JPS62100542A - ゴム用加硫促進剤 - Google Patents
ゴム用加硫促進剤Info
- Publication number
- JPS62100542A JPS62100542A JP23746685A JP23746685A JPS62100542A JP S62100542 A JPS62100542 A JP S62100542A JP 23746685 A JP23746685 A JP 23746685A JP 23746685 A JP23746685 A JP 23746685A JP S62100542 A JPS62100542 A JP S62100542A
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- JP
- Japan
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- rubber
- vulcanization
- sulfur
- vulcanization accelerator
- present
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、ゴム用新規加硫促進剤に関する。
［従来の技術］
天然又は合成ゴムの硫黄又は有機含硫黄化合物による加
硫に際しては、通常種々の加硫促進剤が使用されている
。しかし、硫黄又は有機含硫黄化合物と公知の加硫促進
剤とをゴムの加硫に使用した場合には、ブルームや加硫
もどり（リバージョン）を起したり、分散性や耐熱老化
性が劣るなどの何等かの欠点が認められる。
硫に際しては、通常種々の加硫促進剤が使用されている
。しかし、硫黄又は有機含硫黄化合物と公知の加硫促進
剤とをゴムの加硫に使用した場合には、ブルームや加硫
もどり（リバージョン）を起したり、分散性や耐熱老化
性が劣るなどの何等かの欠点が認められる。
そして、これらの欠点を同時に４府した加硫促進剤は、
未だ見出されていない。
未だ見出されていない。
一方、」−記の如き硫黄などを使用したゴムの加硫にお
けるブルーム、耐熱老化性などの欠点を数片するｆ段と
して、本発明者等は→（：Ｈ２−ＣＨど０′＋１〜ｓ
ＣＨ２４：Ｈ２−５３〜６＋５〜１Ｇで示されるポリス
ルフィドポリマーを加硫剤とし特定の加硫促進剤と併用
する方法を、先に提案した（特開昭５７−１７０９３９
号、回５８−ＩＥｉ７８３４号、同５９−２１３７４５
号公報などを参照）、そして、かかるポリスルフィドポ
リマー加硫剤と各種加硫促進剤の併用によるゴム加硫性
能について、高分子１１・ｌ論会（昭和５７年１０月２
０口、於名占屋）で報告した。その際に、前記の如きポ
リスルフィドポリマーと同様の骨格構造を有する なる化合物は、ゴムの加硫剤としての効果が全く認めら
れなかったことを報告した。
けるブルーム、耐熱老化性などの欠点を数片するｆ段と
して、本発明者等は→（：Ｈ２−ＣＨど０′＋１〜ｓ
ＣＨ２４：Ｈ２−５３〜６＋５〜１Ｇで示されるポリス
ルフィドポリマーを加硫剤とし特定の加硫促進剤と併用
する方法を、先に提案した（特開昭５７−１７０９３９
号、回５８−ＩＥｉ７８３４号、同５９−２１３７４５
号公報などを参照）、そして、かかるポリスルフィドポ
リマー加硫剤と各種加硫促進剤の併用によるゴム加硫性
能について、高分子１１・ｌ論会（昭和５７年１０月２
０口、於名占屋）で報告した。その際に、前記の如きポ
リスルフィドポリマーと同様の骨格構造を有する なる化合物は、ゴムの加硫剤としての効果が全く認めら
れなかったことを報告した。
［発明の解決しようとする問題点］
本発明の目的とするところは、このような従来技術の現
状にかんがみ、硫黄又は有機含硫黄化合物による加硫時
の加硫促進剤として有効で、ゴム中への分散性に優れ、
かつ、耐ブルーム性、耐熱老化性及び加硫もどりが少な
い性質を同時に満足するような加硫促進剤を提供するこ
とにある。
状にかんがみ、硫黄又は有機含硫黄化合物による加硫時
