JPS62150255A - 複合型電子写真用感光体 - Google Patents
複合型電子写真用感光体Info
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- JPS62150255A JPS62150255A JP28945485A JP28945485A JPS62150255A JP S62150255 A JPS62150255 A JP S62150255A JP 28945485 A JP28945485 A JP 28945485A JP 28945485 A JP28945485 A JP 28945485A JP S62150255 A JPS62150255 A JP S62150255A
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物
質を含む層を設けた複合屋電子写真用感光体に関する。
質を含む層を設けた複合屋電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光層には無機系の光導電性
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
ろれている。近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
、電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
物質、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等が広く用い
ろれている。近年、有機系の光導電性物質も研究が進み
、電子写真用感光体として実用化されているものもある
。有機系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量で
あり、成膜が容易で、感光体の製造が容易であるという
利点を持つ。
有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバゾールを
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これＫより感度が低
下したり、残留電位が増大するなどの別の問題を生じや
すく、実用化は極めて困難であった。
はじめ、光導電性ポリマーに関して多くの研究がなされ
てきたが、これらのポリマー単独では皮膜性、可撓性、
接着性が不良で、これらの欠点を改良するために可塑剤
、バインダーなどが添加されるが、これＫより感度が低
下したり、残留電位が増大するなどの別の問題を生じや
すく、実用化は極めて困難であった。
一方、有機系の低分子光導電性化合物はバインダーとし
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたポリマーを選
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
ができるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
て皮膜性、可撓性、接着性などのすぐれたポリマーを選
択すれば、容易に機械的特性の優れた感光体を得ること
ができるが高感度の感光体を作るのに適した化合物を見
出すことが困難であった。
近年、プリンター用の有機感光体に対する要望が高まっ
てきており、長波長に極大吸収を有するジスアゾ化合物
やフタロシアニン化合物を用いた感光体の開発が進めら
れている。ところが、これらの化合物を電荷発生物質と
して用いた場合、それに適合した電荷輸送物質がなく、
複合製電子写真用感光体を作成して特性を評価すると感
度が低い、電荷保持性が悪い、あるいは残留電位が多（
−返し安定性が悪い等の問題があった。
てきており、長波長に極大吸収を有するジスアゾ化合物
やフタロシアニン化合物を用いた感光体の開発が進めら
れている。ところが、これらの化合物を電荷発生物質と
して用いた場合、それに適合した電荷輸送物質がなく、
複合製電子写真用感光体を作成して特性を評価すると感
度が低い、電荷保持性が悪い、あるいは残留電位が多（
−返し安定性が悪い等の問題があった。
本発明の目的は、高感度であり、電荷保持性が高く、残
留電位が低く、且つ、繰返し安定性が良い複合型電子写
真用感光体の提供にある。
留電位が低く、且つ、繰返し安定性が良い複合型電子写
真用感光体の提供にある。
本発明は、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物
質を含む層を設けた複合型電子写真用感光体において、
（ａ） ジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物、及
び、多環キノン化合物より成る群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を電荷発生物質として含有し、 且つ、 （ｂ） 特定のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質とし
て含有することを特徴とする複合製電子写真用感光体を
提供することにより前記問題点を解決した。
質を含む層を設けた複合型電子写真用感光体において、
（ａ） ジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物、及
び、多環キノン化合物より成る群から選ばれる少なくと
