JPS6185480A - 貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料 - Google Patents

貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料

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JPS6185480A
JPS6185480A JP60205483A JP20548385A JPS6185480A JP S6185480 A JPS6185480 A JP S6185480A JP 60205483 A JP60205483 A JP 60205483A JP 20548385 A JP20548385 A JP 20548385A JP S6185480 A JPS6185480 A JP S6185480A
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JP
Japan
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weight
parts
ipdi
powder
polyurethane resin
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JP60205483A
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ライネル・グラース
ハインツ・リーメル
エルマール・ウオルフ
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
    • C08G18/808—Monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １９７０年頃に新しいＩ粉体の時代ｌの急激な発展が始
まった。この場合、例えばドイツ特許出願公開筒１．９
５７．４８５号およびドイツ特許第２．１２７．８３９
号明細書に開示されている如き、１−カプロラクタムで
ブロックされたイソホロンジイソシアネート−ポリオー
ル付加物とポリエステルポリオールとを基礎とするＰＵ
Ｒ−粉末が問題と成っている。１−カプロラクタムでブ
ロックされたインホロンジインシアネー）　（ＩＰＤＩ
）　　は５５〜５５℃のもとて溶融する。
低い融点である為に、か＼るブロックされたＩＰＤＩ　
　から製造された粉末は貯蔵中に塊状化する。融点を高
める為に、　ＩＰＤＩ　　を１−カプロラクタムでブロ
ックする以前にポリオールでの鎖延長反応（ＮＣＯ：　
０Ｈ＝２　：　１　）に委ねる。ドイツ特許第２，１０
５，７７７号明細書にはＩＰＤＩ　　の鎖延長剤として
ポリオール例えばトリメチロールプロパン、２，２．４
−トリメチルヘキサンジオール−１，６およびジエチレ
ングリコールが挙げられており、ドイツ特許出願公開筒
２，５４２，１９１号明細書には二官能性−および三官
能性ポリオールの混合物が記されている。
この１−カプロラクタムでブロックされたか＼るｒＰＤ
Ｉ−ポリイックアネート付加物にて加熱中に製造される
塗料被覆物は良好な流動性、良好な耐薬品性および良好
な塗料特性に特徴がある。これらのボリクレタンー粉末
塗料の決定的な欠点はその高い硬化温度にある。これは
約２００℃である。
ＦＯＲ−粉末塗料のこの高い硬′化温度を下げる試みが
尽されて来た。ドイツ特許出願公開筒へ００４、８７６
号明細書には、ドイツ特許第２．１０へ７７７号明細書
に記載されたＰＵＲ−粉末硬化剤に比べて高い反応性を
有するブロックされたＩＰＤＩ−付加物が、ＯＨ当量当
たシのＩＰＴ）Ｉ　　のＮＣＯ当量少なくとも五３、最
高８が反応しそして次いで遊離のＮＣＯ基がブロックさ
れる様に、ＩＰＤＩ　　とポリオールとを反応させるこ
とによって得られる。
ドイツ特許出願公開筒２．７５５，４９７号および同第
２，８４２，６４１号明細書には、硬化剤としてａ−カ
