JPS6169768A - スルホニルグアニジノトリアジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発ＢＡは新規なスルホニルグアニジノトリアジン誘導
体その製造方法及び除草剤としてのその用途に関する。

種々なグアニジン誘導体が特許出願〔ＤＥ−ＡＳ（ドイ
ツ国特許出願公告ＥＡＪｌ）第１．０９９゜２１０号並
びに東ドイツ国特許第７１，０１６号及び同第Ｆ３４．
５５０号参照〕において有効な除草剤として開示されて
いるが、しかし、これらのものはこれまで、雑草を防除
する及び／または植物の生長を調節する梨剤として比較
的大きな役割を果していなかつｆｃｏ他のグアニジン誘
導体は公知のものであるＣＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出
願公開明細誓）第へ５４４．４５５号参照］。

本発明により、一般式（Ｉ） ／Ｎ％ Ｒ１ｎＭ 式中、Ｍは水素または金属の１蟲量を表わし、Ｒ１は随
時置換されていてもよいフェニル基、Ｒ６ Ｒ″ 金表わし、ここで Ｒ８及びＢＹは同一もしくは相異なるものであシ、水素
、ハロゲン（例えば、殊にフッ素、塩素及び／または臭
素）、シアン、ニトロまたは０１〜Ｃ４−アルキル（核
基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルコキシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−
カルボニル、ジー（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−
カルｄ？ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−
アルキルｆ　、ｔ　、ＣＨ〜Ｃ４−アルキルスルフィニ
ルま＊はｃ＋〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ（核
基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−フ
ルコキシーカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ８
〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−７’レキルスルフ
イニル−を九ｒｒｉｃｓ〜Ｃ４−アルキルスルホニルで
置換されていてもよい）を表わすか、０１〜Ｃ４−アル
キルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルフィニル１友はＣ
＋−Ｃ＜−アルキルスルホニル（これらの基は随時フッ
素、塩素、臭素、シアノまｆＣはＣ□〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルビニルで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ８〜Ｃ４−アルキルアミノ−スルホニル、ノー（Ｃ，
〜Ｃ４−アルキル）−７ミノースルホニル、０１〜Ｃ４
−アルコキシアミノ−スルホニル、ペンツルオキシアミ
ノ−スルホニルま＊ｈｃｔ〜Ｃ４−アルコキシー０１〜
Ｃ番−プルキルアミノースルホニルｆ表ｂｆか、フェニ
ルまたはフェノキシを表わすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シスルホニルを表わすか、ＣＭ〜Ｃ６−アルケニル（核
基は随時フッ素、塩素、臭素、シアン、Ｃ１〜Ｃ番−ア
ルコキシ−カルボニル、カルゲキシルまたはフェニルで
置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ２〜Ｃ６−アル
キニル（核基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたは
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
もよい）１ｆｒ：表わすか、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニルオ
キシ（核基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ
８〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていても
よい）金表わすか、Ｃ８〜Ｃａ−アルケニルチオ（核基
は随時フッ素、塩素、臭素、シアツマｆｃはＣ１〜Ｃ４
−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を
表わすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル（核基
は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜Ｃ，−
アルコキシで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ３
〜Ｃ６−シクロアルコキシ−カルボニルを表わすか、Ｃ
＋〜Ｃ０−アルキルチオ−カルボニル（核基は随時フッ
素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキン
ー力ル〆ニルで置換されていてもよい）を表わすか、ア
ミ７カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルＨ
？ニル、ノー（Ｃ＋〜Ｃ４−アルキル）−アミノ−カル
ボニル、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシアミノ−カルボニル、
Ｃ３〜Ｃ４−アルケニルオキシアミノ−カルボニル、ペ
ンソルオキシアミノー力ルゴニル、ＣＩ〜Ｃ６−アルコ
キシ−Ｃ８〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルビニル、ツメ
チル−ヒドラソノ−カルボニルま′ｆｃはツメチル−ヒ
ドラソノ−スルホニルを表わすか、或いはＣ１〜Ｃ８−
アルキニルオキシま皮はＣ５〜Ｃ６−アルキニルチオを
表わすか、或いは更に、 Ｒ１は随時置換されていてもよいベンツル基ｉｌ 金表わし、ここで Ｒ６及びＲｏは同一もしくは相異なるものであり、水素
、ハロケ°ン（例えば、殊にフッ素、塩素ま友は臭素）
、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル（核基は随時
フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ
３〜Ｃ４−アルコキシ（核基は随時フッ素及び／または
塩素で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキ
シ−カルボニル、Ｃ８〜Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ
４−フルキルスルフィニル、０１〜Ｃ４−フルキルスル
ホニルまたはノー（０１〜Ｃ４−アルキル）−アミノス
ルホニルを表わし； Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルま几はスルホニル基 Ｒ”−８Ｏ，− を表わし、ここで Ｂ　１　Ｇは０８〜Ｃ１２−アルキル（数基は随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキ
ルスルソニル、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルアミノ−カルボニ
ル、ジー（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−アミノスルホニル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ
、ｃ、〜Ｃ，−Ｃルールスルフィニルま７’ＣＢ　Ｃ１
〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されていてもよい）
を表わすか、Ｃ１〜Ｃ０−アルコキシ（数基は随時フッ
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコ
キシ−カルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
４−アルキルチオ、０８〜ｃ４−フルキルスルフィニル
またはＣ８〜Ｃ６−フルキルスルホニルで置換されてい
てもよい）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ１ｆｆ１−アルケニル
（数基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
，−Ｃ，−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルチオ’Ｊ
ｔはフェニルで置換されていてもよい）ｔ−表わすか、
Ｃ鵞〜Ｃｔｔ−アルケニルオキシ（数基は随時フッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ
、Ｃ３〜Ｃ３−アルキルチオｔｘはフェニルで置換され
ていてもよい）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミ
ノ、ジー（Ｃ１〜Ｃ，−アルキル）−７ミノ、Ｃ畠〜Ｃ
・−シクロアルキルアミノま几はノー（Ｃａ−Ｃ，−シ
クロアルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素、塩
素、ｐｃＬ　シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルチオ、
Ｃ１〜Ｃ４−フルキルスルフィニルまたはＣＩ−Ｃ，−
アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表わす
か、Ｃ１〜Ｃ，−アルケニルアミン（数基は随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロまたはフェニルで置換さ
れていてもよい）ｖｉ−表わすか、フェニルアミノまた
はペンツルアミノ（これらの基は随時フッ素、塩素、臭
素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１
〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−フルオロアルコキシ
、ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜０番−アルキルス
ルソイニル、Ｃ３〜ｃ、−フルキルスルホニル、シアノ
、ニトロ及ヒ／ｌ　７’ｃハＣ＋〜Ｃ４−アルコキシー
カルボニルで置換されていてよい）を表わすか、ベンジ
ル（数基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
Ｃ８〜Ｃ４−フルキル、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ
４−フルキルスルフニル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシまた
はジー（Ｃ，％Ｃ，−Ｃルール）−アミノスルホニルで
置換されていてもよい）を表わすか、或いは随時置換さ
れていてもよいフェニル基 を表わし、ここで Ｒ１及びｒｃｌｌは同一もしくは相異なるものであシ、
Ｒ“及びＲ？に対して上に示し次意味を有するが、但し
、各々個々の場合にＲ６及びＲ７と同一ではなく、 ８１は基 ＋　Ｏ−ＲＩ　Ｍ を表わし、ここで Ｒ１ａはＣＩ−ＣＩ　２−アルキル（数基は随時フッ素
、１素、ＪＡ素、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルフィニルま
たはＣ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルで置換されていて
もよい）を表わすか、Ｃｍ−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ
，〜Ｃ６−シクロアルキルーＣ１−Ｃ，−アルキル、Ｃ
３〜Ｃ６−アルケニル（数基は随時フッ素、塩素ま几は
臭素で置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６−アルキニ
ル、Ｃ３〜Ｃ４−フルキルスルホニルー〇１〜Ｃ，−ア
ルキル、アミノー力ルゲニルーメチル、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキルアミノーカルゲニル−メチルまたはジー（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）−アミノ−カルブニル−メチルを表わ
すが、或いはフェニル、ペンツルまたはフェネチル（こ
れらの基は勢時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはＣ１〜
Ｃ番−アルコキシーカルビニルテ置換されていてもよい
）？表わすか； Ｒ３は基 ＼ＲＩ　！ を表わし、ここで ＨＩ　４は水素ま次はＣ１〜Ｃ４−アルキル全表わし、
そして Ｒｌｓは水素ま几はＣ１〜Ｃ４−アルキル（核晶は随時
フッ素、塩素、臭素、シアン、ＣＩ””Ｃ４””アルコ
キシまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシ−カルビニルで置換
式れていてもよい）會表わすか、０１〜Ｃ６−シクロア
ルキルを表わ丁カ）フェニル、ベンツルま次はフェネチ
ル（これらの基は随時フッ素、塩素、臭素、７７）、ニ
トロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
またはＣ１〜Ｃ４−アルコキシーカルゲエルで置換され
ていてもよい）を表わすか、或いはＣ８〜Ｃ４−アルキ
ルーカル〆ニル、０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニル
、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニルマタはフェニルスル
ホニル（該ｆｉｔｉＦｌ１時フッ素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロｔｘはメチルで置換されていてもよい）を表
わすか：或いは更に−Ｒ１がスルホニル基 Ｒ”−８ｏ。

但し、Ｒ１０は上記の意味を有する、を表わす場合− Ｈａはま九水素を表わし； Ｒ６はフッ素、塩素、臭素、シクログロビルまたはＣ１
〜Ｃ４−アルキル（核晶は随時フッ素及び／ま次は塩素
で置換されていてもよい）を表わすか、０１〜Ｃ，−ア
ルコキシ（核晶は随時フッ素及び／１＆は塩素で置換さ
れていてもよい）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ番−フルキルチ
オ（核晶は随時フッ素及び／ま次は塩素で置換されてい
てもよい）を表わすか、或いはＣ１〜Ｃ番−アルキルア
ミノ′またはノー（Ｃ，−Ｃ，−アルキル）−アミノ（
これらの基は随時フッ素で置換されていてもよい）七表
わし、そして Ｒ′はフッ素、塩素、臭素、シクログロビルまたはＣ，
−Ｃ，−アルキル（核晶は随時フッ素及び／ま次は塩素
で置換されていてもよい）ｔ−表わすか、０１〜Ｃ番−
アルコキシ（核晶は随時フッ素及び／または塩素で置換
されていてもよい）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
チオ（核晶は随時フッ素及び／または塩素で置換されて
いてもよい）を表わすか、或いは０１〜Ｃ４−アルキル
アミノま之はジー（ｑ１〜Ｃ４−アルキル）−７ミノ（
核晶は随時フッ素で置換されていてもよい）を表わす、 の新規なスルホニルグアニソノトリアノン誘導体及び強
酸による式（Ｉ）の化合物の１＝１付加物が見出された
、但し、次の化合物は除外する：　Ｎ　／　＋（４−メ
トキシ−６−メチル−６−トリアジン−２−イル）−Ｎ
’−ジメチルアミノ−Ｎ　＝−（２−ノフルオロメトキ
シーベンゼンスルホニル）−グアニジノ、Ｎ’−（４，
６−ジメトキシ−１−トリアジン−２−イル）−Ｎ＃−
メトキシ−Ｎ’　ｓＮ”−ビス−（２−トリフルオロメ
チルーベンゼンスルホニル）嶋グアニソン、Ｎ’−（４
−ツメチルアミノ−６−メチル−１−トリアジン−２−
イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ＃−（２−メチル−ベンゼ
ンスルホニル）−グアニジノ及びＮ’−（４−ツメチル
アミノ−６−メチル−１−トリアノン−２−イル）−Ｎ
１−ツメチルアミノ−Ｎ−−（２−）チル−ベンゼンス
ルホニル）−グアニジノ。

Ｍが水素全表わす場合、一般式（Ｉ）は式（ＩＡ）及び
（ｌ１３） ■ ｙ　Ｎ　Ｘ ＨＩ　　　Ｒａ 式中、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ’及びＲ１は上記の
意味を有する、 の個々の互変体並びに互変体（ＩＡ）及び（ＩＢ）の混
合物を表わす。

混合比ＣＩＡ）／（ＩＢ）は凝集の状態を決定する因子
、例えば温度、溶媒及び濃度に依存する。

Ｍに加えて、ま几Ｒ２が水素を表わす場合、更に互変体
型（ＩＣ）が存在可能である二式中、Ｒ’　、Ｒ”　、
Ｒ’　及Ｃ１”　ｔｉ上Ｅｏ意味を有する。

式（Ｉ）の新規なスルホニルグアニソノトリアジン誘導
体は、 （ａ）　　Ｍが水素全表わす場合、式（ＩＩ）Ｈ”　’
Ｒ” 式中　Ｂｌ　、Ｒ４及びＲ１は上記の意味を有する、 のグアニソノトリアソン誘導体を酸受容体の存在下にお
いて且つ適当ならば希釈剤の存在下において式（川） Ｒ’−８ｏ、−Ｃ１（ＩＩＩ） 式中、Ｒ１は上記の意味全盲する、 のスルホニルクロライドと反応させるか、（ｂ）　　Ｍ
が水素ｔ−鉄わし、そしてＲ１が水素ま几は０１〜Ｃ４
−アルキルを表わす場合、上記（ａ）に述べ友方法によ
って得られる式（ＩＤ） ７Ｎ＼ Ｒ鳳−８ｏ、　　　Ｏ−Ｒ” 式中、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’及びＲ１３は上記の意味を
有する、 のスルホニルグアニソノトリアノン誘導体を適当ならば
酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在
下において式（ＩＶ） 式中、Ｒ２は水素または０１〜Ｃ４−アルキルを表わし
、そして Ｂａは上記の意味全盲する、 のアミノ化合物または式（ＩＶ）のアミノ化合物の塩酸
塩と反応させるか、 （ｃ）　　Ｍが水鶏を表わし、そしてＲ１が式％式％ 式中、Ｒ１０は上記の意味を有する、 の随時置換されていてもよいスルホニル基全表わす場合
、式（ＩＥ） Ｎ８ ＨＲ” 式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’及びＲ１１は上記の意味を
有する、 のスルホニルグアニソノトリアジン誘導体金酸受容体の
存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
式（Ｖ） Ｒ”−８ｏ！−ＣＩ　　　　　（Ｖ） 式中、Ｒ″は上記の意味を有する、 のスルホニルクロライドと反応させるか、（ｄ）　　ま
たＭが水素を表わし、そしてＲ１が随時置換されていて
もよいスルホニル基 Ｒ”−８Ｏ，一 式中　Ｂ　Ｉ　Ｏは上記の意味を有する、を表わす場合
、式（Ｖｌ） ＲＩＱ−８ｏｔＲ” 式中、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ”　及びｎ”［ｌの意味を有
する、 のスルホニルグアニジノトリアノン誘導体ヲ酸受容体の
存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
式（Ｉｌｌ） Ｒ”−８ｏ、−ＣＩ　　　　　（ＩＩり式中　Ｒ１は上
記の意味を有する、 のスルホニルクロ２イドと反応させるか、（＠）　Ｍが
水Ｘｔ−表わし、そしてＲ２が水素ｔｙｃはＣ１〜Ｃ４
−アルキル全表わす場合、式（■）８〜ＲＩ　Ｉ 式中、Ｒ１、Ｒ’及びＲ１は上記の意味を有し、そして Ｒ”ｔｉｃｔ〜Ｃ４−フルキルを次はベンジルを表わす
、 のスルホニルイソチオウレイドトリアノン誘導体を適当
ならば希釈剤の存在下において式（ＩＶ）式中、Ｒ２は
水素または０１〜Ｃ４−アルキルを表わし、そして Ｒ１は上記の意味全盲する、 のアミノ化合物と反応させるか、 （ｆ）　　Ｍが金属の１当ｔｈｔヲ表わす場合、上記の
（＆）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｓ）に述べた方
法によって得られる式（■）、但し、Ｍは水素を表わし
、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上記の意味
を有する、の化合物ｔ−ＪＪＭ当ならば希釈剤の存在下
において金属水酸化物、水素化物もしくはアルカル−ト
、または有機金属化合物と反応させるか：或いは（ｇ）
　　強酸による式（Ｉ枢）１：１付加物全製造する場合
、八１が水素を表わし、そしてＲ３、Ｒ２、ＲＭ、Ｒ４
及びＲ５が上記の意味全盲する式（Ｉ）の化合物を適当
ならば希釈剤の存在下において強酸と反応させる 方法によって得られる。