も一種の化合物を電荷発生物質として含有し、 且つ、 （ｂ） 特定のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質とし
て含有することを特徴とする複合製電子写真用感光体を
提供することにより前記問題点を解決した。
特定のヒドラゾン化合物としては、
一般式、
及び、
（但し、式中、Ｒ１及びＲ１は、夫々独立的に水素原子
、アルキル基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表わ
し、また、Ｒ３及びＲ４は夫々独立的にアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、又は、ナフチル基を表わ
し、且つ、Ｒ。
、アルキル基、アルコキシル基又はハロゲン原子を表わ
し、また、Ｒ３及びＲ４は夫々独立的にアルキル基、シ
クロヘキシル基、フェニル基、又は、ナフチル基を表わ
し、且つ、Ｒ。
及びＲ４のうち少なくとも一方はフェニル基又はナフチ
ル基を表わし、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立的
に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基
又は、アリール基を表わし、ｎは０，１又は２を表わし
、ｍは０，１又は２を表わす。） で表わされる化合物より成る群から選ばれる少なくとも
一種の化合物が挙げられる。
ル基を表わし、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は夫々独立的
に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基
又は、アリール基を表わし、ｎは０，１又は２を表わし
、ｍは０，１又は２を表わす。） で表わされる化合物より成る群から選ばれる少なくとも
一種の化合物が挙げられる。
本発明で使用される一般式（Ｉ）〜（２）で表わされる
ヒドラゾン化合物の好適な例を第１〜３表にまとめて掲
げる。
ヒドラゾン化合物の好適な例を第１〜３表にまとめて掲
げる。
７・′
７、・″
本発明で使用されるジスアゾ化合物としては、例えば、
及び、
（Ｖ）（但し、式中、Ｘｌ及びＸ、は夫々独立的に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基又はニトロ基を表わす。）で表わされるジスアゾ化合
物を挙げることができる。本発明で用いるジスアゾ化合
物の好適例を第４〜６表にまとめて掲げる。
及び、
（Ｖ）（但し、式中、Ｘｌ及びＸ、は夫々独立的に
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜６のアルキル
基又はニトロ基を表わす。）で表わされるジスアゾ化合
物を挙げることができる。本発明で用いるジスアゾ化合
物の好適例を第４〜６表にまとめて掲げる。
本発明で使用される多環キノン化合物としては、（但し
、式中、ＸＩ、ｘ４、Ｘ、及び為は夫々独立的に水素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｘ、及びＸ、は夫
々独立的に塩素原子又は臭素原子を表わす。）で表わさ
れる化合物を挙げることができる。本発明で用いる多環
キノン化合物の好適例を第７表にまとめて掲げる。
、式中、ＸＩ、ｘ４、Ｘ、及び為は夫々独立的に水素原
子、塩素原子又は臭素原子を表わし、Ｘ、及びＸ、は夫
々独立的に塩素原子又は臭素原子を表わす。）で表わさ
れる化合物を挙げることができる。本発明で用いる多環
キノン化合物の好適例を第７表にまとめて掲げる。
本発明で用いられる多環キノン化合物の具体例を第７表
にまとめて掲げる。
にまとめて掲げる。
７′
９′″
、／
本発明の電子写真感光体は種々の構造をとることができ
る。その例を第１〜３図に示した。
る。その例を第１〜３図に示した。
第１図の感光体は導電性支持体（１）上に電荷発生物質
（２）を、ヒドラゾン化合物（３）及びバインダー（４
）から成る電荷輸送媒体（５）に分散させて成る感光層
（Ａ）を設けたものである。第２図及び第３図の感光体
は電荷発生物質（２）を主体とする電荷担体発生層（６
）と、ヒドラゾン化合物（３）とバインダー（４）から
成る電荷輸送層（７）からなる感光層（Ｂ）又は（Ｃ）
を夫々設けたものである。
（２）を、ヒドラゾン化合物（３）及びバインダー（４
）から成る電荷輸送媒体（５）に分散させて成る感光層
（Ａ）を設けたものである。第２図及び第３図の感光体
は電荷発生物質（２）を主体とする電荷担体発生層（６
）と、ヒドラゾン化合物（３）とバインダー（４）から
成る電荷輸送層（７）からなる感光層（Ｂ）又は（Ｃ）
を夫々設けたものである。
第１図の感光体において、ヒドラゾン化合物は、電荷輸
送物質として作用し、電荷発生物質によって発生した電
荷担体の輸送は、ヒドラゾン化合物とバインダーから成
る電荷輸送媒体により行なわれる。第２図及び第６図の
感光体では電荷担体発生層に含まれる電荷発生物質が電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層は、電荷担体の注入
を受は七の輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電荷担
体の生成が電荷発生物質で行なわれ、また電荷担体の輸
送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は第１図
の感光体の場合と同様である。
