JPS621603B2 - - Google Patents
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- JPS621603B2 JPS621603B2 JP15359079A JP15359079A JPS621603B2 JP S621603 B2 JPS621603 B2 JP S621603B2 JP 15359079 A JP15359079 A JP 15359079A JP 15359079 A JP15359079 A JP 15359079A JP S621603 B2 JPS621603 B2 JP S621603B2
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- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- propylene
- copolymer
- olefin
- parts
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Description
本発明は、オレフイン重合体の変性方法に関す
る。 炭素数３以上のオレフインの重合体もしくは炭
素数３以上のオレフインを主成分とする共重合体
（以下、両者を総称してオレフイン重合体という
ことがある）は、チーグラー型触媒を用いること
によつて製造できることは知られている。とくに
立体特異性触媒を用いると高結晶性の重合体を得
ることができるが、このようなオレフイン重合体
は一般に炭化水素溶媒に対する溶解性が悪く、室
温において濃厚な溶液とすることはできないの
で、接着剤や塗料などの用途に適しているとは言
えない。 このようなオレフイン重合体を分解させてより
低い分子量の重合体を製造することは知られてい
るが、従来提案の分解法では、非常に低分子量の
ものとしない限り溶解性を改善するまでには至ら
なかつた。例えばラジカル開始剤を用いた分解方
法として溶融状態で行う方法は、米国特許第
3144436号明細書に開示されているが溶解特性は
原料重合体と変わらないことが示されている。
又、結晶性ポリプロピレンを溶媒中約７％以下の
有機過酸化物の存在下で分解する方法が特公昭38
−14490号公報に開示されているが、単に溶融粘
度の低いものを得ることを目的としているため、
分解生成物の結晶性や溶解特性は原料のものと変
わらない。 本発明者らは、変性によつて比較的高分子量の
ものでも溶媒に対する溶解性の改善されたオレフ
イン重合体を得るべく検討した結果、側鎖の切断
を行うとともに、場合によつては溶媒等を付加さ
せることによりその目的が達成できることを知つ
た。すなわち本発明は、炭素数３以上のオレフイ
ンの重合体もしくは炭素数３以上のオレフインを
主成分とする共重合体を、炭化水素溶媒中、有機
過酸化物を該重合体もしくは共重合体100重量部
当り５ないし1000重量部（但し、プロピレンの重
合体もしくはプロピレンを主成分とする共重合体
にあつては10ないし1000重量部）を共存させ、
100ないし250℃の温度で反応させ、反応生成物の
極限粘度が原料重合体もしくは共重合体の極限粘
度の50％以下（但し、プロピレン重合体もしくは
プロピレンを主成分とする共重合体にあつては30
％以下）で、かつ反応生成物の融点が原料重合体
もしくは共重合体の融点よりも５℃以上（但し、
プロピレン重合体もしくはプロピレンを主成分と
する共重合体にあつては10℃以上）低下させるま
で変性させることを特徴とするオレフイン重合体
の変性方法である。 本発明の原料は、炭素数３以上のオレフインの
重合体もしくはこれを主成分とする共重合体であ
る。具体的には、プロピレン、１−ブテン、１−
ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デ
セン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−テト
ラデセン、１−オクタデセン、３−メチル−１−
ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル
−１−ペンテン、４・４−ジメチル−１−ペンテ
ンなどの重合体、これら２種以上の共重合体、こ
れらの１種以上と少割合、例えば10モル％以下の
