JPS62187403A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS62187403A JPS62187403A JP61028253A JP2825386A JPS62187403A JP S62187403 A JPS62187403 A JP S62187403A JP 61028253 A JP61028253 A JP 61028253A JP 2825386 A JP2825386 A JP 2825386A JP S62187403 A JPS62187403 A JP S62187403A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（技術分野）
本発明は、イミダゾール系化合物を有効成分とする植物
生長調節剤に関する。
生長調節剤に関する。
（発明の背景）
植物の生長を抑制し、小型に育成することは、農業及び
園芸上、要望されている極めて重要な技術である。すな
わち、植物の生育を人為的に抑制する技術は稲や麦等に
おいては登熟用における倒伏防止に役立ち、花弁園公植
物においては、観賞的価値を高めるのに役立つものであ
る。
園芸上、要望されている極めて重要な技術である。すな
わち、植物の生育を人為的に抑制する技術は稲や麦等に
おいては登熟用における倒伏防止に役立ち、花弁園公植
物においては、観賞的価値を高めるのに役立つものであ
る。
このため植物生長調節剤として、２．４−ジクロロフェ
ノキシ酢酸、マレイン酸ヒドラジッド、コバ９Ｂ２．２
−ジメチルヒドラジッド、ＡＭＯ−１６１８、フォス７
オンＤ等が見出されているが、毒性、効果の点で必ずし
も充分とはいえない。
ノキシ酢酸、マレイン酸ヒドラジッド、コバ９Ｂ２．２
−ジメチルヒドラジッド、ＡＭＯ−１６１８、フォス７
オンＤ等が見出されているが、毒性、効果の点で必ずし
も充分とはいえない。
（発明の目的）
従って、本発明の目的は、毒性の少ない且つ効果の優れ
た植物生長調節剤を提供することにある。
た植物生長調節剤を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の有効成分は、下記の一般式を有するイミダゾー
ル系化合物である。
ル系化合物である。
一般式：
又は、ナフチル基を示し、Ｒ３は水素原子又は、低級ア
ルキル基、低級アルキルオキシカルボニル基、Ｒ３、Ｒ
４は、水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、ハロゲン原子を示し、
ＲＳは、低級アルキル基、ハロゲン原子を示し、Ｒ，は
、低級アルキル基を示し、Ｘは、炭素原子又は窒素原子
を示す。）で示される化合物である。
ルキル基、低級アルキルオキシカルボニル基、Ｒ３、Ｒ
４は、水素原子、低級アルキル基、低級アルキルオキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、ハロゲン原子を示し、
ＲＳは、低級アルキル基、ハロゲン原子を示し、Ｒ，は
、低級アルキル基を示し、Ｘは、炭素原子又は窒素原子
を示す。）で示される化合物である。
本発明において用いられる上記一般式で示される化合物
は、その具体例としては、次のものが挙げられる。
は、その具体例としては、次のものが挙げられる。
なお、化合物３．４．１３．１４．１６．１９は、新規
化合物である。
化合物である。
これらの化合物は、例えば、次の反応により得ることが
できる。すなわち、相当する置換ペンジルハロゲニドと
イミダゾールを、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中で、水素化ナトリウム（ＮａＨ）を加えて
反応させることにより、相当する本発明化合物を得る。
できる。すなわち、相当する置換ペンジルハロゲニドと
イミダゾールを、溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）中で、水素化ナトリウム（ＮａＨ）を加えて
反応させることにより、相当する本発明化合物を得る。
（合成例）
合成例１（化合物３の合成）
イミダゾール２．００ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｉ！にとかし、氷冷下、攪拌しながら水素化す）
ＩＪウム（鉱油中６０％懸濁品）１．２０ｇを徐・々に
添加し、さらに３−メチルベンジルクロライド３．７２
ｇを１０℃以下で１０分かけて添加した。
ｍｊｉ！にとかし、氷冷下、攪拌しながら水素化す）
ＩＪウム（鉱油中６０％懸濁品）１．２０ｇを徐・々に
添加し、さらに３−メチルベンジルクロライド３．７２
ｇを１０℃以下で１０分かけて添加した。
混合物を室温にもどしながら２時間、７０℃に加熱して
３時間攪拌後放冷した。得られた混合物を水中に投入後
、酢酸エチルで抽出しく１００ｍｊ！×３）合わせた酢
酸エチル抽出液をよく水洗し、Ｍｇ５Ｏｓ で乾燥した
