JPS62195061A - プライマーの製造方法 - Google Patents
プライマーの製造方法Info
- Publication number
- JPS62195061A JPS62195061A JP61306194A JP30619486A JPS62195061A JP S62195061 A JPS62195061 A JP S62195061A JP 61306194 A JP61306194 A JP 61306194A JP 30619486 A JP30619486 A JP 30619486A JP S62195061 A JPS62195061 A JP S62195061A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organosilane
- titanate
- titanium
- compound
- substrate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title claims description 25
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- -1 organosilane compound Chemical class 0.000 claims description 6
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims 3
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000039 congener Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/58—Metal-containing linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/28—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer
- Y10T428/2843—Web or sheet containing structurally defined element or component and having an adhesive outermost layer including a primer layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般に基体の表面性質を変更させる技術に関
し、さらに詳しくは、ガラス、プラスチック、金属また
は酸化物表面基体に対する種々の材料の密着を増大させ
るプライマーおよび密着を減少させる剥離剤の技術に関
する。
し、さらに詳しくは、ガラス、プラスチック、金属また
は酸化物表面基体に対する種々の材料の密着を増大させ
るプライマーおよび密着を減少させる剥離剤の技術に関
する。
′本発明は、重合体の有機部分の性質により、被覆の基
体への接着を促進するかあるいは防止するに有効であり
得るチタネート／オルガノシラン重合体を提供する。本
発明のチタネート／オルガノシランプライマーは、有機
フィルム、例えばビニル中間層の、延伸アクリル系また
は金属酸化物被覆延伸゛アクリル系基体のような基体へ
の接着の促進に有用である。本発明のチタネート／オル
ガノシラン剥離剤は、シロキサンのような無機被覆のプ
ラスチック表面への接着の防止に有用である。
体への接着を促進するかあるいは防止するに有効であり
得るチタネート／オルガノシラン重合体を提供する。本
発明のチタネート／オルガノシランプライマーは、有機
フィルム、例えばビニル中間層の、延伸アクリル系また
は金属酸化物被覆延伸゛アクリル系基体のような基体へ
の接着の促進に有用である。本発明のチタネート／オル
ガノシラン剥離剤は、シロキサンのような無機被覆のプ
ラスチック表面への接着の防止に有用である。
本発明の組成物は、チタネート部分およびオルガノシラ
ン部分の両者を含む。本発明によるチタネート／オルガ
ノシランプライマーは、単に適当な溶媒中で適切なチタ
ネートおよびオルガノシラン化合物、好ましくはチタン
テトラアルコキシドおよびトリアルコキシオルガノシラ
ンを、溶解または部分加水分解することによって配合で
きる。
ン部分の両者を含む。本発明によるチタネート／オルガ
ノシランプライマーは、単に適当な溶媒中で適切なチタ
ネートおよびオルガノシラン化合物、好ましくはチタン
テトラアルコキシドおよびトリアルコキシオルガノシラ
ンを、溶解または部分加水分解することによって配合で
きる。
アルコールのような有機溶媒、特にイソプロパノールが
好ましい。
好ましい。
本発明による好ましいプライマーは、２−プロパツール
に溶解されたテトラブチルチタネートおよびトリアルコ
キシオルガノシランを含む。温度約１／２％〜１％にお
いて２−プロパツールに溶解されたテトラブチルチタネ
ートとトリアルコキシオルガノシランとの等モル混合物
は、特に好ましいプライマーである。
に溶解されたテトラブチルチタネートおよびトリアルコ
キシオルガノシランを含む。温度約１／２％〜１％にお
いて２−プロパツールに溶解されたテトラブチルチタネ
ートとトリアルコキシオルガノシランとの等モル混合物
は、特に好ましいプライマーである。
本発明によるチタネート／オルガノシリンプライマーの
溶液は、浸漬または噴霧のような任意の適当な手段によ
って基体表面に塗布できる。流し塗りは、好ましい塗布
方法である。本発明のプライマーは、環境温度において
塗布できる。溶媒は、環境温度において蒸発できるかま
たは蒸発は加熱によって促進できる。しかしながら、本
発明のチタネート／オルガノシランプライマーの加熱硬
化は、必要がない。
溶液は、浸漬または噴霧のような任意の適当な手段によ
って基体表面に塗布できる。流し塗りは、好ましい塗布
方法である。本発明のプライマーは、環境温度において
塗布できる。溶媒は、環境温度において蒸発できるかま
たは蒸発は加熱によって促進できる。しかしながら、本
発明のチタネート／オルガノシランプライマーの加熱硬
化は、必要がない。
本発明のチタネート／オルガノシラン重合体の製造は、
下記の反応順序に基づいている。まず、トリアルコキシ
オルガノシランが加水分解される。
下記の反応順序に基づいている。まず、トリアルコキシ
オルガノシランが加水分解される。
ＲＳ、（ＯＲ’ ） ＋Ｈ２０→ｘ ＋
４−ｘＲＳ、（ＯＲ” ４−ｘ−
