JPH04257565A - ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH04257565A JPH04257565A JP3017374A JP1737491A JPH04257565A JP H04257565 A JPH04257565 A JP H04257565A JP 3017374 A JP3017374 A JP 3017374A JP 1737491 A JP1737491 A JP 1737491A JP H04257565 A JPH04257565 A JP H04257565A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリフルオロアルキル
基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。
基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機化合物中に、フルオロアルキル基を
含有する化合物は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の
有用な性質を示すものとして注目を集めている。特にピ
リミジン化合物中に、フルオロアルキル基が導入された
フルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体は、医薬、農
薬等として、特に制癌剤あるいは坑ウイルス剤の合成中
間体として有用であると考えられ注目されている。しか
しながら前記ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘
導体及びその製造方法については殆ど知られていないの
が現状である。
含有する化合物は、耐熱性、撥水撥油性、生理活性等の
有用な性質を示すものとして注目を集めている。特にピ
リミジン化合物中に、フルオロアルキル基が導入された
フルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体は、医薬、農
薬等として、特に制癌剤あるいは坑ウイルス剤の合成中
間体として有用であると考えられ注目されている。しか
しながら前記ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘
導体及びその製造方法については殆ど知られていないの
が現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、医薬
、農薬等の合成中間体として利用可能なポリフルオロア
ルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法を提供
することにある。
、農薬等の合成中間体として利用可能なポリフルオロア
ルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法を提供
することにある。
【０００４】本発明の別の目的は、反応触媒及び特殊な
装置を用いず、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル
基含有ピリミジン誘導体を製造する方法を提供すること
にある。
装置を用いず、高収率かつ容易にポリフルオロアルキル
基含有ピリミジン誘導体を製造する方法を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化４で示される（式中Ｘは、酸素原子若しくは硫黄
原子を示し、Ｙは炭素原子若しくは窒素原子を示し、Ｚ
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基若しくはトリフ
ルオロメチル基を示す。またｎは０〜８の整数を示し、
ｍは０若しくは１を示す。但しＹが炭素原子の場合には
ｍは１を示し、Ｙが窒素原子の場合にはｍは０を示す）
で表わされるポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘
導体（以下ピリミジン誘導体１と称す）が提供される。
般式化４で示される（式中Ｘは、酸素原子若しくは硫黄
原子を示し、Ｙは炭素原子若しくは窒素原子を示し、Ｚ
は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基若しくはトリフ
ルオロメチル基を示す。またｎは０〜８の整数を示し、
ｍは０若しくは１を示す。但しＹが炭素原子の場合には
ｍは１を示し、Ｙが窒素原子の場合にはｍは０を示す）
で表わされるポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘
導体（以下ピリミジン誘導体１と称す）が提供される。
【０００６】
【化４】
【０００７】また本発明によれば、下記一般式化５（式
中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされる過酸化ポリフ
ルオロアルカノイル（以下アルカノイル２と称す）と、
下記一般式化６（式中Ｘは、酸素原子若しくは硫黄原子
を示し、Ｙは炭素原子若しくは窒素原子を示し、Ａは炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｚは水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基若しくはトリフルオロメチル基を示
す。またｍは０若しくは１を示す。但しＹが炭素原子の
場合にはｍは１を示し、Ｙが窒素原子の場合にはｍは０
を示す）で表わされるピリミジン類（以下ピリミジン類
３と称す）とを反応させることを特徴とする前記ピリミ
ジン誘導体１の製造方法が提供される。
中ｎは０〜８の整数を示す）で表わされる過酸化ポリフ
ルオロアルカノイル（以下アルカノイル２と称す）と、
下記一般式化６（式中Ｘは、酸素原子若しくは硫黄原子
を示し、Ｙは炭素原子若しくは窒素原子を示し、Ａは炭