式（Ｉ）の新規なスルホニルグアニジノトリアソン銹２
淳体及び強酸によるその付加物は強い除草剤活性を有す
ることに特色がある。

虐くべきことに、式（Ｉ）の新規化合物は、すでに公知
の同様な作用タイプのグアニジノよシモ、かなｐ良好な
除草剤作用を示す。

本発明は好ましくは式（■）、但し、　　　　−Ｍは水
素またはナトリウム、カリウムもしくはカルシクムの１
当量を表わし、 Ｒ１は随時置換されていてもよいフェニル基Ｒ＠ を表わし、ここで Ｒｏ及びＲ７は同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはメチル（核基は随
時フッ素、塩素、シアノ、Ｃ１〜Ｃｓ−アルコキシ−カ
ルボニル、０１〜Ｃ１−アルコキシ、Ｃ１〜ｃｓ−フル
キルチオ、ｃス〜Ｃ１−アルキルスルフィニルｔｉｈｃ
ｍ〜Ｃ１−アルキルスルホニルで置換されていてもよい
）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ！−アルコキシ（核基は随時フ
ッ素、塩素、シアノ、ＣＸ〜Ｃ８−アルコキジ−カルボ
ニル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃｍ−フルキル
チオ、０１〜Ｃｓ−アルキルスルフィニルまたハ０１〜
Ｃ１−フルキルスルホニルで置換されていてもよい）を
表わすか、０１〜Ｃｍ　−１にキルｆ　；ｔ　、Ｃ＋〜
Ｃ，−フルキルスルフィニルまたはＣ３〜Ｃ８−アルキ
ルスルホニル（これらの基は随時フッ素、塩素、シアノ
またＢｃｓ〜Ｃｍ−アルコキシ−カルがニルで置換され
ていてもよい）を表わすか、ノー（Ｃ，〜Ｃ。

−アルキル）−アミノスルホニル、Ｃ８〜Ｃ３−アルコ
キシメチル−アミノスルホニル、フェニルま九はフェノ
キシを表わすか、０１〜Ｃ４−アルコキシーカルゲニル
（鉄基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ１〜
Ｃ１−アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ８〜Ｃ
８−７クロアルキルオ中シーカルゴニル、０１〜Ｃ４−
アルキルテオーカルゲニル、ノー（０１〜Ｃ１〜アルキ
ル）−アミノ−カルざニルま几はＣ１〜Ｃｓ−アルコキ
シーメチルアミノーカルゲニルを表わすか、或いはＣ８
〜Ｃ番−アルケニル（鉄基は随時フッ素、塩素、シアノ
ｔたはＣ３〜Ｃｓ−アルコキシーカルゲニルで置換され
ていてもよい）を表わすか；或いは更に、 Ｒ１は随時置換されていてもよいペンツル基ａ Ｒ＠ 金表わし、ここで Ｒ１及びＲ１は同一もしくは相異なるものであり、水素
、フッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシｔ
ａは０１〜Ｃｓ−アルコキシ−カルがニルを表わし； Ｒ２は水素、メチルま几はスルホニル基Ｒ鳳’−ｓｏ、
− 金表わし、ここで ＲＩＯは０１〜Ｃ，−アルキル（鉄基は随時フッ素、塩
素ま友はシアンで置換されていてもよい）を表わすか、
Ｃ８〜Ｃ８−アルコキシ（鉄基は随時フッ素、塩素ま次
はシアノで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃｔ〜
Ｃ８−アルケニル（鉄基は随時フッ素、塩素、シアノま
たはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ
！〜Ｃｕ−フルケニルオキシ（鉄基は随時フッ素、塩素
、シアノまたはフェニルで置換嘔れていてもよい）を表
わすか、Ｃ８〜Ｃ６−アルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ６−シ
クロアルキルアミノまたはジ（Ｃｍ−Ｃｓ−アルキル）
−７ミノ（これらの、　　基は随時フッ素、塩素、シア
ノ、フェニル、フェノキシまｋはＣ１〜Ｃ７−アルコキ
シで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ！〜Ｃ６−
アルケニルアミノ（鉄基は随時フッ素、塩素、シアノま
たはフェニルで置換されていてもよい）を表わすか、フ
ェニルアミノまたはペンノルアミノ（これらの基は随時
フッ素、塩素、臭素、Ｃ１〜０番−アルキル、トリフル
オロメチル、０１−〇ｓ−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７−フ
ルオロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキルチオ、ＣＩ〜
Ｃｓ−アルキルスルフイニル、Ｃ３〜Ｃｍ−フルキルス
ルホニル、シアノ、ニトロ及び／またはＣ３〜Ｃ，−ア
ルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）金表わ
すか、ペンツル（鉄基は随時フッ素、塩素、シアノ、ニ
トロ、メチル、メトキシ及び／またはＣ１〜Ｃ１−フル
キルスルホニルで置換されていてもよい）ｔ−表わすか
、或いは随時置換されていてもよいフェニル基 を表わし、ここで Ｂ　ｌ　１及びＲ１２は同一もしくは相異なるものであ
シ　ＲＴ及びＲｓに対して上に示し友好ましい意味を有
するが、但し、各々個々の場合にＲＴ及びＨａ　と同一
ではない； Ｂｊは基 −（）　−ＲＩ　Ｂ を表わし、ここで Ｂ　Ｉ　ａはＣ１〜Ｃ３−アルキル（鉄基は随時フッ素
または塩素で置換されていてもよい）ｔ−表わすか、Ｃ
８〜Ｃ６−アルケニル（鉄基は随時塩素で置換されてい
てもよい）を表わすか、或いはＣ，〜Ｃ１−フルコキシ
ーカル？ニルーＣ１〜Ｃ！−アルキル、フェニル、フェ
ネチルまたハヘンジル（鉄基は随時フッ素、塩素、ニト
ロ、メチル、メトキシま九は０１−〇！−アルコキシー
カルボニルで置換されていてもよい）ｔ−表わすか；或
いは更に Ｒ３は基 金表わし、ここで Ｈｌ　４は水素ま友はメチルを表わし、そしてＲ１５は
水素またはＣ１−Ｃ，−アルキル（鉄基は随時フッ素、
塩素、７アノ、Ｃ８〜Ｃ！−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ
３−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）
を表わすか、Ｃ３〜Ｃ０−シクロアルキル、フェニル、
ベンジルま几はフェネチル（鉄基は随時フッ素、塩素、
臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ８〜
Ｃ！−アルコキシまたはＣ１〜Ｃ！−アルコキシ−カル
ボニルで置換てれていてもよい）を表わすか、或いはア
セチル、メトキシカルｌニル、ペンゼンスルホニルマ友
はトルエンスルホニル全表わし； Ｒ４はフッ素、塩素、シクログロビルまたはメチル（鉄
基は随時フッ素及び／ま友は塩素で置換されていてもよ
い）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ畠−アルコキシ（該基は随時
フッ素及び／ま几は塩素で置換されていてもよい）を表
わすか、Ｃ１〜Ｃａ−アルキルチオ（鉄基は随時フッ素
及び／または塩素で置換されていてもよい）を表わすか
、或いはＣ３〜Ｃ８−アルキルアミノま几はソー（Ｃ３
〜Ｃ畠−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素
で置換されていてもよい）七表わし、そして Ｒｓはフッ素、塩素、シクログロビルｉ友はメチル（鉄
基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
い）全表わすか、Ｃ１〜Ｃ畠−アルコキシ（鉄基は随時
フッ素及び／ま危は塩素で置換されていてもよい）を表
わすか、Ｃ１〜Ｃ３−アルキルチオ（鉄基は随時フッ素
及び／′または塩素で置換されていてもよい）を表わす
か、或いはＣ１〜Ｃ１−アルキルアミノ′またはノー（
ＣＩ−Ｃ，−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フ
ッ素で置換されていてもよい）を表わす、 の化合物に関し、個々に上に述べｔ化合物は除外する。

更６ｃ本発明、好ましくｔまハロク′ン化水素酸、例え
ば塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸またはトリ
フルオロ酢酸、炭素原子４個までを有し、且つ随時フッ
素または塩素で置換されていてもよいアルカンスルホン
酸、或いは随時フッ素、塩素、臭素またはメチルで置換
されていてもよいベンゼン−もしくはナフタレン−スル
ホン酸による一上に定義し１ζ如きＭが水素を表わす一
式（Ｉ）の化合物の１：１付加物に関する。

本発明は殊に式（Ｉ）、但し、 Ｍは水素またはナトリウム、カリウムもしくはカルシウ
ムのＩ＠ｉｔ金表わ全表 Ｒ１は置換され次フェニル基 七表わし、ここで Ｒ６はフッ素、塩素、ＪＡ素、メチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、０１〜ＣＩ−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３−フル
キルスルフィニル、Ｃ０〜Ｃｓ−フルキルスルホニル、
ツメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル
、メトキシメチルアミノスルホニル、フェニル、Ｃ１〜
Ｃ４−アルコキシーカルゲニル、ジフルオロメチルチオ
またはトリフルオロメチルチオを表わし、そして Ｒ？は水素全表わし； Ｒ２は水素、メチルまｙｃはスルホニル基ＩＬ”−８Ｏ
，− を表わし、ここで ８１Ｇは０１〜Ｃ４−アルキル（鉄基は随時フッ素また
は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ１〜Ｃ
番−フルキルアミノま友はノー（Ｃ。

〜Ｃ２−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素
で置換されていてもよい）を表わすか、或いは随時置換
式れていてもよいフェニル基金表わし、ここで ＨＩ　１及びＨ１Ｎは同一もしくは相異なるものであり
、水素、フッ素、塩素、奥床、シアノ、ニトロ、メチル
、トリフルオロメチル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ（鉄基
は随時フッ素、塩素、シアノまたはＣ１〜Ｃ５−フルキ
ルスルフニルで置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ１−
アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃｓ−フルキルスルフィニルマ几
はＣ１〜Ｃ，−フルキルスルフィニル（こレラノ基は随
時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）、
ジメチルアミンスルホニル、ジメチルアミンスルホニル
、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル、フェニ
ル或いハｃ、〜Ｃ４−フルコキシーカルボニル（該ＭＩ
Ｅ時フッ素、塩素、シアノま九はＣ１〜Ｃ！−フルコキ
シで置換されていてもよい）ｔ−表わし、Ｒ１は基 ＋　Ｏ−Ｂ　５　ｊ を表わし、ここで Ｒ１８はＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ４−アルケニ
ル）Ｃ，〜Ｃ４−フルコキシーカルがニル−メチル、フ
ェニル、フェネチルま九はベンジル（鉄基は随時フッ素
、塩素、ニトロ、シアン、メチル、メトキシま九はメト
キシカルビニルで置換されていてもよい）を表わすか、
或いは更に、 Ｒ１は基 金表わし、ここで Ｒ１４は水素またはメチルを表わし、そしてＨ１５は水
素、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−シクロアルキ
ル、フェニル、アセチル、メトキシカルビニル、ベンゼ
ンスルホニルｔｅはトルエンスルホニルヲ表わし； Ｒ４はメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチ
ルアミノを表わし、そして８６はメチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミン、エチ
ルアミノ、ツメチルアミノまたはジエチルアミノを表わ
す、の化合物−上に個々に述べた化合物は除外する−並
びに−Ｍが水素を表わす場合−塩酸、硫酸、トリフルオ
ロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸及びト
ルエンスルホン酸による上に定義した化合物の１＝１付
加物に関する。

また上に個々に述べた化合物を好ましい及び殊に好まし
い範囲から除外する。

例えば方法（、）に対する出発物質として２−フルオロ
−ベンゼンスルホニルクロライド及びＮ’−（４−メト
キシ−６−メチル−５−）リアジン−２−イル）−Ｎ’
−エトキシ−グアニジン上用いる場合、その反応過程は
次の反応式によって示すことができる： 例えば方法（ｂ）に対する出発物質としてＮ’−（４−
メトキシ−６−メチルチオ−３−トリアジン−２−イル
）−Ｎ１−メトキシ−Ｎ’、Ｎ”−一ビ７−（２−トリ
フルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及
びフェニルヒドラジン全周いる場合、その反応過程は次
の反応式によって示すことができる： 例えば方法（Ｃ）に対する出発物質としてＮ’−（４゜
６−ジメトヤシーｇ−トリアジ／−２−イル）−Ｎ′−
ベンジルオキシ−Ｎ＃−（２−クロロフェニルメチルス
ルホニル）−グアニソン及ヒ２−トリフルオロメタンス
ルホン酸を用いる場合）その反応過程は次の反応式によ
って示すことができる： 例えば方法（ｄ）に対する出発物質としてＮ’−（４−
エトキシ−６−メチル−８−トリアノン−２−イル）−
Ｎ’−メトキシ−Ｎ’−（２−エトキシカルボニルーペ
ンゼ／スルホニル）−グ７ニソン及び２−ソメチルアミ
ンスルホニルーぺ／ゼンスルホニルクロライドを用いる
場合、その反応過程は次の反応式によって示すことがで
きる：例えば方法（、）に対する出発物質としてＮ’−
（４−メトキシ−６−メチル−５−）リアジン−２−イ
ル）−Ｎ’−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−８
−メチル−イソチオウレア及びＮ、Ｎ−ノメチルヒドラ
ソンを用いる場合、その反応過程は次の反応式によって
示すことができる：Ｓ＼ＣＨ。

例えば方法（ｆ）に対する出発物質としてＮ　’　−（
４，６−ジメトキシ−１−トリアノン−２−イル）−Ｎ
′−イングロポキシーＮ”−（２−メトキシカルゲニル
フェニルスルホニル）−グアニジン及びカリタムエタル
レート金用いる場合、その反応過程は次の反応式によっ
て示すことができる：例えば方法−）に対する出発物質
としてＮ　Ｊ　＋＋（４−メチルアミノ−６−メチルチ
オ−８−ドリアジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ
’−（２−／ロローベンゼンスルホニル）−ＮＺ−（２
−ソフルオ０）トキシーベンゼンスルホニル）−ダアニ
ジン及びメタンスルホン酸を用いる場合、その反応過程
は次の反応式によって示すことができる： 方法（ａ）に対して出発物質として用いるグアニソノト
リアノン誘導体は一般に式（ＩＦ）によって定義される
。弐〇）において、Ｒａ　、Ｒ４及びＲ５は好ましくは
及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定義に関して好ましいま
念は殊に好ましいものとして上に示した如き同一の意＃
を有するつ 式（ＩＤの出発物質の挙げ得る例は次の通りでらる：Ｎ
’−（４，６−ノメチルー６−トリアジンー２−イル）
”、Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−６−トリアジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチル
−３−トリアジ／−２−イル）−＊Ｎ’−（４＊６−ソ
メトキシーｓ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４
ｓ６−ソエトキシーａ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ
’−（４−エトキシ−６−メトキシ−８−トリアジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−メチルチオー
ーートリアソンー２−イル）−１Ｎ’−４−エテルチオ
−６−メチル−ａ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−
（４−メトキシ−６−メチルチオ−１＋）リアジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチルチオ−
５−）！Ｊ７ジンー２−イル）−１Ｎ７−（４−エチル
チオ−６−メドキシー８−トリアジン−２−イル）−１
Ｎｌ−（４−エトキシ−６−エチルチオ−３−トリアジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４，６−ビス−メチルチオ
ー８−トリアジン−２−イル）−１ＮＩ−（４，６−ビ
ス−エチルチオ−Ｓ−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’
−（４−メチル−６−ＮＺ−（４−エチルアミノ−６−
メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−１ＮＩ−（４−
ジエチルアミノ−６−メチル−一一トリアソン−２−イ
ル〕−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルアミノ−ｍ
−）リアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルアミ
ノ−６−メドキシーｓ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ
Ｉ−（４−ツメチルアミノ−６−メトキジーーートリア
ソンー２−イル）−１ＮＩ−（４−ジエチルアミノ−６
−メトキシ−一一ドリアジン−２−イル）”、Ｎ’−（
’−エトキシー６−メチルアミノーａ−）リアジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−ニチルアミノ
ー畠−トリアソン−２−イル）”、Ｎ’−（４−ツメチ
ルアミノ−６−ニトキシー３−トリアジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−ジエチルアミノ−６−エトキシ−８−
トリアジン−２−イル）−１Ｎ／−（４−メチルアミノ
−６−メチルチオ−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ
’−（４−エチルアミノ−６−メチルチオ−應−トリア
ジン−２イル）−１Ｎｌ−（４−ジノ千ルアミノ−Ａ−
メチルチオ−５−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４−ジエチルアミノ−６−メチルチオ−８−トリアジン
−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルチオ−６−メチル
アミノ−５−）リアノン−２−イル）−１Ｎ　／　−（
４−ジメチルアミノ−６−エチルチオーａ−）リアジン
−２−イル）−及びＮ　Ｉ−（４−ジエチルアミノ−６
−エチルチオ−畠−トリアジン−２−イル）−Ｎ１−メ
トキシ−グアニジノ、−Ｎ′−エトキシ−グアニジノ、
−Ｎ’−プロポキシ−グアニジン、−Ｎ’−イソプトキ
シーグアニソン、−Ｎ’−ロ（、−ブトキシ−グアニジ
ン、−Ｎ’−ペントキシ−グアニジノ、−Ｎ’−インに
ントキシーグアニソン、−Ｎ’−へキシルオキシ−グア
ニジン、−Ｎ＃−オクチルオキシーグナニソン、−Ｎ′
−アリルオキシ−グアニジノ、−Ｎ’　−（２−クロロ
−エトキシ）−グアニジノ、−Ｎ’　−（２−フルオロ
−エトキシ）−グアニジノ、−Ｎ’−（２−／ロロープ
ロホキシ）−グアニッケ、−Ｎ’−（２−フルオローグ
ロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’−（５−クロロ−プロ
ポキシ）−グアニジノ、−Ｎ’−（４−クロロ−ブトキ
シ）−グアニジン、−Ｎ′−メトキシカル〆ニルメトキ
シーグアニジン、−Ｎ’−・エトキシー力ルゲニルーメ
トキシーグアニソン、−Ｎ’−（Ｉ−メトキシ−カルボ
ニル−エトキシ）−グアニジノ、−Ｎ’−（Ｉ−エトキ
シ−カルボニル−エトキシ＞−７７二ソン、−Ｎ’−ソ
）ｆルアミノーカル〆ニルーメトキシーグアニソン、−
Ｎ’−（２−フェニル−エトキシ）−グアニジン、−Ｎ
１−フエニキシーグアニソン、−Ｎ’−（４−メチル−
ペンツルオキシ）−グアニジン、−Ｎ’−（４−フルオ
ロ−ペンツルオキシ〉−グアニジノ、−Ｎ’−（４−ク
ロロ−ペンツルオキシ）−グアニジノ、−Ｎ　’　−（
’−ニトローベンジルオキシ）−グアニジノ、−Ｎ’−
（２ｅ６−ジクロロ−ベンジルオキシ）−グアニジノ、
　−Ｎ’−（メトキシカル〆ニルーベンソルオキシ）−
グアニジン及び−Ｎ　＃　−（４−エトキシカルボニル
−ぺ／ジルオキシ）−グアニジノ。