。溶媒留去後、得られた粗オイルを少量のへキサンで数
回デカンテーションすると１−（３−メチルベンジル）
イミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
３時間攪拌後放冷した。得られた混合物を水中に投入後
、酢酸エチルで抽出しく１００ｍｊ！×３）合わせた酢
酸エチル抽出液をよく水洗し、Ｍｇ５Ｏｓ で乾燥した
。溶媒留去後、得られた粗オイルを少量のへキサンで数
回デカンテーションすると１−（３−メチルベンジル）
イミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
収量３．１ｇ 収率６８．０％
Ｉ Ｒ（ｎｅａｔ）：３１００ 、１５０５．１２３０
．１０８０（ａｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ
）：δ（ｐｐｍ）２０．９（ｑ、 Ｃ−１１） ５０．
２（ｔ、Ｃ−７） １１８．９（ｄ、Ｃ−１０）１２３
．９（ｄ、Ｃ−２） １２７．５（ｄ、Ｃ−４） １２
８．４（ｄ、Ｃ−３゜Ｃ−６） １２９．２ （ｄ、Ｃ
−９） １３５．８ （ｓ、Ｃ−５） Ｈ６，９（ｄ。
．１０８０（ａｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ
）：δ（ｐｐｍ）２０．９（ｑ、 Ｃ−１１） ５０．
２（ｔ、Ｃ−７） １１８．９（ｄ、Ｃ−１０）１２３
．９（ｄ、Ｃ−２） １２７．５（ｄ、Ｃ−４） １２
８．４（ｄ、Ｃ−３゜Ｃ−６） １２９．２ （ｄ、Ｃ
−９） １３５．８ （ｓ、Ｃ−５） Ｈ６，９（ｄ。
Ｃ−８＞ １３８．２ （ｓ、 Ｃ−１）合成例２（化
合物４の合成） イミダゾール２．００ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍ１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）１．２０
ｇ、２．５−ジメチルベンジルクロライド４、０８ ｇ
を合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なうと、１
−（２，５−ジメチルベンジルイミダゾールが淡黄色の
透明なオイルで得られた。
合物４の合成） イミダゾール２．００ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍ１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）１．２０
ｇ、２．５−ジメチルベンジルクロライド４、０８ ｇ
を合成例１と同様に添加し、反応、処理を行なうと、１
−（２，５−ジメチルベンジルイミダゾールが淡黄色の
透明なオイルで得られた。
収量１．４ｇ 収率２５．７％
Ｉ Ｒ’（ｎｅａｔ）：３１００ 、１５１０．１２３
０．１０８０（ｃｍ−’ ）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ
）： δ（ｐｐｍ）１８．３（ｑ、 Ｃ−１１）
２０．９（ｔ、Ｃ−１２）４８．９（ｔ、Ｃ−７）
１１９．２（ｄ、Ｃ−１０） １２９．０１２９
．４１３０．６（ｄ、Ｃ−２、Ｃ−４、Ｃ−５、Ｃ−９
） １３２．９ （ｓ、 Ｃ−６）１３３、６ （ｓ
、 Ｃ−３） １３６．１ （ｓ、Ｃ−１） Ｈ７
，２（ｄ、 Ｃ−８）合成例３（化合物１３の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍＡ’にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０、８
９ ｇ及び４− （１−メチルエチル）ベンジルクロラ
イド３．１３ ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処
理を行なうと、１− （４−（１＝メチルエチル）ベン
ジルイミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
０．１０８０（ｃｍ−’ ）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ
）： δ（ｐｐｍ）１８．３（ｑ、 Ｃ−１１）
２０．９（ｔ、Ｃ−１２）４８．９（ｔ、Ｃ−７）
１１９．２（ｄ、Ｃ−１０） １２９．０１２９
．４１３０．６（ｄ、Ｃ−２、Ｃ−４、Ｃ−５、Ｃ−９
） １３２．９ （ｓ、 Ｃ−６）１３３、６ （ｓ
、 Ｃ−３） １３６．１ （ｓ、Ｃ−１） Ｈ７
，２（ｄ、 Ｃ−８）合成例３（化合物１３の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍＡ’にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０、８
９ ｇ及び４− （１−メチルエチル）ベンジルクロラ