素数１〜４のアルキル基を示し、Ｚは水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基若しくはトリフルオロメチル基を示
す。またｍは０若しくは１を示す。但しＹが炭素原子の
場合にはｍは１を示し、Ｙが窒素原子の場合にはｍは０
を示す）で表わされるピリミジン類（以下ピリミジン類
３と称す）とを反応させることを特徴とする前記ピリミ
ジン誘導体１の製造方法が提供される。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】
【００１０】以下本発明を更に詳細に説明する。
【００１１】本発明のポリフルオロアルキル基含有ピリ
ミジン誘導体は、前記一般式化４で表わされるピリミジ
ン誘導体１である。前記ピリミジン誘導体１において、
Ｚが炭素数５以上のアルキル基の場合には製造が困難で
あり、前記ｎが９以上の場合には、溶媒に対する溶解性
が低下するので使用できない。
ミジン誘導体は、前記一般式化４で表わされるピリミジ
ン誘導体１である。前記ピリミジン誘導体１において、
Ｚが炭素数５以上のアルキル基の場合には製造が困難で
あり、前記ｎが９以上の場合には、溶媒に対する溶解性
が低下するので使用できない。
【００１２】また前記ピリミジン誘導体１において、適
用可能なポリフルオロアルキル基即ち下記一般式化７を
具体的に列挙すると、下記化学式化８、化９、化１０、
化１１、化１２、化１３、化１４、化１５、化１６であ
る。
用可能なポリフルオロアルキル基即ち下記一般式化７を
具体的に列挙すると、下記化学式化８、化９、化１０、
化１１、化１２、化１３、化１４、化１５、化１６であ
る。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】
【化１１】
【００１８】
【化１２】
【００１９】
【化１３】
【００２０】
【化１４】
【００２１】
【化１５】
【００２２】
【化１６】
【００２３】前記一般式化４で表されるピリミジン誘導
体１としては、例えば、５−（ペルフルオロ−１´−メ
チル−２´−オキサペンチル）−６−メチルウラシル、
５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメチル−２´，５
´−ジオキサオクチル）−６−メチルウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，
５´，８´−トリオキサウンデシル）−６−メチルウラ
シル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´
−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´−テトラオ
キサ−テトラデシル）−６−メチルウラシル、５−（ペ
ルフルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３´−ペン
タメチル−２´，５´，８´，１１´，１４´−ペンタ
オキサ−ペンタデシル）−６−メチルウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）
−６−トリフルオロメチルウラシル，５−（ペルフルオ
ロ−１´，４´−ジメチル−２´，５´−ジオキサオク
チル）−６−トリフルオロメチルウラシル、５−（ペル
フルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，５´
，８´−トリオキサウンデシル）−６−トリフルオロメ
チルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´
，１０´−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´−
テトラオキサ−テトラデシル）−６−トリフルオロメチ
ルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，
１０´，１３´−ペンタメチル−２´，５´，８´，１
１´，１４´−ペンタオキサ−ペンタデシル）−６−ト
リフルオロメチルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´
−メチル−２´−オキサペンチル）−６−アザウラシル
、５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメチル−２´，
５´−ジオキサオクチル）−６−アザウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，
５´，８´−トリオキサウンデシル）−６−アザウラシ
ル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´−
テトラメチル−２´，５´，８´、１１´−テトラオキ
サ−テトラデシル）−６−アザウラシル，５−（ペルフ
ルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３´−ペンタメ
チル−２´，５´，８´，１１´，１４´−ペンタオキ
サ−ペンタデシル）−６−アザウラシル、５−（ペルフ
ルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）−２−
チオウラシル，５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメ
チル−２´，５´−ジオキサオクチル）−２−チオウラ
シル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメ
チル−２´，５´，８´−トリオキサウンデシル）−２
−チオウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７
´，１０´−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´
−テトラオキサ−テトラデシル）−２−チオウラシル、
５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３
