JPS6216443A - フエノ−ル類の精製法 - Google Patents
フエノ−ル類の精製法Info
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- JPS6216443A JPS6216443A JP15234785A JP15234785A JPS6216443A JP S6216443 A JPS6216443 A JP S6216443A JP 15234785 A JP15234785 A JP 15234785A JP 15234785 A JP15234785 A JP 15234785A JP S6216443 A JPS6216443 A JP S6216443A
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- Japan
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- phenols
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- treatment
- purifying
- alkali metal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明は、フェノール類の精製法に係り、特にチオー
ル類を含有する粗製フェノール類から高品質のフェノー
ル、クレゾール類等を回収する方法に関する。
ル類を含有する粗製フェノール類から高品質のフェノー
ル、クレゾール類等を回収する方法に関する。
［従来の技術１
コールタール、ケラ岩タール、オイルガスタール等を蒸
溜して得られるタール油、石炭液化油、石炭ガス化コン
デンセート油等にはフェノール、クレゾール類、キシレ
ノール類等のフェノール類が含有されており、精製して
これらを回収することが行なわれている。
溜して得られるタール油、石炭液化油、石炭ガス化コン
デンセート油等にはフェノール、クレゾール類、キシレ
ノール類等のフェノール類が含有されており、精製して
これらを回収することが行なわれている。
しかしながら、上記タール油等を原料として得られる粗
製フェノール類中には、カルボン酸類、塩基類、チオー
ル類等の不純物が多分に含有されており、特にアルキル
メルカプタン類、チオフェノール類等のチオール類は着
色や発臭の原因になるためこれを可及的に除去すること
が望まれている。 そこで、出願人は、先に粗製フェノ
ール類中に酸化剤を添加してチオール類を重質化するこ
とによりこのチオール類を除去する精製法を提案した（
特開昭第５９−２１０．０３８号公報）。
製フェノール類中には、カルボン酸類、塩基類、チオー
ル類等の不純物が多分に含有されており、特にアルキル
メルカプタン類、チオフェノール類等のチオール類は着
色や発臭の原因になるためこれを可及的に除去すること
が望まれている。 そこで、出願人は、先に粗製フェノ
ール類中に酸化剤を添加してチオール類を重質化するこ
とによりこのチオール類を除去する精製法を提案した（
特開昭第５９−２１０．０３８号公報）。
［発明が解決しようとする問題点］
粗製フェノール類中のチオール類を酸化剤で重質化して
このチオール類を除去する方法は、従来の他の精製法に
比べて優れた効果を発揮するものであるが、この方法で
酸化剤処理した粗製フェノール類を精製蒸溜する際に装
置の閉塞の問題が生じたり、得られた製品フェノール類
が経時的に着色するという問題があった。
このチオール類を除去する方法は、従来の他の精製法に
比べて優れた効果を発揮するものであるが、この方法で
酸化剤処理した粗製フェノール類を精製蒸溜する際に装
置の閉塞の問題が生じたり、得られた製品フェノール類
が経時的に着色するという問題があった。
そこで、本発明者等は、これらの問題を解決するための
方法について種々検討した結果、酸化剤処理とアルカリ
金属の水酸化物を接触させるアルカリ金属水酸化物処理
とを組合せることにより上記問題を解決し得ることを見
出し、本発明に到達したものである。
方法について種々検討した結果、酸化剤処理とアルカリ
金属の水酸化物を接触させるアルカリ金属水酸化物処理
とを組合せることにより上記問題を解決し得ることを見
出し、本発明に到達したものである。
〔問題点を解決するための手段］
すなわち、本発明は、チオール類を含有する粗製フェノ
ール類を精製するに当り、この粗製フェノール類を酸化
剤で処理して上記チオール類の重質化を行う酸化剤処理
及びアルカリ金属の水酸化物と接触させるアルカリ金属
水酸化物処理を行い、次いで重質物を蒸溜により除去し
た後に精製蒸溜を行うフェノール類の精製法である。
ール類を精製するに当り、この粗製フェノール類を酸化
剤で処理して上記チオール類の重質化を行う酸化剤処理
