JPS6210604A - 調光レンズ - Google Patents
調光レンズInfo
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- JPS6210604A JPS6210604A JP14934385A JP14934385A JPS6210604A JP S6210604 A JPS6210604 A JP S6210604A JP 14934385 A JP14934385 A JP 14934385A JP 14934385 A JP14934385 A JP 14934385A JP S6210604 A JPS6210604 A JP S6210604A
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- Japan
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- hard coat
- hard
- photochromic
- resin
- compd
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フォトクロミンク物質であるスピロオキサジ
ン化合物を含有するハードコート層を表面に備えた調光
レンズに関するものである。
ン化合物を含有するハードコート層を表面に備えた調光
レンズに関するものである。
ある種の化合物に対して日光あるいは水銀灯の光のよう
な紫外線を含む光の照射、光の除去を行うことにより当
該化合物において可逆的な色変化が生ずる現象はフォト
クロミズムといわれ、その機能をレンズに応用したもの
が調光レンズであり、広くサングラス、度付眼鏡、ゴー
グル等に応用することができる。
な紫外線を含む光の照射、光の除去を行うことにより当
該化合物において可逆的な色変化が生ずる現象はフォト
クロミズムといわれ、その機能をレンズに応用したもの
が調光レンズであり、広くサングラス、度付眼鏡、ゴー
グル等に応用することができる。
従来このような機能を有するレンズは、無機ガラスに微
小なハロゲン化銀粒子を含有せしめてなるものに限られ
ており、昨今広く用いられるようになってきている樹脂
製のレンズについては未だ殆んど実用化されていない。
小なハロゲン化銀粒子を含有せしめてなるものに限られ
ており、昨今広く用いられるようになってきている樹脂
製のレンズについては未だ殆んど実用化されていない。
その理由は、ハロゲン化銀粒子のような無機物は樹脂に
対する相溶性が低いため、樹脂中に十分な量のものを均
一に分散させることができず、また樹脂に対する相溶性
が高いと考えられる有機フォトクロミンク化合物の中に
は安定で且つ有用なものが知られていないためである。
対する相溶性が低いため、樹脂中に十分な量のものを均
一に分散させることができず、また樹脂に対する相溶性
が高いと考えられる有機フォトクロミンク化合物の中に
は安定で且つ有用なものが知られていないためである。
例えば最も一般的な有機フォトクロミック化合物である
スピロピラン化合物は、有機溶媒中であれば有用なフォ
トクロミズムを示すけれども、光学材料として広く使用
される比較的高い２次転移温度を存する高分子物質中に
おいては褪色が極めて遅く、そのために得られる調光材
料は用途において大きな制限を受ける。
スピロピラン化合物は、有機溶媒中であれば有用なフォ
トクロミズムを示すけれども、光学材料として広く使用
される比較的高い２次転移温度を存する高分子物質中に
おいては褪色が極めて遅く、そのために得られる調光材
料は用途において大きな制限を受ける。
一方、特公昭４５−２８８９２号公報には、一般の非架
橋重合体中においては、その２次転移温度にかかわらず
、スピロオキサジン化合物がフォトクロミック効果を示
すことが開示されている。しかしこのスピロオキサジン
化合物は、特公昭４９−４８６３１号公報にも指摘され
ているように、光の照射及び除去に伴う呈色及び褪色の
変化が１０℃程度の低温下では良好に生ずるけれども、
高温下では褪色速度が大きいために事実上着色しないと
いう欠点を有している。調光レンズは、一般に太陽から
照射される強い光が当った時に呈色若しくは変色して、
その光の透過を抑制することを目的とするものであるか
ら、常温より多少温度の高い環境下においても十分な呈
色作用を有することが要求されるのは当然のことであり
、この意味において、一般的にスピロオキサジン化合物
は調光レンズ用のフォトクロミンク物質として実用的な
ものではないとされている。
橋重合体中においては、その２次転移温度にかかわらず
、スピロオキサジン化合物がフォトクロミック効果を示
すことが開示されている。しかしこのスピロオキサジン
化合物は、特公昭４９−４８６３１号公報にも指摘され
ているように、光の照射及び除去に伴う呈色及び褪色の
変化が１０℃程度の低温下では良好に生ずるけれども、
高温下では褪色速度が大きいために事実上着色しないと
いう欠点を有している。調光レンズは、一般に太陽から
照射される強い光が当った時に呈色若しくは変色して、