送物質として作用し、電荷発生物質によって発生した電
荷担体の輸送は、ヒドラゾン化合物とバインダーから成
る電荷輸送媒体により行なわれる。第２図及び第６図の
感光体では電荷担体発生層に含まれる電荷発生物質が電
荷担体を発生し、一方、電荷輸送層は、電荷担体の注入
を受は七の輸送を行なう。即ち、光減衰に必要な電荷担
体の生成が電荷発生物質で行なわれ、また電荷担体の輸
送が電荷輸送媒体で行なわれるという作用機構は第１図
の感光体の場合と同様である。
第１図の感光体は、電荷発生物質を、ヒドラゾン化合物
及びバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって作
製できる。
及びバインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性支持体上に塗布、乾燥することによって作
製できる。
また、第２図の感光体は導電性支持体上に電荷発生物質
を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微粒子を溶
剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を塗布、
乾燥し、その上にヒドラゾン化合物及びバインダーを溶
解した溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。第
３図の感光体はヒドラゾン化合物及びバインダーを溶解
した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上に電
荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の
微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散
液を塗布、乾燥することにより作製できる。塗布は、通
常ロールコータ−、ワイヤーバー、ドクターブレードな
どを用いる。
を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微粒子を溶
剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散液を塗布、
乾燥し、その上にヒドラゾン化合物及びバインダーを溶
解した溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。第
３図の感光体はヒドラゾン化合物及びバインダーを溶解
した溶液を導電性支持体上に塗布、乾燥し、その上に電
荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の
微粒子を溶剤又はバインダー溶液中に分散して得た分散
液を塗布、乾燥することにより作製できる。塗布は、通
常ロールコータ−、ワイヤーバー、ドクターブレードな
どを用いる。
感光層の厚さは、第１図の感光体の場合、３〜５０μ、
好ましくは５〜２０μである。また第２図および第３図
の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚さは５μ以下
、好ましくはＣＬＯ１〜２μであり、電荷輸送媒体層の
厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。
好ましくは５〜２０μである。また第２図および第３図
の感光体の場合には、電荷担体発生層の厚さは５μ以下
、好ましくはＣＬＯ１〜２μであり、電荷輸送媒体層の
厚さは３〜５０μ、好ましくは５〜２０μである。
第１図の感光体において、感光層中の電荷発生物質の割
合は１〜５０重ｔ％、好ましくは１０〜５０重量％であ
り、またヒドラゾン化合物の割合は１０〜９０重景％、
重量しくは１０〜６０重量％である。第２図及び第６図
の感光体における電荷輸送媒体層中のヒドラゾン化合物
の割合家１０〜９５重量％、好ましくは１０〜６０重景
％で重量。
合は１〜５０重ｔ％、好ましくは１０〜５０重量％であ
り、またヒドラゾン化合物の割合は１０〜９０重景％、
重量しくは１０〜６０重量％である。第２図及び第６図
の感光体における電荷輸送媒体層中のヒドラゾン化合物
の割合家１０〜９５重量％、好ましくは１０〜６０重景
％で重量。
なお、第１〜３図のいずれの感光体の作製においても、
バインダーとともに可塑剤を用いることができる。
バインダーとともに可塑剤を用いることができる。
本発明の感光体は、前記第１図〜第３図の様に、種々の
構造をとることができるが、特に第２図の感光体におい
て良好な特性を発揮することができる。
構造をとることができるが、特に第２図の感光体におい
て良好な特性を発揮することができる。
本発明の感光体の導電性支持体には、例えばアルミニウ
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バソールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、絶
縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用で
きる。
ムなどの金属板または金属箔、アルミニウムなどの金属
を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは導電処理を
施した紙などが用いられる。バインダーとしては、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バソールのようなビニル重合体やポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂などの縮合樹脂などが用いられるが、絶