及びアルカリ金属の水酸化物と接触させるアルカリ金属
水酸化物処理を行い、次いで重質物を蒸溜により除去し
た後に精製蒸溜を行うフェノール類の精製法である。
本発明で使用する粗製フェノール類は、チオール類を含
有するものであり、好ましくは、タール油、石炭液化油
、石炭ガスコンデンセート油等から粗製フェノール類を
回収するには、先ずアルカリ抽出によりフェノール類を
塩として分離し、次いでこれを酸で分解して得られる粗
製フェノール類である。
有するものであり、好ましくは、タール油、石炭液化油
、石炭ガスコンデンセート油等から粗製フェノール類を
回収するには、先ずアルカリ抽出によりフェノール類を
塩として分離し、次いでこれを酸で分解して得られる粗
製フェノール類である。
このような粗製フェノール類中には、チオール類のほか
に不純物としてカルボン酸類、ピッチ及び塩基類が含有
されているので、好ましくは酸化剤で処理する前にこれ
らのカルボン酸類、ピッチ及び塩基類を分離除去するた
めの脱不純物処理を行う。このカルボン酸、ピッチ及び
塩基類を一除去する処理方法については、従来公知の方
法でよいが、好ましくは脱カルボン酸処理として炭酸ソ
ーダ等の炭酸アルカリ水で洗浄する炭酸アルカリ水洗浄
がよく、また、脱塩基処理としてスルホン酸基を有する
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体タイプのもの等の
カチオン交換樹脂と接触させるカチオン交換樹脂処理が
よい。
に不純物としてカルボン酸類、ピッチ及び塩基類が含有
されているので、好ましくは酸化剤で処理する前にこれ
らのカルボン酸類、ピッチ及び塩基類を分離除去するた
めの脱不純物処理を行う。このカルボン酸、ピッチ及び
塩基類を一除去する処理方法については、従来公知の方
法でよいが、好ましくは脱カルボン酸処理として炭酸ソ
ーダ等の炭酸アルカリ水で洗浄する炭酸アルカリ水洗浄
がよく、また、脱塩基処理としてスルホン酸基を有する
スチレン−ジビニルベンゼン共重合体タイプのもの等の
カチオン交換樹脂と接触させるカチオン交換樹脂処理が
よい。
粗製フェノール類中に含有されるチオール類を重質化さ
せるための酸化剤処理に使用する酸化剤としては、例え
ば過酸化水素、過マンガン酸塩、硝酸、空気、オゾン等
の種々の酸化剤を挙げることができ、これらの酸化剤に
ついてはそれを単独で使用できるほか、２種以上を組合
せて使用することもできる。過酸化水素やこの過酸化水
素と空気を使用したエアレーシミンとの組合せは、蒸溜
した際にスラッジの発生がなく、また、装置の腐蝕の問
題も発生しないので特に好ましいものである。この酸化
剤処理における酸化剤の使用量は原料の粗製フェノール
類中に含有されるチオール類に対して３．ＯＯＯｐｐｍ
以下、好ましくは１．Ｏｏ ｏ ｐｐｎ＋以下の範囲で
過剰になるようにするのがよく、また、処理温度は常温
から１９０℃、好ましくは常温から８０℃である。
せるための酸化剤処理に使用する酸化剤としては、例え
ば過酸化水素、過マンガン酸塩、硝酸、空気、オゾン等
の種々の酸化剤を挙げることができ、これらの酸化剤に
ついてはそれを単独で使用できるほか、２種以上を組合
せて使用することもできる。過酸化水素やこの過酸化水
素と空気を使用したエアレーシミンとの組合せは、蒸溜
した際にスラッジの発生がなく、また、装置の腐蝕の問
題も発生しないので特に好ましいものである。この酸化
剤処理における酸化剤の使用量は原料の粗製フェノール
類中に含有されるチオール類に対して３．ＯＯＯｐｐｍ
以下、好ましくは１．Ｏｏ ｏ ｐｐｎ＋以下の範囲で
過剰になるようにするのがよく、また、処理温度は常温
から１９０℃、好ましくは常温から８０℃である。
上記酸化剤処理を行う前、行う際あるいは行った後にア
ルカリ金属の水酸化物と接触させるアルカリ金属水酸化
物処理を行う。ここで使用するアルカリ金属の水酸化物
としては、苛性ソーダ、苛性カリ等を挙げることができ
るが、好ましくは入手し易さや取扱上の点からして苛性
ソーダである。
ルカリ金属の水酸化物と接触させるアルカリ金属水酸化
物処理を行う。ここで使用するアルカリ金属の水酸化物
としては、苛性ソーダ、苛性カリ等を挙げることができ
るが、好ましくは入手し易さや取扱上の点からして苛性
ソーダである。
また、このアルカリ金属の水酸化物は５〜５０％程度の
水溶液として使用するのがよく、その使用量については
、カルボン酸等の遊離酸が存在する場合はその化学当量
以上であり、アルカリ金属水酸化物として、通常、２０
０〜２０．０００１）ｐｍ 。
水溶液として使用するのがよく、その使用量については
、カルボン酸等の遊離酸が存在する場合はその化学当量
以上であり、アルカリ金属水酸化物として、通常、２０
０〜２０．０００１）ｐｍ 。
好ましくは５００〜１０．ＯＯＯｐｐｍ である。この
