169751A JP59190605A JP19060584A JPS6169751A JP S6169751 A JPS6169751 A JP S6169751A JP 59190605 A JP59190605 A JP 59190605A JP 19060584 A JP19060584 A JP 19060584A JP S6169751 A JPS6169751 A JP S6169751A
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compound
salicylamide
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Yoshio Kurahashi
良雄 倉橋
Kozo Shiokawa
塩川　紘三
Toshio Goshima
敏男 五島
Shinzo Toshibe
伸三 利部
Noboru Matsumoto
昇 松本
Kouichi Moriie
盛家　晃一
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
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    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/58—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/60—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms, bound in ortho-position to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ｅまサリチルアミド台、−専俸、その製法及び該
化合物を有効成分として含有する十字科植物の根こぶ病
防除剤に関する。
史に詳しくは、本発明は下記一般式（りで次わされるサ
リチルアミドぴ導体に関する。
一般式： ％式％ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す。
また、上記一般式（１）の化合物は例えば、下記の方法
により、製造でき、本発明は該製法にも関する。
製法ニー 一般式： ＯＣＣＩ。
式中、Ｈαｌはハロゲン原子を示す、 で吹わされる化合物と、 一般式： ％式％） 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で衣わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、上記一般式（１）のサリチルアミド誘導体の↑Ｖ造方
法。
本発明は、更に、上記一般式（１）のサリチルアミトル
ｊ　”４’）体を有効成分として含有する十字科植物の
根こぶ病防除剤にも関する。
本願出願日前公知の特公昭５６−３５６６２号（特開昭
５４−３９０４０号に相当）公報明細書には、 式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキルカルビニル基
、Ｒ１はアルキル基または７エ二ル基を示す、 で衣わされる化合物が土壌殺藺剤として効果を有する旨
、記載されている。
然し、上記式（Ａ）には、式中−ＯＲ”で示された基中
に、本発明一般式（１）で特定された化合物における基
−０ＣＩｉ、ＣＸ、に対応する基は、全く、包含されて
いない。即ち、本発明一般式（１）における基ニーＯＣ
Ｒ，ＣＸ、と、上記式（Ａ）における基＋−ＯＲ”　と
は全く異なるものである。
同様に、公知の特開昭５９−１３９３５１号公報明細簀
には、一般式： 式中、Ｘはブロム、クロル又はヨード原子を示し ｎは２，３又は４を示し、Ｒは水素原子、・・で表わさ
れる化は吻が、野菜、果樹類の地上部の躬吾に対して祇
園芸用殺菌活性を有する旨、記載されている。
然し、上記式（Ｂ）においても、本発明一般式（＋）で
特定された化＠栃において、−０ＣＨ，ＣＸ。
に対応する基は、全く包含され侍ない。即ち、本発明−
イノ式（１）における井ニーＯＣＨ，ＣＸ、と上記式（
Ｂ）における、、、、、　　Ｑ　　（ＣＭ、）ｎＸとは
全く異なるものである。
水弁、明者等は十字科植物の重要病害である根こぶ病＜
ｐｔαｓｍ、ｏｄｉｏｐｈｏταｂｒａｓａｉｃａｇ　
）に対し、卓効性をＩＡ、わす１ヒ８窃の合成亜ひに生
物スクリーンニング賊級を付、Ｘつてきた。での結果、
比変、本弁明者等は、Ｉｉｌ記一般式（１）でグわされ
る従来文献未記載のサリチルアミＦ”ｆ−１１ｂ体を合
成することに成功し、史に、該化合物が十字科植物の根