イド３．１３ ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処
理を行なうと、１− （４−（１＝メチルエチル）ベン
ジルイミダゾールが淡黄色の透明なオイルで得られた。
収ｆｆ１０．８５ｇ 収率２２．８％！ Ｒ（ｎ
ｅａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０８０（
ａｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，’）：δ（ｐｐ
ｍ）２３．９（ｑ、 Ｃ−１２、Ｃ−１３） ３３．８
（ｄ、Ｃ−１１）５０．６（ｔ、Ｃ−７） １１９Ｊ（
ｄ、Ｃ−１０） １２７．０ １２７．３（ｄ、 Ｃ
−２、Ｃ−３、Ｃ−５、Ｃ−６） １２９．６（ｄ、Ｃ
−９）１３３、５ （ｓ、 Ｃ−１） １３７．４
（ｄ、Ｃ−８） １４９．１ （ｓ、 Ｃ−４）合成例
４（化合物１４の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｉ！にとかじ、水素化ナトリウム（６０％品）０．
８９ｇ、及び３−フェノキシベンジルクロライド４．０
６ ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと
、１−（３−フェノキシベンジル）イミダゾールが淡黄
色の透明なオイルで得られた。
ｅａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０８０（
ａｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，’）：δ（ｐｐ
ｍ）２３．９（ｑ、 Ｃ−１２、Ｃ−１３） ３３．８
（ｄ、Ｃ−１１）５０．６（ｔ、Ｃ−７） １１９Ｊ（
ｄ、Ｃ−１０） １２７．０ １２７．３（ｄ、 Ｃ
−２、Ｃ−３、Ｃ−５、Ｃ−６） １２９．６（ｄ、Ｃ
−９）１３３、５ （ｓ、 Ｃ−１） １３７．４
（ｄ、Ｃ−８） １４９．１ （ｓ、 Ｃ−４）合成例
４（化合物１４の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｉ！にとかじ、水素化ナトリウム（６０％品）０．
８９ｇ、及び３−フェノキシベンジルクロライド４．０
６ ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと
、１−（３−フェノキシベンジル）イミダゾールが淡黄
色の透明なオイルで得られた。
収量２．４４ ｇ 収率５２．５％Ｉ Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３１００．１５８０．１２３５．１１８０（ｃ
ｍ−’ ）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１！３ ”）：δ（
ｐｐｍ）４９．５（ｔ、Ｃ−７） １１６．９．１１７
．４（ｄ、Ｃ−４、Ｃ−６）１１８、３（ｄ、 Ｃ−１
２、Ｃ−１６） １１８．５（ｄ、Ｃ−１０）１２１．
２（ｄ、Ｃ−２） １２３．０（ｄ、Ｃ−１４）１２８
．８（ｄ、Ｃ−９） １２９．２（ｄ、Ｃ−１３、Ｃ−
１５）１２９．６（ｄ、Ｃ−３） １３６．６（ｄ、Ｃ
−８） １３７．８（ｓ、Ｃ−１）１５５．９ １５７
．０（ｓ、Ｃ−５、Ｃ−１１）合成例５（化合物１６の
合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９ｇ
、及［２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド３
．３３ ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行
なうと、１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）イ
ミダゾールが黄褐色オイルで得られた。
ａｔ）：３１００．１５８０．１２３５．１１８０（ｃ
ｍ−’ ）１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１！３ ”）：δ（
ｐｐｍ）４９．５（ｔ、Ｃ−７） １１６．９．１１７
．４（ｄ、Ｃ−４、Ｃ−６）１１８、３（ｄ、 Ｃ−１
２、Ｃ−１６） １１８．５（ｄ、Ｃ−１０）１２１．
２（ｄ、Ｃ−２） １２３．０（ｄ、Ｃ−１４）１２８
．８（ｄ、Ｃ−９） １２９．２（ｄ、Ｃ−１３、Ｃ−
１５）１２９．６（ｄ、Ｃ−３） １３６．６（ｄ、Ｃ
−８） １３７．８（ｓ、Ｃ−１）１５５．９ １５７
．０（ｓ、Ｃ−５、Ｃ−１１）合成例５（化合物１６の
合成） イミダゾール１．５３ｇをジメチルホルムアミド３０ｍ
１にとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８９ｇ
、及［２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド３
