JPS62151802A - 調光レンズ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フォトクロミック物質であるスピロオキサジ
ン化合物と、フェノール樹脂若しくはフェノール系化合
物とを含有するハードコート層を表面に備えた調光レン
ズに関するものである。

〔従来技術〕

ある種の化合物に口元あるいは水銀灯の光のような紫外
線を含む光の照射、除去がなされたときに当該化合物に
おいて可逆的な色変化が生ずる現象はフォトクロミズム
といわれ、その機能をレンズに応用したものが調光レン
ズとして一般に知られており、その応用が広くサングラ
ス、度付眼鏡、ゴーグル等に図られている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来、このような機能を有するレンズは、無機ガラスか
らなるレンズ中に微小なハロゲン化銀粒子を含有せしめ
てなるものに限られており、昨今広く用いられるように
なってきている樹脂製のレンズについては未だ殆ど実用
化されていない。

その理由は、ハロゲン化銀粒子のような無機物質は樹脂
に対する相溶性が低く、そのため樹脂中に十分な量のも
のを均一に分散させることができず、また樹脂に対する
相溶性が高いと考えられる有機フォトクロミック化合物
の中には、安定で且つ有用なものが少ないためである。

例えば最も一般的な有機フォトクロミック化合物である
スピロピラン化合物は、有機溶媒中であれば有用なフォ
トクロミズムを示すけれども、光学材料として広く使用
される比較的高い２次転移温度を有する高分子物質中に
おいては褪色の速度が極めて遅く、そのために得られる
調光材料は用途において大きな制限を受ける。

一方、特公昭４５−２８８９２号公報には、一般の非架
橋重合体中においては、その２次転移温度にかかわらず
、スピロオキサジン化合物がフォトクロミック効果を示
すことが開示されている。しかしこのスピロオキサジン
化合物は、特公昭４９−４８６３１号公報にも指摘され
ているように、光の照射及び除去に伴う呈色及び褪色の
変化がｌＯ℃程度の低温下では良好に生ずるけれども、
常温あるいはそれ以上の高温下では褪色速度が大きいた
めに事実上着色しないという欠点を有している。一般に
調光レンズは、太陽から照射される強い光が当った時に
、その光の透過を抑制するように呈色若しくは変色する
ことを目的とするものであるから、常温より多少温度の
高い環境下においても十分な呈色作用を有することが要
求されるのは当然のことであり、この意味において、−
Ｓ的にスピロオキサジン化合物は調光レンズ用のフォト
クロミック物質としてはその使用が制限されたものとな
っている。

本発明は、フォトクロミック物質としてスピロオキサジ
ン化合物を用い、しかも常温より多少温度の高い環境下
においても十分な呈色作用を有する樹脂製の調光レンズ
を提供しようとするものであり、本発明者等による研究
の結果、スピロオキサジン化合物は、極性の大きい化合
物の存在下において硬い媒体中に含有させた場合には、
意外にも、比較的高温の環境下においても優れたフォト
クロミズムを示すことを見出し、特にフェノール樹脂若
しくはフェノール系化合物と共にレンズのハードコート
層に含有させた場合には、好適な調光レンズとしての機
能を発揮することを見出し、これによって本発明を完成
するに至ったものである。

〔問題点を解決する手段および作用〕

本発明調光レンズは、下記一般式（Ｉ）で示される有機
フォトクロミック化合物と、フェノール樹脂若しくはフ
ェノール系化合物とを含むハードコート層を、樹脂より
なるレンズ体の表面に宵すること特徴とする。

一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
は炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６のア
ルコキシ栽、ｈは炭素数１〜６のアルキル基、−＋Ｃ１
１、−ｉ　Ｃ００１１、→Ｃ１１，六ＣＮ、→ＣＯ□六
ＣＩ３Ｏｒ！を示す。ただしＲは炭素数１〜６のアルキ
ル基、ｎは１〜４の整数を示す、〕 本発明の調光レンズは、プラスチックレンズともいわれ
る樹脂よりなるレンズ体の表面にハードコート層を備え
、この硬いハードコート層中にスピロオキサジン化合物
が、フェノール樹脂およびフェノール系化合物の少なく
とも一方と共に含有される点に特徴を有するものである
。

このような構成により、常温においても、また常温より
多少高い温度の環境下においても、スピロオキサジン化
合物が極性の大きいフェノール樹脂若しくはフェノール
系化合物と共に硬いハードコート層中に含有されるため
、優れたフォトクロミズムが発揮されて十分な調光作用
が得られる。