´−ペンタメチル−２´，５´，８´，１１´，１４´
−ペンタオキサ−ペンタデシル）−２−チオウラシル等
を好ましく挙げることができる。
体１としては、例えば、５−（ペルフルオロ−１´−メ
チル−２´−オキサペンチル）−６−メチルウラシル、
５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメチル−２´，５
´−ジオキサオクチル）−６−メチルウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，
５´，８´−トリオキサウンデシル）−６−メチルウラ
シル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´
−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´−テトラオ
キサ−テトラデシル）−６−メチルウラシル、５−（ペ
ルフルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３´−ペン
タメチル−２´，５´，８´，１１´，１４´−ペンタ
オキサ−ペンタデシル）−６−メチルウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）
−６−トリフルオロメチルウラシル，５−（ペルフルオ
ロ−１´，４´−ジメチル−２´，５´−ジオキサオク
チル）−６−トリフルオロメチルウラシル、５−（ペル
フルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，５´
，８´−トリオキサウンデシル）−６−トリフルオロメ
チルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´
，１０´−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´−
テトラオキサ−テトラデシル）−６−トリフルオロメチ
ルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，
１０´，１３´−ペンタメチル−２´，５´，８´，１
１´，１４´−ペンタオキサ−ペンタデシル）−６−ト
リフルオロメチルウラシル、５−（ペルフルオロ−１´
−メチル−２´−オキサペンチル）−６−アザウラシル
、５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメチル−２´，
５´−ジオキサオクチル）−６−アザウラシル、５−（
ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメチル−２´，
５´，８´−トリオキサウンデシル）−６−アザウラシ
ル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´−
テトラメチル−２´，５´，８´、１１´−テトラオキ
サ−テトラデシル）−６−アザウラシル，５−（ペルフ
ルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３´−ペンタメ
チル−２´，５´，８´，１１´，１４´−ペンタオキ
サ−ペンタデシル）−６−アザウラシル、５−（ペルフ
ルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）−２−
チオウラシル，５−（ペルフルオロ−１´，４´−ジメ
チル−２´，５´−ジオキサオクチル）−２−チオウラ
シル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´−トリメ
チル−２´，５´，８´−トリオキサウンデシル）−２
−チオウラシル、５−（ペルフルオロ−１´，４´，７
´，１０´−テトラメチル−２´，５´，８´，１１´
−テトラオキサ−テトラデシル）−２−チオウラシル、
５−（ペルフルオロ−１´，４´，７´，１０´，１３
´−ペンタメチル−２´，５´，８´，１１´，１４´
−ペンタオキサ−ペンタデシル）−２−チオウラシル等
を好ましく挙げることができる。
【００２４】本発明におけるポリフルオロアルキル基含
有ピリミジン誘導体の製造方法は、特定の過酸化ポリフ
ルオロアルカノイルと特定のピリミジン類とを反応させ
ることを特徴とする。
有ピリミジン誘導体の製造方法は、特定の過酸化ポリフ
ルオロアルカノイルと特定のピリミジン類とを反応させ
ることを特徴とする。
【００２５】本発明の製造方法において原料成分として
用いる過酸化ポリフルオロアルカノイルは前記一般式化
５で表わされるアルカノイル２である。前記アルカノイ
ル２において、ｎが９以上の場合には、溶媒の存在下に
おいて反応させる際に前記過酸化ジポリフルオロアルカ
ノイルの溶解性に問題が生じるので使用できない。
用いる過酸化ポリフルオロアルカノイルは前記一般式化
５で表わされるアルカノイル２である。前記アルカノイ
ル２において、ｎが９以上の場合には、溶媒の存在下に
おいて反応させる際に前記過酸化ジポリフルオロアルカ
ノイルの溶解性に問題が生じるので使用できない。
【００２６】本発明の製造方法において、前記アルカノ
イル２と反応させるピリミジン類は、前記一般式化６で
表わされるピリミジン類３である。前記ピリミジン類３
において、Ａが、炭素数５以上のアルキル基、Ｚが炭素
数５以上のアルキル基の場合には製造が困難である。
イル２と反応させるピリミジン類は、前記一般式化６で
表わされるピリミジン類３である。前記ピリミジン類３
において、Ａが、炭素数５以上のアルキル基、Ｚが炭素
数５以上のアルキル基の場合には製造が困難である。
【００２７】前記ピリミジン類３としては、例えば２，
４−ビス（トリメチルシロキシ）−６−メチル−ピリミ
ジン、２，４−ビス（トリメチルシロキシ）−６−トリ
フルオロメチル−ピリミジン、２，４−ビス（トリメチ
ルシロキシ）−６−アザピリミジン、２−トリメチルシ
リルチオ−４−トリメチルシロキシピリミジン等を好ま