１０Ｈ＋Ｒ’ ＯＨ次いで、加水分解されたオルガノシ
ランを、テトラアルコキシチタン化合物と反応させる。
４−ｘＲＳ、（ＯＲ” ４−ｘ−
１０Ｈ＋Ｒ’ ＯＨ次いで、加水分解されたオルガノシ
ランを、テトラアルコキシチタン化合物と反応させる。
ＲＳ、（ＯＲ’ ） ＯＨ＋Ｔ−（ＯＨ２）４−
’ｘ ＋ ４−ｘ−１１ Ｒ８，（ＯＦ２）ＯＴ、（ＯＨ２）３＋Ｒ″ｏＨｘ
１４−ｘ−１１ 有機部分Ｒは、組成物の望まれる性質に依存して広範囲
の有機基の何れかであり得る。有機部分Ｒの数は、再び
所望の性質に依存して１〜３であっでもよい。Ｒ′はメ
チルまたはエチルが好ましいが、反応が酸触媒される場
合は、プロピル、ブチルまたは高級同族体であってもよ
い。Ｒｎは、ブチルが好ましい。
’ｘ ＋ ４−ｘ−１１ Ｒ８，（ＯＦ２）ＯＴ、（ＯＨ２）３＋Ｒ″ｏＨｘ
１４−ｘ−１１ 有機部分Ｒは、組成物の望まれる性質に依存して広範囲
の有機基の何れかであり得る。有機部分Ｒの数は、再び
所望の性質に依存して１〜３であっでもよい。Ｒ′はメ
チルまたはエチルが好ましいが、反応が酸触媒される場
合は、プロピル、ブチルまたは高級同族体であってもよ
い。Ｒｎは、ブチルが好ましい。
本発明の最も好ましい態様においては、シラン対水のモ
ル比は、約１であり、そしてシラン対チタネートのモル
比もまた約１である。最も好ましいチタネートはテトラ
ブチルチタネートであり、そして好ましいシランはトリ
メトキシおよび１〜リエトキシオルガノシランである。
ル比は、約１であり、そしてシラン対チタネートのモル
比もまた約１である。最も好ましいチタネートはテトラ
ブチルチタネートであり、そして好ましいシランはトリ
メトキシおよび１〜リエトキシオルガノシランである。
反応は、塩酸または硝酸のような無機酸を用いて触媒さ
れるのが好ましい。
れるのが好ましい。
本発明は、下記の特別の例の説明から、さらに理解され
るだろう。
るだろう。
性ユ
水１．８ｇ−を含有する２−プロパツール１００ｑ中の
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２４．８
４ｇを加水分解することによって、チタネート／オルガ
ノシラン組成物を製造した。
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン２４．８
４ｇを加水分解することによって、チタネート／オルガ
ノシラン組成物を製造した。
この溶液を５０℃に加熱し、次いで５０℃において１５
分保った。次に、テトラブチルチタネート２８．４ｇを
加え、次に反応混合物をさらに２０分５０℃に保った。
分保った。次に、テトラブチルチタネート２８．４ｇを
加え、次に反応混合物をさらに２０分５０℃に保った。
このように形成されたチタネート／オルガノシランの透
明溶液は、メタクリルオキシプロピル有機部分が、アク
リル系基体表面への被覆の、接着を促進するので航空機
透明物におけるプライマーとして有用である。
明溶液は、メタクリルオキシプロピル有機部分が、アク
リル系基体表面への被覆の、接着を促進するので航空機
透明物におけるプライマーとして有用である。
性ス
水１．３５ｇを含有する２−プロパツール２゜Ｃ１中の
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン１２．４
２ｇおよびテトラブチルチタネート１３．６１ｇを混合
することによって、プライマー組成物を製造した。この
ように製造されたプライマー溶液を、下記のように用い
た。透明フロートガラス試料を清浄にし、そして各々の
一面にプライマーを塗布した。透明ビニル中間層を下塗
したガラス表面の間に組み立てた。この集成体を袋中に
真空シールし、次いで２７５下（約１３５℃）でオート
クレーブ中に入れた。プライマーは、ガラスとビニルの
間の接着を向上させる。
メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン１２．４
２ｇおよびテトラブチルチタネート１３．６１ｇを混合
することによって、プライマー組成物を製造した。この
ように製造されたプライマー溶液を、下記のように用い
た。透明フロートガラス試料を清浄にし、そして各々の
一面にプライマーを塗布した。透明ビニル中間層を下塗
したガラス表面の間に組み立てた。この集成体を袋中に
真空シールし、次いで２７５下（約１３５℃）でオート
クレーブ中に入れた。プライマーは、ガラスとビニルの
間の接着を向上させる。
−〇 −
上記の例は、本発明を具体的に説明するためにのみに与
えられる。種々の他のオルガノシランおよびチタンイソ
プロポキシドのような種々の伯のチタネート化合物を種
々の濃度および溶媒において加水分解および反応させて
、本発明によるチタネート／オルガノシランプライマー
を形成できる。
えられる。種々の他のオルガノシランおよびチタンイソ
プロポキシドのような種々の伯のチタネート化合物を種
々の濃度および溶媒において加水分解および反応させて
、本発明によるチタネート／オルガノシランプライマー
を形成できる。
本発明のプライマーは、アクリル系基体、ビニル中間層
および金属酸化物フィルムに加えてポリカーボネート、
ポリシリケートおよびポリシロキサンのような種々の材
料の接着を増大させるのに使用されることができる。同
様に、本発明の剥離剤を用いて、シランの有機官能基に
依存して種々の材料の接着を防止することができる。本
発明の範囲は下記の特許請求の範囲によって規定される
。
および金属酸化物フィルムに加えてポリカーボネート、
ポリシリケートおよびポリシロキサンのような種々の材
料の接着を増大させるのに使用されることができる。同
様に、本発明の剥離剤を用いて、シランの有機官能基に
依存して種々の材料の接着を防止することができる。本
発明の範囲は下記の特許請求の範囲によって規定される
。
Claims (20)
- （１）チタネート／オルガノシラン共重合体を含むこと
を特徴とする、組成物。 - （２）チタネート／オルガノシラン共重合体が有機チタ
ン化合物とオルガノシランの反応生成物である、特許請
求の範囲第１項に記載の組成物。 - （３）前記オルガノシランがメタクリルオキシプロピル
トリメトキシシランである、特許請求の範囲第２項に記
載の組成物。 - （４）前記有機チタン化合物がチタン（IV）ブトキシド
およびチタン（IV）イソプロポキシドからなる群から選
ばれた、特許請求の範囲第２項に記載の組成物。 - （５）前記オルガノシランおよび前記チタン化合物が、
実質的に等モル比で反応される、特許請求の範囲第２項
