JPS6215101B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6215101B2 JPS6215101B2 JP54120088A JP12008879A JPS6215101B2 JP S6215101 B2 JPS6215101 B2 JP S6215101B2 JP 54120088 A JP54120088 A JP 54120088A JP 12008879 A JP12008879 A JP 12008879A JP S6215101 B2 JPS6215101 B2 JP S6215101B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment
- formula
- general formula
- compound
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Paints Or Removers (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす） で示される新規なアゾメチン顔料に関する。
は低級アルコキシ基を表わす） で示される新規なアゾメチン顔料に関する。
一般式（）で示される化合物は新規化合物で
あり、式中の置換基Ｒの種類に応じて、種々の色
を呈する有用な顔料となる。たとえば、後述する
実施例に示されるように、Ｒとして塩素原子、メ
チル基またはメトキシ基を有する場合は、それぞ
れ非常に鮮明な黄色、橙色、橙色を呈する顔料と
なる。
あり、式中の置換基Ｒの種類に応じて、種々の色
を呈する有用な顔料となる。たとえば、後述する
実施例に示されるように、Ｒとして塩素原子、メ
チル基またはメトキシ基を有する場合は、それぞ
れ非常に鮮明な黄色、橙色、橙色を呈する顔料と
なる。
一般式（）で示される化合物は、たとえば式
（） で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式（） （式中、Ｒは一般式（）と同じ意味を表わす） で示されるジイソシアネート化合物１モルとを不
活性反応溶媒中で反応させることにより得られ
る。
（） で示される３―イミノ―４，５，６，７―テトラ
クロロイソインドリン―１―オン２モルに対し
て、一般式（） （式中、Ｒは一般式（）と同じ意味を表わす） で示されるジイソシアネート化合物１モルとを不
活性反応溶媒中で反応させることにより得られ
る。
式（）で示される３―イミノ―４，５，６，
７―テトラクロロイソインドリン―１―オンはテ
トラクロロフタロニトリルをアセトン―水混合溶
媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触媒とし
て加水分解することにより得られる。また、上記
テトラクロロフタロニトリルは、たとえば特公昭
36−5716号公報に記載された方法により、フタロ
ニトリルを、活性炭を触媒として気相塩素化反応
させることによつて得られる。
７―テトラクロロイソインドリン―１―オンはテ
トラクロロフタロニトリルをアセトン―水混合溶
媒中で、アンモニアおよび過酸化水素を触媒とし
て加水分解することにより得られる。また、上記
テトラクロロフタロニトリルは、たとえば特公昭
36−5716号公報に記載された方法により、フタロ
ニトリルを、活性炭を触媒として気相塩素化反応
させることによつて得られる。
一般式（）で示されるジイソシアネート化合
物は、式中Ｒの種類によつて種々のものが考えら
れ、このＲがそのまゝ一般式（）で示される化
合物のＲとして合成される。該ジイソシアネート
化合物の具体例としては、たとえば３，５―ジイ
ソシアナトクロロベンゼン（Ｒ：塩素）、３，５
―ジイソシアナトトルエン（Ｒ：メチル基）、
３，５―ジイソシアナトアニソール（Ｒ：メトキ
シ基）、３，５―ジイソシアナトブロモベンゼン
（Ｒ：臭素）、３，５―ジイソシアナトエチルベン
ゼン（Ｒ：エチル基）、３，５―ジイソシナアト
―１―エトキシベンゼン（Ｒ：エトキシ基）など
が挙げられる。
物は、式中Ｒの種類によつて種々のものが考えら
れ、このＲがそのまゝ一般式（）で示される化
合物のＲとして合成される。該ジイソシアネート
化合物の具体例としては、たとえば３，５―ジイ
ソシアナトクロロベンゼン（Ｒ：塩素）、３，５
―ジイソシアナトトルエン（Ｒ：メチル基）、
３，５―ジイソシアナトアニソール（Ｒ：メトキ
シ基）、３，５―ジイソシアナトブロモベンゼン
（Ｒ：臭素）、３，５―ジイソシアナトエチルベン
ゼン（Ｒ：エチル基）、３，５―ジイソシナアト
―１―エトキシベンゼン（Ｒ：エトキシ基）など
が挙げられる。
一般式（）で示される化合物を製造する反応
は、不活性溶媒中で行なわれるが、使用すること
のできる反応溶媒としては、たとえばクロロベン
ゼン、０―ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジブチルエーテル、メチルエチルケトン、ア
ニソールなどが挙げられる。該反応溶媒は、反応
を物理的に良好に実施できる程度の量を用いるの
がよく、通常、原料として用いる３―イミノ―
４，５，６，７―テトラクロロイソインドリン―
１―オンの５〜30重量倍の量が好適である。
は、不活性溶媒中で行なわれるが、使用すること
のできる反応溶媒としては、たとえばクロロベン
ゼン、０―ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、
