JPS6176A - 除草剤性スルホンアミド類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新油、なスルホニル尿素除草剤性化合物１Ｊ１
それらのｆＡ業用に適している組成物類およびｑ４才し
くない植物の生長を調節するためのそれらの使用方法に
関するものである。 値ましくない植物の生長を調節するのに効果のある新規
化合物類はたえず要求されている。多くの一般的状況下
では、若干の例をあげれば例えはワタ、イネ、トウモロ
コブ、コムギおよびダイズの如き有用作物中ての雑草の
生長を調節するような化合物知が探されでいる。ヤのよ
うな作物中での野放しの雑革生艮は和尚な被害を与え、
農民の利益會減じ、そして消費者価格の＝ｎｈをもたら
す。 他の状況下では、全ての植物の生長を調節する除草剤が
望まれる。全ての植物を完全に防除することが望まれる
場所は、燃料貯蔵タンク、弾薬倉庫および工業用貯蔵場
所の周辺の場所である。これらの目的用の市販の製品は
たくさんあるが、さらに不動な安価てしかも環境上安全
な製品類がたえず求められている。 「スルホニル尿素」除草剤類は、最近の数年間内に発見
された非常に強力な種類の除草剤である。 このオφ類の除草剤には多くの構造上の変種が存在して
いるが、それらは一般的に二個の芳香族または複素芳香
族環を連結しているスルホニル尿素架橋−８０２ＮＩ−
ＩＣＯＮＮ−ケ含治している。 米国特許４．３９４．５０６は、 Ｃ式中、 １（１，はＨｌＴ”ＸＣ１、Ｂｒ、Ｃ，−Ｃ，フルキル
、ＮＯ２，５０２ＣＨ３，０ＣＨ８、ＳＣＨ，、Ｃ１ｉ
”、　、Ｎ　（ＣＨ，）　２、ＮＨ２またはＣＮてあり
、Ｘは１１、ＣＩ、Ｃｌ−１３，０ＣＦＩ３．０ＣＨ２
ＣＨ３または０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，、であり、そして
ＹはＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ。 −Ｃ４ｆｔ’ｊ換されたアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノなとである〕 の如き除草剤性のオルト−アルコキシカルボニルベンゼ
ンスルホンアミド類を開示している。 南アフリカ牛！許出願８１／４，８７４は、式〔式中、 Ａはハロゲンもしくは種々の他の有機置換基により置換
されているＣｌ−０６アルキルまたは置換されているか
もしくは未置換のＣ，−Ｃ，アルケニル基であり、 Ｘはｏ、ｓ、ｓｏまたはＳＯ，てあり、Ｒ１，はＨ１ハ
ロゲン、Ｃ、−Ｃ５アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケニルま
たはＹＲ，てあり、ｉｔ、はＩ（、〕司ゲン、Ｃ、−Ｃ
、アルキル、Ｃ２−Ｃ，７ル’ｙニル、Ｃ，−Ｃ４ハロ
アルキル、Ｃ２０７Ｒ，６、ＹＲ５、Ｎｏ２またはＣ０
ＮＲ７Ｒ８てあり、そして Ｉ（１，および１（４はそれぞれ互いに独立して、水素
、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４〕−ロアルキル、ハロゲ
ン、または炭素数が多くても４のアルコキシアルキルで
ある〕の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出羅ｉｓ　２，１５　（］　４２は、式
〔式中、 ＡはＣ３−Ｃ，アルキニルてあり、 Ｘは０、Ｓ、ＳｏまたはＳＯ２であり、Ｂ１．はＨｌ　
ハロゲン、Ｃ、−Ｃ、アルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルケニ
ルまたはＹＲ，でアリ、Ｒ７はＪ−１、ハロゲン、ＣＩ
−Ｃ，アルキル、Ｃ２−０５フルケニル、Ｃ１−Ｃ４ハ
ロアルキル、Ｃｏ２Ｒ，、ＹＲ，、ＮｏイたはＣ０ＮＲ
７Ｒ８であり、そして Ｒ・３およびＲ４は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４
アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキン、Ｃ１−ｃ、フルキル
チオ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコ
キシ、ハロゲンマタハ炭素数が多くとも４のアルコキシ
アルキルである〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出願８２　／　５６７１は、式〔式中、 Ａはハロゲンもしくは種々の他の有機置換基により置換
されているｃ’、：ｃ、アルキル基またはＣ２−Ｃ，ア
ルケニル基であり、Ｘはｏ、５Ｘｓｏまたはｓｏ、であ
り、Ｒ，はＨ１ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−
Ｃ５アルケニルまたはＹＲ，であり、Ｒ６はＨ１ハロゲ
ン、Ｃ３−〇、アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケニル、Ｃ３
−Ｃ４ハロアルキル、Ｃｏ、Ｒ，、、ＹＲ，、Ｎｏ２ま
たはＣ０ＮＲ，Ｒ８てあり、そして Ｒ５およびＲ３は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ，ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ−ｃ４フルキルチ
オ、Ｃｌ−Ｃ４ハロアルキル、ｅ、−Ｃ，ハロアルコキ
シ、ハロケン、才りは炭素数が多くとも４のアルコキシ
アルキルである〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出願８２／７４３９は、式〔式中、 Ａはｃｓ−ｃ、アルキニル基：ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ、Ｃ１−０４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキ
ルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ。 アルキルスルホニル、Ｃ，−Ｃ４ハロアんコキゾ、Ｃｌ
−０４ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ。 ハロアルキルスルフィニルモＬ＜ＬｔＣ，−Ｃ４ハロア
ルキルスルホニルによす置換すれたＣＩ　　ｃ６アルキ
ル基；または上記の置換基の１釉（こより置換されたＣ
２−Ｃ，アルケニル基であり、 Ｘ　ハ（ＪＸＳ　ＸＳｏ　ｇ　タｌ’：ｉ　Ｓ０２　テ
ア’Ｑ、Ｒ８は水素、ハロゲン、Ｃ８−〇、アルキル、
Ｃ，−Ｃ，アルキニル基たはＹＲ，基であり、Ｒ２は水
素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルケ
ニル、（づ、−Ｃ４ハロアルキル、ＹＲ，、Ｃ０２Ｒ，
、Ｎ０２またはＣ０ＮＲ，Ｒ。 であり、 Ｒ８は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ。 アルコキシ、Ｃ７−〇４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃイハロ
アルキル、Ｃ１−Ｃ，ハロアルコキシ、ハロゲンオたは
炭素数が多く七も４のアルコキシアルキルであり、 Ｒ・、は水素、メチルまたはエチルであり、Ｐ、は水素
、Ｃ，ｃ、アルキル、ＣＩ　　”’３アルコキシ、メト
キンメチル、シアンメチルまたはシアンエチルであり、 Ｒ，１，ｌおよびＲ７はそれぞれＣ，−Ｃ，アルキル、
ｃ’、−ｃ、アルケニルＡ、たはＣ２−Ｃ，アルキニル
である〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 南アフリカ特許出願８４／２７２２は、式〔式中、 Ａは式ＣＲ１，ｌＴ（，７ＸＲ８、ＣＲ，Ｒ，、。Ｒ７
Ｉ　　またはＣＨＲ，５ＣＱＲ２，の基であり、 Ｒ３は水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ，Ｃ，アル
キル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＹＲ，いＵＣＩＮＪｌ
、、２）１．、、、ＮＲ’＋　２”　＋　３　、”０Ｎ
ＲＩ　５Ｒ１６，０８０、Ｉｌ、、、またはＣＯＲ，，
８であり、■（，２は水素、）〜ロゲン、Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコｔ−／、Ｃ，−Ｃ４アルニト
ルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルフィニルまタハＣ１−
Ｃ４アルキ九スルオニルでアリ、 １％、および１（１４は互いに独立して、それぞれ水蓬
、ハロゲン、Ｕ、−Ｃ，フルキル、（′１−Ｃ４ハ［：
１アルキル、ｃ’、−Ｃ，ア九コニ！Ｆ）、Ｃ１−Ｃ４
ハロアルコキシ、ＣＩ−〇、アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，
ハロアルキルチオ、ｃ　２−　Ｃ。 アルコキシアルキルまたはＮｕ（・１．Ｒ・２ｏであり
、 Ｒ，は水素、ハロゲン、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ
４アルコキシ、Ｃ１−０４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４ア
ルキルスルフィニルまたはＣ，−Ｃ４アルキルスルホニ
ルでアリ、Ｒ１，は水素、ハロゲンオたはメチルであり
、Ｂ１０．は７．Ｃ０ＦＬ２．　；　　またはシアノ、
ニトロ、ヒトｏ−＋ゾル、Ｃ，Ｃ４アルコキシ、ＣＩ−
Ｃ，アルキルチオなどの群から選択された置換ｐ−によ
りモノ−もり、＜はポリ置換されたＣＩ−０４アルキル
基であり、 ＲＩＦは）Ｉ、Ｃ１−Ｃ，アルコキシおよび種々の他の
有機基である〕 の除草剤ｆｉベンゼンスルオンアミド類を開示している
。 市アフリカ船許出１ｒｉｓ　３１０１２７は、式〔式中
、 Ｒ，は水素、ハロケン、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ４ハ
ロアルキル、ＣブーＣ，アルキル、Ｃ、（１，アルコキ
シ、ＣＯＲ，、ＮＲ，Ｒい”）ｍ　　ＣＩ　　”４アＡ
・キルまたは５ｏ２Ｒ。 であり、 Ｒ７はｌ−１，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、　ＮＯ，、ＣＦ、、Ｎ
ｌ（，２ｏｉ（，２，、Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ，−ｃ
、アルコキシまたは５（ｏ）、ｎ−ｃ、−ｃ、アルキル
であり、 ］（、はＩ−ＩＸ　ＦＸ　Ｃ１、ＢｒＸＮＨ，２、ＮＯ
□またはＯＣＲ，であり、 １らは水素、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ！Ｉアルケ
ニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキニルオキシ、’＋　　Ｃ
４ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ５アルキルチオ、フェノキシ
、ベンジルオキシ、ＮＲ，、＋も、１または未置換のも
しくは１−３個のハロケン原子もしくはＣ，−Ｃ，アル
コキシにより置換された（”　、　−Ｃ、アルコキシで
あり、 Ｒ７，は水素、Ｃ，−Ｃ，アルキルオたはＣＩ−Ｃ，ア
ルコキシであり、 ｍは０．１または２であり、そして ＹはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，〕１０アルキル、
Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ｃ、−Ｃ３，＼ロアルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチ
オ、ノ１０ゲンまたは”’＋６ＲＩＴである〕 の除草剤性スルホンアミド類を開示している。 今、一般的もし、くけ選択的な発芽前または発芽後除幕
剤としてまたは植物生長調節剤として作用する新規な除
草剤性化合物類および組成物類を見出した。本発明の化
合物類は式 し式中、 ｌ（はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ・１はＣ，−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ２はＲａまたは■仙であり、 ■（、ａはＣ，−Ｃ，アＡ、コキシ、Ｃｌ−Ｃｌ！アル
キルチ”７、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃｌ−
Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ，Ｃ，アルケニルオキシ、
Ｃ３−Ｃ，アルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ，アルケニルチ
オ、Ｃ３−Ｃ，アルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルスルホニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、＜：
、−ｃ、フルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６アルギニル
スルホニル、０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，、ＯＣＨ２Ｃｌ−
ｌ２Ｓ　ＣＨ，、０ＣＩ−］　、ＣＨ２Ｓ　（０）ＣＨ
３，０（Ｊ（２ＣＩ−１，，５ｏ２ＣＨ３；　］−３個
のｌ−１ＣＩもしくはＢｒ原子で置換されたＣ：、２−
Ｃ６アルキル；　ＣＨ２ＦＸＣＨＦ、；　Ｃ，−Ｃ，ア
ルコキシ、（”、−０２アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ２アル
キルスルフィニルもしくはＣＩ　　’Ｃ２アルキルスル
ホニルで置換されたＣ、−Ｃ，アルキル、　ＯＣＦ、Ｈ
、ＵＣＨ２ＣＨ２Ｆ、　０ＣＨ２ＣＨＦ２．０ＣＨ２Ｃ
Ｆ３．０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１、Ｓ−シクロヘキシル、５−
Ｃ６Ｈ６または５ＣＨ２Ｃ，Ｈ，、であり、 １（ｂは（：、−Ｃ，アルキル、シクロプロピル、Ｃ，
−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ
，フルキルスルフィニル、ＣＩ−〇、アルキルスルホニ
ル、アリルオキシ、アリルチオ、アリルスルフィニル、
アリルスルホニル、プロパルキルオキシ、プロノくルギ
ルチオ、プロパルキルスルフィニル、プロパルギルスル
ホニル、０ＣＦ２Ｈ１０ＣＨ２ＣＨ２１”、　０ＣＨ２
ＣＨＦ２．０ＣＨ２ＣＦ３．０ＣＨ７ＣＨ２Ｃ１：　　
または１−３個のＦもしくはＣＩ原子で置換されたＣ、
−Ｃ，アルキル；またはＯＣＲ，もしくはＳＣＨ３で置
換されたＣ、−Ｃ，アルキルであり、 ＸはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ２１（５、ＣＩ、　Ｂｒ　
４たはＯＣＦ、Ｈであり、 ＹはＣ，−Ｃ２アルキル、Ｃｌ−Ｃ２アルコキシ、ＯＣ
Ｉ？Ｊ１．　０ＣＩｆ、Ｃ１ｌ、Ｆ、　　０ＣＩＩ２Ｃ
ＨＦ２．０Ｃ１ｆ、ＣＦ、、ＮＨＣＨ３またはＮ　（Ｃ
１ｆ、）２　であり、 ＺはＣＨまたはＮであシ、 但し条件として、 １）ＸがＣｔまたはＢｙでおるときには、ＺはＣＨであ
り、そして ＹはＣ，−Ｃ２アルコキシ、ＮＨＣＨ，またはＮ　（ｃ
Ｈｓ）ｔであシ、 ２）Ｒａが５ＣＨ５であるときには、ＲはＨであり、Ｒ
７はＣＨ，であり、ＸはＯＣ１ｌ。 であり、Ｙ　ｌ１ＯＣＨ，であり、そしてＺはＣ１ｌで
あシ、 ３）　Ｒａが０ＣＪｌ、でおるときには、ＲはＨであシ
、Ｒ１はＣ１１３であり、Ｘは０ＣＩＩ。 であり、Ｙ　ｉ　ＣＨ，であシ、　そしてＺはＮであり
、 ４）Ｘおよび／またはＹが０ＣＦ２〃であるとき、１？
２　は１１　ｂであり、 ４Ａ）ＸおよびＹのいずれもが０Ｃ１２Ｅでないとき、
Ｒ２はＲａであり、 ５）ｘまたはＹがＯＣＦ、、１１であるときには、Ｚは
（Ｈてあり、そして ６）　　ｘまたはＹが０ＣＦ２Ｈであるときには、他方
Ｉｔ　Ｃｌ−１，、ＯＣＨ３またはＯＣＦ　２）−１で
ある〕 の化合物、およびそれらの農業的に適している塩旬′１
である。 比較的高い除草剤活性、比物的大きい植物生長調節剤活
性および７才たけ比較的好ましい合成の容易さのために
好韮しい化合物類は下記のものである： （］）Ｒ７がＲａであり、そしてＲａがＣＨ３０、Ｃ）
Ｉ、８゜ＣＨ，８０，、、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ
）Ｃ，−Ｃ。 アルケニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルチオ、Ｃ３−
Ｃ，アルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ６アルケニルス
ルフニル、Ｃ３−Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ３−
〇、アルキニルスルホニル；１−３個のＦ、ＣＩもしく
はＢｒ原子で置換されたＣ２−Ｃ６アルキル；　Ｃｌ−
１２Ｆ、Ｃ１，Ｆ２；　Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ２アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニルも
Ｌ＜４ｔＣ，−Ｃ，アルキルスルホニルで直換されたＣ
、−Ｃ，アルキル；　０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ，，０ＣＨ
２ＣＨ，ＳＣＨ，、０ＣＨ２ＣＨ２８（０）ＣＨ３、Ｏ
ＣＨ，ＣＩｌ、Ｓｏ、Ｃ）］、、ＯＣＦ’、Ｈ，０ＣＨ
２ＣＨ２Ｆ。 ０ＣＲ７Ｃ）１１ｉ’２．０ＣＨ２ＣＦ、またはＯＣ”
Ｈ，ＣＨ，ＣＩである、 式Ｉの化合物類。 （２）ＲがＨである、 好適項（１）の化合物類。 （３）　　ＲａがＣＨ３０，ＣＨ，Ｓ、　ＣＨ，８０２
、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ，アルケニル
チオ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフィニル、ｃ、−ｃ、
アルケニルスルホニル：１−３個のＦもしくはＣＩ原子
で硝゛換されたＣ、−Ｃ３アルキル；ＣＨ２Ｆ”、ＣＨ
Ｆ２；Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ｃ、−ｃ２アルキルチオ
、自−Ｃ２アルキルスルフィニルもしくはＣ，−Ｃ，ア
ルキルスルホニルで置換されたＣ、−Ｃ２アルキル；Ｏ
ＣＨＦ　、　、ＯＣＨ２ＣＨ、、ＦＸＯＣＨ２ＣＦ３才
たけ０Ｃｆ（２ＣＨ２Ｃ１である、 好適勇（２ンの化合物類。 （４１Ｒ，がＣＨ，またはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｘが０
１（３、ＯＣＲ，または０月であり、そしてＹがＣ）（
、ＸＯＣ’Ｈ３、Ｃ２Ｈ，またはＱＣ，Ｈ，である、好
