JPS62196177A - 発色性記録体 - Google Patents

発色性記録体

Info

Publication number
JPS62196177A
JPS62196177A JP61037506A JP3750686A JPS62196177A JP S62196177 A JPS62196177 A JP S62196177A JP 61037506 A JP61037506 A JP 61037506A JP 3750686 A JP3750686 A JP 3750686A JP S62196177 A JPS62196177 A JP S62196177A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
color
acid
paper
compound
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP61037506A
Other languages
English (en)
Inventor
Takeo Obitsu
帯津 武夫
Tetsuo Igaki
井垣 哲夫
Kazuyuki Horisawa
堀沢 和幸
Mitsuhiro Yanagida
光広 柳田
Masaaki Kinoshita
木下 公明
Nobuyuki Hirai
信之 平井
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Nisson Kako Co Ltd
Original Assignee
Shin Nisson Kako Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Nisson Kako Co Ltd filed Critical Shin Nisson Kako Co Ltd
Priority to JP61037506A priority Critical patent/JPS62196177A/ja
Publication of JPS62196177A publication Critical patent/JPS62196177A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/145Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/1455Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/323Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/327Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/3275Fluoran compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は発色性成分として新規なフルオラン化合物を使
用する、感圧複写紙、感熱記録紙などの発色性記録体に
関する。
〔従来の技術〕
それ自体は無色あるいはほとんど無色であるが酸性物質
の作用によって発色する発色性染料(以下「発色性染料
」という)と、それを発色させる酸性物質(顕色剤)と
からなる発色系に基づく記録体は、例えば感圧複写紙、
感熱記録紙などとして広く使用されている。
またさらに、最近のエレクトロニクスの発展にともない
例えばPOSにおいてバーコードを利用者の段階で作成
し、それを半導体レーザーの発する電磁波を利用して読
み取るなど、発色性染料の利用範囲は拡大されつつある
そこで、発色時において可視部領域の電磁波を吸収のみ
ではなく半導体レーザーが発する近赤外部のt@iiも
吸収する発色性染料が業界より要望されている。
発色時において、可視部よシ近赤外部わたる電磁波を吸
収する色素を形成する発色性染料としては、フタライド
系のものが特開昭51−121035号、特開昭51−
121037号、特開昭51−121038号、特開昭
55−115448号、特開昭55−115449号、
特開昭55−115450号、特開昭55−11545
1号、特開昭55−115452号、特開昭55−11
5456号、特開昭57−167979号、特開昭58
−157779号、特開昭60−8364号、特開昭6
0−27589号公報などで知られており、またチオフ
ルオラン系の化合物が特開昭59−148695号公報
によって、またフルオレン系化合゛物が特開昭59−1
99757号、および特開昭60−226871号公報
によって知られている。
これらの化合物の酸性物質による発色の色調は淡青色あ
るいは淡青緑色のものが多く、俄性物質による発色が近
赤外部の電磁波に吸収を有し、且つ発色の色調が黒色あ
るいは暗緑色であるものは未だ知られていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は酸性物質の作用によって生成する色素が近赤外
部の電磁波を吸収し、且つその色調が感熱記録紙におい
て最も利用される黒色系統の色調である発色性染料を使
用する発色性記録体を提供するものである。