に記載の組成物。 - （６）（ａ）溶媒中でオルガノシラン化合物を、前記オ
ルガノシランと反応できる有機チタン化合物と、混合し
て溶液を形成し、 （ｂ）前記溶液を基体表面に塗布し、そして（ｃ）溶媒
を蒸発させて、基体表面上に、前記オルガノシランとチ
タン化合物とのチタネート／オルガノシラン反応生成物
を含むフィルムを形成し、 しかも前記オルガノシランの有機部分は、 前記基体表面への接着を促進することを特徴とする、重
合体状基体への被覆の接着に使用するためのプライマー
の製造方法。 - （７）前記オルガノシランがメタクリルオキシプロピル
トリメトキシシランである、特許請求の範囲第６項に記
載の方法。 - （８）前記有機チタン化合物が、チタン（IV）ブトキシ
ドおよびチタン（IV）イソプロポキシドからなる群から
選ばれる、特許請求の範囲第７項に記載の方法。 - （９）前記オルガノシランおよび前記有機チタン化合物
が実質的等モル量で混合される、特許請求の範囲第７項
に記載の方法。 - （１０）溶媒がイソプロパノールである、特許請求の範
囲第７項に記載の方法。 - （１１）（ａ）接着される表面の１つを、オルガノシラ
ンおよび有機チタン化合物を含む溶液と接触させ、そし
て （ｂ）前記溶液から溶媒を蒸発させて、前記表面上にチ
タネート／オルガノシラン共重合体のフィルムを形成し
、 しかも前記オルガノシランの有機部分は前記基体表面へ
の接着を促進することを特徴とする、被覆の重合体表面
への改良された接着方法。 - （１２）前記オルガノシラン化合物が、メタクリルオキ
シプロピルトリメトキシシランである、特許請求の範囲
第１１項に記載の改良された方法。 - （１３）前記有機チタン化合物が、チタン（IV）ブドキ
シドおよびチタン（IV）イソプロポキシドからなる群か
ら選ばれる特許請求の範囲第１１項に記載の改良された
方法。 - （１４）前記オルガノシランおよび前記有機チタン化合
物が実質的等モル量で存在する、特許請求の範囲第１１
項に記載の改良された方法。 - （１５）前記溶媒がイソプロパノールである、特許請求
の範囲第１１項に記載の改良された方法。 - （１６）（ａ）硬質重合体状基体、 （ｂ）前記基体に接着されたエラストマー状中間層およ
び （ｃ）前記重合体状基体と前記エラストマー状中間層と
の間に、チタネート／オルガノシラン共重合体を含むプ
ライマーを含むことを特徴とする積層製品。 - （１７）前記硬質重合体状基体がポリアクリレートおよ
びポリカーボネートからなる群から選ばれる特許請求の
範囲第１６項に記載の積層製品。 - （１８）前記中間層がビニル重合体である、特許請求の
範囲第１６項に記載の積層製品。 - （１９）前記プライマーがチタン（IV）ブドキシドとメ
タクリルオキシプロピルトリメトキシシランとの反応生
成物である、特許請求の範囲第１６項に記載の積層製品
。 - （２０）（ａ）硬質有機重合体状基体、 （ｂ）前記基体上の無機被覆および （ｃ）前記基体と前記被覆との間に、チタネート／オル
ガノシラン共重合体を含むプライマーを含むことを特徴
とする被覆製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US812666 | 1985-12-23 | ||
| US06/812,666 US4743503A (en) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | Titanate/organosilane compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62195061A true JPS62195061A (ja) | 1987-08-27 |
Family
ID=25210284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61306194A Withdrawn JPS62195061A (ja) | 1985-12-23 | 1986-12-22 | プライマーの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4743503A (ja) |
| EP (1) | EP0233355B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62195061A (ja) |
| DE (1) | DE3687750T2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07238172A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Dow Corning Kk | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 |
| JPH07268101A (ja) * | 1994-04-01 | 1995-10-17 | Dow Corning Kk | ポリチタノシロキサンの硬化方法 |
| JPH07286045A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-10-31 | Dow Corning Kk | ポリヘテロシロキサンの製造方法 |
| WO2005030882A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Jsr Corporation | プライマー組成物及び積層体 |
| US7009021B2 (en) | 2002-08-05 | 2006-03-07 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Paint composition, proces for producing wear-resistant coating film using the same, and wear-resistant coating film comprising the same |
| JP2009519117A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-05-14 | ザ・ボーイング・カンパニー | 旅客機の窓用の耐久性のある透明コーティング |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4839454A (en) * | 1985-12-23 | 1989-06-13 | Ppg Industries, Inc. | Titanate/organosilane compositions |