適項（３）の化合物類。 （５）Ｒａがアリルオキシ、アリルオキキルオキシ、グ
ロバルギルナオ、ＣＨ２ＦＸ０ＣＨＦ２．０ＣＩ−１２
ＣＨ２ｊパ、ＣＨ３ＳまたはＣＨ，Ｓｏ、である、好適
］Ｊ’１（４）の化合物類。 （６ｊ　　Ｒ２がＲａテあり、そしてＲａがＣ，−Ｃ，
フルコキシ、Ｃ２−Ｃ８アルキルチオ、Ｃ２Ｃ８アルキ
ルスルオニル、Ｃ１−０８アルキルスルフイニル、１′
号−ンクロー、キンル、８−Ｃ６Ｈ，または５ＣＨ２Ｃ
。 Ｊ［、である、 式■の化合物イ４ （７）ＲがＩ−Ｔである、 ｔＩ３適和（６）の化合物類。 ０（）　　、Ｒ，ａがＣ２−Ｃ，１ルコキシ、Ｃ，−Ｃ
，アｈ＊ノドチオ、Ｃ２−Ｃ４アルキルスルホニルまた
はＣ３−Ｃ、アルキルスルフィニルである、 好適項（７）の化合物類。 （９）１柘がＣＩ（３またはＣ２Ｈさてあり、ＸかＣＨ
３、ＯＣＩ−１３またはＣＩであり、そしてＹがＣＨ，
，０ＣＩ−１３、Ｃ２Ｈ，またはＱＣ，Ｈ６である、好
適項（８）の化合物類。 （１０）ｌもａかＣ、−Ｃ３７ル：］　キ／、Ｃ２−Ｃ
，フルキルチオまたはＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル
である、 好適項（９）の化合物類。 （１１）Ｊが几すてあり、そしてＲｂがＣ，−Ｃ，アル
キル、シクロプロピル、Ｃ，−Ｃ２アルコキシ、Ｃ，−
Ｃ３チオアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、
Ｃ１−Ｃ５アルキルスルホニル、ＣＦ３、プロパルキル
オキシ、グロパルキルチオ、プロノクルキルスルフイニ
ル、フ［］ハルキルスルホニル、０ＣＦ２１〜Ｉ　、０
ＣＨ２Ｃ１−Ｉ２Ｆ　、　０ＣＨ２Ｃ１（Ｆ２．０ＣＨ
２ＣＦ’、、０ＣＨ２ＣＯ２Ｃｌ　；またはＯＣＨ，も
しくはＳＣＨ，で置換されたＣ２アルキルである、 式Ｉの化合物スＤ０ （１２）Ｈ，か１１であり、 １（，１がり、−Ｃ２アルキルであり、１（１ｂかＣ、
−ｃ　２アルキル、ＣＩ’Ｃ２アルコキ／、（Σ１−（
：２アルキルナオ、ＣＲ１，またはＯＣＦ、ｌ−１であ
り、そして ＹがＣＨ，またはＯＣＨ，てあ＜）、 好適項（１１）の化合物知。 （１３）　ＲｂカＣｌ−１，、ＯＣＨ，、Ｏ（、：Ｈ２
ＣＨ５’ｔ７’、＝ｔｔＣＦ、＋である、 好）産項（１２）の化合物類。 （，１４））１２がＩｔｂであり、そして几すかプロピ
ル、グロビルオキシ、アリルオキシ、アリルチオ、アリ
ルスルボニル、アリルスルボニル、ＣＨ，ＯＣＲ，、。 Ｃｌ−１３ＳＣＨ３、Ｃ［（＝　）！”、　ＣＨＦ　２
　；　１　３　（ｆＺｊ　）Ｆ　Ｄ　子テ１６、換され
たＣ２−Ｃ５アルキル；または１−３個のＣＩ原子て１
・・・′換すれたＣ、−（：、アルキルである、弐Ｉの
化合物、Ｉ、ＦｊＱ （１５）Ｒが１ドｒあ（〆）、 １（、がＣ１−（コクアルキールであり、１（；ｊがＣ
）１２１）］たはＣ１１，ＣＨ，ト”で、）、す、そし
７、てＹか　（：１４３４’ｒ　　ゾ、ＪＡ　（、）（
川−、（：’　（）５　る、好適項（１４）の化合パＦ
；η類。 −パ没も高いンＪ−繊Ａｉｌ活住、最も太汚い４’１Ｋ
　！南生長調節剤活性および／また（オ最も好ましい合
成の容易さのために判にクイ適なものｃｒｔ十市：のも
のである：２−［［（４，６−シメトキシピリミジンー
２−イル）アミノカルボニルコアミノスルホニル〕−４
−（メチルチオ）安息香酸メチルエステル、融点２０１
−２０’２℃。 ４−メトキシ−２−Ｃ［（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−）リアジン−２−イル）アミノカルボニル
〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステル、融点１
９　（１−１９２℃。 ２−４［’［４−（ジノル１０メトキシ）−６−メドキ
シピリミジンー２−イル］−アミノカルボニル〕アミノ
スルホニル〕−４−エトキン安息香酸メチルエステル、
融点１９５−１９６℃。 本発明はまた発芽前もしくは発芽後除草剤としての才た
け植物生長Ｃ１゛１節剤としての上記の化合物類および
それらの組成物類の使用方法にも関するものである、。 合成 式Ｉの化合物類は反応式１〜３および１４中に記されて
いる】イ・：Ｉ以−１０下ｎＥ２の方法により訴”１造
で白イア。 反応式ｌ中（ε二示ンざ）Ｌでいる如く、−ｒ（Ｉの化
合物′Ｉ４１はよ、（１）の３Ｅｆｉ当に向換されたス
ルホニル・ｆノシア不−トな式（２）の適肖なアミツリ
だ（、ｔメチルアミ／複累環と反応させろこさにより製
造できｚｌ。Ａは■ Ｊ、っよびＺは上記で定義されている如くである。 反応式１ この反応（バ例えばジクＯＯメタン１．２−ジクロロエ
タン、テトラヒト゛ロフランまた（オアセトニ）　１１
ルの如き不活性の非プ［］トン件有機溶媒中で２０°〜
８５℃の間の７品度て〕管艮に実施されろう１つ５刀１
１　ｊｌ：ｉ’ｊ序はＩＦｉ’／　’ｌ”丘なものでは
ないプハ、スルホニルイソシアネートまたはそれの反応
浴媒中浴数を撹拌されているアミン＠濁液に加えること
がしばしば簡便である。 ある場合には、希望する生成物は反応溶媒中に室温にお
いて不溶性であり、そしてそこから純粋な形で結晶化す
る。反応溶媒中に可溶性である生成物類は溶媒の蒸発に
より単離される。 次に、蒸発残渣を例えば１−クロロブタンオたはエチル
エーテルの如き溶媒と便利しそしてヂ過することにより
、例えば】。２−ジクロロエタン、１〜クロロブタンお
よびヘプタンの混合物から再結晶化させることにより、
またはシリカゲル上のクロマトグラフィにより、式Ｉの
化合物類を精製できる。 式■の化合物類の多くは反応式２に示されている工程に
より製造でき、ここでＡ、Ｒ，Ｒ，およびＲ２は上記て
定義されている如くである。 反応式２ 反応式２に示されている反応は、式（３）のフェニルカ
ルバメート類を式（２）のフミノ複素現類と約２（＋−
１００℃の温度において約３０分間〜２４時間の期間に
わたって接触させることにより実施される。生成物（計
反応溶媒の蒸発（こより単離され、ぞして前記の方法に
より精製される。 式（３）のフェニルカルバメート類は、１９８２年１月
２７日に発行されたヨーロッパ特許用！￥１Ｊ８１８］
０２８２．４（公告番号４４．８０８　）または南アフ
リカ心許用１ｓｚｓｏ＋ｚ中に記されでいる方法または
尚技術の専門家に公知のそれらの変法により製造できる
。 一方、式ｌの化合物類の多くは反応式３に記されている
方法により製造でき、ここでＡ、Ｒ，およびＲ２は前記
で定義されている如くでありそしてＲはＨである。 反応式３ 反応式３の反応は、南アフリカ特許出願８−３０４４１
に記されている方法と同様な方法により等。 モル部の式（４）のスルホンアミドを式（５）の複素環
式フェニルカルバメートと等モル紮の１．８−ジアサヒ
ンクロー［５，４，０）ランチセーフ−工／（ＤＨＬＪ
　）の存在下で接触させることにより実施できる。式（
５）のフェニルカルバメートは南アフリカ特許出願８２
５６７１および南アフリカ特許出願）＋　２５０４５中
に記されている方法糠たは当技術の専門家に公知のそれ
らの変法により製造できる。 弐Ｊの化合物類のあるものは、Ｒ２が０　）−１または
ＳＲである式１の化合物類から製造できる。 式（４ａ）の未１〜換のおよびＩＮ、換されたアルコキ
シ、アルケニルオキシおよびアルキニルＡキシベンゼン
スルホンアミド中間生放物力“１は１ｉ’ａ以上の下記
の一般的方法により製造できる。 反応式４（こ示されている如く、非常にイＪ団１な一般
的方法はフェノール（６）から出孔す／）。 反−旧式１ ％式％ し式中、 Ｒ；　？ｊ−Ｊ−Ｍｅで定義されでいる如くであり、■
（、ＩｌはＣＩ　　ｃ、アルキル、Ｃ３ｃ、アルケニル
、ｃ、−ｃ６アルキニル、ＣＦ、Ｈ。 ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨＦ、　、ＣＨ２Ｃｌ、ＯＣ
Ｈ，、ＣＨ２ＣＨ２５ＣＨ８、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ，、
ＣＨ，ＣＩであり、 である〕。 例えばジクロロメタンまたはＮ　、　Ｎ−ジメチルホル
ムアミド（１）　Ｍ’Ｆ　）の如き適当な極性の非プロ
トン性溶媒中の４−ヒドロキシ−２−ニトロ安息香酸（
６）の浴＃または懸濁液を、少なくとも２当葦・の例え
ばＮ、Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンまたは炭酸カリ
ウムの如き適当な塩基の存在下でャして２０〜１５５℃
の間の温瓜において４〜１６時間にわたって、少なくと
も２当量のＲ４Ｎ＋（７）で処理する（反応式４ａ）。 ｆｃＩが水と混和ｉであるなら、それを次ζこ蒸発させ
、そして残渣をジクロロメタン中で抽出する。生成物溶
液を炭酸ナトリウムまたはカリウム水溶液および水性塩
酸で洗浄し、次に例えば硫酸マグネシウムの如き適当な
乾燥剤上で乾燥させる。沖遇しそして溶媒を蒸発させる
。ａ％（８）が半精製形で残る。それを再結晶化または
シリカゲルカラム上でのクロマトグラフィによりさらに
Ｎ製することができる。必要なアルキル化剤、アルケニ
ル化剤およびアルキニル化剤Ｒ’　ｓ　Ｘ　＋　（７）
は公知であるかまたは当技術で公知の種々の方法？こよ
り製造できる。 Ｒ５がＲ１さ同じてない」扇合には、エステル（８）を
水および例えばエタノールまたはｐ−ジオキサンの如き
適当な有機共溶媒の混合物中で２（ト１００℃の間の湿
度において４〜１６時間にわたって少なく七もｌ当に−
の水酸化ナトリウムまたはカリウムで処理する（反応式
４ｂ）。反応混合物を次に１地嶋を用いて酸性化する。 生成物が結晶形で分敞するなら、それを象める。そうで
ない場合には力ζ４．液をエーテルで抽出する。エーテ
ル溶液を硫陛２ナトリウム」二で乾鉾し、沢過し、そし
てｉ！媒を１８発させて、カルボンｒ＄′（ＪＯ）を与
える。 カールボン酸（１ｏ’）をエステル（１２’）　（こ転
化するにｕｌぞれのピリジン中＃液を、１．）ｌ、ブリ
ュースター（Ｂｒｅｗｓｔｃｒ）およびＣ，、Ｔ、チオ
ッティ（Ｃｉｏ−１ｔ１）、Ｊ’　ｒ、（Ｄ　Ｊ’、　
Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｊ９５５、η７．６２１
４の一般的工程に従いｐ−トルエンスルホニルクロライ
ドおよびＲ，，０Ｈ（ｔｔ）で１順次処理する。 一方、カルボン酸（１０）をＣ２戊ビユーラー（Ｂｕｅ
ｈｌｅｒ）およびり、ｈ：、ピア　−：／　ン（Ｐｅａ
　ｒ　ｓｏｎ　）の９ｕ　、ｒ−ｖ　ｅγ、　、−ｏ−
ｊ−０！、ｇ、ａ　ｒｌ、　ｉ−ｃ　Ｓ、ｙｎ−ｊ　ｈ
、　ａ−８ｉ−ｓ　、　　ウィリー−インターサイエン
ス、ニューヨーク、１９７Ｑ、ＲＯ２−８０７頁により
記されている如く過剰のＲ，０Ｈ（１１）および例えば
塩化水素の如き強酸触妨の使用によりエステル（１２）
に転化することもてきる（反応式４Ｃ）。 ニトロベンセン（１２）は、Ｃ，Ａ、ヒューラーおよび
１九Ｅ、ピアーソン（引用文献、４１３−４１４貞）に
より記されている如き酢ｔｌｋｒ中での鉄の使用により
または触媒としての硫化白金並びに）’、　Ｓ。 ドウヘル（Ｉ）ＯｖｅＩ）′ｊ６よぴｌ−１，クリーン
フィールド（Ｇｒｅｅｎｆｉｅｌｄ）のＪ、Ａｍ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、８７．２７６７（１９６５）の条
件を使用する水素化により、アニリン（１３）に還元す
る（反応式４ｄ）。 存在している他の置換基が水素化または加水素分解に対
して潜在的に敏感でないときには、触媒として硫化白金
の代わりにパラジウムを使用することもできる。 アニリン（１３）は、Ｈ，ミールウニイン（Ｍｅｅ−ｒ
ｗｃｉｎ）、（）、デイット７−／ｌ／　（１）ｉ　ｔ
　ｔｍｅｒ）　、Ｒ。 ボルナ−（Ｇｏｌ　Ｉｎｅｒ　）　、Ｋ、　ハフナー（
Ｈａｆｎｅｒ）、Ｆ、メｙ　’ｙユ（Ｍｅｎｓｃｈ）、
０．スティンフォート（Ｓｔｅｉｎｆｏｒｔ）のＣｈｅ
ｍ、　Ｂｅｒ、　ｇ−ｇ−１８４１（１９５７）の一般
的工程を使用して塩化スルホニル（１４）に転化される
（反応式４ｅ）。結合段階中の生成物の加水分解を制限
するために、共溶媒としてジクロロメタン勿使用するこ
とか廟利である。 最後に、塩化スルホニル（１４）を２肖ｈ１のアンモニ
アを使用してジクロロメタン浴液中で−３０〜−１０℃
の間の温度においてアミン化して（４ａ）を与える（反
応式４　ｂ　）。 一方、スルホンアミド類（４ａ）の多くは反応式５に示
されている工程により２．４−ジヒドロキシ安息香酸（
１５）から出発して製造できる。 反応式５ ％式％ （式中、ｆＶＩ　、、１も、およ（−ｖ　Ｘ　、　Ｉ；
を上記で定義されている如くであり、そして Ｒ１，はＣ，−Ｃ，アルキル、（ｊト１２ＣＨ□１１１
、Ｃｕｔ　２Ｃ１（１ぜ、　、　Ｃ”Ｈ，（Ｊｌ　２０
ＣＨ３、ＣＨ，ＣＩ；’、　、ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ　ＸＣ
Ｆ２Ｈｔた（１ベンジルである〕。 フェノール（１５）を２当猶のナトリウムの無水メタノ
ール、エタノールまたはアミルアルコール中溶液に加え
る。１当邦゛より少し多いＲ，、Ｘ、（７）を加え、そ
して混合物を４〜２４時間加熱還流する。 ＃媒を真空中で除去し、残糸を１Ｎ塩酸およびニーデル
の間で分配させる。エーテル相を偏５酸ナトリウム上て
乾炒′・し、そして許過する。エーテルをみ一発させる
とフェノール（１６）か残る（反応式５ａ）。 カルボン配（１，６）　ｆ、Ｃ１ｌ＼、ビューラーおよ
びＬｌ、　ｉ気ビアーソン（前記引用文献、８０２−８
０７Ｊ−」）により１ｉ己されているよ・うにして過剰
の１（、、０Ｈ７１−・、１、ひ例えは塩ｆヒ水素の如
き強酸によりエステル（１７）に転化させる（反応式５
１Ｊ）。 フェノール（１７）をＭ、　Ｓ、　ニュー　７７　（Ｎ
ｅｗｍａｎ）および］−１，Ａ、、カーネス（Ｋａｒｎ
ｅｓ）のＪ　、　Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｍ、　１　ｇ　６６．３１．３９８０の一般的工
程に従いＮ、Ｎ−ヅメナルホルムアミド中でジメチルチ
オカルバモイルクロライドおよび１．４−ジアザビシク
ロ［２，２，２〕オクタン（、ＤＡＢＣＯ）の使用によ
りチオカルバメート（１，＋３）に転化させる（反応式
５Ｃ）。一方、フェノール（１７）、少なくとも１当景
のジメチルチオカルバモイルクロライド、少なく七も１
当月のトリエチルアミン（Ｆ、ｔ、Ｎ’）およびハ虫媒
量の４−ジメチルアミノピリンン（ＤＭＡＰ）の混合物
をジクロロメタン中で１〜７日間にわたって加熱還流す
る。反応混合物をＩＮ塩ａ・°お、よ０・１０％水酌化
ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硝酸マク不ンウＪ、上
て乾燥し、そしでｒ過する。溶媒を蒸発させると粗生成
物（１８）か残り、それ咬−ゾリカゲル上でのりｆコマ
トクラフイによりすだ（、ｊそれが結晶性であるなら再
結晶化により精製することができる。 チオカルバメート（１８）　ｉ、ｆｖｌ、　Ｓ、ニュー
マンおよび１１．　Ａ、力一不ス（前記引用文献）の一
般的工程に従い加熱することによりそれの異性体（１９
）に転化させることかできる（反応式５ｄ）。 （１９）の無水ｉｔ、０Ｈ（ｕ）中溶液に１当量より少
し多いＮａＯＲ・、　（２０）を加える。溶媒を真空中
で除去し、残７ｕをジクロロメタンおよびＡ′の間で分
配ざぜる。水相をジクロロメタンで洗浄ｉ−７，１２Ｎ
塩酸で酸性化し、ジク「７０メタンで抽出する。ジクロ
ロメタン抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾
過する。溶媒を蒸発させる吉チオール（２１）が残る（
反応式５ｅ）。 チオール（２１）および少なくとも１当茄、の蟻酸ナト
リウムの蟻酸中温合物に少なくとも；３当是の過酸化水
素を、温度が４０〜５０℃の間に保たれるような速度で
加える。反応混合物を次に４５−５５℃に１−５時間加
熱り−る。過剰の過酸化物を硫化ナトｌ）ラムを用いて
分解させ、そして溶媒を蒸発させる。残渣を過剰の塩化
チオニルに加え、’ＣＬ／て触＃、ｉ−＆−ＩＮ　、　
Ｎ−ジメチルホルノ、アミド（］ＪＭ、Ｆ）を加える。 混合物乞８〜２４時間加熱還流し、次に溶媒を蒸発させ
る。残渣を水およびエーテルの間に分配させる。エーテ
ル溶液ケ炭酸水素ナトリウム水浴液で洗浄し、？Ａｉ、
醒マク不シウム上で乾燥し、そしてｐ遇する。溶媒を蒸
発、させると、塩化スルホニル（工４）が残る（反応式
５ｆ）。 最後に塩化スルホニル（１４）を反応式４ｆ用にすでに
記されている如くしてアミン化してスルホンアミド（４
ａ）を与える（反応式５ｇ）。 スルホンアミド類（４ａ）の多くは反応式６に示されて
いる工程により６−ヒトロキシサツカリン（２２）から
出発して製造できる。 反応式６ ％式％ （式中、ｉ嶋４６よび）（１は上記で定在されている如
くで２１７）す、そして ■（仕ｔ（：、−Ｃ，アＡ７キル、Ｃ３−Ｃ，アルケニ
ル、Ｃ３−Ｃ１，１７ｐｖ’、キ＝　札ＣＦ２Ｆ−１、
ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ，Ｃｔ（Ｉ−２、Ｃ１ｌ、、ＣＦ
、、ＣＩ　２に：Ｈ２Ｃ１゜ｅｌ１２Ｃ’Ｈ２０ＣＨｓ
　ｔ　タハＣＨ２Ｃｌ０２ｓｃ＋＋、、　テある〕。 ６−ヒトロキシサツカリン（２２）はＣ，フィンジ（１
”１ｎＺｉ）：ｕ、及びＭ、ｒｏン；（Ｃｏｌｏｎｎａ
）のＡｔｔｉ、ａｃｃ；Ｉｄ、Ｌｉｎｃｅｉ、Ｃ，”１
ａｓｓｅ、ｓｃｉ、ｆｉｓ１如くして製糸でき会。一方
、Ｉ（・、＝ｃｒ−ｉ３、Ｒ・、＝ｃ、ｏ、ｃｉ（２で
ある（４ａ）は反応式５により記されている工程ｌこよ
りｙ（イでき２）。このスルホンアミドクー１ジクロ［
Ｊメタン中に、に；を１光Ｉ°の１，８−ジアザヒシク
ｒｊ［−５，４，０：］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）
て処理する。溶蝮を蒸発させ、残渣を最少量の水　　　
　　　。 中に溶解させ、そして濃塩酸で酸性化して６−ベンジｈ
オキンヤツカリンを沈殿させる。これをパラジウノ・触
奴を含有しているエタノール中に溶解させる。水素の回
収がやむ才て混合物’１２０−４０℃」５よび１　　］
０ｐｓｉで水素化する。濾過しイして溶ｉＡ１．を蒸発
させて６−ヒトロキシサツカリン（２２）を与える。 反応式６ａにより記されている方法において、６−ヒド
ロキウフソカリン（２２）を２当お−のナトリウトの無
水メタノール、エタノールまたはアミルアルコール中溶
液に加える。１当量より少し多いＲ，Ｘ　、　（７）を
加え、イして混合物を４〜２４時間にわたって加熱還流
する。ｌＩＪ媒を真空中で除去し、セして残油’ｃ　ｈ
ｋ少虻の水中に溶解さ姓る。それを４′（塩師で６９性
化する。生成物が結晶化する場合には、それを集め、為
塩６セで洗浄し、そして乾燥ず／′ｌ、（−れが結晶化
しない場合には、水性混合物をジクロロメタンで抽出す
る。ジクロロメタン相を什、１．酊ナトリウノ・上で乾
燥し、そして沖過する。溶！７：を蒸発さ一：ると、ヤ
ツカリン（２３）が残る（反応テ（：６ａ）。 一１ブソカリ）ｚ（２３）の１も、’０Ｉ−Ｉ　（１１
’）中の溶液または縣濁液を環化水素で飽和させる。混
合物を６５−８０℃に１−６時間加熱する。ｙｉ　麻ｉ
；よび塩化水素を蒸発ざｌ：）る。残油−をジク１」Ｉ
Ｊメタン中に溶ブ１￥、さ−ピ、炭酸水λ・；ナトリウ
ム水溶液で洗浄し、ｆｌｊｔ’＋：、Ｆナトリウノ、上
で乾魁ｔし、そしてＩＰ’　；Ｒ３すｚ、。溶媒をに４