その光の透過を抑制することを目的とするものであるか
ら、常温より多少温度の高い環境下においても十分な呈
色作用を有することが要求されるのは当然のことであり
、この意味において、一般的にスピロオキサジン化合物
は調光レンズ用のフォトクロミンク物質として実用的な
ものではないとされている。
本発明は、フォトクロミック物質としてスピロオキサジ
ン化合物を用い、しかも常温より多少温度の高い環境下
においても十分な呈色作用を有する樹脂製の調光レンズ
を提供しようとするものであり、本発明者等による研究
の結果、スピロオキサジン化合物は、極性が強くかつ硬
い媒体中に含有させた場合には意外にも比較的高温にお
いてもなお優れたフォトクロミズムを示すことを見い出
し、特にいわゆるレンズのハードコート層に含有させた
場合には好適な調光レンズとしての機能を有することを
見出だし本発明に至った。
ン化合物を用い、しかも常温より多少温度の高い環境下
においても十分な呈色作用を有する樹脂製の調光レンズ
を提供しようとするものであり、本発明者等による研究
の結果、スピロオキサジン化合物は、極性が強くかつ硬
い媒体中に含有させた場合には意外にも比較的高温にお
いてもなお優れたフォトクロミズムを示すことを見い出
し、特にいわゆるレンズのハードコート層に含有させた
場合には好適な調光レンズとしての機能を有することを
見出だし本発明に至った。
本発明調光レンズは、下記一般式（Ｉ＞で示される有機
フォトクロミンク化合物を含むハードコート層を、樹脂
よりなるレンズ体の表面に有すること特徴とする。
フォトクロミンク化合物を含むハードコート層を、樹脂
よりなるレンズ体の表面に有すること特徴とする。
一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
は炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６のア
ルコキシ基、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、 −Ｇ
ＣＩ（ｔｈｃＯＯＨ，−４ＣＨｚ軸ＣＮ。
は炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６のア
ルコキシ基、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、 −Ｇ
ＣＩ（ｔｈｃＯＯＨ，−４ＣＨｚ軸ＣＮ。
ＨＣＨｚ汁ＣＯＯＲを示す、 ただしＲは炭素数１〜６
のアルキル基、ｎは１〜４の整数を示す。〕本発明の調
光レンズは樹脂よりなるレンズ体の表面にハードコート
層を備え、スピロオキサジン化合物がこの硬いハードコ
ート層中に含有される点に特徴を有するものであり、こ
のような構成により、常温においても、また常温より多
少高温の環境下においても、優れたフォトクロミズムが
発揮されて十分な調光作用が得られる。このように−ｉ
式（Ｉ）で示されるスピロオキサジン化合物が比較的高
温の環境化合物においても顕著な呈色が生ずる理由は、
非常に硬くかつ極性の大きなハードコート層中では、光
照射によりイオン解離した呈色性のスピロオキサジン異
性体が比較的安定に存在し、そのために発色状態が維持
されるからであると考えられる。
のアルキル基、ｎは１〜４の整数を示す。〕本発明の調
光レンズは樹脂よりなるレンズ体の表面にハードコート
層を備え、スピロオキサジン化合物がこの硬いハードコ
ート層中に含有される点に特徴を有するものであり、こ
のような構成により、常温においても、また常温より多
少高温の環境下においても、優れたフォトクロミズムが
発揮されて十分な調光作用が得られる。このように−ｉ
式（Ｉ）で示されるスピロオキサジン化合物が比較的高
温の環境化合物においても顕著な呈色が生ずる理由は、
非常に硬くかつ極性の大きなハードコート層中では、光
照射によりイオン解離した呈色性のスピロオキサジン異
性体が比較的安定に存在し、そのために発色状態が維持
されるからであると考えられる。
勿論ハードコート層は樹脂よりなるレンズ体の表面を保
護するので、本発明の調光レンズは優れた耐擦傷性をも
有している。
護するので、本発明の調光レンズは優れた耐擦傷性をも
有している。
本発明において用いられるスピロオキサジン化合物は上
記一般式（Ｉ）で表わされるものである。
記一般式（Ｉ）で表わされるものである。
斯かるスピロオキサジン化合物の代表的な例としては、
次のものを挙げることができる。
次のものを挙げることができる。
１．３．３−１−ジメチルスピロ〔インドリノ−２，３
”−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−オキサジン
〕１．３．３．５−テトラメチルスピロ〔インドリノ−
２，３”−ナフト（２，ｌ −ｂ ） （Ｉ，４）〜オ
キサジン〕 ５−クロロ−１，３，３−）ジメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３゛−ナフト （２，１−ｂ ） （Ｉ，４）
