JPS62149657A - カリキサレン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
カリキサレン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS62149657A JPS62149657A JP29557685A JP29557685A JPS62149657A JP S62149657 A JPS62149657 A JP S62149657A JP 29557685 A JP29557685 A JP 29557685A JP 29557685 A JP29557685 A JP 29557685A JP S62149657 A JPS62149657 A JP S62149657A
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Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、カリキサレン誘導体及びその製造方法に関す
る。
る。
（従来の技術）
Ｚｉｎｋｅらの報告（Ｂｅｒ、 ｄｔｓｃｈ、 Ｃｈｅ
ｍ、 Ｇｅｓ 、。
ｍ、 Ｇｅｓ 、。
７４ １７２９（１９４１））は各楓フェノール誘導体
とホルムアルデヒドから環状反応生成物を得、続いてＣ
ｏｒｎｆｏｒｔｈら（Ｂｒ１ｔ、 Ｊ、 Ｐｈａｒｍａ
ｃｏｌ、。
とホルムアルデヒドから環状反応生成物を得、続いてＣ
ｏｒｎｆｏｒｔｈら（Ｂｒ１ｔ、 Ｊ、 Ｐｈａｒｍａ
ｃｏｌ、。
１０ ７８ （１９５５） ） 、 Ｋａｍｍｅｒｅｒ
ら（Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、、 ｌ ６２ １７
９ （１９７２））。
ら（Ｍａｋｒｏｍｏｌ、Ｃｈｅｍ、、 ｌ ６２ １７
９ （１９７２））。
Ｍｕｎｃｈ （Ｍａｋｒｏｍｏｌ、 Ｃｈｅｍ、、 １
７８ 、６９（１９７７））及びＧｕｔｓｃｈｅら（Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
７８ 、６９（１９７７））及びＧｕｔｓｃｈｅら（Ｊ
、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、１０８ ８７８２（１９８１））等により、各
種のカリキサレン誘導体の製造法や構造・物性について
の詳細な検討がなされてきた。
種のカリキサレン誘導体の製造法や構造・物性について
の詳細な検討がなされてきた。
これまでカリキサレン誘導体は、クラウンエーテルやシ
クロデキストリンと同じように、分子中に他のイオン、
化合物を捕捉するキャビティーを有したホスト化合物と
なる事がわかっている。しかし、これまで見出されてい
るカリキサＬ／ン誘導体は、いずれも水不溶性のもので
あり、水溶液中でホスト・ゲスト錯体形成が出来ない点
、又水溶液中での反応における触媒作用を発現できない
点で十分なものとは言えなかった。
クロデキストリンと同じように、分子中に他のイオン、
化合物を捕捉するキャビティーを有したホスト化合物と
なる事がわかっている。しかし、これまで見出されてい
るカリキサＬ／ン誘導体は、いずれも水不溶性のもので
あり、水溶液中でホスト・ゲスト錯体形成が出来ない点
、又水溶液中での反応における触媒作用を発現できない
点で十分なものとは言えなかった。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らはカリキサレン誘導体を水溶性にすべく鋭意
検討の結果、本発明を完成するに到った。
検討の結果、本発明を完成するに到った。
本発明の目的は水溶性を有する新規なカリキサレン誘導
体を提供するにあり、他の目的は該カリキサレン銃導体
の工業的容易かつ安価な製造方法を提供するにある。
体を提供するにあり、他の目的は該カリキサレン銃導体
の工業的容易かつ安価な製造方法を提供するにある。
（問題点を解決する為の手段）
本発明は、下記構造式（１）を有するカリキサレン誘導
体 であり、又本発明方法は、下記ｉｇ造式（２）を宵する
ｐ−スルホン酸ナトリウムカリンクス［６］アレンにモ
ノハロゲン化酢酸を反応させる事を特徴とする。
体 であり、又本発明方法は、下記ｉｇ造式（２）を宵する
ｐ−スルホン酸ナトリウムカリンクス［６］アレンにモ
ノハロゲン化酢酸を反応させる事を特徴とする。
上記構造式（１）を有するカリキサレン誂導体は、通常
、０−カルボキシメチル−ｐ−スルホン酸ナトリウムカ
リノクス１６］アレン ５以下［Ｉ ＣＨ２Ｃ００ＨＩ
ユニツトよりなる環状化合物であり、又−分子中に６ケ
のｂＯＢＮａ基及び６ケのＣＨ２Ｃ０ＯＨ基を有する為
に、水溶性である。分子中に右ける６ケの５ＯａＮａと
、ＣＨ２Ｃ０ＯＨの向きはすべてが同一方向でもよいし
、交互になっていてもよいが、通常は同一方向である。
、０−カルボキシメチル−ｐ−スルホン酸ナトリウムカ
リノクス１６］アレン ５以下［Ｉ ＣＨ２Ｃ００ＨＩ
ユニツトよりなる環状化合物であり、又−分子中に６ケ
のｂＯＢＮａ基及び６ケのＣＨ２Ｃ０ＯＨ基を有する為
に、水溶性である。分子中に右ける６ケの５ＯａＮａと
、ＣＨ２Ｃ０ＯＨの向きはすべてが同一方向でもよいし
、交互になっていてもよいが、通常は同一方向である。
