JPH01319467A - ベンゾイソチアゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なベンゾイソチアゾール系化合物、それら
の製造方法及びそれらを含有する殺虫剤に関する。

（従来の技術） ベンゾイソチアゾール系化合物は種々の刊行物により記
載され公知である０例えば、特開昭５９−１０８７０３
号及び同６１−１８９２７８号の各公報には３−アセチ
ルアミノ−４−メトキシベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシドが開示されている。しかし、この化合物は
、４位にメトキシ基を有し、また本発明のベンゾイソチ
アゾール系化合物は４位にジフルオロメトキシ基を有し
ており、両化合物は４位の置換基が異なる点で相異する
。

（発明の開示） 本発明者等は、ベンゾイソチアゾール系化合物について
種々検討を行ったところ、３−アルキルカルボニルアミ
ノ−４−ジフルオロメトキシベンゾイソチアゾール−１
，１−ジオキシドが高い殺虫活性、特にアブラムシ等の
吸汗害虫に対し優れた駆除活性を示すこと及び優れた浸
透移行性を有することを見出した。

本発明は、 一般式 （式中、Ｒはアルキル基である） で表わされるベンゾイソチアゾール系化合物又はその塩
に関する。

また、前記塩としては一般式（＋）のベンゾイソチアゾ
ール系化合物と塩基性物質とから形成される塩である。

前記−船人（１）に於いて、Ｒが表わすアルキル基とし
ては、炭素数が１〜４のもの、例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、また、それら
は直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

前記−船人（１）で表わされるベンゾイソチアゾール系
化合物には、次記一般式（ビ）で表わされる互変異性体
が存在するので、本発明は一般式（１）及び−船人（ビ
）の両方の互変異性体を対象とする。

■）　　　　（ビ） （Ｒは前述の通り） また前記−船人（１）と−船人（ビ）の関係のような互
変異性体は、後記−船人（■）、（Ｉｎ）（ＩＶ）及び
（Ｖ）についても同様に存在する。

前記−船人（＋）で表わされる化合物は、下記の製造方
法によって製造することができる。

（［１） （式中、Ｒは前述の通り） 前記反応で使用される酸化剤としては、ｍ−り四日過安
息香酸、過安息香酸などの有機過酸化物−過酸化水素な
どが挙げられる。また、この反応は通常、−３０〜＋１
２０°Ｃ１望ましくは０〜４０°Ｃの反応温度で、溶媒
の存在下に行われ、反応時間は、普通２〜２４時間であ
る。この溶媒としては、塩化メチレン、クロロホルムな
どのハロゲン化炭化水素；酢酸、プロピオン酸などのカ
ルボン酸類；などが挙げられる。

前記−船人（ｎ）で表わされる化合物は、例えば下記の
製造方法によって製造することができる。

（Ｖ） （ｒＶ） （ＩＩＩ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（ＩＩ）（式中、Ｒは前述の通り） 〔脱メチル化工程〕 アルキルチオールのナトリウム塩としては、アルキル基
の炭素数が１〜４のもので、例えば、エタンチオールの
ナトリウム塩が挙げられ、非プロトン性極性溶媒として
は、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリア
ミドなどが挙げられる。

また、この反応は４０〜１４０’Ｃ，望ましくは６０〜
１００°Ｃで行われ、反応時間は１〜３時間である。

〔ジフルオロメチル化工程〕

塩基性物質としては、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム
、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸
化物、炭酸塩などが挙げられ、非プロトン性極性溶媒と
しては、ジメチルホルムアミド、ジオキサンなどが挙げ
られる。この反応は、３０〜１４０°Ｃ１望ましくは５
０〜１１０°Ｃで行われ、反応時間は０．３〜２時間で
ある。

〔アルキルカルボニル化工程〕

塩基性物質としては、水素化ナトリウム、トリエチルア
ミン、１．８−ジアザビシクロ−〔５゜４．０）−７−
ウンデセンなどの有機又は無機塩基が挙げられ、溶媒と
しては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどの
エーテル類；クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲ
ン化炭化水素；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドなどの非プロトン性極性溶媒；などが挙げられる
。

またこの反応は−２０〜＋６０°Ｃ１望ましくはＯ〜４
０゛Ｃで行われ、反応時間は０．３〜２時間である。

次に前記−形成（＋）で表わされる化合物の具体的製造
例を記載する。

合成例１３−アセチルアミノ−４−ジフルオロメトキシ
ベンゾイソチアゾール−１゜ ■−ジオキシド（後記化合物患１）の 合成 ｆｉｌ　　ジメチルホルムアミド５０ｍ１に、水素化ナ
トリウム２．８ｇ　（６０％ヌジョール混合物）を懸濁
させた溶液に、水冷下で、エタンチオール５−を滴下し
た０滴下終了後、水素ガスの発生が完了する迄撹拌を続
りた後、３−アミノ−４−メトキシベンゾイソチアゾー
ル５ｇのジメチルポルムアミド溶液１０−を徐々に滴下
した。