プロラクタムでブロックされたイン７アヌレート基含有
ＩＰＤＩ−付加物を含有することに特徴のある反応性の
ＦＵＲ−粉末が開示されている。
これらの明ｗｉ書の特許請求の範囲に記載されたＦＯＲ
−粉末の硬化温度は少なくとも１７０℃である。
硬化剤として環状アミジン類でブロックされたＮＧＯ−
基を有したＩＰＤＩ　　あるいはＩＰＤＩ−ポリオール
−付加物（ＮＣＯ：　０Ｈ＝２　：　１　）を用いるこ
とＫよってＰＵＲ−粉末の硬化温度を更に下げることが
できた（ドイツ特許出願公開筒２．７４４、７２１号明
細書）。硬化した粉末塗料の塗膜はいずれにしても明ら
かな黄変を示す。
耐候性で変色しない粉末被覆物を既に１７０℃以下の温
度のもとて製造できるＦＵＲ−粉末硬化剤に多大の興味
がもたれている。
ドイツ特許出願公開筒４２２１．５５８号明細書から、
第ニーアミン類をイソシアネートの為の、しかも溶剤含
有塗料の分野の為のブロック剤として用いることは公知
である。いずれの場合にも若干のアミンが塗料中に残留
しそして変色をもたらすので、この目的の為にアミンを
用いることには問題がある（ドイツ特許出願公開筒４２
２１゜５５８号明細書、第８頁第３４行およびドイツ特
許出願公告筒３．０３９．８２４号明細書、第６頁第１
９行参照）。
アミンが溶剤含有塗料の分野のブロッキング剤として適
していることは予想外のことであった。このことは、ア
ミンが殆んど定量的に溶剤と一諸に除かれ得ることから
明らかである。
驚ろくべきことに本発明者は、焼付、過焼付または＠露
条件下に変色することがなく、第ニーアミンを粉末塗料
においても用いることが殆んど例外なく可能であること
を見出した。このことは、当業者にとっても予期し得な
かったことである。何故ならば、周知の様に多ｔ４のブ
ロック剤が硬化した粉末塗料中に残留しておりそして焼
付の際のアミンによる変色に関連して使用できない生成
物が本来にはもたらされざるを得なかったからである。
適さないアミンには例えば、粉末塗料の分野においてそ
の高い反応性の為に著しく泡を形成するジイソプロピル
アミンがある。
この第ニーアミンを用いることによって、初めに記した
硬化剤の有利な性質を有しているが該硬化剤よシ増加し
た反応性がある、鎖延長段階なしにＩＰＤＩ　　を基礎
とするＦＯＲ−粉末硬化剤が簡単にもたらされる。
本発明の対象は、ポリオールとブロックされたイソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ　）　　とより成る１７
０℃以下で硬化する貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末
塗料において、　ＩＰＤＩ　　を少なくとも１５０℃の
沸点を有する一般式 〔式中、ＲとＲ／とはアルキル基−このアルキル基はＮ
に対してα−位で常に置換されているー、場合によって
は置換されたシクロアルキル基、アルアルキル基の群の
内の互に同じまたは異なる置換基であシ、Ｒとｘｌは合
計で少なくとも９個の炭素原子を有しそして場合によっ
てはＲとＲＩとは少なくとも３個の炭素原子を有する共
通の一つの環を形成していてもよく、その際これらの炭
素原子は場合によってはへテロ原子（Ｎ、ｏ）によって
中断されておりそして場合によっては置換されていも〕
で表わされる第ニーアミンと反応させることを特徴とす
る、上記ポリウレタン樹脂粉末塗料である。
この場合、ＩＰＤＩ　　および立体障害第ニーアミンは
、インシアネート基に対して１５〜１、殊に０．８〜１
　ｍｏＡ　（第ニーアミン）と成る量で用いる。
上記の理由から、活性のＮ−、Ｏ−、Ｃ−水素を有する
多くのブロック剤の場合粉末塗料におけるポリイソシア
ネート用ブロック剤として文献に記されていないことは
驚ろくべきことではない。
モノ−並びにジイソシアネートと第一一または第ニーア
ミンとから成る尿素類がエボキク樹脂の為の硬化剤とし
て、例えば米国特許第４２２ス６７９号、同第！４３１
７．６１２号、同第４５２１、５４９号、同第４７８ジ
０７１号、同第４４０７、１７５号、同第八９５６，２