縁性で支持体に対する接着性のある樹脂はすべて使用で
きる。
以上のように得られる感光体くは導電性支持体と感光層
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセル田−ス、カゼイン、ポリビニルアルコールな
どであり、その膜厚は１μ以下が望ましい。
の間に、必要に応じて接着層またはバリヤ層を設けるこ
とができる。これらの層の材料としては、ポリアミド、
ニトロセル田−ス、カゼイン、ポリビニルアルコールな
どであり、その膜厚は１μ以下が望ましい。
本発明の感光体は、複写機用の感光体ばかりでなく、６
００ ｎｍ以上の長波長の光源を使用したＩ、ＥＤや半
導体レーザービームプリンターの感光体等の各種光記録
デバイスにも応用することができる。
００ ｎｍ以上の長波長の光源を使用したＩ、ＥＤや半
導体レーザービームプリンターの感光体等の各種光記録
デバイスにも応用することができる。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定さ
れるものではない。
実施例中の添加削屑は、明細書中の第１〜２表に記載し
たジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物、多環キノン
化合物、ヒドラゾン化合物の具体例の腐を示す。
たジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物、多環キノン
化合物、ヒドラゾン化合物の具体例の腐を示す。
各例中の旧」はすべて、ことわりのない限り「重量部」
を示す。
を示す。
実施例１
表４に示した構造式４（４−３）のジスアゾ化合物３部
を、フェノキシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨＪユニオンカー
バイド社製）１部をジオキサン７５部に溶解させた液中
で振動ミルを用いて粉砕、混合して電荷発生物質分散液
を得た。
を、フェノキシ樹脂（商品名「ＰＫＨＨＪユニオンカー
バイド社製）１部をジオキサン７５部に溶解させた液中
で振動ミルを用いて粉砕、混合して電荷発生物質分散液
を得た。
これをアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１μの電荷発生層を
形成させた。この電荷発生層の上に第１表に示した構造
式４（１−１０）のヒドラゾン化合物５部、ポリカーボ
ネート樹脂（商品名「パンライ）Ｌ−１２５０ＷＪ、帝
人化成社製）５部を塩化メチレン４５部に溶解させた塗
布液を乾燥後の膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーで
塗布して電荷移動層を形成させ、感光体を作成した。こ
の感光体について静電複写紙試験装置（商品名「５Ｐ−
４２８Ｊ川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を
暗所で印加′電圧−６ＫＶのコロナ放電により帯電させ
〔１０秒間帯電直後の表面電位なり０（ｖ）とする。〕
、次いで１０秒間暗所に放置後〔コノ時）電位をＶ＋ｏ
（ｖ）で表わし、（Ｖ＋ｏ／′ｖｏ） Ｘ １００を
電位保持率（％）とする。〕、タングステンランプで、
感光体表面の照度が５五ｈｌ／Ｃなる量に露光し、表面
電位がＶ＋ｏ（ｖ）の半分に減少するまでの時間ｔ（秒
）を求め、白色光感度〔半減露光、ｋ Ｅ １／２ （
Ｊｉｎｘ ・ｓｅｅ、 ） ：Ｉを求めた。
ワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１μの電荷発生層を
形成させた。この電荷発生層の上に第１表に示した構造
式４（１−１０）のヒドラゾン化合物５部、ポリカーボ
ネート樹脂（商品名「パンライ）Ｌ−１２５０ＷＪ、帝
人化成社製）５部を塩化メチレン４５部に溶解させた塗
布液を乾燥後の膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーで
塗布して電荷移動層を形成させ、感光体を作成した。こ
の感光体について静電複写紙試験装置（商品名「５Ｐ−
４２８Ｊ川口電機製作所社製）を用いて、まず感光体を
暗所で印加′電圧−６ＫＶのコロナ放電により帯電させ
〔１０秒間帯電直後の表面電位なり０（ｖ）とする。〕
、次いで１０秒間暗所に放置後〔コノ時）電位をＶ＋ｏ
（ｖ）で表わし、（Ｖ＋ｏ／′ｖｏ） Ｘ １００を
電位保持率（％）とする。〕、タングステンランプで、
感光体表面の照度が５五ｈｌ／Ｃなる量に露光し、表面
電位がＶ＋ｏ（ｖ）の半分に減少するまでの時間ｔ（秒
）を求め、白色光感度〔半減露光、ｋ Ｅ １／２ （
Ｊｉｎｘ ・ｓｅｅ、 ） ：Ｉを求めた。
また、単色光感度の測定は５タングステンランプを干渉
フィルター（東芝■社展）で単波長として取り出し、感
光体表面への光量がｊ、ＯｍＷ／−となるように設定し
て照射し、■、。が半分に減少するまでの時間ｔ（秒）
を測定し、このｔ値と各波長におけるエネルギー（μ、
Ｗ／ｌｘ” ）との積から、分光感度（ｅｒｇ／ｃｙ？
）を求めた。
フィルター（東芝■社展）で単波長として取り出し、感
光体表面への光量がｊ、ＯｍＷ／−となるように設定し
て照射し、■、。が半分に減少するまでの時間ｔ（秒）
を測定し、このｔ値と各波長におけるエネルギー（μ、
Ｗ／ｌｘ” ）との積から、分光感度（ｅｒｇ／ｃｙ？
）を求めた。
実施例２