．３３ ｇを合成例１と同様に添加し、反応、処理を行
なうと、１−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）イ
ミダゾールが黄褐色オイルで得られた。
収量１．４１ ｇ 収率３６．０％Ｉ Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０７５（ｃ
ｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ（ｐｐｍ）
４０．８ ４１．１ ４３．２（ｔ、Ｃ−７） １１３
．５１１５．０（ｄ、Ｃ−５） １１８．７（ｄ、Ｃ−１０） １２１．２ １２２Ｊ（
ｓ、Ｃ−１）１２５．３ １２５．５（ｄ、Ｃ−３）
１２８．８（ｄ、Ｃ−９）１２９．９（ｓ、Ｃ−２）
１３０．２ １３０．８（ｄ、Ｃ−４）１３７、’０
（ｄ、Ｃ−８） １５２．７ １６９．５’（ｓ、Ｃ−
６）合成例６（化合物１９の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８
９ｇ、及１Ｊ２−フルオロベンジルブロマイド３、５２
ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、
１−（２−フルオロベンジル）イミダゾールが黄褐色オ
イルで得られた。
ａｔ）：３１００．１５０５．１２３０．１０７５（ｃ
ｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：δ（ｐｐｍ）
４０．８ ４１．１ ４３．２（ｔ、Ｃ−７） １１３
．５１１５．０（ｄ、Ｃ−５） １１８．７（ｄ、Ｃ−１０） １２１．２ １２２Ｊ（
ｓ、Ｃ−１）１２５．３ １２５．５（ｄ、Ｃ−３）
１２８．８（ｄ、Ｃ−９）１２９．９（ｓ、Ｃ−２）
１３０．２ １３０．８（ｄ、Ｃ−４）１３７、’０
（ｄ、Ｃ−８） １５２．７ １６９．５’（ｓ、Ｃ−
６）合成例６（化合物１９の合成） イミダゾール１．５３ ｇをジメチルホルムアミド３０
ｍｊｌにとかし、水素化ナトリウム（６０％品）０．８
９ｇ、及１Ｊ２−フルオロベンジルブロマイド３、５２
ｇを合成例１と同様に添加し、反応処理を行なうと、
１−（２−フルオロベンジル）イミダゾールが黄褐色オ
イルで得られた。
収量１．００ ｇ 収率３ｏ、５％Ｉ Ｒ（ｎｅ
ａｔ）：３０９０．１５００．１２３０．１０８０（ｃ
ｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ）：δ（ｐｐ
ｍ）４４．５ ４４．７（ｔ、Ｃ−７） １１５．０
１１６．５（ｄ、Ｃ−５） １１９．２（ｄ、Ｃ−１０
） １２３．０１２４．０（ｓ、Ｃ−１）１２４．６
１２４．８（ｄ、Ｃ−３） １２９．４（ｄ、Ｃ−９）
１２９．７（ｄ、Ｃ−２） １３０．１ １３０．７（
ｄ、Ｃ−４＞１３７、３ （ｄ、 Ｃ−８） １５２．
２ １６８．７ （ｓ、 Ｃ−６＞本発明の化合物の施
用に当っては、通常の形態、例えば、溶液、乳濁液、懸
濁液、ペースト、顆粒等の組成物に変えて行なうことが
できる。このような組成物は例えば、任意に界面活性剤
、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤を使用しながら、
活性化合物を展開剤、すなわち、液体又は固体の希釈剤
又は担体と混合することによって得ることができる。水
を展開剤として使用する場合には、例えば、有機溶媒も
補助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤又
は担体として、好ましくは、キシレン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族炭
化水素、メタノール又はブタノールのようなアルコール
、あるいはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドのような極性溶媒及び水が用いられる。固体の希釈剤
又は担体として、好ましくは、カオリン、粘土またはタ
ルクのような天然鉱物粉末、あるいは高分散ケイ酸又は
ケイ酸塩のような合成鉱物粉末が用いられる。
ａｔ）：３０９０．１５００．１２３０．１０８０（ｃ
ｍ−’ ）”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ）：δ（ｐｐ
ｍ）４４．５ ４４．７（ｔ、Ｃ−７） １１５．０
１１６．５（ｄ、Ｃ−５） １１９．２（ｄ、Ｃ−１０
） １２３．０１２４．０（ｓ、Ｃ−１）１２４．６
１２４．８（ｄ、Ｃ−３） １２９．４（ｄ、Ｃ−９）
１２９．７（ｄ、Ｃ−２） １３０．１ １３０．７（
ｄ、Ｃ−４＞１３７、３ （ｄ、 Ｃ−８） １５２．
２ １６８．７ （ｓ、 Ｃ−６＞本発明の化合物の施
用に当っては、通常の形態、例えば、溶液、乳濁液、懸
濁液、ペースト、顆粒等の組成物に変えて行なうことが
できる。このような組成物は例えば、任意に界面活性剤