しく挙げることができる。
４−ビス（トリメチルシロキシ）−６−メチル−ピリミ
ジン、２，４−ビス（トリメチルシロキシ）−６−トリ
フルオロメチル−ピリミジン、２，４−ビス（トリメチ
ルシロキシ）−６−アザピリミジン、２−トリメチルシ
リルチオ−４−トリメチルシロキシピリミジン等を好ま
しく挙げることができる。
【００２８】本発明の製造方法において、前記アルカノ
イル２と前記ピリミジン類３との仕込みモル比は、１：
０．２〜１０が好ましく、特に１：０．５〜５であるこ
とが好ましい。前記ピリミジン類３の仕込みモル比が０
．２未満の場合には、生成するポリフルオロアルキル基
含有ピリミジン誘導体の収率が低下し、また１０を超え
る場合には反応終了後において未反応のピリミジン類３
が多量に残存し、目的とする生成物の単離が困難となる
ので好ましくない。また、反応は常圧で行なうことが可
能であり、且つ反応温度は０〜１５０℃の範囲が好まし
く、０〜１００℃の範囲が特に好ましい。前記反応温度
が０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５０
℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難
であるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２０
時間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範囲
とするのが特に好ましい。
イル２と前記ピリミジン類３との仕込みモル比は、１：
０．２〜１０が好ましく、特に１：０．５〜５であるこ
とが好ましい。前記ピリミジン類３の仕込みモル比が０
．２未満の場合には、生成するポリフルオロアルキル基
含有ピリミジン誘導体の収率が低下し、また１０を超え
る場合には反応終了後において未反応のピリミジン類３
が多量に残存し、目的とする生成物の単離が困難となる
ので好ましくない。また、反応は常圧で行なうことが可
能であり、且つ反応温度は０〜１５０℃の範囲が好まし
く、０〜１００℃の範囲が特に好ましい。前記反応温度
が０℃未満の場合には反応時間に長時間を要し、１５０
℃を超えると反応時の圧力が高くなり、反応操作が困難
であるので好ましくない。更に反応時間は３０分〜２０
時間の範囲が好ましく、工業的には３〜１０時間の範囲
とするのが特に好ましい。
【００２９】本発明の製造方法では、前記種々の反応条
件下において、前記アルカノイル２と前記ピリミジン類
３とを反応させることにより、目的とするポリフルオロ
アルキル基含有ピリミジン誘導体を製造することができ
るが、前記アルカノイル２の取扱い及び反応をより円滑
に行なうために溶媒を用いて反応させるのが好ましい。 前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒、具体的には例
えば、塩化メチレン、２−クロロ−１，２−ジブロモ−
１，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモヘ
キサフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオ
ロエタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１
，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリク
ロロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロ
ブタン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフルオロ
プロパン、１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロ
パン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン等を
好ましく挙げることができ、特に工業的には、１，１，
２−トリクロロトリフルオロエタンが好ましい。また前
記溶媒の仕込み量は、前記アルカノイル２の濃度が前記
溶媒に対して１〜３０重量％の範囲となるように調整す
るのが望ましい。
件下において、前記アルカノイル２と前記ピリミジン類
３とを反応させることにより、目的とするポリフルオロ
アルキル基含有ピリミジン誘導体を製造することができ
るが、前記アルカノイル２の取扱い及び反応をより円滑
に行なうために溶媒を用いて反応させるのが好ましい。 前記溶媒としてはハロゲン化脂肪族溶媒、具体的には例
えば、塩化メチレン、２−クロロ−１，２−ジブロモ−
１，１，２−トリフルオロエタン、１，２−ジブロモヘ
キサフルオロプロパン、１，２−ジブロモテトラフルオ
ロエタン、１，１−ジフルオロテトラクロロエタン、１
，２−ジフルオロテトラクロロエタン、フルオロトリク
ロロメタン、ヘプタフルオロ−２，３，３−トリクロロ
ブタン、１，１，１，３−テトラクロロテトラフルオロ
プロパン、１，１，１−トリクロロペンタフルオロプロ
パン、１，１，２−トリクロロトリフルオロエタン等を
好ましく挙げることができ、特に工業的には、１，１，
２−トリクロロトリフルオロエタンが好ましい。また前
記溶媒の仕込み量は、前記アルカノイル２の濃度が前記
溶媒に対して１〜３０重量％の範囲となるように調整す
るのが望ましい。
【００３０】本発明の製造方法により得られる反応生成
物は蒸留、カラムクロマトグラフィー等の公知の方法で
精製することが可能である。
物は蒸留、カラムクロマトグラフィー等の公知の方法で
精製することが可能である。
【００３１】
【発明の効果】本発明のポリフルオロアルキル基含有ピ
リミジン誘導体は、新規な化合物であり、医薬、農薬、
撥水撥油剤等として、特に制癌剤及び坑ウイルス剤の合
成中間体として有用である。また本発明の製造方法にお
いては、短時間で高収率かつ容易に、しかも反応触媒及
び特殊な装置を使用せずにポリフルオロアルキル基含有
ピリミジン誘導体を製造することができる。