エチレンとの共重合体などを例示することができ
る。これらオレフイン重合体としては任意の分子
量のものを選ぶことができる。例えば135℃デカ
リン中で測定した極限粘度〔η〕で表示して0.5
ないし50dl／ｇ、とくに1.0ないし30dl／ｇのも
のを原料として使用することができる。 オレフイン重合体の分解は、炭化水素溶媒中で
行われる。その代表例として、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油のような
脂肪族炭化水素、メチルシクロペンタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサンのような脂環族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、エチルトルエン、トリメチ
ルベンゼン、シメン、ジエチルベンゼン、ジイソ
プロピルベンゼン、ビフエニルのような芳香族炭
化水素、ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素な
どを例示することができる。この中ではとくにア
ルキル芳香族炭化水素を用いるのが好ましい。 上記方法で使用される有機過酸化物の代表的な
ものを列挙すると、アルキルペルオキシド、アリ
ールペルオキシド、アシルペルオキシド、アロイ
ルペルオキシド、ケトンペルオキシド、ペルオキ
シカーボネート、ペルオキシカルボキシレート、
ヒドロペルオキシド等がある。アルキルペルオキ
シドとしては、ジイソプロピルペルオキシド、ジ
−tert−ブチルペルオキシド、２・５−ジメチル
−２・５ジ−tert−ブチルペルオキシヘキシン−
３など、アリールペルオキシドとしては、ジクミ
ルペルオキシドなど、アシルペルオキシドとして
は、ジラウロイルペルオキシドなど、アロイルペ
ルオキシドとしては、ジベンゾイルペルオキシド
など、ケトンペルオキシドとしては、メチルエチ
ルケトンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノン
ペルオキシドなど、ヒドロペルオキシドとして
は、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒ
ドロペルオキシドなどを挙げることができる。 これらの中では、ジ−tert−ブチルペルオキシ
ド、２・５−ジメチル−２・５−ジ−tert−ブチ
ルペルオキシヘキシン−３、ジクミルペルオキシ
ド、ジベンゾイルペルオキシドなどが好ましい。 炭化水素溶媒の使用量は、オレフイン重合体
100重量部当り100ないし100000重量部、とくに
300ないし10000重量部の範囲が好ましい。また有
機過酸化物の使用量はオレフイン重合体の種類に
よつても異なる。例えば、プロピレンの重合体あ
るいはプロピレンを主成分とする共重合体は、オ
レフイン重合体の内でも特に側鎖の分解を起こし
難いものであるから、より多量の過酸化物を使用
して、シビアな条件で分解を行う必要がある。か
くして、プロピレンの重合体、又はプロピレンを
主成分とする共重合体を使用する場合は、オレフ
イン重合体100重量部当り10ないし1000重量部、
好ましくは30ないし700重量部用いる必要があ
り、またその他のオレフイン重合体にあつては、
オレフイン重合体100重量部当り５ないし1000重
量部、好ましくは10ないし600重量部使用する必
要がある。 有機過酸化物の使用量が前記範囲より少ないと
オレフイン重合体の変性は起こるが、反応生成物
の溶解特性などは原料のそれとほとんど変わると
ころはないので、本発明の目的を達し得ない。 変性反応は、回分式あるいは連続式のいずれの
方式を採用してもよい。回分式反応にあつてはオ
レフイン重合体や有機過酸化物を逐次添加する方
式を採ることもできる。好ましい方法の一つは、
炭化水素溶媒とオレフイン重合体からなる溶液中
に有機過酸化物を逐次添加して行く方法である。 反応の温度は100ないし250℃、好ましくは110
ないし200℃であつて、とくにオレフイン重合体
が炭化水素溶媒中に溶解するような温度を選択す
るのが好ましい。 反応時間は、反応生成物の極限粘度が原料の極
限粘度の50％以下（但し、プロピレン重合体もし
くはプロピレンを主成分とする共重合体では30％
以下）、好ましくは0.1ないし40％（但し、プロピ