〔発明が解決する為の手段〕
発明者等は一般式 (式中R1は水素原子または低級アルキル基を表わし、
R2およびR3は炭素原子数1乃至8の直鎖状または分
岐状アルキル基、炭素原子数5iたけ乙のシクロアルキ
ル基、フェニル基、マタはハロゲン原子または低級アル
キル基で置換されたフェニル基を表わし、それらは同一
または異方っていてよく、あるいはR2とR3が結合し
て窒素原子とともに炭素原子数4または5の飽和のへテ
ロ環を形成してもよい)で表されるフルオラン化合物が
酸性物質の作用によって形成する色素が近赤外部の波長
域に著しい吸収を有し、且つ黒色乃至暗緑色を呈するこ
とを見出し本発明を行なったのである。
一般式(I)で表されるフルオラン化合物の数種につい
て、その融点、顕色剤による発色の色調および波長80
0 nmにおける電磁波の吸収率を第1表に記す。
第1表に記した発色色調および吸収率は実施例ろ乃至1
0の結果をまとめたものである。ここで感熱紙の製造に
使用された顕色剤はヱ゛スフエノールAである。
また第1表中のN111のフルオラン化合物および感熱
記録紙用の黒色9発色性染料として多用されている3−
N−メチル−シクロへキシルアミノ−6−メチル−7−
フェニルアミノフルオランの酸性物質による発色の可視
部より近赤外部かけての電磁波の吸収曲線を図−1に記
した。
一般式(1)のフルオラン化合物は一般式(式中R1は
前記と同じであ、?、Raは水素原子または低級アルキ
ル基を表わす)で表わされるジフェニルアミン誘導体と
一般式 (式中R2、R3は前記と同じである)で表わされる安
息香酸誘導体とを強酸の存在下にて反応させることによ
り容易に製造される。
一般式(II)のジフェニルアミン誘導体は一般式(式
中R1は前記と同じである)で表わされるp−アミンフ
ェノール化合物またはその塩例えば塩酸塩と4−アミノ
ジフェニルアミンまたはその塩例えば塩酸塩とを自体公
知の方法で反応させることによりR4が水素原子である
誘導体を得、次いでそれを常法によってアルキル化すれ
ばR4がアルキル基である誘導体が得られる。
一般式(1)のフルオラン化合物を利用する発色性記録
体としては感圧複写用あるいは感熱記録用の記録体の他
に例えば感熱転写、通電記録、電子写真、感光性記録、
超音波記録、静電記録、感光性印刷などに利用する記録
体に用いられる。
一般式(I)のフルオラン化合物をこれらの記録体に使
用する方法は従来既知の発色性染料をそれらに使用する
方法と同じである。
即ちこれらフルオラン化合物を感圧複写紙に使用するに
は米国特許第2,548,365号、同第2.548,
366号、同第2,800,457号、同第2,800
,458号明細書、特開昭58−112041号あるい
は特開昭58−139738号公報に記載されている方
法に準じて感圧複写紙を製造することができる。
感圧複写紙としては発色性染料の有機溶媒を内包するマ
イクロカプセルを下面に塗布担持している上葉紙と顕色
剤(酸性物質)を上面に塗布担持している下葉紙とから
々るユニット(さらに上面に顕色剤を担持し下面にマイ
クロカプセルを担持している中葉紙もユニットの中に加
わシ得る)でも、あるいはマイクロカプセルと顕色剤と
が同一の紙面に塗布されているいわゆるセルフコンチン
)  O−、O−であってもよい。
有機溶媒としては例えばジフェニルメタン系、アルキル
ナフタレン系あるいはアルキルトリフェニル系など、発
色性染料をよく溶解し、不活性で、不揮発性のものが用
いられている。
使用する顔色剤としては従来既知のものが用いられ、例
えば酸性白土、活性白土、アタパルジャイト、ベントナ
イト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウム、珪酸マグ
ネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリン、タルク、
力どの無機酸性物質、安息香酸、p −tart−ブチ
ル安息香酸、フタル酸、没食子酸、サリチル酸、3−イ
ソプロピルサリチル酸、3−フェニルサリチル酸、6−
シクロへキシルサリチル酸、3.5−ジーtert−ブ
チルサリチル酸、6−メチル−5−ベンジルサリチル酸
、3−フェニル−5−(α。
α−ジメチルベンジル)サリチル酸、3.5−:)−(
2−メチルベンジル)サリチル酸、2−ヒドロキシ−1
−ベンジル−3−ナフトエ酸などの芳香族カルボン酸、
これら芳香族カルボン酸と亜鉛、マグネシウム、アルミ
ニウム、チタンなどのごとき金属との塩、p−フェニル
フェノール−ホルマリンm脂、p=ニブチルフェノール
アセチレン樹脂などの7工ノール樹脂系顕色剤、これら
フェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属
との混合物、などを挙げることができる。
一般式(1)のフルオラン化合物を使用して感熱記録紙
を製造する方法は、既知の発色性染料の場合と同様であ
り、例えば特公昭39−27579号、特公昭43−4
160号、特公昭45−14039号あるいは特開昭5
9−7087号公報などに記載されている方法に準じて
製造することができる。
即ち、例えば一般式(I)本発明のフルオラン化合物ま
