JPS6212207B2 - - Google Patents
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- JPS6212207B2 JPS6212207B2 JP52150673A JP15067377A JPS6212207B2 JP S6212207 B2 JPS6212207 B2 JP S6212207B2 JP 52150673 A JP52150673 A JP 52150673A JP 15067377 A JP15067377 A JP 15067377A JP S6212207 B2 JPS6212207 B2 JP S6212207B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isomer
- desorbent
- adsorption
- isomers
- adsorbent
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Description
本発明はシメン異性体混合物の吸着分離方法に
関するものであり、詳しくは該混合物中のＰ−異
性体を選択的に吸着するゼオライト系吸着剤を用
いたＰ−異性体の吸着操作および吸着されたＰ−
異性体を脱着剤によつて脱着する脱着操作を含む
シメン異性体混合物からのＰ−異性体の吸着分離
方法における脱着剤の改良に関するものである。 本発明でいうシメン異性体混合物とは、Ｐ−異
性体を含みかつ該Ｐ−異性体以外の異性体を１種
以上含む混合物を意味する。 シメン異性体混合物の吸着分離方法としては、
例えぼ炭素数８の芳香族炭化水素混合物からＰ−
キシレンを吸着分離する方法として特公昭49−
28181、特公昭50−10547、特開昭47−6970、特開
昭48−15833、化学経済(2)〜(3)（1976）等に記載
されている吸着分離方法を応用することができ
る。 かかる吸着分離方法は基本的には次に示す吸着
操作と脱着操作を含んで構成される。 (1) 吸着操作においては、シメン異性体混合物を
含む原料供給物は、すでに脱着剤を含んでいる
吸着剤と接触させられ、該原料供給物中のＰ−
異性体は吸着剤中に残存している脱着剤の一部
を追い出しつつ選択的に吸着される。このと
き、同時に原料供給物中の吸着されにくい成分
は追い出された脱着剤を伴なつてラフイネート
流れとして取出される。 (2) 脱着操作においては、選択的に吸着したＰ−
異性体が脱着剤によつて吸着剤から追い出さ
れ、脱着剤の一部を伴なつてエクストラクト流
れとして取出される。 さて、上記吸着分離方法に使用される脱着剤選
定に際し次の点が重要である。 即ち、(1)および(2)に示した吸着操作および脱着
操作を循環して連続的に行なわせしめるために
は、脱着剤は脱着操作で吸着剤上に吸着されたＰ
−異性体を追い出すことができ、かつその結果吸
着剤上に残存した脱着剤は、吸着操作において原
料供給物中のＰ−異性体によつて追い出され、吸
着剤が循環して連続的に使用できる様にするもの
でなければならない。すなわち、脱着操作ではＰ
−異性体よりも強く吸着する脱着剤が好ましく、
〓〓〓〓
吸着操作ではＰ−異性体よりも弱く吸着する脱着
剤がよいことになる。かかる相反する要求を同時
に満足させるためには、吸着剤のＰ−異性体に対
する吸着力と脱着剤に対する吸着力とが似かよつ
ている脱着剤の選定が必要である。 また、かかる吸着分離方法では(2)の脱着操作に
おいてＰ−異性体を追い出すために脱着剤によつ
て洗われた吸着剤は脱着剤を含んだまま(1)の吸着
操作に移され、原料供給物中のＰ−異性体の選択
的吸着が行なわれることになるから吸着操作では
Ｐ−異性体と吸着剤中に残存する脱着剤との競争