５７号明細書に記載された一連の特許請求の範囲に確に
示されている。しかしこれらの場合実質的に尿素基とエ
ボキ７基との反応によってオキサゾリジノン形成下に硬
化を行なう。これに対して、ポリオールの為の粉末硬化
剤としてのポリイックアネートと第ニーアミンとより成
る尿素については文献に記されてない。勿論、本発明の
化合物を製造する為に少なくとも約１６０℃の沸点を有
しているか＼る立体障害第ニーアミンだけが適している
ことに言及しておかなければならない。ジイソプロピル
アミンでブロックされたＩＰＤＩ　　のブロック解放は
例えば感−カプロラクタムでブロックされたＩＰＤＩ　
　よりも低い温度で行なう。それにもか＼わらずこの生
成物はＰＵＲ−粉末硬化剤よ）も適していない。何故な
らば硬化の際に放出される易揮発性のアミンが塗膜中で
泡を形成するからである。
第ニーアミンが立体障害−正確に云えば、ｌ（に結合し
た水素原子の立体遮蔽であるーされていればいる程、こ
れによってブロックされたポリイソシアネートの分解温
度はますます低い。
一般に、本発明のＦＵＲ−粉末硬化剤を製造する為には
ＩＰＤＩ　　を、予め分子量を大きくせずに立体障害第
ニーアミンと塊状でまたは溶液状態で反応させる。特別
の場合には勿論、　ＩＰＤＩ　　をブロックする前に、
インシアネート化学において通例のいわゆる鎖延長剤に
て分子量を太きくする為の反応をさせるのがあくまでも
有利である。このことに関して、例えばドイツ特許出願
公開第１．９５ス４８５号、同第２，５４２，１９１号
、同第４００４．８７６号およびドイツ特許第２．１Ｏ
Ｓ、７７７号明細書にポリオールにて鎖延長することに
ついて記されており並びにドイツ特許出願公開第２，７
３５，４９７号および同第λ８４２．６４１号明細書に
従い部分的に三量体化することによってＩＰＤＩ　　の
分子量を大きくすることについて記載されている。
前記の一般式に相当する本発明において適する第ニーア
ミンには例えば、第３−ブチル−１−メチルペンチルア
ミン、第ｓ−ブチルーベンジルアミン、ジー（１−メチ
ルペンチル）−７ミン、ジー（１−エチルブチル）−ア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、第３−ブチル−シクロ
ヘキシルアミン、ジー（３，５，５−）リメチル）−シ
クロヘキシルアミン、ジシクロペンチルアミン、２．６
−シメチルピペリジン、４５−ジメチルモルホリンおよ
びこれらの類似物がある。
これら第ニーアミンの混合物も本発明に従って用いられ
る。
ＩＰＤＩ　　と第ニーアミンとの反応は溶剤中でもまた
は溶融状態でも実施できる。塊状状態で実施する場合に
は、７０〜１２０℃に加熱したＩＰＤＩ　　Ｋ第ニーア
ミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇しない
様に配量供給する。
ブロック剤の添加終了後に反応混合物を、反応を完結す
る為に更に約１時間約１００〜１２０℃に更に加熱する
。
既に記した様にブロッキングは溶剤中でも実施できる。
この反応の為の溶剤としては勿論、ＩＰＤＩ　　と反応
しないものだけ、例えばケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチル−インブチルケトン、シクロ
ペンタノン、シクロヘキサノン等；芳香族化合物、例え
ばトルエン、ニトロベンゼン等；環状エーテル、例エバ
テトラヒドロフラン、ジオギサン；並びに非プロトン溶
剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド等が適している。
こうして得られる本発明の化合物の場合には、一般に３
００〜９００、殊に３５０〜７００の分子量範囲の化合
物が問題と成っている。これらの生成物は７０〜１８０
℃、殊に８０〜１４０℃の融点範囲を有している。第ニ
ーアミンでブロックされたＩＰＤＩ　　は更に、ブロッ
クされた状態で末端に存在するインシアネート基の含有
量（ＮＣＯとして計算して）８〜２０重量％、殊に１０