リミジン誘導体は、新規な化合物であり、医薬、農薬、
撥水撥油剤等として、特に制癌剤及び坑ウイルス剤の合
成中間体として有用である。また本発明の製造方法にお
いては、短時間で高収率かつ容易に、しかも反応触媒及
び特殊な装置を使用せずにポリフルオロアルキル基含有
ピリミジン誘導体を製造することができる。
【００３２】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳しく説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３３】
【実施例１】アルゴン雰囲気下にて、６−メチルウラシ
ル０．７６ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）を、乾燥したジオキ
サン３０ｍｌに懸濁させ、次いでトリメチルアミン１．
８３ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）を加えた後、最終にトリメ
チルクロロシラン１．９６ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を加
えて反応を行い、２，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−６−メチル−ピリミジンを定量的に得た。次いで、得
られた混合溶液に１，１，２−トリクロロトリフルオロ
エタン３０ｍｌを加え、懸濁物を完全に溶解した。次い
で得られた溶液の温度を３０℃に保ちながら、過酸化ジ
ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル３
．９７ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）を含む１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン溶液５１．３７ｇを滴下漏斗
より滴下した。次いで同温度にて２時間撹拌を行なった
後、１．５時間還流を行なった。反応終了後、反応混合
物を室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えて、２時間撹
拌した。次いで酢酸エチル１５０ｍｌを加えて抽出を行
ない、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
た後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。最終に、カ
ラムクロマトグラフィ−により精製を行ない、５−（ペ
ルフルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）−
６−メチルウラシルを収率５１％で得た。得られた化合
物の各種分析結果について表１に示す。
ル０．７６ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）を、乾燥したジオキ
サン３０ｍｌに懸濁させ、次いでトリメチルアミン１．
８３ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）を加えた後、最終にトリメ
チルクロロシラン１．９６ｇ（１８．０ｍｍｏｌ）を加
えて反応を行い、２，４−ビス（トリメチルシロキシ）
−６−メチル−ピリミジンを定量的に得た。次いで、得
られた混合溶液に１，１，２−トリクロロトリフルオロ
エタン３０ｍｌを加え、懸濁物を完全に溶解した。次い
で得られた溶液の温度を３０℃に保ちながら、過酸化ジ
ペルフルオロ−２−メチル−３−オキサヘキサノイル３
．９７ｇ（６．０３ｍｍｏｌ）を含む１，１，２−トリ
クロロトリフルオロエタン溶液５１．３７ｇを滴下漏斗
より滴下した。次いで同温度にて２時間撹拌を行なった
後、１．５時間還流を行なった。反応終了後、反応混合
物を室温まで冷却し、水１００ｍｌを加えて、２時間撹
拌した。次いで酢酸エチル１５０ｍｌを加えて抽出を行
ない、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し
た後、硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。最終に、カ
ラムクロマトグラフィ−により精製を行ない、５−（ペ
ルフルオロ−１´−メチル−２´−オキサペンチル）−
６−メチルウラシルを収率５１％で得た。得られた化合
物の各種分析結果について表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【実施例２】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルに代えた以外は
、実施例１と同様にして反応及び精製を行ない、５−（
ペルフルオロ−１′，４′−ジメチル−２′，５′−ジ
オキサオクチル）−６−メチルウラシルを収率４７％で
得た。分析結果を表２に示す。
オキサヘキサノイルを過酸化ジペルフルオロ−２，５−
ジメチル−３，６−ジオキサノナノイルに代えた以外は
、実施例１と同様にして反応及び精製を行ない、５−（
ペルフルオロ−１′，４′−ジメチル−２′，５′−ジ
オキサオクチル）−６−メチルウラシルを収率４７％で
得た。分析結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】
【実施例３】過酸化ジペルフルオロ−２−メチル−３−
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロ−２，５
，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイ
ルに代えた以外は、実施例１と同様にして反応及び精製
を行ない、５−（ペルフルオロ−１′，４′，７´−ト
リメチル−２′，５′，８´−トリオキサウンデシル）
−６−メチルウラシルを収率５５％で得た。分析結果を
表３に示す。
オキサヘキサノイルを、過酸化ジペルフルオロ−２，５
，８−トリメチル−３，６，９−トリオキサドデカノイ
ルに代えた以外は、実施例１と同様にして反応及び精製
を行ない、５−（ペルフルオロ−１′，４′，７´−ト
リメチル−２′，５′，８´−トリオキサウンデシル）
−６−メチルウラシルを収率５５％で得た。分析結果を
表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】
【実施例４】２，４−ビス（トリメチルシロキシ）−６
−メチル−ピリミジンを２，４−ビス（トリメチルシロ
キシ）−６−トリフルオロメチル−ピリミジンに代えた
以外は、実施例１と同様にして反応及び精製を行ない、
５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オキサペン
チル）−６−トリフルオロメチルウラシルを収率４３％
で得た。分析結果を表４に示す。
−メチル−ピリミジンを２，４−ビス（トリメチルシロ
キシ）−６−トリフルオロメチル−ピリミジンに代えた
以外は、実施例１と同様にして反応及び精製を行ない、
５−（ペルフルオロ−１′−メチル−２′−オキサペン
チル）−６−トリフルオロメチルウラシルを収率４３％
で得た。分析結果を表４に示す。
【００４０】
【表４】
【００４１】
【実施例５】２，４−ビス（トリメチルシロキシ）−６
−メチル−ピリミジンを２，４−ビス（トリメチルシロ
キシ）−６−アザピリミジンに代えた以外は、実施例１
と同様にして反応及び精製を行ない、５−（ペルフルオ
ロ−１′−メチル−２′−オキサペンチル）−６−アザ
ウラシルを収率２９％で得た。分析結果を表５に示す。
−メチル−ピリミジンを２，４−ビス（トリメチルシロ
キシ）−６−アザピリミジンに代えた以外は、実施例１
と同様にして反応及び精製を行ない、５−（ペルフルオ
ロ−１′−メチル−２′−オキサペンチル）−６−アザ
ウラシルを収率２９％で得た。分析結果を表５に示す。
【００４２】
【表５】
【００４３】
【実施例６】２，４−ビス（トリメチルシロキシ）−６
−メチル−ピリミジンを２−トリメチルシリルチオ−４
−トリメチルシロキシピリミジンに代えた以外は、実施
例１と同様にして反応及び精製を行ない、５−（ペルフ
ルオロ−１′−メチル−２′−オキサペンチル）−２−
チオウラシルを収率３１％で得た。分析結果を表６に示
す。
−メチル−ピリミジンを２−トリメチルシリルチオ−４
−トリメチルシロキシピリミジンに代えた以外は、実施
例１と同様にして反応及び精製を行ない、５−（ペルフ
ルオロ−１′−メチル−２′−オキサペンチル）−２−
チオウラシルを収率３１％で得た。分析結果を表６に示
す。
【００４４】
【表６】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式化１で示される（式中Ｘは
、酸素原子若しくは硫黄原子を示し、Ｙは炭素原子若し
くは窒素原子を示し、Ｚは水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基若しくはトリフルオロメチル基を示す。またｎ
は０〜８の整数を示し、ｍは０若しくは１を示す。但し
Ｙが炭素原子の場合にはｍは１を示し、Ｙが窒素原子の
場合にはｍは０を示す）で表わされるポリフルオロアル
キル基含有ピリミジン誘導体。 【化１】 - 【請求項２】 下記一般式化２（式中ｎは０〜８の整
数を示す）で表わされる過酸化ポリフルオロアルカノイ
ルと、下記一般式化３（式中Ｘは、酸素原子若しくは硫
黄原子を示し、Ｙは炭素原子若しくは窒素原子を示し、
Ａは炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｚは水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基若しくはトリフルオロメチル
基を示す。またｍは０若しくは１を示す。但しＹが炭素
原子の場合にはｍは１を示し、Ｙが窒素原子の場合には
ｍは０を示す）で表わされるピリミジン類とを反応させ
ることを特徴とする請求項１記載のポリフルオロアルキ
ル基含有ピリミジン誘導体の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3017374A JPH04257565A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3017374A JPH04257565A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04257565A true JPH04257565A (ja) | 1992-09-11 |
Family
ID=11942244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3017374A Pending JPH04257565A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | ポリフルオロアルキル基含有ピリミジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04257565A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014510743A (ja) * | 2011-03-31 | 2014-05-01 | シェファー、コンスタンツェ | 核酸の非ウイルスの導入のためのパーフルオロ化化合物 |
-
1991
- 1991-02-08 JP JP3017374A patent/JPH04257565A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014510743A (ja) * | 2011-03-31 | 2014-05-01 | シェファー、コンスタンツェ | 核酸の非ウイルスの導入のためのパーフルオロ化化合物 |
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