JPS6190164A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （５）産業上の利用分野 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくはアゾ顔料を
含有する感光層を有する新規な祇子写真感光体に関する
。

更に詳しくは高感度にして且つ繰り返し便用に適した高
耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂ）　　従来技術及びその問題点 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を生成物とする感光層を
有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等に
おいて必ずしも満足し得るものではなく。

また特にセレ／および硫化カドミニウムは毒性のために
、製造上、取り扱い上にも制約があった。

一方、有機元導電注化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体は製造が比較的容易でるること、安価
であること、取り扱いが容易であること、また一般にセ
レン感光体に比べて熱安定性が優れていることなど多く
の４５０点を有し、近年多くの注目を集めている。

このような有機光導′直性化合物としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾールがよく知られており。

これと２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン等の
ルイス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする
感光層を有する電子写真感光体は感度および耐久性にお
いて必ずしも満足でさるものではない。

一方、キャリア発生機；ｉ巨とキャリア勢＃磯龍とをそ
れぞれ別個の物質に分担ざぜるようにした積層型、ある
いは分散型の機能分離型感光体は各々の材料の選択範囲
が広く、蛍遷特注、感度、討久性等の電子写真特性にお
いて、任意の特性全有する電子写真感光体を比較的容易
に作成し得るという利点をもっている。

従来キャリア発生物質あるいはキャリア移１＃質として
種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリア発生層トポリ
ーＮ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリア移動
層とを組み合わせた感光層を有する６子写真感元体が実
用比されている。

しかし、無定形セレンρ為ら成るキャリア発生層は耐久
性に劣るという欠点上Ｍする。

また、有情染料や顔料をキャリア発生＠負として用いる
ことが往々提案されて２ｖ例えばモノアゾ顔料やビスア
ゾ顔料を感光ｊｖＩ中に含有する電子写真感光体として
、特公昭４８−３０５１３号公報、特開昭５２−４２４
１号公報、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６
−１１９４５号公報等がすでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるいは
、繰り返し使用した場合の安定性等の特性において、必
ずしも満足し得るものではなく。

またキャリア移動物質の選択範囲も限定されるなど、電
子写真プロセスの幅広い要求を充分に満足させるものは
未だ得られていないのが実情である。

（Ｃ）　　発明の目的 本発明の目的は、熱および元に対して安定で且つキャリ
ア発生能に優またアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにるる。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さく、
且つ繰ｐ返し使用してもそれらの特性が液比しない、耐
久性の凌れた電子写真感光体を提供することにある。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア移動物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を提供す
ることにある。

ＣＤ）　　発明の購成 本発明者らは１以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式（１）で示されるアゾ顔料が感光体の有効
成分として働き得ることを見い出し。

本発明を完成したものである。

（式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、Ｒは水素
、アリール基、置換、未置換のアルキル基。

置換、未ｅ、換のベンジル基であり、Ｏｐはカップラー
残基である。） Ｏｐはジアゾ基と反応するカッグラ−の残基を示すが、
ｔ￥ｆに下記の一般式（Ｉｆ）で示される購造のカッグ
ジー沃基が有効である。

“パ−Ｙ・′ “ゝＹパ ゝＹ” 〔式中、Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン。

アントラセン環などの多環式芳香族炭化水素環またはベ
ンゼン環と縮合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環、ジベンゾフラン環などの複素環を形成するに必要
な原子群を示す。几１は直換されてもよいアルキル基（
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−
プロピル基、　ｎ　−ブチル４．５ｅｅ−ブチル基、ア
ミル基、１−オクチＩＬ基、ベンジル基、クロルベンジ
ル基、ジクロルベンジル基、メチルベンジル基、２−フ
ェニルエチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチル
メチル基）、アリール基（例えば、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェニル基、ジ
クロロフェニル基、フロムフエ＝　ルｉ。

メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フトキシフ
ェニル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、
シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシ
フェニル基、Ｎ、Ｎ−ジメテルアミノフエニシ基、アセ
チルフェニル基、ベンゾイルフェニル基、エチルフェニ
ル基、ａ＋α、α−トリフロロメチルフェニル基、メチ
ルチオフェニル基、α−ナフチル基、β−す７テル基等
）、几２は几１と複素環基（力えばチアゾリル基、５−
ニトロチアゾリル基、カルバゾリル基、インドリル基。

