JPS621377B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS621377B2 JPS621377B2 JP55063230A JP6323080A JPS621377B2 JP S621377 B2 JPS621377 B2 JP S621377B2 JP 55063230 A JP55063230 A JP 55063230A JP 6323080 A JP6323080 A JP 6323080A JP S621377 B2 JPS621377 B2 JP S621377B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzaldehyde
- acetal
- water
- aliphatic polyhydric
- distillation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ベンズアルデヒドはトルエンの酸化あるいはベ
ンザルクロリドの加水分解によつて製造されてい
るが、その他エチルベンゼン、クメン等の芳香族
炭化水素の酸化工程においても副生物として生成
している。これらの副生ベンズアルデヒドは一般
にベンズアルデヒドと沸点の近接した化合物と共
存している場合が多く、蒸留により高純度のベン
ズアルデヒドを得ることは困難であるため、多く
は燃料として消費されているにすぎない。 本発明者らはこのような沸点の近似した不純物
を含む粗ベンズアルデヒドより、高純度ベンズア
ルデヒドを高収率で得ることにより資源の有効利
用をはかる方法について鋭意研究を行ない本発明
に到達したものである。 すなわち本発明は沸点の近似した不純物を含む
粗ベンズアルデヒドより精製されたベンズアルデ
ヒドを分離取得する方法において、 該粗ベンズアルデヒドと炭素数２〜６の脂肪
族多価アルコール類とを触媒の存在下接触させ
る工程 工程で得られた反応生成物と工程で生成
した水及び粗ベンズアルデヒド中の不純物を蒸
留分離する工程 工程で分離された反応生成物を加水分解す
ることによつて生成するベンズアルデヒドを水
と共に共沸留出させる工程 の３つの工程よりなることを特徴とするベンズア
ルデヒドの精製方法である。 本発明に用いられる炭素数２〜６の脂肪族多価
アルコール類としてはエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３―プロパンジオール、
グリセリン、１，２―ブタンジオール、１，４―
ブタンジオール、１，２―ペンタンジオール、
１，２―シクロヘキサンジオール等があるが、エ
チレングリコール、プロピレングリコールが好ま
しく用いられる。これらの脂肪族多価アルコール
類はその沸点がベンズアルデヒドよりも高く、ま
た水と共沸組成をつくらないため本発明方法の工
程において反応生成物であるベンズアルデヒド
のアセタール（以下アセタールと称す）の加水分
解工程において生成したこれらの脂肪族多価アル
コール類はベンズアルデヒドや水と共に留出する
ことがない。 そのために留出ベンズアルデヒドを汚染するこ
ともないしまた留出による脂肪族多価アルコール
類のロスもほとんどなく、これらの脂肪族多価ア
ルコール類を繰り返し使用することができるのも
本発明の大きな特徴の１つである。 本発明に用いられる触媒としては酸触媒が用い
られる。酸触媒としては硫酸、塩酸等の鉱酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホン酸等の
有機スルホン酸、陽イオン交換樹脂、リンモリブ
デン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸あ
るいはシリカ・アルミナ、ゼオライト等の固体酸
が用いられる。 これらの触媒の使用量は触媒の種類によつても
異なるがベンズアルデヒドに対して0.01〜５重量
％、好ましくは0.05〜１重量％用いられる。 工程においてベンズアルデヒドは脂肪族多価
アルコール類と反応し室温でも容易にアセタール
が得られるが、50〜100℃に加温して反応を行な
うことが好ましい。 脂肪族多価アルコール類の使用量はベンズアル
デヒドに対して等モル以上であればベンズアルデ
ヒドをほとんど定量的にアセタールに変換するこ
とができる。また未反応ベンズアルデヒドが多少
ロスしてもよい場合には脂肪族多価アルコール類
をベンズアルデヒドに対して等モル以下使用して
もさしつかえがない。 次に工程は工程に引きつづき触媒を分離あ
るいは中和した後反応混合液を蒸留することによ
つても実施できるが、より好ましくは工程を工
程と同時に加熱下に実施するのがよい。この場
合加熱温度は200℃以下が好ましく、減圧下に蒸
留留出させるのがよい。このような方法によつて
ベンズアルデヒドをほとんど定量的にアセタール
に変換でき、かつ高純度のアセタールを得ること
ができる。 ベンズアルデヒドのアセタールはベンズアルデ
ヒドと比べてその沸点がかなり高く、例えばベン
ズアルデヒドの沸点が常圧で179℃であるのに対
してベンズアルデヒドのエチレングリコールとの
アセタールはその沸点が常圧で約235℃である。
このため水および不純物とアセタールとの蒸留に
よる分離は非常に容易に行なうことができる。 つぎに工程のアセタールの加水分解工程であ
るが、アセタールは触媒存在下に水を加えると容
易にもとのベンズアルデヒドと脂肪族多価アルコ
ール類に加水分解される。 本発明者らはこの加水分解工程で生成したベン
ズアルデヒドの分離精製方法について鋭意研究を
行ない、脂肪族多価アルコール類、アセタール、
ベンズアルデヒドの中でベンズアルデヒドのみが
水と共沸して留出することを見出し本発明に到達
したものである。すなわちアセタールの加水分解
反応を行なうと同時に蒸留操作を行なうことによ
りベンズアルデヒドのみを水と共に留出させるこ
とができ、留出液を水と液々分離するだけで容易
に高純度のベンズアルデヒドが得られることを見
出した。 触媒としては先にアセタール合成反応に用いた
のと同じ酸触媒を用いることができる。工程で
不純物を留去する時に触媒を分離するかあるいは
中和した場合には新たに触媒を加える必要がある
が、それ以外の場合には特に触媒を加える必要が
なく、アセタール生成触媒がそのままアセタール
加水分解触媒として使用できることも本発明方法
の特徴の１つである。 加水分解反応はアセタールに水を加えて加水分
解で得られたベンズアルデヒドと水とを共沸留出
させてもよいが、反応器に直接水蒸気を吹き込み
アセタールの加水分解を行なうと同時に、いわゆ
るベンズアルデヒドの水蒸気蒸留を行なうのも本
発明の好ましい方法である。ベンズアルデヒドは
容易に水と共沸し留出してくるが脂肪族多価アル
コール類とアセタールは水と共沸せずそのためア
セタールはほとんど定量的にベンズアルデヒドと
脂肪族多価アルコール類に加水分解されかつ留出
したベンズアルデヒド中への不純物の混入はほと
んどなく、水と分離するだけで容易に高純度のベ
ンズアルデヒドが得られる。場合によればさらに
簡単な精留を行えばベンズアルデヒドの純度をさ
らに上げることも可能である。 アセタール生成工程、水および不純物とアセタ
ールとの蒸留による分離工程、アセタール加水分
解工程の３工程は別々の反応器（あるいは精留
器）で行なつてもよいが、同一の反応器でこれら
の３工程の操作を行なうことができ簡単な設備で
ベンズアルデヒドの精製が行なえるのも本発明の
特徴の１つである。 アセタール加水分解工程においてベンズアルデ
ヒドと水が共沸留出した後の反応器には脂肪族多
価アルコール類が存在するが、この脂肪族多価ア
ルコール類は反応器から抜き出し蒸留により精製
した後再びアセタール生成工程の原料として供す
ることができるし、またそのまま反応器にベンズ
アルデヒドを含む液を加えてアセタール生成反応
を行なわしめることも可能であり、このような脂
肪族多価アルコール類の再使用により脂肪族多価
アルコール類をほとんど損失することなくベンズ
アルデヒドの精製を行なうことができる。 次に実施例によつて本発明方法を説明するが、
本発明の範囲はこれらによつて制限を受けるもの
ではない。 実施例１ （アセタール生成反応および不純物の
蒸留分離） エチルベンゼンの酸化工程で得られた粗ベンズ
アルデヒド（以下Ａ液と称す）を原料液として実
験を行なつた。 Ａ液中のベンズアルデヒド濃度（重量％）
……41％ Ａ液中のベンズアルデヒド以外の主な成分
……芳香族炭化水素類、 銀メツキをほどこした内径40mmの塔に充填剤を
充填した理論段数10段の精留塔の底部のフラスコ
にＡ液500ｇ、エチレングリコール120ｇ、ｐ―ト
ルエンスルホン酸500mgを入れマントルヒーター
で加熱しながら絶対圧100mmHg、還流比２で蒸留
を行なつた。 最初反応で生成した水がＡ液中の軽沸化合物と
共沸しながら留出し、水が留出しおわると精留塔
の塔頂部の温度が急激に上昇し、Ａ液中の各成分
が留出してきた。Ａ液中の各成分が留出しおわる
と再び塔頂部の温度が急激に上昇した。この時点
で蒸留を停止し、留出有機層、留出水層およびフ
ラスコ中の残液の重量の測定と各液中のベンズア
ルデヒド、エチレングリコール、アセタール等の
濃度のガスクロによる定量を行ない、表１の結果
を得た。 表１で示したようにＡ液中のベンズアルデヒド
に対して95.5％の収率でアセタールが得られた。
ンザルクロリドの加水分解によつて製造されてい
るが、その他エチルベンゼン、クメン等の芳香族
炭化水素の酸化工程においても副生物として生成
している。これらの副生ベンズアルデヒドは一般
にベンズアルデヒドと沸点の近接した化合物と共
存している場合が多く、蒸留により高純度のベン
ズアルデヒドを得ることは困難であるため、多く
は燃料として消費されているにすぎない。 本発明者らはこのような沸点の近似した不純物
を含む粗ベンズアルデヒドより、高純度ベンズア
ルデヒドを高収率で得ることにより資源の有効利
用をはかる方法について鋭意研究を行ない本発明
に到達したものである。 すなわち本発明は沸点の近似した不純物を含む
粗ベンズアルデヒドより精製されたベンズアルデ
ヒドを分離取得する方法において、 該粗ベンズアルデヒドと炭素数２〜６の脂肪
族多価アルコール類とを触媒の存在下接触させ
る工程 工程で得られた反応生成物と工程で生成
した水及び粗ベンズアルデヒド中の不純物を蒸
留分離する工程 工程で分離された反応生成物を加水分解す
ることによつて生成するベンズアルデヒドを水
と共に共沸留出させる工程 の３つの工程よりなることを特徴とするベンズア
ルデヒドの精製方法である。 本発明に用いられる炭素数２〜６の脂肪族多価
アルコール類としてはエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，３―プロパンジオール、
グリセリン、１，２―ブタンジオール、１，４―
ブタンジオール、１，２―ペンタンジオール、
１，２―シクロヘキサンジオール等があるが、エ
チレングリコール、プロピレングリコールが好ま
しく用いられる。これらの脂肪族多価アルコール
類はその沸点がベンズアルデヒドよりも高く、ま
た水と共沸組成をつくらないため本発明方法の工
程において反応生成物であるベンズアルデヒド
のアセタール（以下アセタールと称す）の加水分
解工程において生成したこれらの脂肪族多価アル
コール類はベンズアルデヒドや水と共に留出する
ことがない。 そのために留出ベンズアルデヒドを汚染するこ
ともないしまた留出による脂肪族多価アルコール
類のロスもほとんどなく、これらの脂肪族多価ア
ルコール類を繰り返し使用することができるのも
本発明の大きな特徴の１つである。 本発明に用いられる触媒としては酸触媒が用い
られる。酸触媒としては硫酸、塩酸等の鉱酸、ベ
ンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホン酸等の
有機スルホン酸、陽イオン交換樹脂、リンモリブ
デン酸、リンタングステン酸等のヘテロポリ酸あ
るいはシリカ・アルミナ、ゼオライト等の固体酸
が用いられる。 これらの触媒の使用量は触媒の種類によつても
異なるがベンズアルデヒドに対して0.01〜５重量
％、好ましくは0.05〜１重量％用いられる。 工程においてベンズアルデヒドは脂肪族多価
アルコール類と反応し室温でも容易にアセタール
が得られるが、50〜100℃に加温して反応を行な
うことが好ましい。 脂肪族多価アルコール類の使用量はベンズアル
デヒドに対して等モル以上であればベンズアルデ
ヒドをほとんど定量的にアセタールに変換するこ
とができる。また未反応ベンズアルデヒドが多少
ロスしてもよい場合には脂肪族多価アルコール類
をベンズアルデヒドに対して等モル以下使用して
もさしつかえがない。 次に工程は工程に引きつづき触媒を分離あ
るいは中和した後反応混合液を蒸留することによ
つても実施できるが、より好ましくは工程を工
程と同時に加熱下に実施するのがよい。この場
合加熱温度は200℃以下が好ましく、減圧下に蒸
留留出させるのがよい。このような方法によつて
ベンズアルデヒドをほとんど定量的にアセタール
に変換でき、かつ高純度のアセタールを得ること
ができる。 ベンズアルデヒドのアセタールはベンズアルデ
ヒドと比べてその沸点がかなり高く、例えばベン
ズアルデヒドの沸点が常圧で179℃であるのに対
してベンズアルデヒドのエチレングリコールとの
アセタールはその沸点が常圧で約235℃である。
このため水および不純物とアセタールとの蒸留に
よる分離は非常に容易に行なうことができる。 つぎに工程のアセタールの加水分解工程であ
るが、アセタールは触媒存在下に水を加えると容
易にもとのベンズアルデヒドと脂肪族多価アルコ
ール類に加水分解される。 本発明者らはこの加水分解工程で生成したベン
ズアルデヒドの分離精製方法について鋭意研究を
行ない、脂肪族多価アルコール類、アセタール、
ベンズアルデヒドの中でベンズアルデヒドのみが
水と共沸して留出することを見出し本発明に到達
したものである。すなわちアセタールの加水分解
反応を行なうと同時に蒸留操作を行なうことによ
りベンズアルデヒドのみを水と共に留出させるこ
とができ、留出液を水と液々分離するだけで容易
に高純度のベンズアルデヒドが得られることを見
出した。 触媒としては先にアセタール合成反応に用いた
のと同じ酸触媒を用いることができる。工程で
不純物を留去する時に触媒を分離するかあるいは
中和した場合には新たに触媒を加える必要がある
が、それ以外の場合には特に触媒を加える必要が
なく、アセタール生成触媒がそのままアセタール
加水分解触媒として使用できることも本発明方法
の特徴の１つである。 加水分解反応はアセタールに水を加えて加水分
解で得られたベンズアルデヒドと水とを共沸留出
させてもよいが、反応器に直接水蒸気を吹き込み
アセタールの加水分解を行なうと同時に、いわゆ
るベンズアルデヒドの水蒸気蒸留を行なうのも本
発明の好ましい方法である。ベンズアルデヒドは
容易に水と共沸し留出してくるが脂肪族多価アル
コール類とアセタールは水と共沸せずそのためア
セタールはほとんど定量的にベンズアルデヒドと
脂肪族多価アルコール類に加水分解されかつ留出
したベンズアルデヒド中への不純物の混入はほと
んどなく、水と分離するだけで容易に高純度のベ
ンズアルデヒドが得られる。場合によればさらに
簡単な精留を行えばベンズアルデヒドの純度をさ
らに上げることも可能である。 アセタール生成工程、水および不純物とアセタ
ールとの蒸留による分離工程、アセタール加水分
解工程の３工程は別々の反応器（あるいは精留
器）で行なつてもよいが、同一の反応器でこれら
の３工程の操作を行なうことができ簡単な設備で
ベンズアルデヒドの精製が行なえるのも本発明の
特徴の１つである。 アセタール加水分解工程においてベンズアルデ
ヒドと水が共沸留出した後の反応器には脂肪族多
価アルコール類が存在するが、この脂肪族多価ア
ルコール類は反応器から抜き出し蒸留により精製
した後再びアセタール生成工程の原料として供す
ることができるし、またそのまま反応器にベンズ
アルデヒドを含む液を加えてアセタール生成反応
を行なわしめることも可能であり、このような脂
肪族多価アルコール類の再使用により脂肪族多価
アルコール類をほとんど損失することなくベンズ
アルデヒドの精製を行なうことができる。 次に実施例によつて本発明方法を説明するが、
本発明の範囲はこれらによつて制限を受けるもの
ではない。 実施例１ （アセタール生成反応および不純物の
蒸留分離） エチルベンゼンの酸化工程で得られた粗ベンズ
アルデヒド（以下Ａ液と称す）を原料液として実
験を行なつた。 Ａ液中のベンズアルデヒド濃度（重量％）
……41％ Ａ液中のベンズアルデヒド以外の主な成分
……芳香族炭化水素類、 銀メツキをほどこした内径40mmの塔に充填剤を
充填した理論段数10段の精留塔の底部のフラスコ
にＡ液500ｇ、エチレングリコール120ｇ、ｐ―ト
ルエンスルホン酸500mgを入れマントルヒーター
で加熱しながら絶対圧100mmHg、還流比２で蒸留
を行なつた。 最初反応で生成した水がＡ液中の軽沸化合物と
共沸しながら留出し、水が留出しおわると精留塔
の塔頂部の温度が急激に上昇し、Ａ液中の各成分
が留出してきた。Ａ液中の各成分が留出しおわる
と再び塔頂部の温度が急激に上昇した。この時点
で蒸留を停止し、留出有機層、留出水層およびフ
ラスコ中の残液の重量の測定と各液中のベンズア
ルデヒド、エチレングリコール、アセタール等の
濃度のガスクロによる定量を行ない、表１の結果
を得た。 表１で示したようにＡ液中のベンズアルデヒド
に対して95.5％の収率でアセタールが得られた。
【表】
実施例２ （アセタール加水分解反応）
実施例１で用いたのと同じ精留塔を用いて実施
例１の実験で得られた残液280ｇの入つたフラス
コをマントルヒーターで加熱しながらスチームを
200ｇ／hrの速さで吹き込み絶対圧200mmHg、還
流比１で蒸留を行なつた。 ４時間後にスチームの吹き込みをやめて、さら
に蒸留を続け精留塔塔頂部の温度が急激に上昇し
た時点で蒸留を停止した。留出有機層、留出水層
およびフラスコ残液の重量の測定と各液中のベン
ズアルデヒド、エチレングリコール、アセタール
の濃度のガスクロによる定量を行ない表２の結果
を得た。 表２に示したように用いたアセタールに対して
ベンズアルデヒドが97.6％の収率で得られた。
例１の実験で得られた残液280ｇの入つたフラス
コをマントルヒーターで加熱しながらスチームを
200ｇ／hrの速さで吹き込み絶対圧200mmHg、還
流比１で蒸留を行なつた。 ４時間後にスチームの吹き込みをやめて、さら
に蒸留を続け精留塔塔頂部の温度が急激に上昇し
た時点で蒸留を停止した。留出有機層、留出水層
およびフラスコ残液の重量の測定と各液中のベン
ズアルデヒド、エチレングリコール、アセタール
の濃度のガスクロによる定量を行ない表２の結果
を得た。 表２に示したように用いたアセタールに対して
ベンズアルデヒドが97.6％の収率で得られた。
【表】
実施例１および実施例２に示した操作を行なう
ことによりＡ液中に含まれているベンズアルデヒ
ドが純度99.2％品として92.8％の回収率で得られ
た。 比較例 １ 銀メツキをほどこした内径30mmの塔に充填剤を
充填した理論段数20段の精留塔の底部のフラスコ
に実施例１で用いたＡ液800ｇを入れマントルヒ
ーターで加熱しながら絶対圧100mmHg、還流比10
で蒸留を行ない、留出してきた各フラクシヨンの
重量測定と各フラクシヨン中のベンズアルデヒド
濃度のガスクロによる定量を行ない、表３の結果
を得た。 表３に示したようにＡ液からの蒸留によるベン
ズアルデヒドの精製では最高72.8％純度のベンズ
アルデヒドしか得られず、かつ蒸留初期の留分に
もかなりのベンズアルデヒドが含まれており蒸留
によりＡ液から高純度のベンズアルデヒドを高回
収率で得ることは困難であることがわかる。
ことによりＡ液中に含まれているベンズアルデヒ
ドが純度99.2％品として92.8％の回収率で得られ
た。 比較例 １ 銀メツキをほどこした内径30mmの塔に充填剤を
充填した理論段数20段の精留塔の底部のフラスコ
に実施例１で用いたＡ液800ｇを入れマントルヒ
ーターで加熱しながら絶対圧100mmHg、還流比10
で蒸留を行ない、留出してきた各フラクシヨンの
重量測定と各フラクシヨン中のベンズアルデヒド
濃度のガスクロによる定量を行ない、表３の結果
を得た。 表３に示したようにＡ液からの蒸留によるベン
ズアルデヒドの精製では最高72.8％純度のベンズ
アルデヒドしか得られず、かつ蒸留初期の留分に
もかなりのベンズアルデヒドが含まれており蒸留
によりＡ液から高純度のベンズアルデヒドを高回
収率で得ることは困難であることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 沸点の近似した不純物を含む粗ベンズアルデ
ヒドより精製されたベンズアルデヒドを分離取得
する方法において 該粗ベンズアルデヒドと炭素数２〜６の脂肪
族多価アルコール類とを触媒の存在下接触させ
る工程 工程で得られた反応生成物と工程で生成
した水及び粗ベンズアルデヒド中の不純物を蒸
留分離する工程 工程で分離された反応生成物を加水分解す
ることによつて生成するベンズアルデヒドを水
と共に共沸留出させる工程 の３つの工程よりなることを特徴とするベンズア
ルデヒドの精製方法。 ２ の工程との工程を同時に行なうことを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 炭素数２〜６の脂肪族多価アルコール類とし
てエチレングリコールおよびまたはプロピレング
リコールを用いることを特徴とする特許請求の範
囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6323080A JPS56158724A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Purifying method of benzaldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6323080A JPS56158724A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Purifying method of benzaldehyde |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56158724A JPS56158724A (en) | 1981-12-07 |
| JPS621377B2 true JPS621377B2 (ja) | 1987-01-13 |
Family
ID=13223193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6323080A Granted JPS56158724A (en) | 1980-05-12 | 1980-05-12 | Purifying method of benzaldehyde |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56158724A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0472558U (ja) * | 1990-11-02 | 1992-06-25 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110483230A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-22 | 新中天环保股份有限公司 | 一种从制药类甲苯废溶剂中回收甲苯的方法 |
-
1980
- 1980-05-12 JP JP6323080A patent/JPS56158724A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0472558U (ja) * | 1990-11-02 | 1992-06-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56158724A (en) | 1981-12-07 |
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