実施例１におけるジスアゾ化合物の代わりに、第４表に
示した構造式ム（４−８）のジスアゾ化合物を、また、
実施例１におけるヒドラゾン化合物の代わりに訝１に示
した構造式４（１−４）のヒドラゾン化合物を夫々用い
た以外は、すべて実施例１と同様に感光体を作成し、実
施例１と同様にして感光体特性を測定した。引き続いて
、この感光体を複写機（商品名１’−８Ｆ−７５５Ｊシ
ヤ一プ■社ｍ＞に取り付け、１万回の複写テストを行っ
たところ１万回複写後も地汚れのない鮮明な画像が得ら
れた。
示した構造式ム（４−８）のジスアゾ化合物を、また、
実施例１におけるヒドラゾン化合物の代わりに訝１に示
した構造式４（１−４）のヒドラゾン化合物を夫々用い
た以外は、すべて実施例１と同様に感光体を作成し、実
施例１と同様にして感光体特性を測定した。引き続いて
、この感光体を複写機（商品名１’−８Ｆ−７５５Ｊシ
ヤ一プ■社ｍ＞に取り付け、１万回の複写テストを行っ
たところ１万回複写後も地汚れのない鮮明な画像が得ら
れた。
実施例６
ｅ型鋼フタロシアニン（商品名「Ｈｅｌｌｓｇｅｎ Ｂ
ｌｕｅ：＃６７０ＯＦＪ ＢＡＳＦ社＃）２部を、ポリ
エステル樹脂（商品名「パイロン２００ｊ東洋紡社製０
１部をテトラヒドロフ２ン７５部に溶解させた液中で振
動ミルを用いて粉砕、混合して電荷発生物質分散液を得
た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム
上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα６μの電荷発
生層を形成させた。この電荷発生層の上に表１に示した
構造式＆（１−９）のヒドラゾン化合物５部、ボリアリ
レート樹脂（商品名「Ｕ−ポリマー」ユニチカ■社製）
５部、をテトラヒドロフラン４５部に溶解させた塗布液
を乾燥後の膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーで塗布
して電荷輸送層を形成させ、感光体を作成した。実施例
１と同様にして感光体特性を測定した。
ｌｕｅ：＃６７０ＯＦＪ ＢＡＳＦ社＃）２部を、ポリ
エステル樹脂（商品名「パイロン２００ｊ東洋紡社製０
１部をテトラヒドロフ２ン７５部に溶解させた液中で振
動ミルを用いて粉砕、混合して電荷発生物質分散液を得
た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム
上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα６μの電荷発
生層を形成させた。この電荷発生層の上に表１に示した
構造式＆（１−９）のヒドラゾン化合物５部、ボリアリ
レート樹脂（商品名「Ｕ−ポリマー」ユニチカ■社製）
５部、をテトラヒドロフラン４５部に溶解させた塗布液
を乾燥後の膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーで塗布
して電荷輸送層を形成させ、感光体を作成した。実施例
１と同様にして感光体特性を測定した。
実施例４
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、ポリ
ビニルアルコール（ケン化度８６％）５部を水９５部Ｖ
Ｃ＃解した溶液を塗布乾燥し厚みが１μの詭膜を形成さ
せた。
ビニルアルコール（ケン化度８６％）５部を水９５部Ｖ
Ｃ＃解した溶液を塗布乾燥し厚みが１μの詭膜を形成さ
せた。
この上ＫＸ型無金属フタロシアニン２部を、塩ビル酢ビ
共重合樹脂（商品名「エスレツクＭ」積木化学社製）１
部をトルエン−メチルエチルケトン（３ニア）混合溶剤
７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕、混合
して得た分散液をワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα
３μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上に
第１表に示した構造式／ｌ６（１−５）のヒドラゾン化
合物４．５部、ポリカーボネート樹脂（４品名「パンラ
イトＬ−１２５０ＷＪ）５部をジオキサン４５部に溶解
させた塗布液を乾燥後の膜厚が１３μとなる様にワイヤ
ーバーを用いて塗布して電荷発生層を形成させ、感光体
を作成した。実施例１と同様にし℃感光体特性を測定し
た。
共重合樹脂（商品名「エスレツクＭ」積木化学社製）１
部をトルエン−メチルエチルケトン（３ニア）混合溶剤
７５部に溶解させた液中で振動ミルを用いて粉砕、混合
して得た分散液をワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα
３μの電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上に
第１表に示した構造式／ｌ６（１−５）のヒドラゾン化
合物４．５部、ポリカーボネート樹脂（４品名「パンラ
イトＬ−１２５０ＷＪ）５部をジオキサン４５部に溶解
させた塗布液を乾燥後の膜厚が１３μとなる様にワイヤ
ーバーを用いて塗布して電荷発生層を形成させ、感光体
を作成した。実施例１と同様にし℃感光体特性を測定し
た。
また、この感光体について耐久性試験を行った。まず、
この感光体を印加電圧−６ＫＶで帯電させた後、暗所に
１秒間放置し、引き続いて感光体表面への光量が２０ｍ
ｗ／ｍ”となるように設定した７ ８０ ｎｍの光を１
秒間照射後、４５０００牟の白色光を０１秒間照射した
