JPS621540B2 - - Google Patents

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JPS621540B2
JPS621540B2 JP57053384A JP5338482A JPS621540B2 JP S621540 B2 JPS621540 B2 JP S621540B2 JP 57053384 A JP57053384 A JP 57053384A JP 5338482 A JP5338482 A JP 5338482A JP S621540 B2 JPS621540 B2 JP S621540B2
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Hikoya Hayatsu
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、フタロシアニン骨格をリガンドとし
て化学結合している有機材料を吸着剤として使用
することにより実質的に溶液、特に実質的に水溶
液中に微量に溶存する変異原性物質を選択的に吸
着ならびに脱着処理する方法に関するものであ
る。 近年、環境、食品等に微量に混在する変異原性
物質はガンによる死亡率の増加とともに注目され
ている。このため、これらの物質の除去技術なら
びにヒトに与える影響の研究のためにその分離濃
縮技術の開発は極めて重要な課題となつている。 本発明は、このような見地から、実質的に溶液
中に微量に溶存する変異原性物質の選択的な吸着
除去ならびに脱着濃縮に有用な新規な処理法を目
的としてなされたものである。 ヘミンおよびその誘導体が変異原性物質、たと
えば、Trp―Ｐ―１（３―アミノ―１，４―ジメ
チル―5H―ピリド〔４，３―ｂ〕インドール）
の活性を阻害することは知られている。
Biochem.Biophys・Res.Commun.、92、662―
668（1980）；Cancer Letts.11 29〜33（1980） 本発明者らは、ヘミンに化学構造が類似した部
分のあるフタロシアニン誘導体についても同様な
作用のあることを見い出し、この阻害作用がフタ
ロシアニン骨格の変異原性物質に対する吸着作用
に起因することをつきとめ、本発明に至つたもの
である。 すなわち、本発明は、フタロシアニン系反応染
料と反応させることにより染色された有機材料を
用いて溶液中の変異原性物質を吸着させ、ついで
必要により脱着させることを特徴とする変異原性
物質の処理法である。 本発明において、フタロシアニン系反応染料
は、発色成分であるフタロシアニン核と、繊維の
官能基と反応して共有結合を生成させる反応基と
からなる。 このフタロシアニン系反応染料はそれ自体は染
料業界においてよく知られており、たとえば、ジ
クロルトリアジン系、モノクロルトリアジン系、
トリクロルピリジン系、スルフアトエチルスルホ
ン系、ジクロルキノキザリン系、ジクロルピリダ
ゾン系、スルフアトエチルスルホンアミド系など
の反応基が種々の２価の基を介してフタロシアニ
ン核と結合している染料である。 このような染料を記載した文献としては、特公
昭34―5436号、特公昭35―12780号、特公昭38―
5033号、特公昭39―17676号、特公昭40―7782
号、特公昭47―1027号などをあげることができ
る。 本発明において、染料される有機材料とは、反
応染料の反応基と反応する官能基として、水酸
化、アミノ基、メルカプト基、カルボンアミド基
等を有する物質であり、たとえばセフアロース
4B（フアルマシア社製）のような多糖類、紙、
木綿等のセルロースおよび羊毛、絹、ナイロン等
のポリアミドがあげられる。形状しては、物質そ
のもの、繊維、糸、布などがあげられる。 本発明において、実質的に溶液中とは、溶液の
量が多い場合はもとより、有機材料を湿らせる程
度の少量の場合も意味する。 以下に、本発明において好ましく適用できるセ
ルロース繊維にフタロシアニン系反応染料として
スルフアートエチルスルホン系のものを反応させ
る場合の反応式を示す。 （Pc：フタロシアニン核 Ｘ：２価の基 Cell：
セルロース鎖） 具体的にフタロシアニン系反応染料をセルロー
ス繊維と反応させて染色を行うには、それ自体公
知の方法、たとえば特公昭26―1989号に記載の方
法に準じて、水媒体中、アルカリ剤の存在下で行
うことができる。 このようにして染色された有機材料には、未反
応の染料および染色過程で染料が分解されてでき
たフタロシアニン誘導体が付着しているので、目
的によつては、さらにジメチルスルホキシド
（DMSO）、ピリジンなどの溶剤で抽出または洗浄
することが好ましい。 このようにして得られたフタロシアニン核が
種々の基を介して共有結合している有機材料は、
溶液、特に水溶液中に溶存する変異原性物質を選
択的に吸着するので変異原性物質の除去材料とし
て極めて有効である。また微量に溶解している変
異原性物質を吸着させた後に適当な溶剤で溶出さ
せることにより濃縮することもできる。 変異原性物質を吸着させるには、たとえば変異
原性物質を含有する溶液、特に水溶液に、染色し
た有機材料を加えた後、通常０〜100℃、好まし
くは15〜30℃で撹拌、振とうなどを行なうことに
より行われる。この操作は繰り返し行つてもよ
い。また、染色した有機材料をカラムに充てんし
ておいて変異原性物質を含む溶液を通すことによ
り行うこともできる。 あるいは、溶液で湿らせた有機材料に変異原性
物質を含む気体を通すことにより行うこともでき
る。 変異原性物質を吸着した有機材料からそれを脱
着させるには、変異原性物質を吸着させた有機材
料を、溶剤たとえばメタノール、メタノール―ア
ンモニア水溶液、メタノール―塩酸溶液などの中
性、弱アルカリ性または弱酸性のものを用い、０
℃ないし溶剤の沸点の温度範囲で撹拌、振とうす
ることにより行われる。あるいは染色した有機材
料をカラムに充てんして変異原性物質を含む溶液
を通した場合は、前記の溶剤を通すことにより溶
出させることもできる。 このようにして得られた変異原性物質を含む溶
液をそのままあるいは更に濃縮することにより一
段と高濃度の変異原性物質を含有する溶液を得る
ことができ、また溶剤を留去することにより単離
することもできる。 本発明において処理できる変異原性物質として
は、Trp―Ｐ―１，Trp―Ｐ―２（３―アミノ―
１―メチル―5H―ピリド〔４，３―６〕インド
ール，Glu―Ｐ―１（２―アミノ―６―メチル―
ジピリド〔１，２―ａ：3′，2′―ｄ〕イミダゾー
ル），Glu―Ｐ―２（２―アミノ―ジピリド
〔１，２―ａ：3′，2′―ｄ〕イミダゾール）、アミ
ノ―α―カルボリン（２―アミノ―9H―ピリド
〔２，３―ｂ〕インドール）、アミノメチル―α―
カルボリン（２―アミノ―３―メチル―9H―ピ
リド〔２，３―ｂ〕インドール）、IQ（２―アミ
ノ―３―メチルイミダゾ〔４，５―ｆ〕キノリ
ン、２―アセチルアミノフルオレンなどの変異原
性物質として知られているものがあげられる。 特にTrp―Ｐ―１，Trp―Ｐ―２，Glu―Ｐ―
１，Glu―Ｐ―２，アミノ―α―カルボリン、ア
ミノメチル―α―カルボリン、IQような、３個
以上の芳香環を有する平面構造をもつた変異原性
物質に有効である。 これら変異原性物質に対するフタロシアニン核
の必要量は、変異原性物質１分子に対して、フタ
ロシアニン核１個以上が好ましい。 本発明では、吸着剤が市販されているフタロシ
アニン系反応染料で染色できる有機材料であるた
め、その入手あるいは調製がきわめて容易であ
り、またそれの変異原性物質の吸着率が高い点で
すぐれている。 次に、本発明を実施例をもつて更に詳しく説明
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれら
に限定されるものではない。 実施例 １ (1) フタロシアニン骨核をリガンドとして化学結
合しているセルロースの製法 １のビーガーに水600mlを取り、この中に
脱脂綿30gを投入して、ゆるやかに撹拌加熱し
て30℃にする。この中に、スミフイツクス タ
ーコイス ブルー Ｇ 〔住友化学社製反応染
料：カラーインデツクス（C.I.）リアクテイブ
ブルー 21；下記式で示される混合物〕 2gと無水硫酸ナトリウム30gを加えて20分間撹
拌してから、炭酸ナトリウム12gを加え、15分
間撹拌保温後、20分を要して70℃に昇温する。
60分間保温して反応を終結させる。 青色に染色された脱脂綿をヌツチユで別
し、これを水900mlモノゲン（第一工業製薬社
製洗浄剤：アルキルベンゼンスルホン酸ソー
ダ）1.8gの中に移し、100℃５分間ソーピング
する。ヌツチエで別して十分に水洗してから
乾燥する。更にジメチルスルホキシド、メタノ
ール―濃塩酸（容量比50：１）、メタノール―
濃アンモニア水（容量比50：１）、メタノール
の順に洗液が着色しなくなるまで洗浄して乾燥
する。 得られた青色脱脂綿を原子吸光スペクトル法
で分析すると、銅の含量は0.065％であつた。
したがつて、1g中にはフタロシアニン骨核を
1.0×10-5モル含有することになる。 (2) フタロシアニン骨格をリガンドとして化学結
合しているセルロースによる変異原性物質の吸
着除去例 変異原性物質２×10-5〜５×10-5モル／濃
度の0.9％食塩水５mlに、(1)で得た青色脱脂綿
（10mg/ml）を加えて室温（20℃）で30分間機械
的に振とうする。ついで青色脱脂綿を取り除い
てさらに新しい青色脱脂綿（10mg/ml）を加え
て同様に30分間振とうする。 このようにして溶液に残存する変異原性物質
を溶液の紫外部吸収スペクトルから求め、青色
脱脂綿に吸着した変異原性物質の割合を算出し
たのが次表である。ブランクとして青色染色し
ない脱脂綿の吸着率も示した。
【表】
【表】 (3) 変異原性物質の吸着後脱着例 〔3H〕―Trp―Ｐ―２を新鮮なヒトの血清
（２ml）と尿（５ml）ならびに0.9％食塩水（５
ml）に加え、２×10-9モル／濃度にする。(2)
に記載した操作と同様にして青色脱脂綿で変異
原性物質を吸着させる。ついで青色脱脂綿を紙
タオルでぬぐい、更に水で湿らせてからぬぐ
う。 このようにして〔3H〕―Trp―Ｐ―２を吸着
した青色脱脂綿をメタノール―濃アンモニア水
（50：１容量比）１ml／２mg（脱脂綿）に入れ
て室温で15分間振とうして抽出する。青色脱脂
綿を取り出し、紙タオルでぬぐい、再度メタノ
ール―濃アンモニア水を同量用いて同様に抽出
する。二度のメタノール―濃アンモニア水抽出
溶液を混合してこの中の〔3H〕―Trp―Ｐ―２
の放射活性を定量して回収率を算出した。次表
の結果が得られた。
【表】 上記で使用した反応染料にかえて、下記の反応
染料を使用して得られた脱脂綿を用いても、変異
原性物質の吸着効果が得られる。 スミフイツクス ターコイス ブルー Ｈ―
GF （住友化学社製反応染料：C.I.リアクテイ
ブ ブルー 15） スミフイツクス ターコイス ブルー GS
（住友化学社製反応染料：C.I.リアクテイブ ブ
ルー 118） スミフイツクス ターコイス ブルー BF
（住友化学社製反応染料：C.I.リアクテイブ ブ
ルー 148） C.I.リアクテイブ ブルー 75（チバクロン
プロント ターコイス Ｇ：チバ・ガイギー社反
応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 116（レバフイツ
クス ターコイス ブルー Ｅ―BA：バイエル
社反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 105（レバフイツ
クス ターコイス ブルー Ｐ―BRA；バイエ
ル社反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 18（チバクロン
ターコイス ブルー TG―Ｅ：チバガイギー社
製反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 41（チバクロン
ターコイス ブルー 2G―Ｅ：チバガイギー社
製反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 71（プロシオン
ターコイス Ｈ―Ａ：アイ・シー・アイ社製反応
染料） C.I.リアクテイブ ブルー 25（プロシオン
ブリリアントブルー Ｈ―5G：アイ・シー・ア
イ社製反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 80（レバフイツク
ス ターコイス ブルー Ｅ―4G：バイエル社
製反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー ３（プロシオン
ブリリアント ブルー Ｈ―7G：アイ・シー・
アイ社製反応染料） C.I.リアクテイブ ブルー 72（チバクロン
ターコイス ブルー GR―Ｄ：チバガイギー社
製反応染料）

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ フタロシアニン系反応染料と反応させること
    により染色された有機材料を用いて実質的に溶液
    中の変異原性物質を吸着させ、ついで必要により
    脱着させることを特徴とする変異原性物質の処理
    法。
JP57053384A 1982-03-30 1982-03-30 変異原性物質の処理法 Granted JPS58170506A (ja)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57053384A JPS58170506A (ja) 1982-03-30 1982-03-30 変異原性物質の処理法
AU12608/83A AU558157B2 (en) 1982-03-30 1983-03-18 Adsorption of mutagens
AT83301669T ATE28036T1 (de) 1982-03-30 1983-03-24 Verfahren zur behandlung von mutagenen.
DE8383301669T DE3372255D1 (en) 1982-03-30 1983-03-24 A method for treatment of mutagens
EP83301669A EP0090610B1 (en) 1982-03-30 1983-03-24 A method for treatment of mutagens
NO831091A NO831091L (no) 1982-03-30 1983-03-25 Fremgangsmaate for behandling av mutagener
US06/479,136 US4460475A (en) 1982-03-30 1983-03-25 Method for treatment of mutagens
CA000424785A CA1199740A (en) 1982-03-30 1983-03-29 Method for treatment of mutagens
BR8301635A BR8301635A (pt) 1982-03-30 1983-03-29 Processo para tratamento de uma solucao que contem mutagens
DK144683A DK144683A (da) 1982-03-30 1983-03-29 Fremgangsmaade til behandling af mutagenholdig oploesning

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57053384A JPS58170506A (ja) 1982-03-30 1982-03-30 変異原性物質の処理法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58170506A JPS58170506A (ja) 1983-10-07
JPS621540B2 true JPS621540B2 (ja) 1987-01-14

Family

ID=12941323

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57053384A Granted JPS58170506A (ja) 1982-03-30 1982-03-30 変異原性物質の処理法

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4460475A (ja)
EP (1) EP0090610B1 (ja)
JP (1) JPS58170506A (ja)
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