の加硫促進剤として有効で、ゴム中への分散性に優れ、
かつ、耐ブルーム性、耐熱老化性及び加硫もどりが少な
い性質を同時に満足するような加硫促進剤を提供するこ
とにある。
［問題点を解決するための１段］
本発明者は、上記目的を達成するために鋭、ａ研究を重
ねた結果、次のような興味深い知見を得るに至った。す
なわち、前述のポリスルフィドポリマーと同様の骨格構
造を有するポリ（ｌｊ３−ジチア−４，？、１０１りオ
キサトリデカン）−ビス−（２−チアベンゾチアゾール
）、ポリ（１，１０−ジチア−４，７〜ジオキサデカン
）−ビス−（２−チアベンゾデアゾール）、ポリ（ｌ、
？−ジチアー４−オキサへブタン）−ビス−（２−チア
ベンゾチアゾール）など、一般式 で表わされる化合物は、ゴムの加硫剤としての効果は認
められないが、驚くへきことに、硫黄などを加硫剤とす
るゴムの加硫において、上記目的に合致する加硫促進剤
として優れた効果を発揮し得るという事実を見出したも
のである。
ねた結果、次のような興味深い知見を得るに至った。す
なわち、前述のポリスルフィドポリマーと同様の骨格構
造を有するポリ（ｌｊ３−ジチア−４，？、１０１りオ
キサトリデカン）−ビス−（２−チアベンゾチアゾール
）、ポリ（１，１０−ジチア−４，７〜ジオキサデカン
）−ビス−（２−チアベンゾデアゾール）、ポリ（ｌ、
？−ジチアー４−オキサへブタン）−ビス−（２−チア
ベンゾチアゾール）など、一般式 で表わされる化合物は、ゴムの加硫剤としての効果は認
められないが、驚くへきことに、硫黄などを加硫剤とす
るゴムの加硫において、上記目的に合致する加硫促進剤
として優れた効果を発揮し得るという事実を見出したも
のである。
本発明は、上記の如き知見に基いて完成されたものであ
り、一般式 （ただし、式中のＸは１〜３のｇ数、ｎは１〜５の整数
を示す）で表わされる化合物の１種又は２種以上よりな
るゴム用加硫促進剤を新規に提供するものである。
り、一般式 （ただし、式中のＸは１〜３のｇ数、ｎは１〜５の整数
を示す）で表わされる化合物の１種又は２種以上よりな
るゴム用加硫促進剤を新規に提供するものである。
本発明の上記一般式で表わされる化合物は、ゴム用加硫
促進剤として硫黄又は有機含硫黄化合物の如き加硫剤と
併用される。本発明の特定加硫促進剤と併用される加硫
剤としては、種々例示され得るが、通常は硫黄又は有機
含硫黄化合物、特に硫黄が好適である０例えば、硫黄と
しては、通常の粉末硫黄、不溶性硫黄等が挙げられ、ま
た有機含硫黄化合物としては、テトラメチルチウラムジ
サルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイド、
ジペンタメチレンチウラムテトラサルファイド、４．４
′−ジチオジモルホリン、 ２−（４−モルホリニルジ
チオ）−ベンゾチアゾール等が挙げられる。その他、特
開昭５８−１８７８３４号公報などに開示されているポ
リスルフィドポリマー加硫剤なども例示され得る。
促進剤として硫黄又は有機含硫黄化合物の如き加硫剤と
併用される。本発明の特定加硫促進剤と併用される加硫
剤としては、種々例示され得るが、通常は硫黄又は有機
含硫黄化合物、特に硫黄が好適である０例えば、硫黄と
しては、通常の粉末硫黄、不溶性硫黄等が挙げられ、ま
た有機含硫黄化合物としては、テトラメチルチウラムジ
サルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイド、
ジペンタメチレンチウラムテトラサルファイド、４．４
′−ジチオジモルホリン、 ２−（４−モルホリニルジ
チオ）−ベンゾチアゾール等が挙げられる。その他、特
開昭５８−１８７８３４号公報などに開示されているポ
リスルフィドポリマー加硫剤なども例示され得る。
本発明の加硫促進剤は、種々の合成ルートで入手可能で
あるが、通常は次記反応式に従い容易に合成され得る。
あるが、通常は次記反応式に従い容易に合成され得る。
このようにして、例えばＸ＝１のポリ（１，７−ジチア
−４−オキサヘプタン）−ビス−（２−チアベンゾチア