滴下終了後、反応溶液を８０℃に加熱して２時間反応さ
せた１反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣に、水５０ｍ１を加えた後、濃塩酸を滴下して、溶液
のｐ　Ｈを６に調整した。

次に酢酸エチルを加えて抽出し、を機層を水及び飽和食
塩水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を
減圧下留去して、３−アミノ−４−ヒドロキシ−ベンゾ
イソチアゾール（融点８８〜９２°Ｃ）２．３ｇを得た
。

（２）前記工程（１）で得られた３−アミノ−４−ヒド
ロキシ−ベンゾイソチアゾール１．１ｇを炭酸カリウム
１．８ｇと共にジメチルホルムアミド９０ｄに溶解した
後に、ごの溶液を１００　’Ｃに加熱し、その後クロロ
ジフルオロメタンガスを、３０分間この溶液に攪拌下に
導入した０反応終了後、反応溶液を氷水３００−に投入
し、次に酢酸エチルを加えて抽出を行った。有機層を、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン−ｌ／３）で精
製して３−アミノ−４−ジフルオロメトキシベンゾイソ
チアゾール（融点３６〜４２°Ｃ）０．８ｇを得た。

（３）前記工程（２）で得られた３−アミノ−４−ジフ
ルオロメトキシベンゾイソチアゾール１．４ｇのテトラ
ヒドロフランｉ８Ｈ（１０ｍｌ）に、水素化ナトリウム
０．３ｇ（６０％ヌジョール混合物）を水冷下に徐々に
滴下し、水素ガスの発生が完了した後、塩化アセチル０
．６ｇのテトラヒドロフラン（５Ｉｄ）？８液を同温度
で徐々に滴下した。滴下終了後、溶液温度を徐々に室温
に戻しながら３０分間撹拌を続け、反応終了後、反応？
′８液を氷水５０ｍ２に注入し、酢酸エチルを加えて抽
出を行った。有機層を、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留去して、３−ア
セチルアミノ−４−ジフルオロメトキシベンゾイソチア
ゾール（融点１２３〜１２４°Ｃ）０．８５ｇを得た。

（４）前記工程（３）で得られた３−アセチルアミノ−
４−ジフルオロメトキシベンゾイソチアゾール０．８ｇ
の塩化メチレン？８液１０ｄに、ｍ−クロロ過安息香酸
１．５ｇを、室温で徐々に加え、その後、反応溶液を、
さらに、室温で１２時間攪拌した０反応終了後、溶媒を
減圧下に留去して得た残渣を、シリカゲルカラムクロマ
斗グラフィー（溶離液；酢酸エチル／ｎ−ヘキサン−１
／２）で精製して、目的物である３−アセチルアミノ−
４−ジフルオロメトキシベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシド（融点１７９〜１８０℃）０．５ｇを得た
。

次に前記−形成（１）で表わされる化合物の代表例を第
１表に掲載する。

第１表 前記−形成（＋）で表わされる本発明化合物は殺虫剤の
有効成分として優れた活性を示す、特に、モモアカアブ
ラムシ、ワタアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ジャガ
イモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、ユキヤナギ
アブラムシ、ムギヒゲナガアブラムシなどのアブラムシ
類等の吸汗性害虫の駆除に卓効を示す。また、本発明化
合物は優れた浸透移行性を有しており、本発明化合物を
土壌に処理することによっても、優れた防除効果を得る
ことが出来る。

本発明化合物を殺虫剤の有効成分として使用するに際し
ては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共
に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、エアゾール剤、ペ
ースト剤、懸濁剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの配合割合は通常有効成分０．５〜９０重
量部で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用ｒること
ができる。