）５元させると、スルホンアミド（４久）を与える（反
応式６１〕）。 一方、サッカリン（２２）ｔ−反応式６ｂ中の（２３）
かり（４；ｌ）への転化に関してすでに記されている条
件を使用して開環してスルホンアミド（２４）にするこ
とができる（反応式６Ｃ）。スルホンアミド（２４）の
無水メタノール、エタノール、アミルアルコール、また
は例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き適当な非
プロトン性溶媒中溶液を１当か−のナトリウムもしくは
カリウムメトキシド、エトキシド、またはターシャリー
ーブトキシドに加え、その後アルキル化剤Ｒｓ　Ｘ　＋
　（７）を加える。混合物を２０−８０℃に１−８時間
保つ。溶媒を真空中で除去し、残渣をジクロロメタン中
に溶解させ、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、Ｎａ
２ＳＯ４上で乾燥し、そして沖過する。溶媒を蒸発させ
てスルホンアミド（４ａ）を与える（反応式６ｄ）。 式（４ｂ）のスルホンアミド類は反応式７に示されてい
る方法により製造できる。 反応式７ ％式％（１） 〔式中、 ＭいＲ１１およびＸｌは上記で定義されている如くであ
り、 Ｘ２はＦ、ＣＩ、Ｂｒまたはｌであり、ソシて Ｒ４はｃ、−ｃ、アルキル、ｃ３−ｃ、アルケニル、Ｃ
，−Ｃ，フルキニル、シクロヘキシル、Ｃ６Ｈ，または
ＣＨ，Ｃ６Ｈ，である〕。 ヒドロキンサッカリン（２２）　’ｉ＝、Ｍ、　８．ニ
ューマンおよび圧へカーネス（前記引用文献）の一般的
工程または肖技術の専門家に公知のそれの変法に従いジ
メチルチオカルバ七イルクロライドおよひ１．４−ジア
ザヒシクロ［２，２，２］オクタン＜　ＩＪＡ、１ＪＣ
Ｏ）　’ｃｆＪ用Ｌ−（Ｔ　Ｎ　、　Ｎ−シｌ　チルホ
ルムア２ド中でブオカルバメー）　（２５）に転化させ
る（反応式７ａ）。 チオカルバメート（２５）を’　＃　Ｓ、ニューマンオ
）よびｌ−１，Ａ、カーネス（同上）の一般的工程また
は当技術の専門家に公知のそれの変法に従い加熱するこ
さによりそれの異性体（２５）に転化させる（反応式７
１）’）。 （２６）の無水メタノール中溶液に２当量より少し、多
いナトリウムメトキシドを加える。混合物を６ａ−ｒｏ
℃に０．５−１時間加熱する。溶媒を真空中で除去し、
そし、て残渣をジクロロメタンおよび水の間に分配させ
る。水相をジクロロメタンで洗浄し、そりで濃塩酸で酸
性化する。ザ、ツカリン（２７）が結晶化する場合には
それを來め、希塩酸ですすぎ、そして乾燥する。、それ
が結晶化しない場合には、水相をジクロロメタンで抽出
する。ジクロロメタン抽出物紮備：６〜ナトリウム上で
乾燥し、そして沖過する。溶媒を蒸発させるとサッカリ
ン（２７）が残る（反応式７ｃ）。 メルカプタン（２７）を、２当−一−の無水メタノール
、エタノールまたはアミルアルコール中溶液に加える。 １当分より少し多いＲ＜Ｘ＋　（２８）を加え、そして
混合物を１−８時間加熱還流する。必要なアルキル化剤
、アをケニル化剤およびアルキニル化剤Ｒ・４Ｘ、（２
８）は当技術で公知であるか、または当技術で公知の技
々の方法により製造できる。 溶媒を真空中で除去し、そして残渣を最少量の水中に溶
解させる。それを濃塩酸で酸性化する。 サッカリン（２９）が結晶化する場合には、それを集め
、冷たい希塩酸で洗浄し、そして乾燥する。 それが結晶化しない場合には、水性混合物をジクロロメ
タンで抽出する。ジクロロメタン相を歓酸ナトリウノ・
上で乾燥し、そして済過する。溶媒を蒸発させると、サ
ッカリン（２９）が残る（反応式一方、多くの場合、ハ
ロサッカリン（３ｏ）を例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミドの如き極性の非プロトン性溶媒中で２０−１００
℃において少なくとも２当釦の対応する式（３１）のチ
オレートを用いて４−２４時間にわたって処理すること
によりサッカリン（２９）を製造することもできる。 反応は溶媒の蒸発により処理される。残渣を最少Ｊ−の
水中に溶解させ、そして濃塩酸で酸性化する。 サッカリン（２９）が結晶化する場合には、それを沢過
するっそうでない場合には水溶液をジクロロメタンで抽
出し、そして溶媒を蒸発さ忙ると、サッカリン（２９）
が残る（反応式７ｅ’）。 必要な式（３０）の先駆体ハロサッカリン類は、反応式
４に記されている方法と同様な方法の使用により対応す
る４−ハロー２−二トロ安息香酸かう’２−（アミノ−
スルホニル）−４−ハロ安息香酸へ転化させることによ
り製造できる。これらの先駆体類は、６−ペンシルオキ
シサッカリンの製造に関してすでに記されている一般的
方法に従う１）　Ｂ　Ｕを用いる処理により閉ｉされで
対応する式（３０）のラッカリン炉にされる。 サッカリン（２つ）を次に反応式６（ｂ）中に（２３）
から（４ａ）への転化に関し、てずでに記されている条
件を使用して開環してスルホンアミド（３２）とするこ
とができる（反応式７ｇ）。チオール（３２）を次に反
応式６ｄ中に（２４）から（４ａ）への転化に関してず
でに記されている方法を使用して（４ｂ）に転化させる
（反応式７ｈ）。 式（４ｂ）の多くのスルホンアミド類（ＲｔおよびＲ７
は上記で定積されている如くである）は、実施例９〜１
５中にＲ１−几、＝　ｃＨ３に関して記されているのと
同様な合成工程によっても製造できる。 式（４Ｃ）のスルホンアミド類は反応式８に示されてい
る方法により製造できる。 反応式８ （ａ） （３３）　　　　　　　　　　　　　（：う４）（ｂ） Ｏ 月 （ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 １尤。 （ｄ） 上も。 尻。 （ｇ） １）、７ ■） ε式中、 １モ、は上記で定義されている如くであり、１も５はＣ
，−Ｃ３アルキル、シフ［１）【コピル、ＣＨ２Ｆ、Ｃ
ＨＦ２．０ＣＦ２Ｈ）ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、０ＣＨ２ＣＨ
Ｆ、、０ＣＨ２ＣＦ、　、０ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１゜１〜３
個のＦもしくはＣ１で置換されたＣ２−Ｃ，アルキル、
またはＣ，−Ｃ，アルコキ７、Ｃ１，ＢｒもしくはＩで
置換されたＣ、−Ｃ。 アルキルであり、 Ｒ１６はＣＨ，またはｃ　、　ｔ−ｒ　、であり、Ｒフ
（オＣｌ−Ｃ５アルキル、シクログロピル、ＣＨ，Ｆ、
　ＣＨＦ、　、０ＣＦＪＩ、ＯＣＨ，、Ｃｌ−１２Ｆ　
。 ０ＣＨ２ＣＩＩＦ２．０ＣＨ７ＣＦ９．０ＣＩ−１，Ｃ
Ｈ２ＣＩ、１〜３個のＦもしくはＣＩ原子で置換された
Ｃ２−Ｃ，アルキル、またはＣ，−Ｃ２アルコキシもし
くはＣ，−Ｃ，アルキルチオで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキルであり、 Ｍ、はＮａまたはＫである〕。 出発ニトロベンゼン類（３３）は当技術で公知であるか
、または当技術で公知の種々の方法により沖′４造でき
る。これらの方法のあるものは、適当なハライド吉シフ
ェニルクプレートの反応から得られたカップリンク生成
物（畦細に関しては、Ｇ。 １−１　、ポスナー（Ｐｏｓｎｅｒ）の［有機銅試薬を
用いる（龜換反応」、Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏ
ｎｓ、　２２巻、Ｗ、　Ｇ、ダウヘン（Ｄａｕｂｅｎ）
　ｅｄ１ウィリー、ニューヨーク、１９．７５を参照の
こと）のニトロ化（詳細に関しては、ｔ’）、　レ−７
７（Ｌｅｈｍａｎｎ　）、１土アイヒマン（Ｅｉｃｈｍ
ａ’ｎｎ）の［炭素−窒素結合の生成Ｊ、　Ｐｒ−ｅ−
ｐａｒａｔｉｖｅ−９ｒｇａｎｉｃ　−ＣＱｍｊ−ｓｔ
ｒｙ、　Ｇ、ヒルゲタグ（Ｈｉ　Ｉｇｅｔａｇ）、Ａ、
　７　ルｆ二（Ｍａｒｔｉｎｉ）　ｅｄ、、ウィリー−
インターザイエンス、ニューヨーク、１９７２’）を参
照のこト）を含んでいる。 他の方法は、ベンゼンを適当な酸ハライドまたは無水物
を用いてフリーデル−クラフッアシル化しく詳細に関し
ては、Ｇ、Ａ、オラーのりｊ天カリー−Ｃｒａｆｔｓ　
ａｎｄ　ｉ（、ｅｌａｔｅｄ　Ｊ（、ｅａｃｔｉｏｎｓ
、　　Ｊ　−■巻、ウイリー−インターザイエンス、ニ
ューヨ　　　　−り、１９６３−１９６５を参照のこと
）、その後カルボニル酸化を還元除去しく詳細に関して
は、Ｃ，ビショッフ（Ｈｉｓｃｈｏｆｆ）、Ｐ、Ｇ、テ
ィー　トリッヒ（ｌＪｉｅｔｒｉｃｈ）、Ｅ、＋＼７ト
（Ｈａｆｔ）、Ｄ、ム。 フスキイ（Ｍｕｒｏｗｓｋｉ）の［炭素−水素結合の生
Ｇ、ヒルゲタク、Ａ、マルテニｅｄ、ウィリーーインタ
ーサイエンス、ニューヨーク、１９７２を参照のこと）
、そして次にニトロ化する。 さらに別の方法は、Ｇ、Ａ、ボスウェル（Ｂｏｓｗａ−
１１）、Ｊｒ、、Ｗ、Ｃ，リプ力（Ｈ，１ｐｋａ）、Ｒ
，Ｍ、、スフ！Ｊ　フナ−（Ｓｃｒｉｂｎｅｒ）、Ｃ０
’Ｗ、チュロツタ（’、ｌ’ｕｌｌｏｃｋ）の「四弗化
硫黄による弗素化」およびＣ，Ｍ、　シャー７　（Ｓｈ
ａｒｔｓ）、Ｗ、Ａ、シｘバード（Ｓｈｅｐｐａｒｄ　
）　ｔ７）　ｒモノフルオロ脂肪族化合物類の最新製造
方法」、Ｑｒｇａｕｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　。 ２１−一巻、Ｗ、　Ｏ，タウベンｅｄ、ウィリー、　ニ
ューヨーク、１９７４により妃されている条件を使用す
るｊ商当な４−ニトロベンジルアルコール類、アルテヒ
ドオたはケトン類からのそれらのモノもしくはジフルオ
ロアルキル同族体類への転化を包含している。 ニトロベンセン（３３）は、反応式４ｄ中で（１２）か
ら（１３）への転化に関してすでに記されている条件を
使用してアニリンに還元される（反応式８ａ）。 アニリン（３４）を例えばベンゼンの如き適当な溶媒中
で少なくとも１当針の無水酢酸で処理し、そして８−２
４時間加熱還流する。反応混合物を冷却し、そしてアセ
トアニリド（３５）が結晶化する場合には、それを集め
、乾燥する。それが結晶化しない場合には、ベンゼン溶
液をＩＮ塩酸および炭酸水素ナトリウム水溶液で洗清し
、硫酸マク不シウム上で乾燥し、そして沢過する。溶媒
を蒸発させるき、アセトアニリド（３５）が残る（反応
式８ｂ）。 アセトアニリド（３５）を次に０．レーマンおよびＨ，
アイヒマン（前記引用文献）により記されている一般的
条件を用いてニトロ化してニトロアセトアニリド’（３
６）を与える（反応式８Ｃ）。 アセトアニリド（３６）のＩＮＮ塩酸ススラリ−全ての
固体か溶けるまで、加熱還流する。次に溶液を炭酸水素
ナトリウムを用いて微塩基性とし、そしてジクロロメタ
ンで抽出する。ジクロロメタン抽出物を硫酸ナトリウム
上で乾燥し、そして沖過する。溶媒を蒸発させると、ア
ニリン（３７）が残る（反応式８ｄ）。 反応式８Ｃにより示されている反応で使用される硝酸は
酸化剤として作用することもあるため、アニリン（３７
）の置換基Ｒ５はアルキルチオ基を含有できない。しか
しＲ，は、アルキルチオ基を含イｊしていない限りＲ７
に関して可能な全ての他の１（ｌ′置換基あるこさかで
きる。これらの場合には反応式８ｅにより芥さねでいる
反応は抜かされ、そし７て反応式８ｆで使用されるアニ
リン（３９）はアニリン（３７）の如ぐして製造される
。 一方、Ｒ７がアルキルチオ基を含治している場合には、
アルキルチオ基かｆ＝１換される位置に置換Ｂｌ’　Ｍ
ヒなハロケン原子を含有しているｌ（・、置換基を有す
る同族体アニリン（３７）からアルキルグーオ含廟アニ
リン（３９）を３Ｅ！　；＠する。アルキルチオ基によ
るハロゲンの置換を行なうためには、ハライド（３５）
の例えｉ；ｆＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き適当
な浴１２１ＩＩＣ中浴液を１当ヒよりわずかに多い適当
なナトリウムまたはカリウムアルキルチオレート（３８
）で処理する。混合物を２０−１００℃に１−８時間保
つ。次に溶媒を蒸発させ、そして残渣を水およびジクロ
ロメタンの間に分配させる。 ジクロロメタン抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そ
して沖過する。蒸発させると、チオ化合物（３９）が残
る（反応式＋３ｅ）。 アニリン（３９）を次にジアゾ化し、ヤしてＧ、　Ｔ。 モルカン（Ｍｏｒｇａｎ）およびＥ、Ａ、クールソン（
Ｃ’ｏｕｌｓｏｎ）のＪ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　Ｊ　９
２９．２５５１の一般的寅験工程に従いサントマイヤー
反応にかけて、ニトリル（４０）を与える（反応式８ｆ
）。 ニトリル（４０）の７５−８０％水性硫酸中懸濁液を９
５−１００℃に２−５時間加熱する。次に１−２時間に
イつたりｓ’ｏ−１ｏｏ℃の温度においてｉ、　５−２
．５当ｈ÷の亜硝酸ナトリウムケ少部分ずつ加える。加
熱をさらに０．５−１時間続け、次に混合物を冷却し、
そして過剰の氷上に注ぐ。カルボン酸（４１）が結晶化
する場合には、それを集め、氷水ですすき、峰して乾燥
する。それが結晶化し１４い場合に（２［、外性混合物
を・ジグｌ−１０〆クンで抽１、ｉｉ　ｔｌ−６゜ジク
ＩＪ　［ｉｌメタン溶液を１０％炭酎ナ耐リウノ、ｗａ
ｊで抽出する。水性抽出物をｔ′塩酸を用いて娘・性化
する。ノノルボンＱ；　（４１）が次に結晶化する場合
にζオ、それを集め、氷水てすずき゛、そして乾貌゛・
、する。それが結晶化しない場合１こ（λ、水溶液をエ
ーテルで抽出する。エーテル抽出（し７を硫酸マクィ・
シウム上で乾燥し、そして濾過する。溶媒を蒸発させる
と、カルボンｌ！″（４１）が残る（反応式上記の方法
の使用により、カル４゛ンＦ（４１）をスル４−ンアミ
ド（４Ｃ）に転化させることができる（反応式８ｈ）。 １（７がＣＩ　　’−’２　アルキルスルフィニルまた
はアＬ−１′−八スルポニル県で置換されたＣ、−Ｃ，
アルキノビ（−アル式（’　、ｉ　Ｃ）のスルポンアミ
ド類は、反応式り（１’　ｉｉＪ　診１！’、ｔ　）中
ｌこ式（４ｄ、　ｎ　＝　］、　）　ノスｘ７・〔二重
・スルホンアミド類おＪ：び式（４ｄ、ｎ＝２）（′１
スフ＋伺−−−刀スルホンアミド類の製造に関して記さ
才１．（いる力／７′、と同任な方法を使用して、１（
７がＣ，−Ｃ２アルキルチオ基で飲候されているＣ１−
０４アルキルである式（４Ｃ）の対応するスルホンアミ
ド類の過酸を用いる酸化により製造できる。 式（４ｄ、ｎ＝１）のスルフィニルスルホンアミド類お
よび式（ｔｄ、ｎ＝ｚ）のスルホニルスルホンアミド類
は反応式９に示されている如く式（４ｂ）の対応するチ
オスルホンアミド類かう製造できる。 反応式９ 〔式中、 Ｒ７およびＲ番は上記で定義されている如くであり、ぞ
して ｎは１または２である〕。 式（４ｄ、ｎ＝１．）のスルフィニルスルホンアミド類
を製迅するためには、１当セ、の例えば３−りｔ’Ｆ　
Ｃ＋ペルオキシ安息香酸の如き過酸の例えばジクロロメ
タンの如き不活性溶媒中指’／（ｖを、適当なナオスル
オンアミド（４ｂ）の例えばジクロロメタンおよびテト
ラヒドロフランの混合物の如き不活性溶媒中指、拌溶液
に０−５℃において加える。 混合物を次に２０−４０℃に暖める。薄層クロマトグラ
フィを酸化しようとするスルホンアミド（４ｂ）に呈す
るときに、混合物を５チ亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和
炭酸水素ナト１７ウム水浴液、水および食塩水で洗浄し
、次に乾燥した（ＭｇＳ０４）。 次に溶媒を蒸発させるさ、式（４ｄ、ｎ＝ｔ）のスルフ
ィニルスルホンアミドが残った。 式（４ｄ、　ｎ＝ｚ　）のスルホニルスルホンアミド類
を製造するには、２当量より多い（Ｒ４がアルケニルま
たはアルキニルであるときにト第２当知だけの）例えば
３−クロロペルオキシ安息香酸の如き過酸の例えは１．
２−ジクロロエタンの如き不活性が奴中ｋｉ液を、ｌ−
５モル係の例えば４゜４−ナオビス（６−ターンヤリー
ープチルーｍ−クレゾール）の如きフリーラジカル開始
剤を含有している例えばｌ。２−ジクロロエタンの如き
不活性溶媒中の適当なチオスルホンアミド（４ｂ）の攪
拌混合物に加える。混合物を５０−８０℃に加熱する。 薄層クロマトグラフィがチオスルホンアミド（４ｂ）お
よび中間生成物であるスルフィニルヌルホンアミド（４
ｄ、ｎ＝１）が消費さｈだこ吉を示しているときには、
混合物を冷却しそしてテトラヒドロフランで希釈してス
ルホンアミド可溶性を保つ。スルフィニルスルホンアミ
ド類（４ｃｌ、ｎ＝＝１）の製造に関してすでに記され
ているのと高じ処理方法を使用して、式（４ｄ、ｎ＝２
）のスＡ１士ニルスルホンアミド類ヲ得ル。 スルホニルイソシアネート類（１）は対応するスルホン
アミド卿（４）から下記の２種の一般的方法のうちの１
種により製造される。 反応Ａ、ｌＯ ［一式中、１イ・、およびＲ２は上記で定在されている
７日くであり、そして （４ｄｉｔ　（４ａ　）、（４ｂ）、（ｓｃ）ｔたは（
４ｄ）である〕 キジ１／ンまたは１３５℃以上で沸騰する他の溶Ｉψ中
でスルホンアミド（４）およびアへキルイソンア４−ト
（例えばｎ−ブチルイソシアネート）を触〃“［“：Ｘ
噸の１，４−ジアザ［２，２，２）ビシクロオクタ？／
　（、Ｊ）Ａ　Ｉ（ＣＯ）のイＩ−在下イ、シ＜（オ不
存在下で混合し５、そして＋３５−１４Ｌ１℃に加熱す
る。５−６０分子Ｊｊ　ｌこ、ホスゲンを加熱された混
合物に、温１（′−が１３３−１３５℃の間に保たれて
いるような速Ｊ０−でゆっくり加熱する。ホスゲンの消
費がやんたＪ−■に、混合物を冷却しそしてカ・過し、
で、不溶性物質を除去をする。最後に、溶妃、アルキル
イソシアネートおよび過剰のホスゲンを蒸発させるき、
スルホニルイソ７ア不−）　（ｉ）が残る。 希９ノにより、アルキルイソシアネート−スルホン７ミ
ド付加物を製造しぞしてホスゲン吉の反応の前に単離て
きる。この場合には、スルホンアミド（４）、アルキル
インシアネートおよび無水塩基（１＋ＩＪえばｔ＜、Ｃ
：Ｏ，）を極性の９トゾロトン性溶媒（例えはアセトン
、フクノンオたはアセトニトリル）中で混合し、イして
１〜６時間にわたって加熱還流する。反応混合物を次に
水で希釈し、そして酸（例えばＩ−ＪＣｌ　、Ｈ２ｓｏ
、）を用いてｐｉ（を約３に調節する。伺力ｎ物をｒ′
Ａし、乾燥し、そして次に上記の如くホスゲンと反応さ
せる。この工程変更は、スルホンアミド（４）が高融点
を有しておりそしてホスゲン化溶媒中での低い溶解度を
有するときに特に有用である。 スルホニルイソシアネート類（１）は下記の方法にすっ
ても製造できる。 〔式中、ｌイ・１および■七２は上記で定義されている
如くであり、そして （４）は（４ａ）、（４ｂ）、（４Ｃ）　マタハ（４ｄ
　）　ｃある〕 スルホンアミド（４）を過剰の塩化チオニル中で加熱還
流する。スルホンアミドゾロトン 磁気共鳴スペクトル中でもはや検出てきなくなるまーＣ
１反応を続ける。チオニルアミド（４２）への完全な転
化用には典型的には１６時間ｔ、ｒいし５日間で充分で
ある（反応式］１ａ）。 塩化チオニルを蒸発させ、そして残渣を少なくさも１当
量の（典型的には２−３当示°の）ホスゲンを含治して
いる不活性溶媒（例えばトルエン）で処理する。１８・
ｌ＋　Ｍ’　ｌ’Ｈ・のピリジン（典型的には０１当尾
）を加え、そして混合物を約６０−１４０℃、クイ適に
は８０−１００ＩＣ、に加熱する，、イソシアネート（
１）への転化は一般に１５分間ないし３時間Ｊユ内に実
質的に完了する（反応式１１ｂ）。混合物を次に冷却し
、沖過し、そして溶媒を蒸発させるさ、スルフ１ニルイ