このように一般式（Ｉ）で示されるスピロオキサジン化
合物が比較的高温の環境化合物においても顕著な呈色が
生ずる理由は、極性の大きなフェノール樹脂やフェノー
ル系化合物が存在する硬いハードコート層中では、光照
射によりイオン解離した呈色性のスピロオキサジン異性
体が比較的安定に存在し、そのために発色状態が良好に
維持されるからであると考えられる。

勿論ハードコート層は樹脂よりなるレンズ体の表面を保
護するので、本発明の調光レンズは優れた耐擦傷性をも
有している。

本発明において用いられるスピロオキサジン化合物は、
上述の一般式（Ｉ）で表わされるものである。斯かるス
ピロオキサジン化合物の代表的な例としでは、 １．３．３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３”
−ナフト［２，１−ｂ）（Ｉ，４）−オキサジン〕、１
．３，３．５−テトラメチルスピロ（インドリノ−２，
３°−ナフト（２，１−ｂ）（Ｉ，４）−オキサジン）
、 ５−クロロ−１，３，３−１−ジメチルスピロ〔インド
リノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ）（Ｉ，４）−オ
キサジン〕、 ５−メトキシ−１，３，３−１−ジメチルスピロ〔イン
ドリノ−２，３゛−ナフト（２、ｌ−ｂ　）　（Ｉ，４
）−オキサジン）、 ｌ−イソプロピル−３，３−ジメチルスピロ〔インドリ
ノ−２，３゛−ナフト（２，１−ｂ　）　（Ｉ，４）−
オキサジン〕、 を挙げることができる。

これらのスピロオキサジン化合物は、各種置換基を有す
る１、３．３−トリメチル−２−メチレンインドリンと
、２−ニトロソ−１−ナフトールのエタノール等による
等モル溶液とを窒素ガス雰囲気下で還流して反応させる
ことによって合成することができる。また、上記メチレ
ンインドリン化合物に対応するヨウ化インドリニウムを
トリエチルアミン等の塩基化合物及び２−ニトロソ−１
−ナフトールと共に還流することによっても合成するこ
とが可能である。

以上の如きスピロオキサジン化合物は、レンズ体の表面
に形成されるハードコート層中に、フェノール樹脂若し
くはフェノール系化合物と共に含有されることにより、
その作用が顕著に発揮される。

本発明におけるハードコート層は、通常ハードコート剤
が塗布乾燥されて形成される。そしてハードコート層を
形成するためのハードコート剤としては、シリコーンハ
ードコート剤、シリカゾルハードコート剤、有機ハード
コート剤等が好ましく使用される。

本発明において、シリコーンハードコート剤としては、
次式に示すように、オルガノアルコキシシランの加水分
解によりシラノールを経て自己縮合によりオルガノポリ
シロキサンとなって多次元架橋構造を作るものであれば
、いずれのものをも用いることができる。

Ｒ，５ｔ（ＯＲ’）ｉ−ａ−＋Ｒ，５ｔ（Ｏｌ１）ａ−
ａ→−５ｉ−０−３ｉ−そしてハードコート剤として表
面硬度改良に用いられるものは、主に の如き三官能以上のポリシロキサン骨核を有するものが
適当であり、本発明においてもそのようなものが使用さ
れる。上記の式中、Ｒは−ＣＩｌ　＝　Ｃ１１□、−０
１１□Ｃ１、−ＣＩｌ□Ｓ１１などの有機性の官能基、
−■、−ＣＩ、−ＯＨなどの加水分解縮合に対して活性
な基、脂肪族、または芳香族炭化水素残基であり、ｎは
２以下の整数である。またＲ“は脂肪族または芳香族炭
化水素残基、その他である。

具体的に好ましいシリコーンハードコート剤としては、
メチルトリメトキシンラン、テトラメトキシシラン、フ
ェニルトリメトキシシラン、メタクリロキシトリエトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラ
ン、Ｔ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビニルト
リメトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキ
シ）シラン、その他を挙げることができる。勿論これら
の例に限定されるものではない。

本発明においては、特に上記シリコーン系ハードコート
剤をスピロオキサジンと組合せて用いることが好ましい
。

有機ハードコート剤としては、加熱により強度の大きい
層が得られる三次元構造を有するメラミン、ウレタン、
アルキド、エポキシ、フェノール樹脂系のハードコート
剤が用いられる。