吸着が起る。 それ故に、脱着剤の選定に際して要求されるも
う１つの重要な因子は、Ｐ−異性体の選択的吸着
が脱着剤の存在下で行なわれることになるので、
吸着剤のＰ−異性体以外の異性体と比べたときの
Ｐ−異性体に対する選択的吸着能力が脱着剤の存
在によつて損なわれてはならないことである。 吸着剤のＰ−異性体以外の異性体および脱着剤
と比べたときのＰ−異性体に対する選択的吸着能
力は(a)式で示されるＰ−異性体の選択的吸着率 α（Ｐ／ＸまたはＤ）で表示できる。 α（Ｐ／ＸまたはＤ） ＝（吸着相中のＰ−異性体の重量分率／吸着相中のＸまたはＤ成分の重量分率）／（非吸着相中のＰ異性体
の重量分率／非吸着相中のＸまたはＤ成分の重量分率）(a) ここで、ＰはＰー異性体、ＸはＰー異性体以外
の他の異性体、Ｄは脱着剤であり吸着相と非吸着
相とは平衡状態にある。 (a)式において、α（Ｐ／Ｘ）の値が１に比べて
大きければ大きい程Ｐー異性体が他の異性体に比
べ、より一層選択的に吸着されることを示す。 低いα（Ｐ／Ｘ）は、Ｐー異性体の選択的吸着
力の低下を意味し、高純度のＰ−異性体を回収し
ようとすればラフイネート流れ中のＰー異性体の
濃度が増加しＰー異性体の回収率が低下する。Ｐ
ー異性体の回収率を向上させようとすればエクス
トラクト流れ中にＰー異性体以外の異性体が増加
し回収されたＰー異性体の純度低下は避けられな
い。 (a)式におけるα（Ｐ／Ｄ）は脱着剤と比べたＰ
ー異性体の選択的吸着率を示すが、脱着剤とＰー
異性体がほぼ等しく吸着されるためにはα（Ｐ／
Ｄ）は１近傍の値、特に0.5〜2.0の範囲に入るの
が好ましい。α（Ｐ／Ｄ）が１より非常に大きい
と脱着操作で選択的に吸着したＰー異性体を吸着
剤から追い出すのに多量の脱剤を必要とするか、
あるいはＰー異性体の殆んどを追い出すことがで
きなくなり、Ｐー異性体の回収率を低下させ不経
済となる。逆にα（Ｐ／Ｄ）が１より余り小さす
ぎると吸着操作において原料供給物中のＰー異性
体によつて脱着剤が追い出されにくくなり、その
結果、Ｐー異性体の吸着が妨害されＰー異性体の
吸着容量の実質的低下を来しラフイネート流れ中
のＰー異性体濃度が増加しＰー異性体の回収率が
低下しこれも不経済となる。 従つて、シメン異性体混合物を吸着分離する方
法に使用される脱着剤の選定に際し、脱着剤の存
在下で測定されたα（Ｐ／Ｘ）がより高く、かつ
α（Ｐ／Ｄ）が１に近い様な脱着剤を選ぶことが
本発明のような吸着分離法の経済性を高める上で
極めて重要な要件である。 すなわち、本発明の目的は、Ｐー異性体を含む
シメン異性体混合物の吸着分離方法において、選
択的に吸着したＰー異性体を吸着剤から追い出し
Ｐー異性体を回収するための改良された脱着剤を
提供することである。特にかかる吸着分離法にお
いてより高いＰー異性体の分離効率を与える様な
高性能な脱着剤を提供することにある。 従来提案されているシメン異性体混合物の分離
に用いられる脱着剤としては、特開昭49−56931
にベンゼン、トルエンがUSP3114782に１，３，
５―トリメチルベンゼンが挙げられている。 しかしながら、本発明者らはよりすぐれた脱着
剤を見い出すべく広範な研究を進めた結果、従来
のものに比しＰ―キシレンを含む脱着剤が非常に
高い性能を有することを見い出し本発明に到達し
た。 すなわち、本発明は、カリウムカチオンを含む
フオージヤサイト型ゼオライト吸着剤を用いてシ
メン異性体を分離する方法においてＰーキシレン
を含む脱着剤を用いることを特徴とするシメン異
性体の分離方法である。 脱着剤としてのＰ―キシレンの有用性は後述す
る実施例からも明らかな様にＰ―異性体に対し高
い選択吸着率（α（Ｐ／Ｘ））を保持し、なおか
〓〓〓〓
つ脱着剤に対するＰ―異性体の選択率α（Ｐ／
Ｄ）は１に近い。従つて、本発明の脱着剤である