ゾール）［以下、０ＨＢＴと略記する〕の場合には、ｎ
＝１〜５の各成分及びその他の成分を含んだものが合成
される。また、 ！＝２のポリ（１，１０−ジチア−４
，フーシオキサデカン）−ビス−（２−チアベンゾチア
ゾール）［以下、ＤＯＤｉ３Ｔと略記する］やｘ＝３の
ポリ（１，１３−ジチア−４，７゜１０−トリオキサト
リデカン）−ビス−（２−チアベンゾチアゾール）［以
下、ＴＯＴＤＢＴと略記する］の場合についても、各々
ｎ＝１〜５の各成分及びその他の成分を含んだものが合
成される。これら０ＨＢＴ、ＤＯＤＢＴ又はＴＯＴＤＢ
Ｔは、いずれも赤褐色〜茶褐色の粘稠な液体で、ゲルパ
ーミェーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）による分析結
果は、下記表１に示す通りである。
−４−オキサヘプタン）−ビス−（２−チアベンゾチア
ゾール）［以下、０ＨＢＴと略記する〕の場合には、ｎ
＝１〜５の各成分及びその他の成分を含んだものが合成
される。また、 ！＝２のポリ（１，１０−ジチア−４
，フーシオキサデカン）−ビス−（２−チアベンゾチア
ゾール）［以下、ＤＯＤｉ３Ｔと略記する］やｘ＝３の
ポリ（１，１３−ジチア−４，７゜１０−トリオキサト
リデカン）−ビス−（２−チアベンゾチアゾール）［以
下、ＴＯＴＤＢＴと略記する］の場合についても、各々
ｎ＝１〜５の各成分及びその他の成分を含んだものが合
成される。これら０ＨＢＴ、ＤＯＤＢＴ又はＴＯＴＤＢ
Ｔは、いずれも赤褐色〜茶褐色の粘稠な液体で、ゲルパ
ーミェーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）による分析結
果は、下記表１に示す通りである。
表１（数値は面積百分率）
注（１）ニジベンゾチアゾリルジスルフィド本発明の加
硫促進剤は、硫黄などの加硫剤との併用でゴムに配合さ
れ使用される。この場合、本発明の加硫促進剤は、Ｘや
ｎが一種の化合物として使用され得ることは勿論である
と共に、Ｘやｎが異なる二種以上の混合物としても使用
され得る０本発明においては、通常は、−１−記の如く
、ｎが異なる二種以上の混合物、例えば０ＨＢＴ、ＤＯ
ＤＢＴ、 ７０７０８丁として使用される。而して、本
発明の加硫促進剤のゴムへの配合値は、ゴム１００重ｔ
：部に対し、０．１〜１Ｏ７０重量部、好ましくは０．
５〜５．０重量部の範囲から選定され得る。また、硫黄
などの加硫剤の配合量も適宜選定可能であり、ゴム１０
０重量部に対し、加硫剤０．１〜１０．Ｏｉ量部、好ま
しくは０．１〜５．０重に部程度が採用される。なお、
硫黄などの加硫剤に対する本発明の加硫促進剤の使用割
合は、広範囲にわたって変更可能であり、通常は加硫剤
／加硫促進剤の重量比テ０．１／１０．０−１０．０１
０．１種度、好ましくは０．１１５．０〜５．０１０．
５程度が採用され得る。
硫促進剤は、硫黄などの加硫剤との併用でゴムに配合さ
れ使用される。この場合、本発明の加硫促進剤は、Ｘや
ｎが一種の化合物として使用され得ることは勿論である
と共に、Ｘやｎが異なる二種以上の混合物としても使用
され得る０本発明においては、通常は、−１−記の如く
、ｎが異なる二種以上の混合物、例えば０ＨＢＴ、ＤＯ
ＤＢＴ、 ７０７０８丁として使用される。而して、本
発明の加硫促進剤のゴムへの配合値は、ゴム１００重ｔ
：部に対し、０．１〜１Ｏ７０重量部、好ましくは０．
５〜５．０重量部の範囲から選定され得る。また、硫黄
などの加硫剤の配合量も適宜選定可能であり、ゴム１０
０重量部に対し、加硫剤０．１〜１０．Ｏｉ量部、好ま
しくは０．１〜５．０重に部程度が採用される。なお、
硫黄などの加硫剤に対する本発明の加硫促進剤の使用割
合は、広範囲にわたって変更可能であり、通常は加硫剤
／加硫促進剤の重量比テ０．１／１０．０−１０．０１
０．１種度、好ましくは０．１１５．０〜５．０１０．
５程度が採用され得る。
未発明の加硫促進剤を配合回部なゴムの種類としては、
従来より公知乃至周知の天然ゴム及び合成ゴムなどが広