また紫外線によって硬化させることのできる多官能アク
リル系若しくはメタアクリル系ハードコート剤を用いる
こともできる。そして、フェノール樹脂をハードコート
剤の全部または一部として用いる場合には、形成される
ハードコート層中に特にフェノール系化合物を添加する
ことが不要となるので好ましい。尤もフェノール系化合
物の添；川が禁止されるものではない。

本発明においては上記各種のバートコ−１・剤を組合せ
て用いることも、あるいは２層以上の積層体よりなるハ
ードコート層を形成することも勿論可能である。即ち樹
脂よりなるレンズ体とハードコート剤との接着を良くす
るためにアクリル系ハードコート剤を下層として形成し
、その後この下層上にシリコーンハードコート層を形成
して多層のハードコート層を形成してもよい。この場合
においては、スピロオキサジン化合物とフェノール樹脂
若しくはフェノール系化合物は、いずれか一方または両
方の層に含有させることができる。

本発明において用いられるフェノール系化合物は特に制
限されるものではなく、１価フェノール類であっても、
多価フェノールであってもよい。

またフェノール核のみよりなるものでなく、ナフトール
のようにヘンゼン核を１個以上有するものであうでもよ
い。これらのフェノール系化合物はアルキル基、ハロゲ
ン基等で置換されたものでありでもよいことは勿論であ
る。

本発明において、フェノール系化合物としては特にｐ−
ターシャリブチルフェノール、２．６−ジターシャリブ
チル−４−メチルフェノール、２．４゜６−ドリターシ
ヤリプチルフエノール等のアルキル置換フェノールが好
ましく使用される。更に高分子量で極性の大きなフェノ
ール化合物が一般にスピロオキサジン化合物のフォトク
ロミズムを発揮させるのに特に適しており、例えば、の
化学式を有するビスフェノールＡもしくはその誘導体が
好ましい。具体的には、ビスフェノールＡ、テトラブロ
モビスフェノールＡ、−０１１の一つにエチレンオキサ
イドが付加した２−（４−ハイドロキシエトキシフェニ
ル）２−（４−ハイドロオキシフェニル）プロパン等を
好ましく使用することができる。

また本発明において用いられるフェノール樹脂には、フ
ェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン等の
フェノール類と、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド
、フルフラール等のアルデヒドとの重縮合によって得ら
れる樹脂およびそれらの変性樹脂が含まれる。特にフェ
ノールとホルムアルデヒドから得られるフェノール樹脂
が好ましい。また前述の如くこれらのフェノール樹脂を
そのままバートコ−１・層の材質として用いることも可
能である。

本発明においてハードコート層中におけるスピロオキサ
ジン化合物の含有割合は、得られる調光レンズの使用目
的によっても異なるが、−最にはハードコート層の樹脂
１００重遣滑車り０．０１〜８０重量部、より好ましく
は０．０２〜５０重星部である。

またフェノール樹脂若しくはフェノール系化合物の含有
割合は、ハートコート層の樹脂１００重量部当り０．０
２〜１００重量部、より好ましくは０，１〜１００重量
部である。この割合が０．０２重滑部未満の場合には高
温における呈色性が小さく、一方１００重量部を超える
場合には呈色状態からの褪色速度が低下する。またハー
ドコート層の形成にフェノール樹脂を用いた場合には、
既述のように当該ハードコート層には特にフェノール系
化合物を含有させなくともよいが、１００重量部以下、
好ましくは１０重量部以下の割合で含有させると一層優
れた効果を得ることができる。

また本発明においては、得られる調光レンズの調光作用
をより快適なものとするため、スピロオキサジン化合物
と共に、各種の染料、紫外線吸収剤、増感剤、その他を
併用することができる。

本発明における樹脂よりなるレンズ体の材料は特に限定
されるものではない。例えばポリメチルメタアクリレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂
（例えばｒＣＲ−３９Ｊ　）、ポリカーボネート、ポリ
スチレン等の従来よりプラスチックレンズの材料として
用いられている材料、並びに最近急速に用いられ始めた
高屈折率を有するナイロン系、ポリアクロレイン系、ブ
ロム置換芳香族メタアクリレート系樹脂等も用いること
ができる。