| IL84025A0 (en) * | 1986-10-03 | 1988-02-29 | Ppg Industries Inc | Organosiloxane/metal oxide coating compositions and their production |
| US6264859B1 (en) | 1986-10-03 | 2001-07-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Optically transparent UV-protective coatings |
| EP0486469B2 (en) * | 1986-10-03 | 2000-06-21 | PPG Industries Ohio, Inc. | Organic-inorganic hybrid polymer |
| US4921880A (en) * | 1988-08-15 | 1990-05-01 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same |
| US5188864A (en) * | 1988-08-15 | 1993-02-23 | Dow Corning Corporation | Adhesion promoter for UV curable siloxane compositions and compositions containing same |
| US5248334A (en) * | 1988-12-12 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Primer composition, coating method and coated silicone substrates |
| FR2653778B1 (fr) * | 1989-10-30 | 1994-09-23 | Essilor Int | Procede de preparation d'une composition de revetement a indice de refraction eleve a base de polysiloxanes et de titanates et composition obtenue. |
| US5229481A (en) * | 1991-03-28 | 1993-07-20 | The Regents Of The University Of California | High-molecular weight, silicon-containing polymers and methods for the preparation and use thereof |
| US5817160A (en) * | 1992-12-16 | 1998-10-06 | The Center For Innovative Technology | UV absorbing glass |
| WO1994022149A1 (fr) * | 1993-03-23 | 1994-09-29 | Tokai Rubber Industries, Ltd. | Ruban ou feuille isolante |
| US5328975A (en) * | 1993-04-02 | 1994-07-12 | Ppg Industries, Inc. | Ultraviolet radiation absorbing coating |
| US5500298A (en) * | 1993-06-29 | 1996-03-19 | Xerox Corporation | Fusing components containing titamer compositions |
| US5668203A (en) * | 1995-06-07 | 1997-09-16 | Xerox Corporation | Elastomeric articles containing haloceramer compositions |
| DE19702704A1 (de) * | 1997-01-25 | 1998-07-30 | Roland Dipl Phys Dr Goebel | Haftfeste und feuchtestabile Legierungs-Kunststoff-Verbundschicht und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5989687A (en) * | 1997-12-09 | 1999-11-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Inkjet printing media comprising the polymerization reaction product of the hydrolyzate of an aluminum alkoxide and an organoalkoxysilane |
| US7300534B2 (en) * | 2002-01-15 | 2007-11-27 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Bonds between metals and polymers for medical devices |
| WO2005089480A2 (en) | 2004-03-19 | 2005-09-29 | Stuart Arthur Bateman | Activation method |
| DE102004046406A1 (de) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Transparente Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zu deren Herstellung sowie entsprechend transparent beschichtete Substrate |