レン重合体もしくはプロピレンを主成分とする共
重合体にあつては25％以下）、とくに好ましくは
２ないし20％となり、かつ反応生成物の融点が原
料重合体もしくは共重合体の融点よりも５℃以上
（但し、プロピレン重合体、プロピレンを主成分
とする共重合体にあつては10℃以上）低下するま
でであつて、反応条件によつても異なるが、通常
10分ないし10時間の範囲で十分である。反応生成
物の極限粘度は、その有用性を考慮すると135
℃、デカリン中で測定して0.1ないし５dl／ｇ、
とくに0.3ないし３dl／ｇの範囲にあることが望
ましい。 本発明によつて得られる生成物は、単に原料重
合体の主鎖が切断されただけのものではなく、側
鎖の切断や溶媒の付加などによつて分子構造が若
干原料重合体のものと異なつている。そのためか
結晶化度が低い値を示す。そして種々の溶媒に対
して溶解性が向上しており、場合によつては常温
における溶液を形成させることが可能となる。し
たがつて溶液型の被覆剤、接着剤、塗料として有
用である。 実施例 １ ４−メチル−１−ペンテンの単独重合体
（〔η〕9.38、DSC法による融点237℃）50ｇをト
ルエン１に仕込み、系を窒素で置換したのち、
145℃に昇温し、ポリマーを完全に溶解させた。
しかる後に、ジクミルペルオキシド16.2ｇ（100
mlのトルエンに溶解）を４時間かけて系に供給
し、更に撹拌を２時間続けた。反応混合物を室温
まで冷却したのち、多量のアセトンを加え、ポリ
マーを完全に沈殿させ、ポリマーを取した。ウ
エツトケーキを更にアセトンで繰り返し洗浄後、
60℃で減圧乾燥することにより精製ポリマーを得
た。この反応生成物の〔η〕は1.69、融点は226
℃であつた。 参考例 １ 実施例１で得られた変性４−メチル−１−ペン
テン重合体２ｇを100mlのシクロヘキセンに70℃
で溶解し、室温まで冷却したが、ポリマーは析出
せず、均一透明溶液であつた。このポリマー溶液
をアルミ板上に塗布したところ、室温で風乾する
だけで透明な均一薄膜が形成された。 比較例 １ ４−メチル−１−ペンテン単独重合体（〔η〕
1.25、融点238℃）を用い、参考例１と同様の方
法で、シクロヘキセン溶液を調製することを試み
たが、ポリマーが沈殿析出し、均一溶液とはなら
なかつた。 実施例２ないし９および比較例２ ジクミルペルオキシドの使用量を表１に示した
量とし、かつ反応を表１に示した温度で行う他は
実施例１と同様の方法で変性４−メチル−１−ペ
ンテン重合体を合成した。精製ポリマーの
〔η〕、融点および参考例１と同様の方法で行つた
シクロヘキセンへの室温溶解性、該シクロヘキセ
ン溶液の室温成膜性の結果を表１に示した。
る。 炭素数３以上のオレフインの重合体もしくは炭
素数３以上のオレフインを主成分とする共重合体
（以下、両者を総称してオレフイン重合体という
ことがある）は、チーグラー型触媒を用いること
によつて製造できることは知られている。とくに
立体特異性触媒を用いると高結晶性の重合体を得
ることができるが、このようなオレフイン重合体
は一般に炭化水素溶媒に対する溶解性が悪く、室
温において濃厚な溶液とすることはできないの
で、接着剤や塗料などの用途に適しているとは言
えない。 このようなオレフイン重合体を分解させてより
低い分子量の重合体を製造することは知られてい
るが、従来提案の分解法では、非常に低分子量の
ものとしない限り溶解性を改善するまでには至ら
なかつた。例えばラジカル開始剤を用いた分解方
法として溶融状態で行う方法は、米国特許第
3144436号明細書に開示されているが溶解特性は
原料重合体と変わらないことが示されている。
又、結晶性ポリプロピレンを溶媒中約７％以下の
有機過酸化物の存在下で分解する方法が特公昭38
−14490号公報に開示されているが、単に溶融粘
度の低いものを得ることを目的としているため、
分解生成物の結晶性や溶解特性は原料のものと変
わらない。 本発明者らは、変性によつて比較的高分子量の
ものでも溶媒に対する溶解性の改善されたオレフ
イン重合体を得るべく検討した結果、側鎖の切断
を行うとともに、場合によつては溶媒等を付加さ
せることによりその目的が達成できることを知つ
た。すなわち本発明は、炭素数３以上のオレフイ
ンの重合体もしくは炭素数３以上のオレフインを
主成分とする共重合体を、炭化水素溶媒中、有機
過酸化物を該重合体もしくは共重合体100重量部