本発明調光レンズを製作するためには、スピロオキサジ
ン化合物とフェノール樹脂若しくはフェノール系化合物
を含有する、溶剤によって希釈されたハードコート剤の
塗液を、樹脂よりなるレンズ体の表面上にコーティング
した後、ハードコート剤の種類に応じて乾燥、加熱硬化
、或いは紫外線照射、エレクトロンビーム照射等の手段
により硬化処理を行い、ハードコート層を形成させれば
よい。塗液のコーティングの方法は通常用いられる方法
をそのまま適用することができ、具体的には、レンズ体
を塗液に浸漬する方法、レンズ体上に塗液を流下しスピ
ンナー等で均一にコーティングする方法、レンズ体にス
プレー状に吹きつける方法等が行われる。スピロオキサ
ジン化合物およびフェノール樹脂若しくはフェノール系
化合物を含むハードコート層は、レンズ体の片面に形成
してもよいしまた両面に形成してもよい、ハードコート
層の厚みは１〜１００μの範囲であることが好ましい。

以上のようにして作製される本発明の調光レンズは光に
よる調光作用を示し、特に２５℃程度の常温若しくはそ
れ以上の高温条件下においても充分な色調を生じ、変色
速度および褪色速度も実用的に充分な大きなものである
。

本発明の調光レンズは、サングラス、度付眼鏡、各種の
ゴーグル等に利用することのできる有用なものである。

〔実施例〕

以下本発明の実施例について説明するが、本発明がこれ
らに限定されるものではない。

実施例１ １）　１，３．３−１−リメチルスビロ〔インドリノ−
２，３゛−ナフト（２，１−ｂ）　（Ｉ，４）−オキサ
ジン〕の合成等モル量の１−ニトロソ−２−ナフトール
及び１．３．３−　）ツメチル−２−メチレンインドリ
ンをエタノールに溶解し、窒素を吹き込みながら２時間
の間還流を行った。次いで反応溶媒のエタノールを留去
した後、残留物をアセトンに溶解し、冷却して１，３．
３−トリメチルスピロ〔インドリノ−２，３”−ナフト
（２，１−ｂ　）　（Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶
を得た。アセトンを用いた再結晶により精製し、淡褐色
の目的物を得た。

２）ハードコート液の調製 フェニルトリメトキシシラン４０重量部、メチルフェニ
ルジメトキシシラン４５．６重量部、テトラメトキシシ
ラン７．６重量部、イソプロパツール１００重量部を室
温にて激しく攪拌し、これに濃度０．０５Ｎの塩酸水溶
液３５重量部を滴下し更に２時間の間攪拌を行った。そ
の後攪拌を停止して室温にて一昼夜熟成し、ハードコー
ト液を得た。

３）塗液の調製とコーティング 上記１）で合成したスピロオキサジン化合物の１．７１
Ｉｆｆｆｉ部と、ビスフェノールＡの１．５重量部とを
、２）で得たハードコート液の１００重量部に溶解し塗
液とした。この塗液を、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート樹脂ｒｃｌ？−３９４を材質とするレン
ズ体にスプレー法にて塗布し、５０℃の熱風乾燥器で１
時間予備乾燥した後、８０℃にて一晩加熱硬化を行い、
本発明調光レンズを得た。

この調光レンズは若干青味を帯びた透明のものであった
。

この調光レンズに、温度３０℃で、紫外線検査灯ｒＭｏ
ｄｅｌ　ＬＩＶＬ　　２１Ｊ　（ｔｌＶＰ　ＴＮＣ１社
製）よりの紫外線を照射したところ、瞬時に青色を呈し
た。そしてその呈色の強さは、ビスフェノールＡを除去
したほかは同様にして得た塗液を用いて同様に製造した
比較用調光レンズと比較すると、約２倍であった。その
後紫外線の照射を停止したところ、褪色は急激であり３
０℃にて９分後にはほぼ最初の状態に戻っていた。

以上の事実より、この調光レンズは、３０℃の温度にお
いても、優れた呈色を示し、しかも褪色速度が太き（て
優れた調光作用を有するものであることが認められた。

実施例２ １）　５−クロロ−１，３，３−トリエチルアミン〔イ
ンドリノ−２，３°−ナフト（２，１−ｂ）　（Ｉ，４
）−オキサジン〕の合成 等モル置の１−ニトロソ−２−ナフトール、５−クロロ
−１，２，３，３−テトラメチルインドールヨウ化物お
よび二倍量のトリエチルアミンをエタノールに溶解し、
窒素を吹き込みながら２時間の間還流を行った０次いで
反応溶媒のエタノールを留去した後、残留物をアセトン
に溶解し、冷却して５−クロロ−１，３，３−１−リメ
チルスピロ〔インドリノ−２，３”−ナツト（２，１−
ｂ　）　（Ｉ，４）−オキサジン〕の粗結晶を得た。ア
セトンを用いた再結晶により精製し、淡褐色の目的物を
得た。