たはそれと他の発色性染料との混合物の微粒子および顕
色剤酸性物質の微粒子を水溶性結合剤の水溶液中に分散
させた懸濁液を紙に塗布して乾燥することによって発色
性の優れた感熱記録紙が得られる。そして上記懸濁液中
に増感剤を添加した場合には極めて高感度の感熱記録紙
を得ることができる。この懸濁液はさらに填料、分散剤
、発色画像安定化剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤
、消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤々とをも含有させるこ
とができる。
この際使用する顕色剤としては例えば前記したビスフェ
ノールA、  4.4’−5ea−ブチリデンビスフェ
ノール、4.4’−シクロヘキクリデンビスフェノール
、2.2’−’)ヒドロキシルジフェニル、A!:7タ
メチレンービス(4−ヒドロキシベンゾエート)などの
ビスフェノール化合物、1,7−ビス(4−ヒドロキシ
フェニルチオ) −3,5−ジオキサへブタンのような
含硫黄ビスフェノール化合物、4−ヒドロキシ安息香酸
ベンジル、4−ヒドロキシ安息香酸エチル、4−ヒドロ
キシ安息香酸プロピル、4−ヒドロキシ安息香酸イソプ
ロピル、4−ヒドロキシ安息香酸ブチル、4−ヒドロキ
シ安息香酸イソブチル、4−ヒドロキシ安息香酸クロロ
ベンジル、4−ヒドロキシ安息香酸メチルベンジル、4
−ヒドロキシ安息香酸ジフェニルメチルなどの4−ヒド
ロキシ安息香酸エステル類、4−ヒドロキシ−4′−メ
チルジフェニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−イソ
プロポキシジフエニルスルホン、4−ヒドロキシ−4′
、−ブトキシジフェニルスルホンなどのヒドロキシジフ
ェニルスルホン類、4−ヒVロキシフタル酸ジメチル、
4−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキシル、4−ヒドロ
キシフタル酸ジフェニルなどの4−ヒドロキシフタル酸
ジエステル類、例えば2−ヒドロキシ−6−カルボキシ
ナフタレンのようなヒドロキシナフトエ酸のエステル酸
、さらにヒドロキシアセトフェノン、p−フェニルフェ
ノール、4−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、p−ベ
ンジルフェノール、ハイドロキノン−モノベンジルエー
テルなどを挙げることができる。
水溶性結合剤としては例えばポリビニルアルコール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、スチレン−無水マレイン酸共重合体塩、スチレン−
ブタジェンエマルジョン、酢酸ヒニルー無水マレイン酸
エマルジョン、ポリアクリル酸塩、ポリアクリルアミド
、澱粉類、カゼイン、アラビアゴムなどを挙げることが
できるがこれらのみに限られるものではない。
増感剤としては例えば高級脂肪酸アミド、ベンズアミド
、ステアリンサンアニリド、アセト酢酸アニリド、チオ
アセトアニリド、フタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベ
ンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス(tert−ブ
チルフェノール)類、例えば4.4′−ジメトキシジフ
ェニルスルホン、4−1so−プロポキシ−4′−n−
ブトキシスルホン、  4.4’−ジブトキシジフェニ
ルスルホン、4.4’、−ジーn−(または1日0−)
ズンチルオキシジフェニルスルホンなどのようなビスフ
ェノールSのジエーテル類、ジフェニルアミン、カルバ
ゾール、2,3−ジーm−)リルプタン、 4.4’−
ジメチルビフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジア
ミンなどを挙げることができる。
填料としては例えばクレー、タルク、カオリン、サテン
ホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪酸アルミニ
ウムなどを挙げることができる。さらに分散剤としては
例えばスルホコハク酸ジオクチルナトリ1ウムのような
スルホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫酸エステルのす)
 IJウム塩、脂肪酸塩などを、発色画像安定化剤とし
て例えばサリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の
金属塩(とくに亜鉛塩)その池水不溶性の亜鉛化合物な
どを、酸化防止剤として例えば2,2′−メチレンビス
(4−メチル−6−tart−ブチルフェノール)、2
,2′−メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブ
チルフェノール)、4.4’−フロビルメチレンビス(
3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4.