ベンゼン、トルエン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、ジブチルエーテル、メチルエチルケトン、ア
ニソールなどが挙げられる。該反応溶媒は、反応
を物理的に良好に実施できる程度の量を用いるの
がよく、通常、原料として用いる３―イミノ―
４，５，６，７―テトラクロロイソインドリン―
１―オンの５〜30重量倍の量が好適である。
反応温度は、用いる原料化合物の反応性に応じ
て、種々の温度を適用すべきであるが、通常50〜
250℃の範囲が好ましい。
て、種々の温度を適用すべきであるが、通常50〜
250℃の範囲が好ましい。
このようにして得られる一般式（）で示され
る化合物は、そのまゝの状態でも顔料として十分
使用することができるが、さらに粉砕あるいは摩
砕を行なうことにより、着色力等の顔料性能を著
しく向上させることができる。
る化合物は、そのまゝの状態でも顔料として十分
使用することができるが、さらに粉砕あるいは摩
砕を行なうことにより、着色力等の顔料性能を著
しく向上させることができる。
本発明の顔料は、耐候性、耐熱性、耐溶剤性、
耐酸性、耐アルカリ性等の顔料物性が極めてすぐ
れており、また彩度、着色力、隠ペイ力等の顔料
性等も極めてすぐれている。したがつて、塗料、
ラツカー、印刷インキ等の着色剤に、またポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリオレフイン類等の
合成樹脂の着色剤として好ましく使用することが
できる。
耐酸性、耐アルカリ性等の顔料物性が極めてすぐ
れており、また彩度、着色力、隠ペイ力等の顔料
性等も極めてすぐれている。したがつて、塗料、
ラツカー、印刷インキ等の着色剤に、またポリエ
ステル類、ポリアミド類、ポリオレフイン類等の
合成樹脂の着色剤として好ましく使用することが
できる。
本発明の化合物は、その赤外線吸収スペクトル
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共
鳴スペクトルによる構造解析により、同定するこ
とができる。
が1510cm-1および1670cm-1付近において尿素結合
に由来する特性吸収を示すこと、および核磁気共
鳴スペクトルによる構造解析により、同定するこ
とができる。
以下、実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトクロロベンゼン3.42ｇと、さらに不
活性溶媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフ
ラスコに入れ、120℃で６時間反応させた。次い
で反応液を過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、アセトンおよび水で洗浄したのち、
120℃で乾燥し、黄色の顔料12.1ｇを得た（収率
90％）。
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトクロロベンゼン3.42ｇと、さらに不
活性溶媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフ
ラスコに入れ、120℃で６時間反応させた。次い
で反応液を過し、固型物をＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド、アセトンおよび水で洗浄したのち、
120℃で乾燥し、黄色の顔料12.1ｇを得た（収率
90％）。
この顔料は、赤外線吸収スペクトルおよび核磁
気共鳴スペクトルによる構造解析、および元素分
析値より、次記の構造式で示される化合物である
ことがわかつた。
気共鳴スペクトルによる構造解析、および元素分
析値より、次記の構造式で示される化合物である
ことがわかつた。
この化合物の赤外線吸収スペクトルを図面に示
す。測定に用いた装置は、日本分光（株）製IR
―Ｇ型赤外分光光度計である。また測定法はKBr
法を使用した。
す。測定に用いた装置は、日本分光（株）製IR
―Ｇ型赤外分光光度計である。また測定法はKBr
法を使用した。
次にこの化合物の元素分析値を示す。
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 37.8 0.9 11.8 8.4 41.9
実測値（％） 38.5 0.9 10.8 8.2 41.6
この顔料は、耐溶剤性、耐薬品性、耐候性およ
び着色力が優れており、非常に鮮明な黄色を呈す
る。また公知の方法により着色剤として、塗料あ
るいは印刷インキに使用することができる。さら
に、このようにして着色された着色物は、非常に
優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を
有している。
び着色力が優れており、非常に鮮明な黄色を呈す
る。また公知の方法により着色剤として、塗料あ
るいは印刷インキに使用することができる。さら
に、このようにして着色された着色物は、非常に
優れた耐候性、耐熱性、耐マイグレーシヨン性を
有している。
実施例 ２
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトトルエン30.6ｇと、さらに不活性溶
媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフラスコ
に入れ、100℃で６時間反応させた。反応生成物
を実施例１と同様に処理し、橙色の顔料が11.9ｇ