ここにいうａ薬補助剤としては、担体、乳化剤、：ぴ層
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、ｌ易潤剤、増粘剤、安定
剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。１
！！体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固体
担体としては、澱粉、活性炭、大豆わ）、小麦粉、木粉
、ａ！、扮、ｔ５）乳などの動植物性わ）末、タルク、
カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト
、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄
粉末などのＳＥＬ物性粉末などが挙げられ、液体担体と
しては、水、メチルアルコール、エチレングリコールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなど
のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ
ーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、キ
シレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルヘンゼン、
シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水
素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類、
酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなど
のエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、ジメ
ヂルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げられる
。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調製剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層（■れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤とシテハ、
〇−（４−フロモー２１０ロフエニル）、０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニル　ジメチル　ｄ；スフエート、エチル　３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホ
ロアミデート、０．０−ジメチル　０−４−二トローｍ
−トリル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４−
二Ｉ・ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０２
０−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリ
ミジン−４−イル　ホスホロチオエート、０．０−ジメ
チル　Ｏ−（３，５，６−）リクロロー２−ピリジル）
　ホスホロチオエート、０．３−ジメチル　アセチルホ
スホロアミドチオエート、ｏ−（２，４−ジクロロフェ
ニル）　〇−エチル　Ｓ−プロピル　ホスホロジチオエ
ートのような有機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチ
ル　メチルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニ
ル　メチルカーバーメート、２−メチル−２−（メチル
チオ）プロピオンアルデヒド　〇−メチルカルバモイル
オキシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾ
フラン−７−イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、
Ｎ’　　−（チオビス（（メチルイミノ）カルボニルオ
キシ〕〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　Ｎ
−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミゾ−１
・、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチル力ルバモイルオキン
イミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチ
ルチオメチル）フェニル　メチルカーバメート、２−ジ
メチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル
　ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ’　　−２−ジメチル
アミノトリメチレンビス（チオカーバメート）のような
カーバメート系化合物；２．２．２−トリクロロ−１，
１−ビス（４−クロフェニル）エタノール、４−クロロ
フェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホンの
ような存機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン　ヒ
ドロキシドのような有機金属系化合物；　　（Ｒ３）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（Ｒ５）−２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、３−
フェノキシベンジル（Ｉｎ２）−シス、トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、（Ｒ３）　−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル　（Ｉｎ２）　−シス、トラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２゜２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｉ　Ｒ）−シス−３−（
２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−
フェノキシヘンシル　（Ｉｎ２）−シス、トランス−３
−（２−クロロ−３，３，３４リフルオロプロペニル）
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、４
−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルー
３−（２−クロロ−３，３゜３−トリフルオロ−１−プ
ロペン−１−イル）−２，２〜ジメチルシクロプロパン
カルボン酸のようなピレスロイド系化合物；１−（４−
クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
のようなベンゾイルウレア系化合物；２−ｔｅｒｔ−ブ
チルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４
゜５．６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジア
ジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニル）−
Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリ
ジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，４
−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物；イソ
プロピル（２Ｅ。

４Ｅ）−Ｉｆ−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−
２，４−ドデカジェノエートのような功若ホルモン様化
合物；また、その他の化合物として、ジニトロ系化合物
、有ｉ硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物
などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤
などのような微生物農薬などと、混用、併用することも
できる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスボロジチオエート、アルミニウム　
エチル　ハイドロゲン　ホスホネートのような有段リン
系化合物；４，５゜６．７−テトラクロロフクリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのような有典塩素系化合
物；マンガニーズ　エチレンビス（ジチオカーバメート
）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク
　ビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（
ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジチ
オカーバメート）の重合物のようなジチオカーバメート
系化合物；３ａ、４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ＝（
トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ。

４．７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２゜２−
テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−
（）ジクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのよう
なＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，５−
ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオ
キソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（ＲＳ）−
３−（３゜５−ジクロロ　フェニル）−５−メチル−５
−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチル
シクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのようなジ
カルボキシミド系化合物；メチル１−（ブチルカルバモ
イル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメート、
ジメチル　４．４゛−（０−フェニレン）ビス（３−チ
オアロファネート）のようなベンズイミダゾール系化合
物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（ＩＨ，，１，２，４−）リアゾール−１−イル
）ブタノン、１−（ビフェニイルー４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ−（
４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−
プロポキシアセトイミドイル）イミダゾール、１−　（
２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，
３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１１１−１，２
，４−トリアゾール、１−　（２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、！
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１
Ｈ−１，２，４）リアゾールのようなアゾール系化合物
　２．４−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベ
ンズヒドリルアルコール、（±）−２，４”　−ジフル
オロ−α−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ルメチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノ
ール系化合物；３′　−イソプロポキシ−〇−トルアニ
リド、α、α、α−トリフルオロ−３゜−イソプロポキ
シ−０−トリアニリドのようなベンズアニリド系化合物
：メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，
６−キシリル）−ＤＬ−アラニネートのようなアシルア
ラニン系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，
６−シニトロー４−α、α、α−トリフルオロトリル）
＝５−トリフルオロメチル−２−ビリジナミンのような
ビリジナミン系；またその他の化合物として、ピペラジ
ン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系
化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、
スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが
挙げられる。

本発明化合物を有効成分として含有する殺虫剤の施用は
一般に１〜２０，０００ｐｐｍ、望ましくは２０〜２，
０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う、これらの有効成分
濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場
所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。単
位面積あたりの施用量は１０ａ当り、有効成分化合物と
して約０．１〜５，０００ｇ、好ましくは１０〜１．０
００ｇが使用される。しかし、特別の場合には、これら
の範囲を逸脱することも可能である。