4′−チオビス(2−tert−ブチル−5−メチルフ
ェノール)などを、減感剤としては例えば脂肪属族高級
アルコール、ポリエチレングリコール、グアニジン誘導
体などを、また粘着防止剤としては例えばステアリン酸
、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナ
ウバワックス、パラフィンワックスなどを挙げることが
できる。
一般式(1)のフルオラン化合物を熱転写に用いるには
例えば特開昭58−212985号、特開昭59−36
185号、特開昭59−42995号ある吟は特開昭5
9−225986号公報に記載された方法に準じて用い
ることができ、通電記録紙に用いるには例えば特開昭4
8−96137号、特開昭48−101935号あるい
は特開昭49−11344号公報記載の方法、また電子
写真用として用いるには例えば特開昭52−24530
号あるいは特開昭52−56932号公報記載の方法に
準じて用いることができる。さらに本発明のフルオラン
化合物を感光性記録に用いるKは例えば特公昭38−2
4188号、特公昭45−10550号、特公昭49−
45978号、特開昭50−80120号、特開昭50
−126228号、特開昭52−141633号あるい
は特開昭54−147829号公報記載の方法に準じて
用いることができる。この場合エネルギー線によってプ
ロトン酸あるいはルイス酸を発生する酸前駆体としては
例えば特開昭55−13780号公報に記されている有
機ハロゲン化合物(アミン系化合物によって増感するこ
ともできる)、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩などの
ほか、ジメチルフェナシルスルホニウムへ一++フルオ
ロりん酸塩あるいはトリフェニルスルホニウムへキサフ
ルオロアンチモン酸関塩などのスルホニウム塩が用いら
れる。
また超音波記録に用いるにはフランス特許第2.120
,922号、電子線記録に用いるにはベルギー特許第ス
959.986号、静電記録に用いるには特公昭49−
3932号、感光性印刷材に用いるには特開昭48−1
2104号公報記載の方法に準じて用いることができる
これらの方法に従って製造された記鎌紙は必要に応じて
その表面に保護層を設けることができ、また裏面に粘着
層を設けてう(ルとしての使用を便利にすることもでき
る。
またこれらの方法に従って製造された記録体は前述した
/ζ−コードに利用されるだけでなく、図書、文書など
の複写、電子計算機、ファクシミリ、券買機、ラベルな
どに利用され、またさらに高密度に入力された情報、例
えば肉眼では記録の情報がわからない偽造防止、複製防
止、解錠装置あるいはレーザーディスク等にも応用でき
その利用分野は広い。
これらの記録体において、一般式(I)のフルオラン化
合物は単品で、あるいはそれらの数種を混合して使用さ
れる他、既知の発色性染料、例えばクリスタルバイオレ
ットラクトン、ペンゾイルリュウコメチレンプルー、5
(または7)−(1−オクチル−2−メチルインドール
−6−イル)−5−(または7)−(4−ジエチル7ミ
/−2−エトキシフェニル)−5,7−’;ヒドロキシ
フルオロ(3,4−b)−ピリジン−7(または5)−
オンの如き青色発色性染料、3−ジエチルアミン−5−
メチル−7−ジベンジルアミノフルオラン、6−N−イ
ソブチル−エチルアミノ−7−7エニルアミノンルオラ
ンの如き緑色発色性染料、3−ジエチルアミノ−6−メ
チル−7−クロロフルオラン、3−シクロへキシルアミ
ノ−6−クロロフルオランの如き赤色発色性染料、ある
いは各種のフルオラン系の黒色発色性染料(それらの代
表的なものとして例えば6−ジエチルアミン−6−メチ
ルーフ−フェニルアミノフルオラン、3−N−メチル−