当り５ないし1000重量部（但し、プロピレンの重
合体もしくはプロピレンを主成分とする共重合体
にあつては10ないし1000重量部）を共存させ、
100ないし250℃の温度で反応させ、反応生成物の
極限粘度が原料重合体もしくは共重合体の極限粘
度の50％以下（但し、プロピレン重合体もしくは
プロピレンを主成分とする共重合体にあつては30
％以下）で、かつ反応生成物の融点が原料重合体
もしくは共重合体の融点よりも５℃以上（但し、
プロピレン重合体もしくはプロピレンを主成分と
する共重合体にあつては10℃以上）低下させるま
で変性させることを特徴とするオレフイン重合体
の変性方法である。 本発明の原料は、炭素数３以上のオレフインの
重合体もしくはこれを主成分とする共重合体であ
る。具体的には、プロピレン、１−ブテン、１−
ペンテン、１−ヘキセン、１−オクテン、１−デ
セン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−テト
ラデセン、１−オクタデセン、３−メチル−１−
ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル
−１−ペンテン、４・４−ジメチル−１−ペンテ
ンなどの重合体、これら２種以上の共重合体、こ
れらの１種以上と少割合、例えば10モル％以下の
エチレンとの共重合体などを例示することができ
る。これらオレフイン重合体としては任意の分子
量のものを選ぶことができる。例えば135℃デカ
リン中で測定した極限粘度〔η〕で表示して0.5
ないし50dl／ｇ、とくに1.0ないし30dl／ｇのも
のを原料として使用することができる。 オレフイン重合体の分解は、炭化水素溶媒中で
行われる。その代表例として、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、デカン、ドデカン、灯油のような
脂肪族炭化水素、メチルシクロペンタン、シクロ
ヘキサン、メチルシクロヘキサンのような脂環族
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クメン、エチルトルエン、トリメチ
ルベンゼン、シメン、ジエチルベンゼン、ジイソ
プロピルベンゼン、ビフエニルのような芳香族炭
化水素、ジクロルエタン、クロルベンゼン、ｏ−
ジクロルベンゼンのようなハロゲン化炭化水素な
どを例示することができる。この中ではとくにア
ルキル芳香族炭化水素を用いるのが好ましい。 上記方法で使用される有機過酸化物の代表的な
ものを列挙すると、アルキルペルオキシド、アリ
ールペルオキシド、アシルペルオキシド、アロイ
ルペルオキシド、ケトンペルオキシド、ペルオキ
シカーボネート、ペルオキシカルボキシレート、
ヒドロペルオキシド等がある。アルキルペルオキ
シドとしては、ジイソプロピルペルオキシド、ジ
−tert−ブチルペルオキシド、２・５−ジメチル
−２・５ジ−tert−ブチルペルオキシヘキシン−
３など、アリールペルオキシドとしては、ジクミ
ルペルオキシドなど、アシルペルオキシドとして
は、ジラウロイルペルオキシドなど、アロイルペ
ルオキシドとしては、ジベンゾイルペルオキシド
など、ケトンペルオキシドとしては、メチルエチ
ルケトンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノン
ペルオキシドなど、ヒドロペルオキシドとして
は、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒ
ドロペルオキシドなどを挙げることができる。 これらの中では、ジ−tert−ブチルペルオキシ
ド、２・５−ジメチル−２・５−ジ−tert−ブチ
ルペルオキシヘキシン−３、ジクミルペルオキシ
ド、ジベンゾイルペルオキシドなどが好ましい。 炭化水素溶媒の使用量は、オレフイン重合体
100重量部当り100ないし100000重量部、とくに
300ないし10000重量部の範囲が好ましい。また有
機過酸化物の使用量はオレフイン重合体の種類に
よつても異なる。例えば、プロピレンの重合体あ
るいはプロピレンを主成分とする共重合体は、オ
レフイン重合体の内でも特に側鎖の分解を起こし
難いものであるから、より多量の過酸化物を使用
して、シビアな条件で分解を行う必要がある。か
くして、プロピレンの重合体、又はプロピレンを
主成分とする共重合体を使用する場合は、オレフ
イン重合体100重量部当り10ないし1000重量部、
好ましくは30ないし700重量部用いる必要があ
り、またその他のオレフイン重合体にあつては、
オレフイン重合体100重量部当り５ないし1000重
量部、好ましくは10ないし600重量部使用する必
要がある。 有機過酸化物の使用量が前記範囲より少ないと
オレフイン重合体の変性は起こるが、反応生成物
の溶解特性などは原料のそれとほとんど変わると
ころはないので、本発明の目的を達し得ない。 変性反応は、回分式あるいは連続式のいずれの
方式を採用してもよい。回分式反応にあつてはオ
レフイン重合体や有機過酸化物を逐次添加する方
式を採ることもできる。好ましい方法の一つは、
炭化水素溶媒とオレフイン重合体からなる溶液中
に有機過酸化物を逐次添加して行く方法である。 反応の温度は100ないし250℃、好ましくは110
ないし200℃であつて、とくにオレフイン重合体
が炭化水素溶媒中に溶解するような温度を選択す
るのが好ましい。 反応時間は、反応生成物の極限粘度が原料の極
限粘度の50％以下（但し、プロピレン重合体もし
くはプロピレンを主成分とする共重合体では30％
以下）、好ましくは0.1ないし40％（但し、プロピ
レン重合体もしくはプロピレンを主成分とする共
重合体にあつては25％以下）、とくに好ましくは
２ないし20％となり、かつ反応生成物の融点が原
料重合体もしくは共重合体の融点よりも５℃以上
（但し、プロピレン重合体、プロピレンを主成分
とする共重合体にあつては10℃以上）低下するま
でであつて、反応条件によつても異なるが、通常
10分ないし10時間の範囲で十分である。反応生成
物の極限粘度は、その有用性を考慮すると135
℃、デカリン中で測定して0.1ないし５dl／ｇ、
とくに0.3ないし３dl／ｇの範囲にあることが望
ましい。 本発明によつて得られる生成物は、単に原料重
合体の主鎖が切断されただけのものではなく、側
鎖の切断や溶媒の付加などによつて分子構造が若
干原料重合体のものと異なつている。そのためか
結晶化度が低い値を示す。そして種々の溶媒に対
して溶解性が向上しており、場合によつては常温
における溶液を形成させることが可能となる。し
たがつて溶液型の被覆剤、接着剤、塗料として有
用である。 実施例 １ ４−メチル−１−ペンテンの単独重合体
（〔η〕9.38、DSC法による融点237℃）50ｇをト
ルエン１に仕込み、系を窒素で置換したのち、
145℃に昇温し、ポリマーを完全に溶解させた。
しかる後に、ジクミルペルオキシド16.2ｇ（100
mlのトルエンに溶解）を４時間かけて系に供給
し、更に撹拌を２時間続けた。反応混合物を室温
まで冷却したのち、多量のアセトンを加え、ポリ
マーを完全に沈殿させ、ポリマーを取した。ウ
エツトケーキを更にアセトンで繰り返し洗浄後、
60℃で減圧乾燥することにより精製ポリマーを得
た。この反応生成物の〔η〕は1.69、融点は226
℃であつた。 参考例 １ 実施例１で得られた変性４−メチル−１−ペン
テン重合体２ｇを100mlのシクロヘキセンに70℃
で溶解し、室温まで冷却したが、ポリマーは析出
せず、均一透明溶液であつた。このポリマー溶液
をアルミ板上に塗布したところ、室温で風乾する
だけで透明な均一薄膜が形成された。 比較例 １ ４−メチル−１−ペンテン単独重合体（〔η〕
1.25、融点238℃）を用い、参考例１と同様の方
法で、シクロヘキセン溶液を調製することを試み
たが、ポリマーが沈殿析出し、均一溶液とはなら
なかつた。 実施例２ないし９および比較例２ ジクミルペルオキシドの使用量を表１に示した
量とし、かつ反応を表１に示した温度で行う他は
実施例１と同様の方法で変性４−メチル−１−ペ
ンテン重合体を合成した。精製ポリマーの
〔η〕、融点および参考例１と同様の方法で行つた
シクロヘキセンへの室温溶解性、該シクロヘキセ
ン溶液の室温成膜性の結果を表１に示した。
【表】
【表】
実施例 10ないし11
ジクミルペルオキシドの添加方法を表２のごと
く変更する以外は実施例４と同様の方法で反応を
行い、変性４−メチル−１−ペンテン重合体を得
た。これらの変性物の〔η〕、融点ならびに参考
例１の方法に基づくシクロヘキセンの室温溶解
性、室温成膜性の結果を表２に示した。 実施例 12ないし15 反応溶媒として、表３に掲げたものを用い、反