２）塗液の調製と塗装 実施例１の２）で得たハードコート液の１００重量部に
、上記１）で合成したスピロオキサジン化合物１．７重
量部とｐ−ターシャリブチルフェノール１．５重量部と
を溶解して塗液とした。この塗液をｒＣＲ−３９Ｊを材
質とするレンズ体にスプレー法にて塗布し、５０℃の熱
風乾燥器で１時間予備乾燥した後、８０℃にて一晩加熱
硬化を行い、本発明調光レンズを得たーこの調光レンズ
は若干青味を帯びた透明であった。

この調光レンズに太陽光を当てたところ、瞬時に青色を
呈した。そしてその呈色の強さは、ビスフェノールＡを
除去したほかは同様にして得た塗液を用いて同様に製造
した比較用調光レンズと比較すると、遥かに大きいもの
であった。その後直ちに暗所に移したところ、３０℃に
て９分後にはほぼ最初の無色の状態に戻っており、大き
な褪色速度を有する優れた調光作用を有するものである
ことが認められた。

実施例３ 実施例１において合成したスピロオキサジン化合物１．
３．３−　）リメチルスピロ〔インドリノ−２゜３°−
ナフト（２，１−ｂ）　（Ｉ，４）−オキサジ７３１．
０重量部と、テトラブロムビスフェノールＡの１．０重
量部とを、市販のシリコーンコート用プライマー　ｒＰ
Ｈ９３Ｊ　（東芝シリコーン社製）３０重量部と共にイ
ソプロパツール４０重量部に溶解させて塗液を得、この
塗液をスプレー法にてｒ（：Ｒ−３９Ｊを材質とするレ
ンズ体に塗布し、５０℃にて１時間乾燥を行った後、こ
の上に更にプライマーｒＰＩｌ　９３Ｊ　　をイソプロ
パツールで２倍に希釈したものをスプレー法にて塗布し
、再び５０℃にて１時間予備乾燥した０次いでシリコー
ンコート剤「トスガード５２０」（東芝シリコーン社製
）をイソプロパツールにより濃度３０％に希釈した液を
ディッピング法にて塗布し、５０℃で１時間予備乾燥を
行った後、９０℃にて一晩加熱硬化を行い、本発明調光
レンズを得た。

この調光レンズは無色透明であった。

この調光レンズに、温度３０℃で大陽光を当てたところ
、瞬時に濃青色を呈した。そしてその呈色の強さは、テ
トラブロムビスフェノールＡをｌｅ去したほかは同様に
して得た塗液を用いて同様に製造した比較用調光レンズ
と比較すると、約２倍であった。その後直らに暗所に移
したところ、３０ｔにて５分後にはほぼ最初の無色の状
態に戻っていた。

以上の事実より、この調光レンズは、３０℃の温度にお
いても、（ＩＩれた呈色を示し、しかも褪色速度が大き
くて優れた調光作用を有するものであることが認められ
た。

実施例４ 実施例１において合成したスピロオキサジン化合物１．
３．３−　）リメチルスピロ〔インドリノ−２゜３゛−
ナフト（２，１−ｂ）　（Ｉ，４）−オキサジン〕１，
５重量部と、ビスフェノールへの１．０ｆｆｔ１部とを
、樹脂分が１００重量部となる量の市販のフェノール樹
脂溶液［プライオーフェンＴＤ−４４７Ｊ　（大日本イ
ンキ化学社製）に溶解させ、これにシリカゾル溶液ｒＬ
ＯｓｃＡＬ−１４３２ｊ　（触媒化成工業社製、ＳｉＯ
□含攪３０％）１００重量部を加えて塗液を得た。

この塗液を、ディッピング法にてｒＣＲ−３９４を材質
とするレンズ体に塗布し、８０℃にて５時間乾燥を行い
、本発明調光レンズを得た。この調光レンズは僅かに微
黄色の透明であった。

この調光レンズに、温度３０℃で大陽光を当てたところ
、瞬時に青色を呈し、調光レンズとして有用なものであ
った。その後直ちに暗所に移したところ、３０℃にて１
０分後にはほぼ最初の無色の状態に戻っていた。