次に、（Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］の製製造法について述べ
る。上記構造式（２）で示されるｐ−スルホン酸ナトリ
ウムカリックス［６］アレン（以後［ＩＨ］と呼ぶ）と
〔ＩＨ］のＯＨに反応するモノハロゲン化酢酸、例えば
モノブロム酢酸、モノクロル酢酸、及び金属水酸化物、
例えばＮａＯＨ，ＫＯＨを水に溶解し、５（ピＣから水
の沸点近くで加熱する。反応の進行はペーパークロマト
グラフィーにより追跡する。
る。上記構造式（２）で示されるｐ−スルホン酸ナトリ
ウムカリックス［６］アレン（以後［ＩＨ］と呼ぶ）と
〔ＩＨ］のＯＨに反応するモノハロゲン化酢酸、例えば
モノブロム酢酸、モノクロル酢酸、及び金属水酸化物、
例えばＮａＯＨ，ＫＯＨを水に溶解し、５（ピＣから水
の沸点近くで加熱する。反応の進行はペーパークロマト
グラフィーにより追跡する。
反応終了後、冷却し、真空乾燥する。残留物は、少量の
０． Ｉ Ｎ ＮａＯＨ水浴液に溶解し、８０〜１ｏ。
０． Ｉ Ｎ ＮａＯＨ水浴液に溶解し、８０〜１ｏ。
°Ｃで数時間加熱し、副生成物（ここでは主にモノハロ
ゲン化酢酸の綜合によるエステル成分）を分解除去する
。次いで真空乾燥し、生成物をメタノールで洗浄する事
によって［Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］を得る事が出来る。必
要ならば更に再績晶、或いはクロマトグラフにより精製
する事が出来る。尚、出発物質である〔ＩＨ〕は、本発
明者らの提案した方法（Ｓ、 ５ｈｉｎｋａｉら、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ 、 ２５（４６
）５８１５〜５８１８（１９８４））により、調製する
事が出来る。
ゲン化酢酸の綜合によるエステル成分）を分解除去する
。次いで真空乾燥し、生成物をメタノールで洗浄する事
によって［Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］を得る事が出来る。必
要ならば更に再績晶、或いはクロマトグラフにより精製
する事が出来る。尚、出発物質である〔ＩＨ〕は、本発
明者らの提案した方法（Ｓ、 ５ｈｉｎｋａｉら、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ 、 ２５（４６
）５８１５〜５８１８（１９８４））により、調製する
事が出来る。
（発明の効果）
本発明の［Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］は、水溶性を有するカ
リキサレン誘導体である事により水溶液でのホスト・ゲ
スト９４９体形成物として極めて有用である。
リキサレン誘導体である事により水溶液でのホスト・ゲ
スト９４９体形成物として極めて有用である。
又、（Ｉ ＣＵ Ｃ０ＯＨ）は分子中にＳＯ３Ｎａ基を
６個有する為に、アニオンミセルを形成するドデシルス
ルホン酸ナトリウム（以下ＳＤＳと呼ぶ）と同様に、触
媒作用がある。ＳＤＳでの触媒作用は、それがミセルを
形成しはじめる臨界ミセル濃度以上で大きくなるが、［
Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］では、極めて少量の添加でも触媒
作用が極めて大きい事が特徴である。即ち、［Ｉ ＣＨ
２Ｃ０ＯＨ］は一つの分子で既にミセルと同様にアニオ
ン性基が集中している構造を示すもので、反応を促進さ
せる場を有しているとも言える。
６個有する為に、アニオンミセルを形成するドデシルス
ルホン酸ナトリウム（以下ＳＤＳと呼ぶ）と同様に、触
媒作用がある。ＳＤＳでの触媒作用は、それがミセルを
形成しはじめる臨界ミセル濃度以上で大きくなるが、［
Ｉ ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］では、極めて少量の添加でも触媒
作用が極めて大きい事が特徴である。即ち、［Ｉ ＣＨ
２Ｃ０ＯＨ］は一つの分子で既にミセルと同様にアニオ
ン性基が集中している構造を示すもので、反応を促進さ
せる場を有しているとも言える。
上述したように、本発明は水溶液状態でのホスト・ゲス
ト錯体形成剤及び高効率触媒として工業的に極めて有用
性が大きい。
ト錯体形成剤及び高効率触媒として工業的に極めて有用
性が大きい。
（実施例）
以下、実施例を述べて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
撹拌機と冷却器を具えた１００ｇ／容のフラスコに［Ｉ
Ｈ］５．０ｆＳＮａＯＨ１０Ｆ、％ノブロム酢酸１８ｆ
及び水５０ｔｌを入れて、８０°Ｃで２４時間加熱、撹
拌する。
Ｈ］５．０ｆＳＮａＯＨ１０Ｆ、％ノブロム酢酸１８ｆ
及び水５０ｔｌを入れて、８０°Ｃで２４時間加熱、撹
拌する。
反応の終了後、室温まで冷却し、真空乾燥する。
残留物をＯ，Ｑ Ｉ Ｎ ＮａＯＨ５０ｍｌに溶解し８
０℃４時間加熱し、不純物を分解除去する。次いで真空
乾燥を行ない、残留物をメタノールで洗浄し、ＮａＢｒ
を除去する。収率は７７％であった。
０℃４時間加熱し、不純物を分解除去する。次いで真空
乾燥を行ない、残留物をメタノールで洗浄し、ＮａＢｒ
を除去する。収率は７７％であった。
生成物は８２０ ’Ｃ以上の融点を有してあり、Ｋ、Ｂ
ｒ錠刑法でＩＲをとると、１６１０ａａ に”Ｃ＝Ｏ％
１２００と１１２０ｚ にνＳＯＢの振動モードの吸収
ピークがみられた。又、生成物をイオン交換樹脂にて狙
をＨに交換したものにつきＤ２０溶液で８５°Ｃの
Ｈ−ＮＭＲをとると、δ４．ｏ５にＡｒ−ＣＨ２−のブ
ロードなスペクトル（１２Ｈ）、ｌＩ４．８□に−ＣＨ
２ＣＯのスペクトル（１２Ｈ）及び’７．６１にＡｒ−
Ｈのブロードなスペクトル（１２）１）が観察された。
ｒ錠刑法でＩＲをとると、１６１０ａａ に”Ｃ＝Ｏ％
１２００と１１２０ｚ にνＳＯＢの振動モードの吸収
ピークがみられた。又、生成物をイオン交換樹脂にて狙
をＨに交換したものにつきＤ２０溶液で８５°Ｃの
Ｈ−ＮＭＲをとると、δ４．ｏ５にＡｒ−ＣＨ２−のブ
ロードなスペクトル（１２Ｈ）、ｌＩ４．８□に−ＣＨ
２ＣＯのスペクトル（１２Ｈ）及び’７．６１にＡｒ−
Ｈのブロードなスペクトル（１２）１）が観察された。
又、元素分析も行なった。これら分析結果より、［Ｉ
ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］である小が確認された。
ＣＨ２Ｃ０ＯＨ］である小が確認された。
実施例２
リンｔｔｉｕ衝液にてｐＨ８，８に保また１−ベンジル
−１，４−ジヒドロニコチンアミド（ＢＮＡＨ）１．０
１Ｘ１０Ｍ の水溶液に、表−１に示す添加物を入れ、
ＢＮＡＨの水素化により１−ベンジル−６−ヒドロキシ
−２，４，５，６−チトラヒドロニコチンアミドの生成
反応の速さを測定した。反応の速度は、８５７ ｎｍの
電子スペクトルの吸収強度の変化より求める事が出来る
。尚、第１表中のに１は、 添加物濃度が１．００Ｘ１
０Ｍの時の１次反応速度定数を示す。
−１，４−ジヒドロニコチンアミド（ＢＮＡＨ）１．０
１Ｘ１０Ｍ の水溶液に、表−１に示す添加物を入れ、
ＢＮＡＨの水素化により１−ベンジル−６−ヒドロキシ
−２，４，５，６−チトラヒドロニコチンアミドの生成
反応の速さを測定した。反応の速度は、８５７ ｎｍの
電子スペクトルの吸収強度の変化より求める事が出来る
。尚、第１表中のに１は、 添加物濃度が１．００Ｘ１
０Ｍの時の１次反応速度定数を示す。
第 １ 表
但し、ＳＤＳはドデシルスルホン酸ナトリウムＨカネボ
ウ合繊株式会社
ウ合繊株式会社
Claims (2)
- （１）下記構造式（１）を有するカリキサレン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１）
- （２）下記構造式（２）を有するｐ−スルホン酸ナトリ
ウムカリックス（６）アレンにモノハロゲン化酢酸を反
応させる事を特徴とする上記構造式（１）を有するカリ
キサレン誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29557685A JPH0662546B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カリキサレン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29557685A JPH0662546B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カリキサレン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149657A true JPS62149657A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0662546B2 JPH0662546B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17822420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29557685A Expired - Lifetime JPH0662546B2 (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | カリキサレン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662546B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103183621A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 王炜 | 杯[4]芳烃衍生物、无磷阻垢分散缓蚀剂及制备方法和用途 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP29557685A patent/JPH0662546B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103183621A (zh) * | 2011-12-30 | 2013-07-03 | 王炜 | 杯[4]芳烃衍生物、无磷阻垢分散缓蚀剂及制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662546B2 (ja) | 1994-08-17 |
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