式（Ｉｔ）の出発物質は公知のものである［ＤＥ−Ｏ８
（ドイツ国特許出願公開明細書）第４５５４゜４５５号
参照〕。

式（ＩＩ）のグアニジノトリアノン誘導体は、式（■）
式中　１４及びａｌは上記の意味を有する、のシアノア
ミノトリアジン誘導体を１適当ならば希釈剤、例えばエ
タノール、イングロノ−ノールまたはブタノールの存在
下において２０℃乃至１５０℃間、好ましくは５０℃乃
至１２０℃間の温度で式（Ｋ） Ｉ（、Ｎ　−Ｒ”　　　　　　（■） 式中、ＲＡは上記の意味を有する、 のアミノ化合物またはその塩酸塩と反応させ、そして適
当ならば反応生成物ヲ酸受容体、例えばアンモニア、水
酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリウムで処理する方
法によって得られる。

式ＣＩＩＩ）のシアノアミノトリアノン誘導体は公知の
ものであるｌ：ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細
書）第３．！５５４，４５５号参照〕。

式（■）の化合物は本質的に次の合成径路によって得ら
れる： （Ｉ１）適当ならば不活性希釈剤、例えばエタノール、
アセトン、アセトニトリルま友はツメチルホルムアミド
の存在下において０℃乃至１００℃の温度でシアナミド
のアルカリ金属１７ｃはアルカリ土類金属塩、例えばナ
トリウムシアナミドま九はカルシウムシアナミドを式■ 式中　Ｒ４及びＲ１は上記の意味を有する、のクロロト
リアノンと反応させる。混合物ｔ−濃縮し、残渣を水に
溶解させた後、式（■）のシアノアミノトリアジン誘導
体を例えば塩酸によって酸性にして沈殿させ、吸引濾過
によって単離することができる。

別法として、式（■）のシアノアミノトリアジン誘導体
は、 （龜２）式（Ｍ） Ｒ番 ＲＩ′ 式中　Ｒ４及びＲ１は上記の意味を有する、のアミノト
リアジンを、適当ならば不活性希釈剤、例えばアセトン
、アセトニトリルまたはトルエンの存在下において、０
℃乃至１００℃間の温度で、式（Ｘｌｌ） ＩＩ Ｒ−Ｃ−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ　　　　（Ｘｌｌ）式中、Ｒ１７は
エトキシまたはフェニルを表わす、のカルブニルインチ
オシアネートと反応させ、かくして生ずる式（Ｘｎ［） 式中　Ｒ４，１１及びＨＩ　ｔは上記の意味を有する、 のカルボニルチオウレアを、適当ならば混合物全濃縮し
た後、吸引濾過によって単離し、適当ならば有機溶媒、
例えばテトラヒドロフランま几はジオキサンの存在下に
おいて０℃乃至１２０℃の温度で水性アルカリ金属を几
はアルカリ土類金属水酸化物溶液、例えば水酸化ナトリ
ウム溶液と反応させ、そして例えば塩識によって酸性に
した後に結晶状で得られる式（ＸＩ’／） 式中　Ｒ４及びＲ５は上記の意味を有する、のチオウレ
アｔ−吸引濾過によって単離し、そして水性アルカリ金
属まｔはアルカリ土類金属水酸化物溶液、例えば水酸化
す）　ＩＪウム溶液の存在下において２０℃乃至１００
℃間の温度で、硫化水素を結合し得る金属化合物、例え
ば酢酸鉛（ＩＩ）、酢酸銅（■）、酢酸水銀（Ｉｆ）ま
たは可酸鉄（ＩＩ）と反応させ、反応が終了した際、温
合物ｔ濾過し、そしてＦ液を酸、例えば！Ｆ酸で酸性に
する方法によって得られる。

かくして結晶として得られる式（■）の生成物を吸引Ｆ
Ａによって単離することができる。

式（〜！Ｉｔ）のシアノアミノトリアジン誘導体ｔｉ造
する上記の方法（ａｌ　）及び（Ｒ２）に対して出発物
質として用いる式（Ｘ）のクロロトリアジン、式（ＸＩ
）のアミノトリアジン及び式（店）のカルブニルイソチ
オシアネートは公知のものであり、そして／まｆｃはそ
れ自体公知の方法によって↓造することかできる（米国
！侍許第３，１５４，５４７号及び同第４．１６へ０３
７号参照）。

他の別法において、式（■）のノアノアミノトリアジン
誘導体は、 （ａ’）式（Ｘａ） 式中　Ｒ１は上記の意味を肩する、 のソクロロトリアソンを、希釈剤、例えば水の存在下に
おいて一１０℃乃至＋５０℃間の温度で、シア六ミドの
アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばニナ
トリウムシアナミドと反応させ、そして生ずる式（■＆
） 式中　Ｈａは上記の意味を有する、 のモノク０ＣＦ−ンアノアミノトリアソンの金属塩２酸
例えば塩酸によって、式（■ａ）の遊離のモノクロロー
７アノアミノトリアソンに転化した際に得られる。

Ｒ４がアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまた
はジアルキルアミノを表わす式（■）の対応するシアノ
アミノトリアソンは、式（■ａ）のモノクロローシアノ
アミノトリアジンから、アルコールもしくはアルカンチ
オールまたはモノアルキルアミンもしくはジアルキルア
ミンとの反応によって’Ｉｎｋすることができる。

史に他の別法において、式（■）のシアノアミノトリア
ジン誘碑体は、 （ａ′）式（ＸＩ） 式中　Ｒ４及びＲ１は上記の意味を有する、のアミノト
リアジンを塩基、例えばブチルリチウムの存在下におい
て且つ希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下におい
て、０℃乃至５０℃間の湿度で塩化シアノジエン（ＣＩ
−ＣＮ）と反応させ、そして反応が完了し７ｃ際、混合
物を蒸発させ、残渣を水で希釈し、そして酸性にした場
合に得られる。

−また出発物質として用いる式（ＩＸ）の７ミノ化合物
は同様に公知のものであり、それ自体公知の方法によっ
て製造することができる〔ケム・ファーム・プル（Ｃｈ
ｅｍ、Ｐｈａｒｍ＊　　Ｂｕｌｌ、）１５．５４５（Ｉ
９６７）；グル・ソック・ヒム・フ２ン、ス　（Ｂｕｌ
ｌ、　　　Ｓａｃ、　　　Ｃｈｉｍ、　　　Ｆｒａｎｃ
ｅ）１９５８．６６４：シンセシス（Ｓｙｎｔｈ＠ｓｉ
ｍ）１９７６．６８２：ジャーナルーオプ・ケミカル・
ソサーテイ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）１９５０．２２
８及びヘルペテイカ・ヒミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ、　　
Ｃｈｌｔｎ、　　Ａｃｔａ）　４５、Ｉ　Ｓ　８７（Ｉ
９６２）参照〕。

方法（ａ）に対して出発物質として用いるスルホニルク
ロライドは一般に式（Ｉｌｌ）によって定義される１式
（ＩＩＩ）において、Ｒ１は好ましくは及び殊に、式（
Ｉ）の置換基の定義に関して、好ましいｉ九は殊に好ま
しいものとして上に示した如き同一の意味を有する。

式（Ｉ［ｌ）の出発物質の挙げ得る例は次の通シである
：２−クロロー１３−クロロー１４−クロロ−１２，５
−ジクロロ−１２−フルオロ−１４−フルオロ−１２−
プロモー、４−プロモー、２−ニトロ−１４−ニトロ−
１２−シアノ−１２−メチル−１４−メチル、２−クロ
ロメチル−１２−トリフルオロメチル−，２−メトキシ
−１２−ノフルオロメトキシー、２−トリフルオロメト
キシ−１２−メチルチオ−１２−メチルチオメチル−１
２−メチルスルフィニルメチル−１２−メチルスルホニ
ルメチル−１２−ジメチルアミノスルホニル−１２−ジ
エチルアミノスルホニル−１２−フェニル−１２−メト
キシカルビニル−１２−エトキシカルボニル−１２−７
’ロボキシカルボニルー、２−イングロポキンカルボニ
ルー、２−ブトキシカルボニル−１２−ツメチルアミノ
カルボニル−１２−ジエチルアミノカルボニル−１２−
フェノキシ−１２−メチル−５−クロロ−１２−クロロ
−５−）　ＩＪフルオロメチル−１２−メチルスルホニ
ル−１２−エチルスルホニル−１２−クロロ−４−トリ
フルオロメトキシ−１５−クロロ−４−トリフルオロメ
トキシ−１２−トリフルオロメトキシ−５−クロロ−及
び５．５−ジクロロ−ベンゼンスルホニルクロライド；
（２−クロロ−フェニル）−１（２−シアノ−フェニル
）−及び（２−メトキシカルボニル−フェニル）−メタ
ンスルホニルクロライド−並びにまたメタン−、クロロ
メタン−、トリフルオロメタン−、エタン−１２−クロ
ロエタン−、エテンー、プロパン−、ブタン−、ノぞ−
フルオロブタン−及ヒ”−フルオロオクタンスルホニル
クロライド及びメチル−、エチル−、プロピル−、イン
プロピル−、シクロヘギシルー、ツメチル−及びソエチ
ルースルファミルクロライド。

式（［［Ｉ）のスルホン酸クロティドは公知のものであ
り、そして／まｋはそれ自体公知の方法によって製造す
ることができる［Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｓｍ。

５５．２１０４（Ｉ９６Ｂ）；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ。

２５．１８２４（Ｉ９６０）；ＤＥ−ＡＳ（ドイツ国特
許出願公告明細書）第λ５０Ｂ、２６２号；ＥＰ−Ｏ８
（ヨーロツノ？特許出願公開明細書）第２へ１４０号、
同第２３，１４１号、同第２へ４２２号、同第３翫８９
５号、同第４ａ１４３号、同第５１、４６６号、同第６
４．５２２号、同第７へ０４１号、同第４４，２０２号
及び同第４４，８０９号；米国特許第２．９２９．８２
０号、同第４．２８２，２４２号、同第４．５４ａ２２
０号及び同第４．５７２，７７８号並びにアンｒバンチ
・ヘミ−（Ａｎｇ＠ｖ、＋　Ｃｈｅｗ、）ｑｓ、１５１
（Ｉ９８１）参照〕。

これらの化合物は本質的に次の２つの合成径路によって
得られる： （Ｉ）対応するスルホン酸Ｒ’ＳＯ，Ｈまたはそのアル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属塩を、適当ならば触
媒、例えばビリノンまたはジメチルホルムアミド”の存
在下において、且つ適当ならば不活性希釈剤、例えば塩
化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、クロロベ
ンゼン及び／またはスルホランを用いて、−２０℃乃至
＋１５０℃間、好ましくは０℃乃至＋１００℃間の温度
で、ハロゲン化剤、例えば五塩化リン、ホスホリルクロ
ライド（オキシ塩化リン）、チオニルクロ２イド、ホス
ｒ７またはペンシトリクロライドと反応させる；水で希
釈した後、スルホン酸クロライドを、このものが結晶と
して得られる場合、吸引濾過によって単離し得るか、ｔ
ｘｔｔ水と非混和性溶媒、例えば塩化メチレン、ジエチ
ルエーテルま九はヘキサンで抽出し、抽出液を洗浄し、
乾燥し、濃縮し、そして再結晶ま次は蒸留によって精製
するか；或いは （２）　　それ自体公知の方法において［Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、２５．１８２４（Ｉ９６０）ＳＤＩ　−−〇
Ｓ（ドイツ国特許出願公開明細書）第’ｚ、ｓａａ。

２６２号及びｇｐ−ａｓ　（ヨーロッパ特許出願明細書
）第５９．２４１号参照〕、対応するアミノ化合物Ｒ’
−ＮＨ，を、適当ならば酢酸の存在下において、−１０
℃乃至＋２０℃間、好ましくは一５℃乃至＋１０℃間の
温度で亜硝酸ナトリウム及び塩酸と反応させ、次に（そ
の場で）、触媒として銅化合物、例えば塩化鋼′−！た
け硫酸銅の存在下において、０℃乃至８０℃間、好まし
くは１０℃乃至６０℃間の温度で二酸化硫黄または亜硫
酸の塩、例えば重亜硫酸ナトリウムと反応させる。

処理は普通の方法において行うことができる二本で希釈
した際、一般にスルホニルクロライドは結晶として得ら
れ、このもの全吸引濾過によって単離することができる
。しかしながら、ま友これらのものを、実際に水と非混
和性である溶媒、例えば塩化メチレンま九はジエチルエ
ーテルによって、水性分散体から抽出し、乾燥し、そし
て真空蒸留によって精製することができる。

方法（ｂ）に対して出発物質として用いるスルホニルグ
アニソノトリアソンｄ導体は一般式（ＩＤ）によって定
義される１式（ＩＤ）において　１１、Ｒ４，１１、Ｒ
ｏ及びＲ１４は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基
の記述に関して、好ましいまたは殊に好ましいものとし
て示した如き同一の意味を有する。

式（ＩＤ）の化合物の挙げ得る例は次の通シである：　
Ｎ　／　−（４゜６−シメトキシーｓ−）リアジン−２
−イルーＮ＃−メトキシ−Ｎ’、Ｎ”−ビス−（２−ト
リフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ
、Ｎ１−（４−ジエチルアミン−６−メドΦシーａ−）
リアノン−２−イル）−Ｎ’−メトキシ−Ｎ’、Ｎ”−
ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニソ
ン及ヒＮ／−（４−メトキシ−６−メチル−３−トリア
ノン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’、Ｎ＃−ビス
−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ。

式（ＩＤ）の化合物は上記（、）の方法によって製造す
ることができる。

方法（ｂ）において出発物質として用いるアミン化合物
は一般に式（ＩＶ）Ｋよって定義てれる１式（ＩＶ）に
おいて、′Ｒ２及びＲ１は好ましくは及び殊に、式（Ｉ
）の置換基に関して、好ましい゛ま友は殊に好ましいも
のとして上に示した如き同一の意味を有する。

式（ＩＶ）の出発物質の挙げ得る例は次の通りでめる：
Ｎ、Ｎ−ジメチルヒドラジン、フエニルヒドラゾノ、０
−メチル−ヒドロキシルアミン、０−エチル−ヒドロキ
シルアミン、０．Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、並
Ｏ：にＯ−プロピル−１０−イソプロピル−１Ｏ−ブチ
ル−１０−インブチル−１Ｏ−ｓｅｅ、−ブチル−１０
−ペンチル−１０−インペンチル−１０−ｓ　ａ　ｃ　
＃−ペンチルー１０−ヘキシルー１０−インへキシル−
１０−へグチル−１０−インへグチル−１０−オクチル
−１Ｏ−インオクチル−１Ｏ−アリル−１０−クロチル
−１０−（２−クロロ−エチル）％０−（２−フルオロ
−エチル）−１０−（２−クロローグロビル）−１〇−
（５−りａローグロビル）−１０−（４−クロロ−グチ
ル）−１Ｏ−メトキシカルボニルメチル−１０−エトキ
シカル〆ニルメチルー、０−（Ｉ−メトキシカルビニル
）−エチル＋、ｏ−（Ｉ−−１−）＋７カルボニル）−
エチル−１０−アミ７カ／Ｉ／ボニルメチル−１Ｏ−（
２−）工二ルーエチル）−１０−フェニル−１Ｏ−（４
−メチル−ベンツル）−１Ｏ−（４−フルオローペ；／
ジル＞−１Ｏ−＜４−クロロ−ベンジル）−１０−（４
−ニトロ−ベンジル）−１Ｏ−（２１６−ジクロロ−ベ
ンジル）−１Ｏ−（ａ−メトキシカルボニルメチルヅル
）−及び０−（４−エトキシカルｙＩ−二ルーペンジル
）−ヒドロキシルアミン。

