JPS62185044A - 光学活性フエニル酢酸誘導体の製造法 - Google Patents
光学活性フエニル酢酸誘導体の製造法Info
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- JPS62185044A JPS62185044A JP61026604A JP2660486A JPS62185044A JP S62185044 A JPS62185044 A JP S62185044A JP 61026604 A JP61026604 A JP 61026604A JP 2660486 A JP2660486 A JP 2660486A JP S62185044 A JPS62185044 A JP S62185044A
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- Japan
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、医・農薬等の中間体として有用な（式中、Ｒ
１およびＲ８は水素原子または低級アμキ／Ｌ／基を、
Ｒ１およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキ７．１ｖ基を示す） で示される光学活性フェニル酢酸誘導体の製造法に関す
る＠ 〈従来の技術〉 不斉水素還元法によって光学活性フェニル酢酸を得る方
法において、その触媒として一般式％式％（） （式中、Ｍはロジウム原子、〃テニウム原子またはイリ
ジウム原子を、Ｌはフェロセ＝〃ホスフィン、ピロリジ
ニルホスフィンの不斉配位子を示す０また、ｏｊ＠ｆｉ
ｎは１，６−）〃ボルナμジエンまたは１，５−シクロ
オクタジエンを、ＸはＣＪＯ，、ＢＦ４ｔたはＰＰ、を
示す）゛で示される触媒を用いる方法は米国特許第４．
４０９，８９７号明細書く示されている＠〈発明が解決
しようとする問題点〉 しかし、このようなフェロセ＝〃ホスフィンやピロリジ
ニルホスフィンを不斉配位子として有する触媒を用いる
方法では転化率や光学収率が必ずしも十分でなく、工業
的に十分に満足するものではなかった◎ く問題点を解決するための手段〉 このようなことから、本発明者らは上記問題点を解決し
、好転化率、好光学収率で光学活性フェニル酢酸誘導体
を製造すべく鋭意検討の結果、不斉配位子としての光学
活性ビナフチ／Ｌ／誘導体で修飾し丸金属触媒を用いる
ととＫよ）、すぐれた転化率、光学収率で目的物が得ら
れ、さらＫは使用する不斉配位子の立体配置を選択する
ことｋよシ所望の立体配置を有する光学活性フェニル酢
酸誘導体が得られることを見出し、本発明に至った。
１およびＲ８は水素原子または低級アμキ／Ｌ／基を、
Ｒ１およびＲ４は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基または低級アルコキ７．１ｖ基を示す） で示される光学活性フェニル酢酸誘導体の製造法に関す
る＠ 〈従来の技術〉 不斉水素還元法によって光学活性フェニル酢酸を得る方
法において、その触媒として一般式％式％（） （式中、Ｍはロジウム原子、〃テニウム原子またはイリ
ジウム原子を、Ｌはフェロセ＝〃ホスフィン、ピロリジ
ニルホスフィンの不斉配位子を示す０また、ｏｊ＠ｆｉ
ｎは１，６−）〃ボルナμジエンまたは１，５−シクロ
オクタジエンを、ＸはＣＪＯ，、ＢＦ４ｔたはＰＰ、を
示す）゛で示される触媒を用いる方法は米国特許第４．
４０９，８９７号明細書く示されている＠〈発明が解決
しようとする問題点〉 しかし、このようなフェロセ＝〃ホスフィンやピロリジ
ニルホスフィンを不斉配位子として有する触媒を用いる
方法では転化率や光学収率が必ずしも十分でなく、工業
的に十分に満足するものではなかった◎ く問題点を解決するための手段〉 このようなことから、本発明者らは上記問題点を解決し
、好転化率、好光学収率で光学活性フェニル酢酸誘導体