こぶ病防除剤として、後に詳しく述べる如く、極めて、
殴れた作片１効未を現わすことを弁見した。本発明はこ
れら知見を糸に、更に研究石れ、完成されたものである
。
本発明によりイ：Ｉられた知見によれは、本発明の一般
式（１）の化合物は　前記した如く、本願出願日前のい
かなる公知刊行物にも、全く記載されていなかった完全
に新規なものである。そして、前掲の特公昭５６−３５
６６２号及び特開昭５９−１３９３５１号に、夫々記載
の前記式（Ａ）及び式（Ｂ）の化合物に、本発明一般式
（１）の化合物は、化学構造上、近縁するものであり、
また用途上においても、式（Ａ）の化合物は、本発明と
同様、十字科植物の根こぶ病に対して、効力を有するこ
とが、該公告公報に記載されており、他方、式（Ｂ）の
化合物は、植物体の地上部に発生する病害、例えばトマ
ト投病、小麦赤さび病、インケ°ン灰色かび病にλ・ｊ
して、効力を有することが、該公開公報に記載されてい
る。
然しなから、本発明一般式（りの化合物は、前記、式（
Ａ）並びに式ＣＢ）の化合物が十字科相物の根こぶ病に
対し、現わす効果を、格段に上まわる全く予想たにし得
なかった′Ｐ）＜べき効力をケ６現する。でしてこの作
用効果は、本発明一般式（１）の化合物の塾造との相関
性に由来しており、′鉢体的には、一般式（１）におい
て、サリチルアミドの窒素原子に２．２．２−トリクロ
ロ−１−（２，２ｔ２−）’リハロエトキシ）エチル悲
カ結・、すするとき、上１１“の如さ、１（れた防除効
力を発現するという相関性が現われる。本発明化合物は
、後に訂し７ぐ述べる夫か１１２すからも具体的に例示
される如く、公知のトし・−・・ζ対照化・片祷と比較
しても、低６、＜　４；十で光１・・；なシカ爪を°晃
わし、且つ、作物に対する薬害も、全く観察されない等
の特徴を有する卓越したものである。
従って、本発明の目的は、新規な−１１父式（１）のサ
リチルアミド斤ｈ２４体、その製法及び十字科植物のイ
１乏こぶ病防除剤としての利用を提供するにある。
本く１−明の上記目的及び更に役〈の他の目的、並ひに
利点は、１２Ｌ下の記、；ほから−１ｔｐｚ明らかとな
るであろう。
本発明化ひ物は、また苗立枯射の一種Ａｐんαｎｏ−ｒ
ｒｔｙｃｇｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓに対シテも、卓
効を示し、史には、また、工業用膜―剤として、広くそ
の防除対象になっているｆｆ、Ｙ、？’ｌＪ、ｔば、Ａ
ｇｒｏｂａｃｔｇｒａｇｒｏｇｇｎｇｎｇｓ、　５ｔａ
ｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｔ、ｕ、ｓ。
ＢａｃｉｌｌｌＬｓ　ｓｕｂｔｉｔｗｓ、　Ｅｓｃｈｅ
ｒｉｃｉｒ、ｉａ　ｃｏｌｉ。
Ａｓｐａｒｇｉｌｔｘｓ　　ｎｉｇｇｒ、　　Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｇｒｍａ　　ｕｔ：ｒｉｄｇ。
Ｐｇｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｓｐ、　、　Ｉ＜ｈ、１ｚｏ
ｐｕｓ　ｓｐ、　、　Ｆｕｓａｒｉｕｍ８ｐ１等々に×
１しても、１髪れた殺困活性を有する。
本発明の−ｈ、ｚ式（ｉの化＠物は、例えば、下記の方
法により、年’、ｉ危することができる。
隣法ニー ｏ　　　　ｃｃｔ３ （ＩＩ）　　　　　　　　　　ＣＩＩＩ）Ｑ　　　　ｃ
ｃｔ。
（＋） 式中、Ｘ及びｆｉａｔ　　ｖ′１ｉｌｌａａトｌｉｊ　
Ｕ。
上呂己反応式に２いて、１ｉａｔｒまハロゲン原子ヲ小
し、％’Ｌ　体的ＶＣは、フルオル、クロル、ブロム、
ヨード健示し、またＨａｌ１６上記例示のｙ口き、ハロ
ケ゛ント（子？ボし、ｌシｊ・１しくばクロル、ブロム
を示す。
上記反応式で示される本哄明−机式（１）の化付物の碑
法において、原料であるード°ｚ式（■）の化合物の具
体例としては、例えば、Ｎ　−（１ｔ　２　ｒ２．２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド、＃−（１−ブロ
モー２．２．２−トリクロロエチル）サリチルアミドな
どを例示することができる。
そして該式（ＩＬ）の化合物は、前記特公昭５６−３５
６６２号公報明ＡａＶにすでに記妓された如く、公知化
合物であって、サリチルアミドとクロラールとを反応さ
せ、次いで、ハロダン化剤を反応させることによって、
容易に！Ｉｉ！遺することができる。
ｉ’ｕ１８−にノ児料でめる一般式ＣＩりの化合物の具
体レリとしては、例えば、２，２．２−トリフルオロエ
タノール、２，２．２−トリブロモエタノール、２．２
．２−トリブロモエタノール、等を例示することかでき
る。