アルカリ金属水酸化物の使用量は、ｐＨ値で管理するの
が好ましく、その場合、アルカリ金属水酸化物を添加し
た後の粗製フェノール類のｐＨが通常５〜１０、好まし
くは６〜９、より好ましくは６．５〜８．５になるよう
に管理する。このｐＨ値が５より小さいとアルカリ金属
の水酸化物を添加する効果が充分発揮されず、また、１
０より大きくなるまで添加するとアルカリフェノラート
の生成が増大する。
アルカリ金属水酸化物の使用量は、ｐＨ値で管理するの
が好ましく、その場合、アルカリ金属水酸化物を添加し
た後の粗製フェノール類のｐＨが通常５〜１０、好まし
くは６〜９、より好ましくは６．５〜８．５になるよう
に管理する。このｐＨ値が５より小さいとアルカリ金属
の水酸化物を添加する効果が充分発揮されず、また、１
０より大きくなるまで添加するとアルカリフェノラート
の生成が増大する。
そして、このアルカリ金属水酸化物処理を行う位置につ
いては、チオール類を酸化剤で重質化する前、重質化す
る際あるいは重質化した後のいずれであってもよいが、
重質物の除去を行う前である必要があり、最適には酸化
剤で重質化を行う前である。
いては、チオール類を酸化剤で重質化する前、重質化す
る際あるいは重質化した後のいずれであってもよいが、
重質物の除去を行う前である必要があり、最適には酸化
剤で重質化を行う前である。
このようにしてアルカリ金属水酸化物処理によりｐＨが
調整された粗製フェノール類は、次に重質化によって生
じた重質物あるいアルカリ金属塩類等の重質物が除去さ
れる。この重質物除去の方法としては、特に限定される
ものではない゛が、好ましくは比較的低温度及び短時間
で行うことができるフラッシュ熱温である。この重質物
の除去は、重質化したチオール類の分解を防止するため
、１４０℃以下、好ましくは１３０℃以下の温度で行う
のがよい。
調整された粗製フェノール類は、次に重質化によって生
じた重質物あるいアルカリ金属塩類等の重質物が除去さ
れる。この重質物除去の方法としては、特に限定される
ものではない゛が、好ましくは比較的低温度及び短時間
で行うことができるフラッシュ熱温である。この重質物
の除去は、重質化したチオール類の分解を防止するため
、１４０℃以下、好ましくは１３０℃以下の温度で行う
のがよい。
実際の操業に当っては、上記重質物の除去に先駆けて、
粗製フェノール類中の含有水分を除去するのが好ましい
。この含有水分の除去は従来公知の方法、例えば脱水塔
を使用して行うことができる。この含有水分を除−去す
る際には１４０℃以下、好ましくは１２０℃以下の温度
で行うのがよい。
粗製フェノール類中の含有水分を除去するのが好ましい
。この含有水分の除去は従来公知の方法、例えば脱水塔
を使用して行うことができる。この含有水分を除−去す
る際には１４０℃以下、好ましくは１２０℃以下の温度
で行うのがよい。
重質物が除去された粗製フェノール類は、次いで常法に
より精製蒸溜され、いくつかの留分に分離されてフェノ
ール、Ｏ−クレゾール、Ｉｎ／ｐ−クレゾール等の製品
フェノール類とする。
より精製蒸溜され、いくつかの留分に分離されてフェノ
ール、Ｏ−クレゾール、Ｉｎ／ｐ−クレゾール等の製品
フェノール類とする。
［実施例］
以下、添附図面に示すフローシートに従って実施された
実施例に基いて本発明方法を説明する。
実施例に基いて本発明方法を説明する。
脱カルボン酸処理、脱ピッチ処理及び脱塩基処理された
後の粗製フェノール類（チオフェノール類を全硫黄分に
換算して６００ ｐｐｍ含有）１００重量部をライン１
から接触部２に装入し、また、ライン３から接触部２に
２５％苛性ソーダ水溶液をＮａＯＨとして１，２５０ｐ
ｐ１１１となルヨうに装入混合してこの接触部２から出
るライン４における粗製フェノール類のｐＨを８．４に
調整し、この粗製フェノール類を混合部５中でライン６
から装入される３０％過酸化水素水をＨ２Ｏ２として１
．１５０１）ｌ）ｌとなるように混合して粗製フェノー
ル類中に含有されるチオフェノール類を二世化し、次い
で塔底温度１００℃以下に保たれた脱水塔７に装入して
その塔頂ライン８から水分を抜出すと共にその塔底ライ
ン９からは脱水された粗製フェノール類１００重面部を
描出し、この脱水された粗製フェノール類を塔底温度１
２０℃以下に、保たれた減圧方式のフラッシュ塔１０に
装入し、塔頂ライン１１から重質分が除去された混合フ
ェノール類９５重量部を抜出し、また、塔底ライン１２
からは上記重質分５重量部を抜出した。この実施例の方
法で約１ケ月間精製を継続的に行ったが、その間熱温Ｖ
装置の閉塞という事態は全く発生しなかった。
後の粗製フェノール類（チオフェノール類を全硫黄分に
換算して６００ ｐｐｍ含有）１００重量部をライン１
から接触部２に装入し、また、ライン３から接触部２に
２５％苛性ソーダ水溶液をＮａＯＨとして１，２５０ｐ