シクロへキシルアミノ−6−メチル−7−フェニルアミ
ノフルオラン、6−N−メチル−n−プロピルアミノ−
6−メチル−7−フェニルアミノフルオラン、3−N−
イソはンチルーエチル7ミ/−6−,1’チル−7−フ
ェニルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−m
−トリフルオロメチルフェニルアミノフルオラン、3−
ジ−n−1fルアミノ−7−クロロフェニルアミノフル
オラン、3−N−エチルトルイジノ−6−メチル−7−
フェニルアミノフルオランなどを挙げることができる)
などと混合使用することができる。
さらに一般式(1)のフルオラン化合物は発色時におい
て可視部から近赤外部にわたる電磁波を吸収する色素を
生成する多種の発色性染料との併用も可能であり、その
ような発色性染料としては例えば前記従来の技術の項で
示したフタライド系、チオフルオラン系、フルオレン系
の化合物が挙げられる。さらには本出願人の出願に係わ
る特願昭60−126149号、特願昭60−2152
12号、特願昭60−224955号および特願昭60
−247135号記載のあるいは特願昭60−2299
81号記載の化合物などとの併用も可能である。
〔発明の効果〕
本発明の一般式(1)で表わされる化合物は、例えば感
圧複写紙、感熱記録紙等使用されることによシ黒色に発
色し、その発色が可視部から近赤外部にわたる電磁波を
吸収するので、半導体レーザーを使用した情報読み取υ
装置などに応用でき、用途範囲を拡大する効果がある。
本発明の一般式Iで表される化合物、および該化合物を
含有する発色性記録体について実施例を挙げて説明をす
る。
実施例1 (合成例) 4−メトキシアニリノ−4′−フェニルアミノジフェニ
ルアミン 25.5Fと2−(2−ヒドロキシ−4−ジエチルアミ
ノベンゾイル)安息香酸 25、Ofとを濃硫酸150f中に加え、25℃の温度
で24時間攪拌を続けたのち、氷水100−中に注加し
、析出物を濾取した。得られたケーキを25チ苛性ソー
ダ水溶液50艷およびトルエン12〇−中に加え、攪拌
しながら2時間還流し、分液後トルエン層を熱湯で洗っ
た後、微量の不溶物を濾去してからトルエンを留去濃縮
した。
濃縮液から析出する結晶を濾取洗浄してろ一ジエチルア
ミノー7−p−フェニルアミノフェニルアミノフルオラ
ン(第1表、化合物N11)5.1fを融点195.6
〜196.6℃の灰白色色の結晶として得た。
実施例2 (合成例) 4−エトキシ−2−メチル−“4′−フェニルアミノジ
フェニルアミン10.Ofト2− (2’−と)’フキ
シー4−N−イソブチル−エチルアミノベンゾイル)安
息香酸10.7fとを濃硫酸515f中に加え、実施例
1と同様に反応して、3−N−インブチル−エチルアミ
ノ−6−メチル−7−p−フェニルアミノフェニルアミ
ノフルオラン(第1表、化合物随4 ) 9.1 Fを
融点20α0〜203.0℃の淡黄褐色の結晶として得
た。
実施例3 (感熱記録紙) 3−N−5;エチルアミノ−7−p−フェニルアミノフ
ェニルアミノフルオラン(i1表、化合物N11)7.
Of、ポリビニルアルコール(株式会社クラレ、「クラ
レ−1054)の15%水溶Q41.5f、クレー(エ
ンゲルハルト社、rnw−90J ) 11.5 Fお
よび水40.Ofをガラスピーズ(径1〜1.5 tn
m ) 1501と共に250#+7!のポリエチレン
瓶に入れ密栓してRed Devi1社製はイントコン
デショナーに装着し、660回/分の振動数で5時間振
盪した後、ガラスピーズを除去して上記フルオラン化合
物の水性懸濁液を得た(懸濁液A)。
他方顕色剤として、ビスフェノールAI0.5y、ポリ
ビニルアルコール(前記と同じ)の15チ水溶液41.