仄に代衣列を示し、上記製法を具体的に説明する。
Ｈ ｏ　　　　ｃｃｔ。
ｏ　　　　ｃｃｔ。
４・蛇明式（１）化合物の上記？セ法ｔま、望ましくは
浴（、：ｌＩニーｉたけ布釈剤ズ出いて夫ｈｋＫでき勾
。このためには水、アルコール系を１輩〈不活性情１ｃ
ハｆ’６釈剤をｉｆ用−することがＴ′きる。
かかる溶媒ないし在釈剤としては、ｆｌＦ？肋族、環・
ｒＴ　Ｕｊ　族および下イ’ｒ　Ｉｌ、’ｑ炭化水メ邦
（」初汀ＶこよってはＪ、’、：Ｔ、化す７１．でもよ
い）し１１えは、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エー
テル、リダロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
チレンクロライド、クロロホルム、四珈化炭素、エチレ
ンクロライドおよＵ　１１Ｊクロロエチレン、クロロベ
ンゼン＋−ｔの他、エーテル類例えば、ソエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ソー１ＳＯ−プロピルエー
テル、ノブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ヅオ
キサン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−プロピルケト
ン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば
、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリ
ル；エステルゆ例えば、酢酸エチル、１非酸アミル；酸
アミド類例えば、ツメチルホルムアミド、ヅメチルアセ
トアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ツメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジ
ノ等をあげることができる。
また上記したように本弁明の反応は酸結合剤の仔在下で
何うことかでさる。かかる・！？　＋、’ｊ　８剤とし
ては、普通−散に用いられているアルカリ會縞の水５・
り化物、炭ｉχｆＬ　’ｒ＋＜炭酸ｆｈおよびアルコラ
ード等や、弔３歌アミン類レリえば、トリエチルアミン
、ソエチルアニリン、ビリソン等をめげることかでさる
。
上記方法は、広い扇肢φ）ル囲内において実計ｉするこ
とができる。−六叉にはｆ／Ｊ−２０℃と混合物の沸点
とのｉ８１で実施でき、望１しくけ０〜約１００°Ｃの
間で笑褥できる。捷た、反応に常圧の下でおこなうの力
時ノましいが、加圧または減圧下で操作すめことも口］
能である。
本弁明の式（１）化合物ケ、十字科作物の根こぶ病防除
剤として１史用する」５−・合、そのま＼直接水で布釈
して開用するか、１だは広呆捕助剤を用いて＝、ｈ　ｉ
’ｖ’：　！埒ｊｎ分野に於て一般に行なわれている方
法により、１１々の製剤形態にして１に用す、りことが
でさる。これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては
、直接その１−汲用するか、または水で所望ｃＩでｌし
に布釈してＱ用することができる。ここに言う、農薬補
助剤としては、例えば、布釈剤（溶剤、増跡剤、担体）
、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、
’ｌＦ定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤など
を挙けることができる。
溶剤としては、水のほかに有様溶剤を例示でき、例えば
、炭化水素類〔例えば、ルーへキチン、石油エーテル、
ナフサ、石油留分（ツクラフイン塩、灯油、軽油、中油
、重油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類］、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロロメチレン、四塩化炭素
、トリクロロエチレン、エチレンクロライド、二臭化エ
チレン、クロロベンゼン、クロロホルム〕；アルコール
類〔例工ば、メチルアルコール、エチルアルコール、プ
ロピルアルコール、エチレングリコール〕；エーテルａ
　Ｃｌｌ’ｌＪえは、エチルエーテル、エチレンオキノ
ド、ジオギサン〕；アルコールエーテルｕ　Ｃｅｌｌ工
は、エチレングリコールモノメチルエーテル〕；ケトン
、ｆｆｌ　［１３！Ｉえ（−［、アセトン、イソホロン
〕；エステルＪｔ＜　［例えば昨改エチル、唾酸アミル
〕；アミドＩ’＝Ａ　ＣｔｌＪえは、ツメチルボルムア