−オキサジン〕 ５−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ 〔イン
ドリノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｃ４）
−オキサジン〕 １−イソプロピル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３°−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−
オキサジン〕 これらのスピロオキサジン化合物は、各種置換基を有す
る１、３．３−１−ジメチル−２−メチレンインドリン
と、２−ニトロソ−１−ナフトールのエタノール等によ
る等モル溶液とを窒素ガス雰囲気下で還流して反応させ
るとこによって合成することができる。また、上記メチ
レンインドリン化合物に対応するヨウ化インドリニウム
をトリエチルアミン等の塩基化合物及び２−ニトロソ−
１−ナフトールと共に還流することによっても合成する
ことが可能である。
”−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−オキサジン
〕１．３．３．５−テトラメチルスピロ〔インドリノ−
２，３”−ナフト（２，ｌ −ｂ ） （Ｉ，４）〜オ
キサジン〕 ５−クロロ−１，３，３−）ジメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３゛−ナフト （２，１−ｂ ） （Ｉ，４）
−オキサジン〕 ５−メトキシ−１，３，３−トリメチルスピロ 〔イン
ドリノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｃ４）
−オキサジン〕 １−イソプロピル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３°−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−
オキサジン〕 これらのスピロオキサジン化合物は、各種置換基を有す
る１、３．３−１−ジメチル−２−メチレンインドリン
と、２−ニトロソ−１−ナフトールのエタノール等によ
る等モル溶液とを窒素ガス雰囲気下で還流して反応させ
るとこによって合成することができる。また、上記メチ
レンインドリン化合物に対応するヨウ化インドリニウム
をトリエチルアミン等の塩基化合物及び２−ニトロソ−
１−ナフトールと共に還流することによっても合成する
ことが可能である。
以上の如きスピロオキサジン化合物は、レンズ体の表面
に形成されるハードコート層中に含有されることにより
、その作用が発揮される０本発明におけるハードコート
層は、その目的から、硬く且つ分子の極性が大きいもの
であることが望ましい。ハードコート層は、通常ハード
コート剤が塗布乾燥されて形成される。
に形成されるハードコート層中に含有されることにより
、その作用が発揮される０本発明におけるハードコート
層は、その目的から、硬く且つ分子の極性が大きいもの
であることが望ましい。ハードコート層は、通常ハード
コート剤が塗布乾燥されて形成される。
本発明において、ハードコート層を形成するためのハー
ドコート剤としては、大別して、シリコーンハードコー
ト剤、多官能アクリルハードコート剤、メラミンハード
コート剤、ウレタンハードコート剤、アルキド系ハード
コート剤、シリカゾル系ハードコート剤等が好ましく使
用される。
ドコート剤としては、大別して、シリコーンハードコー
ト剤、多官能アクリルハードコート剤、メラミンハード
コート剤、ウレタンハードコート剤、アルキド系ハード
コート剤、シリカゾル系ハードコート剤等が好ましく使
用される。
本発明において、シリコーンハードコート剤トしては、
次式に示すように、オルガノアルコキシシランの加水分
解によりシラノールを経て自己縮合によりオルガノポリ
シロキサンとなって多次元架橋構造を作るものであれば
、いずれのものをもそしてハードコート剤として表面硬
度改良に用いられるものは、主に の如き三官能以上のポリシロキサン骨核を有するものが
適当であり、本発明においてもそのようなものが使用さ
れる。上記の式中、Ｒは−ＣＨ＝ＣＨｔ、ＣＨｚＣｌ
、 Ｃ１ｈＳＨなどの有機性の官能基、−Ｈ、−ＣＩ
、−ＯＲなどの加水分解縮合に対して活性な基、脂肪族
、または芳香族炭化水素残基であり、ｎは２以下の整数
である。またＲｏは脂肪族または芳香族炭化水素残基、
その他である。
次式に示すように、オルガノアルコキシシランの加水分
解によりシラノールを経て自己縮合によりオルガノポリ
シロキサンとなって多次元架橋構造を作るものであれば
、いずれのものをもそしてハードコート剤として表面硬
度改良に用いられるものは、主に の如き三官能以上のポリシロキサン骨核を有するものが
適当であり、本発明においてもそのようなものが使用さ
れる。上記の式中、Ｒは−ＣＨ＝ＣＨｔ、ＣＨｚＣｌ
、 Ｃ１ｈＳＨなどの有機性の官能基、−Ｈ、−ＣＩ
、−ＯＲなどの加水分解縮合に対して活性な基、脂肪族
、または芳香族炭化水素残基であり、ｎは２以下の整数