ピロリル基、アクリジル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル
、ベンゾイミダゾリル基、オキサシリル基、クロルオキ
サシリル基、トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル
基、キノリル基）を示す。凡３は０、Ｓ、−ＮＨを示し
、几４．几５は累累、置換されてもよいアルキル基、−
１トロ基、メトキシ泰、エトキシ基、アセチル基、シア
ン基、ハロゲンを示す。

２は５員環、６貢環を形成するに必要な鎖式炭比水素で
ある。〕 すなわち１本発明においては、前記一般式（１）で示さ
れるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する光
導４性物質として用いることにより。

また本発明のアゾ顔料の後れたキャリア発生能のみを利
用し、これをキャリアの発生とＪｅ勤とをそれぞれ別個
の３勿質で行なう。いわゆる機能分離型電子写真感光体
のキャリア発生ｑｆｌｊ’Ｘとして用いることにより、
皮膜物性にｉれ、ぼ荷保持力、感度、残笛也位等の電子
写真特性に波れ、且つ繰り返し便用した時にも疲労劣化
が少ない上、熱るるいは元に対しても上述のｃｇｆ性が
菱ｆヒすることがなく。

女足した特性を発揮し得る電子与Ｊｃ感光体奮ｒ「或す
ることが出来る。

前記一般式で示される本発明に有用なアゾ顔料の具体例
としては１例えば次の構造式を有するものが挙けられる
が、これによって本発明のアゾ顔料が限定されるもので
はない。

例示アゾ顔料 前記一般式（１）で示されるアゾ顔料は、一般式Ｒ Ｂは前記と同義である。）で示されるジアミンを常法に
よってアゾ化し１次いで対応するカッグラ−をアルカリ
の存在下でカップリングするか、または前記のジアミン
のジアゾニウム塩をホラクツ化塩、おるいは塩化亜鉛複
塩等の形で一旦単離した後、適描な浴媒（例えば、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホオキシド等
ン中でアルカリの存在下にカップラーとカップリングす
ることにより容易に合成することができる。

次に１本発明で用いるアゾ顔料の代表例について、その
合成法を示す。

８成例（例示顔料魔７７） Ｎ−エチルカルバソール−３−カルホキアルデヒド（融
点９０℃）２２ｆｉ氷昨歌１５０−に俗解し滴下ロート
より、発煙硝酸３０−を氷α「殴５０−に俗解した漱を
注意深く刀Ｕえる。ｌ〜下長了俊析出した貢償色粉本を
口取し、メタノールで洗浄後酢酸エチル４００−より再
結晶を行ない融点２２２．５〜２２４．０℃の黄橙色粉
末１８．７ｆｔ得た。゛このようにして得た３−ニトロ
−６−カルホキアルデヒド−Ｎ−エチルカルバゾール１
（１とＰ−二トロベンジルシアナミド７２をジクロルベ
ンゼン５０７！に熱時＃解し、ピペリジン４〜５滴を加
えて加熱攪拌を２時間行ない、析出した赤橙色材床をエ
タノールで十分洗浄し次いでメチルエチルケトン１００
−より熱抗を行なう。ＩＲ（ＫＢｒＢｒ法）よ５２２０
０ａｙ＋　　に−０ＮＫ基つく吸収１３３０ｃｒｎ　に
−ＮＯ２に基づく吸収が認められる。

融点３１３．５〜３１８．０℃　祝意６．４５　（ｆ）
このようにして得られたジニトロ体（下記横這化第１錫
（結晶）により還元を行ない、融点２７６〜２７８．５
℃の黄褐色粉末を得た。

この粉末は１）Ｌ（ＫＢｒＢｒ法）１３３０ｃｒｎ　の
−ＮＯ２ＶＣ４ツ＜　吸Ｗハｒ１４ｔｃ　Ｌ、　耕＊ｌ
Ｃ３２００ｃｍ−’。

３３５０ｃｒｎ　等に−ＮＨ２に基づく吸収が認められ
た。

このようにして得られたカルバゾール環含有ジアミノ体
５．２９　（１５ｍｍｏｌｅ）を５−の濃塩酸ト水８０
−の混合液に加えて分散させ、２．７６？（４０ｍ　ｍ
ｏｌｅ）の亜硝酸ナトリウムを水に溶解させた浴液を水
冷下に滴下し冷却下約１時間反応させた。次いで活性炭
を加えて濾過し、テトラゾニウム水浴液を得た。

カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−（３′−
α、α、α−トリフロロトリル）ナフトエ酸アミド１０
．Ｏｆ　（３０ｍｍｏｌｅ　）、有機アミントしてトリ
エタノールアミン１５　ｆ　（１００ｍｍｏｌｅ　）を
ＤＭＦ　１０００ゴに浴解し、０〜５℃に冷却した。次
いで上記ジアゾニウム塩醪液をカッグラ−浴液中に滴下
し、生成した青紫色のペースト状液を０〜１０℃に保ち
更に３時間攪拌を行なった。

生成した沈澱を濾過し、アセトン次いで水で十分に洗浄
し處後に再度アセトンで洗浄を行ない、乾燥後８．４ｆ
の″ｆ紫色粉末を得た。融点は３５０℃以上であった。

他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が出
来る。

本発明の砥子写真感光体は、＠記一般式（１）で表わさ
れるアゾ顔料を１種または２種以上含有する感光層を肩
する。種々の形態の感光層が周知であるが１本発明の電
子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよい。

通常５次に例示するタイプの感光層である。

■　アゾ顔料からなる感光層 ■　アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層 ■　アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層 ■　前記■〜■の感光層を゛祇荷発庄鳩とし、これに周
知の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層 前記一般式で表わされるアゾ顔料は１元を吸収すると極
めて高い効率で電荷キャリヤーを兄生する。Ｉ発生した
キャリヤーはアゾ顔料を媒体とじて移動することもでき
るが１周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が
好ましい。この点から■及び■の形態の感光層がとくに
好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動物
質との２種類に分類されるが１本発明のｇ光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する―質としては、ニトロ
基、シアノ基。

エステル基等の゛電子吸引基を有する電子吸引性化合物
であり、これらのものとして例えば、２．４゜７−トリ
ニトロフルオレノン、２．４．５．７−チトラニトロフ
イルオレノン等のニトロ化フルオレ／ン、あるいはテト
ラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、　　２
．４．５．７−チトラニトロキサントン、２．４．８−
トリニドロチオキサントン等の化合物や、これら電子吸
収性化合物を高分子比したもの等がめげられる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有壁元
尋゛磁曲化合物としては１例えば次のようなものがあげ
られる。

ヒドラゾン類 ２Ｈ５ ピラゾリン類 ジアリールアルカン類 アルキレン７アミン団 ジベンジルアニリン類 トリフェニルアミン類 Ｏｆ（、ＯＨ。

ジフェニルベンジルアミン類 トリアリールアルカン卿 ｌｌ ０Ｈｓ ０Ｈ３ オキサジアゾール類 アントラセン類 オキサゾール類 などをあげることができる。その低高分子化合物とＬテ
、　−ｊ−”　’Ｊ　−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロ
ゲン比ポリーＮ−ビニルカルバゾール、ポリとニルピレ
ン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリジン、
ポリグリシジルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレ
ン、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、など
も用いることができる。

キャリヤー移動物質は、ここに記載したものに限定され
るものでなく、その使用に際してはキャリヤー移動物質
を１４あるいは２棟類以上混合して用いることができる
。

不発明電子写共用感光体は冨法に従って製造することが
できる。

例えば前記■のタイプの感光層を肩する電子写真用感光
体は、前記一般式（１）で表わされるアゾ顔料を適当な
媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を４直性
支持体上に塗布、乾燥し、Ａ常０．１μｍ〜１０μｍの
膜厚の感ｆ、ＩｆＩを形成させることにより製造するこ
とができる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン−エチ
レンジアミン等のビスアゾ比合１勿を、６解する塩基性
浴剤あるいは、テトラヒドロフラン−１，４−ジオキサ
ン等のエーテル頌二メチルエチルケト／、シクロヘキサ
ノン等のケトン頑：トルエン、キシレン等の芳香原炭ｆ
ヒ水素：Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の
非プロトン性極性浴媒：メタノール、エタノール、イン
グロパノール等のアルコール類：酢酸エチル、酢酸メチ
ル、メチルセロソルブアセテート等のエステル類ニジク
ロルエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素などのア
ゾ顔料を分散させる媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔料
を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下。

最適には１μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては・周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。

具体的には−例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、
シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物
が挙げられる。　。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅。