得られた（収率91％）。
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトトルエン30.6ｇと、さらに不活性溶
媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフラスコ
に入れ、100℃で６時間反応させた。反応生成物
を実施例１と同様に処理し、橙色の顔料が11.9ｇ
得られた（収率91％）。
この顔料を実施例１と同様の方法で構造解析し
た結果、下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。
た結果、下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。
次にこの化合物の元素分析値を示す。
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 40.4 1.3 11.3 8.6 38.3
実測値（％） 40.4 1.4 11.3 8.8 38.1
この顔料は、非場に鮮明な橙色を呈し、実施例
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
る。
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
る。
実施例 ３
３―イミノ―４，５，６，７―テトラクロロイ
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトアニソール3.35ｇと、さらに不活性
溶媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、100℃で６時間反応させた。反応生成
物を実施例１と同様に処理し、橙色の顔料12.7ｇ
（収率95％）を得た。
ソインドリン―１―オン10.0ｇおよび３，５―ジ
イソシアナトアニソール3.35ｇと、さらに不活性
溶媒として０―ジクロロベンゼン200ｇをフラス
コに入れ、100℃で６時間反応させた。反応生成
物を実施例１と同様に処理し、橙色の顔料12.7ｇ
（収率95％）を得た。
この顔料を実施例１と同様の方法で構造解析し
た結果、下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。
た結果、下記の構造式で示される化合物であるこ
とがわかつた。
次にこの化合物の元素分析値を示す。
Ｃ Ｈ Ｎ Ｏ Cl
計算値（％） 39.6 1.3 11.1 10.6 37.5
実測値（％） 39.6 1.4 11.0 10.7 37.3
この顔料は、非常に鮮明な橙色を呈し、実施例
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
る。
１の顔料と同等の顔料性能および物性を有してい
る。
図面は実施例１の化合物の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基また
は低級アルコキシ基を表わす） で示されるアゾメチン顔料。 ２ Ｒが塩素原子である特許請求の範囲第１項記
載のアゾメチン顔料。 ３ Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項記
載のアゾメチン顔料。 ４ Ｒがメトキシ基である特許請求の範囲第１項
記載のアゾメチン顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12008879A JPS5645958A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | New azomethine pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12008879A JPS5645958A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | New azomethine pigment |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5645958A JPS5645958A (en) | 1981-04-25 |
| JPS6215101B2 true JPS6215101B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=14777605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12008879A Granted JPS5645958A (en) | 1979-09-20 | 1979-09-20 | New azomethine pigment |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5645958A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
-
1979
- 1979-09-20 JP JP12008879A patent/JPS5645958A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5645958A (en) | 1981-04-25 |
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