ｐ１１１となルヨうに装入混合してこの接触部２から出
るライン４における粗製フェノール類のｐＨを８．４に
調整し、この粗製フェノール類を混合部５中でライン６
から装入される３０％過酸化水素水をＨ２Ｏ２として１
．１５０１）ｌ）ｌとなるように混合して粗製フェノー
ル類中に含有されるチオフェノール類を二世化し、次い
で塔底温度１００℃以下に保たれた脱水塔７に装入して
その塔頂ライン８から水分を抜出すと共にその塔底ライ
ン９からは脱水された粗製フェノール類１００重面部を
描出し、この脱水された粗製フェノール類を塔底温度１
２０℃以下に、保たれた減圧方式のフラッシュ塔１０に
装入し、塔頂ライン１１から重質分が除去された混合フ
ェノール類９５重量部を抜出し、また、塔底ライン１２
からは上記重質分５重量部を抜出した。この実施例の方
法で約１ケ月間精製を継続的に行ったが、その間熱温Ｖ
装置の閉塞という事態は全く発生しなかった。
次に、上記フラッシュ塔１０の塔頂ライン１１から抜出
された混合フェノール類を常法に従って精製蒸溜し、製
品のフェノール、０−クレゾール及びｍ／ｐ−クレゾー
ルを得た。得られたフェノール、０−クレゾール及びｌ
ｌｌ１０−クレゾールについて、その純度と不純物の塩
基類、チオフェノール類及びカルボン酸類の含有量を測
定すると共に、経時着色をハーゼン色数（ＡＰＨＡ Ｎ
Ｏ，）として求めた。結果を第１表に示す。
された混合フェノール類を常法に従って精製蒸溜し、製
品のフェノール、０−クレゾール及びｍ／ｐ−クレゾー
ルを得た。得られたフェノール、０−クレゾール及びｌ
ｌｌ１０−クレゾールについて、その純度と不純物の塩
基類、チオフェノール類及びカルボン酸類の含有量を測
定すると共に、経時着色をハーゼン色数（ＡＰＨＡ Ｎ
Ｏ，）として求めた。結果を第１表に示す。
また、比較例として、苛性ソーダによるアルカリ金属水
酸化物処理を省略した以外は上記実施例と全く同様にし
て粗製フェノール類の精製を行い、得られたフェノール
、０−クレゾール及びｍ／ｐ−クレゾールについて、そ
の純度と不純物の塩基類、チオフェノール類及びカルボ
ン酸類の含有量を測定すると共に、経時着色をハーゼン
色数（ＡＰＩＩＡ Ｎｏ、 ）として求めた。結果を第
１表に示す。なお、比較例の方法で約１ケ月間精製を継
続的に行ったが、この間然溜装置の閉塞が度々発生した
。
酸化物処理を省略した以外は上記実施例と全く同様にし
て粗製フェノール類の精製を行い、得られたフェノール
、０−クレゾール及びｍ／ｐ−クレゾールについて、そ
の純度と不純物の塩基類、チオフェノール類及びカルボ
ン酸類の含有量を測定すると共に、経時着色をハーゼン
色数（ＡＰＩＩＡ Ｎｏ、 ）として求めた。結果を第
１表に示す。なお、比較例の方法で約１ケ月間精製を継
続的に行ったが、この間然溜装置の閉塞が度々発生した
。
［発明の効果］
本発明方法によれば、例えばタール油、石炭液化油、石
炭ガス化コンデンセート油等から得られる粗製フェノー
ル類を原料にして不純物含有量及び経時着色の点から合
成品と同等の品質を有する分留フェノール類を得ること
ができるほか、精製工程において装置の閉塞が発生する
ことがない。
炭ガス化コンデンセート油等から得られる粗製フェノー
ル類を原料にして不純物含有量及び経時着色の点から合
成品と同等の品質を有する分留フェノール類を得ること
ができるほか、精製工程において装置の閉塞が発生する
ことがない。
第１図は本発明の実施例に係る精製法のフローシートで
ある。 特許出願人 新日鐵化学株式会社代 理 人
弁理士 成 瀬 勝 夫（外２
名） 穿 １ 閏
ある。 特許出願人 新日鐵化学株式会社代 理 人
弁理士 成 瀬 勝 夫（外２
名） 穿 １ 閏
Claims (6)
- （１）チオール類を含有する粗製フェノール類を精製す
るに当り、この粗製フェノール類を酸化剤で処理して上
記チオール類の重質化を行う酸化剤処理及びアルカリ金
属の水酸化物と接触させるアルカリ金属水酸化物処理を
行い、次いで重質物を蒸溜により除去した後に精製蒸溜
を行うことを特徴とするフェノール類の精製法。 - （２）重質物の除去に先駆けて含有水分を蒸溜により除
去する特許請求の範囲第１項記載のフェノール類の精製
法。 - （３）含有水分及び重質物の除去温度が１４０℃以下で
ある特許請求の範囲第２項記載のフェノール類の精製法
。 - （４）粗製フェノール類が脱カルボン酸処理、脱ピッチ
処理及び脱塩基処理されたものである特許請求の範囲第
１項ないし第３項のいずれかに記載のフェノール類の精
製法。 - （５）アルカリ金属の水酸化物と接触した後の粗製フェ
ノール類のｐＨが６〜９である特許請求の範囲第１項な
いし第４項のいずれかに記載のフェノール類の精製法。 - （６）アルカリ金属の水酸化物が苛性ソーダである特許
請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに記載のフェ