Ｐ―キシレンを用いることにより、より経済的な
シメン異性体の吸着分離が可能となる。 本発明の脱着剤はＰ―キシレン単独で使用して
も、また他の化合物と混合して用いても良い。 脱着剤中のＰ―キシレン含量は、10重量％以上
が好ましい。ここで混合されるべき他の化合物は
特に限定されないが、例えばＰ―キシレンの他の
異性体であるｍ―キシレン、ｏ―キシレン、エチ
ルベンゼンと混合して用いてもよいし、あるいは
他の脱着剤を混合して用いてもよい。また、パラ
フイン系あるいはシクロパラフイン系飽和炭化水
素のような希釈剤と共に用いてもよい。 本発明で使用される吸着剤は、カリウムカチオ
ンを含むフオージヤサイト型ゼオライトである。
該ゼオライトは、シメン異性体混合物中のｐ―異
性体をより選択的に吸着する吸着剤である。本発
明のフオージヤサイト型ゼオライトはカリウムカ
チオンを必須として含有するが、勿論これに他の
カチオン成分例えばバリウム、ジルコニウム、イ
ツトリウム、ネオジム、タリウム、鉛、プロトン
等他のカチオンのうち少なくとも１種を付加的に
含有したものも好ましく用いられる。 本発明でいうフオージヤサイト型ゼオライトは
通常ゼオライトＸおよびＹと称せられるものであ
つて、そのシリカとアルミナの比によつて定義さ
れる。 ゼオライトＸは次に示すような酸化物のモル比
で表わすことができる（USP2882244）。 0.9±0.2M2/oO：Al2O3：2.5±0.5SiO2：yH2O また、ゼオライトＹは次に示すような酸化物の
モル比で表わすことができる（USP3130007）。 0.9±0.2M2/oO：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O ここでＭはカチオンを示し、ｎはＭの原子価、
ｙは水分子のモル数で水和の程度によつて異な
る。 本吸着分離方法の操作温度は０〜350℃、好ま
しくは室温から250℃であり、圧力はほぼ大気圧
から40Kg／cm2で好ましくはほぼ大気圧から30Kg／
cm2までである。また、本吸着分離方法は気相でも
液相でも実施され得るが、操作温度を低くし、原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を
減じるためには液相が好ましい。 本吸着分離方法で取出されたエクストラクトお
よびラフイネート流れはそれぞれの精留工程に移
され、エクストラクト流れは比較的純粋なＰ―異
性体と脱着剤に分離され、また、ラフイネート流
れは原料供給物中の吸着されにくい成分と脱着剤
とに分離することができる。エクストラクトおよ
びラフイネート流れから分離された脱着剤は再び
本吸着分離法の脱着剤として使用することができ
る。 また、本吸着分離法は基本操作である吸着操作
と脱着操作とに加えて、付加的な他の操作を組入
れることもできる。即ち、脱着操作を終了した脱
着剤を含有する吸着剤を吸着操作に移る前にラフ
イネート流れの一部と接触させることにより比較
的純粋な脱着剤を回収し再使用することもでき
る。また、吸着操作で選択的にＰ―異性体を吸着
した吸着剤を脱着操作に移る前にエクストラクト
流れの一部またはＰ―異性体で富化された流れと
接触させることにより吸着しているＰ―異性体の
純度を高める操作を加えることもできる。 原料供給物中の吸着されにくい成分を含有する
ラフイネート流れは、必要なら脱着剤を分離した
後異性化工程に移し、Ｐ―異性体濃度を高めるこ
ともできる。本吸着分離法を該異性化工程と組合
せることにより原料供給物からのＰ―異性体の回
収率を高めることができる。 次に本発明方法を実施例をあげて説明する。 実施例 １ 吸着剤はナトリウム型ゼオライトＹを硝酸カリ
ウムを用いてナトリウムイオンの90％以上をカリ
ウムでイオン交換し、120℃で５時間乾燥した後
500℃で３時間焼成してＫーＹ型吸着剤を調整し
た。 内容積５mlのオートクレーブ内に該吸着剤2g
およびシメン異性体混合物、Ｐ―キシレンおよび
ｎ―ノナンからなる液相混合物2gを充填し170℃
で約１時間ときどき撹拌しながら放置した。 ここで仕込まれた液相混合物の組成はｎ―ノナ
ン：シメン異性体混合物：Ｐ―キシレン＝１：
４：５（重量比）であり、ｎ―ノナンはガスクロ
マトグラフイ分析での基準物質として添加したも
ので上記条件下では実質的に吸着剤に対しては不
活性な物質である。 吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガ
〓〓〓〓
スクロマトグラフイにより分析し液相混合物の組
成変化量からα（Ｐ／Ｘ）およびα（Ｐ／Ｄ）を
算出した。 なお、シメン異性体混合物の概略組成はＰ―体
32％、ｍ―体65％、ｏ―体３％である。 表１に実験結果を示した。 表１中においてＭはｍ―異性体を、Ｏはｏ―異
性体を示す。
関するものであり、詳しくは該混合物中のＰ−異
性体を選択的に吸着するゼオライト系吸着剤を用
いたＰ−異性体の吸着操作および吸着されたＰ−
異性体を脱着剤によつて脱着する脱着操作を含む
シメン異性体混合物からのＰ−異性体の吸着分離
方法における脱着剤の改良に関するものである。 本発明でいうシメン異性体混合物とは、Ｐ−異
性体を含みかつ該Ｐ−異性体以外の異性体を１種
以上含む混合物を意味する。 シメン異性体混合物の吸着分離方法としては、
例えぼ炭素数８の芳香族炭化水素混合物からＰ−
キシレンを吸着分離する方法として特公昭49−
28181、特公昭50−10547、特開昭47−6970、特開
昭48−15833、化学経済(2)〜(3)（1976）等に記載
されている吸着分離方法を応用することができ
る。 かかる吸着分離方法は基本的には次に示す吸着
操作と脱着操作を含んで構成される。 (1) 吸着操作においては、シメン異性体混合物を
含む原料供給物は、すでに脱着剤を含んでいる
吸着剤と接触させられ、該原料供給物中のＰ−
異性体は吸着剤中に残存している脱着剤の一部
を追い出しつつ選択的に吸着される。このと
き、同時に原料供給物中の吸着されにくい成分
は追い出された脱着剤を伴なつてラフイネート
流れとして取出される。 (2) 脱着操作においては、選択的に吸着したＰ−
異性体が脱着剤によつて吸着剤から追い出さ
れ、脱着剤の一部を伴なつてエクストラクト流
れとして取出される。 さて、上記吸着分離方法に使用される脱着剤選
定に際し次の点が重要である。 即ち、(1)および(2)に示した吸着操作および脱着
操作を循環して連続的に行なわせしめるために
は、脱着剤は脱着操作で吸着剤上に吸着されたＰ
−異性体を追い出すことができ、かつその結果吸
着剤上に残存した脱着剤は、吸着操作において原
料供給物中のＰ−異性体によつて追い出され、吸
着剤が循環して連続的に使用できる様にするもの
でなければならない。すなわち、脱着操作ではＰ
−異性体よりも強く吸着する脱着剤が好ましく、
〓〓〓〓
吸着操作ではＰ−異性体よりも弱く吸着する脱着
剤がよいことになる。かかる相反する要求を同時
に満足させるためには、吸着剤のＰ−異性体に対
する吸着力と脱着剤に対する吸着力とが似かよつ
ている脱着剤の選定が必要である。 また、かかる吸着分離方法では(2)の脱着操作に
おいてＰ−異性体を追い出すために脱着剤によつ
て洗われた吸着剤は脱着剤を含んだまま(1)の吸着
操作に移され、原料供給物中のＰ−異性体の選択
的吸着が行なわれることになるから吸着操作では
Ｐ−異性体と吸着剤中に残存する脱着剤との競争
吸着が起る。 それ故に、脱着剤の選定に際して要求されるも
う１つの重要な因子は、Ｐ−異性体の選択的吸着
が脱着剤の存在下で行なわれることになるので、
吸着剤のＰ−異性体以外の異性体と比べたときの
Ｐ−異性体に対する選択的吸着能力が脱着剤の存
在によつて損なわれてはならないことである。 吸着剤のＰ−異性体以外の異性体および脱着剤
と比べたときのＰ−異性体に対する選択的吸着能
力は(a)式で示されるＰ−異性体の選択的吸着率 α（Ｐ／ＸまたはＤ）で表示できる。 α（Ｐ／ＸまたはＤ） ＝（吸着相中のＰ−異性体の重量分率／吸着相中のＸまたはＤ成分の重量分率）／（非吸着相中のＰ異性体
の重量分率／非吸着相中のＸまたはＤ成分の重量分率）(a) ここで、ＰはＰー異性体、ＸはＰー異性体以外
の他の異性体、Ｄは脱着剤であり吸着相と非吸着
相とは平衡状態にある。 (a)式において、α（Ｐ／Ｘ）の値が１に比べて
大きければ大きい程Ｐー異性体が他の異性体に比
べ、より一層選択的に吸着されることを示す。 低いα（Ｐ／Ｘ）は、Ｐー異性体の選択的吸着
力の低下を意味し、高純度のＰ−異性体を回収し
ようとすればラフイネート流れ中のＰー異性体の
濃度が増加しＰー異性体の回収率が低下する。Ｐ
ー異性体の回収率を向上させようとすればエクス
トラクト流れ中にＰー異性体以外の異性体が増加
し回収されたＰー異性体の純度低下は避けられな
い。 (a)式におけるα（Ｐ／Ｄ）は脱着剤と比べたＰ
ー異性体の選択的吸着率を示すが、脱着剤とＰー
異性体がほぼ等しく吸着されるためにはα（Ｐ／
Ｄ）は１近傍の値、特に0.5〜2.0の範囲に入るの
が好ましい。α（Ｐ／Ｄ）が１より非常に大きい
と脱着操作で選択的に吸着したＰー異性体を吸着
剤から追い出すのに多量の脱剤を必要とするか、
あるいはＰー異性体の殆んどを追い出すことがで
きなくなり、Ｐー異性体の回収率を低下させ不経
済となる。逆にα（Ｐ／Ｄ）が１より余り小さす
ぎると吸着操作において原料供給物中のＰー異性
体によつて脱着剤が追い出されにくくなり、その
結果、Ｐー異性体の吸着が妨害されＰー異性体の
吸着容量の実質的低下を来しラフイネート流れ中
のＰー異性体濃度が増加しＰー異性体の回収率が
低下しこれも不経済となる。 従つて、シメン異性体混合物を吸着分離する方
法に使用される脱着剤の選定に際し、脱着剤の存
在下で測定されたα（Ｐ／Ｘ）がより高く、かつ
α（Ｐ／Ｄ）が１に近い様な脱着剤を選ぶことが
本発明のような吸着分離法の経済性を高める上で
極めて重要な要件である。 すなわち、本発明の目的は、Ｐー異性体を含む
シメン異性体混合物の吸着分離方法において、選
択的に吸着したＰー異性体を吸着剤から追い出し
Ｐー異性体を回収するための改良された脱着剤を
提供することである。特にかかる吸着分離法にお
いてより高いＰー異性体の分離効率を与える様な
高性能な脱着剤を提供することにある。 従来提案されているシメン異性体混合物の分離
に用いられる脱着剤としては、特開昭49−56931
にベンゼン、トルエンがUSP3114782に１，３，
５―トリメチルベンゼンが挙げられている。 しかしながら、本発明者らはよりすぐれた脱着
剤を見い出すべく広範な研究を進めた結果、従来
のものに比しＰ―キシレンを含む脱着剤が非常に
高い性能を有することを見い出し本発明に到達し
た。 すなわち、本発明は、カリウムカチオンを含む
フオージヤサイト型ゼオライト吸着剤を用いてシ
メン異性体を分離する方法においてＰーキシレン
を含む脱着剤を用いることを特徴とするシメン異
性体の分離方法である。 脱着剤としてのＰ―キシレンの有用性は後述す
る実施例からも明らかな様にＰ―異性体に対し高
い選択吸着率（α（Ｐ／Ｘ））を保持し、なおか
〓〓〓〓
つ脱着剤に対するＰ―異性体の選択率α（Ｐ／
Ｄ）は１に近い。従つて、本発明の脱着剤である
Ｐ―キシレンを用いることにより、より経済的な
シメン異性体の吸着分離が可能となる。 本発明の脱着剤はＰ―キシレン単独で使用して
も、また他の化合物と混合して用いても良い。 脱着剤中のＰ―キシレン含量は、10重量％以上
が好ましい。ここで混合されるべき他の化合物は
特に限定されないが、例えばＰ―キシレンの他の
異性体であるｍ―キシレン、ｏ―キシレン、エチ
ルベンゼンと混合して用いてもよいし、あるいは
他の脱着剤を混合して用いてもよい。また、パラ
フイン系あるいはシクロパラフイン系飽和炭化水
素のような希釈剤と共に用いてもよい。 本発明で使用される吸着剤は、カリウムカチオ
ンを含むフオージヤサイト型ゼオライトである。
該ゼオライトは、シメン異性体混合物中のｐ―異
性体をより選択的に吸着する吸着剤である。本発
明のフオージヤサイト型ゼオライトはカリウムカ
チオンを必須として含有するが、勿論これに他の
カチオン成分例えばバリウム、ジルコニウム、イ
ツトリウム、ネオジム、タリウム、鉛、プロトン
等他のカチオンのうち少なくとも１種を付加的に
含有したものも好ましく用いられる。 本発明でいうフオージヤサイト型ゼオライトは
通常ゼオライトＸおよびＹと称せられるものであ
つて、そのシリカとアルミナの比によつて定義さ
れる。 ゼオライトＸは次に示すような酸化物のモル比
で表わすことができる（USP2882244）。 0.9±0.2M2/oO：Al2O3：2.5±0.5SiO2：yH2O また、ゼオライトＹは次に示すような酸化物の
モル比で表わすことができる（USP3130007）。 0.9±0.2M2/oO：Al2O3：３〜6SiO2：yH2O ここでＭはカチオンを示し、ｎはＭの原子価、
ｙは水分子のモル数で水和の程度によつて異な
る。 本吸着分離方法の操作温度は０〜350℃、好ま
しくは室温から250℃であり、圧力はほぼ大気圧
から40Kg／cm2で好ましくはほぼ大気圧から30Kg／
cm2までである。また、本吸着分離方法は気相でも
液相でも実施され得るが、操作温度を低くし、原
料供給物あるいは脱着剤の好ましくない副反応を
減じるためには液相が好ましい。 本吸着分離方法で取出されたエクストラクトお
よびラフイネート流れはそれぞれの精留工程に移
され、エクストラクト流れは比較的純粋なＰ―異
性体と脱着剤に分離され、また、ラフイネート流
れは原料供給物中の吸着されにくい成分と脱着剤
とに分離することができる。エクストラクトおよ
びラフイネート流れから分離された脱着剤は再び
本吸着分離法の脱着剤として使用することができ
る。 また、本吸着分離法は基本操作である吸着操作
と脱着操作とに加えて、付加的な他の操作を組入
れることもできる。即ち、脱着操作を終了した脱
着剤を含有する吸着剤を吸着操作に移る前にラフ
イネート流れの一部と接触させることにより比較
的純粋な脱着剤を回収し再使用することもでき
る。また、吸着操作で選択的にＰ―異性体を吸着
した吸着剤を脱着操作に移る前にエクストラクト
流れの一部またはＰ―異性体で富化された流れと
接触させることにより吸着しているＰ―異性体の
純度を高める操作を加えることもできる。 原料供給物中の吸着されにくい成分を含有する
ラフイネート流れは、必要なら脱着剤を分離した
後異性化工程に移し、Ｐ―異性体濃度を高めるこ
ともできる。本吸着分離法を該異性化工程と組合
せることにより原料供給物からのＰ―異性体の回
収率を高めることができる。 次に本発明方法を実施例をあげて説明する。 実施例 １ 吸着剤はナトリウム型ゼオライトＹを硝酸カリ
ウムを用いてナトリウムイオンの90％以上をカリ
ウムでイオン交換し、120℃で５時間乾燥した後
500℃で３時間焼成してＫーＹ型吸着剤を調整し
た。 内容積５mlのオートクレーブ内に該吸着剤2g
およびシメン異性体混合物、Ｐ―キシレンおよび
ｎ―ノナンからなる液相混合物2gを充填し170℃