〜１６重量％によっても、特徴付けられる。
本生成物は特にツエレビチノフ（Ｚｅｒｗｉｔｉｎｏｆ
ｆ　）活性水素原子を有する多官能性化合物の為の硬化
剤として適している。この種のツエレビチノフ活性水素
原子を有する化合物との組み合せにおいて本生成物は１
１０℃以上、殊に１３０〜１７０℃で、高価な合成樹脂
に硬化し得る系を形成する。本発明の化合物にとっての
最も重要な用途分野は光安定性のポリウレタン−粉末塗
料の為の結合剤としてこのものを用いることである。
本発明に従ってブロックされたポリイソシアネートが用
いられている熱硬化性の粉末状組成は以下の成分を含有
している： ａ）１００ｉ４ｉ部の水酸基含有重合体ｂ）１０〜９０
重量部のブロックされたＩＰＤＩｃ）　　０〜１２０重
量部の顔料 ｄ）　　０〜２０１重量部の通例のフィラーｅ）　　０
〜５重量部の触媒 ｆ）０〜５重量部のレベリング剤 成分ａ）は原則として２個以上のＯＨ基を含有しそして
少なくとも７０℃で溶融するあらゆる重合で１）得る。
この場合、ポリエーテルポリオール、ポリエステル−ア
ミド−ポリオール、ポリウレタン−ポリオール、ヒドロ
キシル化アクリル樹脂等が適し、これらの化合物のＯＨ
基は本発明に従ってブロックされたＩＰＤＩ　　と架橋
する為に決められる。本発明の範囲において水酸基を持
つ重合体については、多くの可能性からポリエステル−
ポリオールが特に有利である。
か＼るポリエステル−ポリオールは１．　Ｏ００〜１０
，０００、殊に１．５００〜−〇〇〇の分子量オヨび２
０〜２４０．殊に３０〜１００（７）ＯＨ価を有してい
なければならない。か＼るポリエステル−ポリオールは
例えばドイツ特許量り１公開第１，９５ス４８３号、同
第２，５４２，１９１号、同第４００４．８７６号、同
第３，１４３，０６０号明細書に記載されている。
加熱硬化し得る組成物のゲル化速度を早める為に、触媒
を添加してもよい。触媒としてはジブチル−錫−ジラウ
レート、　　５ｎ（ＩＩ）−オクトエート、ジブチル錫
マレエート等の如き有機錫化合物を用いる。
添加される触媒の量は水酸基含有重合体１００重量部を
基準として［ｌＬ１〜５重ｔ％でらる。本発明に従って
製造される被覆物は優れた耐候性および非常に良好な色
調安定性に特色がらる。
ん　ブロックポリイソシアネートの製造例１ ４４４重量部のイソホロンジインシアネート（ＩＰＤＩ
）　　に１２０℃のもとて７２４重量部のジシクロヘキ
シルアミンを、反応混合物の温度が１３０℃以上に上昇
しない様に満願する。ジシクロヘキシルアミンを添加し
た後に、反応を完結する為に更に１時間１５０℃のもと
て更に加熱する。
こうして製造される反応生成物は１０５〜１１０℃の融
点および１４．３％のブロックＮＣＯ含有量を有してい
る。
例２ ２２２重量部のＩＰＤＩ　　に１３０℃のもとて５５０
重量部のジー（へ５，５−トリメチル）−シクロヘキシ
ルアミンを約２時間の間に満願する。
アミンの添加終了後に、この反応混合物を更に２時間１
３０℃のもとて更に加熱する。この反応混合物は８４〜
９１℃の融点および１１１％のブロックＮＧＯ含有債を
有している。
例５ 例１および２に記した方法と同様にして２２２重量部の
ＩＰＤＩ　　を２２６重量部の２．６−シメチルピペリ
ジンと反応させる。
この反応生成物は９９〜１０５℃の融点および１＆７％
のブロックＮＧＯ含有Ｕを有している。
５００重量部の水不含のアセトンに溶解している１１１
重量部のＩＰＤＩ　　に実包のもとて１０重量部のジイ
ソプロピルアミンを約２時間の間に満願する。ジイソプ
ロピルアミンの添加後に更に２時間５０℃のもとで加熱
する。その後にアセトンを留去し、残留アセトンを真空
乾燥室中で６０℃、１■Ｈｔのもとで除く。この反応生
成物は６５〜７４℃の融点および１９．８％のブロック
ＮＣＯ含有量を有している。
例５（比較例） 例４に記した方法と同様にして１１１重位部のＩＰＤＩ
　　と１２９重量部のジ−イソブチルアミンとを反応さ
せる。
この反応生成物は７３〜７７℃の融点および１７、５％
のブロックＮＣＯ含有量を有している。