高分子電解質等の導電性物置を適当なバインダーととも
に塗布して導電処理したゲラステックフィルム、プラス
チックドラム、紙等が埜げられる。

また、金属粉末、カーポンプシック、炭素繊維等の４亀
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムが挙げられる。

前記■のタイプの感光層を形成させる際に用いられる塗
布・版にバインダーを溶解させ几ば、前記■のタイプの
感光層を有する電子４真用感元体を製造することができ
る。

この場合−塗布液の媒体はバインダーを溶解するもので
あることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル。

アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル
化合物の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリ
スルホン、アリレート樹脂、ポリカーボネイト、ポリエ
ステル、セルロースエステル。

セルロースエーテル、ウレタン樹ｆ’ｌＷ、エポキシ樹
゛脂、アクリルポリオール樹脂等の各種ポリマーが挙げ
られる。

バインダーの１更用憧は１通常アゾ顔料に対し０゜１〜
５重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたっては、
ビスアゾ顔料をバインダー中に細がい、例えば粒径３μ
ｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させるこ
とが好ましい。

同様に、前記■のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記■の
タイプの感光ｌ曽を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。

重荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも１史
用することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾール
等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒体
はともかく、池のものはバインダーを匣用することが好
ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使用
できる。

この場合、バインダーの便用量はアゾ顔料に対し通常５
〜１０μｍ重量倍の範囲であり、また電荷移動媒体の使
用量はバインダーに対し普通０．２〜１．５重量倍、好
１しくは０．３〜１．２重食倍の範囲である。それ自身
バインダーとして使用できる電荷移動媒体の場合には、
アゾ比合物に対し普通５〜１０重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記■のタイプの感光層同様、ビ
スアゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状
態で存在させることが好ましい。

前記■〜■のタイプの感光ノφ上に電荷移動媒体を適轟
な媒体に俗解させて得られる塗布液を塗布。

乾燥し電荷移動層を形成させれば、前記■のタイプの感
光層を有する框子写真用感光体を製造することができる
。

この場合、前記■〜■のタイプの感を層は１、電荷発生
層の役割を果す。電荷移＠層は必ずしも電荷発生層の上
部に設ける層頂はなく一屯荷発生層と導電性支持体の間
に設けてもよい。しかし、耐久性の点から前者の方が好
ましい。

屯荷移４１Ｉ層の形成は前記■の感光／Ｉｔ−ブｙ成す
るのと同様に行なわれる。すなわち、前記■の１δ元層
を形成するための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗
布液として使用すればよい。

進常亀荷発生層は５〜５０μｍの厚さである。

勿論１本発明電子写真用窓元体の感″／ｌ、層は周知の
増感剤を含んでいてもよい。　　　　　　−好適な増感
剤としては、有機光導電性＃質とｄ荷移動錯体を形成す
るルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス敵としては１例えばクロラニル、２．３−ジクロ
ル−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン
、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロ
アントラキノン、　　２−クロルアントラキノン、フェ
ナントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズア
ルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラ
セン、インダンジオン、３．５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３．３’。

５．５′−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、
無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の酸無水
物、テトラシアノエチルン、テレフタールマロンニトリ
ル、４−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアン化合
＊：３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニ
トロベンザル）フタＩＬｈ”、３−（α−シアノ−ｐ−
ニトロベンザル〕フタリド類等の区子吸引性化合物が挙
げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリアン
トグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニル
メタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キニ
ザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウム
塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げら
れる。

この他にもセレン、セレンーヒ素合金などの無機光４ｄ
性倣粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料など
の有機光導１底性顔料を含有していてもよい。

更に１本発明電子写真用感元体の感光層は成！ｌへ性、
可焼性、伎械的強度を向上させるために周知の可塑剤を
含有していてもよい。可塑剤としては。

ノタル酸エステル、りん酸エステル、エポキシ化合物、
塩素比パラフィン、塩素化脂肪酸エステル。

メチルナフタリンなどの芳香族化合物などが挙げられる
。

また、必要に応じて接着層、中間層、透明絶縁層を有し
ていてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感色
性も良好であり、繰返し便用した場合。

感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく。

耐久性もきわめてすぐれたものである。

更に本発明感光体は一子写真愼写機のほかレーザー、ブ
ラウン管（ＣＲＴ）１発元ダイオード（ＬＥＤ）を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる。

次に本発明を実施しＩＪにより更に具体的に説明するが
１本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例に限定
されるものではない。

