JPS6210073A - １，２，５−チアジアゾ−ル−３（２ｈ）−オン誘導体の製造法 - Google Patents
１，２，５−チアジアゾ−ル−３（２ｈ）−オン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS6210073A JPS6210073A JP14898685A JP14898685A JPS6210073A JP S6210073 A JPS6210073 A JP S6210073A JP 14898685 A JP14898685 A JP 14898685A JP 14898685 A JP14898685 A JP 14898685A JP S6210073 A JPS6210073 A JP S6210073A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基または一般式
−Ｃｙｃ （ここに、Ｘは水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わす。）を表わし、ｔは水素原子
、低級アルキル基またはルキル基またはハロゲン原子を
表わす。）を表わす。〕 で示されるアミド誘導体と塩化チオニルとを反応させる
ことによる一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ 、２．５−チアジアゾール−８（２Ｂ）
−オン誘導体の製造法に関するものである。
−Ｃｙｃ （ここに、Ｘは水素原子、低級アルキル基ま
たはハロゲン原子を表わす。）を表わし、ｔは水素原子
、低級アルキル基またはルキル基またはハロゲン原子を
表わす。）を表わす。〕 で示されるアミド誘導体と塩化チオニルとを反応させる
ことによる一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示される１ 、２．５−チアジアゾール−８（２Ｂ）
−オン誘導体の製造法に関するものである。
一般式（ＩＩ）で示される１、２．５−チアジアゾール
−８（２Ｈ）−オン誘導体は、米国特許第４８６２８７
７号明ｔｍ書に記載の微生物防除剤の有効成分である。
−８（２Ｈ）−オン誘導体は、米国特許第４８６２８７
７号明ｔｍ書に記載の微生物防除剤の有効成分である。
上記米国特許明細書に記載の製造法では、反応中、有害
な硫黄が産出し、反応終了後、それを除去せねばならな
いという欠点を有している。さらに、反応溶媒として、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロ
トリアミド等の高価な溶媒を必要としている等、工業的
製造法としては、必ずしも充分なものではない。
な硫黄が産出し、反応終了後、それを除去せねばならな
いという欠点を有している。さらに、反応溶媒として、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホロ
トリアミド等の高価な溶媒を必要としている等、工業的
製造法としては、必ずしも充分なものではない。
本発明者等は、工業的に有利な一般式（ｎ）で示される
１、２．５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オン誘導体
の製造法について、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で
示されるアミド誘導体と塩化チオニルとを溶媒中、脱ハ
ロケン化水素剤の存在下、反応させることによって一般
式〔■〕で示される１ 、 ２ 、５−チアジアゾール
−ａｆＣ２Ｈ）−オン目導体を、有Δな硫黄を産出する
ことなく、容易な操作にて、安価な溶媒を使用する等、
上梁的に有利に製造することができることを見い出した
。
１、２．５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オン誘導体
の製造法について、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で
示されるアミド誘導体と塩化チオニルとを溶媒中、脱ハ
ロケン化水素剤の存在下、反応させることによって一般
式〔■〕で示される１ 、 ２ 、５−チアジアゾール
−ａｆＣ２Ｈ）−オン目導体を、有Δな硫黄を産出する
ことなく、容易な操作にて、安価な溶媒を使用する等、
上梁的に有利に製造することができることを見い出した
。
この製造法の反応条件として、反応温度は、−６０℃〜
３０℃、好ましくは一り０℃〜室温であり、反応時間は
、一時〜２０時間、好ましくは３０分〜５時間であり、
反応に供される試剤の１は、一般式ＣＩ）のアミド３導
体１当量に対して、塩化チオニルは、１〜１．５当翫、
脱ハロゲン化水素剤は、２〜５当鷹である。
３０℃、好ましくは一り０℃〜室温であり、反応時間は
、一時〜２０時間、好ましくは３０分〜５時間であり、
反応に供される試剤の１は、一般式ＣＩ）のアミド３導
体１当量に対して、塩化チオニルは、１〜１．５当翫、
脱ハロゲン化水素剤は、２〜５当鷹である。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭水素類、クロロホルム、四塩化炭
素例、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
セン等’７） ／Ｎ Ｏケン七炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル箸のエステル類 等あるいは それらの混
合物があげられる。
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭水素類、クロロホルム、四塩化炭
素例、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
セン等’７） ／Ｎ Ｏケン七炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル箸のエステル類 等あるいは それらの混
合物があげられる。
脱ハロゲン化水素剤としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、１，１゜８．３−テトラメチルグアニジン等
の有機塩基等があげられる。
ミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、１，１゜８．３−テトラメチルグアニジン等
の有機塩基等があげられる。
反応終了後の反応液は、水で洗浄後、溶媒留去等の通常
の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再
結晶等によって精製することによって、目的の一般式ｊ
ｌｌ）で示される１、２．５−チアジアゾール−８ｆ（
２Ｈ）−オン誘導体を得ることができる。
の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再