範囲にわたって例示され、合成ゴトとしてはインプレン
ゴム（ＩＲ）、ブタジェンゴム（ＢＲ）、ブチルゴム（
ＩＩＲ）、スチレン・ブタジェンゴム（ＳＢＲ） 、ア
クリロニトリル・ブタジェンゴム（ＮＢＲ） 、エチレ
ン・プロピレンターポリマー（ＥＰＤＭ） 、クロロブ
レンゴム（ＯＲ）などが挙げられ、これらは１種又は２
種以上のブレンドゴムであってもよい。
従来より公知乃至周知の天然ゴム及び合成ゴムなどが広
範囲にわたって例示され、合成ゴトとしてはインプレン
ゴム（ＩＲ）、ブタジェンゴム（ＢＲ）、ブチルゴム（
ＩＩＲ）、スチレン・ブタジェンゴム（ＳＢＲ） 、ア
クリロニトリル・ブタジェンゴム（ＮＢＲ） 、エチレ
ン・プロピレンターポリマー（ＥＰＤＭ） 、クロロブ
レンゴム（ＯＲ）などが挙げられ、これらは１種又は２
種以上のブレンドゴムであってもよい。
又、本発明の加硫促進剤を使用してゴム製品を製造する
ときは、通常は加硫活性剤および助剤としての酸化亜鉛
、酸化マグネシウム、酸化鉛、脂肪酸ならびに既存の充
填剤、補強剤、軟化剤等の他、場合によっては公知の加
硫促進剤を併用することもできる。
ときは、通常は加硫活性剤および助剤としての酸化亜鉛
、酸化マグネシウム、酸化鉛、脂肪酸ならびに既存の充
填剤、補強剤、軟化剤等の他、場合によっては公知の加
硫促進剤を併用することもできる。
又、目的に応じて泡化防止剤、例えばＮ−イソプロピル
−Ｈ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン（ＩＰＰＤ
）、 Ｎ−才クチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン（ＯＰＰＤ）、 ２，２．４−トリメチル−１
，２〜ジヒドロキノリン張合物（ＴＭＤＱ）、 ８−エ
トキシ−２，２゜４−トリメチル−１，２−ジヒドロキ
ノリン（ＥＴＭＤＱ） 。
−Ｈ′−フェニル−Ｐ−フェニレンジアミン（ＩＰＰＤ
）、 Ｎ−才クチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン（ＯＰＰＤ）、 ２，２．４−トリメチル−１
，２〜ジヒドロキノリン張合物（ＴＭＤＱ）、 ８−エ
トキシ−２，２゜４−トリメチル−１，２−ジヒドロキ
ノリン（ＥＴＭＤＱ） 。
アセトノとジフェニルアミンの樹脂状縮合物（ＡＤＰＡ
Ｒ） 、ｔ クチ）Ｌ、化シフｚ ＝ルア ミ７（ＯＤ
ＰＡ） 。
Ｒ） 、ｔ クチ）Ｌ、化シフｚ ＝ルア ミ７（ＯＤ
ＰＡ） 。
２．６−ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール（ＤＴ
ＢＭＰ） 。
ＢＭＰ） 。
スチレン化フェノール（ＳＰ） 、 ２．２−メチレン
ビス（４−メチル−ｅ−ｔ−ブチルフェノール４、４′
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール） ［ＢＢＭＴＢＰ］ 、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル（ＮｉＤＢＣ）、 ２−メルカブトベンズ
イミタゾール（ＭＨＩ）等の１種又はそれ以−１−を併
用することもできる。
ビス（４−メチル−ｅ−ｔ−ブチルフェノール４、４′
−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール） ［ＢＢＭＴＢＰ］ 、ジブチルジチオカルバミ
ン酸ニッケル（ＮｉＤＢＣ）、 ２−メルカブトベンズ
イミタゾール（ＭＨＩ）等の１種又はそれ以−１−を併
用することもできる。
本発明の加硫促進剤を使用してゴムの加硫を行なうには
、従来の硫黄又は有機含４ｉ＆黄化合物と加硫促進剤を
含有するゴム組成物の加硫についてと同様の加硫操作・
条＋１−などが採用され得る。
、従来の硫黄又は有機含４ｉ＆黄化合物と加硫促進剤を
含有するゴム組成物の加硫についてと同様の加硫操作・
条＋１−などが採用され得る。
［実施例］
以ｆに本発明の実施例について、更に具体的に説明する