を製造すべく鋭意検討の結果、不斉配位子としての光学
活性ビナフチ／Ｌ／誘導体で修飾し丸金属触媒を用いる
ととＫよ）、すぐれた転化率、光学収率で目的物が得ら
れ、さらＫは使用する不斉配位子の立体配置を選択する
ことｋよシ所望の立体配置を有する光学活性フェニル酢
酸誘導体が得られることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（２）
（式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１は前記と同じ意味
を有する） で示されるオレフィン誘導体を、光学活性ビナフチル誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に不斉水素還元するこ
とを特徴とする前記一般式（１）で示される光学活性フ
ェニ・〃酢酸誘導体の製造法を提供するものである０ 本発明において、原料として用いられる一般式（２）で
示されるオレフィン誘導体としては、たとえば２−フェ
ニ／ｌ／−８−メチルクロトン酸、２−（４−クロロフ
ェニＮ＞−８−メチルクロトン酸、２−（４−メトキシ
フェ＝ｆｉ／）−８−メチルクロトン酸、２−フエ＝Ａ
／−Ｂ−エチ〃ペンテン酸、２−（４−クロロフェニｌ
Ｌ／）−８−エチルペンテン酸などが例示され、これら
は前記米国特許明細書に記載の方法に準じて製造するこ
とができる◎ 本発明における金属触媒において、金属成分としてはロ
ジウム、イリジウムまたはルテニウム等の遷移金属が好
ましく用いられる〇また、触媒形成のための修飾剤であ
る光学活性ビナフチ／Ｌ’Ｍ導体として、好ましくは光
学活性ビナフチルホスフィン誘導体が用いられ、特に好
ましくは一般式（２） （式中、８はフェニル基、ｐ−トリμ基またはシクロヘ
キＶ／Ｉ／基を示す） で示される光学活性ビナ７チ〃ホスフィン騎導体が用い
られる＠ かかる金属触媒として、具体的には Ｒｈ（ＢＩＮＡＰ）（ＣＯＤ）ＢＦ４゜Ｒｈ（ＢＩＮＡ
Ｐ）、 ＣｊＯ，。
を有する） で示されるオレフィン誘導体を、光学活性ビナフチル誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に不斉水素還元するこ
とを特徴とする前記一般式（１）で示される光学活性フ
ェニ・〃酢酸誘導体の製造法を提供するものである０ 本発明において、原料として用いられる一般式（２）で
示されるオレフィン誘導体としては、たとえば２−フェ
ニ／ｌ／−８−メチルクロトン酸、２−（４−クロロフ
ェニＮ＞−８−メチルクロトン酸、２−（４−メトキシ
フェ＝ｆｉ／）−８−メチルクロトン酸、２−フエ＝Ａ
／−Ｂ−エチ〃ペンテン酸、２−（４−クロロフェニｌ
Ｌ／）−８−エチルペンテン酸などが例示され、これら
は前記米国特許明細書に記載の方法に準じて製造するこ
とができる◎ 本発明における金属触媒において、金属成分としてはロ
ジウム、イリジウムまたはルテニウム等の遷移金属が好
ましく用いられる〇また、触媒形成のための修飾剤であ
る光学活性ビナフチ／Ｌ’Ｍ導体として、好ましくは光
学活性ビナフチルホスフィン誘導体が用いられ、特に好
ましくは一般式（２） （式中、８はフェニル基、ｐ−トリμ基またはシクロヘ
キＶ／Ｉ／基を示す） で示される光学活性ビナ７チ〃ホスフィン騎導体が用い
られる＠ かかる金属触媒として、具体的には Ｒｈ（ＢＩＮＡＰ）（ＣＯＤ）ＢＦ４゜Ｒｈ（ＢＩＮＡ
Ｐ）、 ＣｊＯ，。
Ｒ町ＣＪ、（ＢＩＮＡＰ）。
〔但し、上式において、鼾ＮＡＰは２．２′−ビス（ジ
フェニμホスフィン） −１、１’−ビナフチル１ｃＯ
Ｄは１ｅ５−シクロオクタジエンをそれぞれ示す〕 などが例示され、これら触媒の製造はＴａｔｒａｈ＠ｄ
ｒｏｎ ＋４０ 、１２４５（１９８４）、 Ｊ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、、 Ｃｈｅｍ、Ｃｏｎｖｎｕｍ、。
フェニμホスフィン） −１、１’−ビナフチル１ｃＯ