。この「帯電−暗所放置一照射一白色光照射」の繰返し
を一万回行い、−万回後のガ、電位保持率、及び７８０
ｎｍでの感度を測定したところ極めて安定であった。
この感光体を印加電圧−６ＫＶで帯電させた後、暗所に
１秒間放置し、引き続いて感光体表面への光量が２０ｍ
ｗ／ｍ”となるように設定した７ ８０ ｎｍの光を１
秒間照射後、４５０００牟の白色光を０１秒間照射した
。この「帯電−暗所放置一照射一白色光照射」の繰返し
を一万回行い、−万回後のガ、電位保持率、及び７８０
ｎｍでの感度を測定したところ極めて安定であった。
耐久性試験前後の６値を比較のために第８表にまとめて
示した。
示した。
第８表
実施例５
真空沈着装置を用いて昇華精製したクロロインジウムフ
タロシアニン２部をポリエステル樹脂（商品名「バイロ
ン２００ｊ）１部をメチレンクロライド７５部に溶解さ
せた液中で振動ミルを用いて粉砕、混合して分散液を得
た。これをアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα３μの電荷発生層
を形成させた。この電荷発生層の上に第２表に示した構
造式Ａ（２−２）のヒドラゾン化合物４，５部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ−１２５０ＷＪ
）５部をクロロホルム６０部に溶かした溶液をワイヤ
ーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ１３μの電荷輸送層
を形成させ、感光体を作成した。実施例１と同様にして
感光体特性を測定した。
タロシアニン２部をポリエステル樹脂（商品名「バイロ
ン２００ｊ）１部をメチレンクロライド７５部に溶解さ
せた液中で振動ミルを用いて粉砕、混合して分散液を得
た。これをアルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上に
ワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα３μの電荷発生層
を形成させた。この電荷発生層の上に第２表に示した構
造式Ａ（２−２）のヒドラゾン化合物４，５部、ポリカ
ーボネート樹脂（商品名「パンライトＬ−１２５０ＷＪ
）５部をクロロホルム６０部に溶かした溶液をワイヤ
ーバーを用いて塗布、乾燥し、厚さ１３μの電荷輸送層
を形成させ、感光体を作成した。実施例１と同様にして
感光体特性を測定した。
実施例６
チタニルフタロシアニンを１０−Ｉ〜１０−”ｒｏｒｒ
、の真空下でアルミニウム基板上にα１μの厚さで真空
蒸着した。
、の真空下でアルミニウム基板上にα１μの厚さで真空
蒸着した。
この蒸着基板をテトラヒドロフラン飽和蒸気中に２４時
間放置した。引き続いてこの蒸着膜上に第２表に示した
構造式４（２−５）のヒドラゾン４．５部、ポリカーボ
ネート樹脂（商品名「パン２イトＬ−１２５０ＷＪ ）
５部をクロロホルム６０部に溶かした塗布液を乾燥後の
膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーを用いて塗布、乾
燥して感光体を作成した。実施例１と同様にして感光体
特性を測定した。
間放置した。引き続いてこの蒸着膜上に第２表に示した
構造式４（２−５）のヒドラゾン４．５部、ポリカーボ
ネート樹脂（商品名「パン２イトＬ−１２５０ＷＪ ）
５部をクロロホルム６０部に溶かした塗布液を乾燥後の
膜厚が１２μとなる様にワイヤーバーを用いて塗布、乾
燥して感光体を作成した。実施例１と同様にして感光体
特性を測定した。
実施例７
クロロインジウムクロロフタロシアニンを１０−ｓ〜１
Ｏ−６Ｔｏｒｒ、の真空下でアル、Ｓ ＝ラム基板上に
α０５μの厚さで真空蒸着した。この蒸着基板をテトラ
ヒドロ７ランの飽和蒸気中に１５時間放置した。引き続
いてこの蒸着膜上に第２表に示した構造式Ａ（２−１４
）のヒドラゾン化合物４．５部、ポリメチルメタクリレ
ート（商品名［ＢＲ−８５Ｊ三菱レイヨノ■社製）５部
をトルエン５０部に溶かした塗布液を乾燥後の膜厚が１
３μとなる様にワイヤーバーで塗布して電荷輸送層を形
成させ、感光体を作成した。実施例１と同様にして感光
体特性を測定した。
Ｏ−６Ｔｏｒｒ、の真空下でアル、Ｓ ＝ラム基板上に
α０５μの厚さで真空蒸着した。この蒸着基板をテトラ
ヒドロ７ランの飽和蒸気中に１５時間放置した。引き続
いてこの蒸着膜上に第２表に示した構造式Ａ（２−１４
）のヒドラゾン化合物４．５部、ポリメチルメタクリレ
ート（商品名［ＢＲ−８５Ｊ三菱レイヨノ■社製）５部
をトルエン５０部に溶かした塗布液を乾燥後の膜厚が１
３μとなる様にワイヤーバーで塗布して電荷輸送層を形
成させ、感光体を作成した。実施例１と同様にして感光
体特性を測定した。
実施例８
表７に示した構造式４（７−１）の多環キノン化合物（
商品名［Ｍｏｎｏｌｌｔｅ Ｒｅｄ ２Ｙ Ｊ Ｉ Ｃ
Ｉ社製）３部をブチラール樹脂（商品名「ＢＨ−３ｊｆ
ｉ水化学社製）１部をジオキｔ／７５部に溶解させた液
中で振動ミルを用いて粉砕混合して電荷発生物質分散液
を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフィ
ルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１１３μの
電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上に表３に
示した構造式７ＦＬ（５−１４）のヒト２ゾン化合物５