ソシアネー）　（＋）が残る。 −上記の式（２）の複素環式アミン知は公知であるか、
本出願中に開示されているか、または当技術の専門家に
自明の方法により製造できる。 ２−アミノおよび２−メチルアミノピリミジン類（　２
，　Ｚ＝ＣＩ　）の合成および反応の詳細に関しては、
（シｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉ
ｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，１　５巻、ウィリー−インター
サイエンス、ニューヨーク（１９６２）を参照のこと。 ２−アミノ−および２−メチルアミノ−Ｓ−トリアジン
類（２．Ｚ＝Ｎ）の合成および反応の詳細にターサイエ
ンス、ニューヨーク（１９５９）、■パ。 Ｃ．　’ｉｘ−７　７　（Ｓｃｈａｅｆｅｒ）の米国特
許３，　１　５　４。 ５３７並びにＦ，　Ｃ．シエーファーおよびに．　Ｒ．
ノ）フマンｑ戸ＪＡノｒｇ　、　Ｃｈｅｍ、　２８．１
８１２（１９６３）を参照のこと。 Ｘ−またはＹがＯＣ）’　２１−１である複素環式アミ
ン類は米国特許４．４７８．６　：３５中に記されてい
る如くして製造できる。 誰、る場合には、式（２）の複素波力ＪはＲかＨである
場合の方がＲ１がＣＨ３である場合より容易に製造でき
る。多くの複累環類（２、Ｒ＝Ｃ）１．）は対応する複
素環℃・（２、Ｒ＝Ｈ）から下記の２廊の方法のうちの
１８ｉ以上により製造できる。 反応式１２ ％式％（３） 〔式中、 Ａは上記で定義されている如くである〕。 この方法では、適当な複素ｉ（ｚ、Ｒ＝Ｈ）の適当な非
プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、グライム）中溶液またはスラリーを０−３０℃にお
いて２当量の水素化ナトリウムで処理する。気体発生が
やんだ後に、反応混合物を１当量の炭タジメチルで処理
しそして２０−３０℃において８〜２４時間Ｊｙｌ拝し
て、ナトリウム塩（４３）の懸濁液を与える（反応式１
２ａ）。 （４３）を含有している反応層合物を少なくとも２肖方
４のアイオドメタンで処理し、次に６０−８０℃で８−
２４時間加熱する。混合物を冷却し、沢過し、そして溶
媒を蒸発させる。残冶をジクロロメタン中で抽出し、水
で洗浄し、そして溶媒を蒸発させると、Ｎ−メチルカル
バメート（４４、Ｒ＝ＵＨ，）が残る（反応式１２ｂ）
。 カッ１バメート（４４、Ｒ＝ＣＨ３）　ｌ：プロピレン
気体て飲・、オ［ｌされている無水のアルコールを含才
ないクロロホルム中に溶庁ｆさぜる。ｌ当ｌよりわずか
に多い（典型的には１．１−１．、２湧翰の）アイオド
トリメチルシランを加え、そして拐、拌されている溶液
を５　（１−ｆｉ　０℃に２〜４時間加熱する。混合物
を冷却し、そして２当量のメタノールを加えイＣ８溶妙
、を蒸発さぜ、残酷°をメタノール中で抽出する。 混合物をメタノール中１０％ナトリウムメトキンドで注
意深く中和し、次に溶媒を蒸発させる。残渣を氷水で便
利する。沈殿が生成するなら、それを沖過し、氷水です
すぎ、そして乾燥して、（２、Ｒ，＝　ＣＨ３）を与え
る。沈殿が生成しないなら、溶液に塩化ナトリウムを飽
和させ、そしてＱ’ｌ　ｆｆ／＜エチルで抽出する。溶
媒を蒸発させると、複素環（２、Ｉ’（、−Ｃ）ｌ、　
）が残る（反応式１２Ｃ）。 一方、下記の二段階工程を多くの場合に使用できる。 反応式１３ ％式％） 〔式中、 Ａは上記で定義されている如くである〕アミン（２、Ｒ
，−Ｈ）の濃塩酸中溶静を亜硝酸ナトリウム溶液で処理
しそしてクロロ化合物（４５）を好適の方法で酸性溶液
の沖過により単離する（反応式ｘ３ａ）。代表的工程は
と−（ｊ３ｅ　ｅ　）　　おヨＵｏ−ｙ：（Ｉイｏｓｃ
）　（ＱＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｃ，１９６６，
２０３１にＺ−ＣＨおよびｘ、、４Ｙ＝ｏｃＨ，である
場合に関して記されている。 複素環（４５）を次に適当な不活性溶媒（例えばテトラ
ヒドロフラン、クライムオたはジグライム）中で２０°
〜８０℃の間の温度において少なくとも２肖ｉ７４のメ
チルアミンで処理する（反応式１３１））。 反応混合物を次に冷却し、そしてび・過する。溶媒を蒸
発さセると、少幇のＣＨ８ＮＨ，＋＋−下塩で汚染され
た（２．１（、＝ＣＨ，）が残る。生成物を氷水との便
利によりまたはジクロロメタン中への酵解により精製し
、次にタイの水で洗浄し、乾燥し、そして然媒を蒸発さ
一釦ることができる。他の精製法は、再結晶化または／
リカゲル上でのカラムクロマトクラフィにより実施する
ことができる。 式（４ａ）および（４ｂ）のスルポンアミド類が式Ｉの
化合物類の尿素架１．ｇ１の形成前に完全に生成さｔ′
Ｉでいるような前記の方法の変法として、多くの式１ａ
の化合物類が反応式１４に記されている方汐弓ζより乎
ｊ造てきる。 １５・１ｂ式１４ 〔式中、 Ｒ，、Ｘ、Ｘ、　、ＹおよびＺは前記で定義されている
如くであり、 ＷはＯまたはＳてあり、そして Ｗが０であるときにはＲ８はＣ，−Ｃ６アルキル、Ｃ，
−Ｃ，アルケニル、Ｃ３−Ｃ，アルキニル、ＣＨ２ＣＨ
２Ｆ、　ＣＨ２Ｃ１−ＪＦ２、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１。 ＣＨ，ＣＨ２ＱＣ）（、またはＣ）ｌ　２ＣＨ２Ｓ　Ｃ
Ｈ，、であり、そして ＷがＳであるときζζ、はＲ・ａはＣ，−’Ｃ，Ｃ６ア
ルキル、−Ｃ，アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６アルキニ
ル、シクロヘキシル、マたはＣＨ２Ｃ，Ｈ，である〕。 この方法で（４、適当な式（４６）の化合物の例え（よ
りセトニトｌ）ルおよびＮ、ヘーシメテルホルムフミ１
の混合例の如き体性浴りス中俗液を、２当知りｆｉｌｊ
えけシトリウトメトキシトの如き強塩卑て処Ｊ′１″（
７、その命Ｉ当釦より少し多いｊ裔当なアルキル死刑、
アルク−ニル化剤またはフルキニル化剤（４７）で処理
する。混合ｂ’ｐを２０−６０℃に２−２４時間保つ。 次に混合物を過剰の塩酸中に注ぐ。式Ｉａの化合物が結
晶１．化する場合には、それを沖過する。そう下な１′
Ｉれは外付混合物をジクロロメタンで抽出し、そして溶
媒を蒸発させると、式１ａの化合物か残る。適当な式（
２４）（Ｗ＝０）または（３２）（Ｗ＝８）のスルポン
アミド類を反応式３１月に０１１されている一般的方法
にイルい適当な子（（５、ＩＦ　＝　Ｊ−ｉ　）の初暑
薯λす（フェニ刀カルバメート類さカソノ′リンクさ一
１ノーるこ、、Ｉ−ｉこより、式（４６）の化合物）ｊ
Ｊ」が・トＩ系される。 −１・ｆｔｌ　：の実施例ζ；ト木桁明の合成７を６（
らに酸明する＜）（・である。 丈〃ｉｌ　ｉ（１月 塩化水素含４−エトキシー２−ヒドロキシ安息査飴（１
（１，１０，！Ｖ、　　０．５’５４−Ｔ−ル）のメタ
ノール（２ｏ　Ｏｇ　ＩＩＩｔ　）中杭Ｉ４″浴准に、
溶液が飽和する才で泡立たせた。Ｈ１沼を３日ＩＬＪ＋
加熱還流し、次に１５℃に冷却した。これにより生成物
が結晶化した。結晶を狙め、メタノールおよび・＼キサ
ンてすすま、そして幹燥した。４−エトキシ−２−ヒド
ロキシ安息香酪メチルが７７−７８℃で融解する淡いこ
はく色の固体（４９，３，！９）状で得られた。 ＰＭＲ（ＣＤＣＩ　３．９０ＭＨｚ）：δ１１．９０（
わずかに広げられたＳ、ＩＨ，ＯＨ）；　７．７６（ｄ
、ＩＨ。 ＣＨ２ＣＨ２に対してオルトの）］　）　；　６．３５
−６．５５（ｍ、２Ｈ，他（７）７リールＨ１；＋ｑ　
）　；　４．０６　（ｑ、　２Ｈ。 （ＩｃＨ２ＣＨ，）　；　３．８９（Ｓ、　３Ｈ，ＯＣ
Ｈ，）　；　　１．４１（ｔ、　３　＋−ｉ、　０ＣＩ
−１２ＣＬＩ、）。ＩＨ（Ｎｕｊｏ＋）：３１３０（広
い、ν〜、（川）　：　ｌ　６６８　（Ｓ、　Ｃ＝＝０
　）ｃｒｎ’。 旬液を再処理するこ吉によりさらに生成物か得られた。 実施例２ ４−エトキシ女息台１ｉ−メチル トリエナルフミン（７６，６ｍｌ、　　０．５５０モル
）２４−エトギン−２−ヒトτコキシ安息香［メナｘ（
４９，３ｇ、（１，２５１モル）、４−ジメチルアミノ
ビリジ゛／（３（少６９Ｘ（１，ｔｌ　２５モル）およ
びジメフＡプーオ力ルバモイルクロライド（５４，４，
９、（１４４０モル）の乾燥ジクロロメタン（４１１明
ｌ）中掘１ｆ液に注射器により加えた。反応溶液を３日
間加熱還流し、次に室温で一夜放挿゛シた。それを塩酊
（ＩＮｌ　３×３００１１Ｉｔ）で洗浄し、次に乾燥し
くＭｇ５Ｏ４）、そして渥過した。溶媒を回転蒸発させ
ると、和製生成物（９５，２ｇ）が褐色の油状で残った
。これを７９カゲルのカラムに適用し、セして２：１お
よびその降１：１の・＼片ヤンーエーデルで拾出させた
。生成゛吻を含有している留分（几ｆ＝０．４３．１：
１の・＼キサンーエーテル、号１、゛外線）を回転蒸発
させて、Ｍｊ分的に精製された生り：、Ｚ拗（６０，２
ｇ　）を黄色固体状で与んた。それより大きいソリカケ
ル対試８：の比を使用する別のカジノ、クロマトグラフ
ィによりさらに精製した。 最後に、二回りロマトクラフＣＣかけられた生成物（４
，ｓ、　７　ｇ、１ｔ１ろの同様な実邸・１からの７．
４．！９ヶ含む）を・沸騰メタノール（３ＩＩＩｔ／９
）から再結晶化させた。水浴中で冷却した後に、結晶ヲ
集め、水冷メタノールですすぎ、そして乾燥した。２−
〔（ジメチルアミノ）チオキンメトキシヨー４耐エトキ
シ安息香酎゛メチルが７７−７９℃で融解する大きい白
色プリズム（４６，１，！１７）状で得られた。 ＰＭＩ（、（Ｃ’ｌ）Ｃｌ　３．２　（１０ｆｖｌＨｚ
　）　：δ７．９６（ｄＸＩＨ，Ｃｏ２．ＣＨ，に対し
てオルトの８　）；　７．８１（ｄｄ。 ＩＨ，０Ｃ８Ｎに対して）くうの）Ｉ　）　；　６．’
、６２Ｃｄ、　　１ト１，０Ｃ８Ｎに対してオルトのＨ
）；４．０８（（１＼２［−Ｔ、０ＣＨ２ＣＨ，）：　
３．８１　（Ｓ、　３Ｈ，Ｃｏ、ＣＨ３）　：３４７（
Ｓ、　３Ｈ，ＮＣＨ，）；　３．４０　（Ｓ、　３Ｈ，
ＮＣＨ３）；１．４２　（ｔ、　：３）−１，ｏｃＨ，
ａｎ；　）。ＪＲ（Ｎｕｊｏｌ’）：１７１５ｃＴＴ＋
　　’　（ＶＳＸＣ＝Ｏ）。 実施例３ ２−〔（ジメチルアミノ）チオキソメトキシ〕−・１−
エトキシ安献骨畝メチル（２８，：ｌ、０、　］　ｔｌ
１０モル）を餠素下で２２０℃に１５時間加熱した。薄
層クロマトグラフィ（６：３：］のＣ１ｌ　、　ＣＩ　
、−・＼キタンーエーテル、紫外線）は、０、ｔｌ３の
Ｒ，ｆにおける非常に弱い点（出発物質）および０，３
５のＲｆにおける非常に強い点（生成物）を示した。こ
の場合、粗製生成物をさらに同定イ・シ〈は精製ぜずに
次の反応段階で使用した。 １６］杵であるが千ノ１より小さい規模の実験・からの
粗Ｕ生成物を／リカケルのカラム上で４：１のニーアル
−・＼キザンを溶出前（！ニジて便用してクロマトクう
フィにか（ハ）た。生成央＋（Ｒ・ｆ＝０．４０、同一
−＃＃％少外線）を含有しでいる留分を回転蒸発さゼイ
、と油６与、弁、ぞれｌオゆっくり結晶化した。 ζＩ’１．４少Ｊｒ・のンノ７０ロメタン中にｕｓさせ
、１−クロロブタン−（イｉ釈し、伸結Ｍ、をいれ、イ
して回野−氷発さゼた。残か治集め、−＼キザンでず丁
ぎ、−（シて乾燥し、た。２−〔（ジメチルアミノ）−
力Ｊ・ホニルテ；ｔ　］　−］４−エトキシ安息香酸メ
チがｔｉ　５−６７℃で融解Ａ−る白色プリスム状で得
られブこ。 ＰＭｌ（（（−Ｌ）ＣＩ　ｓ　、　２ｏ　（）八…ｚ−
）；ｄ７．９３（ｄｓ　　１■」、ＣＯ，Ｃ：Ｈ，に対
してオルトのＨ）；７．１６（屯１１（，５ＣＯＮに鋳
してオルトのＨ）；　６．８９　（ｄｄ、ＩＩ（，８Ｃ
ＯＮに対してバラのＨ）　；　４．０８（（］。 ｚｆ（，０ＣＲ２ＣＨ，）；　３．８４（Ｓ、　　３Ｈ
，ＣＯ，ＣＨＲ）；３０９　（広いｓ、　６Ｈ，ｉ〜（
Ｃ）−１ｓ）ｚ）　；　１．４ｚ（ｔ、　３月、　ＯＣ
Ｈ，ｌ、）　。　ＩＲ（［”Ｊｕｊｏｌ　）　二　ｌ　
　７　３０　（Ｓ−、エステルＣ＝Ｏ）；　１６８０（
Ｓ、カルボニルＣ＝０）Ｃη、−１゜ 実施例４ ４−エトキシ−２−メルカプト安息香酸メチルメタノー
ル性ナトリウムメトキシド（４，９Ｍ。 ２２．４ＴＴｌｔＸ０１　］モル）を２−〔（ジメチル
アミノ）カルボニルチオ〕−４−エトキシ安息香酸メラ
ル（粗製、約２８．３ｇ、０．１０モル）のメタノール
（１（１０ｍＡ）中溶液に覧素下で注射器により加えた
。反応混合物音３０分間加熱還流し、次に水浴を用いて
冷却した。回転蒸発させて固体忙生成しまた。これをジ
クロロメタン（１（ｌＱｍｚ）およひ水＜　］　ｕ　ｏ
　ｍｔ　）　ノ１ＮＩｆコ分配す−ｃ−た。水Ｍｉ−ジ
クｌＴ７　Ｄ　ｌ　タン（３Ｘ　４０　Ｗ　）で洗浄し
、ｔ）Ｊ、ｌＩりてｐＨ＜１に酸性化し、仄にジクロロ
メタン（３×４０彪）で抽出し７た。これらのジク「Ｉ
ロメタン抽出物を一緒番こし、’ｌｔ、炉ル（Ｎａ２８
０．　）、　そして沖・尚１−７た。回転蒸発させて、
４−エトキ／−２−メルカフト安息香耐メナルを油（１
８，４９）状で生成シ２、それを放散１゛ると４２−４
４℃で融解する結Ｐ、性固体が生成した。 ＰＭＲ（ＣＩ）Ｃ：　Ｉｓ　、２　Ｌｌ　（ＩＭＨｚ　
）：δ７．９７（ｄ。 ］ＨＸｃｏ、ＣＨ，ニ対しＴオルトＯＨ）　；　６．７
８（ｄ。 １１］、ＳＨｌ、こ対してオルトのＩ−１）　；　６．
６４　（ｄｄ、　ｔｌ（，５Ｈｔｒ対してパラのＨ）：
５．０６（ｓ、１１」、Ｓｔ−＋）；４（ｊ　５　（ｑ
、　２ｊＪ、ＯＣＨ，ＣＨ，’）　：　３．８　ｓ　（
Ｓ、　３Ｈ１Ｃｏ２ＣＨ３）；１．４２白、３１−１．
０ＣＩ−１２すｊｓ＞。ＩＲ（ＮｕｊａＩ）：　ｌ６Ｈ
６（ｖｓ、　Ｃ＝０）（−ｒｎ’。 ′丈ｔ１１１（１り；１５ ｊＧ　１．’、；化水素（３（１％、　　９．７９Ｊ　
　：（０，７ｔｈｌ、３００ばリモル）を４−エトキシ
−２−メルカプト安息香酸メフル（’　１８．２　ｇ、
８５．７ミリモル）および＠酸プトリウム（］　１．７
９、］　７２ミ７２ミリの晴酸（］、　７１．、、４　
ｍｅ　）中振拌溶液に滴々添加した。水浴の使用ｆこよ
り、内部温度を過酸化水素砧加の前半中は４　Ｉ）　−
５０℃にそして添加の後半中は４５−５　（１℃に保っ
た。添加の完了および発熱反応の終了り・に、混合物ｆ
４５−５５℃に２時間加熱した。過剰の過酸化水素を硫
酸す）　ＩＪウムで分角し、溶液蚤沖過し、そして溶媒
を回転蒸発させた。残治）トルエン中でスラリー化しそ
して回転蒸発させた。該方法を紛返して、スルホン酸り
トリウム塩庖湿った白色の結晶性固体（２１，７９）状
て与λた。 さらに精動まかは同定することなくスルホン酸すトリウ
ム［有］を行１．拝されている塩化チオニル（１’、＞
　Ｏｌ１１．２．１’９　’Ｊモル）に一部分ずつ加え
た。 ヅ’１ｉｉＨＡへ、　Ｎ−シメｆ−ル＊ｙｂムｆミド（
１，ｏｍ、１３ミリモル）をゆっくり加え、そして反応
混合物を一夜加熱還流した。反応混合物ケ次に回転蒸発
さゼた。７３７ｒ＋　’ａミニ−チル　１０　（Ｉ　ｍ
ｔ　）および氷水（ｌ　ｆｌ　（＋鼾）の曲に分配させ
た。水層をエーテル（２ｘ５０ｍ１．）で抽出した。−
緒１こしたエーテル俗液台水（５ｆｌ　ｖ　）、鯰和炭
献外素ナトリウム水飴Ｗヤ（２Ｘ　５０　ｍｔ　）で洗
浄し、乾燥しく　Ｍ　ｇ　Ｓ　０４　）、−ｔ（７てｉ
ｊ’ｒｆ：＋した。、浴妙５を回転脇発さセると、２−
（クロロスルホニル）−４−エトキシ安息”Ｉｆ　＆　
メタン１が淡橙色の油（２２，５，？）状で残り、それ
はひつか今によ＆］結晶化した。結晶性固体は４５−４
８℃で融角子した。 ＩＢＭ）も（Ｃ１，ｉＣｌ、　　、　　２０　ｏＭＨｚ
　　）　：　　δ　７．７　６　　（ｄ、　　ＩＨ。 （り０２ＣＨ８ｌこ対してオルトのＨ’）　；　７．６
５　（ｄＳｌｌ−Ｊ、８０２Ｃ１に対してオルトの１１
）；７．：ｌ　（ｄｄ、ＪＨ５８０２ＣＩに対してパラ
のＨ）　；４．１６（Ｑ、　２１−１、ＯＣ見、Ｃ）ｉ
、）　；　３．９６　（Ｓ、　　３Ｉ−１，Ｌ：０２Ｃ
Ｈ，）；　１．４８（１，３Ｉ−１，０ＣＩ−１２ＣＨ
，）。０１．（ｌＮｕｊｏｌ　）　：　］　７２２（ｖ
ｓ’、（シーリ　）ｃｍ’　　。 火が［１例６ 嶋′メナル 浴比７ンモニア＜　４．４ｍｚ、　　ｌ　Ｈｏミリモル
″）ｉ２−（クロロスルホニ／Ｌ）−４−工ｔキシ安息
香醪メフＡ（２２，＋　９．７９，３ミリモル）のジク
ロロメタン（２２１Ｍ）中す；；゛拝浴沿に一７０℃に
おいて加えた。）ｊ応混合物を一１０℃に暖め、そして
この温度に３０分間保った。混合物な一次に水（２２１
種ｌ、　）中に注いた。さらに水およびジクロロメタン
をすすぎ用に使用し、セしてテトラヒドロフラン（約４
　Ｑ　ｖ＋１　）も加えた。層を振り、分離し７、そし
て水層ｔジクロロメタン（２×２２１ａｆｆ）て抽出し
た。−緒にしたジクロロメタン洛＠を水（２２］　ｔｈ
ｔ）で洗浄（７、そして洗浄水をジクロロメタン（約１
２＋１種）で逆抽出した。−糺にしたジクロロタン溶液
を乾燥しくＮａ２５Ｏ４）、そしてＵ・過１．た。ｆＪ
妓葡回転蒸ざ１・させると和製生成物がわずかに灰色か
かった白色σ）結晶性固体（１８，１ｇ）状で残った。 これを熱いメタノール（約２００１Ｉｌ）中に溶解させ
、そして熱時Ｐ、１７ＭＬ、た。溶液を那特させて　３
　ｔ、ｉ　／　ｇのメタノールに相当する量ζ（−シた
。棟結晶を加え化しで氷倚を用いて冷却した佐に、結晶
り東ぬ、水冷メタノ−／１７および゛・＼ギ→１ノで→
−すさ、そして乾燥した。２−（アミノスルホニル）−
４−エトキシ安息香醇メ−１−／ｌ−（１５，３ｇ）が
１４６−１４８℃で融解°リーる白色の剣−状結晶よし
て待り！）た。 ）’Ｍｌ（（（’、１）ＣＩ、　、２　（Ｉ　ＯｍＨｚ
　）：δ７．９　Ｉ　Ｃ（Ｊ、　１　］−１＼Ｃｒ）、
Ｃｌ−１，に対［１、てオルトのＨ）　；７．６Ｐｌ（
ｄ、　］’Ｈ１Ｓｏ２ＮＨ２に対［７τ７１−ルトノｉ
−ｉ　）　；　７．Ｌｌ　４　（ｄｄ、　］ＩＨ、’＋
（’）２ＮＨ２に対してパラの１−１）；５．９１（広
いｓ　、　２１−１、Ｎ）１．、）　：　４．１４　（
Ｑ、　２Ｂ、０ＣＨ２ＣＨ３）　；　３．９５　（ｓ。 ：３Ｈ，Ｃ０７Ｃ）（３）；　１．４５　（ｔ、　３）
ＪＸ（ＪＣ：Ｈ２Ｃ’１−１３）。 ＪＲ，（Ｎｕｊｏｌ’ｌ：３３４８（ｒｒ＋、　Ｎｌ−
］）；３２４１　（ｎｌ、Ｎトｊ　　）　；　　１６９
２（ｓ、　　Ｃ＝Ｏ）、＞　　　’　　。 ヲｂｉ′ｌＩ例７ ・１−エトキ７　２　　（イン／アナトスルアＣ−二）
ｚ、　）％：、、　、Ｉ！香酌メグノ１ ２−（アミノズル月ニル）−４−工Ｉ・キシ安息Ｒ’　
ｔ）１．’　メ　ラ−ｉｔ　　（７，５６ｇ、　２９２
　ミ　リ　４２ル）、　ｎ　　−フナ力・［ソソア不一
ト（：Ｌ２９ｍｌ、２９．２ミリモｈ、　）　３ｉよび
】、４−ジアザ［２，２，２］ピンクロオククン（ｏ１
３］Ｘ　１．２ミリモル）の混合キシレン中ｋ）液な］
　（１分間加熱還流させた。次にホスゲンを内部温度か
１３３℃以上になつでいるような速度で加えた。ホスゲ
ンの消費がやんたときに、溶ｍを一室温に冷却し、次に
窒素下で沖過した。回転蒸発させて、４−エトキシ−２
−（イソシアナートスルホニル）安息香酸メチルヲ・チ
つた黄色の油（８，２，９）状で与えた。これはさらに
精製または同定することなく直ちに使用さＪ）だ。 抜施例８ ４．６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン＝２−ア
ミン（０４５ｇ、２９ミリモル）の乾燥ソクロロメタン
（５ｍｌ）中スラリーに、４−エトギ／−２”−（イソ
シアブトスルホニル）安息香酸メチル（粗製、約１．２
．！９．４．２ミリモル）のジクロ［１メタン（５Ｉｌ
ｔ）中鴎液を加えた。反応混合物乞１５時間加熱還流し