（ト））実施例 実施例１ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
（大同ｆヒエ製アルベット８５．アルミニウム膜厚１０
μ）より成る導電性支持体上に塩化ビニル：酢ビニル：
無水マレイン酸共重合体（漬水化学社製エスレツクＭＰ
−１０）より成る厚さ０゜０５μの中間層を形成し１例
示アゾ顔料Ａ３０の２２とボリアリレート樹脂（ユニチ
カｆｉＵ−１００）２２とを１，２−ジクロルエタン１
００−に加えてペイントコンディショナー中で約１時間
分散せしめて得られるアゾ顔料分散液を、前記中間層上
に乾燥後の膜厚が０．３μとなるように塗布乾燥してキ
ャリヤー発生ｊ響を形成し、更にキャリヤー移動・吻Ｉ
Ｉ　Ｎ、　Ｎ−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−１
，１−ジフェニルヒドラゾン５２をボリアリレート樹脂
７２と共に、ｌ、２−ジクロロエタン５０ゴに溶解した
浴液を乾燥後の膜厚が１２μとなるように塗イ５乾燥し
てキャリヤー移動層を形成し１本発明の電子写真感光体
を作製した。不感光体を室温３０℃暗所で、−週間保管
した後、不電子写真感光体を静ば紙試験装置「５Ｐ−４
２８ｊ　（川口４磯製作所表）に鉄屑し、以下の特性試
暎を行なった。

即ち、帯電器−６ｋＶの電圧を印加して５秒間コロナ放
也により感光ＷＪを帯電せしめその時の電位Ｖｏ（−Ｖ
）、次いで感光層表面に２ける照度が３０１ｕｘとなる
状態でハロゲンラングよりの元を照射ｌｕｘ・秒の露光
量で露光せしめた後の表面電位。

即ち残留電位Ｅｓｏ（Ｖ）を求めた。同様の測定を５０
０回繰り返して行なった。尚残留電位の除′屯元として
タングステンランプを光源として３００１ｕｘで０．３
秒間更に照射露光全行ない先金に残留電位をＯにした。

結果は第１表に示す通りである。

第１表 実施例２〜６ キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料２−５．
１８．２４を用いたほかは、実施例１と同様にして合計
５棟類の本発明電子写真感光体を作成し、その各々につ
いて同様の符囲試験を行なった。

結果は關２表に示す通りである。

（以下余白） 実施例７ アルミニウムより成る直径６０憫のドラムの外側表面上
に、塩化ビニル：酢酸ビニル（８７：１３）共重合体（
ＵｅＩＣ＃ＶＹＨＨ）より成る厚さ０゜０４μの中間層
を形成し１例示アゾ顔料７７の４２をテトラヒドロフラ
ン４００ｍ１に刃口えてペイントコンデショナーを用い
て約３時間分散せしめて得られる分散ｇ、”ｔ、、前記
中間層上に乾燥後の膜厚が０．５μとなるように塗布乾
燥してキャリヤー発生層を形成した。このキャリヤー発
生層上に構造で示されるキャリヤー移動物質Ｎ、Ｎ−ジ
アリルアミ／ベンズアルデヒド−１−フェニル−１−メ
チルヒドラゾン１０ｔ’（ポリカーボネート樹脂（帝人
裏パンライトＬ−１２５０）１２　ｔと共に１．２一ジ
クロルエタ７１００ｍ１ＶＣ醪解した溶液を、乾燥後の
膜厚１５μとなるように塗布乾燥してキャリヤー、し劫
Ｎを形成し１本発明に係るドラム型電子′４真感光体を
作製した。

この電子写真感光体を市販のカートリッジ式心子写真複
写機の当社改造様に装着し、複写画像を形成せしめたと
ころ、コントラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可
視像が得られた。又複写７１０００回繰り返したが、最
後捷で第１回目と同等の可視像が得られた。

実施例８ 実施例７で得たドラム型′電子写真感光体の反射スペク
トルを積分球を装着した分元元度計（高庄ｄＵＶ−３６
５）より測定し、そのグラフを第１図に示した。このグ
ラフより不感光体の可視部に於　　　゛ける最大吸収波
長は６７０　ｎｍ付近にある事が判明した。更に６６０
ｎｍ、６７０ｎｍに於ける分光感度をモノクロルメータ
ーを用いて測定した所、４位牛減に要したエネルギーは
両波長とも約３．５ｅｒｇ／ｃｎＬと非常に高い感光体
であり１元源として発光ダイオード（ＬＥＤ）＝ｚ用い
ても十分実用に耐えうる感光体である事がわかった。

