JPS62149685A - クロロプロペニルジクロロシラン - Google Patents
クロロプロペニルジクロロシランInfo
- Publication number
- JPS62149685A JPS62149685A JP60290414A JP29041485A JPS62149685A JP S62149685 A JPS62149685 A JP S62149685A JP 60290414 A JP60290414 A JP 60290414A JP 29041485 A JP29041485 A JP 29041485A JP S62149685 A JPS62149685 A JP S62149685A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloromethyl
- silane coupling
- dichlorosilane
- vinyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関するものである。
〈従来の技術〉
り０ログロピル基を有するクロロシラン類としてクロロ
プロピルトリクロロシラン、クロロプロピルメチルジク
ロロシラン等は公知であり、シランカップリング剤、及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる（ドイツ連邦共和国特許第３．３０３．６５３号明
細書）。
プロピルトリクロロシラン、クロロプロピルメチルジク
ロロシラン等は公知であり、シランカップリング剤、及
び他のシランカップリング剤合成の中間体として利用さ
れる（ドイツ連邦共和国特許第３．３０３．６５３号明
細書）。
またビニル基を有するクロロシランであるビニルトリク
ロロシランも公知であり、シランカップリング剤及び他
のシランカップリング剤合成の中間体として利用される
。
ロロシランも公知であり、シランカップリング剤及び他
のシランカップリング剤合成の中間体として利用される
。
〈発明が解決しようとする間層点〉
しかしながら、従来のクロロプロピル基を有するクロロ
シランを、シランカップリング剤例えば、表面改質剤、
接着剤として使用した場合、及び他のシランカップリン
グ剤合成の中間体として利用した場合、その表面改質能
、接着性、反応性等が低いという欠点があった。
シランを、シランカップリング剤例えば、表面改質剤、
接着剤として使用した場合、及び他のシランカップリン
グ剤合成の中間体として利用した場合、その表面改質能
、接着性、反応性等が低いという欠点があった。
またビニルトリクロロシランをシランカップリング剤と
して熱硬化性ポリエステル等に使用した場合、その表面
改質能、接着性に問題があった。
して熱硬化性ポリエステル等に使用した場合、その表面
改質能、接着性に問題があった。
く問題点を解決するための手段および作用〉本発明者ら
は以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して、鋭意研究した結果、シランカップリング剤及びそ
の他のシランカップリング剤合成の中間体として利用し
た場合高い表面改質能、接着性、又応性を有する新規な
りロロプロベニルジクロロシランを見い出し、本発明に
到達した。
は以上のような従来技術の欠点を解消することを目的と
して、鋭意研究した結果、シランカップリング剤及びそ
の他のシランカップリング剤合成の中間体として利用し
た場合高い表面改質能、接着性、又応性を有する新規な
りロロプロベニルジクロロシランを見い出し、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は次の一般式Ｒ１Ｒ２５ｉＣＬ２〔式
中Ｒ１、Ｒ２は１−（クロロメチ／Ｉ／）ビニル基又は
２二（クロロメチ／Ｉ／）ビニル基を示す〕で示される
クロロプロペニルジクロロシランテする。
中Ｒ１、Ｒ２は１−（クロロメチ／Ｉ／）ビニル基又は
２二（クロロメチ／Ｉ／）ビニル基を示す〕で示される
クロロプロペニルジクロロシランテする。
本発明の化合物を具体的に例示すれば、ビスＣ１−（ク
ロロメチ／Ｉ／）ビニルフジクロロシラン、〔ｌ−（ク
ロロメチ／Ｉ／）ビニル〕 〔２−（クロロメチル）ビ
ニルフジクロロシラン、ビス（２−（クロロメチル）ビ
ニルフジクロロシランをあげることができる。
ロロメチ／Ｉ／）ビニルフジクロロシラン、〔ｌ−（ク
ロロメチ／Ｉ／）ビニル〕 〔２−（クロロメチル）ビ
ニルフジクロロシラン、ビス（２−（クロロメチル）ビ
ニルフジクロロシランをあげることができる。
本発明の化合物は任意の方法で製造することができる。
本発明化合物の製造法としては、例えば、
囚 ジクロロシランと２倍当量の塩化プロパルギｐを均
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 （Ｂｌ（１−（クロロメチル）ビニ／Ｌ’））！Ｊ／’
ロロシラン又は［：２−（クロロメチル）ヒニル〕トリ
クロロシランを部分還元してＣ１−（クロロメチ／ｌ／
） ビニルフジクロロシラン又は（２−（クロロメチ
）Ｖ ）ビニノｖ〕ジクロロシランを得た後、塩化プロ
パルギルと均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシ
リル化父応せしめる方法 等が挙げられる。
−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシリル化反応せ
しめる方法、 （Ｂｌ（１−（クロロメチル）ビニ／Ｌ’））！Ｊ／’
ロロシラン又は［：２−（クロロメチル）ヒニル〕トリ
クロロシランを部分還元してＣ１−（クロロメチ／ｌ／
） ビニルフジクロロシラン又は（２−（クロロメチ
）Ｖ ）ビニノｖ〕ジクロロシランを得た後、塩化プロ
パルギルと均−系又は不均一系触媒の存在下でヒドロシ
リル化父応せしめる方法 等が挙げられる。
以下、（２）の方法について具体的に説明する。
ここで使用する均−系及び不均一系触媒は、ルテニウム
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分Ｖこ含むものであり、好ましい具体例とし
ては、ＲｕＣ１２（ＰＰｈ、） ｓ、ＲｕＣ１３、Ｒｈ
ＣＩ （ＰＰｈｓ ） ｓ、ＲｈＣ１ｇ、Ｒｈ （ＣＨ
３Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ３） ｓ、Ｃｏ２（ＣＯ） ３、Ｎ
ｉ （Ｃｏ） ４ 、Ｐ ｔ／Ｃ，Ｐ ｔ （ＣＨ３
Ｃ０ＣＨＣＯＣＨｓ ） ２、Ｐｔ （ＰＰｈｓ ）
４、Ｐｔ （ＰＰｈｓ ）３ 、 Ｒ２ＰｔＣｌ４・６
Ｈ２０、ｐｃｔ／ｃ、 ｐｃｔ （ＰＰｈｓ ） ４
、ＰｄＣ１ｚ （ＰＰｈｓ）ｚなどをあげることができ
る。触媒の使用量は、ジクロロシランに対して１０〜Ｉ
Ｏ”ｍｏ１％であり、好ましくは１〜１０’ｒｎｏ１％
である。ジクロロシランと塩化プロパルギルは必要に応
じていかなる比率（モル比）でも反応させることが可能
であるが、好ましくはｌ：１７〜ｌ：２．３（モル比）
で反応させる。反応温度は一２０〜２５０℃であり、好
ましくはθ〜１５０’Ｃである。反応時間は触媒使用量
、反応温度、原料モル比等により０．１〜１００時間の
範囲で変えることが可能である。反応は常圧下又は加圧
下のいずれでも実施することができる。反応溶媒は必要
に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロ
フラン、エーテル、ジオキサン、ヘキサン、リフロイン
、石油エーテル、クロロホルム、四塩化炭素等の非プロ
トン性溶媒を使用することが可能である。
、ロジウム、コバルト、ニッケル、白金、もしくはパラ
ジウムを成分Ｖこ含むものであり、好ましい具体例とし
ては、ＲｕＣ１２（ＰＰｈ、） ｓ、ＲｕＣ１３、Ｒｈ
ＣＩ （ＰＰｈｓ ） ｓ、ＲｈＣ１ｇ、Ｒｈ （ＣＨ
３Ｃ０ＣＨＣＯＣＨ３） ｓ、Ｃｏ２（ＣＯ） ３、Ｎ
ｉ （Ｃｏ） ４ 、Ｐ ｔ／Ｃ，Ｐ ｔ （ＣＨ３
Ｃ０ＣＨＣＯＣＨｓ ） ２、Ｐｔ （ＰＰｈｓ ）
４、Ｐｔ （ＰＰｈｓ ）３ 、 Ｒ２ＰｔＣｌ４・６
Ｈ２０、ｐｃｔ／ｃ、 ｐｃｔ （ＰＰｈｓ ） ４
、ＰｄＣ１ｚ （ＰＰｈｓ）ｚなどをあげることができ
る。触媒の使用量は、ジクロロシランに対して１０〜Ｉ
Ｏ”ｍｏ１％であり、好ましくは１〜１０’ｒｎｏ１％
である。ジクロロシランと塩化プロパルギルは必要に応
じていかなる比率（モル比）でも反応させることが可能
であるが、好ましくはｌ：１７〜ｌ：２．３（モル比）
で反応させる。反応温度は一２０〜２５０℃であり、好
ましくはθ〜１５０’Ｃである。反応時間は触媒使用量
、反応温度、原料モル比等により０．１〜１００時間の
範囲で変えることが可能である。反応は常圧下又は加圧
下のいずれでも実施することができる。反応溶媒は必要
に応じてベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロ
フラン、エーテル、ジオキサン、ヘキサン、リフロイン
、石油エーテル、クロロホルム、四塩化炭素等の非プロ
トン性溶媒を使用することが可能である。
かくして得られた反応混合物から本発明化合物を単離す
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留等によ
り目的物を単離、精製することができる。
る方法は常法によることができ、例えば減圧蒸留等によ
り目的物を単離、精製することができる。
かくして得られた本発明のクロロプロペニルジクロロシ
ランは新規な化合物であり、常温付近では極めて流動性
の良い無色の刺激臭の強い液状物質である。
ランは新規な化合物であり、常温付近では極めて流動性
の良い無色の刺激臭の強い液状物質である。
本発明の化合物は、塩素原子で置換した２つのプリル基
と、塩素原子を分子内に同時に有している新規な化合物
であり、新規なシランカップリング剤及び他の新規なシ
ランカップリング剤合成の中間体として利用した場合、
高い表面改質能、高い接着性および高い反応性を有する
。
と、塩素原子を分子内に同時に有している新規な化合物
であり、新規なシランカップリング剤及び他の新規なシ
ランカップリング剤合成の中間体として利用した場合、
高い表面改質能、高い接着性および高い反応性を有する
。
〈実施例〉
以下実施例によって本発明の化合物を具体的に説明する
。
。
ジクロロシラン導入管、アセトン−ドライアイヌ冷却器
、回転子、温度計を装着したアルゴン置換済の反応器ｔ
こ塩化プロパルギル３５．０４ソプロビルアルコ一ルｆ
７ｉｆｆ１７８０μｍ１ ヲ加工、反応温度を６０±１
０℃の範囲に保ち、加熱、攪拌しながらジクロロシラン
２４．７ｇをジクロロシラン導入管を通じて、１８８分
間で導入し、さらに反応温度を９０℃に保ちながら６時
間加熱反応させた。度広後、Ｋ応液を減圧蒸留して沸点
８２〜９２℃１０．４５ｆｆｌＨｇの生成物３Ｌ６３ｇ
を得た。
、回転子、温度計を装着したアルゴン置換済の反応器ｔ
こ塩化プロパルギル３５．０４ソプロビルアルコ一ルｆ
７ｉｆｆ１７８０μｍ１ ヲ加工、反応温度を６０±１
０℃の範囲に保ち、加熱、攪拌しながらジクロロシラン
２４．７ｇをジクロロシラン導入管を通じて、１８８分
間で導入し、さらに反応温度を９０℃に保ちながら６時
間加熱反応させた。度広後、Ｋ応液を減圧蒸留して沸点
８２〜９２℃１０．４５ｆｆｌＨｇの生成物３Ｌ６３ｇ
を得た。
得られた蒸留生成物はガスクロマトグラフィーで分析す
ると３成分から成り（それぞれを沸点の低い方から順に
生成物−１、生成物−２、生成物−３と称することとす
る。）その生成比率は生成物−１／生成物−２／生成物
−３＝１９１５１／３０であった。
ると３成分から成り（それぞれを沸点の低い方から順に
生成物−１、生成物−２、生成物−３と称することとす
る。）その生成比率は生成物−１／生成物−２／生成物
−３＝１９１５１／３０であった。
それぞれをさらにクロマトグラフィーによって単離精製
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第１表にしめす。
したのちの、赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トル、質量スペクトル測定結果を第１表にしめす。
以上のデータより得られた化合物の構造は、生成物−１
がビス〔ｌ−（クロロメチル）ビニルフジクロロシラン
、生成物−２が（１−（クロロメチル）ビニ／Ｌ’）（
２−（クロロメチル）ビニルフジクロロシラン、生成物
−３がビス（２−（クロロメチル）ビニルフジクロロシ
ランであると確認した（収率５４％）。
がビス〔ｌ−（クロロメチル）ビニルフジクロロシラン
、生成物−２が（１−（クロロメチル）ビニ／Ｌ’）（
２−（クロロメチル）ビニルフジクロロシラン、生成物
−３がビス（２−（クロロメチル）ビニルフジクロロシ
ランであると確認した（収率５４％）。
第 １ 表
※ ＦＩ法で測定した。
〈発明の効果〉
本発明の化合物は新規な化合物であり、シランカップリ
ング剤、及び他のシランカップリング剤合戊の中間体と
して利用した場合、高い表面改質能、接着性、反応性を
有する。
ング剤、及び他のシランカップリング剤合戊の中間体と
して利用した場合、高い表面改質能、接着性、反応性を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式Ｒ＾１Ｒ＾２ＳｉＣｌ＿２〔式中Ｒ＾１、Ｒ
＾２は１−（クロロメチル）ビニル基又は、２−（クロ
ロメチル）ビニル基を示す。〕で示されるクロロプロペ
ニルジクロロシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290414A JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60290414A JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149685A true JPS62149685A (ja) | 1987-07-03 |
Family
ID=17755713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60290414A Pending JPS62149685A (ja) | 1985-12-25 | 1985-12-25 | クロロプロペニルジクロロシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149685A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018534372A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | アスファルト改質剤及びこれを含むアスファルト組成物 |
-
1985
- 1985-12-25 JP JP60290414A patent/JPS62149685A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018534372A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-11-22 | エルジー・ケム・リミテッド | アスファルト改質剤及びこれを含むアスファルト組成物 |
| US10442929B2 (en) | 2016-10-21 | 2019-10-15 | Lg Chem, Ltd. | Asphalt modifier and asphalt composition comprising the same |
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