5F、クレー(前記と同じ)ao fおよび水40.O
fをガラスピーズ150fと共に250艷のポリエチレ
ン瓶に入れ、密栓してはイントコンデショナーで630
回/分の振動数で8時間振盪した後、ガラスピーズを除
去してビスフェノールAの水性懸濁液を得た(懸濁液B
)。
またクレー(前記と同じ)1a5F、ポリビニルアルコ
ール(前記と同じ)の15チ水溶液41、!Mおよび水
4αOfをガラスピーズ150fと共に250−のポリ
エチレン瓶に入れ、密栓してにイントコンデショナーで
630回/分の振動数で5時間振盪した後、ガラスピー
ズを除去してクレーの懸濁液を得た(懸濁液C)。
懸濁液A 5.Oj、懸濁液BIQ、Of、および懸濁
液C5,Ofを混合し、20分間攪拌して塗布液を製造
した。
この塗布液を白色原紙にワイヤーロッドN1112を用
いて塗布し、60℃の温風で2分間乾燥して感熱記録紙
1を製造した。
この感熱記録紙を乾熱試験器(株式会社キシノ科学機械
輿)を用いて170℃の温度で5秒間両面加熱して発色
させた。発色の色調は褐色味を帯びた黒色である。
発色させた感熱記録紙の波長400〜1000nmの反
射吸収曲線を分光光度計(株式会社日立製作所製、U−
3400型および付属の積分球)を用いて測定し、その
結果を第1図に示した。また発色の色調と波長800 
nmにおける吸収率を第1表に記した。
実施例4〜10  (感熱記録紙) 実施例3で使用した3−N−ジエチルアミノ−7−p−
フェニルアミノフェニルアミノフルオランの代シに、第
1表の化合物2乃至8の化金物を使用し、それぞれ実施
例3と同様にして感熱記録紙を製造し、発色させた。そ
れら各々の発色の色調および波長800 nmにおける
吸収率を第1表に記した。
実施例11 (感熱記録紙) 実施例3における発色性染料としての3−N−9エチル
アミノ−7−p−フェニルアミノフェニルアミノフルオ
ランの代υに3−N−−!−チルーシクロへキシルアミ
ノ−6−メチル−7−p−フェニルアミノフェニルアミ
ノフルオラン(第1表、化合物N11L6)を使用し、
顕色剤としてのビスフェノールAの代シに4−ヒドロキ
シ−41−イソプロボキシジフェニルスルホンヲ使用し
て実施例3と同様に操作をして、感熱記録紙を製造した
この感熱記録紙を実施例3と同様に操作をして発色させ
た。発色した色調は赤色法黒色であシ、また8 00 
nmにおける電磁波吸収率は59.8チあった。
比較例1 (感熱記録紙) 実施例3における3−N−ジエチルアミノ−7−p−フ
ェニルアミノフェニルアミノフルオランの代シに3−N
−メチル−シクロへキシルアミノ−6−メチル−7−′
アニリノフルオランを使用して実施例3と同様に操作し
て感熱記録紙を製造した。
この感熱記録紙を実施例3と同様に、操作をして発色さ
せ、波長400〜11000nの反射吸収曲線を測定し
た。その曲線を第1図に示した。
実施例12 (感圧複写紙) 3−N−エチル−イソブチルアミノ−6−メチル−7−
フェニルアミノフェニルアミノフルオラン(第1表、化
合物N14)4.Ofをアルキルジフェニルメタン(日
石化学株式会社「ハイゾールSAS 296」) so
、ofおよびジイソプロピルナフタレン(クレハ化学株
式会社「xMc−113J )36、Ofと混合加熱し
て溶解し、90℃10分間攪拌して冷却した(A液)。
他方スルホン酸変性ポリビニルアルコール(日本合成化
学工業株式会社「ゴーセノールcxs−50J平均重合
度約600、けん側皮97%、変性度10モルチ)の1
0チ水溶液30.Of、エチレン無水マレイン酸共重合
体(モノサント社[KMA−31J)の101水溶液1
5.Ofおよびレゾルシン0.5yを加えて溶解した後
20%の苛性ソーダ水溶液を用いてpH3,4に調整し
た(B液)。
A液をB液に加えてホモミキサーを用いて9.000r
pmで2分間攪拌してエマルジョンとなし、次いで65
%ホルマリン水溶液14.Ofを加えて9.OOOrp
mで攪拌を6分間行なった後回転数をa、OOOrpm
に下げ、昇温して60〜65℃の温度で60分間攪拌を
続けた。ホモミキサーによる攪拌を中止し液温を40℃
に冷やしてから28チアンモニア水を加えて田を15に
調整してマイクロカプセルの懸濁液を得た。
この懸濁液(30℃以下の温度)27.Of、小麦澱粉
A5F、81小麦澱粉水溶液a54および水34.0−
をスタラーを用いて室温で30分間混合攪拌して塗布液
を製造した。
この塗布液をワイヤーパーN112を用いて白色原紙に
塗布し、60℃の温風で6分間乾燥して感圧複写紙の上
葉紙を作成した。
フェノールホルマリン樹脂を塗布し乾燥して作成した感
圧複写紙用下葉紙、およびクレー下葉紙(富士写真フィ
ルム社製)の塗布面のそれぞれに上記上葉紙の塗布面を
重ね2本のロールの間で20に9/cIR2の圧で加圧