実施／１１９〜１３ アルミニウムを魚屑したポリエステルフィルムより成る
導電性支持体上に水浴性ナイロン樹脂（ＡＱナイロンＰ
−７０）より成る厚さ０．０５μの中間層を形成し１例
示アゾ顔料１２．１７−３０．３４゜８５のアゾ顔料を
ｎ−ブチルアミンに溶解した浴液を前記中間ノψ上に塗
布して膜厚０．１μのキャリヤー発生層を形成せしめた
。次いでこのキャリヤー発生層上に１−ジエチルアミノ
フェニル−３−フェニル−５−スチリルピラゾリ１５２
とポリエステル樹脂（東洋紡製バイロン−２００）５Ｆ
を１゜２−ジクロルエタン４０−に溶解した浴液を、乾
燥後のｊ膜厚が１４μとなるように塗布乾燥してキャリ
ヤー移切贋を形成し、本発明の電子写真感光体を作製し
た。これら合計５ね類の感光体の反射吸収曲線を求め可
視〜近赤外部の最大吸収波長及びその波長での暖位半減
に要したエネルギーを実ｊｍ例８に準じて求めた。結果
はｇ３表に示す通りである。尚、初期ａ位ＶＯはどの感
光体も５００（−Ｖ）を越えていた。

第　３　表　　　　　− 実＃ｉ例１４ 砂目立した表面岐比のＡｔ板上に、スチレン：メチルメ
タクリレート：メタクリル改共点＠本（ステレ／：メチ
ルメタクリレート＝２：１京を比。

酸価２１５）と例示アゾ顔料１１０及びトリニトロフロ
レノンを１．５　：　１　：　０．２の（積比で配甘し
これをジオキサ／中で溶解（樹脂成分、トリニトロフロ
レノン）分散（アゾ朗科）した液を塗亜乾探し、　Ｉｌ
’ｉ！厚６μの一ノ曽型感光体を作成した。

このようｌこして作成した本発明の感光体について１ｉ
ｉＪ述の＋７ｊ　ｆｕ紙試験装置により岨す与冥狩注試
頓を行なった。

刀ロシ圧＋　６ｋＶ Ｖｏ＝４８０（＋Ｖ）　　Ｅ”＝５（ｌｕｘ−秒）であ
った。

父１不感元体全４像剤（トナー）で町税ｊ尿比し。

次いでアルカリ性処理７反（例えば３％トリエタノール
アミン、１０％炭酸アンモニウム、と１５％の平均分子
量１９０〜２１０のポリエチレングリコール、５％ベン
ジルアルコール）　で処４ｆると。

トナー非付層部は容易に浴出し１次いでケイ酸ソーダー
を含んだ水で水洗することによって、印刷原版が容易に
作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約１０万樵
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る局の（光源：ハロゲンラング）
寂通露光址は５　Ｑ　ｌｕｘ＊秒で、又印刷原版を作成
する際１版下材料を用いずダイレクト製版によ−り行な
った。

【図面の簡単な説明】

第１図は、呆施例８における本発明感光体の反射吸収曲
線である。 この吸収曲線より６７０　ｎｍ　ＶＣ３ｇ　１４人吸収
６３０　ｎｍに第２極大吸収がある。 又、４００ｎｍ付近の吸収は−キャリャー移５の゛力負
であるヒドラゾン化合物に築くものである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で示されるア
   ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
   写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（Ｉ） （式中Ｘは水素、ハロゲン、ニトリルであり、Ｒは水素
   、アリール基、置換、未置換のアルキル基、置換、未置
   換のペンジル基でありＣｐはカップラー残基である。）
2. （２）前記感光層がキャリヤー移動物質とキャリヤー発
   生物質とを含有し、当該キャリヤー発生物質が前記一般
   式（Ｉ）で示されるアゾ顔料である特許請求の範囲第１
   項記載の電子写真感光体。
3. （３）前記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料が下記構造
   式で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｃｐは第１項と同義である。）（４）前
   記一般式（Ｉ）で示されるアゾ顔料が下記構造式で示さ
   れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の電子写真
   感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘ＿１、Ｃｐは第１項と同義である。）