、すなわち、乳化剤及び／又は分散剤を使用しながら、
活性化合物を展開剤、すなわち、液体又は固体の希釈剤
又は担体と混合することによって得ることができる。水
を展開剤として使用する場合には、例えば、有機溶媒も
補助溶媒として使用することができる。液体の希釈剤又
は担体として、好ましくは、キシレン、ベンゼン等の芳
香族炭化水素、クロロベンゼンのような塩素化芳香族炭
化水素、メタノール又はブタノールのようなアルコール
、あるいはジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドのような極性溶媒及び水が用いられる。固体の希釈剤
又は担体として、好ましくは、カオリン、粘土またはタ
ルクのような天然鉱物粉末、あるいは高分散ケイ酸又は
ケイ酸塩のような合成鉱物粉末が用いられる。
好ましい乳化剤の例としては、ポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族フルコール
エーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホナート及びアリールスルホナートがあり、そ
して好ましい分ｎｋ剤の例には、リグニン、亜硫酸パル
プ廃液及びメチルセルロースなどがある。
肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪族フルコール
エーテルのような非イオン性及び陰イオン性乳化剤、例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホナート及びアリールスルホナートがあり、そ
して好ましい分ｎｋ剤の例には、リグニン、亜硫酸パル
プ廃液及びメチルセルロースなどがある。
上記製剤中の有効成分は、１〜８０重量％、好ましくは
２〜５０重量％が適当である。
２〜５０重量％が適当である。
又、本製剤の適用に当っては、その濃度は、かなり広い
範囲で変えることができ、例えば、０．００１−１０重
量％、好ましくは、０．０１〜５重景％の濃度が使用さ
れる。
範囲で変えることができ、例えば、０．００１−１０重
量％、好ましくは、０．０１〜５重景％の濃度が使用さ
れる。
更に、本製剤の施用量は、活性化合物として、一般に、
１ヘクタール当り、０．１〜１００ｋｇ、好ましくは、
０．５〜２０ｋｇが良い。
１ヘクタール当り、０．１〜１００ｋｇ、好ましくは、
０．５〜２０ｋｇが良い。
次に、本発明を実施例及び試験例によって説明する。「
部」は、重景部を示す。
部」は、重景部を示す。
実施例１
化合物（９） １０部
クレー ８３部
ポリオキシエチレンアルキルフェノールサル７エー）
５９ ホワイトカーボン ２部 以上を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して散布する
。
５９ ホワイトカーボン ２部 以上を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して散布する
。
実施例２
化合物（１） ２０部
ツイーン２０（Ｔｗｅｅｎ ２０） ２０部ア
セトン ３０部 水 ３０部以上
を混合して水溶液とし、水で希釈して散布する。
セトン ３０部 水 ３０部以上
を混合して水溶液とし、水で希釈して散布する。
実施例３
化合物（７） ２０部
キシレン ６５部
ポリオキシエチレンフェニールフェノールエーテル（乳
化剤） １５部 以上を混合して乳剤とし、水で希釈して散布する。
化剤） １５部 以上を混合して乳剤とし、水で希釈して散布する。
実施例４
化合物（１０） ２部ベントナイト
９８部 以上を粉砕混合して水で練り合わせた後、造粒乾坦すれ
ば、粒剤が得られ、そのまま散布する。
９８部 以上を粉砕混合して水で練り合わせた後、造粒乾坦すれ
ば、粒剤が得られ、そのまま散布する。
試験例１ （イネ苗葉鞘伸長抑制試験）イネ（日本晴）
種子を殺菌後、水浸して２８℃、４８時間で発芽させる
。６０ｍシャーレに所定機の試料を溶かしたホーグラン
ド水耕液１０ｍ１を加え、発芽したイネ種子を１０粒植
える。これを５０００ルツクス連続光下、２８℃、７日
間栽培後、第２葉鞘長を測定し、コントロール（１００
％）に対する伸長率を求めた。この結果を第１表に示す
。
種子を殺菌後、水浸して２８℃、４８時間で発芽させる
。６０ｍシャーレに所定機の試料を溶かしたホーグラン
ド水耕液１０ｍ１を加え、発芽したイネ種子を１０粒植
える。これを５０００ルツクス連続光下、２８℃、７日
間栽培後、第２葉鞘長を測定し、コントロール（１００
％）に対する伸長率を求めた。この結果を第１表に示す
。
第１表
試験例２（キュウリ幼苗伸長抑制試験）キュウリ（アオ
ナガジバエ）の種子を水浸して２７℃、２４時間で発芽
させる。６ｃｍシャーレに所定量の試料に溶かしたホー
グランド水耕液５ｍｌを加え、発芽した種子を５粒づつ
植える。これを、５０００ルツクス連続光下、２８℃で
７日間栽培後下胚軸の長さを測定し、コントロール（１