例６（比較例） ４４４重量部のＩＰＤＩ　ＶＣｌ　１０℃のもとで４０
０重’を部のＮ−メチルビペラジンを、反応混合物の温
度が１３５℃以上に上昇しない様に満願する。アミンの
添加終了後に、反応を完結する為に更に１時間１３０℃
のもとて更に加熱する。こうして製造される反応生成物
は７５〜７７℃の融点およびｌａ７％のブロックＮＣ’
Ｏ含有量を有している。
例１〜６において遊離アミンはもはや検出されなかった
。
Ｂ、ポリオール成分 一般的製造処方 原料成分−テレフタル酸（Ｔ８）？ジメチルテレフタレ
ート（ＤＭＴ）、ヘキサンジオール−１゜６　（ＨＤ）
、ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）、１，４−ジｉｆ
ロールシクロヘキサン（ＤＭＣ）およびトリメチロール
プロパン（ＴＭＰ　）−を反応器に入れそしてオイル・
バスによって加温する。大部分の物質が＠融した後に、
１６０℃の温度のもとて触媒としてＱ、０５重量％の酸
化錫ジ−ｎ−ブチルを加える。最初のメタノール放出は
約１７０℃の温度で生ずる。６〜８時間の間に温度を２
２０〜２ＳＯ℃に高めそして更に１２〜１５時間の後に
反応が終了する。ポリエステルを２００℃に冷却しそし
て減圧（１ｙｍＨｆ　）下に置くことによって５０〜４
５分間の間に揮発性成分を充分に除く。全反応時間の間
、溜液を攪拌しそして弱いＮ、−流を反応混合物に通す
。
次の表にポリエステルの構成および相応する物理的−お
よび化学的データを示す。
Ｃ，ポリウレタン−粉末塗料 一般的製造処方 粉砕した生成物、架橋剤、ポリエステル、レベリング剤
、マスターバッチを場合によっては白色顔料および場合
によってはフィラーと一諸に転輪粉砕器中でよく混合し
１次いで押出機中で８０〜１１０℃のもとて均一にする
。冷却後に押出物を砕きそしてピン付き粉砕機でく１０
０　ｐｍ・の粒度に粉砕する。こうして製造される粉末
を静電気粉末吹付は装置にて６０ＫＶのもとで、脱脂さ
れ場合によっては前処理された鉄製薄板に塗布しそして
空気循環式乾燥室中で焼付ける。
レベリング剤マスターバッチ １０重量％のレベリング剤−ブチルアクリレートと２−
エチルへギシルアクリレートとの市販の共重合体−を相
応するポリエステル中に溶融状態で均一化しそして固化
させた後に粉砕する。
後記の表中の以下の略語は以下の意味を有する： ＳＤ　　＝層厚さくμｒｎ）、 ＨＫ　＝ケーニッヒ（Ｋ”ｏｎｉｇ）硬度（秒）　（Ｄ
ＩＮ５　へ１５７　）、 ＨＢ　　＝ブツフホルツ（Ｂｕｃｈｈｏｌｚ）　　硬度
（ＤＩＮ　５　！％　１　５　Ｓ　　）、ｇ’Ｉ’　＝
エリクセン試験値（ｗ）　（ＤＩＮ　Ｓ！１，１５６）
、（）Ｓ　　＝クロスカット試験値（ＤＩＮ　５へ１５
１）、（）（）６０’（＝ガードナー（Ｃａｒｄｎｅｔ
）の光沢測定値（Ａ８ＴＭ−Ｄ　５２　Ｓ　） 例１ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４８　？、　４重量部の例８．１のポリエステル１７Ｇ
、６重量部の例ん１の架橋剤 ４８α０重量部の白色顔料（Ｔｉｅ、）ｂ　ａ　ｏ　ｉ
ｔ　ｔ　部ｏレヘリング剤−マスターバッチ 例２ 顔料含有塗料 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４５五８重量部の例Ｂ、　１のポリエステル２０６２重
骨部の例ん２の架橋剤 ４８（１０重量部の白色顔料（Ｔｉｏり６αｏ　重ｔｓ
のレベリンク剤−マスターバッチ 例３ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
４２α２重量部の例Ｂ、　２のポリエステル１２９、８
重量部の例Ａ、　１の架橋剤４００、０重量部の白色顔
料（Ｔ　ｉ　０２　）ｓＩｌｎ重及部のレベリング剤−
マスターバッチ 例４ 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５９２．２ｉ丹部の例Ｂ、　２のポリエステル１５７、