結晶等によって精製することによって、目的の一般式ｊ
ｌｌ）で示される１、２．５−チアジアゾール−８ｆ（
２Ｈ）−オン誘導体を得ることができる。
次に実施例を示す。
実施例Ｉ
Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−アミノプロピオンア
ミド１．７８１ｉＦと１．１．８．ａ−テトラメチルグ
アニジン２．８８ｇを、塩化メチレン５０ ｍｌに溶解
し、−２０℃に冷却した。
ミド１．７８１ｉＦと１．１．８．ａ−テトラメチルグ
アニジン２．８８ｇを、塩化メチレン５０ ｍｌに溶解
し、−２０℃に冷却した。
この溶液に泡化チオニル１．４３ｇを滴下し、−２０℃
で１時間攪拌を続けた。
で１時間攪拌を続けた。
この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム２ｏ−を加えた後窓
温に戻し、１０分間攪拌した肴分液し、有機肩は水ＩＱ
＋ｙ＋ｔで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（Ｇ出液：ｎ−ヘキサ−・−酢酸エチル）にてＭ
”４することにより、２−（４−メチルフェニル）−４
−メチル−１，２，５−チアジアゾール−８（２Ｈ）−
オン（化合物番号１）が１．０４ｆ得られた（収率５ｏ
、５％）。ｍ、ｐ。
温に戻し、１０分間攪拌した肴分液し、有機肩は水ＩＱ
＋ｙ＋ｔで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶
媒を減圧下に留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィー（Ｇ出液：ｎ−ヘキサ−・−酢酸エチル）にてＭ
”４することにより、２−（４−メチルフェニル）−４
−メチル−１，２，５−チアジアゾール−８（２Ｈ）−
オン（化合物番号１）が１．０４ｆ得られた（収率５ｏ
、５％）。ｍ、ｐ。
８３．９ ℃
元素分析値：
炭素 水素 窒素 硫黄
計算値（％’） ５８．２２ ４．８９ １８．
５８ １５．５４実測値（％） ５８．１９
５．０５ １Ｂ、４４ １５．６７実施例２ Ｎ−メチル−２−アミノ−（４−クロロフェニル）アセ
ドアミド８９４ｑと１ 、１ 、８゜８−テトラメチル
グアニジン５７０ηを塩化メチレン１０−に溶解し、−
２０℃に冷却した。この溶液に塩化チオニル２８８咋を
加え、更に一２０℃で１時間攪拌した。この溶液に飽和
炭酸水素ナトリウム６−を加えた後、室温に戻し、１０
分間攪拌した。分液し、有機ｎは水５ｍで洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去する
と無色の結晶として２−メチル−４−（４−クロロフェ
ニル）−１，２，５−チアジアゾール−８（２Ｂ ）−
オン（化合物番号２）が２７９η得られた（収率６２．
１％）。ｍ、 ｐ、 １１１．５℃計算値（％）
４７．６８ Ｂ、１１ １２．８Ｇ １４．１４
１５．６４実測値（％） ４８．０１ Ｂ、２２
１２．４５ １４．２ＯＬ５．４２このような製造法
によって製造される一般式〔ＩＩ）で示される１、２．
５−チアジアゾール−８（２Ｈ）−オン誘導体のいくつ
かを后、ｊ’１示す一般式 ％式％）（） オン誘導体 ＼、 〜＼、
５８ １５．５４実測値（％） ５８．１９
５．０５ １Ｂ、４４ １５．６７実施例２ Ｎ−メチル−２−アミノ−（４−クロロフェニル）アセ
ドアミド８９４ｑと１ 、１ 、８゜８−テトラメチル
グアニジン５７０ηを塩化メチレン１０−に溶解し、−
２０℃に冷却した。この溶液に塩化チオニル２８８咋を
加え、更に一２０℃で１時間攪拌した。この溶液に飽和
炭酸水素ナトリウム６−を加えた後、室温に戻し、１０
分間攪拌した。分液し、有機ｎは水５ｍで洗浄した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去する
と無色の結晶として２−メチル−４−（４−クロロフェ
ニル）−１，２，５−チアジアゾール−８（２Ｂ ）−
オン（化合物番号２）が２７９η得られた（収率６２．
１％）。ｍ、 ｐ、 １１１．５℃計算値（％）
４７．６８ Ｂ、１１ １２．８Ｇ １４．１４
１５．６４実測値（％） ４８．０１ Ｂ、２２
１２．４５ １４．２ＯＬ５．４２このような製造法
によって製造される一般式〔ＩＩ）で示される１、２．
５−チアジアゾール−８（２Ｈ）−オン誘導体のいくつ
かを后、ｊ’１示す一般式 ％式％）（） オン誘導体 ＼、 〜＼、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、低級アルキル 基または一般式▲数式、化学式、表等があります▼（こ
こにＸは水 素原子、低級アルキル基またはハロゲン原 子を表わす。）を表わし、Ｒ＾２は水素原子、低級アル
キル基または一般式▲数式、化学式、表等があります▼
（こ こにＹは水素原子、低級アルキル基または ハロゲン原子を表わす。）を表わす。〕 で示されるアミド誘導体と塩化チオニルとを反応させる
ことを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示される１，２，５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−
オン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14898685A JPS6210073A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | １，２，５−チアジアゾ−ル−３（２ｈ）−オン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14898685A JPS6210073A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | １，２，５−チアジアゾ−ル−３（２ｈ）−オン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210073A true JPS6210073A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15465138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14898685A Pending JPS6210073A (ja) | 1985-07-05 | 1985-07-05 | １，２，５−チアジアゾ−ル−３（２ｈ）−オン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210073A (ja) |
-
1985
- 1985-07-05 JP JP14898685A patent/JPS6210073A/ja active Pending
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