ミド、ツメチルアセトアミド］；スルホキシド類〔列え
は、ツメチルスルホキシド〕などを榮け□ことができる
。
増訃剤または担体としてｔま、たとえは、消石灰、マグ
ネシウム石灰、石ｆ〒、炭敵カルシウム、硅石、・ξ−
ライト、柱石、方）伜石、珪藻土、無晶形重化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー
ミキュライト、カオリナイト、雲母）などの如き無しに
買粉幣１体；たとえば、穀粉、ぽ粉、加工デンプン、砂
１人鴫、ブドウ糖、植物茎幹破砕吻などの如き：；【；
物性粉粒体；たとえば、フェノール樹脂、尿素樹脂、塩
化ビニル樹脂などの如き合成１１１［（脂の粉Ｃヴ体；
を埜げることができる。
界１ｍ活性剤としては、アニオン（暎イオン）界ｔ＊Ｊ
６ｈ性剤、念とえは、アルキル硫Ｎｌエステル類〔例え
ばラウリル箭ｅナトリウム〕、アリールスルホンｆｌｌ
ｅａ　［例えばアルキルアリールスルホン酸ｊｒ易、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸坤
類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエーテル
ｆｌｉｔｅＭエステル塩翻；カチオン（陽イオン）界面
活性剤、たとえば、アルキルアミン類〔例えば、ラウリ
ルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、アルキルツメチルペンツルアンモニウムクロライド
〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非イオン界
面活性剤、たトエば、ポリオキシエチレングリコールエ
ーテルユ〔例えば、１１ミリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、およびその縮合物〕、ホリオキシエチ
レングリコールエステル類〔υＩＩ　、Ｆ−１ｄ、ポリ
オキシエチレンＦＦｒ肋ｉｉ；Ｑ、エステル〕、多仙ｉ
アルコールエステル我（例ｊは、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート〕；両性界面活性剤；等を挙げ
ることができる。
その他、疑定剤、固着剤〔例えば、農菜用石けん、カゼ
イン石灰、アルギンＩＪソーダ、ポリビニルアルコール
（Ｐ　Ｖ　Ａ　）　、ｍｕビニル系？’＝Ｎ　剤、アク
リル系や虜剤〕、効力処長剤：分散安定剤〔例えば、カ
ゼイン、トラガント、カルボキシメチルセルロース（Ｃ
ＭＣ）、ｓ９リビニルアルコール（ＰＶＡ）〕１共力剤
を挙けることができる。
本発明の化合物は、一般に秘薬製造分野で行なわれてい
る方法によシ種々の製剤形態に製造することができる。
製剤の形態としては、乳剤：水和剤：水浴剤：懸濁剤；
粉剤：粒斉目粉粒剤：カプセル剤等を革げることができ
、好ましくは粉剤、粒剤、粉粒剤を例示できる。
本発明の十竿科柚物の根こぶ病防除剤は、前記活性成分
を約０．１〜約９５市恰幅、好４しくは約０６５〜約９
０車悄゛係宮有することができる。
実際の１史用に除しては、前記した第１々の製剤および
散布用１ｊｌａ　裏物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐ
τｅｐαｒａｔｉｏｎ）中の活性化合物含普は、一般に
約０．０００１〜約２０重計係、好寸しくけ約０．００
５〜約１０重漬係の１１１１！四が適当である。
これら活性成分の含有歓は、゛製剤の形態および施用す
る方法、目的、時期、舅ｉ所および病害の発生状況等に
よって適当に震災できる。
本発明の化せ物は、更に必要ならば、他の農−薬、例え
ば、殺虫剤、股菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス
剤、除草剤、植物生長調整剤、肪引剤〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ソチオ（
またはチオール）カーバメート系化合物、有機塩コ５系
化合物、ソニトロ系化合物、有機硫黄壕ｆｃＦｉψ地系
化合物、抗生物質、自換ジフェニルエーテル系化合物、
尿素系化合物、トリアソン系化倚物〕または／および肥
料等を共存させることもできる。
本発明の前記活性取分を含有する種々の製剤または散布
用調整物（ｒｇａｄｙ−ｔｏ−ｕｓａ−ｐｒｇｐａｒａ
−ｔｉｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、例えば±ｍｍ用、〔例えば、〔混入、ス
プリンタリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ）、燻蒸（Ｖα