本発明化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈物
の施用は、通常一般に行われている施用方法すなわち、
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、
表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことがで
きる。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　
ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。

この方法においては、活性成分を１００％含存すること
が可能である。

試験例１　モモアカアブラムシ殺虫試験カップ（直径１
ｃｍ、高さ４ＣＩ１１）植えの４〜５葉期ナスから第３
或いは第４葉位の葉−枚だけを残し、葉柄部に粘着剤（
フジタンゲル）を塗り、そのナス葉にモモアカアブラム
シ成虫を２頭接種した。２日間産幼虫させた後、成虫を
除去し、ナス葉とともに、８００ｐｐｍに調整した薬液
に約１０秒間浸漬し、風乾後、２６°Ｃの照明付恒温室
内に放置した。処理５日後に生死を判定し、下記の計算
式により死出率を求めたところ、化合物隘１は死出率１
００％であった。なお婿脱虫も死亡とみなした。

処理虫数 試験例２　モモアカアブラムシ及びワタアブラムシ殺虫
試験（茎葉散布処理） 化合物ａｉを有効成分とする製剤品を、水に分散させ、
所定の濃度に調整した。モモアカアブラムシ及びワタア
ブラムシが寄生したポット植えのナス（５〜６葉！ＩＩ
Ｉ）に、前記所定濃度に？Ａ整した薬液をスプレーガン
を用いて茎葉散布処理し、風乾ｔ＆温室内に放置した。

処理前並びに処理後４日目及び８日目に虫数を調査した
。その結果を第２表及び第３表に示す。

第２表　モモアカアブラムシ試験結果 第３表　ワタアブラムシ試験結果 試験例３　ワタアブラムシ殺虫試験（浸透移行性試験） 化合物患１を有効成分とする製剤品を水に分散させ、所
定の？Ｑ度に調整した。ワタアブラムシが寄生したポッ
ト植えのナス（５〜６葉ｊＩｌｌ）に、前記所定濃度に
調整した薬液４Ｑｒｎｌを゛土壌潅注処理した。処理前
並びに処理後２．８及び１４４日目虫数を調査した。そ
の結果を第４表に示す。

第４表　ワタアブラムシ試験結果 次に、本発明化合物の製剤例を下記する。

製剤例１ （イ）化合物ｒ虹１　　　　　　　　２０重量部（ロ）
Ｎ、Ｎ’　　−ジメチルホルムアミド７２重量部 （ハ）ポリオ４−ソエチレンアルキルフエニルエーテル
　　　　　　　　　　　　　８重量部以上のものを均一
に混合、ｌ８解して乳剤とする。

製剤例２ （イ）化合物階１　　　　　　　　５０重量部（ロ）テ
トラメチル−＼ンゼン　　　３８重量部（ハ）アルキル
ベンゼンスルホン酸塩、ポリオキンエチレンアルキルフ
ェノールエーテル及びポリオキシエチレンフェニルフＬ
ノールエーテルのｌ昆合乳化剤（商品名アゲリシールｐ
−３１１、花王石鹸（１製）　　　　１２重量部以上の
ものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例３ （イ）化合物階１　　　　　　　　５重量部（Ｉコ）ヘ
ントナイト　　　　　　　　　４５重野郎（ハ）カオリ
ン　　　　　　　　　５０重量部以上のものを少量の水
と共に混練、粒状に押し出し成型し、乾燥して粒剤とす
る。

製剤例４ （イ）化合物上１　　　　　　０．５０重量部（ロ）ポ
リオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　
　　　　　０．１５重量部（ハ）ポリオキシエチレンの
燐酸エステル０．１０重量部 （ニ）粒状炭酸力ルンウム　９９．２５重量部（イ）〜
（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した
後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。

製剤例５ （イ）化合物阻１　　　　　　　　５０重量部（ロ）微
わ〕シリカ　　　　　　　　　１５重量部（ハ）微粉ク
レー　　　　　　　　　２５重量部（ニ）ナフタレンス
ルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　　　　　　　　
　　　　２重量部（ホ）ジアルキルスルホサクシ、？、
−ト３ｍＦｆｉ部（へ）ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテルサルフェート　　　　　　　　　　５重量
部以上のものを均一に混合、わ〕砕して水和剤とする。

特許出願人　　石原産業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒはアルキル基である） で表わされるベンゾイソチアゾール系化合物又はその塩
   。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒはアルキル基である） で表わされるベンゾイソチアゾール系化合物又はその塩
   を有効成分として含有する殺虫剤。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（II） （式中Ｒはアルキル基である） で表わされる化合物と酸化剤とを反応させることを特徴
   とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中、Ｒは前述の通りである） で表わされるベンゾイソチアゾール系化合物又はその塩
   の製造方法。