００％）に対する伸長率を求めた。この結果を第２表に
示す。
ナガジバエ）の種子を水浸して２７℃、２４時間で発芽
させる。６ｃｍシャーレに所定量の試料に溶かしたホー
グランド水耕液５ｍｌを加え、発芽した種子を５粒づつ
植える。これを、５０００ルツクス連続光下、２８℃で
７日間栽培後下胚軸の長さを測定し、コントロール（１
００％）に対する伸長率を求めた。この結果を第２表に
示す。
第 ２ 表
試験例３（イネ環化試験）
１０ ａ Ｘ ｌ ／８８．５００のポットに水田土壌
を充填して湛水し、２〜３葉期の水稲（品種：アキニシ
キ）を移植した。４５日後（草丈（葉先）７３ｃｍ）に
、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈液４ｍｌを噴霧処
理し、４５日後に草１丈、穂重を調査した。
を充填して湛水し、２〜３葉期の水稲（品種：アキニシ
キ）を移植した。４５日後（草丈（葉先）７３ｃｍ）に
、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈液４ｍｌを噴霧処
理し、４５日後に草１丈、穂重を調査した。
この結果を第３表に示す。
第３表
試験例４（オオムギの伸長抑制試験）
６ケ月前に播種した畑圃場に生育中のオオムギを、大型
の累焼鉢に移植し、活着後、供試化合物の所定濃度の水
和剤希釈溶液を茎葉噴霧処理し、３６日後に草丈を調査
し、コントロールに対する伸長率を求めた。この結果を
第４表に示す。
の累焼鉢に移植し、活着後、供試化合物の所定濃度の水
和剤希釈溶液を茎葉噴霧処理し、３６日後に草丈を調査
し、コントロールに対する伸長率を求めた。この結果を
第４表に示す。
第 ４ 表
＊処理時１１ｃｍ、調査時３１ ａｍ
試験例５（キュウリの伸長抑制試験）
土耕によりキュウリ（相模半白）を生育し、これらの−
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に＊処理時の草丈を１０υ％と
したときの伸長抑試験例６（インゲンの伸長抑作用） １０ ａ Ｘ １ ／８８．５００ポツトニ畑地土壌１
ｉ［Ｌ、インゲン（つる育種）を育て、双葉期に供試化
合物の所定濃度溶液を茎葉噴霧処理し、２１日後の木葉
２葉期に、草丈を調査した。この結果を第６表に示す。
葉展開時に、供試化合物の所定濃度の水和剤希釈溶液を
茎葉噴霧処理した。１４日後、７葉展開後に草丈を調査
した。この結果を第５表に＊処理時の草丈を１０υ％と
したときの伸長抑試験例６（インゲンの伸長抑作用） １０ ａ Ｘ １ ／８８．５００ポツトニ畑地土壌１
ｉ［Ｌ、インゲン（つる育種）を育て、双葉期に供試化
合物の所定濃度溶液を茎葉噴霧処理し、２１日後の木葉
２葉期に、草丈を調査した。この結果を第６表に示す。
なお、暖化作用の評価基準は、次のとおりである。
＋＋＋＋ ：コントロールに対し７５％未満＋十＋
： 〃７５％以上、８０％未満＋＋ ：
８０％以上、９０％未満十＝９０％以上、
１００％未満 −：コントロール １００％ 第 ６ 表 試験例７（トマトの環化作用） トマト（品種：福寿２号）を土耕法により育て、７葉期
時に供試膜化合物の所定濃度水和剤希釈溶液を噴霧処理
し、１５葉以上展開した時（処理後４０日）、腋芽重壷
、液芽本数及び草丈を調査し、コントロール（１００％
）に対する比率を求めた。
： 〃７５％以上、８０％未満＋＋ ：
８０％以上、９０％未満十＝９０％以上、
１００％未満 −：コントロール １００％ 第 ６ 表 試験例７（トマトの環化作用） トマト（品種：福寿２号）を土耕法により育て、７葉期
時に供試膜化合物の所定濃度水和剤希釈溶液を噴霧処理
し、１５葉以上展開した時（処理後４０日）、腋芽重壷
、液芽本数及び草丈を調査し、コントロール（１００％
）に対する比率を求めた。
この結果を第７表に示す。
第７表
＊処理時を１００％とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を有効成分とする植物生長調節剤。 （式中、Ｒ＿１は、▲数式、化学式、表等があります▼
又は、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は、アルキル基又
は、ナフチル基を示し、Ｒ＿２は、水素原子又は、低級
アルキル基又は、低級アルキルオキシカルボニル基を示
し、Ｒ＿３、Ｒ＿４は、水素原子、低級アルキル基、低
級アルキルオキシ基、フェニル基、フェノキシ基、ハロ
ゲン原子を示し、Ｒ＿５は、低級アルキル基、ハロゲン
原子を示し、Ｒ＿６は、低級アルキル基を示し、Ｘは、
炭素原子又は窒素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61028253A JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61028253A JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187403A true JPS62187403A (ja) | 1987-08-15 |