で約１時間ときどき撹拌しながら放置した。 ここで仕込まれた液相混合物の組成はｎ―ノナ
ン：シメン異性体混合物：Ｐ―キシレン＝１：
４：５（重量比）であり、ｎ―ノナンはガスクロ
マトグラフイ分析での基準物質として添加したも
ので上記条件下では実質的に吸着剤に対しては不
活性な物質である。 吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガ
〓〓〓〓
スクロマトグラフイにより分析し液相混合物の組
成変化量からα（Ｐ／Ｘ）およびα（Ｐ／Ｄ）を
算出した。 なお、シメン異性体混合物の概略組成はＰ―体
32％、ｍ―体65％、ｏ―体３％である。 表１に実験結果を示した。 表１中においてＭはｍ―異性体を、Ｏはｏ―異
性体を示す。
【表】
実施例 ２
実施例１で調製したＫ―Ｙ型吸着剤を該吸着剤
中のカリウムイオンの約10％に相当する分だけ硝
酸ジルコニウムあるいは硝酸アンモンでイオン交
換し120℃で５時間乾燥した後500℃で３時間焼成
しＫ―Zr―Ｙ、Ｋ―Ｈ―Ｙ型吸着剤を調整した。 上記吸着剤を用いたときのα（Ｐ／Ｘ）および
α（Ｐ／Ｄ）を表１に合わせて示した。 なお、他の実験条件は実施例１と同様である。 比較例 １ 脱着剤としてベンゼン、トルエンあるいはエチ
ルベンゼンを使用したときのα（Ｐ／Ｘ）および
α（Ｐ／Ｄ）を測定した。 吸着剤は実施例１，２で調整したものを用い
た。他の実験条件は実施例１と同様である。実験
結果を表１に合わせて示した。 表１から明らかな様に、本発明の脱着剤である
Ｐ―キシレンは他の脱着剤に比しα（Ｐ／Ｄ）が
１に近くすぐれた性能を持つている。また、Ｐ―
キシレン存在下で測定されたＰ―シメンの他の異
性体に対する選択吸着率も他の脱着剤存在下で測
定されたものと比較して遜色なく、従つてＰ―キ
シレンはバランスのとれたすぐれた脱着剤である
ことがわかる。 比較例 ２ 実施例１において、脱着剤としてｍ―キシレ
ン、ｏ―キシレンを用いた。他の実験条件は実施
例１と同様である。実験結果を表２に示した。
中のカリウムイオンの約10％に相当する分だけ硝
酸ジルコニウムあるいは硝酸アンモンでイオン交
換し120℃で５時間乾燥した後500℃で３時間焼成
しＫ―Zr―Ｙ、Ｋ―Ｈ―Ｙ型吸着剤を調整した。 上記吸着剤を用いたときのα（Ｐ／Ｘ）および
α（Ｐ／Ｄ）を表１に合わせて示した。 なお、他の実験条件は実施例１と同様である。 比較例 １ 脱着剤としてベンゼン、トルエンあるいはエチ
ルベンゼンを使用したときのα（Ｐ／Ｘ）および
α（Ｐ／Ｄ）を測定した。 吸着剤は実施例１，２で調整したものを用い
た。他の実験条件は実施例１と同様である。実験
結果を表１に合わせて示した。 表１から明らかな様に、本発明の脱着剤である
Ｐ―キシレンは他の脱着剤に比しα（Ｐ／Ｄ）が
１に近くすぐれた性能を持つている。また、Ｐ―
キシレン存在下で測定されたＰ―シメンの他の異
性体に対する選択吸着率も他の脱着剤存在下で測
定されたものと比較して遜色なく、従つてＰ―キ
シレンはバランスのとれたすぐれた脱着剤である
ことがわかる。 比較例 ２ 実施例１において、脱着剤としてｍ―キシレ
ン、ｏ―キシレンを用いた。他の実験条件は実施
例１と同様である。実験結果を表２に示した。
【表】
実施例 ３
Ｘ型ゼオライト（SiO2／Al2O3＝2.4）を硝酸カ
〓〓〓〓
リウムを用いてカチオンを十分にカリウムでイオ
ン交換し、その約50％を硝酸バリウムでイオン交
換し、120℃で５時間乾燥した後500℃で３時間焼
成してＫ―Ba―Ｘ型吸着剤を調整した。この吸
着剤を用いて実施例１と同様の実験条件で行なつ
た結果は次の通りであつた。 α（Ｐ／Ｍ）：2.59 α（Ｐ／Ｏ）：2.06 α（Ｐ／Ｄ）：1.29 〓〓〓〓
〓〓〓〓
リウムを用いてカチオンを十分にカリウムでイオ
ン交換し、その約50％を硝酸バリウムでイオン交
換し、120℃で５時間乾燥した後500℃で３時間焼
成してＫ―Ba―Ｘ型吸着剤を調整した。この吸
着剤を用いて実施例１と同様の実験条件で行なつ
た結果は次の通りであつた。 α（Ｐ／Ｍ）：2.59 α（Ｐ／Ｏ）：2.06 α（Ｐ／Ｄ）：1.29 〓〓〓〓
Claims (1)
- １ シメン異性体混合物を含む原料供給物から、
カリウムカチオンを含むフオージヤサイト型ゼオ
ライト吸着剤を用いてＰ−異性体を分離回収する
方法において、Ｐ−キシレンを含む脱着剤を用い
て該Ｐ−異性体を分離回収することを特徴とする
シメン異性体の吸着分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15067377A JPS5484534A (en) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Adsorption separation of aromatic hydrocarbon |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15067377A JPS5484534A (en) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Adsorption separation of aromatic hydrocarbon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5484534A JPS5484534A (en) | 1979-07-05 |
| JPS6212207B2 true JPS6212207B2 (ja) | 1987-03-17 |
Family
ID=15501962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15067377A Granted JPS5484534A (en) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Adsorption separation of aromatic hydrocarbon |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5484534A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100674285B1 (ko) * | 2002-02-20 | 2007-01-24 | 에스케이 주식회사 | 디에틸벤젠 이성질체 혼합물로부터 1,4-디에틸벤젠 및1,3-디에틸벤젠을 분리하는 방법 |
| JP2007137788A (ja) * | 2005-11-15 | 2007-06-07 | Honshu Chem Ind Co Ltd | ｐ−シメンの分離方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3849508A (en) * | 1973-08-10 | 1974-11-19 | Universal Oil Prod Co | Process for producing para-diethylbenzene |
-
1977
- 1977-12-16 JP JP15067377A patent/JPS5484534A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5484534A (en) | 1979-07-05 |
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