ｐｏｒｉｎｇ）、潅注〕により施用することができる。
またいわゆる超高餉度少量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ
−ｖｏｌｕｍｌｇ）により施用することもできる。この
方法においては、活性成分Ｉｒｔｏ。
係含有することが可能である。
、や位面稍尚りの施用が゛としては、１ヘクタール当り
活性化合物として例えば約０５〜約３０ゆ、好ましくｔ
よ約１〜約２０ゆが例示できる。しかしながら特別の場
合には、これらの範凹を超えることが、プたは下まわる
ことが可能であり、また時には必要でさえある。
本発明によれば、活性成分として前記一般式（１）の化
合物を含み、且つ届釈剤（溶剤および／または増餉°剤
および／または担体）および／または界面活性剤、更に
必要ならば、例えば安定剤、固有剤、共力剤を含む十字
科植物の根こぶ病防除組成物が提供できる。
史に、本発明によれば、根こぶ病酊および／またはその
発生個所に前記一般式（１）の化合物を単独に、または
希釈剤（溶剤および／または増量剤および／または担体
）および／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤
、固耐剤、共力剤とをｒｊ４合して施用する十字科極物
の根こぶ病防除方法が提供できる。
次に実施例により本９１−明の内各を具体的に説明する
が、本拍明１ユこれのみに限定されるべきものでは々い
。
実施例１ ２．２．２−トリフルオロエタノール（ｔｏｙ）、ピ’
）’Ｊ７Ｃ１８，６１！ＨＤ）ルｚｙ（１５０ｍｇ）溶
液に、１０℃以下で、７Ｖ　−＜　ｌｌ　２１２１２−
テトラクロロエチル）サリチルアミド（３（１）のトル
エン（１００ｍ）溶液を滴下する。ｊト１下後、しばら
く至温で指押した後、内容物を水及び１％炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄する。トルエン層を脱水後、トルエ
ンをへ圧で粕去すると、無色粘稠な下記式で次わされる
目的の＃−（２，２゜２−トリクロロ−１−＜　２１２
１２−　）リフルオロエトキシ）エチル〕サリチルアミ
ド（２６，９）が得られる。このものは徐々に固化し、
ｆｒＬｐ。
７８〜８２°Ｃｆ示す。
Ｈ ＯＣＣ１，（化合物ＡＩ） 実施例２ ２．２．２−）リクロロエタノール（３（１）、＃−（
１，２，２，２−テトラクロロエチル）サリチルアミド
（３０１１）、トルエン（２００ｍ＋７）の溶液を塩化
水素の発生の止むまで（約５〜８時向）還流させる。室
温に冷却後、トルエン層を水洗し、脱水後トルエンを減
圧で留去すれば、無色結晶の下記式で表わされる目的の
＃−［２，２゜２−トリクロロ−１−（２１２１２−）
リクロロエトギシ）エチル］サリチルアミド（３７，９
）が骨られる。
ｍｐ、１１１〜１１４℃ Ｈ Ｑ　　　　　　ｃｃｔ、　　　　　　　（化合４勿屋２
）上記実励例と同様の方法に従って、原料として、２．
２．２−トリブロモエタノールと、Ｎ−Ｃｘ。
２．２．２−子トラクロロエチル）サリチルアミドとを
反応させて、本発明化合物煮３のＮ−〔２゜２．２−ト
リクロロ−１−（２，２，２−トリブロモエトキシ〕エ
チル〕サリチルアミドが合成された。
実　施　例　３　（水利剤） 本発明化合物Ａｌ１１５都、粉末けい藻土と粉末クレー
との／艶会物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンス
ルホンＬ′Ｉ（ナトリウム１２ｒＵ＜、アルキルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムホルマリンｉ格会物、３都を
粉砕、シ合し、水利剤とする。これを水で布釈して、’
（’！’！こぶ病ツ１．生）ＩＩ；ひに発生の予想され
る土桑に散布混和処理する。
実施例４（乳剤） 本発明化合物Ａ２．３０部、キシレン、５５部、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル。
８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。
７部を實１合４１゛ソ拌して乳剤とする。これを水で希
釈して、根こぶ病つに生並びに発生の予想される土壌に
１孜布７１も和処理する。
夷　施　例　５　（粉剤） 本発明化金物屋１．２部、粉末クレー、９８部＋Ｃ粉砕
、屁合して粉剤とする。これを根こぶ病発生の予想され
る土魯に散粉混合処理する。
火　施　飼　６　（粉剤） 不芥明１ヒ合物Ａ２，１．５部、イソプロピルノ・イド
ロケ゛ンホスフエート（７’Ａ７’Ｊ、０．５部、粉末
クレー、９８部を粉砕混合して粉剤とし、根こぶ個発生
ルびに１１−生の予想される土壌に敗粉混合処理する。