式（■）のアミン化合物は公知のもので１）、それ自体
公知の方法によって製造することができる［Ｃｈ＠ｍ、
　Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　Ｌｉ、５４５（Ｉ９６７
）：　Ｂｕｌｌ、Ｓａｃ、Ｃｈｌｍ、Ｆｒａｎｃｅ１９
５８．６６４　：　８ｙｎｔｈ＠ｓｌｓ　　１９７６．
６８２　＊　Ｊａ　　Ｃｈ＠ｍ＊　　Ｓｏｅ、　　１９
５０．２２８及びＩＩ＠ｌｙ、Ｃｈｌｍ、Ａｃｔｓ　　
４上、１３８７（Ｉ９６２）参照〕。

方法（ｅ）＆Ｃおいて出発物質として用いるスルホニル
グアニジノトリ７ソン訴導体は一般に式（ＩＥ）によっ
て定義される１式（ＩＥ）において　Ｒ１、Ｈａ　、　
Ｒ４及びＲ８は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基
の定いに関して、好ましいま尺は殊に好ましいものとし
て上に示した如き同一の意味を有する。

式（ｆＥ）の化合物の挙げ得る例は次の通りである二Ｎ
Ｉ−（４，６−ヅメチル−５−）リアノン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−８−トリアジ
／−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチル
−５−）リアジン−２−イル）−１ＮＩ−（４，６−ジ
メトキシ−８−トリアソンー２−イル）　　％　Ｎ’−
（４−６−ジェトキシ−８−トリアジン−２−イル）−
１Ｎ　７−　（４−エトキシ−６−メトキジーーートリ
アジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−メテ
ルチオー３−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−
エチルチオ−６−メチル−８−トリアジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルチオ−５−）リ
アノン−２−イル）−１Ｎｌ−（４−エトキシ−６−メ
チルチオ−３−トリアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４
−エチルチオ−６−メドキシー８−トリアノン−２−イ
ル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−エチルチオ−８−
トリアジン−２−イル）　−１Ｎ′−（’ｓ６−ピスー
メチルチオーａ−）リアソノ−２−イル）−１Ｎ’−（
’＊６−ピスーエチルチオー８−ト＋Ｉ　−ｒ　、−）
　ソ　−　ウ　　、　ス　ｎ−１−＼Ｔ　　Ｉ　　−／
　　　Ａ　　−Ｊ　　ｄ−ｎ、−６−メチルアミツーａ
−）リアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルアミ
ノ−６−メチル−畠−トリアジン−２−イル）−１Ｎ　
’　−（ａ−ツメチルアミノ−６−メチルーーートリ７
ノノー２−イル）−１ＮＩ−＜４−ジエチルアミノ−６
−メチル−ａ−）リアノン−２−イル）＝、Ｎ’−（（
４−メトヤシ−６−メチルアミツーーートリアノンー２
−イル）−、、Ｎ１−（４−エチルアミノ−６−メトキ
シーｓ−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジメ
チルアミノ−６−メトキシ−ｌ−トリアノン−２−イル
）−１Ｎ　’　−（’−ソノエチルアミン−６−メトキ
シ６−ドリアノン−２−イル）−１Ｎ　’　−（ａ−エ
トキシ−６−メチルアミノ−６−ドリアジン−２−イル
）−１Ｎ　’　−（４−エトキシ−６−ニチルアミノー
ｓ”）リアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ツメチル
アミノ−６−ニトキシーｍ−トリアノンー２−イル）−
１Ｎｌ−（４−ジエチルアミノ−６−エトキシ−１−ト
リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メチルアミノ−
６−メチルチオ−ａ−）リアジン−２−イル）−、、Ｎ
’−（４−エチルアミノ−６−メチルチオ−５−）リア
ノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６
−メチルチオ−６−トリアジン−２−イル）−１ＮＩ−
（４−ジエチルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−）リアジ
ン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルチオ−６−メチ
ルアミノ−５−）リアノン−２−イル）−１Ｎｌ−（４
−ツメチルアミノ−６−エチルチオー畠−トリアノンー
２−イル）−及びＮ’−（４−ジエチルアミノ−６−エ
チルチオ−Ｓ−トリアジン−２−イル）−ＮＲ−メトキ
シ−１−Ｎ１−エトキシ−１−Ｎ′−グロポキシー、−
Ｎ′−インブトキシー、−Ｎ’−ブトキシ−１−Ｎ’−
インブトキシ−１−Ｎｌ−ＩＩ６ｃ、−ブトキシ−、−
ＮＲ−インドキシ−１−ＮＲ−へキシルオキシ−Ａ−Ｎ
’−オクチルオキシ−１−Ｎ′−アリルオキシ−１−Ｎ
′−クロチルオキシ−１−Ｎ’−＜５−クロロ−プロポ
キシ）−１−Ｎ’−メトキシカルボニル−メトキシ−１
−Ｎ’−エトキクカルボニル−メトキシ−１−Ｎ’−（
Ｉ−メトキシカル列？ニルーエトキシ）−１−ＮＲ−（
Ｉ−エトキシカルボニル−エトキシ）−１−Ｎ’−（２
−）工二ルーエトキシ）　−１−Ｎ’−フェノキシ−１
−Ｎ’−ベンジルオキシ−１−Ｎ’−−（４メチル−ベ
ンジルオキシ）−１−Ｎ’−（４−フルオロ−ペンツル
オキシ）　　Ｎ　　Ｎ’−（４−クロロ−ベンジルオキ
シ）−１−Ｎ’−（４−二トローベンジルオキシ）−１
−Ｎ’−（２，６−ジクロロ−ベンジルオキシ）−１−
ＮＲ−（４−メトキシカルゲニルーペンソルオキシ）−
及び−Ｎ’−（４−エトキシカルゲニルーペンジルオキ
シ）−１−Ｎ”−ベンゼンスルホニル−１−Ｎ−−（２
−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ　”−＜　ｓ
−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１ｈ＝−（４−クロ
ロ−ベンゼンスルホニル）−１−ＮＲ−（２−フルオロ
−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”−（４−フルオロ−
ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”−（２−プロモーベン
ゼンスルホニル〕＋、−ＮＲ−（４−プロモーベンゼン
スルホニルンー、−Ｎ”−（２−シアノ−ベンゼンスル
ホニル〕−１−Ｎ＃−（２−ニトロ−ベンゼンスルホニ
ル）＋、−Ｎ”−（４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）
−１−Ｎ”−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）＋、
−ＮＲ−（４−メチル−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ
”−（２−クロロメチル−ぺ／インスルホニル）−１Ｎ
”−（２−トＩＪフルオロメチル−ベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ　＃−＜　２−メトキシ−ベンゼンスルホニ
ル）−１−Ｎ＝−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル
）”−１Ｎ”−（２−メチルチオ−ベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ”−（２−ジフルオロメトキシ−ベンゼンス
ルホニル）　　％　−Ｎ　＃−）　ｖフルオロメトキシ
−ベンゼンスルホニル）−１−ＮＲ−（２−メチルチオ
−メチル−ベンゼンスルホニル）　−１−Ｎ　”−（２
−ツメチルアミノ−スルホニル−ベンゼンスルホニル）
　−１−？ｌＪ”−（２−フェニル−ベンゼンスルホニ
ル）−１−Ｎ　”−（２”’　メ）キシスルホニル−ベ
ンゼンスルホニル）−１Ｎ”−（２−メトキシカルゲニ
ルーベンゼンスルホニル）−６−ＮＲ−（２−エトキシ
力ルゴニルーペンゼンスルホニル）＋、−Ｎ”−（２−
７’ロポキシ力ルボニルーベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ”−（２−＃−ルアミノカルボニルーベンゼンスルホ
ニル）−１−Ｎ＝−（２−エチルアミノカルボニル−ベ
ンゼンスルホニル）　　％　−Ｎ　”　　（２”７’ロ
ピルアミノカルゴニルーベンゼンスルホニル〕＋、−Ｎ
Ｒ−（２−メトキシアミノカルボニル−ベンゼンスルホ
ニル）　　％　　ｕ＃　（２−エトキシアミノ力ルピニ
ルーペンゼンスルホニル）−１−Ｎ−−＜２−ｆロボキ
シアミノ力ルボニルーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”
−（２−ジメチルアミノカルがニル−ベンゼンスルホニ
ル）−及ヒ−Ｎ　”　−（２−ジエチルアミノカルｄク
ニルーベンゼンスルホニルン−１’７ニソン。

式（ｔＥ）の化合物は上記の方法（、）及び（ｂ）によ
って製造することができる。

また方法（ｃ）において出発物質として用いるスルホニ
ルクロライドは一般に式（至）によって定義される。式
（至）において、Ｒ１０は好ましくは及び殊に、式（Ｉ
）の置換基の定義に関して、好ましいまたは殊に好まし
いものとして上に示した如き同一の意味全盲する。

式（［Ｉｌ）の化合物の例として上に示し友スルホニル
クロライドを式（至）の出発物質の例として適用するこ
とができる。

式（Ｖ）のスルホニルクロライドは公知のものであり、
セして／またはそれ自体公知の方法によって製造するこ
とができる〔上記式（Ｉ０）の化合物に対する文献及び
合成径路参照〕。

方法（ｄ）に対する出発物質として用いるスルホニルグ
アニソノトリアノン誘導体は一般に式（ＶＩ）によって
定義される１式（Ｖｌ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及
びＲ１０は式（Ｉ）の置換基の定義に関して、好ましい
マタは殊に好ましいものとして上に示した如き同一の意
味を有する。

式（■）の化合物の挙げ得る例は次の通りである：Ｎ’
−（４，６−ソメチルーｓ−トリアノンー２−イル）−
１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ａ−トリアジン
−２−イル）−１Ｎ　’　−（４−エトキシ−６−メチ
ル−ｔ＋−トリアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４，６
−ソメトキシー区−トリアジンー２−イル）−１Ｎ’−
（４，６−ジェトキシ−８−トリアジ／−２−イル）−
１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メトキシ−６−トリアノ
ン−２−イル）−１Ｎ’−＜ａ−メチル−６−メチルチ
オ−８−トリアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチ
ルチオ−６−メチル−６−ドリアジン−２−イル）　−
１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルチオ−３−トリア
ノン−２−イル）−１ＮＩ−（４−エトキシ−６−メチ
ルチオ−５−トリアジ／−２−イル）−１Ｎ’　−（４
−エチルチオ−６−メトキシーｍ−）リアノン−２−イ
ル）−１Ｎ／−（４−エトキシ−６−エチルチオ−８−
トリアジン−２−イル）−１Ｎ／−（４，６−ピスーメ
チルチオーｓ−トリアノンー２−イル）−１Ｎ’（４ｅ
６−ピスーエチルチオーｍ−トリアノン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−メチル−６−メチルアミノ−８−ドリア
ノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルアミノ−６−
メチル−８−トリアノン−２−イル）−１Ｎ　７−（４
−ジメチルアミノ−６−メチル−３−トリアジン−２−
イル）−１Ｎ’−（４−ジエチルアミン−６−メチル−
ｓ−）リアノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メトキシ
−６−メチルアミノ−５−）リアノン−２−イル）−１
Ｎ’−（４−エチルアミノ−６−メトキシ−Ｓ−トリア
ジン−２−・ｒル）−１Ｎ’（４−ジメチルアミノ−６
−メトキシ−Ｓ−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４−ジエチルアミン−６−メトキシ−Ｓ−トリアジン−
２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチルアミ
ノ−５−）リアジン−２−イル）ＮＮ’−（４−エトキ
シ−６−ニチルアミノーａ−）リアノン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−ツメチルアミノ−６−ニトキシーＳ−ト
リアノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチルアミノ
−６−エトキシ−３−トリアジン−２−イル）−１■寸
ｔ　　（４−メチルアミノ−６−メチルチオ−８−）　
ＩＪ　７ジンー２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルアミ
ノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアノン−２−イル）−１
Ｎ′−（ｉ−ジメチルアミノ−６−メチルチオ−３−ト
リアノン−２−イル）−１Ｎｌ　（４−ジエチルアミノ
−６−メチルチオ−ｔｓ−トリアジン−２−イル）−１
Ｎ’−（４−エチルチオ−６−メチルアミノ−５−）リ
アノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ツメチルアミノ−
６−エチルチオ−８−トリアジン−２−イル）−及びＮ
’−（４−ジエチルアミノ−６−エチルチオ−６−ドリ
アノン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−１−Ｎ′−エト
キシ−１−Ｎ’−グロポキシー、−ＮＩｌ−イングロポ
キシー、−Ｎ′−ブトキシ−１−Ｎ′−インブトキシ−
、−Ｎ’−１１ｅｅ＠−ブトキシ−１−Ｎ’−ペントキ
シ−１−Ｎ′−へキシルオキシ−１−Ｎ′−オクチルオ
キシ−１−Ｎ′−アリルオキシ−１−Ｎ’−（５−クロ
ロ−プロポキシ）−１−Ｎ′−メトキシカルビニルメト
キシ−１−Ｎ’−エトキシカルボニル−メトキシ−、−
Ｎ’−（２−フェニル−エトキシ）−１−Ｎ’−ベンツ
ルオキシ−１−Ｎ’　−（４−メチル−ベンジルオキシ
）−１−Ｎ’　−（４−フルオロ−ベンジルオキシ）−
１−Ｎ’−（４−クロロ−ベンツルオキシｙ−１−Ｎ’
−（４−二トα−ベンジルオキシ）−及び−Ｎ’　−（
４−メトキシカルボニル−ペンツルオキシ）ｓ　　Ｎ’
−ベンゼンスルホニル−１−Ｎ’−（２−クロロ−ぺ／
インスルホニルンー、−Ｎ’−（４−クロロ−ベンゼン
スルホニル）−１−Ｎ’−（２−フルオロ−ベンゼンス
ルホニル）＋、−Ｎ’　−（４−フルオロ−ベンゼンス
ルホニル）−１−Ｎ’−（２−プロモーペンゼ／スルホ
ニル）−１−Ｎ’−（５−クロロ−ベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ’−（２−シアノ−ベンゼンスルホニル）−
１−Ｎ＃−（２−二トローベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ’−（４−ニトロ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’
−ｃ２−メチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−（
４−メチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−＜２−
クロロメチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−（２
−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ
’−（２−、＋’トキシーベンゼンスルホニル）−１−
Ｎ’−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）＋、−Ｎ
’−（２−メチルチオ−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ
’−（２−ジフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）
−１−Ｎ’　　（２−）リフルオロメトキシ−ベンゼン
スルホニル）−１−Ｎ’−（２−７１チルチオメチル−
ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−（２−ノメチルアミ
ノースルホニルーぺ／イソスルホニル）−１Ｎ’−（２
−フェニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−（メト
キシスルホニル−ベンゼンスルホニル）　＋、−ＦＩＪ
’−（２−メトキシカルダニルーベンゼンスルホニル）
−１−Ｎ’−（２−エトキシカルゲニルーベンゼンスル
ホニル）　−、−Ｎ　’　−（２−グロポキシカル〆ニ
ルーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−［２−（Ｎ−メ
チル−Ｎ−メトキシ−アミノ−カル−ニル−ベンゼンス
ルホニル）−及び−Ｎ’−（２−ジエチ、ルアミノカル
ボニルーベンゼンスルホニル）−グアニジン。

式（Ｖｌ）のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体は
新規なものであり、これらのものは方法（＆）と同様の
方法によって、式（ののグアニジノトリアノン誘導体金
式（Ｖ）のスルホニルクロライドのほぼ等モル量と反応
させて製造することができる。

方法（ｄ）において出発物質として用いるスルホニルク
ロライドは一般に式（ＩＩＩ）によって定義される１式
（Ｉｌｌ）において　１１は好ましくは及び殊に、式（
Ｉ）の置換基の定義において、好ましいｉたは殊に好ま
しいものとして上に示した如き同一の意味を有する。

式（■）のスルホニルクロライドの例及びこれに対する
その製造方法は、方法（、）に対する出発物質に関連し
て、すでに上に示した。

方法（、）において出発物質として用いるスルホニルイ
ソチオウレイドトリアジン誘導体は一般に式（■）によ
って定義される１式（■）において、Ｒ１、Ｒ４及びＲ
１は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定義に関
して、好ましいま友は殊に好ましいものとして上に示し
た如き同一の意味全盲し、そしてＲ１６は好ましくは、
そしてまた殊に好ましくはメチルを表わす。

式（■）の化合物の挙げ得る例は次の通りである：Ｎ’
　−（４，６−シメチルー島−トリアジンー２−イル）
−１Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−５−）リアノ
ン−２−イル）　−Ｎ　Ｎ　’　−（４−エトキシ−６
−メチル−５−）リアノン−２−イル）＋、Ｎ’−（４
，６−ジメトキシ−８−トリアソンー２−イル）＋、Ｎ
／−（４，６−ジニトキシーｓ−）リアノン−２−イル
）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メトキシ−８−トリ
アノン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メチル−６−メチ
ルチオ−ｍ−トリアジ／−２−イル）−１Ｎ’−（４−
エチルチオ−６−メチル−５−）リアノン−２−イル）
−１Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチルチオ−ｍ−トリ
アジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メ
チルチオ−８−トリアノン−２−イル）−１Ｎ’−（’
ｉミーエチルチオ−６−メドキシー−トリアジン−２−
イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−エチルチオ−８
−トリアジン−２−イル）−１Ｎｌ−（４，６−ビス−
メチルチオー８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４，６−ピスーエチルチオーａ−トリアジン−２−イル
）−１Ｎｉ−（４−メチルー６−メチルアミノ−８−ト
リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エチルアミノ−
６−メチル−膳−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（
４−ジメチルアミノ−６−メチル−ｓ−トリアジン−２
−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチルアミノ−６−メチル
−ｔｓ−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−メト
キシ−６−メチルアミツーーートリアジ／−２−イル）
−１Ｎ’　−（４−エチルアミノ−６−メトキシーＳ−
トリアノンー２−イル）−１Ｎ’−（４−ツメチルアミ
ノ−６−メドキシー８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ
’−（４−ジエチルアミノ−６−メトキシ−ｓ−）リア
ジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチ
ルアミノ−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４
−エトキシ−６−エチルアミノ−８−トリアソン−２−
イル）−１ＮＩ−Ｃ４−ジメチルアミノ−６−ニトキシ
ー８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４−ジエチ
ルアミン−６−ニトキシー６−トリアソ／−２−イル）
　−１Ｎ　’　−（４−メチルアミノ−６−メチルチオ
−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（’−エチル
アミノ−６−メチルチオ−５−）リアノン−２−イル）
−１Ｎ’−（４−ジメチルアミノ−６−メチルチオ−６
−トリアジン−２−イル＞−１Ｎ’−（ａ−ジエチルア
ミノ−６−メチルチオ−ｓ−）リアノン−２−イル）−
１Ｎ’−（４−エチルチオ−６−メチルアミノ−易−ト
リアジン−２−イル）−１Ｎ’−＜４−ツメチルアミノ
−６−エチルチオー膳−トリアジンー２−イル）−及び
Ｎ１−（４−ジエチルアミノ−６−エチルチオ−Ｓ−）
リアジ／−２−イル）−Ｎ’−（２−フルオロ−ベンゼ
ンスルホニル）−１−Ｎ’−（２−クロロ−ベンゼンス
ルホニル）−１−Ｎ’−（２−プロモーベンゼンスルホ
ニル）−１−Ｎ’−（２−メチルーベンゼンスルホニル
）−１−Ｎ’−（２−メトキシ−ベンゼンスルホニル）
−１−Ｎ’−（２−メトキシカルボニル−ベンゼンスル
ホニル＞　＋、−Ｎ’−（２−エトキシカル？ニルーベ
ンゼンスルホニル）＋、−Ｎ＃−（２−ｆロボキシカル
ゲニルーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ’−（２−イン
プロポキンカルボニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ
“−（２−フェニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ”
−（２−トリ７ルオロメチルーベンゼンスルホニルゼン
スルホニル）−及び−Ｎ”−（２−）リフルオロメトキ
シ−ベンゼンスルホニル）−Ｓ−インチオウレア。

式（■）のスルホニルイソチオウレイドトリチノン誘導
体は公知のものであり、そしてまたはそれ自体公知の方
法によって製造することができるＣＩＥＰ−ＯＳ（ヨー
ロッパ特許出願公開明細書）ｆｊＳ５、９８６号参照〕
６ しかしながら　Ｒ　ｌがＣ，〜Ｃ，フルオロアルフキシ
、Ｃ，−Ｃ．アルキルチオ、Ｃ，〜Ｃ４アルキルスルフ
ィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルによってオル
ト位が置換されたフェニル基であり、そしてＲ４、Ｒ５
およびｒ（Ｉ６が上述の意味を有している式（■）の化
合物は未だ知られていないということは注目すべきであ
る。これらの新規化合物は特許ａｉ’！求の範囲ｆｐＧ
項に記載の式（■ａ）によって表わされる。

式（■）の化合物は、式（ＸＶ） 式中、Ｒ１及びＲ　”は上記の意味を有する、のＮ−ス
ルホニル−イミン−ノチオ炭酸エステルを適当ならば塩
基、例えば水素化ナトリッムまたはカリウムｔｅｒｔ、
−ブチレートの存在下において且つ適当ならば希釈剤、
例えはテトラヒドロフラン、ソオキサンまたはツメチル
ホルムアミドの存在下において、０℃乃至１００℃間の
温度で式式中　Ｈ４及びＲ５は上記の意味を有する、の
アミノトリアノンと反応させ、反応が終了した際、混合
物を水で希釈し、強酸、例えば塩酸で酸性にし、そして
結晶として得られる式（■）の生成物を吸引濾過によっ
て単離する方法によって得られる。

出発物質として必要なＮ−スルホニルーイミノーソチオ
炭酸エステルは一般に式（ＸＶ）によって定義逼れる１
式（ＸＶ）において、Ｒ１及びＲ１６は好ましくは及び
殊に、式（Ｉ）または（■）の置換基に関して、好まし
いまたは殊に好ましいものとして上に示した如き同一の
意味を有する。

式（ＸＶ）の化合物の埜け得る例は次の通りである二Ｓ
、Ｓ−ツメチル　Ｎ−（２−フルオロ−ベンゼンスルホ
ニル）　＋、Ｎ−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）
−１Ｎ−（２−ブロモ−ベンゼンスルホニル）　＋、Ｎ
−（２−）チル−ベンゼンスルホニル）−１Ｎ−（２−
）　トキシカルゴニルーペンインスルホニル）％Ｎ−（
２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−１Ｎ
−（２−プロポキシカルｄｅニルーベンゼンスルホニル
）Ｎ　Ｎ−（ｚ−インｙロポキシカルボニルーベンゼン
スルホニル）−１Ｎ−（２−フェニル−ベンゼンスルホ
ニル）−１Ｎ−（ｚ−ト＋、＋フルオロメチルーベンゼ
ンスルホニル）−１Ｎ−（２−ジフルオロメトヤシ−ベ
ンゼンスルホニル）−及ヒＮ−（２−）　ＩＪフルオロ
メトキシ−ベンゼンスルホニル）−イミノジチオ−カル
”ｔ”ｔ’　ａｍ式（ＸＶ）のＮ−スルホニルーイミノ
ーソチオ炭酸エステルは公知のものであシ、そして／ま
たはそれ自体公知の方法によって製造することができる
〔ヘミッシエ・ペリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ−）と、２
８８５（Ｉ９６６）及びＥＰ−Ｏ８（ヨーロツ・ぞ特許
出願公開明細書）第５．９８６号参照〕。

式（Ｘ’／）の化合物は式（ＸＭ１） Ｒ’−８ｏｗ−ＮＨｚ　　　　　（ＸＭ）式中　Ｒ１は
上記のｔ床を有する、 のスルホンアミドを強塩基、例えば水酸化ナトリウムの
存在下において且つ適当ならば希釈剤、例えば水及びジ
メチルホルムアミドの存在下において０℃乃至１００℃
間の温度で二硫化炭素と反応させ、次に（その場で）０
℃乃至１００℃間の温度で式（ＸＭ） ｘ　＋　Ｒ１Ｂ　　　　　＜　ｘ■） 式中　ＲＩ　６は上記の意味を有し、そしてｘ＋−ｉ塩
素、臭素またはヨウ素を表わす、のアルキル化剤と反応
させる方法によって得られる。

混合物を水で希釈した後に絶品として得られる式（Ｘｖ
）の生成物を吸引濾過によって単離することができる。

出発物質として必要なスルホンアミドは一般に式（ＸＭ
）によって定義される１式（ＸＭ）において　Ｈｌは好
ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定義に関して、
好ましいま次は殊に好ましいものとして上に示した如き
同一の意味を有する。

式（ＸＶＴ）の化合物の挙げ得る例は次のものである：
２−フルオロー１２−クロロー１２−プロモー、２−）
ｆルー、２−メトキシカルボニル−１２−エトキシカル
ボニル−１２−プロポキシカルＳニル−，２−イソグロ
ポキシカルボニルー、２−フェニル−１２−トリフルオ
ロメチル−１２−ジフルオロメトキシー及び２−トリフ
ルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド。

式（ＸＭ）のスルホンアミドは公知のものであり、セし
て／またはそれ自体公知の方法によって製造することが
できる［ＥＰ−Ｏ８（ヨーロツＡ特許出願公洲明細書）
第７４４２２号、同第５０，１４０号、同第３５．８９
５号、同第４４，８０７号、同第４４．８０８号、同第
４４．８０９号、同第５１゜４６６号、四ｌＸ６４．ｓ
ｏ＋号、同に７Ｑ、０４１号及び同第７へ８０２号；米
国特許第４．３７λ７７８号：並びにＺｈ、Ｏｒｇ、Ｋ
ｈｉｍ　　ＣＪ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、　ＵＳＳＲ］旦、１０２５〜１０２６（英語
１０３２〜１０５４　）　（Ｉ９７２）参照〕。

これらの化合物はそれ自体公知の方法において、上記の
式（Ｉ）のスルホニルクロライドを適当ならば希釈剤、
例えばソエチルエーテル、テトラヒドロフ２ンマ友は水
の存在下において０℃乃至１００℃間の温度でアンモニ
アと反応させることによって得られる。かくしで、結晶
として得られる式（ＸＶＩ）の生成物を吸引濾過によっ
て単離することができる。

式（ＩＩＩ）の適当な出発化合物の例及びこれらのもの
に対する製造方法は方法（−）に対する出発物質の記述
において上に示した。

式（Ｘ■）の出発物質の挙げ得る例は次のものである：
＊化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化エチル、
臭化エチル及びヨウ化エチル、並びに塩化ペンツル及び
臭化ペンツル。

式（Ｘ■）の化合物は公知のものでるる。

ま几出発物質として用いるアミノトリアジンは一般にｒ
（ｘｎによって定義される１式ｒＸ［）において　３４
及びＲ′は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定
義に関して、好ましいまたは殊に好ましいものとして上
に示した如き同一の意味を有する。

式（Ｍ）の化合物の挙げ得る例は次の通りである：４．
６−シメチルー、４−メトキシ−６−メチル−１４−エ
トキシ−６−メチル−１４，６−ソメトキシー、４．６
−シエトキシー、４−エトキシ−６−メトキシ−１４−
メチル−６−メチルチオ−１４−ニブルチオ−６−メチ
ル−，４−メトキシ−６−メチルチオ−１４−エトキシ
−６−メチルチオ−１４−エチルチオ−６−メトキシー
、４−エトキシ−６−エチルチオ−，４，６−ピスーメ
ｆルチオー、４．６−ビス−エチルチオ−，４−メチル
−６−メチルアミノ−１４−エチルアミノ−６−メチル
−１４−ツメチルアミノ−６−メチル−１４−ジエチル
アミノ−６−メチル−，４−メトキシ−６−メチルアミ
ノ−１４−エチルアミノ−６−メトキシー、４−ジメチ
ルアミノ−６−メトキシー、４−ジエチルアミン−６−
メトキシ−，４−エトキシ−６−メチルアミノ−１４−
エトキシ−６−ニチルアミノー、４−ジメチルアミノ−
６−ニトキシー、４−ジエチルアミノ−６−エトキシ−
１４−メチルアミノ−６−メチルチオ−１４−エチルア
ミノ−６−メチルチオ−１４−ツメチルアミノ−６−メ
チルチオ−１４−ソエチルアミノ″−６−メチルチオ−
１４−エチルチオ−６−メチルアミノ−１４−ツメチル
アミノ−６−エチルチオ及び４−ジエチルアミノ−６−
エチルチオ−２−アミノ−５−トリアジン。

式（ＸＩ）のアミノトリアジンは公知のものであシ、そ
して／またはそれ自体公知の方法によって製造すること
ができるっ また方法（、）において出発物質として用いるアミノ化
合物は一般に式（ＩＶ）によって定義でれる。

式（ＩＶ）において、Ｒは好ましくは水素またはメチル
、殊に水素を表わし　Ｂａは好ましくは及び殊に、式（
Ｉ）の置換基の定義に関して、好ましいまたをよ殊に好
ましいものとして上に示した如き同一の意味を有する。

式（ＩＶ）の適当な出発物質の例及びこれらの物質に対
する文献は方法（ｂ）に対する出発物質の記述において
示し几。

方法（ｆ）において出発物質としている化合物は一般に
式（Ｉ）、但し、Ｍは水素を表わすものとする、によっ
て定義される１式（Ｉ）において、このものが方法（ｆ
）に対する出発物質として用いる化合物に関する場合に
は、Ｍは水素を表わし、そしてＲ１、Ｒ１、ＲＲ、Ｒ４
及びＲ８は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定
義に関して、好ましいまたは殊に好ましいものとして上
に示した如き同一の意味を有する。

方法（ｆ）に対する出発物質として用いる式ＣＩ）の化
合物は方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅｌ
においた述べた方法によって製造することができる。

方法（ｆ）に用いる金属水酸化物、水素化物及びアルカ
ル−トまたは有機金属化合物の挙げ得る例は次のもので
ある：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム
及びカルシウムの水酸化物、リチウム、ナトリウム及び
カルシウムの水素化物、ナトリウムメチレート及びエチ
レート、カリウムメチレート、エチレート及びｔｅｒｔ
、−ブチレート、並びにブチルリチウム及びイソプロピ
ルーマグネシウムグロライド、 方法優）において出発物質として用いる化合物は一般に
式（Ｉ）、但しＭは水素を表わすものとする、によって
定義される１式（Ｉ）において、このものが方法（ｇ）
に対する出発物質として用いる化合物に関する場合には
、Ｍは水素を表わし、そしてＲ１１Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及
びＲ５は好ましくは及び殊に、式（Ｉ）の置換基の定義
に関して好ましいまたは殊に好ましいものとして上に示
した如き同一の意味を有する。

方法（ｇ）に対する出発物質として用いる式（Ｉ）の化
合物は方法（ａ）、（ｂ）、（ｅ）、（ｄ）及び（、）
において述べた方法によって製造することができる。

方法−）において出発物質として強酸を用いる。

この強酸は好ましくはハロダン化水素酸、例えば塩化水
素、臭化水素ま几はヨウ化水素、そして更に硫酸或いは
炭素原子４個までを有し且つ随時フッ素または塩素で置
換されていてもよいアルカンスルホン酸、例えばメタン
スルホン酸、エタンスルホン酸、クロロメタンスルホン
酸、２−クロロ工タ／スルホン酸及びトリフルオロメタ
／スルホン酸、並びにトリフルオロ酢酸、そして更にベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレ
ン−１−スルホン酸、ナフタレ／−２−スルホン酸、ナ
フタレン−１，４−１−１，５−１−１，６−１−２，
６−及び−２，７−ソスルホン酸である。

式（Ｉ）の新規化合物を製造するための本発明による方
法（、）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶媒である
が、但し好ましくは非プロトン性の有極性溶媒である。

これらの溶媒には随時置換されていてもよい炭化水素、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロロ
エタン、トルエン、′キシレン及ヒクロロベンゼン、ニ
トリル類、例工ばアセトニトリル及びグロピオニトリル
、エーテル類、例えば１゜２−ソメトキシエタン、ナト
２ヒドロフラン及びソオキサン、並びにヅメチルホルム
アミド、ツメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
、スルホラン、ピリジン及び２−メチル−５−エチル−
ピリジ／が含まれる。

方法（、）における酸受容体として実際に通常用いられ
る全ての酸結合剤である。これらには殊にアルカリ金属
及びアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属及びアル
カリ土類金属水素化物、有機金属化合物、例えばブチル
リチウム、そして災に、脂肪族、芳香族及び複素環式ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベンジ
ルアミン、ソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ソアザビシクロウンデ
セン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）　、ピリジン、２−メチル−５−
二チルーピリジン及び４−ツメチルアミノ−ピリノンが
含まれる。

反応湿度は方法（＆）において実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は−８０乃至＋１００℃
間、好ましくは一５０℃乃至＋５０℃間の温度で行われ
る。一般に本発明による方法（＆）は常圧下で行われる
。

方法（＆）　ｔ−行う際に、式（狼のグアニソノトリア
ノン窮導体１モル轟シ式（Ｉ［［）のスルホニルクロラ
イド１乃至５モル間、好ましくは２乃至５モル間を用い
る。

反応成分を室氾または外部冷却しながら一緒にし、この
反応混合物を反応が終了するまで攪拌する。

新規化合物ｆ、普通の方法によって処理し、そして単離
する：混合物上水及び水と非混和性溶媒、例えば塩化メ
チレン、クロロホルムまたはトルエンと共に、適当なら
ば揮発性成分を留去し几後、振盪し、有機相を水で洗浄
し、乾燥し、濾過し、そしてＯ縮する。残渣中に残る式
（Ｉ）の生成物を有機溶媒、例えばジエチルエーテル、
酢酸エチル、エタノールまたはイソグロノ９ノールと共
に粋筋して結晶させ、そして適当ならば再結晶化によっ
てｒＩ製する。

本発明による方法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒である。これらの溶媒にはアルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール及びｎ−ま１とはイングロ、４ノー
ル、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン及び１．２−ジメトキシエタン、エステル類、例えば
酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセト
ニトリルまたはグロビオニトリル、並びにツメチルホル
ムアミド及び水が含まれる。

方法（ｂ）において酸受容体として、式（ｒＶ）のアミ
ン化合物の特性と顕著に競う求核的特性をもたぬ酸結合
剤を用いることができる。このタイプの挙げ得る酸受容
体はアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば
炭酸カリウム及び炭素カルシウム、Ｚ三アミン類、例え
ばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン及びＮ
、Ｎ−ツメチルベンツルアミン、並びに含窒素複素環式
化合物、例えばビリノン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）及びジアザビシクロクンデセン（ＤＢＵ）で
ある。

方法（ｂ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は０℃乃至１５０℃間、
好ましくは１０℃乃至１００℃間の温度で行われる。方
法（ｂ）は一般に常圧下で行われる。

本発明による方法（ｂ）″ｆｒ、行５際に、一般に式（
ＩＤ）の化合物１モル当り式（Ｉｔ／）のアミノ化合物
ま次はその塩酸塩１乃至１０モル間、好ましくは２乃至
５モル間を用いる。

一般に式（［０）の化合物ｔ−２０℃または温和に冷却
しながら希釈剤と混合し、式（ＩＶ）の化合物またはそ
の塩酸塩及び適当ならば、適当な酸受容体を加える。次
に反応混合物を一般に室温で、ま几は昇温下で、反応が
終了するまで攪拌する。

処理は普通の方法によって行うことができる。

式（Ｉ）の生成物が反応混合物から結晶として得られる
場合、該生成物を吸引濾過によって単離することができ
る。さもなければ、適当ならば濃縮し友後、混合物を水
で希釈し、実際に水と非混和性でおる溶媒、例えば塩化
メチレンで抽出する。式（Ｉ）の生成物は、抽出液を水
で洗浄し、乾燥し、濾過し、Ｐ銭金濃縮し、そして残漬
を再結晶させることによって、純粋な状態で得ることが
できる。

本発明による方法（Ｃ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒でおるが、しかし好ましくは非プロトン性の有極性溶
媒、例えば本発明による方法（−）の記述に関連して上
に述べた如き溶媒である。

方法（ｃ）において酸受容体として実際に通常用いられ
る全ての酸結合剤を用いることができる。殊にこれらに
は本発明による方法（Ｉ１）の記述に関連して述べた酸
結合剤が含まれる。

方法（ｅ）において反応垢ルニは実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に仁の反応は一８０℃乃至＋１０
０℃間、好ましくは一５０℃乃至＋５０℃間の温度で行
われる。一般に方法（ｃ）は常圧下で行われる。

方法（ｃ）　ｔ−行う際に、一般に式（ＩＥ）のスルホ
ニルグアニジノトリアジン誘導体１モル当り式（至）の
スルホニルクロライド１乃至２モル間、好ましくは１．
１乃至１．５モル間を用いる。

方法（ｃ）に対する手順及び処理は方法（、）と同様で
ある。

本発明による方法（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒であるが、しかし好ましくは非プロトン性の有極性溶
媒、例えば本発明による方法（、）の記述に関連して上
に述べた如き溶媒である。

方法（ｄ）における酸受容体として実際に通常用いられ
る全ての酸結合剤音用いることができる。殊にこれらに
は本発明による方法（、）の記述に関連して述べた酸結
合剤が含まれる。

方法（ａ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は一８０℃乃至＋１００
℃間、好ましくは一２０℃乃至＋５０℃間の温度で行わ
れる。一般に方法（ｄ）は常圧下で行われる。

方法（ｄ）　を行う際に、一般に式（Ｖｌ）のスルホニ
ルグアニジノトリアジン誘導体１モル当９式（Ｉｌｌ）
のスルホニルクロライド１乃至２モル間、好ましくは１
．１乃至１．５モル間を用いる。

方法（ｄ）における手順及び処理は方法（＆〕と同様で
ある。

本発明による方法（−）は好ましくは希釈剤上用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒であるが、しかし好ましくは非プロトン性の有極性溶
媒である。殊にこれらの溶媒にはテトラヒドロフラン、
ジオキサン、１．２−ジメトキシエタン、アセトニトリ
ル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトン、ジメチルホルムアミド、ツメチルアセトアミド
及びツメチルスルホキシドが含まれる。

方法（、）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は０℃乃至１５０℃間、
好ましくは１０℃乃至１００℃間の温度で行われる。一
般に方法（、）は常圧下またはやや減圧下で行われる。

本発明による方法＜６）”ｋ行う際に、一般式（■）の
スルホニルイソチオウレイドトリアノン誘導体１モル当
シ式（ＩＶ）のアミノ化合物１乃至１０モル間、好まし
くは１乃至５モル間を用いる。

一般に式（■）のスルホニルインチオウレイドトリアノ
ン訪導体及び希釈剤を一緒にし、そして式（ＩＶ）のア
ミン化合物を計量導入する。次に反応混合物を反応が終
了するまで攪拌する。通常式（Ｉ）の生成物は、冷却後
、そして適当ならば塩酸で酸性にした後、結晶として得
られ、このものを吸引濾過によって単離することができ
る。

本発明による方法（ｆ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒である。殊にこれらの溶媒にはアルコール類、例えば
エタノール及びｎ−ま几はイソグロノノール、エーテル
類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及び１．２
−ジメトキシエタン、エステル類、例えば酢酸エチル及
び酢酸メチル、並びにニトリル類、例えばアセトニトリ
ルが含まれる。

方法（ｆ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は一２０℃乃至＋５０℃
間、好ましくは０℃乃至５０℃間の温度で行われる。一
般に方法（ｆ）は常圧下で行われる。

本発明による方法（ｆ）ｔ−行う際に、式（Ｉ）の化合
物１モル当り金属化合物ＣＬ９乃至１．２モル間、好ま
しくはα９５乃至１．１モル間を用いる。

一般に式（Ｉ）の化合物及び希釈剤を一緒にし、適当な
らば温和に外部冷却しながら、適当ならば希釈剤に溶解
した金属化合物を計量導入する。反応が終了するまで、
反応混合物全攪拌する。一般に式（Ｉ）の塩一様生成物
が結晶として得られ、このもの全吸引濾過によって単離
することができる。

本発明による方法（ｇ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。使用可能な希釈剤は実際に全ての不活性有機溶
媒である。殊にこれらの溶媒にはアルコール類、例えば
メタノール、エタノール及びｎ−またはイソプロノ七ノ
ール、エーテル類、伝えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン及び１．２−ジメトキシエタン、エステル類、例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、並びにケトン類、例えば
アセト／、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケ
トンが含まれる。

出発物質として使用する酸を水溶液として用いる場合、
ま九希釈剤として無水酢酸を用いることが有利である。

方法（ｇ）において反応温度は実質的な範囲内で変える
ことができる。一般にこの反応は一２０℃乃至＋５０℃
間、好ましくは０℃乃至３０℃間の温度で行われる。一
般に方法（ｇ）は常圧下で行われる。

本発明による方法（ｇ）’を行う際に、一般に式（Ｉ）
の化合物１モル当υ強酸１乃至１０−１ニル間、好まし
くは１乃至５モル間を用いる。

一般に式（Ｉ）の化合物及び希釈剤を一緒にし、適当な
らば温和に外部冷却しながら、強酸全計量導入する１反
応が終了するまで、反応混合物を攪拌する。一般に結晶
として１：１付加物が得られ、このもの全吸引濾過によ
って単離することができる。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
＠所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関連し
て使用することができる二 ｏＭｏｙ−ｆ声Ｈ１？ｌ：力２シ属（Ｓｉｎａｐｉｇ）
、マメグンバイナズナｈ４（Ｌａｉｐｌｄｉｕｍ）、ヤ
エムグラＪｊｉ　（Ｇａ　１１　ｕｍ））ハコベ属（Ｓ
ｔｅｌｌａｒｌｍ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリン
ンが４２３４（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ絹（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、
キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓ）、スペリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）　％オ
ナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルがオ属（Ｃｏｎ−
ｖｏｌｖｕｌｕｇ）、テンマイモＭ（Ｉｐｏｍｏｅａ）
、タデＭ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、セスパニア属（Ｓｓ
ｇｂａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｔａ）、ア
ザミ属（Ｃｉｒａｌｕｎｌ））ヒレアザミ７４（Ｃａｒ
ｄｕｕｓ）、ノグシ属（Ｓｏｎ−ｃｈｕｉ）、ナスＭ（
Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｌｐｐｍ）、
キカシグサａ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナｐＡ（Ｌｌｎｄ
ｅｒｎｔａ）、ラミラムＭ（Ｌａｍｌｕｍ）、クワガタ
ソウ絹（Ｖｓ＋ｒｏｎ１ｃｍ）、イチビ属（Ａｂｕｔ（
ｌｏｎ）、エメクスｈ４（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサ
ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｌｏｌａ）、テ
ンマオドリコＰＡ（Ｇａｌｅｏｐｇｉｓ）、ケシ属（Ｐ
ａｐａｖｅｒ）、及び七ンタウンア属（Ｃｅｎｔ＊ｕｒ
＠ａ）。

ダイズＪ’ｊ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジンＭ（Ｄａｕｅｕｉ）、インゲンマメ属
（Ｐｈａａｓｏｌｕｉ）、エントウＪｊｉ（Ｐｉｇｕｍ
）、ナスＲ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ、ｌｉ　（Ｌ　ｌ
　ｎ　ｕ　ｍ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、
ソラマメ属（ｖｉｃｌａＬタバコＦ＠（Ｎｌｃｏｔｌａ
ｎａ）、）マド属（Ｌｙｃｏｐｅｒ８１ｃｏｎ）。

ラッカセイ属（Ａｒａｅｈｌｇ）、アブラナ属（Ｂｒａ
ｓ−ｍ１ｃｍ）、１キノノグシ属（Ｌａｃｔｕｅａ）、
キュウリ５　（Ｃｕｅｕｍｉｓ）及びウリ１５　（Ｃｕ
ｃｕｒｈｉｔａ）。

次の稍の草子Ｍ雑草：ヒエＪｆＡ　（Ｅｃｈｌｎｏｃｈ
ｌｏａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｌａ）、キビ属
（Ｐａｎｉｃｕｒ＋１３、メヒシバｈ’＋　（Ｄｉｇｉ
ｔａｒｉａ）、アワがリエ属（Ｐｈ　ｌ　ｅ　ｕｍ）　
、スズメノカタビラＭ（Ｐｏａ）、クシノケグサ１Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ属（Ｅｌ　ａ　−ｕｓｉｎｅ）
、プラキアリア５（Ｂｒａｃｈｉａｒｔａ）、ドグムギ
属（Ｌｏ目ｕｍ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ
）、カラスムギＪＪ（Ａｖｓｎａ）、　カヤツリグサＫ
（Ｃｙｐｅｒｕｓ））モロコシＦｇ　（Ｓｏ　ｒｇｈｕ
ｍ）　）カモソグサ属（Ａ、ｇｒＯｐｙｒｏｎ）、ジノ
トン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｆａ）、テンツキＪｊａ（Ｆ’ｉｍｂｒ［！１ｔ
ｙｌｉ８）、オ’ＥＩ＃属（Ｓａｇｔｔｔａｒｔａ）、
ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉ＠）Ｘホタルイ１（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｇｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ税（Ｉｇｃｈａｅｍｕｍ）、スフニックレア１
Ａ（Ｓｐｂａｎｏｃｌｅａ）、　ダクチロクテニウム属
（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌヵボ属（Ａｇｒ
ｏｓｔｌａ）、スズメツテンポ＋７１Ａ（Ａｌｏ−ｐｅ
ｅｕｒｕｌｌ）及びアＲうＮ（Ａｐｅｒａ）＊次の属の
単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ
属（Ｚ＠ａ）、コムギＪｉｉｉ　（Ｔｒ　Ｉｔ　ｉｃｕ
ｍ）、オオムギ１ｍ（）（ｏｒｄ＊ｕｍ）、カラスムギ
属（ＡＹ　ｅ　ｎ　ａ）、ライムギＦ４（Ｓａｅａｌｅ
）、モロコシＱ　（ＳｏｒｇｈｕｒｒＪ、キビ属（Ｐａ
ｎｉｅｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃ−ｃｈｉｒｕｍ）
、アナナスＪ１４　（Ａｎａｎａｍ）、クサスギカズラ
属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌ　ｌ　ｊ
　ｕｎ）　−しかしながら、本発明による活性化合物の
使用はこれらの属にまつ九く限定されず、同じ方法で他
の植物に及ぶ。

本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する１同郷に、化合物
は斜年中栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果ｖ？園、
ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナ
の植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、
油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及びホ
ップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培
植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明による活性化合物は単子葉及び双子葉作物、例え
ばワタ、イネ、穀物及びトウモロコシ中の単子葉及び双
子葉雑草を選択的に防除する友めに用いることができる
。［ｔ＾本発明による活性化合物はイネのいもち病原菌
（Ｐｙｒｌｅｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）に対して殺菌
・殺カビ作用（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　　ａｃｔｉｏｎ
）　ｔ＋示す、〕本活性化合物は普通の調製物、例えば
溶液、乳液、湿潤可能な粉剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗
布剤、可溶性粉剤、粉剤、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、並びに重合物質中の
極く細いカプセルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体のね体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造てれる。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助浩然とし
て有機曲媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンモジくハ
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例エハクロロペ／イン、クロロエチ
レン４　Ｌ＜１１塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、または・ぐラフイン例えば石油留分、
鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくは
グリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルインブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例え
ばツメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並び
に水が適している。

固体の担体として、アンモニウム塩及び粉砕し次天然鉱
物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英
、アタノぐルソヤイト、モントモリロナイト、ま友はケ
イソウ土並びに粉砕し九合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別し九天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきわシ合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルブキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラピアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油でおることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシア／ブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微黛の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物ｃＬｌ乃至９５重量−間、好
ましくは（Ｌ５乃至９０重量−間を含有する。

ま九本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除する几めに用いることもでき、仕上げ友配合物
まｔは種混合が可能である。

公知の除草剤例えばＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ
、Ｎ’−ツメチルウレア、５−（５−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−１，１−ジメチルウｖｙ、５−Ｃａ−イ
ングロピルーフェニル）−１，１−ジメチルウレア、４
−アミノ−６−（Ｉ，１−ツメチルエチル）−５−メチ
ルチオ−１，２，４−トリアジン−５−（４Ｈ）−オン
、４−アミノ−６−（Ｉ，１−ツメチルエチル）−５−
エチルチオ−１，２，４−）リアジン−５−（４Ｈ）−
オン、１−アミノ−６−エチルチオー５−＜２．２−ノ
メチルグロビル）−１，５，５−トリアジン−２，４−
（ＩＨ，５Ｈ）−ジオン、４−アミノ−３−メチル−６
−フェニル−１゜２．４−）リアノン−５−（４Ｈ）−
オン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イングロピ
ルーアミノー１，５．５−）リアジン、（トリメチルシ
リル）−メチル２−（４−（５，５−ジクロロビリジル
ー２−オキシ）−フェノキシ〕−グロビオネートのＲ−
エナンチオマー、（２−ペンツルオキシ）−エチル２−
ｒ４−ｓ、ｓ−ジクロロピリジル−２−オキシ）−フェ
ノキシ〕−グロビオネートのＲ−エナンチオマー、２．
４−ソｐａロフエノキシ酢酸、２−（２，４−ジクロロ
フエノキシ）−プロピオン酸、４−クロロ−２−、Ｉｆ
ｋフェノキシ−酢酸、ｚ−（２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ）−プロピオン酸、ｓ、５−ショート−４−ヒ
ドロキシ−ベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒ
ドロキシ−ベンゾニトリル及ヒソフェニルエーテル類並
びにフェニルピリダシ７類、例えばピリデート類との混
合物が考えられる。

驚くべきことに、また成る混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓ＠ｃｔ％ｃ　ｌ　ｄ　ｅ　ａ）　、殺ダニ
剤（ａａａｒｌｅｉｄ＠ａ））殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉ
ｃｉｄｅｓ）。

小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物が可
能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその調製物の形態ま
たは該調製物から更に希釈して調製し次使用形態、例え
ば調製清液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤と
して使用することができる。

これらの形態のものは普通の方法において、例えば液剤
散布、スプレー、アトマイソングまたは粒剤散布によっ
て施用することができる。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または後に施用
することができる。

また本化合物は種子全ま〈前に土壌中に混入することも
できる。

活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることがで
きる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する。

一般に使用量は土壌表面ｆｋ１ヘクタール当シ活性化合
物α０ロ１乃至１５〜間、好ましくはαＯＯＳ乃至１０
１１７ｈａ間でおる。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる。

製造実施例 実施例　１ し１ 〔方法（ａ）〕 ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライド２．９５　
ｙ　（ａｌ　４モル）ｉＮ’　−（４−ジｘ　チ／ｌ／
アミノ−６−メドキシー３−トリアジン−２−イル）−
Ｎ１−メトキシ−グアニジン１（ＬＯＰ（Ｃ１０３７モ
ル）及びピリジン７０−の−７℃に冷却され友混合物に
攪拌しながら加え、この反応混合物を２０℃で３日間攪
拌した１次にこのものを水及びジエチルエーテルで希釈
した。かくして結晶としてイ１シられる生成物全吸引濾
過によって単離した。

融点１３３℃のＮ’−（４−ジエチルアミノ−６−メト
キシ−ａ−）リアジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−
Ｎ’　、Ｎ”−ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホニ
ル）−グアニジン１５２（理論ｔ、０６６％）が得られ
た。