| JPH0660081B2 JPH0660081B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=12243404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61028253A Expired - Lifetime JPH0660081B2 (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660081B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63154668A (ja) * | 1986-12-18 | 1988-06-27 | Hodogaya Chem Co Ltd | イミダゾ−ル誘導体 |
| JPH01316365A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-12-21 | Shikoku Chem Corp | １−ベンジルイミダゾール化合物、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
| US5057145A (en) * | 1989-07-28 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Phenylalkylimidazole compounds as fungicides |
| US6297239B1 (en) | 1997-10-08 | 2001-10-02 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
| JPWO2016056581A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2017-08-03 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 植物成長促進剤及び植物成長促進方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53101533A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-05 | Bayer Ag | Plant growth regulating method |
-
1986
- 1986-02-12 JP JP61028253A patent/JPH0660081B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53101533A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-05 | Bayer Ag | Plant growth regulating method |
Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH01316365A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-12-21 | Shikoku Chem Corp | １−ベンジルイミダゾール化合物、該化合物の合成方法及び該化合物を用いるポリエポキシ樹脂の硬化方法 |
| US5057145A (en) * | 1989-07-28 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Phenylalkylimidazole compounds as fungicides |
| US5057533A (en) * | 1990-07-26 | 1991-10-15 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Agricultural or horticultural fungicide |
| US6297239B1 (en) | 1997-10-08 | 2001-10-02 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
| JPWO2016056581A1 (ja) * | 2014-10-08 | 2017-08-03 | 国立研究開発法人理化学研究所 | 植物成長促進剤及び植物成長促進方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0660081B2 (ja) | 1994-08-10 |
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