して発色した。その結果、雨下葉紙の発色面はいずれも
赤色味のある黒色であυ、近赤外部にかけての電磁波吸
収を有していた。
【図面の簡単な説明】
添付図面は実施例6および比較例1における発色させた
感熱記録紙の電磁波吸収曲線を示す。 ここで曲線(1)は実施例ろ、また曲線(2)は比較例
1の吸収曲線である。 特許出願人 新日曹化工株式会社 外2名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中R_1は水素原子または低級アルキル基を表わし
    、R_2およびR_3は炭素原子数1乃至8の直鎖状ま
    たは分岐状アルキル基、炭素原子数5または6のシクロ
    アルキル基、フェニル基、またはハロゲン原子または低
    級アルキル基で置換されたフェニル基を表わし、それら
    は同一または異なつていてよく、あるいはR_2とR_
    3が結合して窒素原子とともに炭素原子数4または5の
    飽和のヘテロ環を形成してもよい)で表されるフルオラ
    ン化合物を発色性成分として含有することを特徴とする
    発色性記録体。 2)発色性記録体が感熱、記録紙である特許請求の範囲
    第1項記載の記録体。
JP61037506A 1986-02-24 1986-02-24 発色性記録体 Pending JPS62196177A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61037506A JPS62196177A (ja) 1986-02-24 1986-02-24 発色性記録体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61037506A JPS62196177A (ja) 1986-02-24 1986-02-24 発色性記録体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62196177A true JPS62196177A (ja) 1987-08-29

Family

ID=12499413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61037506A Pending JPS62196177A (ja) 1986-02-24 1986-02-24 発色性記録体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS62196177A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6351113B2 (ja)
JPS58157779A (ja) フタリド誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた感熱記録体
JPS62196177A (ja) 発色性記録体
JPS62106964A (ja) フルオラン系発色性染料
JPH0764987B2 (ja) 近赤外ロイコ染料及び該染料を含む記録材料
JPH0713195B2 (ja) フルオラン化合物およびそれを使用した発色性記録体
EP0581589B1 (en) Phthalide compounds, and recording materials using the compounds
JPS61284485A (ja) 情報読み取り方法
JPS6320364A (ja) スピロベンズアンスラセンフタリド化合物、その製造法および該化合物を含有する発色性記録体
JP3124579B2 (ja) 発色性記録材料
JPS62181361A (ja) 記録体
JPH045065B2 (ja)
JP2924919B2 (ja) 発色性記録材料
JPH05148220A (ja) 4,4′−ビス(p−トルエンスルホニルアミノカルボニルアミノ)ジフエニルメタン
JPS6036568A (ja) フルオラン誘導体,その製造方法およびその誘導体を用いた記録体
JPH045064B2 (ja)
JPS63159384A (ja) フルオラン化合物およびそれを使用した発色性記録材料
JPH0415751B2 (ja)
JPH0368905B2 (ja)
JPS61166856A (ja) フタリド誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体
JPH045066B2 (ja)
JPH0775910B2 (ja) 感熱記録体、フタリド誘導体、その製造方法およびその誘導体を用いた記録体
JPS6327492A (ja) 新規なラクトン化合物および該化合物を含有する発色性記録体
JPH0239516B2 (ja)
JPS6251680A (ja) フタリド誘導体、およびその誘導体を用いた記録体