部、ポリカーボネートａｔ脂５部をジオキサン４５部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１５μとなる様にワ
イヤーバーで塗布、乾燥して電荷輸送層を形成させ感光
体を作成した。実施例１と同様にして感光体の特性を測
定した。
商品名［Ｍｏｎｏｌｌｔｅ Ｒｅｄ ２Ｙ Ｊ Ｉ Ｃ
Ｉ社製）３部をブチラール樹脂（商品名「ＢＨ−３ｊｆ
ｉ水化学社製）１部をジオキｔ／７５部に溶解させた液
中で振動ミルを用いて粉砕混合して電荷発生物質分散液
を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステルフィ
ルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さ１１３μの
電荷発生層を形成させた。この電荷発生層の上に表３に
示した構造式７ＦＬ（５−１４）のヒト２ゾン化合物５
部、ポリカーボネートａｔ脂５部をジオキサン４５部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１５μとなる様にワ
イヤーバーで塗布、乾燥して電荷輸送層を形成させ感光
体を作成した。実施例１と同様にして感光体の特性を測
定した。
実施例９
表５に示した構造式４（５−５）のジスアゾ化合物３部
をフェノキシ樹脂１部をジオキサン７５部に溶解させた
液中で振動ミルを用いて粋砕、混合して電荷発生物質分
散液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα５μ
の電荷発生層を形成させた。
をフェノキシ樹脂１部をジオキサン７５部に溶解させた
液中で振動ミルを用いて粋砕、混合して電荷発生物質分
散液を得た。これをアルミニウム蒸着したポリエステル
フィルム上にワイヤーバーで塗布、乾燥し、厚さα５μ
の電荷発生層を形成させた。
この電荷発生層の上に表３に示した構造式Ａ（３−３）
のヒドラゾン化合物５部、ポリメチルメタクリレート樹
脂（商品名「ＢＲ−８５Ｊ三菱レイヨン社製）５部をト
ルエン６０部ＶＣ溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１
６μとなるようにワイヤーバーで塗布、乾燥して、電荷
輸送層を形成させ感光体を作成した。実施例１と同様に
して感光体の特性を測定した。
のヒドラゾン化合物５部、ポリメチルメタクリレート樹
脂（商品名「ＢＲ−８５Ｊ三菱レイヨン社製）５部をト
ルエン６０部ＶＣ溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が１
６μとなるようにワイヤーバーで塗布、乾燥して、電荷
輸送層を形成させ感光体を作成した。実施例１と同様に
して感光体の特性を測定した。
実施例１０
表６に示した構造式＆（６−１）のジスアゾ化合物３部
をポリエステル樹脂（商品名［Ａｄｈｅｓ ｉｖｓ ４
９０ Ｑ ＯＪＤｕ Ｐｏｎｔ社製）１部をエチルセロ
ソロプアセテート７５部に溶解させた液中で振動ミルを
用いて粋砕、混合して電荷発生物質分散液を得た。これ
をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイ
ヤーバーで塗布乾燥し、厚さα３μの電荷発生層を形成
させた。この電荷発生層の上に表６に示した構造式４（
３−１８）のヒドラゾン化合物５部、ポリスルホン（商
品名「Ｕｄｅｌ Ｐｏ１ｙｓｕｌｆｏｎｅ Ｊ日量化学
社製）５部をテトラヒドロフラン４５部に溶解させた塗
布液を乾燥後の膜厚が１４μとなるようにワイヤーバー
で塗布、乾燥して電荷輸送層を形成させ感光体を作成し
た。
をポリエステル樹脂（商品名［Ａｄｈｅｓ ｉｖｓ ４
９０ Ｑ ＯＪＤｕ Ｐｏｎｔ社製）１部をエチルセロ
ソロプアセテート７５部に溶解させた液中で振動ミルを
用いて粋砕、混合して電荷発生物質分散液を得た。これ
をアルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上にワイ
ヤーバーで塗布乾燥し、厚さα３μの電荷発生層を形成
させた。この電荷発生層の上に表６に示した構造式４（
３−１８）のヒドラゾン化合物５部、ポリスルホン（商
品名「Ｕｄｅｌ Ｐｏ１ｙｓｕｌｆｏｎｅ Ｊ日量化学
社製）５部をテトラヒドロフラン４５部に溶解させた塗
布液を乾燥後の膜厚が１４μとなるようにワイヤーバー
で塗布、乾燥して電荷輸送層を形成させ感光体を作成し
た。
実施例１と同様にして感光体の特性を測定した。
以上各側の感光体特性を表９Ｋまとめて記載した。
表 ９
〔発明の効果〕
本発明は、ジスアゾ化合物、多環キノン化合物及びフタ
ロシアニン化合物と一般式（Ｉ）〜＜ｍ＞で表わされる
ヒドラゾン化合物を組み合わせて使用することにより、
比較的高感度であり、且つ、電荷受容性或いは電荷保持
性が良好で、繰返し安定性も良好な感光体である。
ロシアニン化合物と一般式（Ｉ）〜＜ｍ＞で表わされる
ヒドラゾン化合物を組み合わせて使用することにより、
比較的高感度であり、且つ、電荷受容性或いは電荷保持
性が良好で、繰返し安定性も良好な感光体である。
第１〜３図は本発明に係る電子写真用感光体の拡大部分
断面図である。
断面図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を含
む層を設けた複合型電子写真用感光体において、（ａ）
ジスアゾ化合物、フタロシアニン化合物及び多環キノン
化合物より成る群から選ばれる少なくとも一種の化合物
を電荷発生物質として含有し、且つ、 （ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、夫々独立的に水素