が、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもので
ないことは勿論である。なお、配合割合は特に明示しな
い限り重量部である。
が、かかる説明によって本発明が何ら限定されるもので
ないことは勿論である。なお、配合割合は特に明示しな
い限り重量部である。
実施例１〜３及び比較例１
配合表を表２に示す。配合方法、手順、条件は５ＲＩＳ
−３６０４に、Ｏ，Ｄ、Ｒ，は５ＲＩＳ−３１０５に、
それぞれ準拠して行ない、その結果を表３に示す。
−３６０４に、Ｏ，Ｄ、Ｒ，は５ＲＩＳ−３１０５に、
それぞれ準拠して行ない、その結果を表３に示す。
表 ２
注（２）：オクチル化ジフェニルアミン（ＯＤＰＡ）表
３ 注（３）ニジベンゾチアゾリルジスルフィド（ＭＢＴＳ
）表３の結果から、本発明の化合物はいずれも加硫促進
剤として有効で、しかも通常の既存加硫促進剤よりも著
しく加硫もどりが改善されることが判る。
３ 注（３）ニジベンゾチアゾリルジスルフィド（ＭＢＴＳ
）表３の結果から、本発明の化合物はいずれも加硫促進
剤として有効で、しかも通常の既存加硫促進剤よりも著
しく加硫もどりが改善されることが判る。
実施例４〜６及び比較例２〜４
配合を表４に示す。配合方法、ｆ順１条件は実施例１〜
３と同様であり、未加硫ゴムの物理試験方法はＪＩＳＫ
８３００．加硫ゴムにする手順は５ＲＩＳ ３８０４
付属占、加硫ゴムの物理試験はＪ ｌ５Ｋ６３０１にそ
れぞれ準拠して行なった。その結果を表５に示す。
３と同様であり、未加硫ゴムの物理試験方法はＪＩＳＫ
８３００．加硫ゴムにする手順は５ＲＩＳ ３８０４
付属占、加硫ゴムの物理試験はＪ ｌ５Ｋ６３０１にそ
れぞれ準拠して行なった。その結果を表５に示す。
表 ４
表５の結果から、本発明の化合物が加硫促進剤として有
効で、既存の加硫促進剤に比較し加硫もどりが少なく、
耐熱老化性も良好で、特に実施例６においては、耐熱老
化性が極めて良好で、かつ、加硫もどりが非常に少ない
ことが判る。
効で、既存の加硫促進剤に比較し加硫もどりが少なく、
耐熱老化性も良好で、特に実施例６においては、耐熱老
化性が極めて良好で、かつ、加硫もどりが非常に少ない
ことが判る。
実施例７〜９及び比較例５
配合表を表６に示す、配合方法、手順および加硫ゴムに
する手順は実施例４〜６に準拠し、未加硫及び加硫ゴム
表面のブルーム状態を観察し、その結果を表７に示す。
する手順は実施例４〜６に準拠し、未加硫及び加硫ゴム
表面のブルーム状態を観察し、その結果を表７に示す。
表 ６
表 ７
注（６）；室内放置 ３ケ月後
注（７）二室内放ｄ３ケ月後、加硫条件１４０℃×３０
分表７の試験結果から、未加硫、加硫ゴムを問わず本発
明化合物を配合したものは、ブルーム現象は認められな
いことが判る。
分表７の試験結果から、未加硫、加硫ゴムを問わず本発
明化合物を配合したものは、ブルーム現象は認められな
いことが判る。
［発明の効果］
本発明の加硫促進剤は、液状のためゴム中への分散性に
優れ、ブルームがなく、加硫したゴム製品は、加硫物性
も良好で、耐熱老化性が優れ、かつ加硫もどりが極めて
少ない、このような性質は、本発明の加硫併進剤を用い
て加硫したゴム組成物が、タイヤ、チューブ、防振ゴム
、ベルト、ホース類等のゴム製品にとって価値の高いゴ
ム組成物であることを示している。
優れ、ブルームがなく、加硫したゴム製品は、加硫物性
も良好で、耐熱老化性が優れ、かつ加硫もどりが極めて
少ない、このような性質は、本発明の加硫併進剤を用い
て加硫したゴム組成物が、タイヤ、チューブ、防振ゴム
、ベルト、ホース類等のゴム製品にとって価値の高いゴ
ム組成物であることを示している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中のｘは１〜３の整数、ｎは１〜５の整数
を示す）で表わされる化合物の１種又は２種以上よりな