である。またＲｏは脂肪族または芳香族炭化水素残基、
その他である。
具体的に好ましいシリコーンハードコート剤としては、
メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、フ
ェニルトリメトキシシラン、メタクリロキシトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロビルトＶエトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、その他を挙げることができる。勿論これら
の例に限定されるものではない。
メチルトリメトキシシラン、テトラメトキシシラン、フ
ェニルトリメトキシシラン、メタクリロキシトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロビルトＶエトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、その他を挙げることができる。勿論これら
の例に限定されるものではない。
本発明においては、特に上記シリコーン系ハードコート
剤をスピロオキサジンと組合せて用いることが好ましい
が、他のハードコート剤としては、加熱により強度の大
きい層が得られる、次式で示 ゛されるメラミン、ウレ
タン及びアルキド系の有機ハードコート剤が用いられる
。
剤をスピロオキサジンと組合せて用いることが好ましい
が、他のハードコート剤としては、加熱により強度の大
きい層が得られる、次式で示 ゛されるメラミン、ウレ
タン及びアルキド系の有機ハードコート剤が用いられる
。
？
ＣＮ −Ｃ１１，０）１
ＣＨ，ＯＲ
（式中、Ｒはフェニル基若しくは炭素数１〜８のアルキ
ル基を示す。） また、紫外線で硬化させることのできる多官能アクリル
系若しくはメタアクリル系ハードコート剤やシリカゾル
系ハードコート剤などをも用いることができる。また本
発明においては上記各種のハードコート剤を組合せて用
いることも勿論可能である。即ち樹脂よりなるレンズ体
とハードコート剤との接着を良くするためのアクリル系
ノ１−ドコート剤を下層として形成した後、その上にシ
リコーンハードコート層を形成して多層のハードコート
層を形成してもよい。この場合においては、スピロオキ
サジン化合物はいずれか一方または両方の層に含有させ
ることができる。
ル基を示す。） また、紫外線で硬化させることのできる多官能アクリル
系若しくはメタアクリル系ハードコート剤やシリカゾル
系ハードコート剤などをも用いることができる。また本
発明においては上記各種のハードコート剤を組合せて用
いることも勿論可能である。即ち樹脂よりなるレンズ体
とハードコート剤との接着を良くするためのアクリル系
ノ１−ドコート剤を下層として形成した後、その上にシ
リコーンハードコート層を形成して多層のハードコート
層を形成してもよい。この場合においては、スピロオキ
サジン化合物はいずれか一方または両方の層に含有させ
ることができる。
本発明においてハードコート層中におけるスピロオキサ
ジン化合物の含有割合は、得られる調光レンズの使用目
的によっても異なるが、−Ｓにはハードコート用の樹脂
１０帽１部当り０．０１〜８０重量部、より好ましくは
０．０２〜５０重量部である。また本発明ではその調光
作用をより快適なものとするために、スピロオキサジン
化合物に加え、各種の染料、紫外線吸収剤、増悪剤を併
用することができる。
ジン化合物の含有割合は、得られる調光レンズの使用目
的によっても異なるが、−Ｓにはハードコート用の樹脂
１０帽１部当り０．０１〜８０重量部、より好ましくは
０．０２〜５０重量部である。また本発明ではその調光
作用をより快適なものとするために、スピロオキサジン
化合物に加え、各種の染料、紫外線吸収剤、増悪剤を併
用することができる。
本発明における樹脂よりなるレンズ体の材料は特に限定
されるものではない。すなわちポリメチルメタアクリレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂（例えばｒＣＲ−３９」）、ポリカーボネート、ポリ
スチレン等の従来よりいわゆるプラスチックレンズの材
料として用いられている材料、並びに最近急速に用いら
れ始めた高屈折率を有するナイロン系、ポリアクロレイ
ン系、ブロム置換芳香族メタアクリレート系樹脂等も用
いることができる。
されるものではない。すなわちポリメチルメタアクリレ
ート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂（例えばｒＣＲ−３９」）、ポリカーボネート、ポリ
スチレン等の従来よりいわゆるプラスチックレンズの材
料として用いられている材料、並びに最近急速に用いら
れ始めた高屈折率を有するナイロン系、ポリアクロレイ
ン系、ブロム置換芳香族メタアクリレート系樹脂等も用
いることができる。
本発明調光レンズを製作するためには、スピロオキサジ
ン化合物を含有する溶剤に希釈されたハードコート剤の
溶液を、樹脂よりなるレンズ体の表面上にコーティング