８省廿部の例ん２の架橋剤 ４００、０重世部の白色顔料（Ｔ１０２）５０．０重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 例５（比較例） 上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５２５、１重量部の例Ｂ、　１のポリエステル１３４、
９重量部の例ん４の架橋剤 ４８Ｇ、０重量部の白色顔料（Ｔｉｏｔ）６αｏ　重ｉ
部のレベリング剤−マスターバンチ 試料塗膜の厚さが〉４０μｍ　の場合には問題の無い塗
膜表面を得ることができない。著しく泡形成がある。
上記方法に従って以下の処方の粉末塗料を製造し、塗布
しそして１６０〜２００℃で焼付ける。
５１９、０重量部の例Ｂ、　１のポリエステル１４１、
０重量部の例ん１の架橋剤 ４ａａＯｊＬｆ１部の白色顔料（ＴｉＯ２）ＡａＯｆｆ
ｉｔ部のレベリング剤−マスターバッチ ）　４１１　ｐｙｒ　の厚さの塗膜の泡形成が著しい為
に、塗料の性質を確かめることができなかった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ポリオールとブロックされたイソホロンジイソシアネー
    ト（ＩＰＤＩ）とより成る１７０℃以下で硬化する貯蔵
    安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料において、ＩＰＤＩ
    を少なくとも１５０℃の沸点を有する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲとＲ′とはアルキル基−このアルキル基はＮ
    に対してα−位で常に置換されている−、場合によって
    は置換されたシクロア ルキル基、アルアルキル基の群の内の互に同じまたは異
    なる置換基であり、ＲとＲ′は合計で少なくとも９個の
    炭素原子を有しそして場合によってはＲとＲ′とは少な
    くとも３個の炭素原子を有する共通の一つの環を形成し
    ていてもよく、その際これらの炭素原子は場合によって
    はヘテロ原子（Ｎ、Ｏ）によって中断されておりそして
    場合によっては置換されている。〕で表わされる第二−
    アミンと反応させることを特徴とする、上記ポリウレタ
    ン樹脂粉末塗料。
JP60205483A 1984-09-22 1985-09-19 貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料 Pending JPS6185480A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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DE3434881.6 1984-09-22
DE19843434881 DE3434881A1 (de) 1984-09-22 1984-09-22 Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke

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ID=6246110

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JP60205483A Pending JPS6185480A (ja) 1984-09-22 1985-09-19 貯蔵安定性のポリウレタン樹脂粉末塗料

Country Status (4)

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US (1) US4658005A (ja)
EP (1) EP0178398B1 (ja)
JP (1) JPS6185480A (ja)
DE (2) DE3434881A1 (ja)

Cited By (4)

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