、その間に固体は溶解した。 室温で一夜ｍ：　ｆ’ｔ’すると、耕しい固体が生成し
、た。 溶媒奢回転蒸発さゼると、粗製生成物が白色の固体（１
，５ｇ）状で残った。これを暖かい１，２−ジクｒ：ｒ
　ｒｊエタン中に溶解さセー、そしてシリカゲルのカラ
１１上で溶出剤さして全てが２Ｍ／ｌの酢帳を含有して
いる１５：］、１０：ｌおよび最後は７：］ジク口９０
ロロ〆クンーエーテいでクロマトクラ゛フィにかけた。 適当な留分をトルエンで希釈（５１、喧−して回転蒸発
させて固体を与えた。これを最少かの温ンクＶ、１０メ
タン中に溶解さ甲、１−りｔ１０ブタンで希釈し、そし
て回転蒸発させて結上、性固体令刀ブた。これを・＼キ
サ”ン中でスラリー化し、＋ｖ、ｒ、　　１：１１−ク
ロロブタンーヘキザンおすひヘキツンですすき、そＵ７
て乾燥１−また。生成物１が１８］−１８３℃で融解す
る白色の結晶性杓未（０，９８，９）状て得られた。 ）’Ｍ、Ｒ（Ｃ［）ＣＩ　、　、　２　ｉｌ　０　ＭＨ
ｚ　　）　　：　　δ　＋ｚ　ｌ　５（わ１かに広けら
れたｓ、　ＩＨ，８０，ＮＨＣＯ’）：　　７．８９（
ｄ、　ＩＨ，８０，Ｎ’Ｈに対してオルトのＨ）；７．
７７（ｄ、　ＩＨ１Ｃｏ２Ｃｌ、に対してオル上のＨ）
；７．４５（わずかに広げられた５ＸＩＨ，Ｃ０ＮＨ−
Ｈｅ　ｔ　）　；７、’ｉ　ｌ（ｄｄ、　ｔＨ，８０，
ＮＨに対してパラのＨ）；４．１７（９％　２）１．０
Ｃｆ（２ＣＨ，）；　４．１２（Ｓ、　６Ｈ。 ）＋ｅｔ−ＯＣＨ，）　；　３．９０　（ｓ、　３Ｈ，
Ｃ０２ＣＨ，）　；１．４６　（ｔ、　３Ｈ，０ＣＨ２
ＣＨ３，）。−ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ　）　：１７３０（Ｖ
ＳＳＩ−ステ＃Ｃ＝０）　：　］　７１５　（Ｓｚ尿尿
素ココ０儂−１゜ 実施例９ ４−アミノ−２−ニトロ安息香酸（２０，Ｊ９゜１１０
ミリモル）を水性硫＠（３２，８νのＨ２０＋２４、　
Ｏｍｌの濃Ｈ２”０４）に加えた。全てのアニリンか溶
Ｗｆするまで攪拌混合物を加熱し、次に水浴中？こ投げ
いれてアニリニウム塩を非兄に小さい結晶の懸燭沿状で
沈殿させた５゜水性亜硝酸ナトリウム（８，８ｇ、１８
．４ｍのＨ２Ｏ中の１２８ミリモル）部分を次に一５〜
０℃に保たれている攪拌されている反応混合物に１時間
にわたって加えた。 ジアゾ化混合物を次に一部分ずつ、水浴で冷却されてい
る水酸化ナトリウム（２４，４ｇ、６１０ミリモル）、
メクンナオール（３３，６ａｆｆ、６０５ミリモル）、
和）仁醗第二銅（１７，６９、］、］　０ミリモル）お
よび酢酸ナトリウム（５５，２ｇ、６７３ミリモル）の
１４０ｍ１の水中混合物の中に注入した。添加は発熱性
でありそして大月の気体発生を伴なった。褐黄色の固体
の懸濁液が生成した。混合物を６０℃に加熱し、次に室
温になるまで自然に冷却した。 ジクロロメタン（２，ｏｏｍｚ）およびテトラヒドロフ
ラン（ｚｏｍｚ）を攪拌しながら加えた。碍塩酌を、カ
ロえてｐＨを１より低くした。混合物をＣｅ目−１・■
を通して吸引濾過し、さらにジク・・メタンをすすぎ用
に使用した。層が分離し、そして水層をジクロロメタン
（’２ｘｓｏｍｚ）で抽出した。−緒にしたジクロロメ
タン溶液を乾燥しくＮａ２５ｏ、）、そし、（・。ｌ１
ｔｅ■を通ば吸引濾過した。溶媒を回転蒸発させた。残
渣を一最少址のアセトン中に溶Ｗ（させ、トルエンで希
釈し、そして蒸発させた。 該方法を繰返すと、粗製の４−（メチルチオ）−２−二
トロ安息香敵が１６５−１６８℃で融解する橙色の固体
（ｚｏ、４ｇ）状で残った。これをさらに精製すること
になく次の段階で使用した。 ＰＭＲ（ＤＭＳＯ−ａ、、２００Ｍ）Ｉｚ　）　：δ１
３．６（非常に広いＳ、１１−１、Ｃｏ２Ｈ）　；　７
．８３　（ｄ、　Ｉ　Ｈ１Ｃ０２Ｈに対してオルトのＨ
）　；　７．７６　（ｄ、　ＩＨ。 Ｎｏ、に対してオルトのＨ）　；　７．５８　（ｄｄ、
　ＬＨ。 Ｎｏ、に対してパラのＨ）：　２．５８　（ｓ、　３Ｈ
ＸＳＣＨ３）。 Ｉ　Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）　：　２８００　（非常に広い、
ｍ、ＯＨ）；１６７５（Ｓ、Ｃ＝０）ｍ　　’。 実施例１０ ４−（メチルチオ）−２−ニトロ安息香酸メチル窒素下
で５℃に保たれている４−（メチルチオ）＝２−二トロ
安息香酢（２４，４９，１１４ミリモル）の乾燥ピリジ
ン（２６５１１１ｆ）中攪拌溶液にｐ−トルエンスルホ
ンクロライド（４３，６ｇ、２２９ミリモル）を加えた
。１時間後に、水浴を用いて冷却し続けながら乾燥メタ
ノール（６，２ｍ、１５３ミ１７モル）を加えた。発熱
がやんだ後に、別置のメタノール（４，１Ｍ／、１０１
ミリモル）を加え、そして水浴を除去した。 反応浴沿を室温で１時間撹拌し、次に氷水１＋ｏ６ｏｍ
ｌ）中に注いた。エーテル（５ａｏｇ）＊、、ｌＦｔ拌
し７なから加えると、層が分離し７た。水層をエーテル
（２×５３０＃Ｉｔ）で抽出した。−緒にしたエーテル
溶液を１０多水酸化ナトリウム浴液（ｚｘ５３ｏｍｚ）
で洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ＋）、そして濾過した。溶
媒を回転蒸発させた。残渣をトルエン中で抽出し２、そ
れを次に回転蒸発させた。 この方法を再度繰返して濃い褐色油を与えた。 この油をソリ力ゲルのカラム上で溶出用溶媒としてヘキ
サンおよびエーテルの混合物（最初は２：１、次は３：
２）を用いてクラマドグラフィにかけた。生成物（Ｒｆ
＝ｏ３ｇ、紫外線、２：１−＼キザンーエーテル）を含
治している留分を蒸発させると黄色の固体が残った。こ
れを廓少芥の温１−クロロブタン中に溶解させ、ヘキサ
ンで飽和となるまで希釈し、そして種結晶を加えた。結
晶化が完了した後に、混合物を蒸発させた。残置を・＼
ギザン中てスラリー化し、・＼キサンてすすぎ、そして
乾燥した。４−（メチルチオ）−２−二トロ安息杏畝メ
チルか５７−５９Ｃて融解する淡黄色の針状結晶（］１
１．６ｇとして得られた。 ＰＭＲ（ＣＤＣＩ　５．２００ＭＨｚ　）　：δ７．７
１（ｄ％Ｉ　Ｉ−１、Ｃｏ、ＣＨ，に対してオルトのＨ
）；７．５５（ｄ。 １ｌ−ＩＸＮｏ、に対してオルトのＨ）　；　７．４１
　（４６％　ＩＨ，Ｎｏ２に対してパラのＨ）：３．９
０（ｓ、３Ｈ１ＣＯ２ＣＨ，）　；　２．５６　（Ｓ、
　３　ＨＸ８Ｃ）（３）、ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）　：　１
７０９　（ｖｓＸＣ＝Ｏ）Ｃｒｎ’。 実施例１１ ２−ブミノー４−（メチルチオ）安息香酸メチル４−（
メチルチオ）−２−ニトロ安息香酸メチル（１１，：ｌ
、４９．７ミリモル）および炭素上の５％硫化白金触媒
（０，７Ｆ）の酢酸メチル（４０Ｈ１）中温合物を７５
０ｐＳｉおよび７５℃において、水素吸収がやむ才で水
素化した。混合物をＣｅｌ・ｔ・■を通して沖過し、そ
してＰ酸溶媒を回転蒸発させると、２−アミン−４−（
メチルチオ）安息香酸メチルが５７−５９℃で融解する
微褐色の結晶性固体（δ７．ｐ）状で残った。 ＰＭＩ（（ＣＤＣＩ　３．２００ＭＨ２）：δ７．７４
　（ｄ、　ｌＨ。 （−０２（−Ｈｓ　Ｉｃ　対シ”’ＣＡル）　＋７）　
ＩＡ　）　：　６．５０　（ｄ　ｄ、　１１−１、ＮＨ
２に対してパラのＨ）　；　６．４４（ｄｄＸｌｌ−１
，ＮＨ２に対してオルトのｎ）：５７５（広いＳ、　２
ＨＸＮＨ２）；３．８５　（Ｓ、　３）Ｊ、　ＣＯ，Ｃ
Ｎ３）　：　２．４６　（Ｓ、　３Ｊ−１，ＳＣＨ，）
。 ］Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）：３４２２（ｍ、ＮＨ）；３３ｉｚ
（ｍ。 ＮＪ−１）　　；　　Ｉ　　６　５　０　　（Ｓ、　　
　ｃ＝ｏ　　）、−１。 実施例１２ ２−１’ロロスルホニル）−４−（メチルチオ）−５〜
０℃に保たれている攪拌されている硫酸水浴液（７，２
１１１，の＠Ｈ２８０４＋５１．６　ｔｒｉのＨ，，０
）に、２−アミノ−４−（メチルチオ）安息香酸メチル
（１２，ｓｇ、６４．９　ｍｌ　）の氷酢酸（６，４ｍ
ｔ　）中溶液部分および水性亜硝酸ブートリウム（４，
９，９，７８酊のＩ」、０中の７１６１７モル）部分を
交互に加えた。 ジアゾ化混合物を次ｌこ、塩化第二銅工水ｔｉ、（５，
５ｇ１３２ミリモル）、濃塩酸（１３，０１１ｔ）およ
び液化二酸化硫黄（５，５ｆｆｉ７Ｘ１２９　ミリモル
）の氷１１−酸（５１，６ｉ／）およびジクロロメタン
（６４，６ＩＩＩｔ）中温合物の中に０℃において一部
分ずつ注いた。ドライアイス充填テユワーコンテンザー
ヲ使用しで、カップリンク混合物を４５分間加熱還流し
た。 反応混合物を次に水（約４ｏｏａｚ）中に注ぎ、刷部の
ジクロロメタン（約６０　ｍｔ　）をすすぎ用に使用し
た。層を振り、分離させ、そして水層をジクロロメタン
（３ｘ５ｏｍｌ）で抽出した。−緒にしたジクロロメタ
ン溶液を水（約１００　ｍｔ　）で洗浄した。水（ｚｓ
ｍ）をジクロロメタン溶液に加え、モして激しく撹拌し
ながら炭酸水累ナトリウムを発泡かやむ才で加えた。混
合物を水（約４０１１１）で希釈し、そして層を分離し
た。ジクロロメタン層を水（約２　Ｘ　６０　ｍｔ　）
で洗浄し、そして乾燥した（　Ｍ　ｇＳ　０４　）。溶
媒を回転蒸発させて、粗製の２−（クロロスルホニル）
−４−（メチルチオ）安息香酸メチルを黄色の半固体（
１ｏ、ｏｇ）状で与えた。これをさらに精製または同定
することなく次の反応段階で直ちに使用した。 実施例１３ ２−（アミノスルボニル）−４−（メチルチオ）液化ア
ンモニア（１，７１１１７，６８ミリモル）ヲ２−（ク
ロロスルホニル）−４−（メチルチオ）安息６酊メチル
（１０ｇ、３６ミリモル）のジクロ「ｌメタン（１００
ｉｌ）中攪拌溶液に一７０℃において加えた。反応混合
物を−１，０℃に暖めぞしてこの温度に１０分間保った
。混合物を次に水（１００ｉｌ）中に注いた。さらに水
およびジクロロメタンをずずぎ用に使用した。層を振り
、分離し、そして水層をジクロロメタン（２×〜５０　
ｍｌ　）で抽出した。−籟ｌこし７たジクロｒ：７メク
ン溶ｎ・を水（］　００゜、）□洗浄１９、乾ヵ。、。 Ｎａ、Ｓｏ、）、イ１、□、。１，１９をＪＩＴ、シて
濾過した。溶妓を回転蒸発さ−「るさ、粗製中１ル、物
が固体（９，０１状で残一つだ。 これをジクロロメタン中に溶解さセ、そしてシリカクル
（２７！り、上でみ嘗ｒｉ５させた。物質をシリカタル
のカラｌ、−ヒてジク「コロメタンー−＼ギヵンー上−
゛〕′ノ＋（６：　３　：　ｌ、次に６：２：２）を溶
出剤と１５で使用してクロマトグラフィ、こがけた。適
尚な留分を回転蒸麺させると＋ｂｉ体が残った。これを
ジクロロメタン中に溶解させ、ヘキサンで希釈し、そし
て回転蒸発させて結晶性固体を力えた。 これをヘキサン中でスラリー化し、集め、ｌ：１１−ク
ロロブタン−・＼キサンおよびヘキサンですすぎ、そし
て乾燥した。２−（アミンスルホニル）−４−（メチル
チオ）安息香酸メチルが１２３−１２５℃で融解する白
色の結晶性粉末（６，７＃）状で得られた。 １）ＭＲ（ＣＩ）ＣＩ　３．２００Ｍ）１ｚ）：δ７．
９７（ｄＸＩｌｌ、Ｓ　Ｏ、ＮＨｔに対してオルトの１
−１）　：　７．８２（ｄ％ｘＨ，ＧＯ２ＣＨ，に対し
てオルトのＨ）　；　７．３９（ｄｄ。 ＩＨ１８０，ＮＨ２に対してパラのＩ−（）　：　５．
８６　（ｓ。 ２　Ｈｌ　　ＮＨ２’ｌ　　　：　　３．９　７　　（
Ｓ、　　　３Ｎ、　　（ｒ０２ＣＨ３）　　：２．５６
　（ｓ、　３ＪｊＸＳＣＨ３）。ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：
３３２２（ｍＸＮＨ７）；３２４５（ｍＸＮＨ２）：１
７００（Ｓ１Ｃ＝Ｏ）、−砿。 実施例１４ ２−（アミノスルホニル）−４−（メチルチオ）安息香
酸メチル（５，２３ｇ、２０．０ミリモル）、ｎ−ブチ
ルインシア矛−）（２，２５酩、２０．０ミリモル）お
よび１．４−ジアザ［２，２，２：］ビシクロ方クりン
（０，０９ｇ、０．８ミリモル）の混合キンレン（５０
＃ｌｌ）中溶液を１０分間加熱還流した。 次にホスゲンを内部温度が１３３℃以上のままであるよ
うな速度で加えた。ホスゲンの消費がやんださきに、溶
液を室温に冷却し、次に窒素下で沖過した。回転蒸発さ
せて、２−（イソシアナトスルホニル）−４−（メチル
チオ）安息香［メチルを黄色の油（６，４，ｌ状で与え
た。これはさらに精製または同定されることなく直ちに
使用された。 実施例１５ ４．６−ンメトキ／−１１３−ピリミジン−２−アミン
（０□３６ｇ、２３２ミリモル）の乾燥ジクロロメタン
（４＃ｌｔ　）中スラリーに、２−（イソシアナトスル
ホニル）−４−（メチルチオ）安息香酸（粗製、約０．
９５　ｇ、３．３　＃Ｉｔ　）のジクロロメタン（５鮮
）中溶液を加えた。反応混合物を２．５時間加熱還流し
、その間に新しい固体が生成した。 室温に一夜放置すると、新しい固体が生成した。 混合物を１：１１−クロロブタン−ヘキサンの溶液（９
ｄ）で希釈し、そして固体を集め、１−クロロブタンお
よびヘキサンですすぎ、そして乾燥した。生成物は２０
１−２０２℃で融解する白色の結晶性粉末（０，９２，
！？）状で得られた。 ＰＭ、Ｒ（ＣＤＣｌ　３．２００ＭＨｚ）：δ１２．５
７（わずかに広げられたＳ、Ｉ　Ｈ，Ｓｏ、ＮＨＣＯ）
　：　８．２０　（ｄ。 ＩＨ，Ｓｏ、ＮＨに対してオルトのＨ）　：　７．６６
　（ｄｚＩＨ，Ｃｏ２ＣＨ，に対してオルトのＨ）　；
　７．４３　（ｄｄ。 ｌＬＪ、　５ｏ２ＮＩ（に対してパラのＨ）；７．１８
（わずカニ広げられりｓＳＩ　Ｈ，Ｃ０ＮＨ−Ｎｅ　ｔ
　）　：　５．７９（ｓ、　ＩＨ，Ｈｅｔ　　５−Ｈ）
　；４．０１　（Ｓ、　６Ｈ，Ｈｅｔ−０ＣＨ３）　；
　３．８７　（Ｓ、　３Ｈ，Ｃｏ２ＣＨ５）　；　２．
５　Ｂ（ｓ、　３Ｈ，５ＣＨｓ）。ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）
：　ｌ　７２１（ｖｓ、エステルＣ＝０）：　１６９８
Ｃ８％尿素、Ｃ＝Ｏ）ｍ’。 実施例１６ ４−ジフルオロメトキシ−６−メトキシ−ビリミジン−
２−アミン（０，５６ｇ、２９２ミリヤル）の乾燥ジク
ロロメタン（５１／）中スラリーに、４−エトキシ−２
−（インシアナトスルホニル）安息７）酌メチル（粗製
、約５．５　ｍｌ　）のジクロロメタン（５ｍｔ　）中
溶液に加えた。反応混合物を３時間加熱還流し、その間
に固体が溶解した。室温で１２時間攪拌すると、新しい
固体が生成した。粗製反応混合物をシリカゲルのカラム
上で溶出剤としノＣ全てが２　ｍｔ　／　Ａの酢酸を含
有している４０−１．２０：１および最後に１０：ｌの
ジクロロメタン−エーテルを用いて直接クロマトグラフ
ィにかけた。適尚な留分をトルエンで希釈しそして回転
蒸発させて固体を与えた。固体をヘキサン中でスラリー
化し、集め、塩化ブチル、１：１の塩化ブチル−・＼キ
サン、−＼キサンて洗浄し、そして空気乾燥した。生成
物は１９５−１９６℃で融解する白色の結晶性固体であ
った。 ＰＭ几（ＣＤＣＩ、、２００ＭＨｚ）：δ１２．０２（
広いＳ、　　ＩＨ）　；７．９１　（ｄ、　ＩＨ）　；
　７．７８（ｄ、　ＩＨ）　；７．５２（ｔ、ＩＨ）；
７．３４（広いｓ、ＩＨ）ニア、０９（ｄｄ、　ＩＨ）
　；　５．９７（Ｓ、　ｌｌ−１）　；４．１７（ｑ。 ２Ｈ）：４１２（Ｓ、３Ｈ）；３．８７（Ｓ、３）］）
；］、、４６（ｔ、３Ｈ）。Ｉ：Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）：１
７２２（ＶＳ。 Ｃ＝０）ｃ−ｍ、　　’。 上記の工程および実施例を使用して、表１−Ｖ中の化合
物類を製造することができた。 ｃｘ：′Ｉ已白♂己己ささ白さ♂白♂♂：Ｊ００ｃＪＵ
Ｌ＋ＩＵｖすｖυｖｖｖすｖエ　　　　　　エ　エ　　
　　　　エ　エ　エ　エ　エＮ１　　υ　２２（Ｊ（Ｊ
ＺＺ（Ｊ（ＪＵ（ＪＯ・工　エ　　　　　　　　エ　エ
　　　　　エ　　　エ　　　エ　　　エ　　　工ＵＣＪ
　　７４　Ｚ２ＣＪＵＺ２Ｃ）２Ｕ２Ｕ２ＣＪＺＣＪＺ
＝　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　工　工　工　工Ｎｌ　（Ｊ　　Ｕ　　（Ｊ　
　２　　Ｚ　　（Ｊ　　Ｕ　　ＣＪ　　Ｚ　　（Ｊ　　
２　　ＣＪ　　（Ｊ　　Ｚ　　Ｚ　　（Ｊｏ＝−ｌ　５
と巴己百巴乙己とδ巴百百百己乙。 ＃　賞 Φ　Φ エ　　　　　　エ　工　　　　　　エ　エ　エ　エ　エ
　エＣＪ２２ＣＪＣＪＺＺＣＪＣＪＵＣＪＣ）ＣＪ工　
Ｏ１８工　　　　　　　　　工　エ　工　エ　　　　　
　　　　エＮｌ　　（Ｊ　　○　ＣＪＺＺ２（ＪＵ（Ｊ
（ＪＺＺＺ（Ｊ　　：工　１）エ　　　エ　エ　エ　エ
　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　エＺ（ＪＬＩ
（ＪＺＣＪＵ（Ｊ（ＪＺＺＺ（ＪＺＺＺＺ（Ｊエ　エ　
工 ＝０：　　工　エ　エ　工　エ　工　エ　エ　エ　工　
エ　エ　エ　（Ｊ（Ｊ（Ｊ工　工　　　エ　エ　　　エ
　工　エ　エ　　　エ　エ　エ　工Ｎ１（Ｊ（ＪＺ（Ｊ
（ＪＺ（Ｊ（ＪＣＪ（ＪＺ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊヘヘヘ エ　エ　工　エ　　　　　　　　エ　　　　　　　　　
　工　工　工２２（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ＪＺＺ２ｉ（ＪＺ２Ｚ
ＺＣＪ（Ｊ（ＪＺ〜へ へへへヘヘ Ｉ　エ　エ　エ　　　　　　　　　　エ　　　　　　　
　　　　　　エ　エ　エ　　　　エ　エ：、Ｊ　○　Ｃ
）（ＪＺＺＺ（ＪＺＺＺＺ（Ｊ（ＪＣＪＺ　　○　（Ｊ
Ｚエ　　エ　　エ　　エ　　　　　エ　　エ　　エ　　
工　　　　　　　　エＮＩ　　ＣＪ　　（Ｊ　　（Ｊ　
　（Ｊ　　ｚ　　ｏ　　ｏ　　ＯＣ）　　２＋　　２＋
　　（Ｊ　　２エ　エ　　　　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　エＺ　　Ｑ
　　０　２５０　　（Ｊ　　Ｑ　　Ｏ００２Ｉ　Ｚ　　
２ｉ　　２　２　２　２　　Ｕ、ｔ″＋工″″工０工。 工。工。工。工。工。工。工。工。工。工。工。工。工
。工。 Ｊ　ＯＯ（）　（Ｊ　（Ｊ　（Ｊ　（）　（Ｊ　（Ｊ　
Ｏ（Ｊ　Ｑ　（）　（Ｊ　Ｕ　Ｌ）　。 １）工　　　　　工　エ　エ　　　エ　　　エＮｌ　（
Ｊ　　０　２　　Ｚ　　（Ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ　　Ｚ　
　（Ｊ　　Ｚ　　（Ｊ、１１５円円百と己己と百百己ｉ エ　　　　エ　エ　　　　エ　エ　　　　工　工　エ　
エ　エ　エ　エ（ＪＺＺ（Ｊ（ＪＺＺ（Ｊ（ＪＺＺ（Ｊ
　　υ　（ＪＵ（ＪＣＪ（Ｊ♂ＩＩ工ｒ：ａ”　：［：
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ｌ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ（Ｊ
（１（Ｊ（ＪＣＪＣＪ工 ０　： へへ エ　　　エ　　　　エ　　　　　　エ　　　エ　　　　
　　田ｉ：（ＪＺ（ＪＺＵＺＺ（ＪＺ（ＪＺＺ（ＪＺノ
ＩＪ　ＩＪ　ｕ　ＵリリｖＵＵリリＶ口Ｉ崎１エ　エ　
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２２ＣＪＯＵ２ＺＣＪＵＣＪ２ＣＪ２ＣＪＣ，：′ＩＩ
白巳♂白巳さ♂さ白白白白白白。 ヘヘ ニ　工　エ　エ　０：　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　工　工　エ　エコのυ〕ｕ〕ωθ’１（１）ＣＱＣ
ＱＣＱＣｆ）（１）ＣＩ’ｌＣ／）ωＣＱ（１）ノＬＪ
ｔＪリリリリＬＪ　’Ｊ　ＩＪ　ＬＪ　ＩＪ　ＩＪ　Ｌ
Ｊ　ＩＪ　ＩＪ　ｕＮ１（ＪＵ（Ｊ（ＪＺＺＺ（ＪＺＺ
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エＣＪＺ（Ｊ（ＪＺＵ（Ｊ（Ｊ（Ｊ２；（Ｊ（ＪＯＣＪ
ＺＺＺ℃　工　エ　エ　工　１）工　工　エ　工　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ工　１）工　工　　　　　　エ
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工　工　エ　エ　工　工　工　エ　エ　エ　エ、、、′
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ｄ″′１訂訂訂訂訂訂訂訂訂訂訂訂 ♂１舅舅冨翼翼舅請菖函菖菖Ｊ、肩。 ル１ｄ製物 式Ｉの化合物の市川な農業用調製物は通常の方法で製造
しつる。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、懸濁剤、乳剤、
水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増１１
でき、数リットルす数白リットル／　ｌＩ　Ｆｌの噴霧
容邦で用いられる。高量１す′！１成物放物としてさム
に調合するための中間物さしで使用される。１ｔｅｔ述
すると；ｉ１１′、ｌ製物は、活性成分Ｊ′４１０．１
〜９９　Ｘｉ　：ｆ（ｉ条、及び、Ｉ）衣面活性剤約０
．１〜２（１係及びｂ）固体又は衿・体権釈４り約１〜
９９９ヲ・の少くとも１錘を含イ」（る。更に７１１に
調製物はこれらの）〜１分を凡そ下ｂ［：の割合て含治
するてＡ・）ろら： ｖｔｇ　ｖｒＩ表 亜　専゛　Ｃ 活性成分　稀　釈　剤　表面活性剤 水和剤　　　　２０−９０　　＃−７４　　１−１０油
性懸濁剤、 乳剤、液剤　　　３−５０　４０−９５　　０−１５（
ｋ）享乳液を含む） 水性懸濁剤　　１０−５０　４０−８４　　１−２−０
粉剤　　　　　　１−２５　７０−９９　　０−　５粒
剤及び錠剤　　１−９５　　５−９９．９　０−１５高
強度組成物　９０−９９　　０−１０　０−２４ζ　活
性成分十表面活性剤又は稀釈剤の少くとも１種＝１００
：ｉｆ％ 勿論表より低又は高量の活性成分も、意図する用途返び
化合物の物理性に応じて存在しつる。表Ｗｊ活廿の活性
成分に対する高割合は特に望ましく、ａｌ−４製物中へ
の混入により又はタンクでの混合により達成される。 代表的な固体柳釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”）ｌａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｃａ
ｒｒｉｅｒｓ”、第２版、　ドランドブックス社（Ｄｏ
ｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　ＣａｌｄｗｅｌＪ。 Ｎ、・Ｙ、）に記載されているが、他の固体、即ち天然
及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤４こは
更に吸着性稀釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及
び溶媒は、マーステン（Ｍａ、ｒｓｄｅｎ）著”５ｏｌ
ｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ　ｌ′、　第２版、インターサ
イエンス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎ、Ｙ、）、
１９５０年に記載されている。０．１％以下の溶解度は
濃厚懸濁剤に好適であり；濃厚液剤は好芳しくは０℃で
の相分離に対して安定である。“’ＭｃＣｕｔｃｈｅＯ
ｎ’ｓＱｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｉｓ百１
ｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”、７ｘアレツド川用社（ＡＩｌ
ｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏｒｐ、。 Ｎ、、Ｌ）、並びにシフ、９　（Ｓｊｓｅｌｙ）　＆ヒ
ウ７　ト（Ｗｏｏｄ）著、”ｔ＞ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ八ｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｆ、
ｓ”、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉ−ｃａｌ　　Ｐｕｂ
ｌ、Ｃｏ、　Ｉｎｃ、、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６４年
は、表向活性及びその推奨用途を表示している。すべて
の調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、微生物の生長な
どを滅するために少量の添加剤全含有してもよい。 そのような組成物の製糸法は十分公知である。 液剤は各成分を単に°混合することによって製造される
。微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギ
ーミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造
される。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔
参照、リトラー（Ｌｉｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０
６０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成
形した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法によ
り製造しうる。参照１、Ｊ、Ｅブロウニング（Ｂｒｏｗ
ｎ　ｉｎｇ　）著、Ａｇｇｌ〇−ｍｃｒａｔｉｏｎ”’
、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。 １２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐ
ｅｒｒｙ）著、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｔｉ：ｎｇｉｎｅｅ
ｒ’５ＨａｎｄｂｏｏｋＸ？！　４版、８〜５９頁、マ
ツフグロウ・ヒル社（ｉｖｔｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、　
Ｎ、　Ｙ、）、１９６３年。 更に調製の技術に関する文献については、例えは次のも
の弦蚕照： ）」、Ｉ＼１．Ａ、−クス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３
．２３５゜；３６１号、第６欄１６ｂ〜第７ａｌ　Ｑ行
＆び実ｍ例１０〜４１゜ ［（、、Ｗ、　Ａ　ツケンバウ（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇ
ｈ　）、米国勉−許第３．３０’９．１．９２月、第５
欄４３行〜第７欄（ｉ　２行及び実施例８．１２．１５
．３９．４１゜５２．５３．５８．１３２．１３８〜１
４０．１６２〜］　６４、］　６６、］　６７．１６９
〜１．８２゜１１、ジンン（Ｇｙｓｉｎ）及び１う、ヌ
スリ（Ｋｎｕｓｌｉ）、米圓屯許第２．８９１．８５５
号第３欄６６行〜第５欄Ｊ７行及び実施例１〜４９ （）、Ｃ，クリング７７　（Ｋｌ　ｉｎｇｍａｎ　）著
、”ＷｅｅｄＣｏｎｔｒａｌ　　ａｓ　　ａ　５ｃｉｅ
ｎｃｅ”、ジョン・ウィリー　惨７　ント−”）−：／
ズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ、　’、
ｔｎｃ、、　Ｎ、　Ｙ、　）　、　１９６１年、８１〜
９６遍」。 、Ｊ　、　Ｉ）、　７７ライヤ（Ｆｒｙｅｒ）及び８．
ｈ、エバンス（Ｅｖａｎｓ）著、”Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔ
ｒｏｌ　Ｈ，ａｎｄｂｏｏｋ”、１．５版、フラッフウ
ェル・サイエンティフィック・パフリケーションズ（Ｂ
ｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎｔｉ−ｆｉｃ　Ｐｕｂ
ｌｉｃａｔｉｏｎｓ　、　０ｘｆｏｒｄ）、１９６８年
、ｉｏｉ〜１０３頁。 上述の文献の開示は、参考文献として本明細書に引用さ
れる。 次の実施例において、すべての部は断らない限り重量に
よるものとする。 実施例１７ 水利剤 ２−Ｃ［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニルコアミノスルホニル］−４−（メチル
チオ）安息香酸メチルエステル　　　　　　　　　８０
％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　
　　２％合成非晶質７９カ　　　　　　　　　　　　３
％カオリナイト　　　　　　　　　　　　　　　１３％
上記成分を混合し、ハンマーミルで粉砕して平均粒径を
５０ミクロン以下にした。この物質を再混合し、米国標
準ふるい５０号にかけ、包装した。 実施例１８ 水利剤 ２−［Ｃ（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニルコアミノスルホニル］−４−（メチル
チオ）安息香酸メチルエステル　　　　　　　　　５０
％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２％低粘鵬メチルセルロース　　　　　　　
　　２％けいイう土　　　　　　　　　　　　　　４６
％−に記成分を混合し、ノ・ンマーミルで粗粉砕し、次
に空気ミルで粉砕して本質的に全てが直径１０ミクロン
以下の粒子を製造し、た。生成物を再混合し、そして包
装した。 実施例１９ 粒剤 実施例１７の水和剤　　　　　　　　　　　５％アクパ
ルカイト粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号；　（１，８４〜０４２間）　　　９５％
固体２５％を含有する水利性粉剤のスラリーを、タプル
・コーン混合機中においてアタノくルガイト粒子の次面
に噴霧した。この粒子を乾燥して、包　。 装した。 実施例２０ 押し出し錠剤 ２−〔〔（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミ７カルボニル〕 アミンスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　２５チ無水伽
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１０％粗リクすン
スルホン酸カルシウム　　　　　５％アルキルナフクレ
ンスルホン酸ナ トリウム１％ カルシウム／マカネシウムベント ナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５９％
上記成分を混合し、ハンマーミルで処理し、次いて約１
２％の水で湿めらした。この混合物を直径約３藺の円柱
として押し出し、これを切断して長さ３闘の錠剤とした
。これは乾燥した後直接使用することができ、或いは乾
燥した錠剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口０．
８４　ｙ　）に供することができた。米国標準ふるい４
０号（開口０．４２＋ｕ＋Ｎことど才る粒子を使用する
ために包装し、またふるい下は循環した。 実施例２１ 油性懸濁液 ２−［Ｃ（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルシ アミンスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　２５％。 高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０チ上記成
分をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子を約５ミク
ロン以下に減じた。、、得られた懸濁液を、好ましくは
油で増遺し又は水中に乳化した後、直接施用した。 実施例２２ 水利剤 オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　２０％アルキ
ルナフクレンスルホンｂブト」ノ　　　４％ウム リクニンスルポン醒ナトリウム　　　　　　４％低粘度
メチルセルロース　　　　　　　　　３％アタパルガイ
ド　　　　　　　　　　　　　６９％上記成分を充分混
合した。ハンマーミル中で粉砕して本質的に全てが１０
０ミクロン以下の粒子を製造し、物質を再混合し、そし
て米国標準ふるし１５０号（開口０．３　ｍ　）にかけ
、そして包装した。 実施例２３ 低強度粒剤 Ｎ、Ｎ−シメチルホルｌ、アミド　　　　　　９％活性
成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブルコーン混
合機中で粉塵除去粒子に噴霧した。 溶液の噴霧が完了した後も混合機を短時間運転し、次に
粒剤を包装し、た。 実施例２４ 水性懸濁液 ２−［−（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルコ アミノスルホニル〕−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　４０％ポリア
クリル酸シックナー　　　　　　　　０３チドデンルフ
エノールポリエチレンクリ コールエーテル　　　　　　　　　　　　　０５％りん
酸二ナトリウム　　　　　　　　　　　１％りん酸−ナ
トリウム　　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルア
ルコール　　　　　　　　　１．０％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５６，７チＥ記
成分を混合しぞしてサンドミル中で一緒に粉砕して木質
的に全てが５ミクロン以下の寸法の粒子を製造した。 実施例２５ 溶液 ２−４［（４，６−ジフトキノビリミ ジン−２−イル）アミノカルボニルシ アミンスルホニル〕−４−（メチルチ ｔ）安息香酸メチルエステル　　　　　　　５％水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
５％塩を攪拌しながら水に直接加えて溶液を製造し、そ
れを次に使用するために包装した。 実施例２６ 低強度粒剤 ２−ＣＣ（４、６−：多メトキシピリミジンー２−イル
）アミノカルボニルシ アミンスルホニル〕−４−（メ５−　／ｌ−ＩＦ−オ）
安息香酸゛メチルエステル　　　　　　０．１％アタパ
ルカイト粒子（米国標準ふるい ２０−４０号）　　　　　　　　　　９９．９％活性成
分を溶媒中に溶解させ、そしてダブルコーン混合機中で
溶液を粉塵除去粒子に噴霧した。 溶液の噴霧が完了した後に、物質を暖めて溶液を蒸発さ
せた。物質を自然に冷やしそして包装した。 実施例２７ 粒剤 ２−［［（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アζ゛ノカルボニル〕フミノスルポニ
ル：］”４−（メチルチオ）安息香酸メチルエステル　
　　　　　８０％湿間剤　　　　　　　　　　　　　　
　　　１％粗リすニンスルホン酸ｔ、ｔｉｔ　（５−２
０％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　　　１０％
アクパルカイト粘土　　　　　　　　　　　９％上記成
分を混合しそして粉砕して１．００号スクリーンに通し
た。この物質を次に流動床造粒機に加え、物質を静かに
流動化させるように空気流を調節し、そして水の微細噴
霧を流動化物質上に噴霧した。希望する寸法範囲の粒子
が製造されるまで流動化および噴霧を続けた。噴霧は停
止したが水含有量が希望する水準、一般にＩＬｆ６以下
、に減少するまで流動化を任意に加熱しながら続けた。 物質を次にとり出し、ふるいにかけて希望する寸法範囲
、一般に１４−’ｌｆｉ号（１４１（１−１４９ミクロ
ン）、１−シ、そして使用するために包装した。 実施例２８ 高強度濃厚剤 ２−〔〔（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルコ アミノスルホニル、１−４−（メチル チオ）安息香酸メチルエステル　　　　９９　％シリカ
アエロケル　　　　　　　　　　　　０．５％合合成非
晶フシリカ　　　　　　　　　　０．５％上記成分を混
合し、そしてハンマーミル中で粉砕して本質的に全てが
米国標準ふるい５０号（開口０．３關）を通る物質を製
造した。この濃厚剤は必要ならさらに調合することもで
きる。 実施例２９ 水利剤 ２−ＣＣ（４、６−、：ジメトキ／ピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕 アｄノスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　９０　％ナトリ
ウノ、スルホこｉ、ｔ　＜　酸ジオクチル　　０．１ｑ
６合成微細シリカ　　　　　　　　　　　　　９９％上
記成分を混合しそしてハンマーミル中で粉砕して本質的
に全てが１００ミクロン以下の粒子を製造した。物質を
米国標膚゛ｌふるい５０号スクリーンにかけ、次に包装
した。 実施例３０ 水利剤 ２−［Ｃ（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルコ アミノスルボニル）−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　４０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　２０％モントモリロ
ナイト粘土　　　　　　　　４０％上目［２成分を充分
混合し、ハンマーミルて粗粉砕し、次に空気ミルで粉砕
して本質的に全てが１０ミクロン以下の寸法の粒子を製
造した。物質を再混合し、次に包装した。 実か′ハ１※１ｊ３１ 油性懸濁液 ２−４［（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルコ アミノスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　３５％−）−
ルン　　　　　　　　　　　　　　　５９％１−記成分
を一緒にしそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質的
に全てが５ミクロン以下の粒子を製造した。生成物を直
接使用することも、油でのばすことも、または水中に乳
化させることもできた。 実施例３２ 粉剤 ２−４〔（４，６−シメトキシピリミ ジンー２−イル）アミノカルボニルコ アミノスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　１０％アタパ
ルカイト　　　　　　　　　　　　　１０チピロフイラ
イト　　　　　　　　　　　　　８０％活性成分をアタ
パルガイドと混合し、次にハンマーミル中に通して、実
質的に全てが２ｏｏミクロン以下の粒子を製造した。粉
剤濃厚物を粉末状ピロフィライトと均質となるまで混合
した。 実施例３３ 濃厚乳剤 ２−［［（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）アミノカルホニル〕 アミンスルホニル］−４−（メチルチ オ）安息香酸メチルエステル　　　　　　２０％りｒＪ
ロベンゼン　　　　　　　　　　　　　７４チソルビタ
ンモノステアレートおよび それのポリオキシエチレン縮金物　　　　　６％上記成
分を一緒にしそして攪拌して溶液を製造し、それは適用
するため？こ水中に乳化させることができた。 実施例３４ 水和剤 ４−メトキン−２−Ｃ［（４−メトキノ−６−メチル−
１，３，５−ドロリアジノ−２−イル）アミノカルボニ
ル〕アミンスルホニル安息香酸メチルエステル　　　８
０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ、Ａ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リクニンスル
ホン酸ナトリヮム　　　　　　　２％合成非晶質シリカ
　　　　　　　　　　　　３チカオリナイト　　　　　
　　　　　　　　　　　１３チ上記成分を混合し、全て
の固体が本質的に５０ミクロン以下となるまでハンマー
ミルで粉砕し、再混合し、そして包装した。 実施例３５ 水和剤 ２−［［［４−（ジフルオロメトキシ）−６−メドキシ
ピリミジンー２−イル〕アミノカルボニル〕アミンスル
ホニル〕−４−エトキシ安息香酸メチルエステル　５０
％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２チ低粘度メチル′セルロース　　　　　　
　　　　２チけいそう土　　　　　　　　　　　　　　
４６チ上記成分を混合し、ハンマーミルで粗粉砕し、次
に空気ミルで粉砕して本質的に全て力月ｏミクロン以下
の直径の粒子を製造した。生成物を再混合し、そして包
装した。 実施例３６ 粒剤 実施例９の水利剤　　　　　　　　　　　　５％アクパ
ルカイト粒子（米国標準ふるい ２　（１−４０号；　０．８４−０．４２　＊＃　）　
　　　９５％２５チの固体分を含有している水利剤のス
ラリー？ダブルコーン混合機中で攪拌しながらアタパル
カイト粒子の表面上に噴霧したつ粒子を乾燥し、てして
包装した。 用途 試験結果は本発明の化合物類は非常に活性のある発芽前
もしくは発芽後除草剤または植物生長調節剤であるこさ
を示している。それらは、すべての植物の完全な駆除を
期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬庫周
辺、工業貯蔵区域、。 駐ｉｗ−場、野外劇場、広告板周辺、高速道路及び鉄道
城における雑草の発芽前及び／又は発芽後の駆除に対し
広範囲の有用性を示す。他に、本化合物のあるものは作
物例えばコムギ、オオムギ及びワタの雑草を選択的に駆
除するのにも有用である。 また、本化合物は植物生長を改良するためにも使用でき
る。 本発明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤
さしての使用、共存する作物種、駆除す−き雑草種、天
候及び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の
量などを含む多くの因子により決定される。一般的に言
って、本化合物は約０．０５〜］、Ｏｋｇ／ｈａの開−
で使用されるべきであ会。この場合、軒い土壊及び／又
は低翁機物質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を
選択的に駆除するとき、或いは短期間の持続性だけが必
要なときに上記範囲の低妬が使用される。 本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、臘素、アミド、ジフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリジリウム型″の除草
剤と組合わせても使用できる。 本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りである。 試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、　）、イヌビエ
（Ｅｃｂ普ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕａ、ｇａｌｌｉ）、
カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、エピスグサ（Ｃ
ａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）、テートグラス（Ｂｒｏｍｕｓ
　　ｓｏｃａｌｉｍｕｓ）、シックルボッド（Ｃａｓｓ
ｉａ　　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、アサガオ（ｌｐｏ
ｍｏｅａ　ｓｐ、　）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　
ｓｐ、）、ベルヘットリーフ　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　
ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、モロコシ、トウモロコシ、
ダイズ、サトウダイコン、ワタ、イネ、コムギの種オよ
びハマスゲの塊茎を成長婬中に植え、他物に対して無害
の溶媒中に溶かし７た化学物質を用いて発芽前の処理を
行なった。１ｄ１時に、これらの作物および雑草種を土
壌７葉施用で処理した。処理時に、植物は２〜１８側の
高さの範囲であった。処理した植物およ０・対照植物を
温床中で１６日間保ち、そして全ての種を対照例吉比較
し、処理に対する応答を視覚的に評価ｉ、た。表１に寸
とめられている評価法は、０即ち効Ｍ−たしからＩＯ即
ち最大効果までの尺度を基Ａ’、　Ｊ：　した。随伴す
る文字記号は下記の意味を有する。 Ｂ−やけど Ｃ＝黄化／頽壊 Ｄ−落葉 １う一発芽１５１４止 （）−牛し遅延 ｒＩ＝　３ｆ′成の影響 ｔＪ＝異常な色累形成、および ６Ｙ−膿瘍のできたつぼみまたは花 −一試験なし。 工　　　　　　　：ｅ　工　工 Ｎｌ　　（Ｊ　　Ｚ　　Ｚ　　Ｕ　　ＣＪ　　（Ｊ　　
Ｚ　　：ｃｆ、ｌ　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　：
エ　エ　　　　エ　　　　　　　エ　エ　エ　エ　エ　
エｚｚｚｕｕｚ　　Ｑ　ｚｚｕｕｕｕｕｕＪ　　　ざ Ｃ工 即　　ぺ 拐 Ｒ１＋Ｘｍ・き、六Ｙ本ロム侑Ｙ庁訃跡でも（社） 那 欅Ｉ＋−Ｖ木・＼（＼ｊＱロム１ｉ訃さ７ト啄 面　啄 く１００ ）穴　＼　ξ　＼’ｒｆｌｎム襖ヤＷ訃き″（も子 町　伏 解り ″（も　比旨１狐λＹ　９１１−’−凍、Ｙ甲朴ｂ７も
原 ト太メ（人ヤＲロム気Ｙ甲かじ′（モ 二へ 保 試　鰍　ｊ３ 発芽後 ２個の丸ツバ・′／、１へ（１θ径２５ｃｚＸ深さ］２
５６紮）にウッドス１−ン砂ローノ＼土を充填した。１
個の７、（−＼ｊζブラックグ゛ラス（ΔＩｏｐｃｃｕ
ｒｕｓ　ｍｙｏｓｕ−ｒ　（ｌ　ｉ　ｄ　ｅＳ）、Ｊ、
　）ウタイＤ、／、ハマスゲ（Ｃｙｐｅ−ｒｔ＋ｓ　七
曲士岨ｊ≠ｒｎ　ｔｕｎｄｕｓ’）の塊茎、メヒシバ（
山（ｔｉｔ：＋ｒ篩ｓａｎｇ旧ｒ＋；＋目Ｓ）、ンック
ルポツド（Ｃａｓｓｉａ　　ｏｌ）ｔｕｓ百ｏｌｉａ）
、ティーウィード（”：；ｉｄａ　　５ｐｉｎｏｓａ）
、チョウセンアサヵオ（４１，＋ｔｕｒａｓｔｒａｍｏ
ｎｉｕｍ）、ベルベットリーフ（Ａｈｏｔｉｌｏｎ　　
ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、およびオオエノコ「］〃す
（’８ｃｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）を植オーな。他
のかへに−コムギ、ワタ、イネ、トゥモロコへダイズ、
カラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆａｔｕａ）、オｆ　モミ
（Ｘａｎｔｈｉｕ＋ｎ　ｐｅｎｓｙｌｖａ’ｎｉｃｕｍ
）、アサヵオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃａｅ）
、ン’３７ンングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅ
ｎｓｅ）台よびイヌビエ（ｉ’＋ｊｃｂｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ　）を植えた。植植を約】４
日間生長させ、次°に非植物毒性溶媒中に溶解させた化
学物質を発芽佐噴霧した。 発青前 ２個の丸底なべ（直径２５ＣｒｎＸ深さ１２．５ｃｍ）
にウッドストーン砂ローム土を充−項した。１個のなべ
にブラッククラス、サトウダイコン、ハマスゲ、メヒシ
バ、シックボッド、テイーウイード、チョウセンアサカ
オ、ベルベットリーフおよびオオエノコログサを植えた
。他のなべにコムギ、ワタ、イネ、トウモロコシ、クイ
ズ、カラスムギ、オナモミ、アサガオ、ジョンソングラ
スおよびイヌビエを植えた。２個のなべに非植物毒性溶
媒中に溶解させた化学物質を発芽前噴霧した。 処理された植物および対照用を温室中に２８日間保ち、
次に全ての処理された植物を対照用と比較し、そして植
物の応答を視覚的に評価した。 応答の評価法は０〜１０の尺度を基準とし、ここてＯ−
効果なし、ｌＯ＝完全防除である。応答の型を試駆１に
関して記されＣいる如き文字記号により示した。タラツ
ユ（−）は無試験を意味する。 応答評価を表２ｉζ示す。 ？　　　００００（！ＩＱＯＣ！１０００００（！１（
５００ｒＱｒｖ１　ψ　　　円　　　　　　　　　　　
　ト　ｑＯ Ｎｕ’１ ７Ｕ　　ム１１　マ　弘心心人　＼　へＹ　ζ　大会−
ｋｈｌト：）ＩＩ−、”／旺 拐 （Ｆ　　　００ＣりＩＣりＱＬＩＯＬＩＣ！ＪＣｊＯＯ
Ｏｔ）ＣりＩＣりＣ５Ｃ：）ＣＪＬｌ’ｌｒ＋−−ω〜
へψの　　　のｑへｎ箇さセ ベ　　　　　ト　　　　　　　　′くへ′：Ｘ　　１■
　　　妹　　　　　′：Ｊ−工か　−１５　　　ン＼　
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　　　　　　　　　１　ア＼　ト＝）−ｒ　　　００Ｑ
）ＣりＩＣ：ＩＣりＯ（！１ＬｌｃｊＯｃｌｊＱｃ！ｊ
ｃ）ＱＣ！３（５トｎ円＋”−ＦｌＣＯの　　円−〜へ
　消のｆ−Ｉ　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ
ｏｃｚｎ　ψ　ｒＱ　ｔ−ｃｌ’　　　　−へψｎＪ１
リ　　○ｏａｏｏａｏａａｏｏＯｏｏｏｏｏａ。 ψへ　　へ　　ｒ′＋ｒ＋（Ｆ　　　Ｉ”１１４）　　
　　　　　　Ｎψｏｏｏａａａｏｏｔｖｏｏｏｏｖａａ
ｖａｔｑ　　　　ＮＩｖ′１ψ　へ１．０　　　　１ｆ
ｌ　Ｑ　Ｎ　Ｎ　Ｍ　一つ 叫 詠　５ ｗ　　　００Ｃ：）ＯＯＣ５０ＣりＣり００００Ｃ３Ｃ
ＪＣ５０ＱＩＪ、−Ｉ＋’−ＩＮ　　Ｉ”ｌ（ｈ　　ｌ
／ｌ　　　ヘヘＦＩＦ１１．０Ｆ−Ｉ　　０ＯＯ１ｊＯ
（ＪＱＯＯＯＯＯＯＬｌｏｏＯＯＯ（Ｆぐ　　　ｌ”−
ｒ−＞ ０００００（り０ＯＧＯＯＯＯＣ１００ＯＯＯぐ　　　
　　−Ｌｖｌ　　　　　　　　　　リム１１　’ｖ　’
％　［＞　ｐ　％　’Ｘへ’ｖ；−ｈ−ｔ＜−ｈトＩト
、）ｌ　”（Ａ　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ
ｏｏｏｏ。 ψ　ψω　のω　ωの　−へへの　へψのｒｆ１種■菅
　■■−ののさ〉■ｑへ円円箇円ｎ＝ｎ　　　　　ｒト
　　入へ　　日ノ　　ヤ壬、＼ムｓ　　　ａｏｖａａａ
ｏｏａｏｏｏｏａａｏｖａａ〜　へＩ７′＋！ψ　　ｆ
ｉ　　　　　ｈｒＱ　　ＦＩＱｒ’１蓮　− −ｐ　　　ｏＯＱ（！ＭｊＱ（り（り（５ＱｃｚＯＯｒ
ｊＱＯＱｃ５ｕ″１　　のｒ＋ｙ小の円のへω　円のω
１トのト弛　郡 、ｌ　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 ｑＩ／Ｉａ）閂のω　　　　ψ　　リ　　　　１の　　
へ　　の米 ＋１〈　　　　　　　ト　　　　　　　　　くべ弾　那 ψ　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 Ａ　　　Ｎ　　　Ｑ）　　　　　ｒ′＋Ｎ　　　ｌ’ｌ
Ｑ：ｌ　　　ｕ’ｌ　　　　　ＳψへＣつののべ　奥 ０ｏＱｏＯｏＯ００ｏＯｏＯＯｏ○００ｏ。 岬　　　　　　　ω　　ωω　　　Ｎ　　リ　　　の−
へ　　ψ速　　郡 （Ｆ　　　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 Ｆ’ｌ　　　　　　Ｍ　ψ　　　　　ω　　　　　　　
　　　０に〇〇　〇　〇　〇　〇　〇　〇　〇　〇　〇
　〇　〇　（：）　ＯＯＯＯＯＯへ　　亀Ω　〜の　　
　　鉛　　　へ閂二　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ
ｏｏｏｏ。 Ｎ　　〜Ｉ／Ｉ　　リのへψ　　　　　　Ｎ＜　郷 ψ　　　ｏＯｏＯｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。 −−の　　　　　　　へ 暉　那 ｒ−Ｌ　　　　　　　　　　　　　Ｎ　　　　費　　Ｉ
Ｎ　　　　　　　　ｆ”ｌ　　　ヘ０ＯＱＯＱｏＯｏＯ
ｏ０００００ｏ００００薩　那 ψ　　　００００ｏＯｏＯｏ００００００００ｏ０〇−
円　　　　の　　　　　　　さ　　閂　　トの＃＆　　
猶 ０ｏｏｏｏＯｏ０００ｏＯｏＱｏｏＯｏＯ０（ＦＮ　　
　　ψ　　さａＱ　　１の　　　　　　　ささ　　　ψ
へ９　０ｏｏｏＱ０００ｏＯｏＯｏ００ｏｏｏｏＯψぐ
Ｎｒ＋ψへ 試験Ｃ ２個の直径が１０インチのボリエテンンライナーで裏打
ちされたプラスチック製なべに調合されたファルシント
ン沈泥ローム士を充填した。１個のなべにコムギ（Ｔｒ
ｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒ
ｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ
　　ｆａｔｕａ）、スズメノテヤヒキ（Ｂｒｏｒｎｕｓ
ｓｅｃａ　ｌ１ｎｕｓ）　、ブラックグラス（Ａｌｏｐ
ｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、−年生ブルー
グラス（ＰＯａａｎｎｕａ）、クリーンフォラ’；）　
ステイル（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、レーグシ
ード（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｎａｐｕｓ）およびイタリ
アンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉ−ｆｌｏｒ
ｕｍ）の種ヲ植えた。他のなへにロシアンチッスル（Ｓ
ａｌｓｏｌａ　　ｋａｌｉ）、スピードウェル（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）、コテア（Ｋｏｃｂｉａ
ｓｃｏｐａｒｉａ　）、シエファーズバース（（：ａｐ
ｓｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ　１ｎｏｄｏｒａ。 ベッドストｏ−（Ｇａｌｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ）、
ブラツ’７ｆイト’／：ｒ−−ド（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎ
ｉｇｒｕｍ）およびワイルドハックライ−）　（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕ−Ｉｕｓ　）の棟を植
えた。上記の２個のなべを発芽前に処理した。同時に上
記の植物が生育中の２個のなべを発芽後に処理した。処
理時の植物の高さは植物の種類によるがｌ−１５ｃｍの
範囲であった。 化合物を非植物毒性溶媒中で希釈し、そしてなべの上部
に噴霧した。未処理の対照用および溶媒のみのものも比
較用に含まれていた。全ての処理物は温室中で２０日間
保たれ、その後処理物を対照用と比較しそして効果を視
覚的に評価した。記録されたデータを表３に示す。 、／ １　岨　　−二 弛　睡 改 鄭 ％　　Ｉ’１セ愈Ａ）へ１ベヤΔ１７セロ３日へへじ訃
佛１１木−ｌクトヘ１へＶΔＶ愈口・＼ロヘベきキｏ　
　　ｏｏｏｏｏｏｏｏａｏｏｏｏｏｏｏｏ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ￥ I ￥ 〔式中、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿２はＲ＿ａまたはＲ＿ｂであり、 Ｒ＿ａはＣ＿１−Ｃ＿６アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿８ア
   ルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキルスルフィニル、Ｃ
   ＿１−Ｃ＿８アルキルスルホニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アル
   ケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルオキシ、Ｃ＿
   ３−Ｃ＿６アルケニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル
   スルフィニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニルスルホニル、
   Ｃ＿２−Ｃ＿６アルキニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキ
   ニルスルフィニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルスルホニ
   ル、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＳＣ＿Ｈ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）ＣＨ＿３
   、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿３；１−３個のＦ
   、ＣｌもしくはＢｒ原子で置換されたＣ＿２−Ｃ＿６ア
   ルキル；ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿２；Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２
   アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