Ｄは１ｅ５−シクロオクタジエンをそれぞれ示す〕 などが例示され、これら触媒の製造はＴａｔｒａｈ＠ｄ
ｒｏｎ ＋４０ 、１２４５（１９８４）、 Ｊ、Ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、、 Ｃｈｅｍ、Ｃｏｎｖｎｕｍ、。
９２２（１９８５）、特開昭６０−６１５８７号公報お
よび特開昭６０−６１５８７号公報などに記載の方法に
準じて、たとえばＩ’ｊｈ（ＢＩＮＡＰ）（ＣＯＤ）Ｂ
Ｆ、を製造する場合には、Ｒｈ、（ＣＯＤ）、Ｃノ、を
／Ｉメタノール中ＡｆＢＦ４の存在下にＩＩＩＮＡＰと
反応させ、Ｂ Ｉ ＮＡＰとＣＯＤを配位交換すること
によシ製造することができるＯ 本発明の方法において、触媒の使用量は原料オレフィン
誘導体に対して０．００１〜１０七μ％、好ましくは０
．１〜１モｌＬ／％である＠反応は通常溶媒中で行われ
、その溶媒としてはたとえばメタノール、エタノール、
イソプロパノ−μ、ブタノ−ｐ、酢酸メチル、ベンゼン
、トルエン、キシレン、テトラヒトフランナトの有機溶
Ｖ＆または水あるいはこれらの混合物が挙げられるが、
メタノ−〃、エタノールが好ましく使用される。
よび特開昭６０−６１５８７号公報などに記載の方法に
準じて、たとえばＩ’ｊｈ（ＢＩＮＡＰ）（ＣＯＤ）Ｂ
Ｆ、を製造する場合には、Ｒｈ、（ＣＯＤ）、Ｃノ、を
／Ｉメタノール中ＡｆＢＦ４の存在下にＩＩＩＮＡＰと
反応させ、Ｂ Ｉ ＮＡＰとＣＯＤを配位交換すること
によシ製造することができるＯ 本発明の方法において、触媒の使用量は原料オレフィン
誘導体に対して０．００１〜１０七μ％、好ましくは０
．１〜１モｌＬ／％である＠反応は通常溶媒中で行われ
、その溶媒としてはたとえばメタノール、エタノール、
イソプロパノ−μ、ブタノ−ｐ、酢酸メチル、ベンゼン
、トルエン、キシレン、テトラヒトフランナトの有機溶
Ｖ＆または水あるいはこれらの混合物が挙げられるが、
メタノ−〃、エタノールが好ましく使用される。
かかる溶媒の使用量は原料オレフィン誘導体に対して通
常１〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重量倍で
ある◇ 反応に際しての水素圧力は、一般的には常圧〜５００
ＫＪｄでの範囲であるが、好ましくは３０〜１５０Ｖ−
である０ 反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃で
ある。
常１〜５００重量倍、好ましくは１０〜２００重量倍で
ある◇ 反応に際しての水素圧力は、一般的には常圧〜５００
ＫＪｄでの範囲であるが、好ましくは３０〜１５０Ｖ−
である０ 反応温度は０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃で
ある。
反応時間は特に制限されないが、一般的には１〜２０時
間である〇 尚、反応に際して反応糸に三級アミンたとえばトリエチ
ルアミン、トリーｎ−プロピルアミンなどを添加するこ
とは反応をよシ円渭に進めるうえで好ましい。
間である〇 尚、反応に際して反応糸に三級アミンたとえばトリエチ
ルアミン、トリーｎ−プロピルアミンなどを添加するこ
とは反応をよシ円渭に進めるうえで好ましい。
三級アミンを使用する場合、その使用量は触媒に対して
０．１〜１００倍モル、好ましくは１〜２０倍モルであ
る。
０．１〜１００倍モル、好ましくは１〜２０倍モルであ
る。
〈発明の効果〉
かくして、本発明の方法によれば前記一般式（１）で示
される光学活性フェニル酢酸誘導体を好転化率、好光学
収率で得ることができ、また用いる触媒の立体配位を変
えることにより、生成する光学活性フェニル酢酸誘導体
の立体配置を制御することができる〇 〈実施例〉 以下、実施例によシ本発明を説明する。
される光学活性フェニル酢酸誘導体を好転化率、好光学
収率で得ることができ、また用いる触媒の立体配位を変
えることにより、生成する光学活性フェニル酢酸誘導体