した後、ハードコート剤の種類に応じて乾燥、加熱硬化
、或いは紫外線照射、エレクトロンビーム照射等の手段
により硬化処理を行う、コーティングの方法は通常用い
られる方法をそのまま適用することができ、具体的には
、レンズ体をコーテイング液に浸漬する方法、レンズ体
上にコーテイング液を流下しスピンナー等で均一にコー
ティングする方法、レンズ体にスプレー状に吹きつける
方法等が行われる。スピロオキサジン化合物を含むハー
ドコート層はレンズ体の片面に形成してもよいしまた両
面に形成してもよい。ハードコート層の厚みは１−１０
０μが好ましい。
ン化合物を含有する溶剤に希釈されたハードコート剤の
溶液を、樹脂よりなるレンズ体の表面上にコーティング
した後、ハードコート剤の種類に応じて乾燥、加熱硬化
、或いは紫外線照射、エレクトロンビーム照射等の手段
により硬化処理を行う、コーティングの方法は通常用い
られる方法をそのまま適用することができ、具体的には
、レンズ体をコーテイング液に浸漬する方法、レンズ体
上にコーテイング液を流下しスピンナー等で均一にコー
ティングする方法、レンズ体にスプレー状に吹きつける
方法等が行われる。スピロオキサジン化合物を含むハー
ドコート層はレンズ体の片面に形成してもよいしまた両
面に形成してもよい。ハードコート層の厚みは１−１０
０μが好ましい。
以上のようにして作製される本発明の調光レンズは光に
よる調光作用を示し、特に２５℃程度の常温においても
充分な色調を生”し、変色速度および褪色速度も実用的
に充分な大きなものである。
よる調光作用を示し、特に２５℃程度の常温においても
充分な色調を生”し、変色速度および褪色速度も実用的
に充分な大きなものである。
本発明の調光レンズはサングラス、度付眼鏡、各種のゴ
ーグル等に利用することができる。
ーグル等に利用することができる。
以下本発明の実施例について説明するが、本発明がこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
実施例１
１） １，３．３− ）リメチルスピロ〔インドリノ−
２，３”−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−オキ
サジン〕の合成等モル量の１−ニトロソ−２−ナフトー
ル及び１．３．３− ）サメチル−２−メチレンインド
リンをエタノールに溶解し、窒素を吹き込みながら２時
間の間遠流を行った。次いで反応溶媒のエタノールを留
去した後、残留物をアセトンに溶解し、冷却して１，３
．３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３゛−ナフ
ト（２，ｉ ｂ） （Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶
を得た。アセトンを用いた再結晶により精製し、淡褐色
の目的物を得た。
２，３”−ナフト（２，１−ｂ ） （Ｉ，４）−オキ
サジン〕の合成等モル量の１−ニトロソ−２−ナフトー
ル及び１．３．３− ）サメチル−２−メチレンインド
リンをエタノールに溶解し、窒素を吹き込みながら２時
間の間遠流を行った。次いで反応溶媒のエタノールを留
去した後、残留物をアセトンに溶解し、冷却して１，３
．３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３゛−ナフ
ト（２，ｉ ｂ） （Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶
を得た。アセトンを用いた再結晶により精製し、淡褐色
の目的物を得た。
２）ハードコート液の調製
フェニルトリメトキシシラン４０重量部、メチルフェニ
ルジメトキシシラン４５．６重量部、テトラメトキシシ
ラン７．６重量部、インプロパツール１００重量部を室
温にて激しく攪拌し、これに濃度０．０５Ｎの塩酸水溶
液３５重量部を滴下し更に２時間の間攪拌を行った。そ
の後攪拌を停止して室温にて一昼夜熟成し、ハードコー
ト液を得た。
ルジメトキシシラン４５．６重量部、テトラメトキシシ
ラン７．６重量部、インプロパツール１００重量部を室
温にて激しく攪拌し、これに濃度０．０５Ｎの塩酸水溶
液３５重量部を滴下し更に２時間の間攪拌を行った。そ
の後攪拌を停止して室温にて一昼夜熟成し、ハードコー
ト液を得た。
３）塗液の調製とコーティング
上記１）で合成したスピロオキサジン化合物の１．７重
量部を、２）で得たハードコート液の１００重量部に溶
解し塗液とした。ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂ｒＣＲ−３９Ｊを材質とするレンズ体に前
記塗液をスプレー法にて塗布し、５０℃の熱風乾燥器で
１時間予備乾燥した後８０℃にて一晩加熱硬化を行い、
本発明調光レンズを得た。
量部を、２）で得たハードコート液の１００重量部に溶
解し塗液とした。ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート樹脂ｒＣＲ−３９Ｊを材質とするレンズ体に前
記塗液をスプレー法にて塗布し、５０℃の熱風乾燥器で
１時間予備乾燥した後８０℃にて一晩加熱硬化を行い、
本発明調光レンズを得た。
この調光レンズは若干青味を帯びた透明であり、これに
紫外線検査灯ｒＭｏｄｅｌ ＵＶＬ ２１Ｊ （ＵＶ
Ｐ ＩＮＣ。
紫外線検査灯ｒＭｏｄｅｌ ＵＶＬ ２１Ｊ （ＵＶ
Ｐ ＩＮＣ。
社製）よりの紫外線を照射したところ、瞬時に青色を呈
した。その後紫外線の照射を停止したところ、褪色は急
峻であり３０℃にて９分後にはほぼ最初の状態に戻って
いた。以上の事実より、この調光レンズは褪色速度が大
きくて優れた調光作用を有するものであることが認めら
れた。
した。その後紫外線の照射を停止したところ、褪色は急
峻であり３０℃にて９分後にはほぼ最初の状態に戻って
いた。以上の事実より、この調光レンズは褪色速度が大
きくて優れた調光作用を有するものであることが認めら
れた。
実施例２
１）５−クロロ−１，３，３−）リメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ） （Ｉ，４）
−オキサジン〕の合成 等モル量の１−ニトロソ−２−ナフトール、５−クロロ
−１，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ化物及
び二倍量のトリエチルアミンをエタノールに溶解し、窒
素を吹き込みながら２時間の間還流を行った。次いで反
応溶媒のエタノールを留去した後、残留物をアセトンに
溶解し、冷却して５−クロロ−１，３，３−）リメチル
スビロ〔インドリノ−２，３°−ナフトＣ２，１−ｂ）
（Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶を得た。アセトン
を用いた再結晶により精製し、淡褐色の目的物を得た。
ドリノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ） （Ｉ，４）
−オキサジン〕の合成 等モル量の１−ニトロソ−２−ナフトール、５−クロロ
−１，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ化物及
び二倍量のトリエチルアミンをエタノールに溶解し、窒
素を吹き込みながら２時間の間還流を行った。次いで反
応溶媒のエタノールを留去した後、残留物をアセトンに
溶解し、冷却して５−クロロ−１，３，３−）リメチル
スビロ〔インドリノ−２，３°−ナフトＣ２，１−ｂ）
（Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶を得た。アセトン
を用いた再結晶により精製し、淡褐色の目的物を得た。
２）塗液の調製と塗装
実施例１の２）で得たハードコート液の１００重量部に
上記１）で合成したスピロオキサジン化合物１．７重量
部を溶解して塗液とした。この塗液をｒＣＲ−３９Ｊを
材質とするレンズ体にスプレー法にて塗布し、５０℃の
熱風乾燥器で１時間予備乾燥した後８０℃にて一晩加熱
硬化を行い、本発明調光レンズを得た。
上記１）で合成したスピロオキサジン化合物１．７重量
部を溶解して塗液とした。この塗液をｒＣＲ−３９Ｊを
材質とするレンズ体にスプレー法にて塗布し、５０℃の
熱風乾燥器で１時間予備乾燥した後８０℃にて一晩加熱
硬化を行い、本発明調光レンズを得た。
この調光レンズは若干青味を帯びた透明であり、これに
太陽光を当てたところ、瞬時に青色を呈した。その後直
ちに暗所に移したところ、３０℃にて９分後にはほぼ最
初の無色の状態に戻っており、大きな褪色速度を有する
優れた調光作用を有するものであることが認められた。
太陽光を当てたところ、瞬時に青色を呈した。その後直
ちに暗所に移したところ、３０℃にて９分後にはほぼ最
初の無色の状態に戻っており、大きな褪色速度を有する
優れた調光作用を有するものであることが認められた。
実施例３
実施例１において合成したスピロオキサジン化合物１．
３．３− ）リメチルスピロ〔インドリノ−２゜３゛−
ナフト（２，１−ｂ） （Ｉ，４）−オキサジ７３１．
０重量部を、市販のシリコーンコート用ブライマーｒｐ
Ｈ９３Ｊ （東芝シリコーン社製）３０重量部と共にイ
ソプロパツール４０重量部に溶解させ、スプレー法にて
ｒＣＲ−３９」を材質とするレンズ体にスプレー法にて
塗布し、５０℃にて１時間乾燥を行った後、この上に更
にブライマーｒ ＰＨ９３Ｊをイソプロパツールで２倍
に希釈したものをスプレー法にて塗布し、再び５０℃に
て１時間乾燥を行った。
３．３− ）リメチルスピロ〔インドリノ−２゜３゛−
ナフト（２，１−ｂ） （Ｉ，４）−オキサジ７３１．
０重量部を、市販のシリコーンコート用ブライマーｒｐ
Ｈ９３Ｊ （東芝シリコーン社製）３０重量部と共にイ
ソプロパツール４０重量部に溶解させ、スプレー法にて
ｒＣＲ−３９」を材質とするレンズ体にスプレー法にて
塗布し、５０℃にて１時間乾燥を行った後、この上に更
にブライマーｒ ＰＨ９３Ｊをイソプロパツールで２倍
に希釈したものをスプレー法にて塗布し、再び５０℃に
て１時間乾燥を行った。
次いでシリコンコート剤「トスガート５０５」（東芝シ
リコーン社製）をディッピング法にて塗布し、５０℃で
１時間予備乾燥を行った後９０℃で１晩加熱硬化を行い
、本発明調光レンズを得た。
リコーン社製）をディッピング法にて塗布し、５０℃で
１時間予備乾燥を行った後９０℃で１晩加熱硬化を行い
、本発明調光レンズを得た。
この調光レンズは無色透明であり、これに太陽光を当て
たところ、瞬時に濃青色を呈した。その後直ちに暗所に
移したところ褪色は急峻であり、３０℃にて５分後には
既にもとの無色の状態に戻って°おり、大きな褪色速度
を有する優れた調光作用を有するものであることが認め
られた。
たところ、瞬時に濃青色を呈した。その後直ちに暗所に
移したところ褪色は急峻であり、３０℃にて５分後には
既にもとの無色の状態に戻って°おり、大きな褪色速度
を有する優れた調光作用を有するものであることが認め
られた。
手続補正書（自発）
昭和６０年９月４日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
１、事件゛の表示
特願昭６０−１４９３４３号
２、発明の名称
調光レンズ
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都中央区日本橋堀留町１丁目９番１１号
名 称 （Ｉ１０）呉羽化学工業株式会社４、代理人 岡野ビル 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （２）同第１４頁第１１行〜第１３行中「メチル・・・
・７．６重量部、」を下記のように訂正する。
名 称 （Ｉ１０）呉羽化学工業株式会社４、代理人 岡野ビル 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （２）同第１４頁第１１行〜第１３行中「メチル・・・
・７．６重量部、」を下記のように訂正する。
「メチルフェニルジメトキシシラン７．６重量部、テト
ラメトキシシラン４５．６重量部、」■
ラメトキシシラン４５．６重量部、」■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示される有機フォトクロミッ
ク化合物を含むハードコート層を、樹脂よりなるレンズ
体の表面に有すること特徴とする調光レンズ。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基ま
たは炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６の
アルコキシ基、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、−
（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＯＯＨ、−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣ
Ｎ、−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＯＯＲを示す。ただしＲは
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数を示す。 〕２）ハードコート層がオルガノシロキサンの多次元架
橋構造を有する重合体である特許請求の範囲第１項記載
の調光レンズ。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14934385A JPS6210604A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 調光レンズ |
| AU59497/86A AU564689B2 (en) | 1985-07-09 | 1986-07-02 | Photochromic lens |
| GB8616517A GB2179174B (en) | 1985-07-09 | 1986-07-07 | Photochromic resin lens |
| US06/882,303 US4756973A (en) | 1985-07-09 | 1986-07-07 | Photochromic lens |
| DE19863622871 DE3622871C3 (de) | 1985-07-09 | 1986-07-08 | Photochrome Linse |