   スルホニルで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；ＯＣ
   Ｆ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿
   ２ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ、Ｓ−
   シクロヘキシル、Ｓ−Ｃ＿６Ｈ＿５またはＳＣＨ＿２Ｃ
   ＿６Ｈ＿５であり、Ｒ＿ｂはＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、
   シクロプロピル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−
   Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィ
   ニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル、アリルオキ
   シ、アリルチオ、アリルスルフィニル、アリルス ルホニル、プロパルギルオキシ、プロパル ギルチオ、プロパルギルスルフィニル、プ ロパルギルスルホニル、ＯＣＦ＿２Ｈ、 ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ
   ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ；または１−３
   個のＦもしくはＣｌ原子で置換されたＣ＿１−Ｃ＿３ア
   ルキル；またはＯＣＨ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換さ
   れたＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、 ＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ、Ｂ
   ｒまたはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ＹはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２
   ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＮＨＣＨ＿３または
   Ｎ（ＣＨ＿３）＿２であり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 但し条件として、 １）ＸがＣｌまたはＢｒであるときには、 ＺはＣＨでありそしてＹはＣ＿１−Ｃ＿２アルコキシ、
   ＮＨＣＨ＿３またはＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、 ２）Ｒ＿ａがＳＣＨ＿３であるときには、ＲはＨであり
   、Ｒ＿１はＣＨ＿３であり、Ｘは ＯＣＨ＿３であり、ＹはＯＣＨ＿３であり、そしてＺは
   ＣＨであり、 ３）Ｒ＿ａがＯＣＨ＿３であるときには、ＲはＨであり
   、Ｒ＿１はＣＨ＿３であり、Ｘは ＯＣＨ＿３であり、ＹはＣＨ＿３であり、そしてＺはＮ
   であり、 ４）Ｘおよび／またはＹがＯＣＦ＿２Ｈであるとき、Ｒ
   ＿２はＲ＿ｂであり、 ４Ａ）ＸおよびＹのいずれもがＯＣＦ＿２Ｈでないとき
   、Ｒ＿２はＲ＿ａであり、 ５）ＸまたはＹがＯＣＦ＿２Ｈであるときには、ＺはＣ
   Ｈであり、そして ６）ＸまたはＹがＯＣＦ＿２Ｈであるときには、他方は
   ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈである〕 の化合物、およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、Ｒ＿２がＲ＿ａであり、そしてＲ＿ａがＣＨ＿３Ｏ
   、ＣＨ＿３Ｓ、ＣＨ＿３ＳＯ＿２、Ｃ＿３−Ｃ＿６アル
   ケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルオキシ、Ｃ＿
   ３−Ｃ＿６アルケニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニル
   スルフィニル、Ｃ＿３−Ｃ＿６アルケニルスルホニル、
   Ｃ＿３−Ｃ＿６アルキニルスルフィニル、Ｃ＿３−Ｃ＿
   ６アルキニルスルホニル；１−３個 のＦ、ＣｌもしくはＢｒ原子で置換されたＣ＿２−Ｃ＿
   ６アルキル；ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿２；Ｃ＿１−Ｃ＿２
   アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ
   ＿２アルキルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿２アル
   キルスルホニルで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；
   ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ
   ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）ＣＨ＿３、ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２
   ＣＦ＿３またはＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＲがＨである、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＿ａがＣＨ＿３Ｏ、ＣＨ＿３Ｓ、ＣＨ＿３ＳＯ＿
   ２、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４
   アルケニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルスルフィニ
   ル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルスルホニル；１−３個の
   ＦもしくはＣｌ原子で置換されたＣ＿２−Ｃ＿３アルキ
   ル；ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿２；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   キルスルフィニルもしくはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルスル
   ホニルで置換されたＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；ＯＣＨＦ
   ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３また
   はＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌである、 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、Ｒ＿１がＣＨ＿３またはＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、
   ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、そしてＹ
   がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＯＣ＿２
   Ｈ＿５である、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、Ｒ＿ａがアリルオキシ、アリルチオ、プロパルギル
   オキシ、プロパルギルチオ、ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨＦ＿２
   、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨ＿３ＳまたはＣＨ＿３Ｓ
   Ｏ＿２である、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、Ｒ＿２がＲ＿ａであり、そしてＲ＿ａがＣ＿２−Ｃ
   ＿８アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿８アルキルチオ、Ｃ＿２
   −Ｃ＿８アルキルスルホニル、Ｃ＿１−Ｃ＿８アルキル
   スルフィニル、Ｓ−シクロヘキシル、Ｓ−Ｃ＿６Ｈ＿５
   またはＳＣＨ＿２Ｃ＿８Ｈ＿５である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、ＲがＨである、 特許請求の範囲第７項記載の化合物。 ９、Ｒ＿ａがＣ＿２−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ＿
   ４アルキルチオ、Ｃ＿２〜Ｃ＿４アルキルスルホニルま
   たはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルスルフィニルである、特許
   請求の範囲第８項記載の化合物。 １０、Ｒ＿１がＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり、Ｘ
   がＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、そしてＹが
   ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＯＣ＿２Ｈ
   ＿５である、特許請求の範囲第９項記載の化合物。 １１、Ｒ＿ａがＣ＿２−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿２−Ｃ
   ＿３アルキルチオまたはＣ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフ
   ィニルである、 特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 １２、Ｒ＿２がＲ＿ｂであり、そしてＲ＿ｂがＣ＿１−
   Ｃ＿２アルキル、シクロプロピル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３チオアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
   アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホ
   ニル、ＣＦ＿３、プロパルギルオキシ、プロパルギルチ
   オ、プロパルギルスルフィニル、プロパルギルスルホニ
   ル、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆ、ＯＣＨ＿２
   ＣＨＦ＿２、ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
   Ｃｌ；またはＯＣＨ＿３もしくはＳＣＨ＿３で置換され
   たＣ＿２アルキルである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、ＲがＨであり、 Ｒ＿１がＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿ｂがＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２アル
   コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ、 ＣＦ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、そしてＹがＣＨ＿
   ３またはＯＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第１２項記載の化合物。 １４、Ｒ＿ｂがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ
   ＿３またはＣＦ＿３である、 特許請求の範囲第１３項記載の化合物。 １５、Ｒ＿２がＲ＿ｂであり、そしてＲ＿ｂがプロピル
   、プロピルオキシ、アリルオキシ、アリルチオ、アリル
   スルフィニル、アリルスルホニル、ＣＨ＿３ＯＣＨ＿２
   、ＣＨ＿３ＳＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｆ、ＣＨＦ＿２；１−
   ３個のＦ原子で置換されたＣ＿２−Ｃ＿３アルキル；ま
   たは１−３個のＣｌ原子で置換されたＣ＿１−Ｃ＿３ア
   ルキルである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １６、ＲがＨであり、 Ｒ＿１がＣ＿１−Ｃ＿２アルキルであり、 Ｒ＿ｂがＣＨ＿２ＦまたはＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｆであり、
   そしてＹがＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第１５項記載の化合物。 １７、２−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
   イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕−４−（
   メチルチオ）安息香酸メチルエステルである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １８、４−メトキシ−２−〔〔（４−メトキシ−６−メ
   チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカル
   ボニル〕アミノスルホニル〕安息香酸メチルエステルで
   ある、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １９、２−〔〔〔４−（ジフルオロメトキシ）−６−メ
   トキシピリミジン−２−イル〕−アミノカルボニル〕ア
   ミノスルホニル〕−４−エトキシ安息香酸メチルエステ
   ル である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２１、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２２、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２３、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２５、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２６、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２７、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２８、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物およ
   び少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液体
   の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節する
   ための農業用に適している組成物。 ２９、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３０、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３１、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３２、有効量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３３、有効量の特許請求の範囲第１４項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３４、有効量の特許請求の範囲第１５項記載の固体の希
   釈剤からなる、望ましくな い植物の生長を調節するための農業用に適している組成
   物。 ３５、有効量の特許請求の範囲第１６項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３６、有効量の特許請求の範囲第１７項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３７、有効量の特許請求の範囲第１８項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３８、有効量の特許請求の範囲第１９項記載の化合物お
   よび少なくとも１種の表面活性剤または固体もしくは液
   体の希釈剤からなる、望ましくない植物の生長を調節す
   るための農業用に適している組成物。 ３９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第９項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
   ない植物の生長を調節するための方法。 ４８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１０項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ４９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１１項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１２項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１３項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１４項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１５項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１６項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１７項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１８項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。 ５７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
   第１９項記載の化合物を適用することからなる、望まし
   くない植物の生長を調節するための方法。