以、１：の事実より、この調光レンズは、３０℃の温度
においても、優れた呈色を示し、しかも褪色速度が大き
くて優れた調光作用を有するものであるごとが認められ
た。

実施例５ 実施例１において合成したスピロオ；１−サジン化合物
１，３．３−１−リメチルスピロ〔インドリノ−２゜３
’−１−７）　（２，１−ｂ）　（Ｉ，４）−、ｉキサ
シフ）２．０重に部と、ビスフェノールへの２．０重量
部とを、市＋Ｆｉのエポキシ樹月Ｆ＋？容液「エボニノ
クス＋１１１００クリヤー」　（大日本塗料社製）７５
重滑部に溶解させてＷｐｆ（ｌを得た。この塗ン夜を、
テ′イノピング法にてｒＣＲ−３９Ｊを材質とするレン
ズ体に塗布し、６０℃にて２４時間乾燥を行った。更に
この上に、シリコンコート剤「トスガード５２０Ｊ　　
（東芝シリコーン社製）を・イソプロパツールにより４
度３０％に希釈した液をディッピング法にて塗布し、５
０’Ｃで１時間予備乾燥を行った後９０”Ｃで２時間カ
１ド九硬化を行い、本発明調光レンズを得た。

上記シリコンコート剤によるコーティングを行わないも
のも、エポキシ樹脂による相当に高い表面硬度のハード
コート層を有するものであり、実用的な調光レンズを得
ることができるが、上記シリコンコート剤によるコーテ
ィングを行うことにより、更に一層優れた表面硬度を有
するものとなる。

以上のようにして得られた調光レンズは無色透明であり
、これに温度３０℃で太陽光を当てたところ、３秒後に
濃青色を呈した。その後直ちに暗所に移したところ褪色
は良好であり、３０℃にて５分後には既にもとの無色の
状態に戻っていた０以上の事実より、この調光レンズは
、比較的温度の高い環境下においても、優れた呈色を示
し、しがも褪色速度が大きくて優れた調光作用を有する
ものであることが認められた。

手続補正書（自発） 昭和６２年１月８日 特許庁長官　黒　１）明　雄　殿 １、事件の表示 調光レンズ ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　東京都中央区日本橋堀留町１丁目９番１１号名称
　（Ｉ１Ｇ）呉羽化学工業株式会社４、代理人 境下」と訂正する。

（２）同第１Ｏ頁下から第７行中 ｒ　−００Ｃ−Ｃ（Ｃ１＋　２）　＝　Ｃ１ｌ□」をｒ
−００Ｃ−Ｃ（Ｃ１＋、）　＝ＣＩＩ□」と訂正する。

（３）同第１３頁第７行を下記のように訂正する。

「ル置換フェノール、ｏ、ｏ’−ビフェノール、ｐ、　
ｐ’−ビフェノール等のビフェノール類が好ましく使用
される。更に高」 （４）同第１３頁下から第１行を下記のように訂正する
。

「できる。また、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフォ
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフィド等も好ましく使用し
得る。」 （５）同第１８頁第６行乃至第７行間を下記のように訂
正する。

「ルフェニルジメトキシシラン７．６重量部、テトラメ
トキシシラン４５．６重量部、イソプロパツール」 （６）同第２１頁第１行乃至第２行中「ビスフェノール
Ａ」を［ｐ−ターシャリブチルフェノール」と訂正する
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）で示される有機フォトクロミッ
   ク化合物と、フェノール樹脂若しくはフェノール系化合
   物とを含むハードコート層を、樹脂よりなるレンズ体の
   表面に有すること特徴とする調光レンズ。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基ま
   たは炭素数１〜６のアルキル基若しくは炭素数１〜６の
   アルコキシ基、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、−
   （ＣＨ＿２）−＿ｎＣＯＯＨ、−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣ
   Ｎ、−（ＣＨ＿２）−＿ｎＣＯＯＲ、を示す。ただしＲ
   は炭素数１〜６のアルキル基、ｎは１〜４の整数を示す
   。〕 ２）フェノール系化合物が、アルキル置換フェノール化
   合物である特許請求の範囲第１項記載の調光レンズ。 ３）フェノール系化合物が、ビスフェノールＡ若しくは
   その誘導体である特許請求の範囲第１項記載の調光レン
   ズ。 ４）ハードコート層がオルガノシロキサンの多次元架橋
   構造を有する重合体よりなる特許請求の範囲第１項記載
   の調光レンズ。 ５）ハードコート層が有機ハードコート剤を含むものよ
   りなる特許請求の範囲第１項記載の調光レンズ。