るゴム用加硫促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23746685A JPS62100542A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | ゴム用加硫促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23746685A JPS62100542A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | ゴム用加硫促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62100542A true JPS62100542A (ja) | 1987-05-11 |
Family
ID=17015749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23746685A Pending JPS62100542A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | ゴム用加硫促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62100542A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823453A1 (en) * | 1996-08-09 | 1998-02-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | A rubber compound having improved reversion resistance |
| WO2017099138A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 住友精化株式会社 | ゴム用添加剤 |
| WO2022176577A1 (ja) * | 2021-02-16 | 2022-08-25 | 三ツ星ベルト株式会社 | 伝動用ｖベルト |
| JP2022125005A (ja) * | 2021-02-16 | 2022-08-26 | 三ツ星ベルト株式会社 | 伝動用ｖベルト |
-
1985
- 1985-10-25 JP JP23746685A patent/JPS62100542A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823453A1 (en) * | 1996-08-09 | 1998-02-11 | The Goodyear Tire & Rubber Company | A rubber compound having improved reversion resistance |
| WO2017099138A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | 住友精化株式会社 | ゴム用添加剤 |
| US10774199B2 (en) | 2015-12-08 | 2020-09-15 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Additive for rubber |
| WO2022176577A1 (ja) * | 2021-02-16 | 2022-08-25 | 三ツ星ベルト株式会社 | 伝動用ｖベルト |
| JP2022125005A (ja) * | 2021-02-16 | 2022-08-26 | 三ツ星ベルト株式会社 | 伝動用ｖベルト |
| EP4296537A4 (en) * | 2021-02-16 | 2025-01-22 | Mitsuboshi Belting Ltd. | TRANSMISSION V-BELT |
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