実施例　２ 〔方法（Ｃ）〕 ２−クロロ−ベンゼンスルホニルクロライｌ’５４１（
Ｉ２５６モル）をＮ’−（４−メトキシ−６−メチル−
３−トリアジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”−
（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ９７
Ｆ（［１２５モル）及びピリジン５００　ｄの一２０℃
に冷却された混合物に攪拌しながら滴下した。反応混合
物を２０℃で１５時間攪拌し、そして濃縮し７ｔ、残渣
を塩化メチレン５００ゴに採り入れ、この溶液全希塩酸
各１５０−で２回洗浄し、Ｄ′−ｉ過し、そして濃縮し
た。残渣をエタノールと共に砕解した際に結晶として得
られる生成物を吸引濾過によって単離し魁 融点１６４℃のＮ　７−　（４−メトキシ−６−メチル
−５−）リアジ／−２−イル）−Ｎ′−メトキン−Ｎ　
’　、　Ｎ　”−ビス−（２−クロロ−ベンゼンスルホ
ニル）−グアニジノＢ　ｏ　ｙ　（ＮＢｔｐａｆｉの５
７チ）が得らすした。

実施例　５ 〔方法（ｅ）〕 Ｎ’−（４，６−シメトキシー３−トリアジ／−２−イ
ル）−Ｎ’−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−８
−メチル−イソチオウレア１（ＬＯｒ（００２６モル）
、Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミン＆Ｏｆ（α０６５モ
ル）及びジオキサンＢＯｍｅの混合物音２０℃で６０時
間攪拌した１次にこのものｔ＃縮し、残渣をエタノール
と共に砕解し、結晶として得られた生成物を吸引濾過に
よって単離し友。

融点１５０℃のＮＺ−（４，６−ジメトキシ−Ｓ−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”−（２−ク
ロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジノｓ、　Ｂ　ｙ
　（理論量の５７チＳが得られた。

実施例　４ Ｎユ■ （、：１ 〔方法（ｆ）〕 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ａ−トリアノン−
２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ′。

Ｎ″−ビス−（２−１０ローペンセンスルホニル）−グ
アニジノα６０　ｙ（０，００１モル）、ナトリウムメ
チレートαＧ　５４　？　（０，Ｇ　Ｏ１モル）及びメ
タノール５ゴの混合物ｆ　２０　Ｃて１時間攪拌した。

次（こ、晴晶として得ら′ｈ′ｆ？：、生成物全吸引濾
過によって単品した。

ｔｌよ点〉２２０℃のＮ’−（４−メト・キシ−６−メ
チル−ｓ−トリアジン−２−イル）−ＮＺ−メトキシ−
Ｎ　’　＠　ｒ４　”−ビス−（２−クロロ−ベンゼン
スルホニル）−グアニジノＣＬ５０Ｐ（ｆｉ論ＧのＢ４
チンが得られた。

実施例　５ 〔方法（ｇ）〕 Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ−トリアノン−
２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ１゜Ｎｓ−ビス−（２
−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ５．７　
ｆ　（Ｉ０１モル）、濃硫酸１．Ｏｆ（［１０１モル）
及びアセトン５０ｍ１の混合物を２０℃で１５時間攪拌
した０次に結晶として得られた生成物を吸引濾過によっ
て単離した。

融点１４８℃のＮ’−（４−メトキシ−６−ｓ−トリア
ノン−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’、Ｎ”−ビス
−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ及
び硫酸の１＝１付加物５、３９　（理論量の８１％）が
得られた。

次の紀１表に示した式（Ｉ）の化合物を前記の実施例に
例として述べた方法によって製造することができｆｃ： ｌ−と−」 ：Ｈ３ 二Ｈ３ ＤＣ）１ つＣ）Ｉ Ｃ１４ Ｒ５Ｍ　　砿烈じＣ） Ｎ（ＣＨ３）２Ｈ１７７ Ｎ（ＣＨ３）２Ｈ２０３ ３０ＣＨ３Ｈ１０５ ３Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）　２　　　Ｈ（柚）３ＮＨＣ２Ｈ５
Ｈ（迫） 第１表（続） ＯＣＨ３ＣＨ３Ｈ 第１表（続） ＣＨ３Ｃ）Ｔ３Ｈ ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５Ｈ１４４ 第１表（続） ＣＨ３ＣＨ３Ｈ１３２ ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（統） ：Ｈ３０ＣＨ３Ｈ ：Ｈ３ＱＣ）（３）！　　　　１５０ 第１表（続〕 ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５Ｈ２ｏ８ Ｃ２Ｈ５０ＣＨ３Ｈ（非晶質） 第１表（続） ＯＣＨ３Ｈ２０７ ０ＣＨ３Ｈ１６４ 第１表（続） ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５Ｈ１３６ ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（続） 一一−） ＣＨ３０ＣＨ３）！　　　　２０８ ＣＨ３０Ｃ８３Ｈ 第１表（続） ０ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ＯＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ０ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ０ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ０ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ＯＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（続） ＣＨ３０Ｃ）１３Ｈ ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ５ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（統） ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（続） ０ＣＨＣＨ３０Ｃ２Ｈ５Ｈ 第１表（続） ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５Ｈ Ｈ＝ＣＨ２ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（続） ０ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（続） 」３ ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ ＣＨ３ＣＨ３Ｈ 籠よ友」雄Σ ０ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＨ３Ｈ 第１表（統） （２ａ）　　ｑ−）ルエンスルポン酸による実施例（２
）の１：１付加物（油）。

（４４ａ）　　硫酸による実施例（４４）の１：１付加
物（非晶質）。

（４５ｍ）　　硫酸による実施例（４５）の１：１付加
物、融点１６３℃を有する。

（４９ｍ）　　硫酸による実施例（４９）の１：１付加
物（非晶質）。

式（Ｉｒ）の出発化合物の製造 実施例　（Ｉｆ−１） Ｈ”　’０ＣＩ（。

２−シアノアミノ−４−ジエチルアミノ−６−メトキシ
−ｓ−）リアジン６＆５　ｔ　（Ｉ５モル）、０−メチ
ル−ヒドロキシルアミン塩酸塩５０　ｙ（Ｉ８モル）及
びエタノール５００ｔＩＬｔの混合物ヲ還流下で１５時
間沸騰させた１次にこのものｔ−濾過し、Ｆ液ｆｔ濃縮
し、残渣を水約２００−に採υ入れ、この混合物を水酸
化す）　ＩＪウム溶液で酸性にし、かくして結晶として
得られ几生成物を吸引濾過によって単離した。

融点１１２℃のＮ’−（４−ジエチルアミノ−６−メト
キシ−Ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ１−メトキシ−
グアニジンｓ５．０ｒ（理論量の４５チ）が得られた。

次の第２表に示し次式（３）の化合物を同様にして製造
することができた： １６噛ｒ’、　　　　　　　ｃｏ　　　　　　　ｏｌｌ
。

ψ　　　　　　　　〜 Ｎ− 代Ｎ 淳 ｍ毘 ＋　　　　　　　ｘ　　　　　　　ｘ　　　　　　　ｘ
　　　　　　　＋−＋第２表（続） ＩＩ−３００ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨＣ１ ○ＣＨＯＣＨ３ Ｈ３ＣＨ３ 式（ＩＩＩ）の出発化合物の製造 実施例　（［［［−１） スルホニルクロライド（「オキシ塩化ＩＪン」）２９５
ｄ’ｉ２−クロロ−ベンゼンスルホン酸ナトリウム１７
２２（（Ｌ８モル）、アセトニトリル６００ｄ及びスル
ホランｓａａｍｔの混合物に２０℃〜３０℃で滴下した
０反応混合物を７０℃で４時間攪拌し、次に５℃に冷却
し、氷水で希釈した。

石油エーテルで抽出し、抽出液を水で洗浄し、乾燥し、
濾過し、そして濃縮しン１後、残渣中に残っている生成
物を真空蒸留によって精製した。

沸点１１０℃／１．１ミリバールの２−クロロ−ベンゼ
ンスルホニルクロライブ１ｉ７ｒ（理論ｊｌの７０％）
が得られた。

実施例　（ＩＩＩ−２） 一アミノ安息香酸メチル７Ｓ、５ｔ（ｃＬ５モル）を濃
塩酸１７６−及び酢酸１００−に溶解した。

水７０に４中の亜硝酸ナトリウム５４．４　Ｆの溶液を
０℃で滴下した６次に反応混合物る１５分間攪拌した後
、このものを、０℃に冷却した酢酸４５〇−中の二酸化
硫黄の飽和に加えた。冷却浴を除去した後、混合物をガ
スの発生が終わるまで攪拌し、塩化銅（ｎ）１ｏｒｔ−
一部づつ導入した。氷水で希釈し、塩化メチレンで抽出
し、抽出液を水で洗浄し、乾燥し、濾過し、そして濃縮
した後、残渣中に残っている生成物全真空蒸留によって
精製した。

沸点１５０℃／　１．　ｓ　ｓミリパールの２−メトキ
シカルゴニルーペンインスルホニルクロライド４５ｆ（
理論量の３８％）が得られた。

次の第３表に示した式（ｌｌ［）の化合物を同様にして
製造することができｆｃ： −−Ｊ −Ｈ、。

〜 〒 ψ　　　　　　ｔｘ　　　　　　　ｃｏ　　　　　　　
ｏ％　　　　　　〇　　　　　　−式（Ｖｌ）の出発物
質の製造 実施例　（ＶＩ−１） ２−クロロ−４ンゼンスルホニルクロライト４、２　ｆ
　（α０２モル）ｔ−Ｎ’−（４−エトキシ−６−メチ
ル−５−）リアジン−２−イル）−Ｎ１−ベンジルオキ
シ−グアニジン＆Ｏｆ（α０２モル）及びピリジン３０
−の０℃〜５℃に冷却した混合物に加え、この混合物を
２０℃で４８時間攪拌した。混合物を濃縮した後、残渣
を塩化メチレンに採り入れ、この溶液１２Ｎ塩酸で洗浄
し、乾燥し、ｐ過、Ｆ液を注意して濃縮し几。

油状残渣としてＮ　ｚ　−（４ｚ−エトヤシ−６一メチ
ルーｓ−）リアノン−２−イル）−Ｎ１−ペンジルオヤ
シーＮ＃−（２−クロロ−ベンゼンスルホニル）−グア
ニジン６、ＩＦ（理論量の６４％ンが得られた。

次の第４表に爪し次式（Ｍ）の化合物を同様にして製造
することができ７′ｃ： １」−」 Ｖｒ−４Ｃ）（３−−０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ＶＩ　−５
Ｃ３Ｆ１７−　　　　　−０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３：ＶＩ
−６Ｃ４Ｈ９−ＱＣ２Ｈ５ ■！−７（ＣＨ３）２Ｎ−０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ｃトＲ
４Ｒ５融乞じＣ〉 ＣＨ３０ＣＨ３（非晶質） ＣＨ３０ＣＨ３ ０ＣＨ３０ＣＨ３ ２ＣＨＪＣＨ３ ＣＨ３０Ｃ２Ｈ５ １３Ｃ８３０ＣＨ３ 式（■）の出発物質の製造 実施例　（■−１） ＳＣＨ。

テトラヒドロフラン２０ｏｄ中の２−アミノ−４，６−
シメトキシー８−トリアジン５１．２　Ｆ（Ｉ２モル）
の懸濁液に水素化ナトリウム（純度８０チ）１１？（［
１４モル）を２０℃で一部づつ加えた。混合物ｊ、（Ｉ
２時間攪拌した後、Ｓｌ、Ｓｌ−ツメチルＮ−（２−ク
ロローペンゼ／スルホニル）−イミノーソテオカルパネ
ート６０ｆ（α２モル）を加え、その腺、反応温度が６
０℃に上昇した１反応混合物を２０℃で５時間攪拌し、
水８００−で希釈し、セして濾過した。濃塩酸で酸性に
した彼、生成物が晶出し２、これを吸引濾過によって単
離した。

融点１７６℃のＮ′−Ｃ４，ｓ−ジメトキシ−ｍ−トリ
アジン−２−イル）−Ｎ’−（２１クロロ−ベンゼンス
ルホニル）−８−メチル−イソチオウレア４２ｔ（理論
量の４８％）が得られた。

次の第５表に示し次式（■）の化合物を同様にして製造
することができ次： 刀 円　　　　　　円　　　　　　円　　　　　　円　　　
　　　円エ　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　
エ　　　　　　エｏ　　　　　　　ｕ　　　　　　　ｕ
　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　（Ｊ＋　　　　　　
　Ｈ’−”−’ ＞　　　　　　＞　　　　　　＞　　　　　　＞　　　
　　　＞Ｌ／′）　　　　　　　　　　　Ｈ −コ　　　　　　　　　　Ｕ） へ　　　　　　　　　へ ＞　　　　　　　　　＞　　　　　　　　　＞　　　　
　　　　　＞　　　　　　　　＞ψｒＪ円 円　　　　　　　　　円　　　　　　　　　Ｏ式（■）
の出発物質の製造 実施例　（■−１） ２−クロロ−４，６−シメトキシーｓ−）リアジン５２
．７Ｆ（Ｉ５モル）をア七トン６００ｍｊ中のシアナミ
ドのニナトリウム塩５０Ｆ（（Ｌ５モル）の溶液に加え
、反応混合物を還流下で６時間加熱沸騰させ友。溶媒上
留去した彼、結晶性残渣を水２５０−に溶解し、この溶
液を濃塩酸でｒＩＩ性にし次、結晶として得られた生成
物を吸引濾過によって単離した。

融点３００℃以上の２−シアノ−４，６−ヅメトキシー
ｓ−）リアジン５５ｆ（理論量の６１％）が得られ之。

実施例　（■−２） 氷水１００ｗｔ中の２．４−ジクロロ−６−メチル−１
，５，５−）リアジ／ａ２Ｆ（（ＬＯ５モル）の懸濁液
に０℃〜５℃で、ｐＨ値が９５を越えないようにして、
水５０―中のシアナミドのニナトリウム塩４．５ｆ（Ｉ
０５モル）を滴下した。その後、攪拌ｔ−２０℃で更に
１時間続け、塩化す１１ウム４０ｆｔ″加え、攪拌を２
０℃で約１５〜１時間続けた。

生成物ｔ−吸引濾過し、そして乾燥しｔ後、融点１９０
℃（分解）の４−クロロ−２−シアノアミノ−６−メチ
ル−１，５，５−）リアジンのナトリウム塩９．１　Ｆ
　（理論量の９５％）が得られ几。

水５０ｍｊ中の４−クロロ−２−シアノアミノ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジンのナトリウム塩ｚｒ（α
０１モル）の懸濁液に０℃〜１０℃で濃塩酸１Ｗｔを加
えた。生じた沈殿を吸引濾過し、そして乾燥した。　　
− この方法において、融点１０５℃（分解）の４−クロロ
−２−シアノアミノ−６−メチル−１゜３．５−）リア
ノン１．３Ｆ（理論量の７７チ）が得られた。

エタノール５００ｄ中の４−クロロ−２−シアノアミノ
−６−メチル−１，５，５−トリアジ／のナトリウム塩
２９ｆ（Ｉ１５モル）の溶液に、反応温度が３０℃を越
えないようにして、エタノール１０〇−中のす）　ＩＪ
ウム五７ｆ（α１６モル）の溶液を加え友、その後、撹
拌を２０℃で５時間続け、混合物をエタノール４００−
で希釈し、そして濾過し几。Ｆ液を真空下で濃縮し、そ
の際、温度が４５℃を越えないようにした。

この方法において、融点２００℃（分解）の２−シアノ
アミノ−４−エトキシ−６−メチル−１，５，５−）リ
アジンのナトリウム塩（理論量の９９％）が得られた。

２０％塩酸５０ｄを水５０〇−中の２−シアノアミノ−
４−エトキシ−６−メチル−１，５，５−トリアジンの
ナトリウム塩５α１２（α１５モク）の溶液に０℃〜１
０℃で加え、攪拌ｔ−１０℃で１５分間続は次、沈殿物
を吸引戸別し、そして乾燥した。

融点１９５℃（分解）の２−シアノアミノ−４−エトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン２＆５Ｆ（理
論量の９８チ）が得られた。

エタノール１０〇−中のナトリウム１５Ｆ（α１１モル
）の溶液に、温度が３５℃を越えないようにして、４−
クロロ−２−シアノアミノ−６−メチル−１，３，５−
）リアジンａ５ｒ（Ｉ０５モル）を一部づつ加え友。そ
の後、攪拌を２０℃で１時間続け、混合物全１浴湛が５
０℃を越えないようにして、真空下で濃縮した。残渣を
水５０−に溶解し、この溶液を濃塩酸６−で酸性にし友
、生じ次結晶を吸引Ｆ別し、そして乾燥した。