の立体配置を制御することができる〇 〈実施例〉 以下、実施例によシ本発明を説明する。
、 実施例Ｉ
Ｒｈ、（１，５−ツルボ〃ナルジエン）＊ Ｃｊｔ ２
．８ｒｎｆ（０，００５ｍｍｏｊ） 、 Ｒ（＋１−２
、２’−ビス（シフ、二、Ｊ’Ｍ＊スフイノ）−１，
１’−ビナフチ／Ｉ’ ７．８ ｍｆ（Ｏｆｆ１２５ｍ
ｍｏＪ）、ＡｆＢＦ、 １．９ｍＦ（０，０１ｍｍｏＪ
）、トリエチルアミン５．１ ｍｆ （０，０５ｍ ｎ
ｏｊ）およびメタノ−１ｖ１５ｍＪを８５ｍＪ容のオー
トクレーブに仕込み、溶解する０これに２−（４−クロ
ロフェニ／Ｌ’）−８−メチルクロトン酸０．４２９
（２ｍｍｏｊ）を仕込み、溶解させた。
．８ｒｎｆ（０，００５ｍｍｏｊ） 、 Ｒ（＋１−２
、２’−ビス（シフ、二、Ｊ’Ｍ＊スフイノ）−１，
１’−ビナフチ／Ｉ’ ７．８ ｍｆ（Ｏｆｆ１２５ｍ
ｍｏＪ）、ＡｆＢＦ、 １．９ｍＦ（０，０１ｍｍｏＪ
）、トリエチルアミン５．１ ｍｆ （０，０５ｍ ｎ
ｏｊ）およびメタノ−１ｖ１５ｍＪを８５ｍＪ容のオー
トクレーブに仕込み、溶解する０これに２−（４−クロ
ロフェニ／Ｌ’）−８−メチルクロトン酸０．４２９
（２ｍｍｏｊ）を仕込み、溶解させた。
オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５０
Ｖ−に加圧し、８０℃で４時ｉ４１’攪拌した。
Ｖ−に加圧し、８０℃で４時ｉ４１’攪拌した。
反応終了後、触媒をＰ別し、反応液を濃縮してＳ−２−
（４−クロロフェニル）−８−メチルツク酸を得九〇 ｒａＪｆＳ” ＋４ｙ、ｊ （Ｃ−６，ＣＨＣｊ、）転
化率 ）９８ｇｉ 選択率 〉９８％ 光学収率 ６９ｍ（牛体） 尚、転化率、選択率はＮＭＲで、光学収率は旋光度によ
〕算出した・）ｌ千％ ｍ ＋ｌ ｔ＋カ々。
（４−クロロフェニル）−８−メチルツク酸を得九〇 ｒａＪｆＳ” ＋４ｙ、ｊ （Ｃ−６，ＣＨＣｊ、）転
化率 ）９８ｇｉ 選択率 〉９８％ 光学収率 ６９ｍ（牛体） 尚、転化率、選択率はＮＭＲで、光学収率は旋光度によ
〕算出した・）ｌ千％ ｍ ＋ｌ ｔ＋カ々。
実施例２．８
水素圧を表−１に示すとおシとする以外状実施例１と同
様の条件で反応、後処理し、表−１に示す結果を得九〇 表 −１ 実施例４ ｎｔ＋）−２ｍ２′−ビス（ジフェニμホスフィノ）−
１、１’−ビナフチ〜をＳ（→−２，２′−ビス（ジフ
ェニ／Ｌ／中スフイノ） −ｔ 、 ｉ’−ビナフチル
に代える以外は実施例１と同様に反応、後処理してＲ−
２−（４−クロロフェニ／Ｌ’）−８−メチルラフ酸を
得た。
様の条件で反応、後処理し、表−１に示す結果を得九〇 表 −１ 実施例４ ｎｔ＋）−２ｍ２′−ビス（ジフェニμホスフィノ）−
１、１’−ビナフチ〜をＳ（→−２，２′−ビス（ジフ
ェニ／Ｌ／中スフイノ） −ｔ 、 ｉ’−ビナフチル
に代える以外は実施例１と同様に反応、後処理してＲ−
２−（４−クロロフェニ／Ｌ’）−８−メチルラフ酸を
得た。
転化率 ）９８％
選択率 ）９８５１５
光学収率 ６９ｇ６（一体）
実施例５
Ｒｈ、 （１、５−シクロオクタジエン）！ ＣＪ＊
２．５ ｍＦ（０，００５ｍ ｗｏｊ） 、 Ｒ（＋１
−２ 、２’−ビス（ジフェニルホスフィノ） −ｔ
、 ｔ’−ビナフチ！ ７．８ｍＦ （０，０１２５１
５ｍＪを３６ｍ１オートクレーブに仕込み、溶解する０
これに２−（４−クロロフェニ〃）−８−メチル−クロ
トン酸０．４２ ｆ （２ｍｍｏＪ）を仕込み溶解させ
た〇 オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５０
Ｙ＆に加圧し、８０℃で４時間攪拌した０反応後、触媒
を戸別し、濃縮してＳ−２−（４−クロロフェニ／ｌ／
）−８−メチ〃ラク酸ヲ得た〇 転化率 〉９８％ 選択率 ＞９８４ 光学収率 ６５．（１（中休） 実施例６ Ｒｕ （１、５−ノルボルナ〃ジエン）ＣＪ、 ２．６
ｍＦ（０，０１ｍｍｏＪ）β（−）−２、２′−ビス（
シフ、二Ａ／１スフ４））−１，１’−ビナフチＮ ７
．８ｍｆ （０，０１２５ｍｍｏＪ ）、トリエチルア
ミン５．１ｍｆ （０，０５ｍ ｍｏｊ）およびメタノ
−Ａ／１５ｍｊを８５ｍＪ容オートクレーブに仕込み、
溶解する。これに２−（４−クロロｙｚ二Ｉｖ）−ｓ−
メチルクロトン酸０．４２Ｆ（２ｍｍｏｊ）を仕込み、
溶解させた０ オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５０
１偏に加圧し、８０℃で４時間攪拌したＯ 反応後、触媒を戸別し、ｍ縮してＲ−２（４−クロロフ
ェニ／Ｌ／）−８−メチルラフ酸を得た。
２．５ ｍＦ（０，００５ｍ ｗｏｊ） 、 Ｒ（＋１
−２ 、２’−ビス（ジフェニルホスフィノ） −ｔ
、 ｔ’−ビナフチ！ ７．８ｍＦ （０，０１２５１
５ｍＪを３６ｍ１オートクレーブに仕込み、溶解する０
これに２−（４−クロロフェニ〃）−８−メチル−クロ
トン酸０．４２ ｆ （２ｍｍｏＪ）を仕込み溶解させ
た〇 オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５０
Ｙ＆に加圧し、８０℃で４時間攪拌した０反応後、触媒
を戸別し、濃縮してＳ−２−（４−クロロフェニ／ｌ／
）−８−メチ〃ラク酸ヲ得た〇 転化率 〉９８％ 選択率 ＞９８４ 光学収率 ６５．（１（中休） 実施例６ Ｒｕ （１、５−ノルボルナ〃ジエン）ＣＪ、 ２．６
ｍＦ（０，０１ｍｍｏＪ）β（−）−２、２′−ビス（
シフ、二Ａ／１スフ４））−１，１’−ビナフチＮ ７
．８ｍｆ （０，０１２５ｍｍｏＪ ）、トリエチルア
ミン５．１ｍｆ （０，０５ｍ ｍｏｊ）およびメタノ
−Ａ／１５ｍｊを８５ｍＪ容オートクレーブに仕込み、
溶解する。これに２−（４−クロロｙｚ二Ｉｖ）−ｓ−
メチルクロトン酸０．４２Ｆ（２ｍｍｏｊ）を仕込み、
溶解させた０ オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５０
１偏に加圧し、８０℃で４時間攪拌したＯ 反応後、触媒を戸別し、ｍ縮してＲ−２（４−クロロフ
ェニ／Ｌ／）−８−メチルラフ酸を得た。
転化率 〉９８
選択率 〉９８％
光学収率 ６８５％（一体）
比較例Ｉ
Ｕ８Ｐ ４，４０９，８９７号明細書に記載の方法に準
じて、Ｒｈ、 （１、５−）〜ボルナ〃ジエン）＊ＣＪ
ｓ ２．８ｍＦ（０，００５ｍｍｏＪ ） 、 （Ｒ，
５）−ＰＰＦＡ ５．５ｍＦ（０，０１２５ｍｍｏｂ）
、Ａｔ ＢＦ４１．９ ｍＦ （０，０１ｍ ｍｅｊ）
、トリエチルアミン５．１ ｍＦ（０，００５ｍｍｏｊ
）およびメタノ−Ａ／１５ｍｊを８５ｍＪ容オートクレ
ーブに仕込み、溶解する。これに２−（４−クロロフェ
エ１ＬＩ）−８−メチルクロトン酸を加え、溶解させる
・オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５
０ Ｋ／ｄ Ｋ加圧し、８０℃で４時間攪拌し九〇 反応後、触媒を戸別し、濃縮して８−２−（４−クロロ
フェニ！’）−８−メチル−ラフ酸を得たＯ 転化率 １０ｇ６ 選 択 率 ）９８ｇ６ 光学収率 ８ＩＭ（中休）
じて、Ｒｈ、 （１、５−）〜ボルナ〃ジエン）＊ＣＪ
ｓ ２．８ｍＦ（０，００５ｍｍｏＪ ） 、 （Ｒ，
５）−ＰＰＦＡ ５．５ｍＦ（０，０１２５ｍｍｏｂ）
、Ａｔ ＢＦ４１．９ ｍＦ （０，０１ｍ ｍｅｊ）
、トリエチルアミン５．１ ｍＦ（０，００５ｍｍｏｊ
）およびメタノ−Ａ／１５ｍｊを８５ｍＪ容オートクレ
ーブに仕込み、溶解する。これに２−（４−クロロフェ
エ１ＬＩ）−８−メチルクロトン酸を加え、溶解させる
・オートクレーブ内を水素ガスで８回置換後、水素圧５
０ Ｋ／ｄ Ｋ加圧し、８０℃で４時間攪拌し九〇 反応後、触媒を戸別し、濃縮して８−２−（４−クロロ
フェニ！’）−８−メチル−ラフ酸を得たＯ 転化率 １０ｇ６ 選 択 率 ）９８ｇ６ 光学収率 ８ＩＭ（中休）
Claims (3)