ノール類の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234785A JPS6216443A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | フエノ−ル類の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234785A JPS6216443A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | フエノ−ル類の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216443A true JPS6216443A (ja) | 1987-01-24 |
| JPH0240051B2 JPH0240051B2 (ja) | 1990-09-10 |
Family
ID=15538552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15234785A Granted JPS6216443A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | フエノ−ル類の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216443A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5779232A (en) * | 1993-12-24 | 1998-07-14 | Koenig Bauer-Albert Aktiengesellschaft | Method and device for the production of a longitudinal fold |
| CN1089332C (zh) * | 1999-06-30 | 2002-08-21 | 中国石油化工集团公司 | 含硫粗酚的精制方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5325526A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-09 | Goi Kasei Kk | Process for preparing alkyl phenol difficultly decolored or free from decoloration with lapse of time |
| JPS59210038A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-11-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | タ−ル酸類の製造法 |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP15234785A patent/JPS6216443A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5325526A (en) * | 1976-08-20 | 1978-03-09 | Goi Kasei Kk | Process for preparing alkyl phenol difficultly decolored or free from decoloration with lapse of time |
| JPS59210038A (ja) * | 1983-05-16 | 1984-11-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | タ−ル酸類の製造法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5779232A (en) * | 1993-12-24 | 1998-07-14 | Koenig Bauer-Albert Aktiengesellschaft | Method and device for the production of a longitudinal fold |
| CN1089332C (zh) * | 1999-06-30 | 2002-08-21 | 中国石油化工集团公司 | 含硫粗酚的精制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0240051B2 (ja) | 1990-09-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |