JPS6215211A - 増粘剤 - Google Patents
増粘剤Info
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- JPS6215211A JPS6215211A JP15386685A JP15386685A JPS6215211A JP S6215211 A JPS6215211 A JP S6215211A JP 15386685 A JP15386685 A JP 15386685A JP 15386685 A JP15386685 A JP 15386685A JP S6215211 A JPS6215211 A JP S6215211A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はリン酸基を含有する水溶性高分子化合物からな
る水溶性樹脂に関する。
る水溶性樹脂に関する。
水溶性高分子化合物はその水溶液において増粘、ゲル化
、乳化・分散安定化等の効果を示し、化粧品、医薬品、
食品、繊維、製紙工業等の分野において広く利用されて
、いる。水溶性高分子化合物としては、澱粉類等の天然
系の高分子化合物、カルボキシメチルセルロース等の天
然系の高分子化合物を化学修飾した半合成高分子化合物
、更にポリビニルアルコールやポリアクリル酸等の合成
高分子化合物がある。とりわけ、化粧品類、医薬品等の
添加剤として用いる場合には一定の品質のものを大量に
供給できることから、合成高分子化合物が最近盛んに用
いられるようになってきた。化粧品類に用いられる水溶
性高分子化合物に要求される性質としては、安全かつ皮
膚に対する刺激が少ないことや、無色・無臭であること
などがあり、ポリアクリル酸系の高分子化合物が良く用
いられている。しかし、これら従来の高分子化合物は、
水溶性高分子化合物の性質である増粘性をみた場合、洗
浄剤基剤として用いられるポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等の強電
解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液においては
溶解せず、しかも増粘効果も示さないといった欠点があ
った。
、乳化・分散安定化等の効果を示し、化粧品、医薬品、
食品、繊維、製紙工業等の分野において広く利用されて
、いる。水溶性高分子化合物としては、澱粉類等の天然
系の高分子化合物、カルボキシメチルセルロース等の天
然系の高分子化合物を化学修飾した半合成高分子化合物
、更にポリビニルアルコールやポリアクリル酸等の合成
高分子化合物がある。とりわけ、化粧品類、医薬品等の
添加剤として用いる場合には一定の品質のものを大量に
供給できることから、合成高分子化合物が最近盛んに用
いられるようになってきた。化粧品類に用いられる水溶
性高分子化合物に要求される性質としては、安全かつ皮
膚に対する刺激が少ないことや、無色・無臭であること
などがあり、ポリアクリル酸系の高分子化合物が良く用
いられている。しかし、これら従来の高分子化合物は、
水溶性高分子化合物の性質である増粘性をみた場合、洗
浄剤基剤として用いられるポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩等の強電
解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液においては
溶解せず、しかも増粘効果も示さないといった欠点があ
った。
かかる実情において、本発明者らは鋭意研究を行った結
果、特定の構成単位を有する高分子化合物が水溶性で、
かつ水溶液を増粘させ、しかもポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸塩等の強電解質水溶液や食塩を含んだ
水溶液に可溶で、しかもその溶液をも増粘させ、更に水
溶性高分子化合物の特徴である曳糸性や泡の安定化等の
機能も持ち合わせていることを見出し本発明を完成する
に至った。
果、特定の構成単位を有する高分子化合物が水溶性で、
かつ水溶液を増粘させ、しかもポリオキシエチレンアル
キルエーテル硫酸塩等の強電解質水溶液や食塩を含んだ
水溶液に可溶で、しかもその溶液をも増粘させ、更に水
溶性高分子化合物の特徴である曳糸性や泡の安定化等の
機能も持ち合わせていることを見出し本発明を完成する
に至った。
即ち、本発明は、分子鎖中に次の式（１）（式中、Ｒ，
は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素数１〜３６の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基、門は水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アルカノールアミン、アルキ
ルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる水溶性樹脂を提供するものである。
は水素原子又はメチル基、Ｒ２は炭素数１〜３６の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基、門は水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アルカノールアミン、アルキ
ルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる水溶性樹脂を提供するものである。
本発明において、式（１）で表わされる構成単位を有す
る高分子化合物を得るための一つの方法としては、次の
式（ＩＩ） （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｍは前記と同様）で表わされる単
量体を単独重合するか、あるいは該単量体と他の水溶性
ビニル系単量体とを共重合することによって得る方法が
挙げられる。
る高分子化合物を得るための一つの方法としては、次の
式（ＩＩ） （式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｍは前記と同様）で表わされる単
量体を単独重合するか、あるいは該単量体と他の水溶性
ビニル系単量体とを共重合することによって得る方法が
挙げられる。
又、非水溶性のビニル系単量体でも得られた共重合体が
水溶性である限りは用いることができ、水溶性ビニル単
量体に限定されるものではない。
水溶性である限りは用いることができ、水溶性ビニル単
量体に限定されるものではない。
式（ＩＩ）で表わされるリン酸エステルは、本発明者の
一部により提案されており、高純度のリン酸モノエステ
ルのモノアルカリ金属塩にメタクリル酸グリシジル、あ
るいはアクリル酸グリシジルを反応させることにより工
業的に容易に製造できる。
一部により提案されており、高純度のリン酸モノエステ
ルのモノアルカリ金属塩にメタクリル酸グリシジル、あ
るいはアクリル酸グリシジルを反応させることにより工
業的に容易に製造できる。
即ち、式（Ｉ［［）で表わされるモノアルキルリン酸の
モノアルカリ金属塩に式（ＩＶ）で表わされるメタクリ
ル酸グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルを反応さ
せリン酸エステルを製造し、必要により酸性化、更に塩
基により中和することにより容易に製造できる。
モノアルカリ金属塩に式（ＩＶ）で表わされるメタクリ
ル酸グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルを反応さ
せリン酸エステルを製造し、必要により酸性化、更に塩
基により中和することにより容易に製造できる。
←Ｉ［Ｉ） （ＩＶ）
０１１ ０Ｍ”
（式中、「はアルカリ金属を示し、ＲＩ＋Ｒ２は前記と
同じ） 式（ｎ）で表わされるリン酸エステルにおいて、Ｒ２で
示される炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、トコシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２
−デシルテトラデシル、２−ウンデシルへキサデシル、
２−テトラデシルオクタデシル及びモノメチル分岐イソ
ステアリル基等が挙げられるが、水溶性の面からは炭素
数１２以下のものが好ましい。
同じ） 式（ｎ）で表わされるリン酸エステルにおいて、Ｒ２で
示される炭素数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、ブチル、オクチル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、トコシル、トリアコンチル、２−エチルヘキシ
ル、２−へキシルデシル、２−オクチルウンデシル、２
−デシルテトラデシル、２−ウンデシルへキサデシル、
２−テトラデシルオクタデシル及びモノメチル分岐イソ
ステアリル基等が挙げられるが、水溶性の面からは炭素
数１２以下のものが好ましい。
上記反応式中、式（ＩＩＩ）で表わされるモノアルキル
リン酸塩は、対応するアルキル基を有する有機ヒドロキ
シ化合物に五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等
のリン酸化剤を反応させてモノアルキルリン酸を得たの
ち中和することにより得ることができ、そのいずれの方
法で得られたものでもよい。
リン酸塩は、対応するアルキル基を有する有機ヒドロキ
シ化合物に五酸化リン、オキシ塩化リン、ポリリン酸等
のリン酸化剤を反応させてモノアルキルリン酸を得たの
ち中和することにより得ることができ、そのいずれの方
法で得られたものでもよい。
上記反応において、式（ＩＶ）で表わされるメタクリル
酸グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルは、式（Ｉ
［Ｉ）で表わされるモノアルキルリン酸のモノアルカリ
金属塩１モルに対し１〜１０モル、特に３〜５モル反応
させるのが好ましい。
酸グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルは、式（Ｉ
［Ｉ）で表わされるモノアルキルリン酸のモノアルカリ
金属塩１モルに対し１〜１０モル、特に３〜５モル反応
させるのが好ましい。
反応に用いる溶媒としては、不活性な極性溶媒が好まし
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール等
を挙げることができ、就中水が好ましい。
く、例えば水、メチルアルコール、エチルアルコール等
を挙げることができ、就中水が好ましい。
反応温度としては３０〜１００℃、特に５０〜９０℃で
反応を行うのが好ましい。
反応を行うのが好ましい。
更に、反応時において重合禁止、もしくは重合抑制剤を
添加しても良く、例えばハイドロキノンモノメチルエー
テル、ハイドロキノン、２゜２゛−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等をメタクリル酸
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルに対して５０
〜１０．０００ｐｐｍ加えるのが好ましい。
添加しても良く、例えばハイドロキノンモノメチルエー
テル、ハイドロキノン、２゜２゛−メチレンビス（４−
エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）等をメタクリル酸
グリシジルもしくはアクリル酸グリシジルに対して５０
〜１０．０００ｐｐｍ加えるのが好ましい。
か（して得られた反応液中には、目的化合物であるリン
酸エステルの他に未反応の式（ＴＶ）で表される化合物
あるいはその加水分解物が含まれている。使用目的によ
っては、この反応液から得られる反応生成物をそのまま
用いることも可能であるが、このものを更に精製して高
純度品を得ることができる。例えば、ドデシル・２−ヒ
ドロキシ−３−メタクリロイロキシプロビルリン酸ナト
リウム〔式（ｎ）の化合物においてｌ？１−Ｃｕｆｆ、
Ｒｚ＝ＣｒｚＨｚｓ −、Ｆｊ＝Ｎａ、以下、化合物（
Ｖ）と称する〕の場合には、ドデシルリン酸ナトリウム
の水溶液にメタクリル酸グリシジルを反応させた後、水
を留去させるか、もしくは反応液に塩化ナトリウム、塩
化カリウム等の電解質を飽和させ有機物をエチルエーテ
ル等の有機溶剤に抽出した後エチルエーテルを留去して
、水と分離し、更に未反応のメタクリル酸グリシジルを
非極性溶媒、例えばｎ−ヘキサンで抽出分離した後、更
にアセトンを加え、生成したドデシル・２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイロキシプロビルリン酸ナトリウムを
析出させて、アセトンに可溶なメタクリル酸グリシジル
の加水分解物と分離することにより純度のよい目的物を
得ることができる。なお、反応が終了した後、未反応の
メタクリル酸グリシジルを完全に加水分解させてしまう
と、後の精製工程が容易になる。
酸エステルの他に未反応の式（ＴＶ）で表される化合物
あるいはその加水分解物が含まれている。使用目的によ
っては、この反応液から得られる反応生成物をそのまま
用いることも可能であるが、このものを更に精製して高
純度品を得ることができる。例えば、ドデシル・２−ヒ
ドロキシ−３−メタクリロイロキシプロビルリン酸ナト
リウム〔式（ｎ）の化合物においてｌ？１−Ｃｕｆｆ、
Ｒｚ＝ＣｒｚＨｚｓ −、Ｆｊ＝Ｎａ、以下、化合物（
Ｖ）と称する〕の場合には、ドデシルリン酸ナトリウム
の水溶液にメタクリル酸グリシジルを反応させた後、水
を留去させるか、もしくは反応液に塩化ナトリウム、塩
化カリウム等の電解質を飽和させ有機物をエチルエーテ
ル等の有機溶剤に抽出した後エチルエーテルを留去して
、水と分離し、更に未反応のメタクリル酸グリシジルを
非極性溶媒、例えばｎ−ヘキサンで抽出分離した後、更
にアセトンを加え、生成したドデシル・２−ヒドロキシ
−３−メタクリロイロキシプロビルリン酸ナトリウムを
析出させて、アセトンに可溶なメタクリル酸グリシジル
の加水分解物と分離することにより純度のよい目的物を
得ることができる。なお、反応が終了した後、未反応の
メタクリル酸グリシジルを完全に加水分解させてしまう
と、後の精製工程が容易になる。
Ｍ型のドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタクリロイロ
キシプロピルリン酸〔式（ｎ）の化合物においてＲ９・
Ｃ）１３、Ｒ２・Ｃ＋ｚＨｚｓ 、Ｍ＝Ｈ）については
上記のようにして得られたＮａ塩の水溶液を酸、例えば
塩酸等で酸性にし、エチルエーテル等の溶剤で抽出する
ことにより得ることができる。更にこれにアルカノール
アミン、アルキルアミン、アンモニア等を反応させ各種
の塩とすることができる。
キシプロピルリン酸〔式（ｎ）の化合物においてＲ９・
Ｃ）１３、Ｒ２・Ｃ＋ｚＨｚｓ 、Ｍ＝Ｈ）については
上記のようにして得られたＮａ塩の水溶液を酸、例えば
塩酸等で酸性にし、エチルエーテル等の溶剤で抽出する
ことにより得ることができる。更にこれにアルカノール
アミン、アルキルアミン、アンモニア等を反応させ各種
の塩とすることができる。
又、式（１）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物を得るための他の方法としては、次の式（Ｖｌ） （式中、Ｒ３は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物や次の式（
■） （式中、Ｒ８は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物にリン酸エ
ステル基を導入することにより得る方法があり、例えば
、式（Ｖｌ）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物に、次の式（■）ＣＩ−Ｐ−ＯＲｚ
（■）瞥 ＣＩ （式中、Ｒ２は前記と同じ） で表わされる化合物を反応させ、得られたホスホロクロ
リデートを加水分解し、必要により中和することにより
得るか、又は式（ＶＩ）で表わされる構成単位を有する
高分子化合物に、次の式（ＩＸ） １１０−Ｐ−ＯＲ，（ＩＸ） Ｈ （式中、Ｒ２は前記と同じ） で表わされる化合物をジシクロへキシルカルボジイミド
等の脱水縮合剤の存在下に反応させ、更に必要により中
和することにより得ることができる。また、例えば式（
■）で表される構成単位を有する高分子化合物に、前記
式（ＩＩＩ）で表される化合物を反応させ、必要により
酸性化、さらに中和することにより得ることができるが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
物を得るための他の方法としては、次の式（Ｖｌ） （式中、Ｒ３は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物や次の式（
■） （式中、Ｒ８は前記と同じ） で表わされる構成単位を有する高分子化合物にリン酸エ
ステル基を導入することにより得る方法があり、例えば
、式（Ｖｌ）で表わされる構成単位を有する高分子化合
物に、次の式（■）ＣＩ−Ｐ−ＯＲｚ
（■）瞥 ＣＩ （式中、Ｒ２は前記と同じ） で表わされる化合物を反応させ、得られたホスホロクロ
リデートを加水分解し、必要により中和することにより
得るか、又は式（ＶＩ）で表わされる構成単位を有する
高分子化合物に、次の式（ＩＸ） １１０−Ｐ−ＯＲ，（ＩＸ） Ｈ （式中、Ｒ２は前記と同じ） で表わされる化合物をジシクロへキシルカルボジイミド
等の脱水縮合剤の存在下に反応させ、更に必要により中
和することにより得ることができる。また、例えば式（
■）で表される構成単位を有する高分子化合物に、前記
式（ＩＩＩ）で表される化合物を反応させ、必要により
酸性化、さらに中和することにより得ることができるが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
上記の式（Ｖｌ）で表わされる構成単位を有する高分子
化合物は２．３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート（例えば、日本油脂■製、ブレンマーＧＬＭ ）
を単独重合するか、あるいは他のビニル系単量体と共重
合することにより得ることができ、又、グリシジル（メ
タ）アクリレートを単独重合するか、あるいは他のビニ
ル系単量体と共重合することにより得られた高分子化合
物を加水分解処理し、高分子化合物中のグリシジル基を
グリセリル基に転換することによっても得ることができ
る。また上記の弐（■）で表される構成単位を有する高
分子化合物は、グリシジル（メタ）アクリレートを単独
重合するか、或いは他のビニル系単量体と共重合するこ
とにより得ることができる。この時の共重合の相手の単
量体は、後にリン酸基を導入して得られる高分子化合物
が水溶性である限りは特に限定されるものではない。
化合物は２．３−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート（例えば、日本油脂■製、ブレンマーＧＬＭ ）
を単独重合するか、あるいは他のビニル系単量体と共重
合することにより得ることができ、又、グリシジル（メ
タ）アクリレートを単独重合するか、あるいは他のビニ
ル系単量体と共重合することにより得られた高分子化合
物を加水分解処理し、高分子化合物中のグリシジル基を
グリセリル基に転換することによっても得ることができ
る。また上記の弐（■）で表される構成単位を有する高
分子化合物は、グリシジル（メタ）アクリレートを単独
重合するか、或いは他のビニル系単量体と共重合するこ
とにより得ることができる。この時の共重合の相手の単
量体は、後にリン酸基を導入して得られる高分子化合物
が水溶性である限りは特に限定されるものではない。
又、式（■）で表わされる化合物は、該アルキル基を有
する有機ヒドロキシ化合物にオキシ塩化リンを反応させ
て得ることができる。
する有機ヒドロキシ化合物にオキシ塩化リンを反応させ
て得ることができる。
式（Ｉ）で表わされる構成単位を有する高分子化合物が
皮膚に対する刺激が少ないことは、例えば長鎖アルキル
アルコールのリン酸モノエステル塩が皮膚に対する刺激
が少ない洗浄剤として広く用いられていることからも予
想できる。
皮膚に対する刺激が少ないことは、例えば長鎖アルキル
アルコールのリン酸モノエステル塩が皮膚に対する刺激
が少ない洗浄剤として広く用いられていることからも予
想できる。
本発明において、式（１）で表わされる構成単位を有す
る高分子化合物からなる水溶性樹脂は水溶液を増粘させ
、しかもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩等
の強電解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液にも
溶解し、その溶液を増粘させるものである。従って、本
発明の水溶性樹脂は増粘剤として有用である。
る高分子化合物からなる水溶性樹脂は水溶液を増粘させ
、しかもポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩等
の強電解質水溶液や食塩等の無機塩を含んだ水溶液にも
溶解し、その溶液を増粘させるものである。従って、本
発明の水溶性樹脂は増粘剤として有用である。
本発明の式（Ｉ）で表わされる構成単位を有する高分子
化合物からなる水溶性樹脂はリン酸基やアルキル基で示
される疎水基を有した新しい高分子化合物であり、しか
も皮膚に対する刺激が少なく、従って化粧品類の分野で
は勿論のこと、それ以外でも広く医学、工学の分野にお
いて利用されるものである。
化合物からなる水溶性樹脂はリン酸基やアルキル基で示
される疎水基を有した新しい高分子化合物であり、しか
も皮膚に対する刺激が少なく、従って化粧品類の分野で
は勿論のこと、それ以外でも広く医学、工学の分野にお
いて利用されるものである。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの、実施例のみに限定されるものではない
。
発明はこれらの、実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１
攪拌機、還流冷却管及び窒素ガス導入管を付したＩＥの
四ツ目フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物（■
））を５０ｇ仕込み、イオン交換水４５０ｇを加え溶解
させ、窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出した。更
に過硫酸カリウム５００ ｔａｇを添加溶解し７０℃ま
で昇温した。
四ツ目フラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロピルリン酸ナトリウム（化合物（■
））を５０ｇ仕込み、イオン交換水４５０ｇを加え溶解
させ、窒素ガスを吹き込んで溶存酸素を追い出した。更
に過硫酸カリウム５００ ｔａｇを添加溶解し７０℃ま
で昇温した。
５０℃近（で反応系の粘度が増してきたが、更に７０℃
で４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
様）で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）のピーク
は認められず、単量体である化合物（Ｖ）は全て重合し
たことがわかる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾
燥を行い白色粉末の重合体５０ｇを得た。
で４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
様）で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）のピーク
は認められず、単量体である化合物（Ｖ）は全て重合し
たことがわかる。重合終了後、反応系を凍結させ凍結乾
燥を行い白色粉末の重合体５０ｇを得た。
この重合体は、水に１０重量％濃度で、ポリオキシエチ
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの１５％水溶液に
３重量％濃度で、５℃〜８０℃の間で均一に溶は無色°
透明、無臭の水溶液を与えた。又、このポリオキシエチ
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの１５％水溶液に
、この重合体を３重量％濃度で溶解した水溶液に食塩を
１％添加しても透明な水溶液を与えた。
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの１５％水溶液に
３重量％濃度で、５℃〜８０℃の間で均一に溶は無色°
透明、無臭の水溶液を与えた。又、このポリオキシエチ
レンラウリルエーテル硫酸ナトリウムの１５％水溶液に
、この重合体を３重量％濃度で溶解した水溶液に食塩を
１％添加しても透明な水溶液を与えた。
更に、この重合体の２％水溶液の粘度を東京計器■製の
Ｂ型粘度計を用いて測定したところ（３０℃、以後の粘
度測定も同様）、表１に示す通りであり、これよりこの
水溶液はチクソトロピー性も示していることもわかる。
Ｂ型粘度計を用いて測定したところ（３０℃、以後の粘
度測定も同様）、表１に示す通りであり、これよりこの
水溶液はチクソトロピー性も示していることもわかる。
表１
又、この重合体をポリオキシエチレンラウリルエーテル
硫酸ナトリウムの１５％水溶液に添加したところ、表２
のようになり、添加することによる増粘効果があること
を示している（東京計器■製のＢ型粘度計、ローター回
転数３Ｏｒｐｍ、３０℃）。
硫酸ナトリウムの１５％水溶液に添加したところ、表２
のようになり、添加することによる増粘効果があること
を示している（東京計器■製のＢ型粘度計、ローター回
転数３Ｏｒｐｍ、３０℃）。
表２
実施例２
実施例１と同様の装置を用い、イオン交換水を１５０ｇ
仕込んだ以外は同様の操作で白色粉末の重合体を得た。
仕込んだ以外は同様の操作で白色粉末の重合体を得た。
この重合体の２％水溶液での粘度は表３に示す通りであ
る。
る。
表３
実施例３
攪拌機、還流冷却管及び窒素ガス導入管を付した２１の
四ツロフラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロビルリン酸ナトリウム（化合物（■
））を３０．９ ｇ （０，０７モル） 、２．３−ジ
ヒドロキシプロピルメタクリレート２３．２ｇ （０，
１４モル）を仕込み、イオン交換水９５０ｇを添加して
完全に溶解させた。この溶液に窒素ガスを吹き込んで溶
存酸素を追い出し、更に過硫酸カリウム５００ ｍｇを
添加溶解し７０℃まで昇温した。更に７０℃に保ったま
ま４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
様）で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）及び２．
３−ジヒドロキシプロピルメタクリレートのピークは認
められず、単量体は全て反応したことがわかる。重合終
了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を行い白色粉末の共重
合体を得た。
四ツロフラスコにドデシル・２−ヒドロキシ−３−メタ
クリロイロキシプロビルリン酸ナトリウム（化合物（■
））を３０．９ ｇ （０，０７モル） 、２．３−ジ
ヒドロキシプロピルメタクリレート２３．２ｇ （０，
１４モル）を仕込み、イオン交換水９５０ｇを添加して
完全に溶解させた。この溶液に窒素ガスを吹き込んで溶
存酸素を追い出し、更に過硫酸カリウム５００ ｍｇを
添加溶解し７０℃まで昇温した。更に７０℃に保ったま
ま４時間加熱攪拌した。この時の反応系から採取した試
料をＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー、以下も同
様）で分析したところ、未反応の化合物（Ｖ）及び２．
３−ジヒドロキシプロピルメタクリレートのピークは認
められず、単量体は全て反応したことがわかる。重合終
了後、反応系を凍結させ凍結乾燥を行い白色粉末の共重
合体を得た。
この共重合体の水溶液系での粘度を東京計器■製のＢ型
粘度計を用いて測定したところ（ローター回転数３Ｏｒ
ｐｍ 、３０℃）、表４に示す通りであった。
粘度計を用いて測定したところ（ローター回転数３Ｏｒ
ｐｍ 、３０℃）、表４に示す通りであった。
表４
又、この共重合体の２％水溶液の粘度をローター回転数
を変えて測定したところ、表５に示す通りとなり、この
水溶液もチクソトロピー性を示していることがわかる。
を変えて測定したところ、表５に示す通りとなり、この
水溶液もチクソトロピー性を示していることがわかる。
表５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、分子鎖中に次の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素原子又はメチル基、Ｒ＿２は炭素
数１〜３６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、Ｍは水
素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカノー
ルアミン、アルキルアミン又はアンモニウムを示す） で表わされる構成単位を有する水溶性高分子化合物から
なる水溶性樹脂。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15386685A JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
| DE19863623068 DE3623068A1 (de) | 1985-07-12 | 1986-07-09 | Polymere und copolymere, die eine phosphatgruppe enthalten, und verfahren zu ihrer herstellung |
| GB8616798A GB2179666B (en) | 1985-07-12 | 1986-07-10 | Thickening aqueous electrolyte solutions with a polymer having phosphate groups |
| FR8610215A FR2584729B1 (fr) | 1985-07-12 | 1986-07-11 | Polymere a groupe phosphate et son procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15386685A JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6215211A true JPS6215211A (ja) | 1987-01-23 |
| JPH0641582B2 JPH0641582B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=15571813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15386685A Expired - Fee Related JPH0641582B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 増粘剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641582B2 (ja) |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP15386685A patent/JPH0641582B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0641582B2 (ja) | 1994-06-01 |
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