応を表３に示した温度で行う他は実施例４と同様
の方法で反応を行つた。得られた変性物の
〔η〕、融点ならびに参考例１と同様の方法で行つ
た室温溶解性、室温成膜性の結果を表３に示し
た。
く変更する以外は実施例４と同様の方法で反応を
行い、変性４−メチル−１−ペンテン重合体を得
た。これらの変性物の〔η〕、融点ならびに参考
例１の方法に基づくシクロヘキセンの室温溶解
性、室温成膜性の結果を表２に示した。 実施例 12ないし15 反応溶媒として、表３に掲げたものを用い、反
応を表３に示した温度で行う他は実施例４と同様
の方法で反応を行つた。得られた変性物の
〔η〕、融点ならびに参考例１と同様の方法で行つ
た室温溶解性、室温成膜性の結果を表３に示し
た。
【表】
【表】
実施例 16ないし20
有機過酸化物として表４のものを用いる他は、
実施例４と同様の方法で変性４−メチル−１−ペ
ンテン重合体を合成した。変性物の〔η〕、融
点、室温溶解性、室温成膜性の結果を表４に示し
た。 比較例 ３ ジクミルペルオキシドの代わりに、同じラジカ
ル開始剤として公知のα・α−アゾビスイソブチ
ロニトリル19.7ｇを用いる他は、実施例４と同様
の方法で変性４−メチル−１−ペンテン重合体を
合成した。変性物の〔η〕、融点、室温溶解性、
室温成膜性の結果を表４に示した。
実施例４と同様の方法で変性４−メチル−１−ペ
ンテン重合体を合成した。変性物の〔η〕、融
点、室温溶解性、室温成膜性の結果を表４に示し
た。 比較例 ３ ジクミルペルオキシドの代わりに、同じラジカ
ル開始剤として公知のα・α−アゾビスイソブチ
ロニトリル19.7ｇを用いる他は、実施例４と同様
の方法で変性４−メチル−１−ペンテン重合体を
合成した。変性物の〔η〕、融点、室温溶解性、
室温成膜性の結果を表４に示した。
【表】
実施例 21ないし27
反応に用いる原料ポリマーとして表５に示した
ものを用いる他は、実施例４と同様にして、各種
変性重合体もしくは共重合体を得た。これらの
〔η〕、融点および室温溶解性、室温成膜性につい
て表５に示した。 比較例 ４ないし10 実施例21ないし27で用いたポリマーを参考例１
の方法で、シクロヘキセンに溶かそうとしたが、
何れも室温では全く溶解しなかつた。
ものを用いる他は、実施例４と同様にして、各種
変性重合体もしくは共重合体を得た。これらの
〔η〕、融点および室温溶解性、室温成膜性につい
て表５に示した。 比較例 ４ないし10 実施例21ないし27で用いたポリマーを参考例１
の方法で、シクロヘキセンに溶かそうとしたが、
何れも室温では全く溶解しなかつた。
【表】
実施例 28
原料ポリマーとして表６に掲げたプロピレン単
独重合体300ｇを用い、ジクミルペルオキシドを
32.4ｇ用いる他は実施例４と同じ方法により変性
ポリマーを得た。結果を表６に示す。 実施例 29ないし31 原料ポリマーとして、表６に掲げたプロピレン
重合体もしくは共重合体50ｇを用い、ジクミルペ
ルオキシドの添加量を表６のごとく増減する他
は、実施例１と同様の方法により変性ポリマーを
得た。結果を表６に示した。 比較例 11ないし13 実施例28ないし31で用いたプロピレン重合体も
しくはその共重合体を参考例１の方法でシクロヘ
キセンに溶かそうとしたが、全く溶解しなかつ
た。
独重合体300ｇを用い、ジクミルペルオキシドを
32.4ｇ用いる他は実施例４と同じ方法により変性
ポリマーを得た。結果を表６に示す。 実施例 29ないし31 原料ポリマーとして、表６に掲げたプロピレン
重合体もしくは共重合体50ｇを用い、ジクミルペ
ルオキシドの添加量を表６のごとく増減する他
は、実施例１と同様の方法により変性ポリマーを
得た。結果を表６に示した。 比較例 11ないし13 実施例28ないし31で用いたプロピレン重合体も
しくはその共重合体を参考例１の方法でシクロヘ
キセンに溶かそうとしたが、全く溶解しなかつ
た。
【表】
比較例 14
ジクミルペルオキシドの使用量を3.2ｇに下げ
る他は、実施例28と同じ方法により変性ポリオレ
フインを得た。〔η〕、融点の結果および室温溶解
性、室温成膜性の結果を表６に示した。
る他は、実施例28と同じ方法により変性ポリオレ
フインを得た。〔η〕、融点の結果および室温溶解
性、室温成膜性の結果を表６に示した。
Claims (1)
- １ 炭素数３以上のオレフインの重合体もしくは
炭素数３以上のオレフインを主成分とする共重合
体を、炭化水素溶媒中、有機過酸化物を該重合体
もしくは共重合体100重量部当り５ないし1000重
量部（ただしプロピレン重合体もしくはプロピレ
ンを主成分とする共重合体にあつては10ないし
1000重量部）を共存させ、100ないし250℃の温度
で反応させ、反応生成物の極限粘度が原料重合体
もしくは共重合体の極限粘度の50％以下（但し、
プロピレン重合体もしくはプロピレンを主成分と
する共重合体にあつては30％以下）で、かつ反応
生成物の融点が原料重合体もしくは共重合体の融
点よりも５℃以上（但し、プロピレン重合体もし
くはプロピレンを主成分とする共重合体にあつて
は10℃以上）低下させるまで変性を行うことを特
徴とするオレフイン重合体の変性方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15359079A JPS5676409A (en) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Modification of olefin polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15359079A JPS5676409A (en) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Modification of olefin polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5676409A JPS5676409A (en) | 1981-06-24 |
| JPS621603B2 true JPS621603B2 (ja) | 1987-01-14 |
Family
ID=15565808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15359079A Granted JPS5676409A (en) | 1979-11-29 | 1979-11-29 | Modification of olefin polymer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5676409A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10739162B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-08-11 | Electro Industries/Gauge Tech | Intelligent electronic device with surge supression |
| US11009922B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-05-18 | Electro Industries/Gaugetech | Wireless intelligent electronic device |
-
1979
- 1979-11-29 JP JP15359079A patent/JPS5676409A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10739162B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-08-11 | Electro Industries/Gauge Tech | Intelligent electronic device with surge supression |
| US11009922B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-05-18 | Electro Industries/Gaugetech | Wireless intelligent electronic device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5676409A (en) | 1981-06-24 |
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