融点１９５℃（分解）の２−シアノアミノ−４−ニトキ
シー〇−メチル−１，３，５−）リアノンＥＬ１ｒ（理
論量の９１チ）が得られた。

次の第６表に示した式（■）の化合物を同様にして製造
することができ几： へ− リー リ。

へ へ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　へ第６表（ｆｉ） Ｖｍ−１５ ＮＨＣＨ３ＣＨ３ Ｈ３ｃＨ３ 式（ＸＶ）の出発化合物の製造 実施例　（ＸＶ−１） ジメチルホルムアミド８〇−中の２−クロロ−ベンゼン
スルホンアミド２０Ｆ（（Ｌ１モル）の液に２０℃で、
水１５−に溶解した水酸化ナトラムｓｒ（α２モル）及
び二硫化炭素６ｒｎｔ（（Ｌ１１モル）を同時に（別個
の滴下ロートカー滴下した。混合物を１時間攪拌しｆｃ
後、ヨウ什チル１３ｒｎｔ（α２２モル）を滴下し、反
応混合を２０℃で更に１時間攪拌した。生成物を水５０
０−の添加によって沈殿させ、吸引ｒ過にって単離した
。

融点１１２℃のｓ’、ｓ’−ツメチルＮ−（−クロロー
ペンゼ／スルホニルｉインチオカバ／’−）２２．１Ｆ
（理論量の７５％）が得られ次の第７表に示し次式（Ｘ
Ｖ　）の化合物を同様にして製造することができｆｃ＝ Ｂ　Ｈ１６ Ｒ−Ｓ　Ｏｘ　−Ｎ＝　Ｃ（Ｘ　’Ｉ’）Ｒ１６ ψ　　　　　　　　　へ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　Ｏ豐ｔ３ｓ　　　　　　　　　Ｐ＋　　　　
　　　　　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　か
ψ　　　　　　ト、　　　　　　の　　　　　　ａ％　
　　　　　Ｏ＞　　　　　　　＞　　　　　　　＞　　
　　　　　＞　　　　　　　＞Ｘ　　　　　　　Ｘ　　
　　　　　Ｘ　　　　　　　Ｘ　　　　　　　ＸＮＣワ
　　　　　　　　Ｏ ＯＦ−１ｈ ｒ−−−−− Ｕ） 〉 ψ　　　　　　卜　　　　　　の　　　　　　か一一一 〉〉〉〉 １Ｌ皇Ａ農Σ ＣＨ３ Ｈ３８４ 式（ＸＭ）の出発物質の製造 実施例　（ＸＭ−１） 濃アンモニア５０＋ｄｔ−２−メチルチオベンゼンスル
ホニルクロライド６０ｆ（Ｉ２７モル）及ヒアセトン６
０１１ｄの混合物に２０℃〜５０℃で攪拌しながら滴下
した０次に反応混合物を２０℃で１時間攪拌し、１０ｅ
ｓ水酸化ナトリウム溶液６０〇−に注いだ、この溶液を
濾過し、次に濃塩酸で酸性にし友。かくして結晶として
得られた生成物を吸引濾過によって単離した。

融点１４９℃の２−メチルチオ−ベンゼンスルホ／アミ
ド１９ｆ（理論量の３０チ）が得られ７ｃ。

次の第８表に示した式（ＸＭ）の化合物を上記の実施例
に例として述べた方法によって製造することができた： Ｒ’−８（ｈ−Ｎｕｔ　　　　　（ＸＭ）豐　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　Ｌｌ’ｌ　　　　　　
　　　　（０円　トド へ 実施例　Ａ 発芽前試験／温床 溶　媒：アセトン　５重量部 乳化剤ニアルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物ｔ−製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、このθ厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子全正常な土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物全液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが有利である。調製物中の活性
化合物の蟲度は重要でなく、単位面積当り施用した活性
化合物の量のみが決めてとなる。５週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較してチ損傷とし
て評価した。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例（２）及び（２０
）による化合物はすぐれた活性全示した。

糸も案も表ハ１；木した。

実施例　Ｂ 発芽後試験／温床 溶　婬ニアセトン　５重五部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造する几めに、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５０Ｒの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴耕した。噴霧液の濃度全所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタールａｂ水２０００ｔとして施用さ
れるように選定した。

５週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較してチ損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ゛−−−＼ ０チ二作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲滅 この試験において、例えば製造実施例（２）、（２０）
及び（５２）による化合物はすぐれた活性を示した。魁
１１峯Ｂにネした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｍは水素または金属の、当量を表わし、Ｒ＾１は
   随時置換されていてもよいフェニル基を表わし、ここで Ｒ＾６及びＲ＾７は同一もしくは相異なるものであり、
   水素、ハロゲン（例えば、殊にフッ素、塩素及び／また
   は臭素）、シアノ、ニトロまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル）−アミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルスルホニルで置換されていてもよい）を表わす
   か、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素
   、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−
   カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフ
   ィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置
   換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル（これらの基
   は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）
   を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−スルホ
   ニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−ス
   ルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ−スルホ
   ニル、ベンジルオキシアミノ−スルホニルまたはＣ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミ
   ノ−スルホニルを表わすか、フェニルまたはフェノキシ
   を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシスルホニルを
   表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルケニル（この基は随時
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ−カルボニル、カルボキシルまたはフェニルで置換
   されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アル
   キニル（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノまた
   はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換され
   ていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニ
   ルオキシ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換さ
   れていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケ
   ニルチオ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換さ
   れていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコ
   キシ−カルボニル（この基は随時フッ素、塩素、臭素、
   シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシで置換されて
   いてもよい）を表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアル
   コキシ−カルボニルを表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルチオ−カルボニル（この基は随時フッ素、塩素、臭
   素、シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニルで置換されていてもよい）を表わすか、アミノカル
   ボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル
   、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カルボ
   ニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシアミノ−カルボニル
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿４−アルケニルオキシアミノ−カルボニ
   ル、ベンジルオキシアミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カ
   ルボニル、ジメチル−ヒドラジノ−カルボニルまたはジ
   メチル−ヒドラジノ−スルホニルを表わすか、或いはＣ
   ＿３〜Ｃ＿６−アルキニルオキシまたはＣ＿３〜Ｃ＿６
   −アルキニルチオを表わすか、或いは更に、 Ｒ＾１は随時置換されていてもよいベンジル基▲数式、
   化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾８及びＲ＾９は同一もしくは相異なるものであり、
   水素、ハロゲン（例えば、殊にフッ素、塩素または臭素
   ）、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この
   基は随時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよ
   い）、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ
   素及び／または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニル
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルまたはジ−（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノスルホニルを表わし
   ； Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはスルホ
   ニル基 Ｒ＾１＾０−ＳＯ＿２− を表わし、ここで Ｒ＾１＾０はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル（この基は
   随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル）−アミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ（この基は随時フッ素、
   塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   スルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   １＿２−アルケニル（この基は随時フッ素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオまたはフェニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケ
   ニルオキシ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
   、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオまたはフェニルで置換されていてもよ
   い）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルアミノ、ジ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−シクロアルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ
   素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル
   アミノ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
   トロまたはフェニルで置換されていてもよい）を表わす
   か、フェニルアミノまたはベンジルアミノ（これらの基
   は随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−フルオロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル、シアノ、ニ
   トロ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベンジル（
   この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−
   アミノスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか
   、或いは随時置換されていてもよいフェニル基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一もしくは相異なるもの
   であり、Ｒ＾６及びＲ＾７に対して上に示した意味を有
   するが、但し、各々個々の場合にＲ＾６及びＲ＾７と同
   一ではなく、 Ｒ＾８は基 −Ｏ−Ｒ＾１＾３ を表わし、ここで Ｒ＾１＾３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル（この基は
   随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルス
   ルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロア
   ルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
   アルケニル（この基は随時フッ素、塩素または臭素で置
   換されていてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキル、アミノ−カルボニル−メチル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル−メチルまたは
   ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カルボニ
   ル−メチルを表わすか、或いはフェニル、ベンジルまた
   はフェネチル（これらの基は随時フッ素、塩素、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カル
   ボニルで置換されていてもよい）を表わすか； Ｒ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾１＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わし、そして Ｒ＾１＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（こ
   の基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カ
   ルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキルを表わすか、フェニル、ベン
   ジルまたはフェネチル（これらの基は随時フッ素、塩素
   、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表わ
   すか、或いはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（
   この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまた
   はメチルで置換されていてもよい）を表わすか；或いは
   更に−Ｒ＾２がスルホニル基 Ｒ＾１＾０−ＳＯ＿２ 但し、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有する、を表わす場合
   − Ｒ＾３はまた水素を表わし； Ｒ＾４はフッ素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この基は随時フッ素及び／ま
   たは塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素で
   置換されていてもよい）を表わし、そしてＲ＾５はフッ
   素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキル（この基は随時フッ素及び／または塩素で置
   換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ（この基は随時フッ素及び／または塩素で置換
   されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ（この基は随時フッ素及び／または塩素で置換
   されていてもよい）を表わすか、或いはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル）−アミノ（これらの基は随時フッ素で置換されてい
   てもよい）を表わす、 のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体及び強酸によ
   る式（ I ）の化合物の１：１付加物、但し、次の化合
   物は除外する：Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−ｓ
   −トリアジン−２−イル）−Ｎ″−ジメチルアミノ−Ｎ
   ′″−（２−ジフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル
   ）−グアニジン、Ｎ′−（４，６−ジメトキシ−ｓ−ト
   リアジン−２−イル）−Ｎ″−メトキシ−Ｎ″、Ｎ′″
   −ビス−（２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニ
   ル）−グアニジン、Ｎ′−（４−ジメチルアミノ−６−
   メチル−ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ″−メトキシ
   −Ｎ′″−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−グア
   ニジン及びＮ′−（４−ジメチルアミノ−６−メチル−
   ｓ−トリアジン−２−イル）−Ｎ″−ジメチルアミノ−
   Ｎ′″−（２−メチル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
   ジン。 ２、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルグアニジノトリアジン誘導体を製造する方法であ
   って、 （ａ）Ｍが水素を表わす場合、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する
   、 のグアニジノトリアジン誘導体と酸受容体の存在下にお
   いて且つ適当ならば希釈剤の存在下において式（III） Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｃｌ（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のスルホニルクロライドと反応させるか、 （ｂ）Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾２が水素またはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす場合、上記（ａ）に述
   べた方法によって得られる式（ I Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｄ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾１＾３は上記の
   意味を有する、 のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体を適当ならば
   酸受容体の存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在
   下において式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを
   表わし、そして Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアミノ化合物または式（IV）のアミノ化合物の塩酸塩
   と反応させるか、 （ｃ）Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾２が式Ｒ＾１＾０
   −ＳＯ＿２ 式中、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有する、 の随時置換されていてもよいスルホニル基を表わす場合
   、式（ I Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｅ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味
   を有する、 のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体を酸受容体の
   存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
   式（Ｖ） Ｒ＾１＾０−ＳＯ＿２−Ｃｌ（Ｖ） 式中、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有する、 のスルホニルクロライドと反応させるか、 （ｄ）またＭが水素を表わし、そしてＲ＾２が随時置換
   されていてもよいスルホニル基 Ｒ＾１＾０−ＳＯ＿２− 式中、Ｒ＾１＾０は上記の意味を有する、 を表わす場合、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾１＾０は上記の
   意味を有する、 のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体を酸受容体の
   存在下において且つ適当ならば希釈剤の存在下において
   式（III） Ｒ＾１−ＳＯ＿２−Ｃｌ（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 のスルホニルクロライドと反応させるか、 （ｅ）Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾２が水素またはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わす場合、式（VII）▲数
   式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有し、
   そして Ｒ＾１＾６はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはベンジル
   を表わす、 のスルホニルイソチオウレイドトリアジン誘導体を適当
   ならば希釈剤の存在下において式（IV）▲数式、化学式
   、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾２は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを
   表わし、そして Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアミノ化合物と反応させるか、 （ｆ）Ｍが金属の１当量を表わす場合、上記の（ａ）、
   （ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）に述べた方法によっ
   て得られる式（ I ）、但し、Ｍは水素を表わし、そし
   てＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の
   意味を有する、の化合物を適当ならば希釈剤の存在下に
   おいて金属水酸化物、水素化物もしくはアルカノレート
   、または有機金属化合物と反応させるか；或いは（ｇ）
   強酸による式（ I ）の１：１付加物を製造する場合、
   Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ
   ＾４及びＲ＾５が上記の意味を有する式（ I ）の化合
   物を適当ならば希釈剤の存在下において強酸と反応させ
   る、 ことを特徴とする製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体を
   含有することを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物の生育を防除するために特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスルホニルグアニ
   ジノトリアジン誘導体の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のスル
   ホニルグアニジノトリアジン誘導体を伸展剤及び／また
   は表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造
   方法。 ６、一般式（VIIＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIＡ） 式中、Ｒ＾１は置換されたフェニル基 を表わし、ここで Ｒ＾６Ｃ＿１〜Ｃ＿４フルオロアルコキシ、はＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスル
   フィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルを
   表わし、 Ｒ＾４はフッ素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この基は随時フッ素及び／ま
   たは塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノ（これらの基は随時塩素で置
   換されていてもよい）を表わし、 Ｒ＾５はフッ素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この基は随時フッ素及び／ま
   たは塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノ（これらの基は随時塩素で置
   換されていてもよい）を表わし、そして Ｒ＾１＾６はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルまたはベンジル
   を表わす、 のスルホニルイソチオウレイドトリアジン誘導体。 ７、式（ＸＶＡ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＶＡ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾１＾６は特許請求の範囲第６項記
   載の意味を有する、 のＮ−スルホニル−イミノ−ジチオ炭酸エステルを適当
   ならば塩基の存在下において且つ希釈剤の存在下におい
   て式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾４及びＲ＾５は特許請求の範囲第６項記載の
   意味を有する、 のアミノトリアジン類と反応させ、反応が終了した際、
   混合物を水で希釈し、そして強酸で酸性にすることを特
   徴とする特許請求の範囲第６項記載の式（VIIＡ）のス
   ルホニルイソチオウレイドトリアジン誘導体を製造する
   方法。 ８、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾３は基 を表わし、ここで Ｒ＾１＾３はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル（この基は
   随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルス
   ルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロア
   ルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−
   アルケニル（この基は随時フッ素、塩素または臭素で置
   換されていてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２−アルキル、アミノ−カルボニル−メチル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル−メチルまたは
   ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カルボニ
   ル−メチルを表わすか、或いはフェニル、ベンジルまた
   はフェネチル（これらの基は随時フッ素、塩素、ニトロ
   、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カル
   ボニルで置換されていてもよい）を表わすか；或いは Ｒ＾３は基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾１＾４は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表
   わし、そして Ｒ＾１＾５は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（こ
   の基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カ
   ルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキルを表わすか、フェニル、ベン
   ジルまたはフェネチル（これらの基は随時フッ素、塩素
   、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を表わ
   すか、或いはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニル、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（
   この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロまた
   はメチルで置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ＾４はフッ素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この基は随時フッ素及び／ま
   たは塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素で
   置換されていてもよい）を表わし、そして Ｒ＾５はフッ素、塩素、臭素、シクロプロピルまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（この基は随時フッ素及び／ま
   たは塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ（この基は随時フッ素及び／また
   は塩素で置換されていてもよい）を表わすか、或いはＣ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ素で
   置換されていてもよい）を表わし、 Ｒ＾１＾０はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル（この基は
   随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルアミノ−カルボニル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル）−アミノ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ（この基は随時フッ素、
   塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   スルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニ
   ルで置換されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿
   １＿２−アルケニル（この基は随時フッ素、塩素、臭素
   、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオまたはフェニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルケ
   ニルオキシ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ
   、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルキルチオまたはフェニルで置換されていてもよ
   い）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルアミノ、ジ
   −（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−シクロアルキルアミノまたはジ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ６−シクロアルキル）−アミノ（これらの基は随時フッ
   素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、フェニル、フェノキ
   シ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４、アルキルスルホニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、Ｃ＿２〜Ｃ＿８−アルケニル
   アミノ（この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニ
   トロまたはフェニルで置換されていてもよい）を表わす
   か、フェニルアミノまたはベンジルアミノ（これらの基
   は随時フッ素、塩素、臭素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−フルオロアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル、シアノ、ニ
   トロ及び／またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボ
   ニルで置換されていてもよい）を表わすか、ベンジル（
   この基は随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシまたはジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−
   アミノスルホニルで置換されていてもよい）を表わすか
   、或いは随時置換されていてもよいフェニル基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここで Ｒ＾１＾１及びＲ＾１＾２は同一もしくは相異なるもの
   であり、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
   メチル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコ
   キシ（この基は随時フッ素、塩素、シアノまたはＣ＿１
   〜Ｃ＿３−アルコキシ−カルボニルで置換されていても
   よい）、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３−アルキルスルフィニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿３−アル
   キルスルホニル（これらの基は随時フッ素及び／または
   塩素で置換されていてもよい）、ジメチルアミノスルホ
   ニル、ジエチルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−
   メチルアミノスルホニル、フェニル或いはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−カルボニル（この基は随時フッ素、塩
   素、シアノまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで置換さ
   れていてもよい）を表わす、 のスルホニルグアニジノトリアジン誘導体。 ９、特許請求の範囲第２項記載の式（II）のグアニジノ
   トリアジン誘導体を酸受容体の存在下において且つ、適
   当ならば希釈剤の存在下において特許請求の範囲第２項
   記載の式（Ｖ）のスルホニルクロライドと反応させるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の式（VI）の
   スルホニルグアニジノトリアジン誘導体を製造する方法
   。