- （１）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子または低級アル
キル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基または低級アルコキシル基を示す） で示されるオレフィン誘導体を、光学活性ビナブチル誘
導体で修飾した金属触媒の存在下に不斉水素還元するこ
とを特徴とする一般式（ I ）▲数式、化学式、表等が
あります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は前記し
たと同じ意味を有する） で示される光学活性フェニル酢酸誘導体の製造法。 - （２）金属成分がロジウム、イリジウムまたはルテニウ
ムである特許請求の範囲第１項に記載の製造法。 - （３）光学活性ビナブチル誘導体が、一般式（III）▲
数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒはフェニル基、ｐ−トリル基またはシクロヘ
キシル基を示す） で示される光学活性ビナフチルホスフィン誘導体である
特許請求の範囲第１項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026604A JPS62185044A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | 光学活性フエニル酢酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61026604A JPS62185044A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | 光学活性フエニル酢酸誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185044A true JPS62185044A (ja) | 1987-08-13 |
Family
ID=12198113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61026604A Pending JPS62185044A (ja) | 1986-02-07 | 1986-02-07 | 光学活性フエニル酢酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62185044A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239245A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-10-05 | Takasago Corp | 光学活性カルボン酸の製法 |
| EP0441979A4 (en) * | 1989-09-07 | 1992-05-20 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Optically active 2-(alkyl-substituted phenyl)-propionic acid derivative and optical resolution of ( )-1-methyl-3-phenylpropylamine |
-
1986
- 1986-02-07 JP JP61026604A patent/JPS62185044A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63239245A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-10-05 | Takasago Corp | 光学活性カルボン酸の製法 |
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