原子、アルキル基、アルコキシル基又はハロゲン原子を
表わし、また、Ｒ＿３及びＲ＿４は夫々独立的にアルキ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、又は、ナフチル
基を表わし、且つ、Ｒ＿３及びＲ＿４のうち少なくとも
一方はフェニル基又はナフチル基を表わし、Ｒ＿５、Ｒ
＿６、Ｒ＿７及びＲ＿８は夫々独立的に水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アラルキル基又はアリール基を
表わし、ｎは０．１又は２を表わし、ｍは０．１又は２
を表わす。） で表わされる化合物より成る群から選ばれる少なくとも
一種の化合物を電荷輸送物質として含有することを特徴
とする複合型電子写真用感光体。 ２，ジスアゾ化合物が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は夫々独立的に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基又は
ニトロ基を表わす。）で表わされる化合物である特許請
求の範囲第１Ｘ＿２項記載の感光体。 ３、多環キノン化合物が 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中、Ｘ＿１、Ｘ＿４、Ｘ＿５及びＸ＿６は夫
々独立的に水素原子、塩素原子又は臭素原子を表わし、
Ｘ＿２及びＸ＿３は夫々独立的に塩素原子又は臭素原子
を表わす。）で表わされる化合物より成る群から選ばれ
る化合物である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の
感光体。 ４、フタロシアニン化合物が、Ｘ型無金属フタロシアニ
ン、Ｚ型無金属フタロシアニン化合物、クロロインジウ
ムフタロシアニン化合物、プロモインジウムフタロシア
ニン化合物、クロロアルミニウムフタロシアニン化合物
、チタニルフタロシアニン化合物、バナジルフタロシア
ニン化合物、及び、ε型銅フタロシアニン化合物からな
る群より選ばれるものである特許請求の範囲第１項乃至
第３項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28945485A JPS62150255A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 複合型電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28945485A JPS62150255A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 複合型電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62150255A true JPS62150255A (ja) | 1987-07-04 |
Family
ID=17743469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28945485A Pending JPS62150255A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 複合型電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62150255A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175761A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真方法 |
| US6265123B1 (en) | 1999-04-12 | 2001-07-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive element and manufacturing method thereof |
| JP2009025346A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体及び画像形成装置 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP28945485A patent/JPS62150255A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62175761A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-08-01 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 電子写真方法 |
| US6265123B1 (en) | 1999-04-12 | 2001-07-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive element and manufacturing method thereof |
| JP2009025346A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 有機感光体及び画像形成装置 |
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