| FR8609923A FR2584833B1 (fr) | 1985-07-09 | 1986-07-08 | Verre photochromique pour lunettes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14934385A JPS6210604A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 調光レンズ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210604A true JPS6210604A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15473039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14934385A Pending JPS6210604A (ja) | 1985-07-09 | 1985-07-09 | 調光レンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210604A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63178193A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-22 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | フオトクロミツク性を有する被覆用組成物 |
| JP2003504438A (ja) * | 1999-07-06 | 2003-02-04 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ポリマー基材にホトクロミック被覆を接着させる方法 |
| WO2012141306A1 (ja) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Hoya株式会社 | 眼鏡用フォトクロミックレンズ |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5946623A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-16 | Seiko Epson Corp | プラステイツクレンズ |
| JPS6046528A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-13 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製フォトクロミックレンズ |
| JPS6053938A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製フオトクロミツクレンズ |
| JPS60112880A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-19 | ピーピージー インダストリーズ インコーポレーテツド | スピロ（インドリン）ピリドベンゾオキサジン化合物 |
-
1985
- 1985-07-09 JP JP14934385A patent/JPS6210604A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5946623A (ja) * | 1982-09-09 | 1984-03-16 | Seiko Epson Corp | プラステイツクレンズ |
| JPS6046528A (ja) * | 1983-08-25 | 1985-03-13 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製フォトクロミックレンズ |
| JPS6053938A (ja) * | 1983-09-05 | 1985-03-28 | Seiko Epson Corp | 合成樹脂製フオトクロミツクレンズ |
| JPS60112880A (ja) * | 1983-11-04 | 1985-06-19 | ピーピージー インダストリーズ インコーポレーテツド | スピロ（インドリン）ピリドベンゾオキサジン化合物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63178193A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-22 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | フオトクロミツク性を有する被覆用組成物 |
| JP2003504438A (ja) * | 1999-07-06 | 2003-02-04 | ピーピージー・インダストリーズ・オハイオ・インコーポレイテッド | ポリマー基材にホトクロミック被覆を接着させる方法 |
| WO2012141306A1 (ja) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Hoya株式会社 | 眼鏡用フォトクロミックレンズ |
| US9335566B2 (en) | 2011-04-13 | 2016-05-10 | Hoya Corporation | Photochromic lens for eye glasses |
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