| DE602006012798D1 (de) | 2005-01-21 | 2010-04-22 | Commw Scient Ind Res Org | Aktivierungsverfahren mithilfe eines modifikationsmittels |
| CN101531761B (zh) * | 2009-04-08 | 2012-01-04 | 广东工业大学 | 一种高固化活性耐高温有机硅树脂的制备方法 |
| KR102090842B1 (ko) * | 2012-01-30 | 2020-03-19 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 유리를 구조물 내로 접합시키기 위한 수계 프라이머 조성물 |
| NL2024841B1 (en) * | 2020-02-05 | 2021-09-13 | Machf Kreber B V | Method of producing prills |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4878235A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-20 | ||
| JPS5232030A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Primer compositions |
| JPS5721457A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-04 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| US4396650A (en) * | 1981-05-20 | 1983-08-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Primed inorganic substrates overcoated with curable protective compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB728751A (en) * | 1952-05-14 | 1955-04-27 | Monsanto Chemicals | Improvements relating to copolymers of organic derivatives of titanium and silicon |
| US3794556A (en) * | 1970-12-30 | 1974-02-26 | Dow Corning | Primer composition for adhering silicone elastomer to substrates |
| JPS51139831A (en) * | 1975-05-29 | 1976-12-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
| US4346131A (en) * | 1979-08-10 | 1982-08-24 | Westinghouse Electric Corp. | Polymerized solutions for depositing optical oxide coatings |
| US4361598A (en) * | 1979-08-10 | 1982-11-30 | Westinghouse Electric Corp. | Polymerized solutions for depositing optical oxide coatings |
| US4272588A (en) * | 1979-08-23 | 1981-06-09 | Westinghouse Electric Corp. | Oxide protected mirror |
| JPS56103264A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Toray Silicone Co Ltd | Silicone compositin for adhesive |
| US4278632A (en) * | 1980-02-08 | 1981-07-14 | Westinghouse Electric Corp. | Method of conforming clear vitreous gal of silica-titania material |
-
1985
- 1985-12-23 US US06/812,666 patent/US4743503A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-09-22 US US06/910,050 patent/US4741931A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 EP EP19860117564 patent/EP0233355B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 DE DE8686117564T patent/DE3687750T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-22 JP JP61306194A patent/JPS62195061A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4878235A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-20 | ||
| JPS5232030A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | Primer compositions |
| JPS5721457A (en) * | 1980-07-11 | 1982-02-04 | Toray Silicone Co Ltd | Primer composition |