実施例７（粒剤） 釆発明化合物ＡＩ、１０部、ベントナイト（モンモリロ
ナイト）、３０部、タルク（滑石）。
５８部、リグニンスルホン酸塩、２都の混合物に１水、
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４−０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾
燥して粒剤とする。これを根こぶ病発生並びに発生の予
想される土糧に散粒混和処理する。
実施例８（粒剤〕 ０．２〜２寵に粒径分布葡有する粘土鉱物的。
９５部を回転混合積に入れ、回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物Ａ２，５部の噴霧し均等にしめらせた
恢４０〜５０℃で乾ｒ岑して粒剤とする。これを根こぶ
病発生Ｊ及びに発生の予想される土ｊ叫に敏粒亀和ノＪ
Ｊｌ、理する。
実　施　例　９　（生物試験） コマツナ根こぶ病防除試験 試験方法 径２１ｃＷｔの素焼鉢に、根こぶ病菌（ＰＩαｓｍｏｄ
ｉｏ−ｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｇ）汚染土類をつ
め、これに実施例６と同様の方法によりＸ？！！Ｌｆｃ
、本発明化合物の粉剤を所定の砲度になる様に均一に混
和処理した。
この上弧にコマツナ（品種：みすぎ）の種子を１鉢当り
２０粒播抛した。２０℃の空調温室に４−間保った後、
コマツナを掘りおこし、下記の基準により、発病状態を
評価し、発病指数並びに発病株率を算出した。
発病度 ３：Ｌ、根こぶの発生により著しく根が肥大している株
数 ２：Ｌ２根こぶの発生は見られるが主根に限られる株数 ｘ：Ｌ、根こぶの発生がわずかに見られる株数０：Ｌ、
健全株数 ３Ｘ（Ｌ、　＋Ｌ！＋Ｌ、＋Ｌ、） Ｌ１＋Ｌ、＋Ｌ、＋Ｌ。
結果を第１表に示す。
第１表 （註） １．　対照Ａ−１＝ Ｃ２Ｈ５ −１Ｆ ２、　　ＰＣＮＢ：ペンタクロロニトロベンゼン２０％
粉剤 以上、評に１！１な認明のｓｑで述べた不狛明を要約す
れは次の却、りである。
（１）−紗式： ％式％ 式甲、Ｘはハロダン原子を示す、 で表わされるサリチルアミドｆ’ｓ　４体。
（２）一般式： ％式％ 式中、Ｈａｇけハロダン原子を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ％式％） 式中、Ｘはハロデフ原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、上記一般式（Ｋ）のサリチルアミド誘導体の製造方法
。
（３）前：ｊｒ、：　　Ｆ式（１）のサリチルアミド赫
導体を’；’ｒＴ　”ｊ）　ｒ成分として含有する十字
科植物の根こぶ病防除剤。
ｆ４１　　Ｈｕｒｔ記一般式（りのサリチルアミド誘導
体を単独に、またＦｉ希釈剤（、ド剤および／またけ増
＋　ｉ　ｉｌｌも・よび／またけ担体）および／ｉたは
界面活性ｉ１１、更に必要ならば、安定剤、固滑剤、共
力剤とを晶付し２て％ｌｉ　ｌ目する十字科植物の、限
こぶ病防除力法。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるサリチルアミド誘導体。 ２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−〔２，２
    ，２−トリクロロ−１−（２，２，２−トリクロロエト
    キシ）エチル〕サリチルアミド。 ３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載のＮ−〔２，２
    ，２−トリクロロ−１−（２，２，２−トリフルオロエ
    トキシ）エチル〕サリチルアミド。 ４）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｈαｌはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 一般式： ＣＸ＿３ＣＨ＿２ＯＨ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
    、 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされるサリチルアミド誘導体の製造方法。 ５）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされるサリチルアミド誘導体を有効成分として含
    有する十字科植物の根こぶ病防除剤。
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