| US4396650A (en) * | 1981-05-20 | 1983-08-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Primed inorganic substrates overcoated with curable protective compositions |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07238172A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-09-12 | Dow Corning Kk | 有機溶媒に可溶なポリチタノシロキサンの製造方法 |
| JPH07286045A (ja) * | 1994-02-25 | 1995-10-31 | Dow Corning Kk | ポリヘテロシロキサンの製造方法 |
| JPH07268101A (ja) * | 1994-04-01 | 1995-10-17 | Dow Corning Kk | ポリチタノシロキサンの硬化方法 |
| US7009021B2 (en) | 2002-08-05 | 2006-03-07 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Paint composition, proces for producing wear-resistant coating film using the same, and wear-resistant coating film comprising the same |
| WO2005030882A1 (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-07 | Jsr Corporation | プライマー組成物及び積層体 |
| JP2009519117A (ja) * | 2005-11-30 | 2009-05-14 | ザ・ボーイング・カンパニー | 旅客機の窓用の耐久性のある透明コーティング |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3687750T2 (de) | 1993-07-08 |
| EP0233355A2 (en) | 1987-08-26 |
| DE3687750D1 (de) | 1993-03-25 |
| EP0233355A3 (en) | 1989-07-12 |
| EP0233355B1 (en) | 1993-02-10 |
| US4741931A (en) | 1988-05-03 |
| US4743503A (en) | 1988-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS62195061A (ja) | プライマーの製造方法 | |
| EP0203481B1 (en) | Article comprising a rigid polymeric substrate and a coating, with a silicate-titanate copolymer as a primer between said polymeric substrate and said coating | |
| EP0263428B2 (en) | Organosiloxane/metal oxide coatings | |
| US4814017A (en) | Aqueous organoalkoxysilane/metal oxide sol-gel compositions | |
| US6361871B1 (en) | Composition of organofluorine-functional silanes and/or siloxanes, process for preparing it and its use | |
| US4753827A (en) | Abrasion-resistant organosiloxane/metal oxide coating | |
| EP0496552B1 (en) | Amine functional silane modified epoxy resin composition and weatherstrip coatings made therefrom | |
| JP5025061B2 (ja) | 無機含フッ素重縮合物に基く自己架橋性コーティング組成物 | |
| US4233428A (en) | Primer compositions for silicone rubber compositions | |
| US5023140A (en) | Floor covering having a modified glass wear layer | |
| JPH0468347B2 (ja) | ||
| EP1289677A1 (en) | Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives | |
| EP0565327A1 (en) | Primer compositions | |
| JP2527379B2 (ja) | プライマ―組成物 | |
| US5213617A (en) | Primer for silicone substrates | |
| CN106132700A (zh) | 防污片及其制造方法 | |
| JP3218960B2 (ja) | プライマー組成物 | |
| EP0146995A2 (en) | Organosiloxane compositions for abrasion resistant and adhesion promoting protective coatings | |
| US5238708A (en) | Primer for silicone substrates | |
| CN1105052A (zh) | 有机硅胶粘剂用表面增粘处理剂 | |
| KR101772549B1 (ko) | 고투명성 유기-무기 복합 코팅제 제조방법 | |
| JP3783453B2 (ja) | エポキシ樹脂−ケイ素系ハイブリッド材料用組成物、コーティング剤およびプラスチックの表面コーティング方法 | |
| US4839454A (en) | Titanate/organosilane compositions | |
| WO2009110405A1 (ja) | 熱硬化性有機無機ハイブリッド透明材料 | |
| JP2000273394A (ja) | オルガノポリシロキサン系コーティング剤の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |